Química Orgânica Completo

QUÍMICA ORGÂNICA
Prof. Me. Tiago Teodósio

Prof. Guilherme Bernardes Filho
Diretor Presidente
Prof. Aderbal Alfredo Calderari Bernardes
Diretor Tesoureiro
Prof. Frederico Ribeiro Simões
Reitor
UNISEPE – EaD
Prof. Me. Fernando Henrique Ignácio Dos Santos

Coordenador EaD de área
Prof. Dr. Renato de Araújo Cruz
Coordenador Núcleo de Ensino a distância (NEAD)
Material Didático – EaD
Equipe editorial:
Fernanda Pereira de Castro - CRB-8/10395
Isis Gabriel Alves
Pedro Ken-Iti Torres Omuro
Prof. Dr. Renato de Araújo Cruz – Editor Responsável
Apoio técnico:
Alexandre Meanda Neves
Anderson Francisco de Oliveira
Douglas Panta dos Santos Galdino
Fabiano de Oliveira Albers
Gustavo Batista Bardusco
Kelvin Komatsu de Andrade
Matheus Eduardo Souza Pedroso
Vinícius Capela de Souza
Revisão: Victória Leite Mendes
Diagramação: Douglas Panta dos Santos Galdino

SOBRE O AUTOR:
Prof. Me. Tiago Teodósio
Licenciado em Química pela UNISEB.
Mestre em Química pela Universidade de São Paulo.
SOBRE A DISCIPLINA:
Apresentação de princípios fundamentais de Química no contexto da Química Orgânica. Aspectos

estruturais e eletrônicos das moléculas orgânicas, incluindo intermediários de reações. Correlação
entre estrutura e propriedades químicas e físicas de substâncias orgânicas. Apresentação dos
principais tipos de reações orgânicas com abordagem dirigida para a formação de alunos dos cursos
de Ciências Biológicas.
Os ÍCONES são elementos gráficos utilizados para ampliar as formas de linguagem e facilitar a
organização e a leitura hipertextual.
SUMÁRIO
UNIDADE I ............................................................................................05
1º Química orgânica: a química do carbono................................05
2º Ligação química e orbitais moleculares..................................18
UNIDADE II ...........................................................................................28
3º Hidrocarbonetos e funções orgânicas....................................28
4º Alcanos ou parafinas; alcenos ou olefinas; alcinos ou
acetilenos...................................................................................38
UNIDADE III .........................................................................................48

5º Nomenclatura dos compostos orgânicos.............................48
6º Mecanismos de reações.......................................................62
UNIDADE I
CAPÍTULO 1 - QUÍMICA ORGÂNICA: A QUÍMICA DO CARBONO
No término deste capítulo, você deverá:
✓ Histórico da química orgânica e a estrutura do átomo;

✓ Orbitais atômicos;
Introdução
A natureza é repleta de inúmeros fatores curiosos, como a luz que é emitida naturalmente por um
vaga-lume, o processo de ferrugem dos metais e ainda a fotossíntese. No dia-a-dia é possível
observar as cores do arco-íris, as cores dos fogos de artifícios, as tintas como impermeabilizantes,
os combustíveis dos automóveis e etc. A ciência que explica todos estes fatores é a química.
A evolução da química ao longo dos anos trouxe muitas contribuições para a sociedade, como
medicamentos na área da saúde, xampus e maquiagens na área de cosméticos e celulares e
notebooks na área da tecnologia. Todos estes produtos foram possíveis devido ao estudo e
desenvolvimento desta ciência, que em seus primórdios era conhecida como alquimia até os dias
atuais nos quais os avanços têm sido espetaculares.
Química é a ciência que estuda os processos que ocorrem no interior da matéria, no estado sólido,
líquido e gasoso. Na busca por compreender a matéria e tentar explicar os processos de
transformações, foi que a química se difundiu ao longo dos anos. Este crescimento permitiu a esta
ciência estudar os átomos de maneira geral, e possibilitou a descoberta de novos compostos como,
por exemplo, os minerais. Através deles foi possível extrair metais como, o ferro, o enxofre entre
outros. O ramo da química conhecido como química inorgânica é a parte da química que estuda as
propriedades e composições dos elementos e as reações químicas.
Já a química orgânica estuda os compostos constituídos de carbono, podemos classificá-los em três

frentes: a primeira engloba materiais obtidos através dos seres vivos como aromas e perfumes,
resinas, ceras, algodão, madeira e alimentos de modo geral. A segunda frente é a de materiais
oriundos do petróleo como asfalto, óleos lubrificantes, gasolina e querosene. A terceira e última são
os materiais sintetizados, produzidos através do carvão, petróleo ou de seres vivos, como plásticos,
corantes, vernizes, colas, tintas, medicamentos, etc.
A química orgânica tem uma vasta aplicação em diferentes ramos da sociedade, e isto promoveu o
estudo e desenvolvimento de pesquisas ligadas ao carbono, e o interesse por este átomo é devido
a suas propriedades químicas e sua versatilidade. É um elemento alótropo, ou seja, estruturalmente
ele compõe os mais diversos objetos, como o diamante (pedra preciosa), o grafite que é muito
utilizado no lápis e lapiseiras, e ainda fulerenos ou nanotubos de carbonos os quais têm importantes
aplicações na área da ciência de materiais, bioquímica e medicina. Os estudos com fulerenos estão
cada vez mais promissores na área das ciências médicas: na terapia fotodinâmica atua na ruptura
do DNA para auxílio no tratamento de doenças, como é um excelente aceptor de elétrons trouxe
importantes respostas para doenças degenerativas como parkinson e alzheimer no campo da
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neurologia, outra importante descoberta é que os fulerenos possuem uma ótima atuação na atividade
antimicrobiana1.
Devido a todas estas versatilidades do carbono, iremos conhecer ao longo deste material um pouco
das propriedades e características moleculares deste átomo.
1.1 Histórico da química orgânica e a estrutura do átomo
Em meados século XVIII existia uma teoria conhecida como vitalismo, acreditava-se que eram os
organismos vivos que geravam os compostos orgânicos através de uma força conhecida como “vital”,
a consequência deste fato levou os químicos da época a desacreditarem a hipótese de que era
possível preparar compostos orgânicos em laboratórios, mas a crença não era a mesma para os
compostos inorgânicos. Ainda neste século, houve um abalo na teoria da força vital, quando um
químico francês chamado Michel Chevreul utilizou o sabão (preparado através da gordura animal),
adicionou substâncias alcalinas e obteve substâncias orgânicas puras conhecidas como ácidos
graxos, provando ser possível obter substâncias orgânicas sem a influência da força vital.
Em 1828 um químico alemão Friederich Wohler que foi aluno de um importante cientista chamado
Jons Jacob Berzelius, preparou em seu laboratório uma solução de cianato de amônio e após um
tempo percebeu que a solução resultou em uns cristais límpidos que ficaram conhecidos como ureia.
Ficou provado com esta experiência que era possível transformar substâncias orgânicas em
laboratório e não somente através de organismos vivos e, ainda mais impactante, foi a transformação
de uma substância inorgânica em substância orgânica.
NH4CNO O C(NH2)2 (1)

Cianato de amônio Ureia
(composto inorgânico) (composto orgânico)
A teoria da força vital foi desconstruída por esta e outras descobertas científicas ao longo
dos anos, assim uma nova especialidade da química começa a eclodir, a química orgânica.
Para entender a química do carbono, é preciso conhecer sobre a estrutura atômica. O átomo foi
denominado por dois filósofos conhecidos como Leucipo e Demócrito, ainda na Grécia Antiga. No
entanto, com o desenvolvimento mais recente da química houve uma crescente busca para
compreender suas características de um ponto de vista científico. A evolução atômica partiu do
químico Jhon Dalton, evidenciando o átomo como uma esfera maciça e indivisível, mas ainda era
preciso mais investigação, foi então que o cientista J. J. Thomson trouxe uma importante
contribuição, descobrindo a carga elétrica na estrutura atômica.
Mas foi em 1911 que houve a maior contribuição atômica, por um físico neozelandês chamado Ernest
Rutherford, através de um experimento realizado por seus alunos Geiger e Marsden no qual
utilizaram um átomo radioativo dentro de uma caixa de chumbo em frente na qual colocaram uma
lâmina de ouro e atrás da lâmina adicionaram um anteparo de zinco.
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Figura 1: Experimento de Rutherford.
A maioria das partículas alfa atravessou sem sofrer nenhum desvio, algumas sofreram desvio com
leve inclinação e poucas sofreram desvio total. Com estas informações, Rutherford chegou à
conclusão que a maior parte do átomo é vazia, devido à maioria das partículas atravessarem a lâmina
sem sofrer desvio. Mas algumas partículas atingiram o centro do átomo sem sofrer desvio. Ele sabia
que a partícula alfa possuía carga positiva, e como partículas iguais se repelem, ele nomeou as
partículas do centro do átomo de próton, e compreendeu que elas estavam inseridas em um núcleo.
Para as partículas que ficavam em volta do núcleo ele deu o nome de elétrons. Rutherford havia
mencionado que existiam partículas sem carga junto aos prótons no núcleo, mas foi somente em
1932 que o cientista James Chadwick, através de um experimento comprovou a presenças das
partículas mencionadas por Rutherford e nomeou-as como nêutrons.
Outro estudo de grande relevância para a elucidação do átomo foi o do físico Niels Bohr, ele
descreveu as órbitas circulares e características importantes do elétron como os saltos quânticos e
os espectros atômicos, como era próximo de Rutherford, sua contribuição elucidou o modelo atômico
que é atualmente conhecido como modelo planetário, no qual os prótons e nêutrons se encontram
no núcleo e os elétrons na eletrosfera.
Figura 1.1: Estrutura atômica.
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Após a elucidação estrutural do átomo foi possível elencar os átomos na tabela periódica e estudar
com melhor precisão suas propriedades e características. Os átomos foram classificados por
números de prótons segundo Moseley. Estruturalmente a tabela periódica possui 18 famílias ou
grupos e 7 períodos. Na tabela periódica também é possível prever a eletronegatividade, o volume
atômico, o raio atômico, energia de ionização, eletropositividade e afinidade eletrônica dos átomos.
Através destas propriedades foi possível aprofundar o estudo sobre os átomos, cada átomo em suas
respectivas famílias possui características semelhantes, com exceção do hidrogênio que se encontra
na família ou grupo 1A por possuir um próton, mas seu estado de agregação é gasoso, já os demais
átomos da família 1A são sólidos. Após a organização dos átomos, vem a pergunta: Como os átomos
se encontram na natureza, sozinhos ou juntos? Para responder a esta pergunta é preciso empregar
os conceitos estabelecidos na tabela periódica, e são estes conhecimentos que desenvolveremos
no próximo subcapítulo.
1.2 Orbitais atômicos
Segundo Niels Bohr, o elétron na eletrosfera poderia migrar de uma órbita para outra, se
aproximando ou se afastando do núcleo, ou seja, quando o elétron passa de uma camada inferior
para outra superior ele absorve energia, em outras palavras ele adquire um quantum de energia para
saltar de um nível interno para um mais externo. Esta característica do elétron explica as linhas dos
espectros de emissão e de absorção.
Outro olhar para o comportamento do elétron foi explicado por Heisenberg, através de uma teoria
conhecida como princípio da incerteza, ela descreve através de cálculos matemáticos as
características do elétron. Ele demonstrou, por exemplo, que o elétron pode ser encontrado como
partícula ou onda. Segundo Heisenberg uma melhor maneira para descrever a natureza ondulatória
dos elétrons seria através de funções de onda nos orbitais atômicos (antes conhecido como órbitas
de Bohr).
O cálculo da função de onda é uma probabilidade de encontrar o elétron em um determinado ponto,

existem regiões com maior e outras com menor probabilidade de encontrá-lo. Há certa dificuldade
de representar um orbital, pois eles são tridimensionais. Podemos visualizar um orbital em nossa
mente através de uma de densidade variável, ou seja, a região que possuir maior densidade
consequentemente apresentará maior probabilidade de encontrar o elétron. Mas a nuvem não é
material, é um gráfico tridimensional, representando a probabilidade de encontrar um átomo num
determinado ponto. Quando há uma coleção de pontos de uma mesma probabilidade damos o nome
de superfície definida, que também é conhecida como iso-superfície, e é usada na forma de desenho
para representar um orbital.
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Figura 1.2: Imagem da nuvem eletrônica do orbital 1s.
A nuvem eletrônica da figura 1.2 representa a probabilidade calculada pela equação, P(r) =r2 |Ψ|2. A
expressão usada para o cálculo da função de onda é:
−1
𝛹1,0,0 = exp(−r⁄r0 ). (2)
√πr3
As características dos orbitais atômicos (como forma, nível de energia e orientação espacial) são
descritas por uma série de números quânticos que serão elencados abaixo:
I. n - é o número quântico principal que corresponde ao tamanho dos orbitais, também

representa as camadas descritas pelo modelo atômico de Bohr e seus valores são 1, 2, 3, 4,
5, 6, 7....
II. ᶩ (L minúsculo) - número quântico do orbital, também conhecido como número quântico
secundário ou azimutal, delimita o formato do orbital. Os valores de n (níveis) terão subníveis
correspondentes iguais a n. Os subníveis são representados pela letra ᶩ, que podem ter os
valores: 0, 1, 2, 3, 4, 5...(n-1). Estes números quânticos também podem ser representados
por letras (s, p, d, f, g, h, i, k...).
III. m – número quântico magnético ou número quântico do momento angular, ele tem o papel
de identificar os orbitais que por ventura têm o mesmo subnível de energia. É determinado
pela influência de um campo magnético para caracterizar as linhas de um espetro atômico.
Este número quântico m, assume valores inteiros de – ᶩ a + ᶩ e zero.
IV. s – número quântico spin, é o número de elétrons que estão inseridos em um mesmo orbital
(spins diferentes). É possível encontrar dois valores para este número quântico: + 1/2 ou -1/2
são representados como direção e rotação do elétron em torno do seu eixo.
O átomo é representado por várias camadas ou níveis (principais) de energia e são regidos pelo
número quântico principal n. Os níveis possuem n subníveis e são determinados por ᶩ para:
• n=1 ᶩ (subnível s) / m =0;
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• n=2 ᶩ - 2 subníveis { ᶩ = 0 e ᶩ = 1 ou s e p (possui maior energia que o s)}
{ ᶩ = 0 => m = 0}
{ ᶩ = 1 => m = -1, m = 0 e m = +1 (conhecidos como px, py e pz}
• n=3 ᶩ (subníveis s, p e d) {ᶩ = 0} (s)).

{ᶩ = 1} (s e p)
{ ᶩ = 2 => m = -2, m = -1, m = 0, m = +1, m = +2} (d)
Os átomos que aparecem com maior frequência na química orgânica são C, H, O e N. Em cada
orbital são acomodados um ou dois elétrons, e para o caso de dois elétrons os spins tem que
obrigatoriamente ser opostos, este fato é explicado pelo princípio de exclusão Pauli, um átomo que
possui dois elétrons não pode ter os quatro números quânticos iguais.
A distribuição eletrônica dos elétrons nos orbitais atômicos é representada pelo número quântico
principal, seguido do número quântico secundário, acompanhado pelas letras x, y e z que atuam
como índices e ainda o número de elétrons representados como expoente em cada nível, como pode
ser observado no exemplo abaixo:
Carbono: 1s2 2s2 2px1 2py1

Oxigênio: 1s2 2s2 2px2 2py1 2pz1
Para efetuar a distribuição eletrônica é preciso seguir a sequência de preenchimento dos orbitais ou
princípio de Aufbau, onde é necessário começar pelos menores até os maiores níveis de energia, ou
seja, em ordem crescente de energia.
Figura 1.3: Sequência de preenchimento dos orbitais.
Uma característica importante é que dentro de um mesmo subnível os orbitais possuem a mesma
energia (como por exemplo, o subnível 4p, em que há três orbitais do tipo px, py e pz), os elétrons
tendem a ocupar um orbital por vez, e o emparelhamento (dois elétrons no mesmo orbital com spins
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contrários) ocorre quando os três orbitais estiverem ocupados com um elétron cada orbital. Este
princípio de ocupação dos elétrons é baseado na regra de Hund, orbitais de um mesmo subnível
devem ser preenchidos um por vez e após todos ocupados adiciona-se o segundo spin em cada um
deles até completar a distribuição de spins.
• Orbitais s e p do átomo de carbono
O átomo de carbono tem apenas dois elétrons no nível 1s e seu orbital tem forma esférica. O outro
nível é o 2s e 2p (px, py e pz), em geral os orbitais s assumem a forma esférica, mudando o tamanho
da esfera de acordo com o respectivo nível de energia, o formato esférico muda quando se trata de
orbitais de níveis superiores, pois estes orbitais possuem mais nós. O nó é uma região do espaço
em que a probabilidade de se encontrar um elétron é nula.
Figura 1.4: Orbitais s de níveis diferentes.
Os orbitais 2p são representados no formato de haltere, com lobos situados um de frente para o
outro, separados por plano nodal, onde a probabilidade de encontrar um elétron é nula.
Figura 1.5: Imagem do orbital 2p, representado em azul a fase positiva da onda e em laranja a fase
negativa.
A simetria dos orbitais 2p é cilíndrica, isto independe do corte que for realizado, considerando que o
corte seja realizado perpendicular ao plano nodal, em qualquer ponto o formato será circular.
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Considerações finais
Neste capítulo foi abordado o que é a química, quais são suas transformações e reações com a
matéria. Foi demonstrada a diferença entre química orgânica e inorgânica, vimos exemplos de
produtos orgânicos naturais e sintéticos.
O início da química orgânica foi marcado por uma grande descoberta, que foi a conversão do cianato
de amônio em ureia, esta descoberta fez ruir a teoria da força vital. A partir de um marco histórico, a
química orgânica foi crescendo em termos de ciência.
Também foi discutido o início da evolução atômica, desde Leucipo e Demócrito, que foram os que
nomearam a menor partícula da matéria de átomo. Os cientistas Dalton e Thomson fizeram grandes
contribuições para o átomo, mas foram E. Rutherford e Niels Bohr com a descoberta do próton,
nêutron e elétrons girando em órbitas em volta do núcleo que elucidaram o modelo atômico atual,
conhecido como planetário.
A explicação para descrever a distribuição eletrônica foi feita através de Heisenberg, em sua teoria
ele comprovou matematicamente que átomo se comporta como onda ou partícula. Foi então que
através de sua função de onda, ele propôs a distribuição dos elétrons nos orbitais atômicos. Foi
descrito que os orbitais têm níveis ou camadas e subníveis de energia. O número quântico principal
n, representa os níveis de energias (K, L, M, N, O...), o número quântico secundário (ᶩ) representa as
letras s, p, d, f e etc. O número quântico magnético m, representa o valor de - ᶩ e + ᶩ, e por fim temos
o número quântico spin (s), representa o número de elétrons que estão inseridos em um mesmo
orbital.
Através dos números quânticos já relatados foi discutido que os átomos que mais aparecem na
química orgânica são o carbono, o hidrogênio, o oxigênio e o nitrogênio. A distribuição eletrônica
segue o princípio de Aufbau, preenche os níveis de menor energia até os de maior energia.
E por fim foi discutido os formatos dos subníveis, o subnível 1s tem formatos cilíndricos e tamanhos
variados de acordo com seu nível correspondente de energia, já o subnível 2p têm três orbitais com
o mesmo nível de energia, as variações são px, py e pz.
O desenvolvimento da química como ciência foi de grande valor para a sociedade, muitos produtos que temos
hoje a nossa disposição foram oriundos da química e do desenvolvimento da ciência em busca de respostas
a respeito da matéria.
A química inicialmente não tinha ramificações, era conhecida como inorgânica e acreditava-se que os produtos
orgânicos só eram possíveis serem obtidos de seres vivos, foi então que no século XVIII F. Wohler fez um
experimento em seu laboratório e acidentalmente fez uma grande descoberta. Ele deixou exposto cianato de
amônio (composto inorgânico) que se converteu em cristais límpidos conhecidos como ureia (composto
orgânico), através desta descoberta foi possível descaracterizar a crença sobre o vitalismo, segundo a qual até
então não se acreditava na possibilidade de se obter compostos orgânicos em laboratório.
Para entender os compostos orgânicos, é necessário compreender a estrutura atômica. O nome átomo foi
proposto por dois filósofos conhecidos como Leucipo e Demócrito e com os passar dos anos os estudos sobre
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o átomo evoluíram passando por Dalton, Thomson até Rutherford-Bohr. A elucidação do átomo foi possível
através da descoberta das partículas próton, nêutron e elétron. Após a evidência das partículas o átomo foi
elucidado e o modelo atual é conhecido como planetário.
Através de outros estudos foi possível conhecer as características do elétron, foi Heisenberg que evidenciou o
comportamento do elétron como onda. Para descrever a distribuição eletrônica ele escreveu a função de onda
nos orbitais atômicos. Os orbitais atômicos possuem características importantes como o número quântico
principal n, que representa os níveis de energias (K, L, M, N, O...), o número quântico secundário (ᶩ) que
representa as letras s, p, d, f e etc. O número quântico magnético m representa o valor de - ᶩ e + ᶩ, e por fim
temos o número quântico spin (s), representa o número de elétrons que estão inseridos em um mesmo orbital.
Os átomos que mais aparecem na química orgânica são o carbono, o hidrogênio, o oxigênio e o nitrogênio. A
distribuição eletrônica segue o princípio de Aufbau, preenche os níveis de menor energia até os de maior
energia. Com relação aos formatos dos subníveis, o subnível 1s tem formatos cilíndricos e tamanhos variados
de acordo com seu nível correspondente de energia, já o subnível 2p têm três orbitais com o mesmo nível de
energia, as variações são px, py e pz.
A obtenção da ureia através da síntese de Wholer promove fertilizantes industriais.
Em 1828 Fredich Wholer, conseguiu obter a ureia através do cianato de amônio e esta descoberta trouxe
inúmeros avanços para os compostos orgânicos. A ureia é usada como matéria prima para vários produtos e
como fabricação de plásticos e colas, ingredientes de extintores para incêndios e ainda como fertilizantes
industriais.
Volhard P.; Schore N.; QUÍMICA ORGÃNICA, New York, Bookman, 2011, 4p.
Orbitais atômicos: o elétron na eletrosfera poderia migrar de uma órbita para outra, se aproximando ou se
afastando do núcleo, ou seja, quando o elétron passa de uma camada inferior para outra superior ele absorve
energia, em outras palavras ele adquire um quantum de energia para saltar de um nível interno para um mais
externo. Esta característica do elétron explica as linhas dos espectros de emissão e de absorção.
O modelo atômico é atualmente conhecido como modelo planetário, no qual os prótons e nêutrons se
encontram no núcleo e os elétrons na eletrosfera.
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Distribuição eletrônica e orbitais moleculares.
Sequência de preenchimento dos orbitais.
No vídeo a seguir você encontrará uma apresentação sobre os orbitais e números quânticos. Interessante para
complementar e aprofundar o conteúdo apresentado neste capítulo
https://pt.khanacademy.org/science/physics/quantum-physics/quantum-numbers-and-orbitals/v/quantum-
numbers.
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Em meados século XVIII existia uma teoria conhecida como vitalismo, acreditava-se que eram apenas os
organismos vivos que geravam os compostos orgânicos através de uma força conhecida como “vital”, a
consequência deste fato levou os químicos da época desacreditarem na hipótese de que era possível preparar
compostos orgânicos em laboratórios, mas a crença não era a mesma para os compostos inorgânicos.
Nesse contexto, avalie as seguintes proposições relativas à química orgânica:
I. A teoria do vitalismo não sofreu impacto mesmo após a descoberta da síntese de Wholer.
II. Michel Chevreul utilizou o sabão (preparado através da gordura animal), adicionou substâncias
alcalinas e obteve substâncias orgânicas puras conhecidas como ácidos graxos.
III. Em 1828 um químico alemão Friederich Wohler, preparou em seu laboratório uma solução de cianato
de amônio e após um tempo percebeu que a solução resultou em uns cristais límpidos que ficaram
conhecidos como ureia.
Tendo em vista o papel da História da Química Orgânica, é correto o que se afirma em:
A) I, apenas.
B) III, apenas.
C) I e II, apenas.
D) II e III, apenas.
E) I, II e III.
Resposta:
Para responder esta questão o estudante deve compreender a evolução da química orgânica, desde os
primórdios da teoria da força vital até a química orgânica de fato. O vitalismo ou teoria da força vital era a
crença de que os compostos orgânicos só poderiam ser produzidos por seres vivos, não era possível sintetiza-
los artificialmente.
Um experimento que começou a modificar essa visão veio através de um químico francês chamado Michel
Chevreul que obteve ácidos graxos a partir da adição de substâncias alcalinas na síntese do sabão (oriundo
de gordura animal). Mas foi em 1828 que um químico alemão, Friederich Wohler, preparou em seu laboratório
uma solução de cianato de amônio e após um tempo percebeu que a solução resultou em uns cristais límpidos
que ficaram conhecidos como ureia. Com esta grande descoberta, houve o enfraquecimento da crença sobre
a teoria da força vital.
Com todo este histórico, chegamos à conclusão que:
A afirmativa I é falsa. A descoberta de que foi possível sintetizar composto orgânico em laboratório,
desconstruiu o vitalismo.
A afirmativa II é verdadeira. O químico Michel Chevreul obteve através da reação de saponificação (síntese do
sabão) ácidos graxos (compostos orgânicos).
A afirmativa III é verdadeira. Foi Friederich Wholer que conseguiu produzir cristais de ureia através de cianato
de amônio.
Resposta correta: D
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Questão Objetiva
A estrutura atômica teve uma grande evolução desde os filósofos Leucipo e Demócrito até os dias atuais. Mas
foi em 1911 que houve a maior contribuição atômica, por um físico neozelandês chamado Ernest Rutherford,
através de um experimento no qual foi possível identificar partículas positivas denominadas prótons. Também
mencionou que havia partículas sem carga que mais tarde foram chamadas de nêutrons. Por fim, junto a Bohr
disseram que em volta do núcleo ficavam os elétrons girando em forma de órbitas circulares.
Com base no texto sobre a evolução atômica, assinale a alternativa correta:
A) O nome “átomo” foi atribuído na Grécia antiga por dois filósofos conhecidos como Sêneca e Demócrito.
B) O modelo atômico de Dalton representa o átomo como esferas maciças e divisíveis.
C) O experimento onde foi possível encontrar as partículas prótons foi realizado por Jonh Thomson.
D) Na evolução atômica temos vários nomes importantes como Dalton e Thomson, mas a elucidação do
modelo atual foi desenvolvida por Rutherford-Bohr.
E) As partículas atômicas foram descobertas por John Dalton.
Resposta correta: D
Questão Discursiva
A estrutura eletrônica tem um papel fundamental para explicar as ligações químicas, neste sentido é importante
compreender as teorias que foram desenvolvidas a este respeito. Com base em seus conhecimentos sobre a
estrutura atômica e eletrônica, descreva quais foram às contribuições de Werner Heisenberg para a estrutura
eletrônica;
Resposta:
Foi através da teoria de Werner Heisenberg que foram descritas as características dos elétrons pela equação
de onda. A equação de onda possibilitou descrever os orbitais onde estão os elétrons, os níveis de energia (n),
os subníveis (ᶩ) de energia e a probabilidade de encontrar o elétron numa determinada região da nuvem
eletrônica.
A obra (McMurry J.; QUÍMICA ORGÃNICA – Vol. 1 - 6ª edição - São Paulo - Thomson, 2005.), foi de grande
relevância para a escrita do histórico da química orgânica. Ela traz importantes traços que marcaram a época.
É uma obra importante para o arcabouço da química orgânica.
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Carbono (átomo): É considerado o átomo fundamental da química orgânica.
Equação de onda: Descreve o movimento dos elétrons ao redor do núcleo.
Orbital atômico: São descritos por equações matemáticas, é a região em que há uma alta probabilidade de
encontrar o elétron.
SANTOS, J. S.; ROCHA, G. P., ALVES, R. B., FREITAS, R. P., Quim. Nova, Vol. 33, No. 3, 680-693, 2010.
CONSTANTINO, G. M., Química Orgânica, volume 1, São Paulo. LTC, 2005.
MCMURRY, J. Química Orgânica, volume 2, 6ª edição. São Paulo: Editora Thomson, 2005
SOLOMONS, T.W G., Química Orgânica. Volume 1. 8ª edição. Rio de Janeiro: LTC, 2006.
VOLLHARDT, K.P.C.; SCHORE, N.E., Química orgânica: estrutura e função. 6ª edição. Porto Alegre:
Bookman, 2013.
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UNIDADE I
CAPÍTULO 2 - LIGAÇÃO QUÍMICA E ORBITAIS MOLECULARES
No término deste capítulo, você deverá saber:
✓ Ligação iônica;
✓ Ligação covalente;
✓ Teoria de orbital molecular (om).
Introdução
Uma pergunta importante que o estudante deveria fazer a si mesmo é, como é possível encontrar os
átomos na natureza, sozinhos ou juntos? É comum observarmos vários produtos que usamos em
nosso dia-a-dia como sal de cozinha, açúcar, vinagre, sabões e etc. É importante pensarmos como
são formados estes produtos e quais os tipos de interações químicas que há entre seus átomos.
Para compreender as interações entre os átomos é preciso conhecer a estrutura atômica. Vimos no
capítulo anterior que o átomo possui prótons e nêutrons inseridos em seu núcleo e, ao redor do
núcleo, possui elétrons girando em forma de órbitas circulares. Todo átomo possui estas partículas.
Com o passar dos anos, os químicos foram descobrindo novos átomos, a quantidade de átomos
aumentava a cada nova descoberta e surgiu a necessidade de organizar estes átomos em uma
determinada ordem ou sequência.
Em 1869 Dmitri Mendeleev, um químico de origem russa, organizou os átomos por ordem de massa
atômica e deu o nome a esta organização de tabela periódica. Esta organização apresentava
inconsistências, pois, algumas massas atômicas de alguns átomos eram praticamente idênticas. Mas
foi em 1913 que Henry Moseley se baseou nos estudos de Mendeleev e reorganizou os átomos por
número de prótons, e esta é a organização atual da tabela periódica.
Após a organização da tabela periódica em famílias e grupos, foi possível identificar importantes
características dos átomos como eletronegatividade, afinidade eletrônica, raio atômico, volume
atômico, eletropositividade e etc. Os átomos também se encontram separados por estado de
agregação (físico), embora alguns átomos encontram-se misturados em famílias com estado de
agregação diferente.
A partir de todas estas informações, é possível responder à pergunta feita no início deste capítulo
quanto aos átomos estarem unidos ou separados. Cada átomo possui camadas como foi detalhado
no capítulo anterior. E na última camada segundo a teoria do octeto, todo átomo deve ter oito elétrons
na última camada (camada de valência). Mas na realidade são apenas os gases nobres que possuem
oito elétrons na última camada, os demais se encontram instáveis, esta instabilidade viabiliza a
necessidade destes átomos de se combinarem com outros para adquirir certa estabilidade.
As combinações realizadas pelos átomos são as ligações, que podem ser iônicas ou covalentes e
serão discutidas com mais detalhes nos subitens a seguir. De acordo com os conceitos mencionados
acima, chegamos à conclusão de que os átomos preferem encontrar-se ligados uns aos outros do
que sozinhos, com exceção dos gases nobres.
18
2.1 Ligação iônica
• Teoria do octeto
Os gases nobres são os únicos átomos que não precisam realizar ligações, pois na última camada
estes átomos possuem oito elétrons, ou seja, são estáveis. Com base nisso, os demais átomos são
instáveis, pois não têm oito elétrons na camada de valência, esta instabilidade é o que possibilita as
ligações entre os átomos para que eles adquiram estabilidade, esta é a teoria do octeto.
• Ligação iônica
A interação entre os átomos ocorre através de interações, os átomos inicialmente se encontram

neutros, após a realização da distribuição eletrônica é possível identificar o número de elétrons da
última camada (camada valência): átomos que terminam com um a três elétrons na última camada
tendem a ceder o(s) elétron(s) para átomos que terminam com cinco, seis e sete elétrons, os quais
têm a tendência de receber elétrons. Após a identificação da terminação de elétrons da última
camada, haverá a transferência de elétrons entre os átomos: o átomo que transfere elétrons é
chamado de cátion (íon positivo) e o átomo que recebe elétrons é chamado de ânion (íon negativo)
formando a ligação iônica, esta descrição pode ser observada nos exemplos a seguir:
Exemplos:
a) 11Na: 1s2 2s2 2p6 3s1 - Camada de b) 12Mg: 1s2 2s2 2p6 3s2 Camada de
Valência: 1é Valência: 2é
17Cl: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p5 - Camada de 9F: 1s2 2s2 2p5 - Camada de
Na+ Cl- Mg+2 F-
19
2.2 Ligação covalente
A ligação química entre os átomos ocorre em formatos diferentes, vimos acima que a ligação iônica
ocorre por transferência de elétrons, já a ligação covalente ocorre por compartilhamento de elétrons
entre os átomos. Ocorre entre ametais e ametais ou entre ametais e hidrogênio. Os átomos que
terminam com quatro, cinco, seis e sete elétrons na camada de valência tendem a compartilhar
elétrons, são similares a uma sociedade (negócios), os átomos compartilharão seus elétrons entre si
até adquirirem a configuração de um gás nobre. Os exemplos a seguir representam estas interações:
Exemplos:
a) CO2 b) CF4
2 2 2 2
6C: 1s 2s - Camada de 6C: 1s 2s - Camada de
8O: 1s2 2s2 2p4 - Camada de 9F: 1s2 2s2 2p5 - Camada de
O=C=O
Como observado nos exemplos acima da ligação covalente, no item a, temos o carbono realizando
ligações com o oxigênio e formando o CO2, e no item b, o carbono compartilhando elétrons com o
flúor formando o CF4. Nos dois casos houve o compartilhamento de elétrons para que ambos
pudessem adquirir a configuração de um gás nobre, ou seja, adquirirem estabilidade.
20
Mas há casos, em que um determinado átomo da ligação covalente, fornece um par a mais de
elétrons fora os pares já compartilhados, esta interação extra, é conhecida como ligação dativa. O
nome desta ligação foi atribuído por Gilbert Newton Lewis (1875 – 1946), ele também criou a teoria
do octeto e a teoria do compartilhamento de elétrons. A ligação dativa é representada na fórmula
estrutural por uma seta, conforme representado abaixo.
Exemplo:
• CO
6C: 1s2 2s2 - Camada de Valência: 4é | 8O: 1s2 2s2 2p4 - Camada de Valência: 6é
Nas ligações covalentes nem todos os pares são ligantes. Os pares que não são ligantes, chamamos
de não ligantes, ou seja, são pares que não participam da ligação, mas pertencem ao átomo. Estes
pares podem ser representados apenas pelo formato de Lewis ou por traços, conforme a figura 2.1
abaixo.
Figura 2.1: Pares de elétrons não ligantes.
Existem alguns compostos que não obedece a teoria do octeto, ou seja, formam mais do que oito
elétrons na última camada (camada de valência), e estes átomos são conhecidos como exceções à
regra do octeto. São vários exemplos de compostos como BeCl2, NO, NO2, BF3, PCl5, eles formam
mais do que oito elétrons na camada de valência e hoje são conhecidos como compostos de gases
nobres. Temos o exemplo do XeF4, que também não obedece à regra do octeto.
21
2.3 Teoria de orbital molecular (om)
Para descrever as ligações covalentes, existem dois modelos: teoria de ligação de valência e teoria
de orbital molecular. Aprendemos a teoria de ligação de valência ao descrevermos sobre o
compartilhamento de elétrons. Mas o modelo mais preciso é o da teoria de orbital molecular.
A teoria de orbital molecular explica a formação de ligação covalente através da combinação de

orbitais atômicos para formar orbitais moleculares, estes compostos são chamados de moleculares,
pois formam moléculas. O orbital atômico descreve somente a região do átomo onde há a
probabilidade de se encontrar o elétron, já o orbital molecular descreve a região onde há a
probabilidade encontrar os elétrons na molécula.
Assim como no orbital atômico que possui forma, tamanho, energia, os orbitais moleculares são
similares. Um exemplo clássico para a obtenção da aplicação de teoria de orbital molecular é o da
molécula de H2. Existem dois tipos de combinações que podem ocorrer, uma é a de modo aditivo e
a outra é a de modo subtrativo. A de modo aditivo tem o formato similar de um ovo, representa o
orbital ligante de menor energia, já a combinação de modo subtrativo tem maior energia, atua no
orbital superior (antiligante) que no caso da molécula de H2 está vazio, e tem o formato de um nodo
entre os núcleos, como pode ser observado na figura 2.2.1.
Figura 2.2.1: Orbitais moleculares da molécula de H 2.
A ligação de H-H é favorável porque ela estabiliza dois elétrons. Um exemplo de um orbital molecular
em que ocorre a desestabilização dos elétrons é o da tentativa de formação da molécula de He2. Na
molécula de He2 ocorre a estabilização de dois elétrons no orbital ligante e é favorável, mas não é o
que ocorre no orbital antiligante que diferente da molécula de hidrogênio está ocupado, e esta
ocupação causa a desestabilização dos elétrons do orbital ligante e torna a estabilização final nula.
Esta desestabilização cancela o efeito estabilizador do orbital ligante e como não há atração entre
os átomos de hélio devido aos orbitais possuírem o mesmo número de elétrons, pode-se concluir
que a ligação entre He-He não ocorre, portanto não ocorre a ligação covalente. Nesse caso o Hélio
22
é mais estável como um átomo único do que em conjunto com outro, portanto é considerado uma
molécula monoatômica.
A figura 2.2.2 abaixo representa a descrição.
Figura 2.2.2: Orbitais moleculares da molécula de He-He.
Assim como na combinação de dois orbitais atômicos s, ligante e não-ligante (𝜎) resultam na
molécula de H2 (por exemplo), dois orbitais atômicos p com ligação do tipo 𝜋 podem ser
representados pela molécula de etileno.
Figura 2.2.3: Esquema de ligação dos orbitais p do etileno (C=C).
Considerações finais
As ligações são extremamente importantes para a compreensão da química. Inicialmente foi citado
que as ligações iônicas ocorrem através de transferência de elétrons. Já a ligação covalente ocorre
23
devido ao compartilhamento de elétrons que pode ser compreendido através da teoria de valência e
da teoria de orbital molecular.
Para explicar as ligações químicas, é necessário conhecer quais são as características para a formação da
ligação. Como citado na introdução deste capítulo, os átomos na natureza preferem se combinarem para
formarem compostos.
O contexto da combinação dos átomos, parte do histórico da tabela periódica. Foi através de Dmitri Mendeleev
que houve uma organização dos átomos através de uma sequência, ele organizou a tabela por número
crescente de massa atômica, mas houve inconsistência das massas dos átomos, pois alguns átomos tinham
praticamente a mesma massa, portanto se encontravam na mesma posição. Mais tarde outro cientista,
estudando a teoria de Mendeleev, teve a ideia de organizar os átomos por número de prótons e sua ideia
prevaleceu até os dias atuais.
Através das características da tabela periódica e da distribuição eletrônica foi possível compreender como os
átomos se combinam. Átomos com terminação na camada de valência de um, dois ou três elétrons têm a
tendência de ceder elétrons, já os que terminam na camada de valência com cinco, seis e sete tendem a
receber elétrons. Após esta transição, os átomos tornam-se íons e se unem para formar a ligação iônica.
A ligação covalente parte do mesmo princípio da iônica, através da camada de valência dos átomos é possível
estabelecer a ligação. Mas diferente da iônica, a covalente compartilha elétrons. É similar a uma sociedade
(negócio). Os átomos com terminação na camada de valência com quatro, cinco, seis e sete elétrons
compartilham elétrons entre si para adquirir a configuração de um gás nobre. A ligação covalente ocorre entre
ametais e ametais e ainda ametais e hidrogênio.
Existem dois modelos para descrever a ligação covalente, o primeiro foi o relatado acima, é a teoria de ligação
de valência e o outro é conhecido como teoria de orbital molecular. O mais preciso e utilizado na química
orgânica é o segundo, pois ele explica com precisão a ligação covalente entre os átomos através da união de
orbitais atômicos.
Ligação covalente: ocorre por compartilhamento de elétrons entre os átomos.
24
Orbital molecular: A teoria de orbital molecular explica a formação de ligação covalente através da combinação
de orbitais atômicos para formar orbitais moleculares, estes compostos são chamados de moleculares, pois
formam moléculas. O orbital atômico descreve somente a região do átomo onde há a probabilidade de se
encontrar o elétron, já o orbital molecular descreve a região onde há a probabilidade encontrar os elétrons na
molécula.
No link a seguir você poderá se aprofundar na compreensão das ligações químicas.

https://pt.khanacademy.org/science/chemistry/chemical-bonds.
Avalie as seguintes proposições relativas às ligações químicas:
I. A ligação iônica ocorre entre metais e não metais com compartilhamento de elétrons.
II. A ligação química utilizada predominantemente na química orgânica é a covalente.
III. A orbital molecular da fórmula estrutural He-He não é monoatômica.
É correto o que se afirma em:
A) I, apenas.
B) II, apenas.
C) I e II, apenas.
D) II e III, apenas.
E) I, II e III.
Resposta:
Em relação às ligações químicas, chegamos à conclusão que:
A afirmativa I é falsa. Na ligação iônica ocorre a transferência de elétrons e não o compartilhamento de elétrons.
A afirmativa II é verdadeira. Na química orgânica é predominante a ligação covalente.
A afirmativa III é falsa. A ligação entre He-He não ocorre devido à desestabilização do orbital antiligante
ocupado, portanto, é monoatômico.
Resposta correta: B
25
Questão Objetiva
Sobre as ligações iônicas e ligações covalentes, analise as afirmativas abaixo e dê valores Verdadeiro (V) ou
Falso (F).
( ) As ligações iônicas são atrações entre íons de cargas opostas.

( ) Maiores entalpias de formação são obtidas quando ambos os íons forem menores, por exemplo, o LiF
possui maior entalpia de formação que o KI.
( ) Os compostos iônicos podem ser formados por elementos do mesmo lado da tabela periódica, ou seja,
entre elementos metálicos e não metálicos.
( ) As ligações covalentes podem ocorrer entre dois elementos eletronegativos e são responsáveis pela
existência de íons e moléculas poliatômicos.
( ) Nas ligações covalentes, os elementos tendem a ligar-se de modo a completar o seu octeto, com isso
compartilham seus elétrons na formação das moléculas.
Assinale a alternativa que traga, de cima para baixo, a sequência correta.
A) V, V, V, V, V
B) V, F, F, V, V
C) V, V, F, V, V
D) V, V, V, V, F
E) V, V, F, V, F
Resposta correta: C
Questão Discursiva
Escreva as fórmulas estruturais da molécula da água e da amônia.
Resposta:
H2O NH3
26
A obra (McMurry J.; QUÍMICA ORGÃNICA – Vol. 1 - 6ª edição - São Paulo - Thomson, 2005. 1,2p.), foi de
grande relevância para a escrita das ligações químicas e sobre os orbitais moleculares (págs. 1-20. É uma
obra importante para o arcabouço da química orgânica.
Ligação covalente: Ocorre entre os átomos através dos orbitais moleculares.
Orbitais moleculares: Descreve a ligação covalente através da distribuição eletrônica nos orbitais.
SANTOS, J. S.; ROCHA, G. P., ALVES, R. B., FREITAS, R. P., Quim. Nova, Vol. 33, No. 3, 680-693, 2010.
MCMURRY, J., Química Orgânica, volume 2, 6ª edição. São Paulo: Editora Thomson, 2005
Bookman, 2013.
27
UNIDADE II
CAPÍTULO 3 – HIDROCARBONETOS E FUNÇÕES ORGÂNICAS
✓ Hidrocarbonetos;
✓ Grupos substituintes;
✓ Funções orgânicas;
✓ Funções oxigenadas;
✓ Funções nitrogenadas;
✓ Funções sulfuradas;
✓ Funções com mais de um elemento no grupo funcional;
✓ Compostos organometálicos – reagentes de Grignard;
✓ Mais de um grupo funcional na mesma molécula.
Introdução
Este capítulo discutirá uma breve visão geral das funções orgânicas e servirá como base para o
entendimento das reações orgânicas. Os compostos orgânicos serão separados em grupos
(funções) para facilitar o entendimento das propriedades físicas e químicas das substâncias. Os
grupos serão organizados em substâncias que possuem propriedades semelhantes, isso facilitará a
compreensão e a memorização. Embora as substâncias sejam semelhantes, não são idênticas, pois
não existem duas substâncias iguais (se assim fossem, não seriam duas substâncias e sim apenas
uma).
Inicialmente, será discutido sobre os hidrocarbonetos, suas propriedades e características

das cadeias carbônicas. A química orgânica possui uma gama de funções com muitas características
peculiares, e esse será o foco deste capítulo: as propriedades desses grupos ou funções.
As propriedades das substâncias (verificadas experimentalmente) são diretamente

responsáveis pela presença ou ausência do grupo funcional (átomos ou substâncias que não sejam
hidrocarbonetos ligados à cadeia). As cadeias contendo apenas hidrocarbonetos possuem uma
baixa acidez, mas quando é adicionado um grupo –OH no lugar de um hidrogênio da respectiva
cadeia, a acidez aumenta. Por outro lado, quando o grupo –OH está ligado a um anel aromático, a
acidez é bem maior que na cadeia normal, portanto, é importante considerar a estrutura a qual estará
ligada ao grupo –OH.
3.1 Hidrocarbonetos
São compostos formados por carbono e hidrogênio, a seguir um esquema de classificação dos
hidrocarbonetos:
28
Figura 3.1: classificação dos hidrocarbonetos
Como observado na figura acima, os hidrocarbonetos possuem diferentes estruturas com

bases em suas características. As cadeias (estruturas) carbônicas têm diferentes formatos, e essa
diversidade de formatos promove substâncias com características diferentes. Mas existe um grupo
bem peculiar de hidrocarbonetos, que está classificado na parte de baixo da figura acima, chamados
de aromáticos. Os compostos aromáticos possuem regras particulares, a primeira regra é que são
cíclicos e possuem duplas ligações alternadas com ligações simples entre carbonos em torno do
ciclo. A segunda regra diz respeito ao número de elétrons π (cada ligação dupla possui dois elétrons
π) e obedece à regra de Huckel, interpretada pela fórmula 4n + 2 (n como número inteiro).
3.2 Grupos substituintes
A diferença estrutural entre o composto benzeno e o tolueno é apenas a substituição de um

hidrogênio por um –CH3 (grupo metila). Antigamente, usava-se a denominação para um grupo como
este de radial, mas por uma situação lógica, hoje é conhecido como grupo substituinte.
3.3 Funções orgânicas
Haletos orgânicos
São funções que apresentam a família dos halogênios (7A ou 17A) como grupo funcional.
29
Figura 3.2: haletos orgânicos.
Existem ainda os compostos poli-halogenados, que possuem dois ou mais haletos orgânicos na
estrutura orgânica, como por exemplo, CH2Cl2, CHCl3 e CCl4.
3.4 Funções oxigenadas
São funções na qual o oxigênio está como grupo funcional:
Figura 3.3: funções oxigenadas.
3.5 Funções nitrogenadas
São funções que contêm como grupo funcional o nitrogênio. Como o átomo de nitrogênio é
trivalente, possui mais variações possíveis do que o átomo de oxigênio.
30
Figura 3.4: funções nitrogenadas.
3.6 Funções sulfuradas
São funções que contêm o elemento enxofre como grupo funcional.
Figura 3.5: funções sulfuradas.
31
3.7 Funções com mais de um elemento no grupo funcional
Funções contendo mais de um elemento no grupo funcional.
Figura 3.6: funções com mais de um elemento.
3.8 Compostos organometálicos – reagentes de Grignard
Em relação aos compostos organometálicos, os mais importantes são os reagentes de Grignard e

os organolíticos.
Figura 3.7: compostos organometálicos.
32
3.9 Mais de um grupo funcional na mesma molécula
A seguir, serão apresentados os compostos com mais de um grupo funcional na mesma molécula.
Mesmo que sejam grupos distintos, um não interfere no outro.
Figura 3.8: mais de um grupo funcional na mesma molécula.
Considerações Finais
Os hidrocarbonetos e as funções orgânicas são a base da química orgânica. Neste capítulo, vimos
uma breve visão das funções orgânicas. As funções orgânicas são extremamente importantes, pois
são elas que influenciam as propriedades físico-químicas das substâncias.
33
Os hidrocarbonetos são a base da química orgânica e são separados em duas classes, a primeira é a classe
das alifáticas e a segunda, das aromáticas. As alifáticas são também denominadas cadeias abertas, fechadas
e não aromáticas. As classes das aromáticas são consideradas compostos cíclicos com anéis aromáticos.
Alguns grupos que são adicionados às cadeias carbônicas são considerados grupos substituintes, antigamente
denominavam-se radicais.
As funções orgânicas são variadas de acordo com seu grupo substituinte, como vimos nas tabelas acima, e
classificadas como haletos orgânicos, funções oxigenadas, funções nitrogenadas, funções sulfuradas, funções
com mais de um elemento no grupo funcional, compostos organometálicos e mais de um grupo funcional na
mesma molécula.
Funções orgânicas são grupos de compostos orgânicos que têm comportamento químico similar, devido ao
grupo funcional característico.
LAZZAROTO, Márcio. Fundamentos de Química Orgânica: Ciências da Vida e Saúde. Editora Paco, 2016
Os hidrocarbonetos, como o próprio nome indica, são compostos formados somente por átomos dos
elementos carbono e hidrogênio. Sua fórmula geral é dada por CxHy.
34
O Khan Academy é um site gratuito que possui aulas e exercícios online de diversas disciplinas. Neste link você
terá uma apresentação geral a respeito dos hidrocarbonetos:
https://pt.khanacademy.org/science/biology/properties-of-carbon/hydrocarbon-structures-and-functional-
groups/v/hydrocarbon-overview.
Avalie as seguintes proposições relativas às funções orgânicas:
IV. Os grupos funcionais são considerados como radicais.

V. As funções orgânicas são diversificadas com características distintas.
VI. A fórmula estrutural pode conter mais de uma função orgânica.
Com base em seus conhecimentos sobre as funções orgânicas, é correto o que se afirma em:
A. I, apenas.
B. II, apenas.
C. I e II, apenas.
D. II e III, apenas.
E. I, II e III.
Resposta:
Em relação às ligações químicas, chegamos à conclusão que:
A afirmativa I é falsa. Os grupos funcionais não são considerados como radicais e sim como grupos
substituintes.
A afirmativa II é verdadeira. Cada função tem uma característica específica de acordo com seu grupo funcional.
A afirmativa III é verdadeira. Nas estruturas carbônicas é possível conter mais de uma função orgânica.
Com base nos comentários acima, a alternativa correspondente é a letra D.
35
Questão Objetiva
A carbonila é um grupo funcional constituído de um átomo de carbono e um de oxigênio, que são unidos por
ligação dupla. A carbonila entra na composição de várias classes de compostos orgânicos.
Dentre os grupos funcionais abaixo, qual apresenta o grupo carbonila?
a) Aminas.
b) Iminas.
c) Nitrilas.
d) Dissulfetos.
e) Cenotas.
Questão Discursiva
Represente dois exemplos de funções oxigenadas, funções nitrogenadas e compostos organometálicos:
-Funções orgânicas: são átomos diferentes de carbonos e hidrogênio inseridos nas estruturas orgânicas por
substituição.
36
MCMURRY, J.,Química Orgânica, volume 2, 6ª edição. São Paulo: Editora Thomson, 2005.
SOLOMONS,T.W G., Química Orgânica. Volume 1. 8ª edição. Rio de Janeiro: LTC, 2006.
Bookman, 2013.
37
UNIDADE II
CAPÍTULO 4 – ALCANOS OU PARAFINAS; ALCENOS OU
OLEFINAS; ALCINOS OU ACETILENOS.
✓ Alcanos;
✓ Alcenos;
✓ Alcinos.
Introdução
Os hidrocarbonetos são os mais simples dos compostos orgânicos, constituídos apenas de carbono
e hidrogênio. São compostos apolares (baixa polaridade), pois há uma ligeira polaridade entre o
carbono e o hidrogênio. Quanto à solubilidade, são solúveis em solventes orgânicos, mas insolúveis
em água. São menos reativos que outros compostos orgânicos quando são expostos a ácidos,
bases, oxidante, redutores etc.
Podemos classificá-los em saturados e insaturados devido a sua quantidade de hidrogênios.

Os saturados são os compostos que possuem a quantidade máxima de hidrogênios, que é
encontrado praticamente somente nos alcanos.
Figura 4.1: Hidrocarboneto saturado.
De acordo com a figura, os carbonos secundários (carbono ligado a outro carbono) oferecem
apenas duas de suas valências para os átomos de hidrogênios, pois as outras duas estão ligadas ao
átomo de carbono. Mesmo oferecendo apenas duas valências ao hidrogênio, o número total de
hidrogênios é o dobro do número de carbonos mais os dois hidrogênios que são preenchidos no
extremo da cadeia. Portanto, a fórmula dos alcanos é: CnH2n+2.
Outro exemplo de hidrocarbonetos são os alcenos, a diferença entre os alcanos está na

insaturação representada pelos alcenos com ligação dupla entre os carbonos.
E ainda, há outro tipo de insaturação nos hidrocarbonetos, são conhecidos como alcinos e
sua diferença estrutural frente aos alcanos e alcenos, é a presença de uma tripla ligação entre
carbonos.
38
4.1 Alcanos ou parafinas
Os alcanos também são conhecidos como “parafinas”, palavra que vem de uma expressão latina que
significa que frente a outros reagentes eles têm pouca afinidade. Mas devemos analisar este
significado cuidadosamente, pois boa parte dos combustíveis (como gasolina, querosene, óleo
diesel, gasolina de aviação, gás de fogão etc.) é alcano. A enorme quantidade de energia é gerada
numa reação de combustão entre os alcanos e o oxigênio do ar.
Figura 4.2: Métodos de preparação de alcanos.
I. A partir de processos industriais
Na indústria, os alcanos são utilizados como combustíveis, solventes e ainda como matéria-prima na
preparação de outros compostos. O petróleo é a maior fonte de produção de alcanos, tanto em
quantidade quanto em variedade. Nos poços de petróleo são encontrados gases, existem gases que
são alcanos de cadeia pequena como o metano, o etano, o propano e o butano. O processo de
destilação fracionada de petróleo líquido produz gasolina, nafta, querosene, óleo diesel e ésteres de
39
petróleo etc. Estas frações de hidrocarbonetos podem ser destiladas novamente para que seja
possível adquirir um melhor fracionamento para que originem vários produtos industriais. A partir de
frações de hidrocarbonetos, é possível gerar novos compostos por transformações químicas através
de um processo chamado craqueamento (“cracking”).
II. Através da hidrogenação de hidrocarbonetos insaturados
A obtenção de alcanos através da hidrogenação de hidrocarbonetos insaturados ocorre por uma

simples reação. Mas para isso é necessário utilizar catalisadores muito caros e isso é uma barreira.
Para ocorrer a reação é necessário utilizar a pressão ambiente, mas para muitas dessas reações é
preciso utilizar altas pressões. A temperatura ambiente mistura-se à solução de um hidrocarboneto
insaturado em um solvente orgânico que possua uma pequena quantidade de catalisador metálico
em pó, isso tudo sob uma atmosfera de hidrogênio.
III. Obtenção a partir de reagentes de Grignard
Para executar uma reação com reagentes de Grignard com água, é necessário adicionar uma
solução de reagente de Grignard em éter em pequenas quantidades em um béquer de tamanho
grande com água, sob agitação para que a mistura ocorra em camadas. Pela reação ser exotérmica,
é necessário utilizar água com gelo quando forem quantidades maiores. A reação resulta na
formação de um haleto de magnésio, mas como é insolúvel, dificulta a separação. Por conta da
insolubilidade do haleto de magnésio, algumas vezes utiliza-se uma solução diluída de ácido
clorídrico ou sulfúrico no lugar da água. Após a substituição do solvente, ocorre a formação de um
sal solúvel de magnésio tornando a separação da fase etérea onde se encontra o alcano de forma
simplificada.
É possível considerar esta reação como uma redução de haletos de alquilo, pois os reagentes
de Grignard são preparados através da reação de um haleto de alquilo com magnésio metálico.
Figura 4.3: Redução de haletos de alquilo pela reação de Grignard
IV. Redução de haletos de alquilo
Vários agentes redutores são usados para a redução de haletos alquilo. Os mais comuns são hidreto
de alumínio e lítio ou zinco metálico com ácido.
40
V. Acoplamento de haletos de alquilo com compostos organometálicos
Este método difere dos demais em um quesito, nele obtém-se uma cadeia carbônica maior que as
dos métodos anteriores. E é possível fazer modificações na cadeia carbônica com outras funções e
utilizar alguns dos métodos citados anteriormente no intuito de preparar o alcano desejado.
4.2 Alcenos ou Olefinas
A diferença entre os alcenos e os alcanos está na presença de uma insaturação entre os carbonos
do composto orgânico, ou seja, uma ligação π que promoverá uma reatividade aos alcenos na
presença de muitos reagentes.
A síntese de alcenos pode ser feita de diferentes maneiras, utilizando funções diferentes
como materiais de partida.
I. Desidratação de álcoois
41
Para que ocorra a desidratação dos álcoois é necessária a formação de carbocátions, a reação segue
a mesma ordem de estabilidade dos carbocátions.
II. Craqueamento ou pirólise
O principal método para obtenção dos alcenos é o craqueamento (método já mencionado

anteriormente).
III. Desalogenação de di-haletos vicinais
Na reação de desalogenação de di-haletos vicinais, as duplas se formam entre os carbonos que

estavam ligados aos halogênios.
Figura 4.4: Desalogenação de um dibrometo vicinal.
IV. Desidroalogenação de haletos de alquilo
As reações de desidroalogenação de haletos de alquilo ocorrem em meio fortemente básico.
As reações de eliminação (para certos substratos) dependem de um aspecto importante, o

da orientação.
42
V. Através da redução de alcinos
Há uma limitação na redução de alcinos, não há possibilidade de produzir alcenos tri e nem tetra-
substituídos.
4.3 Alcinos ou Acetilenos
São hidrocarbonetos que contêm uma tripa ligação entre carbonos e possuem como fórmula geral
CnH2n-2. Os alcinos são insaturados assim como os alcenos, e por este motivo sofrem facilmente
reações de adição. Uma parte dos métodos de preparação utilizam reações de eliminação para gerar
insaturações.
Um alcino obtido de forma simples é o acetileno, que foi muito utilizado como combustível
para iluminação, combustível para soldas e na indústria como matéria-prima.
O acetileno pode ser preparado a partir do carvão mineral, através da reação com óxido de
cálcio em um forno elétrico com alta temperatura é produzido o carbeto de cálcio (CaC2), ao reagir
com a água, produz o acetileno.
Figura 4.5: Obtenção do acetileno a partir do carbeto de cálcio
I. Obtenção através da reação de acetilenos metálicos com haletos primários (ou

metílicos)
É um método utilizado para aumentar a cadeia carbônica, é o método mais utilizado para obter
alcinos internos (não-terminais) em que nas suas estruturas ocorrem uma competição com a
formação de alcenos na eliminação de HX.
43
II. Reação de desidroalogenação de di-haletos vicinais ou geminais
De modo geral, após a presença de um di-haleto vicinal com uma base fraca (KOH em álcool), é
produzido um haleto vinílico com baixa reatividade e resistente a presença de KOH, para a segunda
eliminação é necessária uma base mais forte como o amideto de sódio.
Nos alcanos as reações não são características de outras funções e isto é como os alcanos são
conhecidos. São solúveis em água, soluções diluídas de ácidos, soluções diluídas de bases e ácido
sulfúrico concentrado.
Os alcenos mais substituídos são mais estáveis, na reação hidrogenação observa-se o

aumento da estabilidade com o aumento da substituição. A estabilidade relativa dos alcenos pode
ser explicada por diferentes argumentos, como o congestionamento estérico, a hiperconjugação e a
energias de dissociação das ligações.
Em relação aos alcinos temos o acetileno que é muito difundido na indústria como
combustível. Não há como distinguir com testes simples alcinos de alcenos, há uma exceção quando
o alcino é terminal.
Os alcanos também são conhecidos como “parafinas”, palavra que vem de uma expressão latina que significa
que frente a outros reagentes eles têm pouca afinidade. Mas devemos analisar este significado
cuidadosamente, pois boa parte dos combustíveis, como gasolina, querosene, óleo diesel, gasolina de aviação,
gás de fogão etc. são alcanos.
Em relação à síntese, as reações não são características de outras funções e isto é como os alcanos são
conhecidos. São solúveis em água, soluções diluídas de ácidos, soluções diluídas de bases e ácido sulfúrico
concentrado.
Os alcenos contém a presença de uma insaturação entre os carbonos do composto orgânico, ou seja, uma
ligação π que promoverá uma reatividade aos alcenos na presença de muitos reagentes.
Os alcenos mais substituídos são mais estáveis, na reação hidrogenação observa-se o aumento da
estabilidade com o aumento da substituição. A estabilidade relativa dos alcenos pode ser explicada por
diferentes argumentos, como o congestionamento estérico, a hiperconjugação e as energias de dissociação
das ligações.
Os alcinos são hidrocarbonetos que contêm uma tripla ligação entre carbonos e possuem como fórmula geral
CnH2n-2. Os alcinos são insaturados assim como os alcenos, e por este motivo sofrem facilmente reações de
adição.
Um alcino obtido de forma simples é o acetileno, que foi muito utilizado como combustível para iluminação,
combustível para soldas e na indústria como matéria prima.
44
A diferença entre eles está na instauração. Verifique as reações de síntese.
Sínteses: Alcanos, alcenos e alcinos.
É o principal hidrocarboneto pelo número de compostos que podem ser formados.

Alcanos.
É um dos processos mais conhecidos na indústria. Pesquise sobre este processo.

Destilação fracionada.
O link abaixo servirá como um reforço para o entendimento dos hidrocarbonetos:
https://pt.khanacademy.org/science/organic-chemistry/bond-line-structures-alkanes-cycloalkanes
Avalie as seguintes proposições relativas aos alcanos alcenos e alcinos:
I. Os alcanos são compostos com ligação simples entre carbonos.

II. Os alcenos e alcinos podem ser considerados como saturados.
III. O acetileno é um alcino.
45
A) I, apenas.
B) II, apenas.
C) I e II, apenas.
D) I e III, apenas.
E) I, II e III.
Resposta: D
Em relação aos alcanos, alcenos e alcinos, chegamos à conclusão que:

A afirmativa I é verdadeira. Os alcanos são saturados.
A afirmativa II é falsa. Pois os alcenos e alcinos são insaturados.
A afirmativa III é verdadeira. O acetileno é o alcino mais comum.
Questão Objetiva
O acetileno pode ser preparado a partir do carvão mineral, através da reação com óxido de cálcio em um forno
elétrico com alta temperatura, é produzido o carbeto de cálcio (CaC2), ao reagir com a água, produz o acetileno.
A respeito da reação anterior, qual classe de compostos pertence o acetileno:
A) Alcanos.
B) Alcenos.
C) Alcinos.
D) Alcadienos.
E) Parafinas.
Resposta: C
Questão Discursiva
Os reagentes de Grignard são preparados através da reação de um haleto de alquilo com magnésio metálico.
Escreva um exemplo desta reação:
Resposta:
A reação que representa um exemplo dos reagentes de Grignard:
46
MCMURRY, J., Química Orgânica, volume 2, 6ª edição. São Paulo: Editora Thomson, 2005.
Bookman, 2013.
47
UNIDADE III
CAPÍTULO 5 – NOMENCLATURA DOS COMPOSTOS
ORGÂNICOS
Introdução
O intuito deste material não é apresentar todas as regras para a nomenclatura dos compostos
orgânicos e sim dar uma visão geral dos nomes das estruturas orgânicas. Caso você queira se
aprofundar nos detalhes da nomenclatura, existe um volume intitulado A Guide to IUPAC
Nomenclature of Organic Compounds, recommendations 1993 (190 páginas). A versão em
português tem 286 páginas.
O órgão que regulamenta a nomenclatura de compostos orgânicos chama-se IUPAC

(International Union of Pure and Applied Chemistry), conhecido em português como União
Internacional de Química Pura e Aplicada. Essas recomendações são mais apropriadas para título
de consulta.
Neste capítulo trataremos da nomenclatura dos hidrocarbonetos (alcanos, alcenos, alcinos).

São compostos que apresentam distinção quanto ao número de átomos de carbono e hidrogênio em
sua fórmula estrutural. Quando apresentam apenas uma ligação entre carbonos, chamamos de
alcanos, são compostos de pequena cadeia, mas possuem entre si muita quantidade de energia
quando expostos a combustão. Os alcenos e alcinos diferem quanto ao tipo de ligação: alcenos
apresentam uma dupla ligação, e alcinos, uma tripla ligação, lembrando que ela só ocorre entre
carbonos. Como são inúmeros hidrocarbonetos, surgiu a necessidade de classificá-los para nomeá-
los. Por esse motivo, cada classe de compostos tem um conjunto de regras derivadas dos
hidrocarbonetos.
As funções oxigenadas são compostos que apresentam o átomo de oxigênio em comum.

Seus grupos funcionais são distintos entre si, com exceção de alguns que são similares, porém com
finalidades diferentes. Neste capítulo destacaremos as funções álcoois, cetonas, éteres, ácidos
carboxílicos e ésteres.
As funções nitrogenadas apresentam o átomo de nitrogênio como grupo funcional. Dentre as

suas diversas funções, destacamos as aminas e as amidas. Embora os nomes sejam similares,
deferem quanto ao grupo funcional e à finalidade dos compostos. Destacaremos neste capítulo as
funções aminas e amidas.
Nomenclatura de alcanos
Inicialmente serão considerados apenas os alcanos lineares e a cadeia sem ramificações. Os
alcanos de cadeia simples são metano, etano, propano e butano, nomes mantidos por tradição. Para
os outros alcanos, acrescenta-se a terminação “-ano” ao prefixo grego (ou latino) que indica o número
de carbonos do alcano.
48
Figura 5.1: Alcanos lineares
Em relação a nomenclaturas dos alcanos ramificados, vejamos alguns exemplos paticulares

e a maneira de atribuir nomes aos grupos alquilo.
Figura 5.2 Alcanos contendo até 5 carbonos.
Existem grupos alquilo quem fazem parte de estruturas orgânicas como a um alcano menos
um hidrogênio. Por exemplo, o metano, CH4, corresponde ao grupo metilo, CH3-; o etano, C2H6,
corresponde ao grupo etilo, C2H5-.
Em cada alcano pode-se ter a presença de um ou vários grupos alquilo se for retirada a
terminação “ano” do alcano e acrescentando a terminação “-ilo”.
Figura 5.3 Grupos alquilo.
49
Os grupos alquilo (figura 5.1) são grupos usados em todas as nomenclaturas.
Para nomear os alcanos ramificados, devemos seguir os seguintes passos:
1º: Encontrar a cadeia principal (Cadeia contínua linear com maior número de carbonos);
2º: Nomear os grupos substituintes (alquilo);
3º: Numerar a cadeia principal, começando pela extremidade mais próxima do grupo substituinte;
4º: Escrever o nome dos grupos substituintes; em seguida, o nome da cadeia principal junto com o
infixo “an” para os alcanos seguido do sufixo “o”.
Figura 5.4 Grupos alquilo.
Nomenclatura de alcenos
As regras de nomenclatura dos alcenos é similar a dos alcanos, mas com alguns acrescimos. Segue
abaixo o passo a passo:
1º: A cadeia principal será a maior que contiver a dupla ligação carbono-carbono.
2º: A cadeia principal será numerada a partir da extremidade mais próxima da dupla ligação.
3º: A terminação do nome para os alcenos é acescida de “eno”.
50
Figura 5.5 Nome de alcenos simples.
Nomenclatura de alcinos
As regras de nomenclaturas para os alcinos são idênticas ao dos alcenos. A diferença está
na terminação: em vez de “-eno” acrescenta-se “-ino”. Ademais, os alcinos apresentam tripla
ligação entre carbonos.
Figura 5.6 Nome de alcinos.
Várias insaturações
Alguns compostos orgânicos apresentam mais de uma dupla ligação, mais de uma tripla
ligação ou mesmo duplas ou triplas na mesma molécula. Para a nomenclatura desses compostos,
siga a definição da tabela abaixo:
Figura 5.7 Terminação para várias insaturações.
51
A nomenclatura para compostos de várias insaturações como duplas e triplas ocorre com as
terminações “-enino”, “-adienino”, “-enodi-ino” etc. Para numerar os compostos orgânicos, atribui-se
o menor número à ligação dupla.
Figura 5.8 Compostos com várias insaturações.
Funções oxigenadas
Álcoois
-Nomenclatura dos Álcoois
As regras são as mesmas dos hidrocarbonetos. A numeração da cadeia principal obedecerá
à hidroxila (-OH) dos álcoois. O sufixo mudará: nos hidrocarbonetos é “-o”, e nos álcoois será “-ol”.
Figura 5.8 Exemplos de álcoois.
Éteres
-Nomenclatura dos Éteres
A nomenclatura dos éteres ocorrre de forma diferente dos hidrocarbonetos (alcanos,
alcenos e alcinos). Existem diferentes formas de nomearos éteres. Neste material serão citadas as
duas mais usadas. Seguem abaixo os dois métodos:
1º: Nome do grupo substituinte + OXI + hidrocarboneto
52
2º: Nome éter vem seguido pelos grupos R e R’ ( R-O-R’) em ordem alfabética. Em R=R’, é
utilizado o prefixo “di-”.
Figura 5.9 Exemplos de éteres.
Aldeídos
-Nomenclatura dos Aldeídos
Os aldeídos apresentam –CHO como grupo funcional ligado a um átomo de carbono, se
estiver ligado a outro átomo que não seja carbono não é considerado aldeído.
Para nomear os aldeídos, usa-se a mesma lógica dos hidrocarbonetos: troca-se o sufixo “-o”
dos hidrocarbonetos pelo “-al” dos aldeídos.
Figura 5.9 Exemplos de aldeídos.
53
Cetonas
-Nomenclatura dos Cetonas
São compostos que contêm o grupo carbonila, C=O como grupo funcional ligado a
dois átomos de carbono. A regra para o nome para cadeias simples segue a mesma lógica
dos hidrocarbonetos, substituíndo o sufixo “-o” por “-ona”. Para compostos cíclicos,
acrecenta-se “ciclo-” antes do composto.
Figura 5.10 Exemplos de cetonas.
Ácidos carboxílicos
-Nomenclatura dos Ácidos Carboxílicos
São compostos similares aos aldeídos quanto à posição do grupo funcional, pois são
colocados na extremidade da cadeia. A lógica para o nome segue a mesma dos hidrocarbonetos
com o acréscimo da palavra “ácido” antes do nome dos compostos e o sufixo será “-óico” ou “-dióico”
para duas funções no mesmo composto.
Figura 5.11 Exemplos de ácidos carboxílicos.
54
Ésteres
-Nomenclatura dos Ésteres
Há uma semelhança entre os ésteres e os sais neutros. Em relação à nomenclatura dos ésteres, o
sufixo do primeiro nome é “-oato de”, depois seguido do nome do hidrocarboneto, acrescentando “-
ilo”. Os nomes dos grupos alquilo, arilo, etc. são mencionados em ordem alfabética.
Figura 5.12 Exemplos de éteres.
C2H5-O-CO-CH3 CH3-CO-C2H5 HO-SO2-O-C2H5
Etanoato de metilo Acetato de etilo Hidrogenossulfato de etilo
Funções Nitrogenadas
AMIDAS
-Nomenclatura das Amidas
As amidas são derivadas dos ácidos carboxílicos. Embora seu grupo funcional (-CONH2) seja similar
ao do ácido carboxílico, sua nomenclarura é diferente: o nome ácido é suprimido, e sua terminação
é a palavra “amida”.
Figura 5.13 Exemplos de amidas.
55
AMINAS
-Nomenclatura das Aminas
Existem vários sistemas de nomenclatura das aminas. Segundo a IUPAC, são de dois ou três
nomes válidos.
Para a nomenclatura, deve-se levar em conta que temos aminas primária (RNH2), secundária
(RR’NH) ou terciária (RR’R’’N).
Aminas primárias
Existem três formas de escrever as aminas primárias RNH2:
a) Escrever o nome do grupo substituinte R como um prefixo do hidreto parental “azano”.

b) Ao nome do hidreto parental RH, adiciona-se o sufixo “amina”.
c) Ao nome do grupo substituinte R, adiciona-se o sufixo “amina”.
Figura 5.14 Exemplos de aminas primárias.
Aminas secundárias e terciárias
Há regras diferentes para as aminas simétricas e assimétricas com relação às aminas secundárias
e terciárias.
I) Aminas secundárias e terciárias simétricas
As fórmulas das aminas são R2NH e R3N. Dois métodos são usados para formar os nomes:
a) O nome do hidreto parental azano é precedido do nome do substituinte R com o prefixo “di”
ou “tri”.
b) O nome de classe “amina” é precedido do nome do substituinte R com o prefixo “di” ou “tri”.
(C6H5)2NH (CH3)2CH-NH-CH(CH3)2 (ClCH2CH2)3N
(a) Difenilamina (a) Di-isopropilamina (a) Tris(2-cloroetil)amina

(b) Difenilazano (b) Di-isopropialazano (b) Tris(2-cloroetil)azano
56
Figura 6.4: Exemplos de aminas secundárias e terciárias simétricas.
II) Aminas secundárias e terciárias assimétricas
Apresentam fórmulas do tipo RR’NH, R2R’N ou RR’R’’N. Três métodos são usados para formar
os seus nomes:
a) Derivados do azano.
b) Derivados N-substituídos de amina primária (RNH2) ou de uma amina secundária simétrica
(R2NH).
c) O nome “amina” será precedido dos nomes de todos os substituintes R, R’ ou R” com
anteposição dos prefixos numéricos apropiados. A ordem dos grupos substituintes será por
ordem alfabética.
CH3
I
CH3-CH2-CH2-CH2-N-CH2-CH3 ClCH2-CH2-N-CH2-CH2-CH3
(a) Butil(etil)metilazano (a) (2-Cloroetil)(propil)azano

(b) N-Etil-N-metilbutan-1-amina (b) N-(2-Cloroetil)propan-1-amina
N-Etil-N-metilbutilamina N-(2-Cloroetil)propilamina
(c) Butil(etil)metilamina (c) (2-Cloroetil)(propil)amina
Figura 6.5: Exemplos de aminas secundárias e terciárias assimétricas.
Compreender a diferença entre as nomenclaturas é de extrema importância para a compreensão dos nomes
dos compostos.
-Nomenclaturas:
*Hidrocarbonetos (alcanos, alcenos e alcinos): diferem quanto à insaturação. (páginas 6 -9)
*Funções oxigenadas: apresentam o átomo de oxigênio como parte do grupo funcional. (páginas 9-12)
*Funções nitrogenadas: apresentam o átomo de nitrogênio como parte do grupo funcional. (páginas 12-14)
A nomenclatura dos hidrocarbonetos é essencial para distinguir alcanos, alcenos e alcinos. A

diferença crucial entre alcanos, alcenos e alcinos está na instauração. Por outro lado, a diferença
entre alcenos e alcinos está no tipo de ligação – alcenos apresentam dupla ligação entre carbono;
alcinos, tripla ligação.
57
As funções oxigenadas apresentam uma característica comum entre os grupos funcionais –
o átomo de oxigênio. Ainda que todas tenham esse átomo em comum, apresentam finalidades muito
diferentes. Um exemplo disso são os compostos propanol (função álcool) e a propanona (função
cetona). Eles apresentam a mesma quantidade de carbonos, porém possuem finalidades distintas.
As funções nitrogenadas apresentam o nitrogênio como parte do grupo funcional. Dentre as

diversas funções nitrogenadas, destacamos as mais comuns, as aminas e as amidas. Apesar de as
duas conterem o átomo de nitrogênio em comum, apresentam compostos com finalidades distintas.
Em face dos inúmeros compostos orgânicos existentes, surgiu a necessidade de serem criadas regras que
pudessem ajudar a nomear os compostos orgânicos de forma uniforme, ou seja, com o mesmo conjunto de
regras em todos os países. Foi assim que surgiu a IUPAC, entidade responsável pela nomenclatura de
compostos orgânicos já existentes ou de novos compostos orgânicos que venham a ser desenvolvidos.
Embora tenham em comum carbono e hidrogênio, os hidrocarbonetos são compostos que apresentam
distinção quanto aos números de átomos de carbono e hidrogênio em suas fórmulas estruturais. Quando
apresentam apenas uma ligação entre carbonos, são chamamos de alcanos, compostos de pequena cadeia.
Os alcenos e alcinos diferem quanto ao tipo de ligação: alcenos apresentam uma dupla ligação entre carbonos;
alcinos, uma tripla ligação. Reforçamos que a ligação dupla ou tripla só ocorre entre carbonos.
As funções oxigenadas são compostos que apresentam o átomo de oxigênio em comum. Seus grupos
funcionais são distintos entre si, com exceção de alguns similares, mas com finalidades diferentes. A
nomenclatura dos compostos oxigenados deriva dos hidrocarbonetos, alterando aspectos como a terminação.
A exceção ocorre com os ácidos carboxílicos, que apresentam a palavra “ácido” precedendo o nome dos
compostos.
As funções oxigenadas apresentam uma característica comum entre os grupos funcionais – o átomo de
oxigênio. Ainda que todas tenham esse átomo em comum, apresentam finalidades muito diferentes. Um
exemplo disso são os compostos propanol (função álcool) e a propanona (função cetona). Eles apresentam a
mesma quantidade de carbonos, porém possuem finalidades distintas.
Pesquise as classes dos compostos e suas aplicações no dia a dia. Você verá que, embora alguns compostos
sejam similares, são distintos quanto à sua aplicação.
Exemplos:
a) Propanol e propanona.
b) Metanol e metanal.
c) Metano e hexano.
d) Etanol e etano.
58
O link abaixo é uma oportunidade para fixação e entendimento das nomenclaturas destacadas no material, no
qual, apresentamos as principais nomenclaturas. No site Khan Academy você poderá encontrar muitas outras
derivadas: delas:
https://pt.khanacademy.org/science/organic-chemistry (páginas 6-14)
Avalie as seguintes proposições relativas às nomenclaturas de compostos orgânicos:

VII. A nomenclatura dos hidrocarbonetos difere apenas pela quantidade de carbono e
hidrogênio em seus compostos.
VIII. As funções oxigenadas apresentam o átomo de oxigênio em comum em todos os seus
grupos funcionais.
IX. As funções nitrogenadas apresentam o átomo de nitrogênio em comum em todos os seus
grupos funcionais.
A. I, apenas.
B. II, apenas.
C. II e III, apenas.
D. I e III, apenas.
E. I, II e III.
Resposta:
Em relação aos alcanos, alcenos e alcinos, chegamos à conclusão de que:
A afirmativa I é falsa. Os hidrocarbonetos diferem pela instauração.
A afirmativa II é verdadeira. O átomo de oxigênio faz parte de todos seus grupos funcionais.
A afirmativa III é verdadeira. O átomo de nitrogênio faz parte de todos os seus grupos funcionais.
Com base nos comentários acima, a alternativa correspondente é a letra C.
Ainda que tenham em comum carbono e hidrogênio, os hidrocarbonetos são compostos que apresentam
distinção quanto ao número de átomos de carbono e hidrogênio em suas fórmulas estruturais. Quando
59
apresentam apenas uma ligação entre carbonos, recebem o nome de alcanos, compostos de pequena cadeia.
Contudo, notadamente apresentam grande quantidade de energia quando expostos à combustão.
A respeito dos alcanos, qual dos compostos abaixo não é um alcano:
a) Metano
b) Propeno
c) Butino
d) Decano
e) Metoxietano
Resposta: E
Escreva o nome ou a fórumula estrutural dos seguintes compostos:

a) Nona-3,7-dien-1-ino
b)
c) 7,8-dimetil-octanal
Resposta:
a)
b) 2-metilpropan-1-ol
c)
1- CONSTANTINO, G. M. Química Orgânica, volume 2, São Paulo. LTC, 2005.

2- MCMURRY, J., Química Orgânica, volume 2, 6ª edição. São Paulo: Editora Thomson, 2005
60
3- SOLOMONS, T.W G., Química Orgânica. Volume 1. 8ª edição. Rio de Janeiro: LTC, 2006.
4- VOLLHARDT, K.P.C.; SCHORE, N.E., Química orgânica: estrutura e função. 6ª edição. Porto Alegre:
Bookman, 2013.
61
UNIDADE III
CAPÍTULO 6 – MECANISMOS DE REAÇÕES
✓ Substituição Nucleofílica Alifática;

✓ Substituição Nucleofílica em Carbono Trigonal.
Introdução
Os químicos orgânicos, antigamente estudando as reações, considerando um certo tipo de substrato

e utilizando um determinado reagente em certas condições, viram que resultaria em um tipo de
produto. Com a imensa diversidade de substratos e reagentes e com um conhecimento razoável em
Química Orgânica, isso tem se tornado em uma situação impraticável. Entre os químicos houve
muitas tentativas de formular regras para as reações, mas houve muitas contradições, exceções e
regras.
Um pouco antes do século 20, os químicos notaram a necessidade de conhecer de maneira

mais aprofundada como a reação se processa, desenvolveram um conceito de que a reação poderia
ocorrem em etapas e o produto obtido promoveria uma série de reações, conhecidas como reações
elementares. Esta série de reações elementares resulta em uma transformação global que ficou
conhecida como “mecanismo da reação”. Houve, então, a necessidade de desenvolver métodos para
determinar ou descobrir as reações elementares.
As reações em que o reagente é um nucleófilo são denominadas reações de substituição

nucleofílicas, o nucleófilo possui um par de elétrons que será útil para fazer uma nova ligação com o
carbono. Com isso, o grupo que sai carrega o par de elétrons de sua antiga ligação, se tornando um
núcleófilo que pode fazer uma nova reação de substituição. Esse é um dos métodos utilizados para
os mecanismos de reação.
Outro método muito utilizado em reações de substituição é também muito utilizado em

carbonos trigonais. Um candidato para que isso ocorra é o carbono com hibridização sp2, quando
este está ligado a um átomo eletronegativo como oxigênio, nitrogênio ou enxofre.
6.1 Substituição Nucleofílica Alifática
Em uma reação de substituição nucleofílica o reagente é um nucleófilo. O par de elétrons que o

nucleófilo possui será utilizado para realizar uma nova ligação com o carbono. De forma espontânea,
o grupo que sai leva consigo o par de elétrons de sua última ligação ao carbono. Uma observação
importante é que o grupo que sai é normalmente um nucleófilo, prova disso é que ele também tem
um par de elétrons para realizar uma nova reação de substituição. A representação do grupo que sai
é LGN (vem do inglês, “leaving group”, LG).
62
Figura 6: Representação de uma substituição nucelofílica.
Na figura 6 a reação é apresentada de forma genérica, pois as cargas elétricas foram

ignoradas. O nucleófilo pode ser negativo ou neutro, e o substrato pode ser positivo ou neutro. Para
as substituições nucleofílicas temos quatro possibilidades diferentes em relação às cargas elétricas.
Figura 6.1: Cargas elétricas na substituição nucleofílica.
Cargas elétricas na substituição nucleofílica. (Figura 6.1)
63
Os substratos são ácidos de Lewis, e os nucleófilos são base de Lewis. Os ácidos de Lewis
são geralmente pensados como entidades de adição, mas também podem ser interpretados como
ácidos de Lewis (normalmente mais fracos) os compostos que podem receber nucleófilos ou bases
em reações de substituição. Quando o solvente é o nucleófilo, a reação é chamada de solvólise.
Para as reações de substituição há vários mecanismos possíveis. Um aspecto que é muito

importante retomar e repetir várias vezes: uma certa reação pode ocorrer por mais de um mecanismo
simultaneamente, demonstrando resultados particulares de vários mecanismos.
6.1.1 Mecanismo SN2
O significado de SN2 é substituição nucleofílica bimolecular. É uma reação em que o nucleófilo

aproxima-se do substrato pelo lado oposto ao grupo que sai. A reação ocorre em uma única etapa,
sem a presença de intermediários e a formação de uma nova ligação Nu-C ocorre ao mesmo tempo
em que a ligação C-LGN é quebrada.
Figura 6.2: Mecanismo SN2.
Há três aspectos que podem ser considerados como evidências de que essas reações
ocorrem pelo mecanismo SN2.
I. Cinética. A reação ocorre em apenas uma etapa e o nucleófio e o substrato participam

dessa etapa, a concentração dos reagentes influencia na velocidade. A reação é de
segunda ordem. Lembrando que o número “2” do “SN2” representa que a reação é
bimolecular e não de segunda ordem.
II. Estereoquímica. Se o carbono estiver ligado a quatro substituintes diferentes (centro

estereogênico), é possível verificar a inversão de configuração durante a reação de “SN2”.
É conhecida também como “inversão de Walden”.
III. Substituição em cabeça de ponte. Não é possível fazer uma substituição de um haleto
que esteja na cabeça de ponte no mecanismo SN2, pois o nucleófilo tem que se aproximar
pelo lado oposto ao grupo que sai.
Figura 6.2: Haleto em cabeça de ponte não reage SN2.
64
Haletos em cabeça de ponte têm pouca reatividade em reação SN1.
6.1.2 Mecanismo SN1
O significado de SN1 é substituição nucleofílica unimolecular. É uma reação que ocorre em duas
etapas: primeiramente ioniza-se o substrato (o grupo que sai deixa o substrato, carregando consigo
o par de elétrons da ligação e formando íons) e, em seguida, o nucleófilo ataca o carbocátion
formado. Entre as duas etapas, a primeira é a mais lenta e é a etapa determinante da velocidade.
Figura 6.3: Mecanismo SN1.
I. Cinética. É uma reação de primeira ordem. As reações SN1 só ocorrem obrigatoriamente

em solventes ou meios razoavelmente polares.
II. Estereoquímica. Não é tão evidente para reações SN1, como para as reações SN2. Alguns
autores procuram explicar que a reação de ionização do substrato em uma reação SN1
ocorre em várias etapas.
Figura 6.4: Ionização do substrato em reações SN1.
III. Substituição em cabeça de ponte. No mecanismo SN1 só não ocorre quando o sistema
bicíclico é relativamente rígido e pequeno. Em reações maiores e mais flexíveis, a reação
é lenta, mas ocorre.
6.1.3 Mecanismo SNi
O significado de SNi é substituição nucleofílica interna. A reação de grande relevância é a substituição

do grupo OH por Cl através de cloreto de tionilo. Forma-se cloro-sulfito e decompõe-se em haleto de
alquilo e SO2.
Figura 6.5: Reação de álcool com cloreto de tionilo.
65
6.2 Substituição Nucleofílica em Carbono Trigonal
Um átomo que pode ser um centro de substituição muito efetivo é o átomo de carbono com
hibridização sp2, sua efetividade é fruto da ligação dupla formada com um átomo eletronegativo,
como oxigênio, enxofre ou nitrogênio (nosso enfoque estará atrelado à carbônica, C=O).
Quanto mais eletronegativo for o átomo ligado ao carbono, maior será a polarização da nuvem
π, isso tornará o carbono com carga parcial positiva e diminuirá a energia de seu LUMO. Nessas
condições, a entrada do nucleófilo no carbono carbonílico é enormemente facilitada.
Figura 6.6: Nucleófilo atacando um carbono carbonílico.
O par de elétrons da ligação π pode ser interpretado como um grupo que sai nessa reação.
O produto formado na figura 6.6 é um produto de adição, há possibilidade de ser estável,

caso o carbono central não esteja ligado a algum grupo que sai de pouca eficiência. Poderia até ser
o caso se o R1 e R2 fossem substituintes alquílicos, hidrogênio ou, ainda, reagente de Grignard.
Caso um dos grupos ligados seja Cl, Br, OH, OR, ou seja, algum grupo que possa ser
considerado um grupo que sai (LGN), a reação de adição da figura 6 é sequenciada por uma reação
de eliminação, que resulta em um produto de substituição.
Figura 6.7: Etapas da substituição nucleofílica em carbono trigonal.
Para saber o que vai acontecer com um carbono carbonílico quando este for atacado por um
nucleófilo, é necessário conhecer as características dos grupos ligados a esse carbono. No início, o
nucleófilo sofre uma adição, ocorre uma ruptura da dupla ligação e forma-se um intermediário com
66
carga negativa no átomo de oxigênio; caso o intermediário contenha um grupo que sai, haverá
substituição (ou regressará ao carbonílico inicial, caso o grupo que sai seja o próprio nucleófilo que
atacou inicialmente). Não havendo grupo que sai, haverá uma reação de adição.
Figura 6.8: Potenciais situações na reação de um nucleófilo com um composto carbonílico.
6.2.1 Grupo que sai
A energia de dissociação homolítica não é o único fator que determina se este ou aquele é ou não
um bom grupo que sai.
6.2.2 Mecanismo de adição-eliminação
É possível comprovar por evidências que a substituição nucleofílica em carbono carbonílico ocorre
pelo mecanismo de adição-eliminação.
Ainda que o carbono carbonílico seja reativo e dependendo do tipo de grupos que estão
ligados nele, apenas nucleófilos fortes fazem a primeira etapa de adição. A exemplo desses, é
possível ter a adição de OH-, OR-, RNH-, RNH2 etc., com exceção da água, não se adiciona a maior
parte dos éteres em meio neutro.
Entretanto, a água, sendo um nucleófilo mais fraco, pode atacar o grupo carbonílico em meio
ácido. O ácido (pode ser o H+ ou algum ácido de Lewis) desempenha o papel de ativar a carbonila:
ao oxigênio carbonílico liga-se o ácido, causando uma polarização ainda maior à ligação π; com isso,
o ataque do nucleófilo ao carbono carbonílico é facilitado.
67
Figura 6.9: Comparação de mecanismos de diferente acidez.
O link abaixo é uma oportunidade para a fixação e entendimento dos mecanismos de reações destacados no
material. Para este material apresentamos alguns mecanismos de reações, mas no site você poderá encontrar
ainda outros mecanismos.
https://pt.khanacademy.org/science/organic-chemistry/substitution-elimination-reactions/sn1-sn2-
tutorial/v/intro-to-organic-mechanisms
Pesquise a diferença entre o mecanismo de adição e eliminação.
Os mecanismos de reações são métodos muito eficazes para determinar as etapas das reações,
neles são possíveis, de forma lógica, acompanhar todo o processo da reação.
As reações de substituição nucleofílica são um método importante para as reações de

substituição, tendo o reagente como solvente, a reação é conhecida como solvólise. Como métodos
de análise para as reações, são utilizados os mecanismos SN1 e SN2.
68
O método de substituição nucleofílica em carbono trigonal utiliza o carbono com hibridização
2
sp como um centro de substituição quando o carbono está ligado principalmente com o oxigênio.
Como método de análise para as reações, utiliza-se o mecanismo de adição-eliminação.
Com o aumento da variedade de substratos e reagentes, surgiu a necessidade de os químicos desenvolverem

métodos para analisar as reações. Os métodos utilizados passaram a ser conhecidos como mecanismos de
reações.
Os métodos mais comumente utilizados para a análise das reações são os mecanismos S N1, SN2, SNi,
mecanismos de adição-eliminação etc. Neste material foram discutidas as condições para ocorrer a
substituição nucleofílica alifática.
Também foi relatado as condição e características do método de substituição nucleofílica em carbono trigonal.
Compreender a diferença entre os mecanismos:
*SN1
* SN2
* SNi
69
Avalie as seguintes proposições relativas aos mecanismos de reações:
I. Na reação de substituição nucleofílica alifática, o reagente é o nucleófilo.

II. Na reação de substituição nucleofílica em carbono trigonal, o átomo para a substituição
pode ser um carbono hibridizado sp.
III. É possível comprovar por evidências que a substituição nucleofílica em carbono
carbonílico ocorre pelo mecanismo de adição-eliminação.
A. I, apenas.
B. II, apenas.
C. II e III, apenas.
D. I e III, apenas.
E. I, II e III.
Resposta:
Em relação aos alcanos, alcenos e alcinos, chegamos à conclusão que:
A afirmativa I é verdadeira. O reagente se compõe como nucleófilo.
A afirmativa II é falsa. A substituição em um carbono hibridizado sp 2.
A afirmativa III é verdadeira. Sim, é possível corroborar que a substituição ocorre pelo mecanismo
de adição-eliminação.
Questão Objetiva
Em uma reação de substituição nucleofílica alifática o reagente é um nucleófilo. O par de elétrons que o
nucleófilo possui será utilizado para realizar uma nova ligação com o carbono. De forma espontânea, o grupo
que sai leva consigo o par de elétron de sua última ligação ao carbono.
70
A respeito da substituição nucleófilo alifática, quando o nucleófilo é o solvente, como é chamada a reação?
a) Sponificação
b) Salválise
c) Substituição eterocíclica
d) Solvólise
e) Síntese
Questão Discursiva
A reação de grande relevância é a substituição do grupo OH por Cl através de cloreto de tionilo. Forma-se
cloro-sulfito e decompõe-se em haleto de alquilo e SO2. Escreva a reação citada:
1- CONSTANTINO, G. M., Química Orgânica, volume 2, São Paulo. LTC, 2005.
2- MCMURRY, J., Química Orgânica, volume 2, 6ª edição. São Paulo: Editora Thomson, 2005
3- SOLOMONS, T. W G., Química Orgânica. Volume 1. 8ª edição. Rio de Janeiro: LTC, 2006.
4- VOLLHARDT, K. P. C.; SCHORE, N.E., Química orgânica: estrutura e função. 6ª edição. Porto Alegre:
Bookman, 2013.
71

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QUÍMICA ORGÂNICA

Prof. Me. Tiago Teodósio

Prof. Aderbal Alfredo Calderari Bernardes

Prof. Frederico Ribeiro Simões

Prof. Me. Fernando Henrique Ignácio Dos Santos

Prof. Dr. Renato de Araújo Cruz

Coordenador Núcleo de Ensino a distância (NEAD)

Material Didático – EaD

Fernanda Pereira de Castro - CRB-8/10395

Isis Gabriel Alves

Pedro Ken-Iti Torres Omuro

Prof. Dr. Renato de Araújo Cruz – Editor Responsável

Alexandre Meanda Neves

Anderson Francisco de Oliveira

Douglas Panta dos Santos Galdino

Fabiano de Oliveira Albers

Gustavo Batista Bardusco

Kelvin Komatsu de Andrade

Matheus Eduardo Souza Pedroso

Vinícius Capela de Souza

Revisão: Victória Leite Mendes

Diagramação: Douglas Panta dos Santos Galdino

Prof. Me. Tiago Teodósio

Licenciado em Química pela UNISEB.

Mestre em Química pela Universidade de São Paulo.

Apresentação de princípios fundamentais de Química no contexto da Química Orgânica. Aspectos

UNIDADE III .........................................................................................48

✓ Histórico da química orgânica e a estrutura do átomo;

Já a química orgânica estuda os compostos constituídos de carbono, podemos classificá-los em três

1.1 Histórico da química orgânica e a estrutura do átomo

NH4CNO O C(NH2)2 (1)

Figura 1.1: Estrutura atômica.

1.2 Orbitais atômicos

O cálculo da função de onda é uma probabilidade de encontrar o elétron em um determinado ponto,

I. n - é o número quântico principal que corresponde ao tamanho dos orbitais, também

• n=1 ᶩ (subnível s) / m =0;

• n=3 ᶩ (subníveis s, p e d) {ᶩ = 0} (s)).

Carbono: 1s2 2s2 2px1 2py1

Figura 1.3: Sequência de preenchimento dos orbitais.

• Orbitais s e p do átomo de carbono

Figura 1.4: Orbitais s de níveis diferentes.

A obtenção da ureia através da síntese de Wholer promove fertilizantes industriais.

Sequência de preenchimento dos orbitais.

Equação de onda: Descreve o movimento dos elétrons ao redor do núcleo.

CONSTANTINO, G. M., Química Orgânica, volume 1, São Paulo. LTC, 2005.

A interação entre os átomos ocorre através de interações, os átomos inicialmente se encontram

Na+ Cl- Mg+2 F-

Figura 2.1: Pares de elétrons não ligantes.

A teoria de orbital molecular explica a formação de ligação covalente através da combinação de

Figura 2.2.1: Orbitais moleculares da molécula de H 2.

A figura 2.2.2 abaixo representa a descrição.

Figura 2.2.2: Orbitais moleculares da molécula de He-He.

Figura 2.2.3: Esquema de ligação dos orbitais p do etileno (C=C).

Ligação covalente: ocorre por compartilhamento de elétrons entre os átomos.

No link a seguir você poderá se aprofundar na compreensão das ligações químicas.

Avalie as seguintes proposições relativas às ligações químicas:

( ) As ligações iônicas são atrações entre íons de cargas opostas.

Assinale a alternativa que traga, de cima para baixo, a sequência correta.

Escreva as fórmulas estruturais da molécula da água e da amônia.

Ligação covalente: Ocorre entre os átomos através dos orbitais moleculares.

CONSTANTINO, G. M., Química Orgânica, volume 1, São Paulo. LTC, 2005.

Inicialmente, será discutido sobre os hidrocarbonetos, suas propriedades e características

As propriedades das substâncias (verificadas experimentalmente) são diretamente

Como observado na figura acima, os hidrocarbonetos possuem diferentes estruturas com