UNIVERSIDADE FEDERAL DO AMAZONAS

CURSO DE ENGENHARIA SANITÁRIA

DISCIPLINA DE QUÍMICA ORGÂNICA I
PROF. DR. MARCIO MARÇAL LOBO

Lista de Exercícios 2

1. Explique por que a ligação carbono-iodo (C-I) é mais fraca que a ligação carbono-flúor
(C-F) .

2. Classifique os álcoois abaixo como primários, secundários ou terciários e dê sua

nomenclatura (IUPAC):

3. Por que os álcoois apresentam ponto de ebulição mais elevados que os alcanos de peso
molecular similar?

4. Por que o fenol á mais ácido que o metanol?

5. Explique as diferenças entre os pontos de ebulição do dietil éter, pentano e 1-butanol

6. Conceitue e cite exemplo(s)

a) Efeito de hiperconjugação

b) Efeito indutivo

c) Efeito mesomérico
7. Diga qual dos confôrmeros abaixo é o mais estável para o 1-cloro-2-metilpropano (cloreto
de isobutila). Justifique

8. Para a rotação em torno da ligação C3-C4 do hexano:

a) Desenhe o confôrmero mais estável na projeção de Newman

b) Desenhe o confôrmero menos estável na projeção de Newman

9. A forma mais estável da molécula da glicose está na conformação em cadeira com

todos os grupamentos mais volumosos ocupando as posições equatoriais. Desenhe a
conformação mais estável da glicose.

10. Qual dos isômeros abaixo do cis-1-terc-butil-2-metilciclo-hexano é o mais

estável?