Graduação em Biotecnologia

Bioinformática Estrutural e Quimioinformática

Bancos de Dados de
Reações

Frederico Schmitt Kremer

Reações
Reações são a base da transformação em química, sendo representadas
geralmente através da notação:

Substrato A + Substrato B Produto A

Reações
É possível ter em uma reação mais de um produto:

Substrato A + Substrato B Produto A + Produto B

Reações
Bem como a presença de um catalisador, que aumentará a velocidade da
reação:

Enzima A
Substrato A + Substrato B Produto A + Produto B
Reações
É possível também que a reação de conversão ocorra em ambas as "direções"
dependendo da condição (interconversão):

Substrato A + Substrato B Produto A + Produto B

Reações
Diferentes abordagens podem ser utilizadas para classificar reações químicas.
Uma forma simples é descrevendo como reações de substituição, adição ou
eliminação.
Reações
Diferentes abordagens podem ser utilizadas para classificar reações químicas.
Uma forma simples é descrevendo como reações de substituição, adição ou
eliminação.
Reações
Diferentes abordagens podem ser utilizadas para classificar reações químicas.
Uma forma simples é descrevendo como reações de substituição, adição ou
eliminação.
Reações
Moléculas e seus componentes podem ser descritos a partir do seu potencial
em atrair elétrons. Por exemplo, hidrocarbonetos (moléculas compostas apenas
por carbono e hidrogênio) possuem uma distribuição uniforme de carga em sua
estrutura, sendo por isso apolar.
Reações
Já heteroátomos como oxigênio e nitrogênio possuem uma maior
eletronegatividade, com uma tendência maior para atrair elétrons. Já os metais
têm uma tendência em doar elétrons (menor eletronegatividade).
Reações
Reagentes com uma alta densidade de elétrons (nucleofílicos) tendem a ter
afinidade e maior chance de reação por moléculas com menor densidade
(eletrofílicos).
Formatos de arquivo para
reações
RXN e RXN/RDF
RXN é um formato de arquivo para reações desenvolvido nos anos 90 para
representar apenas uma única reação química, tendo sido posteriormente
estendido através do padrão RDF para armazenar múltiplas reações e também
metadados das moléculas. É uma variação do formato MOL.
RXN e RXN/RDF
RXN e RXN/RDF
Reaction SMILES/SMIRKS
Reaction SMILES/SMIRKS são uma extensão do formato SMILES para
representar reações químicas, sendo compostos por 3 partes diferentes:
Reagentes, Agentes e Produtos.
Reaction SMILES/SMIRKS
Reaction SMILES/SMIRKS são uma extensão do formato SMILES para
representar reações químicas, sendo compostos por 3 partes diferentes:
Reagentes, Agentes e Produtos.

CC(=O)O.OCC>[H+].[Cl-].OCC>CC(=O)OCC
Reaction SMILES/SMIRKS
Reaction SMILES/SMIRKS são uma extensão do formato SMILES para
representar reações químicas, sendo compostos por 3 partes diferentes:
Reagentes, Agentes e Produtos.

CC(=O)O.OCC>[H+].[Cl-].OCC>CC(=O)OCC
Reaction SMILES/SMIRKS
Reaction SMILES/SMIRKS são uma extensão do formato SMILES para
representar reações químicas, sendo compostos por 3 partes diferentes:
Reagentes, Agentes e Produtos.

CC(=O)O.OCC>[H+].[Cl-].OCC>CC(=O)OCC
CML
Chemical Markup Language é uma especificação de arquivo para
representação de informações de estruturas, propriedades e reações químicas,
servindo como uma língua franca entre diferentes programas a partir de um
esquema XML padronizado, o que permite maior compatibilidade com a
linguagem Java.
CML

Reagentes
CML

Condições
CML

Produtos
RinChI
Reagentes com uma alta densidade de elétrons (nucleofílicos) tendem a ter
afinidade e maior chance de reação por moléculas com menor densidade
(eletrofílicos).
Bancos de dados de
reações
Reaxys
Banco de dados de reações químicas mantido e licenciado atualmente pela
Elsevier. As reações indexadas são derivadas principalmente de artigos e
patentes e possuem evidência experimental, além de serem derivadas de fontes
confiáveis (uma lista selecionada de Journals é usada como fonte). Disponível
através do endereço https://www.reaxys.com/.
Reaxys
Reaxys
O banco é o sucesso do Crossfire Beilstein, que por sua
vez é uma versão digital e estendida do banco de dados
Beilstein, originalmente sumarizado pelo químico russo
Friedrich Konrad Beilstein em 1881.

A primeira versão, com o título Handbuch der organischen

Chemie (Handbook of Organic Chemistry) foi
disponibilizada em dois volumes entre 1881 e 1883,
possuindo um total de 2.200 páginas e mais de 15.000
compostos.
Merck Index
O Merck Index é uma enciclopédia de compostos químicos mantida desde 1889
pela empresa químico-farmacêutica alemã Merck. Em um de seus apêndices, o
Merck Index possui uma coletânea de tipos de reações orgânicas descritas na
literatura, denominadas named reactions. Pode ser acessado através da sua
versão online https://www.rsc.org/Merck-Index/.
NIST Reaction Kinetics Database
Banco de dados mantido pelo NIST (National Institute of Standards and
Technology), um órgão do governo americano responsável pela padronização
de medidas e padrões industriais. Inclui informações de reações e valores
padronizados de constantes de equilíbrio experimentais. Disponível no
endereço https://kinetics.nist.gov/kinetics/.
Rhea
Banco de dados de reações mantido pela SIB (Swiss Institute of Bioinformatics).
Diferente de outros bancos, como o Reaxys, Merck e ChemInform, o Rhea é de
uso gratuito e aberto. Possui também integração com outros bancos abertos,
como o UniProt. Disponível no endereço https://www.rhea-db.org/.
Rhea
Bancos de dados de rotas
metabólicas
Reações
Reações enzimáticas e rotas metabólicas inteiras podem ser descritas de forma
similar às utilizadas para reações químicas individuais. Neste caso, enzimas
são parte da reação, da mesma forma que outros catalisadores, e podem ser
identificadas através de seu nome padrão, EC (Enzyme Comission), ou código
de acesso da proteína / gene.
KEGG Pathways
Banco de dados de rotas metabólicas mantido pelo Kyoto Encyclopedia of
Genes and Genomes (KEGG) que inclui representações esquemáticas de
diferentes vias metabólicas presentes em diferentes organismos, bem como o
link para os genes (identificadas através de um código KO - KEGG Orthology),
que vinculada genes ortólogos entre diferentes organismos a dados de
sequências e função biológica, incluindo o EC de cada enzima.
KEGG Pathways
BRENDA
Banco de dados de enzimas e suas reações que permite a busca por texto,
rotas metabólicas e até substratos, permitindo identificar enzimas que
degradem ou processem alguma molécula de interesse.
KEGG e BRENDA
Um uso interessante dos bancos de dados KEGG E BRENDA foi no projeto
CETH, que teve por objetivo desenvolver uma via de fixação de carbono
artificial com maior capacidade produtiva que o ciclo de Calvin.
Dúvidas?