ROTEIRO DE AULA EXPERIMENTAL 01

INDENTIFICAÇÃO DA POLARIDADE DAS LIGAÇÕES QUÍMICAS -Metodologia

Adaptada de MOREIRA (2016).
Discente: João Gabriel Rangel de Sousa
QUESTIONÁRIO:
1.Preencha os quadros abaixo com os resultados da prática e descreva a relação entre os dados
calculados (de cada molécula), a polaridade das ligações e a identificação das ligações iônicas,
covalentes polares e apolares.
Para o experimento serão calculadas as seguintes moléculas: KCl, NaCl, KF, HBr, HI, HCl,
HF, CO2, CCl4, CO, CH4, H2O, O3, AlCl3, PH3 e BF3.
Quadro 1: Moléculas Iônicas
Molécula Diferença de Carga Parcial de Momento Dipolo
Eletronegatividade Mulliken (Debye)
KCl -1058.687 K 18.244104 11,102683
Cl 17.755896
NaCl -621.4 a.u. Na 10.331366 9,528392
Cl 17.668634
KF -698.59 a.u. K 18.283883 8,271295
F 9.71611

Quadro 2: Moléculas Diatômicas Covalentes

Molécula Distância entre Diferença de Carga Parcial Momento
átomos (Å) Eletronegatividade de Mulliken Dipolo (Debye)

HBr 0,141 nm -2572.684 a.u. H 0.806150 1,150074

Br 35.19385
HI 0,164 nm -6888.407 a.u. 0,882363
HCl 0,127 nm -460.06 a.u. H 0.757883 1,501762
Cl 17.242117
HF 0,091 nm -100.003 a.u. H 0.483290 1,971907
F 9.516710

Quadro 3: Moléculas Covalentes Polares e Apolares

Molécula Geometria Momento Dipolo Polaridade da Polaridade
(Debye) Ligação Da Molécula
CO2 Linear 0 Apolar Apolar
CCl4 Tetraédrica 0 Apolar Apolar
CO Linear 0,263733 Apolar Apolar
CH4 Tetraédrica 0 Apolar Apolar
H2O Angular 2,198324 Polar Polar
O3 Angular 0,826013 Apolar Apolar
AlCl3 Trigonal plana 0,001202 Apolar Apolar
PH3 Tetraédrica 0,880161 Apolar Apolar
BF3 Trigonal 0,000486 Apolar Apolar
A ligação Iônica
Ligação iônica é aquela onde ocorre transferência de elétrons de um átomo para o outro,
formando, assim, íons, átomos carregados positivamente, cátions, ou negativamente, ânions,
daí o nome iônica. Devido a essa formação de átomos com cargas opostas, a ligação tem
natureza eletrostática, isto é, há uma atração elétrica mútua entre os íons mantendo-os ligados,
o que torna a interação entre eles bastante forte, o que justifica o fato de a grande maioria deles
se encontrarem, na natureza, no estado sólido. O mais famoso exemplo de ligação iônica que
temos é o cloreto de sódio, sal de cozinha, onde um átomo de cloro (Cl) recebe um elétron do
átomo de sódio (Na), formando o NaCl (cloreto de sódio) MOREIRA (2016).
KCl NaCl

KF

A ligação Covalente
Ocorre ligação covalente quando há compartilhamento de elétrons, isto é, os elétrons
ligantes fazem parte dos dois átomos constituintes da ligação. Existem ligações covalentes
simples, duplas ou triplas. A primeira ligação é chamada de ligação sigmaα ,(enquanto as outras
duas de ligação pi (π.(A ligação sigma é mais forte, pois nela ocorre o entrelaçamento de
orbitais, e a ligação pi é mais fraca, devido a uma atração eletrostática entre os orbitais dos
elétrons não emparelhados.
HBr HI

HCl HF

Polaridade das ligações

Pela teoria da diferença de eletronegatividade de Pauling (Δχ), os químicos tentaram
classificar as ligações covalentes em polares e apolares. Há ligação polar quando os átomos que
estabelecem essa ligação possuem valores de eletronegtividade diferentes (PERUZZO e
CANTO, 2006, p. 285). Em contrapartida, quando temos átomos com a mesma
eletronegatividade não ocorre formação de pólos na molécula, sendo esta apolar.
CO2 CCl4
CO CH4

H2O O3

AlCl3 PH3

BF3
 ROTEIRO DE AULA EXPERIMENTAL 02
ESTUDO DAS PROPRIEDADES NAS MOLÉCULAS ORGÂNICAS
QUESTIONÁRIO:

1. LIGAÇÕES EM COMPOSTOS DE CARBONOS

1.Preencha o quadro abaixo com os resultados da prática e descreva a relação entre os dados
calculados (de cada molécula), a acidez e a densidade eletrônica.
Quadro 1: Ligação Carbono-Carbono
Molécula Comprimento Ângulo de Ligação Carga de Mulliken Hibridização
de Ligação do Hidrogênio
C2H6 C-C 0,154 nm 110,8º H 0.800931 Sp3
C-H 0,108 nm
C2H4 C-C 0,131 nm 121,9º H 0.787459 Sp2
C-H 0,107 nm
C2H2 C-C 0,119 nm 180,0º H 0.663523 Sp
C-H 0,105 nm

2. DETERMINAÇÃO DE SUBSTIUIÇÃO NAS POSIÇÕES DIRIGENTES NO ANEL

AROMÁTICO
1.Preencha o quadro abaixo com os resultados da prática e determine se as moléculas possuem
grupo ativante, desativante ou nenhum e em que influência esses substituintes no anel aromático.
De acordo com os valores para cada carbono quais posições são favoráveis pra sofrer ataques
eletrofílicos e por quê?

Quadro 2: Grupos Dirigentes

Cargas de Mulliken
Carbonos Benzeno Fenol Ácido Benzoico Tolueno
Carbono 1 6.062881 6.050147 6.063125 6.062851
Carbono 2 6.062881 6.101098 6.046693 6.069745
Carbono 3 6.062881 5.868021 6.037099 5.983946
Carbono 4 6.062881 6.086581 6.063673 6.070000
Carbono 5 6.062881 6.049126 6.060918 6.061335
Carbono 6 6.062881 6.078181 6.052281 6.067727
Carbono 7 - - 5.673314 6.182389

3. RELAÇÃO ENTRE ACIDEZ E GRUPOS DIRIGENTES

1.Preencha os quadros abaixo com os resultados da prática e compare os valores dos hidrogênios
ionizados para determinar qual molécula é mais ácida. Os substituintes são grupos ativantes ou
desativantes? As posições influenciam na acidez da molécula? Se sim, por quê?

Quadro 3: Carga de Mulliken do Hidrogênio Ionizável para o Ácido Benzóico

Molécula Carga de Mulliken do Hidrogênio Ionizável
para o Ácido Benzóico
C6H5CO2H H 0.778970
Quadro 4: Carga de Mulliken do Hidrogênio Ionizável para o Ácido Benzóico com substituintes

Posições Carga de Mulliken do Hidrogênio Ionizável para os substituintes

no Ácido Benzóico
Cl F Br
Orto 0.760337 0.764974 0.770549
Meta 0.773363 0.776641 0.773714
Para 0.775717 0.777910 0.775522