Profa. Dra.

Amanda Danuello Pivatto

 Por que Química Orgânica?
Friedrich Wöhler 1828
Vitalismo
Jöns Jacob Berzelius, 1807
cianato de amônio
uréia

Química dos compostos de carbono!!!!!

Profa. Amanda Danuello Pivatto

 Existem cerca de 4000 compostos inorgânicos
conhecidos e mais de 16 milhões de compostos orgânicos

Profa. Amanda Danuello Pivatto

Profa. Amanda Danuello Pivatto
ÁTOMO

Regra do octeto
 ORBITAIS
Os orbitais são fundamentais para se entender reatividade química,
estrutura eletrônica e muitas propriedades espectroscópicas.

Movimento de um elétron em torno de um núcleo é expresso por

equações de ondas.

As soluções dessas equações são chamadas orbitais atômicos.

O que é orbital?
O orbital atômico descreve o volume do espaço em volta do núcleo onde o elétron
tem maior probabilidade de ser encontrado.

Regra 1: Os orbitais de menor energia são preenchidos primeiramente (princípio de

Aufbau)
Regra 2: Somente dois elétrons podem ocupar um orbital e eles devem ter spins
opostos (princípio da exclusão de Pauli)
Regra 3: Se dois ou mais orbitais de mesma energia estão disponíveis, os elétrons
ocupam cada um dos orbitais com seus spins paralelos até que todos orbitais estejam
ocupados pela metade (regra de Hund)

Profa. Amanda Danuello Pivatto

 ORBITAIS

1s 2s

orbital p
px py pz

Profa. Amanda Danuello Pivatto

 TABELA PERIÓDICA

Profa. Amanda Danuello Pivatto LiF ??

 LIGAÇÃO IÔNICA

Tranferência de elétrons

Ligação
iônica

cloreto de sódio

Interação eletrostática
Profa. Amanda Danuello Pivatto
LIGAÇÃO IÔNICA
doa 1 e- para
Na Cl
1s2 2s2 2p6 3s1 1s2 2s2 2p6 3s2 3p5
(1 e- na camada de valência) (7 e- na camada de valência)

Ligação iônica
+ –
Na Cl
1s2 2s2 2p6 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6
8 8
 LIGAÇÃO IÔNICA
Ligação iônica geralmente ocorre entre metais e
não metais

Profa. Amanda Danuello Pivatto

 LIGAÇÃO COVALENTE
Compartilhamento de elétrons

Estruturas de Lewis
1. Mostram as ligações entre os átomos em uma molécula ou íon utilizando apenas
os elétrons de valência dos átomos envolvidos.

2. O número de elétrons de valência que um átomo neutro contribui para uma

estrutura de Lewis é o mesmo número do seu grupo na tabela periódica.

3. Se a estrutura é um ânion (íon negativo), adicionamos um elétron para cada carga

negativa à contagem original de elétrons de valência. Se a estrutura é um cátion
(íon positivo), subtraímos um elétron para cada carga positiva.

4. Ao desenharmos as estruturas de Lewis, tentamos dar a cada átomo a

configuração eletrônica de um gás nobre (regra do octeto).

Profa. Amanda Danuello Pivatto

 LIGAÇÃO COVALENTE – ESTRUTURA DE LEWIS
Distribuir os elétrons entre os átomos conforme demonstrado abaixo:

H H H H

H H

Obs.: Analisar se a regra do octeto foi estabelecida.

Profa. Amanda Danuello Pivatto

 LIGAÇÃO COVALENTE – ESTRUTURA DE LEWIS
Distribuir os elétrons entre os átomos conforme demonstrado abaixo:

H Cl H Cl
Nesse ponto já contabilizamos 2 elétrons compartilhados. A diferença (8 – 2
= 6), são os elétrons que precisam ser inseridos sobre o átomo de cloro e
são chamados de pares de elétrons não compartilhados ou isolados.

H Cl
Obs.: Analisar se a regra do octeto foi estabelecida.
Profa. Amanda Danuello Pivatto
DÚVIDA

Por que NaCl tem ligação iônica e HCl tem ligação

covalente?
 ELETRONEGATIVIDADE

Mede
1,0 a 1,6
capacidade de um átomo manter2,0
os2,5
elétrons próximos
3,0 3,5 4,0
do seu núcleo
4,0

3,2

3,0

2,7

Profa. Amanda Danuello Pivatto

 ELETRONEGATIVIDADE
element H
(EN) (2.1)
Li Be B C N O F
……..………
(1.0) (1.6) (2.0) (2.5) (3.0) (3.5) (4.0)
Na Mg Si P S Cl
………………...……
(0.9) (1.2) (1.8) (2.1) (2.5) (3.0)
K Br
………………………..…………………………………
(0.8) (2.8)
Rb I
………………………………………………..…………
(0.8) (2.5)
Cs
……………………………………………………………………
(0.7)
NaCl: diferença de eletronegatividade = 2,1 (ligação iônica)
HCl: diferença de eletronegatividade = 0,9 (ligação covalente polar)
Profa. Amanda Danuello Pivatto
 LIGAÇÃO COVALENTE – ESTRUTURA DE LEWIS
 CH3Br

● Número total de elétrons de

valência:

C H Br

4 + 1 x 3 + 7 = 14

Profa. Amanda Danuello Pivatto

 LIGAÇÃO COVALENTE – ESTRUTURA DE LEWIS
● H
H C Br
H

● H

: :
H C Br:
8 elétrons de valência
H 6 elétrons de
valência
remanescentes
Profa. Amanda Danuello Pivatto
 LIGAÇÃO COVALENTE – ESTRUTURA DE LEWIS
 CH5N

● Número total de elétrons de

valência:

C H N

4 + 1 x 5 + 5 = 14

Profa. Amanda Danuello Pivatto

 LIGAÇÃO COVALENTE – ESTRUTURA DE LEWIS
● H
H C N H
H H
2 elétrons de
● H valência
remanescentes
:
H C N H
12 elétrons de valência
H H
Profa. Amanda Danuello Pivatto
 REPRESENTAÇÕES DE ESTRUTURAS ORGÂNICAS

Profa. Amanda Danuello Pivatto

 LIGAÇÃO COVALENTE – ESTRUTURA DE LEWIS

 C2H6

 C2H4

 C2H2

Profa. Amanda Danuello Pivatto

 ÍNDICE DE DEFICIÊNCIA DE HIDROGÊNIO
IDH = C – H/2 – X/2 + N/2 + 1
X = haletos

 C6H12

Diferentes estruturas com mesma fórmula molecular:

isomeria.
Isômeros constitucionais são compostos com mesma
fórmula molecular que diferem na sequência na qual seus
átomos estão ligados.
Profa. Amanda Danuello Pivatto
 EXCEÇÕES À REGRA DO OCTETO
 Elementos do segundo período podem ter um máximo de 4 ligações (8 elétrons
em torno deles), pois tem apenas orbitais 2s e 2p.

 Elementos do terceiro período em diante possuem orbitais d que podem ser

utilizados para ligações, acomodando mais que 8 elétrons.

 Algumas moléculas reativas podem ter menos que 8 elétrons na camada de

valência.

PCl5

BH3

Profa. Amanda Danuello Pivatto

 CARGA FORMAL

A carga formal de um átomo é a carga que ele teria

se as ligações fossem perfeitamente covalentes e o
átomo tivesse exatamente a metade dos elétrons
compartilhados nas ligações.

Carga
n. de elétrons de valência elétrons não metade dos elétrons
Formal
no átomo neutro não ligado compartilhados compartilhados
(CF)

Profa. Amanda Danuello Pivatto

 CARGA FORMAL

H Cl
Carga
n. de elétrons de valência elétrons não metade dos elétrons
Formal
no átomo neutro não ligado compartilhados compartilhados
(CF)

Cloro CFCl = 7 – (6 + 1) = 0 Hidrogênio CFH = 1 – (0 + 1) = 0

CFmolécula HCl = ∑ CF dos átomos

CFmolécula HCl = 1 x (0) + 1 x (0) = 0

Cloro Hidrogênio
Profa. Amanda Danuello Pivatto
 CARGA FORMAL DE ISÔMEROS

H C N H N C
cianeto de hidrogênio isocianeto de hidrogênio

Qual dos isômeros é mais estável?

Hidrogênio CFH = 1 – (0 + 1) = 0 Hidrogênio CFH = 1 – (0 + 1) = 0

Carbono CFC = 4 – (0 + 4) = 0 Nitrogênio CFN = 5 – (0 + 4) = +1

Nitrogênio CFN = 5 – (2 + 3) = 0 Carbono CFC = 4 – (2 + 3) = –1

CFmolécula HCN = ∑ CF dos átomos CFmolécula HCN = ∑ CF dos átomos

CFmolécula HCN = 0 CFmolécula HNC = 0

Profa. Amanda Danuello Pivatto
 CARGA FORMAL PARA NITRATO (NO3–)
Contabilizando os elétrons das camadas de valência (CV) dos átomos que formam o íon temos:
N = 5 elétrons na camada de valência;
O = 6 elétrons na camada de valência;
A carga negativa contabiliza mais 1 elétron.
Número total de elétrons no íon = 24, uma vez que temos 1 átomo de nitrogênio (1 x 5 = 5), 3 átomos de
oxigênio (3 x 6 = 18) e 1 elétron da carga negativa.

Montando a estrutura de Lewis com o N (átomo menos eletronegativo) como átomo central e distribuindo os
elétrons entre os átomos, obtemos a estrutura abaixo:
A contagem de elétrons ao redor do átomo de N (apenas 6 elétrons)
revela que esse átomo não alcançou a capacidade máxima do seu
O N O octeto. A solução é propor uma ligação dupla entre um dos átomos de
O periférico com o N. Lembrando também que a carga formal entre os
átomos adjacentes não é a menor possível.
O

Profa. Amanda Danuello Pivatto

 CARGA FORMAL PARA NITRATO (NO3–)
No diagrama de Lewis abaixo, todos os átomos tiveram seus octetos satisfeitos e a carga
formal dos átomos são as menores possíveis.

O N O

Nitrogênio CFN = 5 – (0 + 4) = +1 Oxigênio CFO = 6 – (6 + 1) = –1

Oxigênio CFO = 6 – (4 + 2) = 0

CFíon NO3– = ∑ CF dos átomos

CFíon NO3– = 1 x (+1) + 2 x (–1) + 1 x (0) = –1
Nitrogênio Oxigênio Oxigênio
Profa. Amanda Danuello Pivatto
 CARGA FORMAL PARA H2SO4
Contabilizando os elétrons das camadas de valência (CV) dos átomos que formam molécula:

S = 6 elétrons na camada de valência;

O = 6 elétrons na camada de valência;
H = 1 elétrons na camada de valência.
1 8

Número total de elétrons na camada de valência dos 2 3 4 5 6 7

átomos = 32, uma vez que temos 1 átomo de enxofre
(1 x 6 = 6), 4 átomos de oxigênio (4 x 6 = 24) e 2 de
hidrogênio (2 x 1 = 2).

Profa. Amanda Danuello Pivatto

 CARGA FORMAL PARA H2SO4
Começamos por distribuir os elétrons entre os átomos conforme demonstrado abaixo:

O O

H O S O H H O S O H

O O

Nesse ponto já contabilizamos 12 elétrons compartilhados. A diferença (32 – 12 = 20), são os elétrons que
precisam ser inseridos sobre os átomos de oxigênio e são chamados de pares de elétrons não
compartilhados (isolados).

H O S O H

O
Profa. Amanda Danuello Pivatto
 CARGA FORMAL PARA H2SO4
Cálculo da Carga Formal (CF): Observe que há
O diferença entre os
átomos de oxigênio.
S = 6 elétrons na camada de valência;
O = 6 elétrons na camada de valência;
H = 1 elétrons na camada de valência. H O S O H

O
Carga
n. de elétrons de valência elétrons não metade dos elétrons
Formal
no átomo neutro não ligado compartilhados compartilhados
(CF)

Enxofre CFS = 6 – (0 + 4) = +2 Oxigênio CFO = 6 – (6 + 1) = –1

Hidrogênio CFH = 1 – (0 + 1) = 0 Oxigênio CFO = 6 – (4 + 2) = 0

CFmolécula H2SO4 = ∑ CF dos átomos

CFmolécula H2SO4 = 1 x (+2) + 2 x (0) + 2 x (–1) + 2 x (0) = 0

Profa. Amanda Danuello Pivatto Enxofre Hidrogênio Oxigênio Oxigênio
 CARGA FORMAL PARA H2SO4
No entanto existe uma regra que diz que, caso seja possível propor distribuições eletrônicas diferentes da
determinada inicialmente, que, sem alterar o número total de elétrons da espécie molecular minimizem as
cargas formais ao redor de cada átomo da espécie, a distribuição que resultar nas menores cargas formais
para cada um dos átomos, será a mais provável.
O
Observe que nesta estrutura, dois dos pares de elétrons que na estrutura
anterior estavam sobre os O, agora fazem ligação com o átomo central de
H O S O H S (S=O), o que resulta nas menores cargas formais para átomos que
formam a molécula. Portanto é a estrutura mais provável, mesmo
tendo o átomo de S a expansão do octeto (12 elétrons).
O
Enxofre CFS = 6 – (0 + 6) = 0 Oxigênio CFO = 6 – (4 + 2) = 0

Hidrogênio CFH = 1 – (0 + 1) = 0 Oxigênio CFO = 6 – (4 + 2) = 0

CFmolécula H2SO4 = ∑ CF dos átomos

CFmolécula H2SO4 = 1 x (0) + 2 x (0) + 2 x (0) + 2 x (0) = 0

Enxofre Hidrogênio Oxigênio Oxigênio

Profa. Amanda Danuello Pivatto