AULA 01

A QUÍMICA ORGÂNICA
Observe algumas moléculas um pouco mais complexas
do que aquelas vistas em disciplinas de química
anteriores.

octano - presente na gasolina

formol
vanilina - essência de baunilha

sabão - um sulfonato de sódio ivermectina

O que todas essas estruturas têm em comum?

octano
formol
vanilina

ivermectina
sulfonato de sódio

Olhando atentamente as imagens acima, observamos que as estruturas possuem átomos de carbono (C),
hidrogênio (H), oxigênio (O), enxofre (S) e sódio (Na).

Nem todas estruturas possuem os mesmos elementos, MAS TODAS APRESENTAM CARBONO
O que todas essas estruturas têm em comum?

octano
formol
vanilina

ivermectina
sulfonato de sódio

Você deve estar se perguntando o que significam essas linhas em zig-zag nas estruturas.

Vamos à página seguinte para discutirmos essas estruturas.

Você deve lembrar lá da química geral a REGRA DO
OCTETO, que diz o seguinte:

OS ÁTOMOS DAS PRIMEIRAS TRÊS FILAS (PRIMEIROS

TRES PERÍODOS) TENDEM A ALCANÇAR OITO
ELÉTRONS NA ULTIMA CAMADA QUANDO
PARTICIPAM DE UMA LIGAÇÃO QUÍMICA. Sódio (Na) Cloro (Cl)
1s2 2s2 2p6 3s1 1s2 2s2 2p6 3s2
3p5

Após relembrarmos a regra do octeto, podemos conjecturar

sobre aquelas linhas em zig-zag nas estruturas anteriores.
Íon sódio (Na+) Íon Cloreto (Cl⁻)
Relembre que o átomo de carbono possui número atômico
1s2 2s2 2p6 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6
(Z) igual a 6. Isso quer dizer, que no estado fundamental,
(8 elétrons na (8 elétrons na
esse átomo possuiu 6 prótons e 6 elétrons.
última camada) última camada)
Portanto, possui configuração:
1s2 2s2 2p2 NaCl - cloreto de sódio
Segundo a regra do octeto, esse átomo, para alcançar
a estabilidade química comparável a um gás nobre ↑↓ ↑↓ ↑↓
↑↓
(Neônio, no caso), necessita preencher os orbitais 2p6
↑↓ 2s 2

vazios com mais 4 elétrons. 1s2

1s2 2s2 2p6

Assim sendo, átomo de carbono fará quatro ligações

covalentes. Portanto, o átomo de carbono é ↑ ↑
TETRAVALENTE (1o POSTULADO DE KEKULÉ). ↑↓
2p2
↑↓ 2s 2

Voltando à estrutura do octano, anteriormente 1s2

mostrada, podemos escrever aquela estrutura da
forma abaixo.
Estruturas orgânicas, para minimizar suas energias,
tendem a produzir estruturas em zig-zag. Na natureza
encontramos as substâncias orgânicas nessa forma.
Macromoléculas, principalmente as proteínas,
assumem forma mais complexas que essas em zig-zag
(formas arrendondadas e espiraladas).

empacotamento de DNA

estrutura do nitrato (NO3-) complexado com a proteina

hidroxilamina oxidoredutase
Voltando à estrutura plana do octano, a IUPAC
recomenda que, na descrição de fórmulas estruturais
(esqueleto) sejam adotadas as representações mais
simples quanto possível.

Assim, a estrutura do octano pode ser escrita das estrutura completa esqueletal
seguintes formas ao lado.

Uma outra forma de escrever a estrutura do octano é

colocar os fragmentos redundantes entre parênteses. estrutura mostrando a quantidade de
átomos de H condensados
CH3(CH2)6CH3

representação em zig-zag - representação

recomendada pela IUPAC

No quadro, o professor desenhará estruturas para que você simplifique.

Mas o que é a química orgânica?

A química é o estudo da estrutura das moléculas e as regras que governam suas

interações.

Essa ciência está intimamente relacionada aos campos da biologia, física e matemática.

Uma definição comum diz que a Química Orgânica é a química do carbono e seus
compostos.

Portanto, as moléculas estudadas pela química orgânica são chamadas de moléculas

orgânicas.

As moléculas orgânicas são os alicerces da vida.

Gorduras, açúcares, proteínas e ácidos nucleicos são compostos nos quais o principal
componente é o carbono.

Fibras naturais (algodão, p.e.) e artificiais (poliéster, p.e), sabões, xampus,

desodorantes, tintas, alimentos variados, gasolinas, defensivos etc, são formados por
moléculas orgânicas.

Assim, incontáveis substâncias que utilizamos no dia a dia são formadas de moléculas
orgânicas.

Substâncias orgânicas tais como a gasolina, medicinais, pesticidas e polímeros

melhoram a qualidade de nossas vidas.

Quando criamos moléculas, e aprendemos a controlar seus efeitos e, portanto,

conhecemos suas propriedades. Esses conhecimentos fazem parte da química orgânica.
Um dos objetivos da química orgânica é relacionar a estrutura de uma molécula às
reações que ela pode sofrer.

O estudo dos passos das reações pode nos ensinar a criar novas moléculas.

Aprendemos a classificar as moléculas de acordo com suas características e determinar

sua reatividade química.

O que determina a reatividade das moléculas orgânicas são os chamados grupos

funcionais.
Desde o trabalho pioneiro de Friedrich
Wöhler (1825), milhões de substâncias
foram sintetizadas de materiais simples.

Wöhler foi o primeiro a demonstrar que

substâncias orgânicas poderiam ser
sintetizadas em laboratório.

A síntese da ureia a partir de um composto

inorgânico chamado de tiocianato de
amônio marca o início da síntese orgânica.

Pb(OCN)2 + 2NH3 + 2H2O → Pb(OH)2 + 2NH4(OCN)

NH4(OCN) → NH3 + HOCN → (NH2)2CO

Ureia