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COMPOSTOS ORGÂNICOS
FENÓIS E ÁLCOOIS
Grupos com Efeito Indutivo Negativo: Os fenóis, em solução aquosa e nas mesmas condições dos ácidos,
F > Cl > Br > I > O H > O R> N H podem sofrer a seguinte ionização:
H
Ar O H H2O H3O+ + Ar O-
+
EFEITO INDUTIVO POSITIVO (+IS) OU
ELÉTRON REPELENTE A ordem de grandeza do Ka para os principais fenóis fica em
torno de 10-10.
Quando o átomo ou radical “empurra” o par eletrônico para o
carbono. No exemplo anterior, verificamos que metil (CH3) ”empurra” A ionização de um álcool nas condições citadas anteriormente
os elétrons do par eletrônico para o átomo de cloro. pode ser representada da seguinte forma:
Grupos com Efeito Indutivo Positivo:
-
R H H H R O H + H2O H3O+ + R O
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ACIDEZ E BASICIDADE DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
O
Quanto maior a cadeia carbônica saturada do < OH
Cadeia Carbônica
composto, menor a sua força ácida (acidez). OH
O
Br Cl
Natureza de Grupos Quanto mais elétron atraente for o grupo lateral, OH < OH
Laterais maior a acidez do composto.
O O
Cl
Quanto mais próximo for um grupo lateral OH
Posição de Grupos
do grupamento ácido, maior a sua influência < OH
Laterais
aumentando ou diminuindo a acidez.
Cl O O
BASES ORGÂNICAS
O composto que merece destaque entre as bases orgânicas são as aminas:
H+
N H
espécie doadora de
H par eletrônico
NH2
NH2
Quanto mais elétron atraente for o
Natureza de
grupo lateral, menor a basicidade do <
Grupos Laterais
composto.
RESUMO GERAL
basicidade crescente
aminas
ácidos OH NH2 NH3 RNR'R'' RNH2 RNHR' bases
pH
RCOOH ROH
0 inorgânicos
fortes ácidos 7 álcoois alifáticas
inorgânicas 14
fortes
carboxílicos aromática
fenóis
amônia
acidez crescente
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ACIDEZ E BASICIDADE DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
Exercício Resolvido 03. (UFU 2016) A iboga é uma misteriosa raiz africana à qual se atribuem
fortes propriedades terapêuticas. Trata-se de uma raiz subterrânea que
01. Colocar os compostos a seguir em ordem crescente de chega a atingir 1,50 m de altura, pertencente ao gênero Tabernanthe,
basicidade: composto por várias espécies. A que tem mais interessado a medicina
ocidental é a Tabernanthe iboga, encontrada sobretudo na região
I. dietilamina V. trifenilamina dos Camarões, Gabão, República Central Africana, Congo, República
II. etilamina VI. etanamida Democrática do Congo, Angola e Guinea Equatorial.
(Disponível em: <http://www.jornalgrandebahia.com.br/2013/10/tratamento-de-
III. trietilamina VII. fenol toxicodependencia-a-ibogaina.html.> Acesso em: 26 de janeiro de 2016.)
IV. anilina VIII. ácido acético
A ibugaína é extraída dessa raiz e tem fórmula estrutural:
Resolução:
VIII < VII < VI < V < IV < III < II < I.
Exercício Resolvido
OH
OH OH NO2
EXERCÍCIOS DE
FIXAÇÃO NO2
Assinale a alternativa correta para a ordem crescente de caráter ácido II. O fenol e o 2-nitrofenol são ácidos, segundo a teoria de
dessas substâncias: Brönsted-Lowry.
a) III < I < II < IV. III. O 2,4-dinitrofenol NÃO é um ácido, segundo a teoria de Arrhenius.
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ACIDEZ E BASICIDADE DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
TREINAMENTO
ácido aumenta com:
– a diminuição de sua cadeia carbônica;
– a substituição de um átomo de hidrogênio por um átomo de
halogênio;
– o aumento da eletronegatividade do halogênio; 01. (UFRGS 2015) Líquidos iônicos vêm sendo usados em inúmeras
aplicações. O primeiro exemplo de um líquido iônico encontrado na
– a proximidade do átomo do halogênio em relação à carboxila;
natureza foi descrito recentemente. A formiga N. fulva, ao ser atacada
– o aumento do número de hidrogênios substituídos. pela formiga S. Invicta, neutraliza o alcaloide venenoso, lançando seu
Usando as informações acima, coloque os ácidos listados a seguir na próprio veneno, ácido fórmico, que forma um líquido iônico viscoso,
ordem de suas forças, numerando-os de 1 a 5, considerando o de conforme a reação abaixo, em que R é uma cadeia carbônica linear de
número 5 o mais forte e o de número 1 o mais fraco. 10 a 18 átomos de carbono.
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A apigenina é um ácido de _____________, pois possui grupos É correto o que se afirma somente em:
funcionais ______________, doadores de _______________.
a) I e III. c) I e IV.
Assinale a alternativa que completa corretamente as lacunas.
b) II. d) II, III e IV.
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06. (PUC-RJ 2015) Considere as seguintes afirmações a respeito da Tais agentes encontram utilização na química medicinal devido à
acidez e da basicidade dos compostos orgânicos citados. sua habilidade em capturar radicais livres, espécies muito nocivas ao
I. Metilamina (CH3NH2) possui caráter básico, pois o par de elétrons corpo, pois oxidam o DNA, causando inúmeras doenças.
livres do átomo de nitrogênio pode receber próton dando origem A atividade antioxidante desses compostos está relacionada à sua
a uma ligação. capacidade de doar elétrons ou radicais hidrogênio. Baseado
II. Metilamina (CH3NH2) possui caráter básico, pois um dos átomos de nesse conceito, é de se esperar que a ordem decrescente de atividade
hidrogênio ligados ao átomo de nitrogênio pode ser doado facilmente. antioxidante das moléculas seja:
III. Fenol (C6H5OH) possui um caráter ácido fraco, mas ainda assim ele a) (I) > (II) > (III). d) (II) > (III) > (I).
pode doar íon H+ quando reage, por exemplo, com uma base forte. b) (I) > (III) > (II). e) (III) > (I) > (II).
É correto APENAS o que se afirma em: c) (II) > (I) > (III).
a) I. c) I e II.
b) II. d) I e III. 10. (UFPA 2016) Benzocaína, fórmula química H2N(C6H4)COOCH2CH3,
é um anestésico tópico absorvido na forma neutra. Porém, sua
atividade deve-se à forma catiônica, gerada pela protonação de seu
07. (UFRN 2011) Os aminoácidos, cujas propriedades determinam grupo funcional de maior basicidade. Assim, a fórmula química desse
muitas de suas funções nos organismos vivos, são substâncias que íon molecular será:
dão origem às proteínas, compostos essenciais para a vida.
a) [H2N(C6H4)COOCH2CH4]+.
O composto representado abaixo corresponde a um aminoácido,
comercialmente conhecido como “alanina”: CH3CH(NH2)CO2H b) [H2N(C6H4)COOCH2CH3]+.
De acordo com a estrutura desse composto e com os conceitos de c) [H2N(C6H4)COHOCH2CH3]+.
ácido e de base de Bronsted e Lowry, a alanina pode apresentar: d) [H2N(C6H5)COOCH2CH3]+.
a) comportamento anfótero, pois é capaz de doar e de receber íons H+. e) [H3N(C6H4)COOCH2CH3]+.
b) somente comportamento ácido.
c) somente comportamento básico.
d) comportamento neutro, pois não é capaz de doar e de receber íons H+. EXERCÍCIOS DE
C
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7 OH
CH3
6 O O
5
basicidade
2 H3C CH2 42
CH CH CH2 C + Mg(OH)2 H3C CH2 CH2 CH CH2 C
2+
Mg + 2 H2O
3
1 2 OH O-
CH3 CH3 2
O ácido 3-metil-hex-2-enoico responsável pelo odor desagradável
acidez
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pH <7 pH =7 pH >7
GABARITO
EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃO
01. A 04. A 07. A 10. C
02. C 05. D 08. A
03. C 06. E 09. C
EXERCÍCIOS DE TREINAMENTO
01. A 04. B 07. A 10. E
02. C 05. B 08. D
03. C 06. D 09. E
EXERCÍCIOS DE COMBATE
01. E 04. D 07. A 10. D
02. E 05. C 08. A
03. D 06. E 09. B
ANOTAÇÕES
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