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1. NÚMEROS QUÂNTICOS
O movimento do eletrão ao redor do núcleo foi descrito por Schrödinger, em 1927, através
de uma equação matemática que relaciona a natureza corpuscular (partícula), a energia,
a carga e a massa do eletrão. As soluções numéricas para essa equação, denominados
números quânticos, permitem que cada eletrão seja caracterizado pela sua quantidade
de energia. A caracterização de cada eletrão é feita por quatro números quânticos:
Principal, Secundário, Magnético e Spin.
Isto significa que, os números quânticos são números que servem para identificar
qualquer eletrão de um átomo.
Camadas K L M N O P Q
Ex1: Um electrão com n =5 estará mais afastado do núcleo e terá mais energia que um
electrão com n =2.
Ex2: Um electrão com n = 3 estará na terceira camada e possuirá menos energia que outro
electrão com n =7, que estará na sétima camada.
A COORDENAÇÃO VS 1
Química 11ª Classe
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Os orbitais têm formas geométricas variadas, que podem ser determinadas por equações
matemáticas. Os níveis de energia podem ter mais de uma forma de orbital, cada uma
designada por um subnível, representado pelas letras minúsculas s, p, d, f, g, h, etc.
s 0 2(2 . 0 + 1) = 2
p 1 2(2 . 1 + 1) = 6
d 2 2(2 . 2 + 1) = 10
f 3 2(2 . 3 + 1) = 14
S 0 0 1
p 1 -1, 0, +1 3
Como notamos, cada valor de m indica a existência de 1 orbital. Cada orbital recebe a
mesma letra do subnível correspondente. Assim:
Subnível s
1 orbital s
Subnível p
3 orbitais p
A COORDENAÇÃO VS 2
Química 11ª Classe
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Subnível d
5 orbitais d
Subnível f
7 orbitais f
Ex1: Para ℓ = 0 => m = 0; para ℓ= 1 => m = -1, 0, + 1 (m = 0 indica apenas um orbital com
simetria esférica e m = -1, 0, +1, indica 3 orbitais orientados segundo os eixos x, y e z).
Logo:
Vejamos agora quantos eletrões podem ser encontrados em um nível. O cientista sueco
Johannes Robert Rydberg (1854-1919) determinou, teoricamente, que o número máximo
de eletrões por nível é dado por 2n2, em que n é o nível de energia. Assim, para os sete
níveis, podemos montar o quadro que se segue:
A COORDENAÇÃO VS 3
Química 11ª Classe
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O estado do eletrão no átomo que se caracteriza por valores determinados dos números
quânticos n, ℓ , m, isto é, pela dimensão, forma e localização no espaço da nuvem
electrónica, denomina-se orbital atómica.
Este princípio estabelece que, em um orbital poderão existir, no máximo, dois eletrões que
devem possuir spins contrários. O seu enunciado é:‘‘Num mesmo átomo não existem
dois eletrões com os quatro (4) números quânticos iguais.’’
A COORDENAÇÃO VS 4
Química 11ª Classe
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Daí se segue que cada orbital atómica que se caracterize por determinados valores de n, ℓ
, m, pode ser ocupada no máximo por dois eletrões com spins opostos ou antiparalelos.
Esses dois electrões, que se encontram numa mesma orbital e possuem spins opostos (isto
é, comportamentam-se como tendo rotações em sentidos opostos), chamam-se
emparelhados, diferentemente do eletrão isolado (isto é, desemparelhado) que ocupa
uma orbital qualquer.
Baseando-se neste princípio e nos valores possíveis dos números quânticos podemos
determinar o número máximo de eletrões em cada nível e subnível.
N ℓ M S
Em cada Em cada
Nº de Nº de Spin dos dois subnível nível
Níveis Valores Valores
subníveis orbitais 2e-/Orbital
1 0 (s) 1 0 1(s) -½ +½ 2 2
0 1(s) -½ +½ 2
0 (s) +1 -½ +½
2 2 8
1 (p) 0 3(p) -½ +½ 6
-1 -½ +½
ℓ =0 ℓ=0
m=0 m=0
S=-½ S =+½
A COORDENAÇÃO VS 5
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Esta regra conhecida com o nome de regra de Hund, estabelece que os eletrões
correspondentes a um mesmo subnível tendem a ocupar um nº máximo de orbitais; ou seja,
“o preenchimento dos orbitais de um mesmo subnível deve ser feito de modo que
tenhamos o maior número possível de eltrões isolados, isto é, desemparelhados.”
Este facto, comprovado na prática, deve-se a que as estruturas completas, ou seja, as que
têm todos os orbitais ocupados por dois eletrões, e as estruturas semipreenchidas, isto é,
as que possuem em cada subnível o maior número de eletrões não emparelhados
apresentam maior estabilidade que qualquer outra.
Ex: Para o subnível p com três (3) eletrões, as duas possibilidades de preenchimento dos
três orbitais, são:
↓↑ ↑ ↑ ↑ ↑
ou
px py pz px py pz
A última é a mais estável pois é semipreenchida, portanto, está de acordo com regra de
Hund.
Subníveis de energia
Subnível s
A COORDENAÇÃO VS 6
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Possui apenas um orbital que é do tipo s. As orbitais s são esferas concêntricas ao núcleo;
correspondem ao subnível s e estão presentes em todos os níveis de energia.
Subnível p
Possui três orbitais do tipo p, têm forma alongada, do tipo duplo-ovóide. Pode conter no
máximo 6 eletrões Na constituição do subnível p, os três orbitais se distribuem no espaço
de tal maneira que formam entre si ângulos de 90°, são representados sobre 3 eixos
designados pelas letras X, Y, Z .No cruzamento dos 3 eixos fica o Núcleo.
A COORDENAÇÃO VS 7
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Subnível d
Subnível f
A COORDENAÇÃO VS 8
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À medida que aumenta o nº de níveis, a diferença de energia vai diminuindo entre eles, o
que faz com que os subníveis mais energéticos de um nível possuam maior conteúdo
energético que os subníveis menos energéticos do nível seguinte.
Esse dispositivo recebe o nome de diagrama de Pauling: para obter os subníveis na ordem
crescente de energia, basta seguir a indicação das setas, começando pelo 1s.
Existe uma tendência natural de procurar situações de menor energia; isso porque, dessa
forma, a estabilidade é maior.
Com os eletrões também é assim. Na eletrosfera, eles ocupam as posições de menor energia.
A sequência de ocupação segue, portanto, a ordem crescente de energia dos subníveis. Essa
A COORDENAÇÃO VS 9
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6C 1s22s22p12p1.
Reparem que escrevemos os subníveis 1s, 2s, 2p, 3s, 3p, 4s, 3d, 4p, 5s … em ordem
crescente de energia e colocamos um “expoente” para indicar o número total de
eletrões existentes em cada subnível considerado.
ATENÇÃO
Alguns elementos do grupo 11 não seguem o Principio de Aufbau
Exemplo1: 24Cr 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d4 → 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s1 3d5
Exemplo2: 29Cu 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d9 → 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s1 3d10
A COORDENAÇÃO VS 10
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Quando o átomo de ferro perde 2 eletrões e se transforma no ião Fe2+, este terá a seguinte
distribuição electrónica:
K: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s1 K+: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 ou [Ar]
Mg: 1s2 2s2 2p6 3s2 Mg+2: 1s2 2s2 2p6 ou [Ne]
Ca: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 Ca+2: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 ou [Ar]
A COORDENAÇÃO VS 11
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7. A TABELA PERIÓDICA
BREVE HISTÓRIA, ORGANIZAÇÃO DA TABELA PERIÓDICA ATUAL
Breve história
Em 1913, Henry Moseley publicou uma Lei Periódica, segundo a qual, as propriedades
dos elementos repetem-se periodicamente quando estes são colocados por ordem
crescente de número atómico. É nesta lei periódica que se baseia a Tabela Periódica atual.
Organização dos elementos na tabela periódica atual.
A COORDENAÇÃO VS 12
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8A (18) He, Ne, Ar, Kr, Xe, Rn Gases nobres, raros ou inertes
A COORDENAÇÃO VS 13
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Observação:
A linha vermelha, separa os metais dos ametais. Os elementos próximos à linha são
conhecidos por semi-metais.
A COORDENAÇÃO VS 14
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O HIDROGÊNIO
É um elemento atípico, pois possui a propriedade de se combinar com metais, ametais e
semimetais. Nas condições ambientes, é um gás extremamente inflamável.
GASES NOBRES
Como o próprio nome sugere, nas condições ambientes apresentam-se no estado gasoso
e sua principal característica química é a grande estabilidade, ou seja, possuem pequena
capacidade de se combinar com outros elementos.
OCORRÊNCIA DOS ELEMENTOS
Oficialmente, são conhecidos hoje 118 elementos químicos, dos quais 88 são naturais
(encontrados na natureza) e 30 artificiais (produzidos em laboratório); estes últimos podem
ser classificados em:
cisurânicos — apresentam número atômico inferior a 92, do elemento urânio, e são
os seguintes: tecnécio (Tc), astato (At), frâncio (Fr), promécio (Pm);
transurânicos — apresentam número atômico superior a 92 e são atualmente em
número de 26.
Não mentais: aqueles elementos que possuem 5 a 7 eletrões de valência na última camada
de valência
Gases raros: aqueles elementos que possuem 8 eletrões de valência na última camada de
energia.
A COORDENAÇÃO VS 15
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Be 4 1s2 2s2 2 2
Propriedades periódicas: São aquelas que a medida que o número atómico aumenta,
assumem valores crescentes ou decrescentes em cada período ou seja repetem-se
periodicamente na Tabela periódica. Exemplo o número de electrões na camada de
valência.
Vamos estudar:
1. Raio Atómico
2. Energia De Ionização
3. Afinidade Electrónica Ou electroafinidade
A COORDENAÇÃO VS 16
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4. Electronegatividade.
5. Electropositividade
O raio atómico: é a distância entre o centro do átomo e a sua camada de valência, que é
o nível de energia com electrões mais externo deste átomo. Devido a dificuldade em obter-
se o raio de átomos isolados determina-se através da distância entre os núcleos de dois
átomos ligados do mesmo elemento, no estado sólido assim, raio atómico será a distância
média calculada.
Num mesmo grupo ou família o raio atómico aumenta a medida que aumenta o
número atómico isto é de cima para baixo devido ao aumento do número quântico
principal.
Num mesmo período o tamanho dos átomos aumenta da direita para esquerda
devido a diminuição do número de protões neste sentido o que diminui a força de
atracção sobre os electrões
A COORDENAÇÃO VS 17
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Ei + X ( g ) X + ( g ) + e-
Ex.:
A cada novo electrão que se retira do átomo, maior é a Energia de ionização. Isso ocorre
devido o aumento da sua carga. É mais fácil retirar um electrão de um átomo neutro do que
de um ião positivo, já que, quanto maior a distância do núcleo para o electrão, menor é a
força de atracção entre eles.
Num mesmo grupo/ família a energia de ionização aumenta de baixo para cima
a medida que o número atómico diminui.
A COORDENAÇÃO VS 18
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A energia liberada é proporcional à força que o núcleo faz sobre o electrão, ou seja,
inversamente proporcional ao raio atómico.
X (g) + e- X - (g) + A Ou
A COORDENAÇÃO VS 19
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Os elementos que libertam maior energia ao ganhar um electrão são os halogéneos (Grupo
17), pois são os que estão mais próximos de atingir configuração electrónica de um gás
nobre (oito electrões).
8.5.ELECTRONEGATIVIDADE
Electronegatividade: – É a propriedade pela qual o átomo apresenta maior tendência a
ganhar electrões ou seja atrair. Esta propriedade depende de dois factores: número de
electrões na última camada e tamanho do átomo (raio atómico).
Quanto menor o raio atómico, maior a força de atração que o núcleo do átomo exerce sobre
o eletrão e portanto, maior a sua eletronegatividade. Como consequência, essa propriedade
tende a crescer na tabela periódica:
8.6.ELECTROPOSITIVIDADE
Electropositividade: – É a propriedade pela qual o átomo apresenta maior tendência a
perder electrões. Evidentemente, esta propriedade é o inverso da eletronegatividade.
A COORDENAÇÃO VS 20
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A COORDENAÇÃO VS 21
Química 11ª Classe
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9. LIGAÇÕES QUÍMICAS
Se átomos de um mesmo elemento ou de elementos diferentes não tivessem a capacidade
de se combinarem uns com os outros, certamente não encontraríamos na natureza uma
grande variedade de substâncias. Há diferentes maneiras pelas quais os átomos podem se
combinar, como, por exemplo, mediante o ganho ou a perda de eletrões, ou pelo
compartilhamento de eletrões dos níveis de valência.
Alguns poucos elementos, como os da família dos gases nobres (família 0 ou VIIIA),
aparecem na forma de átomos isolados. Esses elementos apresentam oito eletrões na
camada de valência. O hélio (He) é a única exceção: ele apresenta apenas uma camada
com dois eletrões.
Em 1916, os cientistas Lewis e Kossel associaram esses dois fatos, ou seja, a tendência
de elementos com oito eletrões na camada de valência aparecerem isoladamente, com a
tendência que os elementos manifestam de perder, ganhar ou compartilhar eletrões. A partir
dessa associação, propuseram uma teoria para explicar as ligações químicas entre os
elementos:
Teoria do Octeto: um grande número de átomos adquire estabilidade eletrônica quando
apresenta oito eletrões na sua camada mais externa.
Essa teoria é aplicada principalmente para os elementos representativos (família A),
sendo que os elementos de transição (família B) não seguem obrigatoriamente esse
modelo. Embora existam muitas exceções a essa regra, ela continua sendo utilizada por se
prestar muito bem como introdução ao conceito de ligação química e por explicar a
formação da maioria das substâncias encontradas na natureza.
9.1. LIGAÇÃO IÔNICA OU ELETROVALENTE
Como o próprio nome indica, a ligação iônica ocorre entre iões, positivos (catiões) e
negativos (aniões), e é caracterizada pela existência de forças de atração eletrostática entre
os iões.
A ligação iônica ocorre, então, entre elementos que apresentam tendências opostas, ou
seja, é necessário que um dos átomos participantes da ligação possua a tendência de
perder eletrões enquanto o outro, a de receber eletrões.
Na maioria das vezes, os átomos que perdem eletrões são os metais das famílias IA, IIA
e IIIA e os átomos que recebem eletrões são os ametais das famílias VA, VIA e VIIA. O
hidrogênio (Z = 1) apresenta, na sua primeira e única camada, um eletrões, atingindo a
estabilidade, nesse tipo de ligação, ao receber mais um eletrão.
Obs: A ligação iônica é a única em que ocorre transferência definitiva de eletrões.
Esquematicamente, a ligação iônica entre os átomos A e B, genéricos, pode ser assim
representada:
A COORDENAÇÃO VS 22
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O átomo de cloro (Cl) não é estável pela Teoria do Octeto, pois apresenta sete eletrões na
camada de valência. Sua estabilidade eletrônica será atingida pelo ganho de um eletrão,
originando o íon Cl– . Observe:
Após a formação dos iões (Na+ e Cl– ) eletronicamente estáveis, ocorre uma interação
eletrostática ((cargas com sinal contrário se atraem):
A COORDENAÇÃO VS 23
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Como não ocorre ganho nem perda de eletrões, formam-se estruturas eletricamente
neutras, de grandeza limitada, denominadas moléculas. Por esse motivo, essa ligação
também é denominada molecular.
Esquematicamente, a ligação covalente pode ser assim representada:
Fórmulas químicas
A representação do número e dos tipos de átomos que formam uma molécula é feita por
uma fórmula química. Existem diferentes tipos de fórmulas: a molecular, a eletrônica e a
estrutural plana.
Fórmula Molecular: é a representação mais simples e indica apenas quantos átomos de
cada elemento químico formam a molécula.
Fórmula Eletrônica: também conhecida como fórmula de Lewis, esse tipo de fórmula
mostra, além dos elementos e do número de átomos envolvidos, os eletrões da camada de
valência de cada átomo e a formação dos pares eletrônicos.
Fórmula Estrutural plana: também conhecida como fórmula estrutural de Couper, ela mostra
as ligações entre os elementos, sendo cada par de eletrões entre dois átomos representado
por um traço.
A COORDENAÇÃO VS 24
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Perceba que mais de um par de eletrões pode ser compartilhado, formando-se, então,
ligações simples, duplas e triplas. Veja as fórmulas de algumas moléculas simples:
A COORDENAÇÃO VS 25
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Alumínio (Al)
Como seus eletrões de valência apresentam elevadas energias de ionização, o alumínio
forma, em alguns casos, três ligações simples. Assim, estabiliza-se com seis eletrões na
camada de valência.
A ligação dativa pode ser indicada por uma seta ou por um traço (A — B). O
exemplo clássico dessa ligação é o dióxido de enxofre (SO2). Nesse caso, o enxofre
estabelece uma dupla ligação com um dos oxigênios, atingindo a estabilidade eletrônica
(oito eletrões na camada de valência). A seguir, o enxofre compartilha um par de seus
eletrões com o outro oxigênio, através de uma ligação covalente dativa ou coordenada.
Observe:
Além do oxigênio, outra espécie química, o catião H+, comumente se associa a outros
elementos através de ligações dativas. O catião H+ forma-se quando o átomo de hidrogênio,
em condições especiais, perde seu único eletrão:
A COORDENAÇÃO VS 26
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A eletrosfera do H+ fica vazia e se estabiliza com dois elétr0es, que “recebe” normalmente
através de uma dativa.
Dois exemplos muito comuns de dativas envolvendo o catiões H+ são a formação dos
catiões amônio (NH4 +) e hidrónio (H3O+).
Formação do íon NH4 +
A COORDENAÇÃO VS 27
Química 11ª Classe
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Ligas metálicas: são materiais com propriedades metálicas que contêm dois ou mais
elementos, sendo pelo menos um deles metal.
As ligas metálicas possuem algumas características que os metais puros não apresentam
e por isso são produzidas industrialmente e muito utilizadas. Veja os exemplos:
A COORDENAÇÃO VS 28
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INTRODUÇÃO
Já há muito tempo que o homem conhece as substâncias orgânicas, por exemplo
fabricação do álcool através da fermentação de frutas e de vinagre utiliza corantes naturais
para tingir tecidos, o açúcar de cana os óleos vegetais e gorduras animais como géneros
alimentícios.
No ano de 1777 surge pela primeira vez a expressão Química Orgânica, introduzida nos
textos de Química pelo químico sueco Torben Olaf Bergman (1735-1784).
No início do século XIX, concretamente em 1807, o químico sueco Jons Jakob Berzelius
(1779-1848), defendeu a ideia segundo a qual as substâncias extraídas de organismos
vivos não podiam ser produzidas em laboratórios, pois só os seres possuíam uma
força vital capaz de sintetiza-las. Essa ideia ficou conhecida como a teoria da força vital.
Essa doutrina, ou vitalismo (do latim vita que significa vida) profundamente errada e
idealista, travou o desenvolvimento da ciência, mas foi paulatinamente desacreditada a
medida que se ia conhecendo melhor a natureza.
A COORDENAÇÃO VS 29
Química 11ª Classe
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Essa operação conhecida hoje como síntese de Wohler e tem uma importância histórica
muito grande, pois foi a partir dela que os cientistas abandonaram a teoria da força vital e
começaram realmente a preparar os compostos orgânicos em laboratório. Desse
modo,1845 o químico alemão Kolbe sintetizou o ácido acético, em 1861, o químico francês
Berthlot obteve gorduras e em 1861, o químico russo Aleksandre Butlerov realizou a
síntese de uma substância açucarosa.
Por tanto um número sempre crescente de compostos orgânicos, antes formadas apenas
nos organismos vivos, começou a sintetizar-se no laboratório, derrotando por completo a
noção da força vital.
A COORDENAÇÃO VS 30
Química 11ª Classe
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substancias mais intimamente ligadas à vida dos vegetais e animais, como por exemplo,
os alimentos, as vitaminas, as hormonas, os ácidos nucleicos (existentes no núcleo das
células vivas), etc.
O átomo de carbono apresenta número atómico (Z) igual á 6 e número de massa (A) igual
á 12. Estão assim distribuídos
2 2
6C
1s22 s 2 p 2p
2s
2 1 1 0
C 1s2 2 s 2 px 2 py 2 pz
6
átomo no es tad o fu nd amen tal
ou
6
C p romoç ão
2p
1 1 1 1
ou
2s
C 1s2 2 s 2 px 2 py 2 pz
6
6
C promo ç ão
átomo no es tad o exc itad o
A COORDENAÇÃO VS 31
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C C O C C
C C C C C C C
C CC CC C C
Heteroatomo
C C N C
C C C C
C C C N
Heteroatomo
Exemplo 7 Exemplo 8
C
C C
C C C C C C
C C
C C C C
C C C C C C
ligação ligação ligação
simples dupla Tripla
Note que, em qualquer cadeia carbónica, cada carbono estabelece sempre ligações. Assim,
podemos dizer que cadeia carbonada é a estrutura formada por átomos de carbono ligados
entre si, podendo haver, entre dois carbonos, um átomo de outro elemento (que recebe o
nome de heteroátomo).
Quer dizer que, existem outros elementos capazes de se ligarem entre si (H,N, O, S, P),
entretanto, em nenhum deles essa característica é tão acentuada quanto no carbono.
A COORDENAÇÃO VS 32
Química 11ª Classe
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- Primário: quando se liga, além de outros átomos, a apenas outro átomo de carbono, são
átomos extremos da cadeia. Por exemplo:
c c c c ou c c c c
carbono primário
Extremos
c c c c
carbonos secundários
c
c c c c
carbono terciário
c
c c c
c
carbono quaternário
EXERCÍCIOS
1. Acha que é correto chamar Química Orgânica à Química dos compostos de carbono.
a) Fundamenta a sua resposta?
A COORDENAÇÃO VS 33
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2. Exponha em breves palavras em que consiste a teoria da força vital e como foi
destruída pelos factos experimentais?
3. O carbono é um elemento químico cujos átomos têm a particularidade de
combinar-se entre si, formando as chamadas cadeias carbonadas.
4. Estabeleça uma cadeia carbonada onde se distinguem átomos de carbonos primários,
secundários, terciários e quaternários?
A B catalisador A
+
+ B-
electrofilo
nucleofilo
A B catalisador A
- +
+ B
nucleofilo electrofilo
Exemplo:
A COORDENAÇÃO VS 34
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A B luz ( )
A + B
Radical Radical
Exemplo:
A.2.3-RADICAL ORGÂNICO
Radical orgânico é a estrutura que apresenta um ou mais carbonos com eletrões livres
(resultantes da ruptura homolítica ou radicalar). Este radical deve vir acompanhado
por pontos (.) ou por traços (–) para indicar a existência de eletrões livres, ou seja, de
valências livres.
A COORDENAÇÃO VS 35
Química 11ª Classe
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H
H H
H C H retirando 1 hidrogenio
H C + H ou H C
H H
H
Alcano
radical monovalente
H
H H
H C H retirando 2 hidrogenios
H C + 2H ou H C
H
Radical
Alcano
Assim, tendo-se um radical, o seu nome será conseguido de acordo com o seguinte
esquema que utiliza os prefixos gregos:
Ex2:
A COORDENAÇÃO VS 36
Química 11ª Classe
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H H
H C C ou H3C CH2 2 átomos de C= Et + il
H H Etil
Ex3:
H H H
H C C C ou H3C CH2 CH2 3 átomos de C= Prop + il
H H H Propil
Havendo mais de um radical com o mesmo número de átomos de carbono, procura-se usar
os prefixos convenientes (n, significa normal; s, significa secundário; t, significa
terciário; iso, significa igual).
Ex4:
a) Com três carbonos, podem existir:
1)
H H H
H C C C (ou simplesmente H3C CH2 CH2 )
H H H
Chama-se radical propil (n – propil)
2)
H H H
H C C C H (ou simplesmente H3C CH CH3 )
H H
Chama-se radical isopropil.
A COORDENAÇÃO VS 37
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2)
3)
CH3
H3C C CH3 Radical t butil (terc butil)
4)
2)
CH3
CH CH2 CH2 radical isopentil (isoamil)
CH3
3)
A COORDENAÇÃO VS 38
Química 11ª Classe
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CH3
H3C C CH2 radical neopentil
CH3
4)
CH3
H3C CH2 C radical t pentil(terc pentil)
CH3
Os nomes que estão entre parêntesis são bastantes diferentes, porém não
necessariamente recomendados pela IUPAC (União Internacional de Química Pura e
Aplicada).
I – Série alifática:
Radicais alquil (los ou las) ou radicais alcoil (ou los ou las), cujos símbolos geral é o R. ou
R – conforme os exemplos já vistos (os derivados de alcanos).
II – Série Cíclica:
a) Radicais cicloaquilos (ou cicloalcoilos)
Ex1:
H2C CH2
CH ou
Ex2:
A COORDENAÇÃO VS 39
Química 11ª Classe
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CH2
CH2 CH
ou
CH2 CH2 radidical ciclohexil
CH2
Ex1:
CH CH
ou
ou
CH CH
CH
Radical fenil
Ex2:
CH2
CH2
C
CH CH
ou
CH CH Radical Benzil
CH
O conhecimento dos radicais é muito importante, pois eles facilitam a nomenclatura dos
compostos orgânicos.
OS HIDROCARBONETOS
Os compostos Orgânicos podem ser divididos em uma série de categorias diferentes, de
acordo com as suas propriedades.
A COORDENAÇÃO VS 40
Química 11ª Classe
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CLASSIFICAÇÃO
Os hidrocarbonetos constituem uma classe muito numerosa e muito importante, pois
formam o “esqueleto” de todos os demais compostos orgânicos. Eles se subdividem em
várias subclasses, o resumo a seguir:
CH2
CnH n - 2 2
CH2
CH2
A COORDENAÇÃO VS 41
Química 11ª Classe
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CH3
ou
Aromáticos Contêm anel benzénico CnH2n-6
Em resumo, temos:
Hidrocarbonetos
Saturados Insaturados
Alicíclicos Aromáticos
Alcanos
alcenos Dienos alcinos Cicloalcanos Ciclenos
ESTRUTURA
2p
2s
1 1 0
6c 1s 2 s
2 2
2 p 2p2p ou 6 c
estado fundamental do carbono
A COORDENAÇÃO VS 42
Química 11ª Classe
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2p
2s
1 1 1 1
6c 1s 2 s 2 p 2p2p
2
ou 6 c ou 6 c
3
hibridação sp 3 3
hibridação sp sp
A fórmula molecular geral dos alcanos é: CnH2n+2, donde n representa o número de átomos
de carbono na molécula e é, um número inteiro.
NOMENCLATURA
Outra tarefa é dar nomes a milhões de compostos orgânicos. Até ao século XIX, os nomes
eram dados arbitrariamente, apenas lembrando a origem ou alguma característica dos
compostos. Com o crescimento do número dos compostos orgânicos a situação foi se
complicando de tal modo que os químicos reunidos no congresso Internacional de Genebra
em 1892, resolveram iniciar uma racionalização da nomenclatura orgânica. Após, várias
reuniões internacionais, surgiu a denominada nomenclatura IUPAC.
Apesar da nomenclatura IUPAC ser considerada pelos químicos como uma nomenclatura
oficial, ainda persistem até hoje outros tipos de nomenclatura (nomenclatura racional ou
derivada e nomenclatura trivial ou de uso), como veremos.
a) Nomenclatura IUPAC
Pela nomenclatura IUPAC, estes hidrocarbonetos são nomeados colocando-se um prefixo
grego (ver tabela de prefixos gregos anteriormente apresentada) que indica o número de
átomos de carbono na cadeia principal, seguida da terminação ano:
A COORDENAÇÃO VS 43
Química 11ª Classe
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Exemplos:
1ª Deve-se procurar a cadeia mais longa possível e mais ramificada, que é a cadeia
carbonada principal ou matriz (aquela que tem o maior número de átomos de
carbonos);
Observações:
1ª Os prefixos para os radicais, são di=2; tri=3; tetra=4; penta=5; hexa=6 …; que indicam
quantas vezes um radical da mesma espécie está repetido (os números que indicam a
posição do radical, ficam sempre separados por virgula);
A COORDENAÇÃO VS 44
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Ex1;
H
1 2 3
H
4 5 6
H3C C CH2 CH C CH3
6 5 4 3 2 1
CH3 CH3 CH3
Então como vemos 11 10 , logo a numeração tem que começar da direita para
esquerda:
H
4
H
6 5 3 2 1
H3C C CH2 CH C CH3
CH3 CH3 CH3
H
H C H
H
CH3
H3C C CH2 CH3 trimetil etil metano
ou trimetiletilmetano
CH3
A COORDENAÇÃO VS 45
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CH3 CH3
CH3 CH3
CH3
H3C CH CC CH3
Metil isopropil diterc butil metano
CH3 ou Metilisopropilditercbutil metano
H3C C CH3
CH3
CH3
H3C C CH3 Tetrametil metano
Tetrametilmetano
CH3
C) Nomenclatura trivial
Muitas vezes em Química Orgânica os nomes triviais estão em concordância com a
história da descoberta de determinados compostos ou uma fonte de obtenção dos mesmos.
Por exemplo, o metano (CH4) é trivialmente designado por gás dos pântanos (nome dado
por Alessandro Volta em 1778 quando por ele foi descoberto).
ISOMERIA
O início da Química Orgânica moderna está intimamente ligado à ocorrência de isómeros.
Isómeros são compostos que possuem a mesma fórmula molecular e que apresentam
propriedades diferentes devido a fórmulas estruturais diferentes.
1º 2º
A COORDENAÇÃO VS 46
Química 11ª Classe
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PROPRIEDADES FÍSICAS
As propriedades físicas (ponto de ebulição ponto fusão) variam com o aumento do número
de átomos de carbonos na cadeia.
Além disso, são todos insolúveis em água e menos denso que ela; dissolvem-se, porém,
nos solventes orgânicos (álcool, éter, benzeno, etc. …) em geral, os alcanos são maus
condutores de calor e de eletricidade.
PROPRIEDADES QUÍMICAS
A mais importante característica dos alcanos é a sua pouca reatividade química. É por essa
razão que também se lhes chamam parafinas (do latim parum affinis, que significa
pouca afinidade). Devido a esse facto, são muito usados como solventes para reações,
pois não as “atrapalham”, graças a sua baixa reatividade. Portanto os alcanos são estáveis
(ligações C – C e C – H que os constituem são muito fortes e consequentemente
difíceis de romper) e só reagem com reagentes energéticos e em condições energéticas
(temperatura elevada, auxilia luz ultravioleta, etc.).
Deste modo as reações típicas dos alcanos são as de substituição; as outras reações
importantes dos alcanos são a combustão ou queima, o craqueamento ou craking, a
A COORDENAÇÃO VS 47
Química 11ª Classe
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1. Reacções de substituição
Um ou mais átomos de hidrogénio do alcano podem ser substituídos por outras espécies
químicas, o nome de cada substituição depende do tipo de substituintes. Os exemplos
mais importantes são:
a) Halogenação
O nome da halogenação depende do nome do halogéneo por exemplo, quando o
substituinte é o cloro, chama-se cloração, quando o substituinte é o bromo, chama-se
bromação, assim sucessivamente.
F2 Cl2 Br2 I2
Exemplo genérico:
X
R CH2 CH3 + 2 X2 ou h R C CH3 + 2 HX
Alcano halogénio X
haleto de alquila
ou derivado halogenado
A COORDENAÇÃO VS 48
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X2 XX
ou h
X X X + X
2ª Etapa: iniciação da reação de cadeia, o radical (.X) halogéneo formado na primeira etapa
ataca o carbono e dele arranca um hidrogênio, criando-se um radical alquilo.
H
H
R C CH3 + X R C CH3 + HX
H radical
alquilo
halogéneo.
H H
R C CH3 + X X R C CH3 + X
X
4ª Etapa: a partir da quarta etapa observa-se uma repetição da segunda e terceira etapas,
respectivamente.
H
R C CH3 + X R C CH3 + HX
X X
5ª Etapa
X
R C CH3 + X X R C CH3 + X
X X
A COORDENAÇÃO VS 49
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b) Nitração
A reação entre um alcano e o ácido nítrico (HNO3) é denominada nitração. Trata-se de um
processo no qual um hidrogéneo no alcano é substituído por um grupo NO2 (grupo nitro)
formando nitrocompostos.
H H
H C H + HO NO2 H C NO2 + H2O
H H
Nitrometano
NO2
Nitropropano
c) Sulfonação
A reação entre um alcano e o ácido sulfúrico (H2SO4) é chamada sulfonação. Nela um
átomo de hidrogéneo é substituído por um grupo SO3H, formando ácidos sulfónicos.
Ácidos sulfónicos, são compostos que apresentam o grupo funcional SO3H (R – SO3H).
Pela nomenclatura oficial, escrevemos ácido mais o nome do hidrocarboneto
correspondente e a palavra sulfônico.
A COORDENAÇÃO VS 50
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H O O
H2SO4 S HO SO3 H
H O O
H
H
R C CH3 + HO SO3H R C CH3 + H2O
H SO3H
Ácido Sulfónico
Exemplo:
1. Reacção de combustão
A combustão é uma reacção entre um combustível (que pode ser qualquer substância) e
um comburente (o principal é o oxigénio gasoso), havendo libertação de calor ( H 0 ).
- Completa ou total
Combustão
1)
3n + 1
C n H 2n + 2 + 2 O2 n CO2 + (n + 1 ) H2O
combustão completa ou total
A COORDENAÇÃO VS 51
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Exemplo:
C n H 2n + 2 + O2 n CO + nH
2O
+ Q
Combustão incompleta
Monóxido
de carbono ou parcial
CH4 + 3 O2 CO + 2H2O + Q
2
CH4 + O2 C + 2 H2O + Q
2. Reacção de oxidação
Para as reações de oxidação dos alcanos usam-se soluções diluídas ou frias (5ºC) de
KMnO4 ou uma mistura Sulfocrómica (H2SO4 + K2Cr2O7). Esta reacção efetua-se em 3
etapas, tendo como produto final um ácido carboxílico (RCOOH)
R CH3 O R CH2 OH O O
O O
R C R C
Alcano Álcool H OH
Aldeído Ácido
carboxílico
Exemplo:
CH4 O O O
O O
CH3 OH H C H C
Metano Álcool H OH
Ácido
Aldeído carboxílico
O maior interesse dessas reações reside na produção de energia (como nos motores de
automóveis) e calor (como nos fogões a gás engarrafado). O monóxido de carbono (CO),
altamente tóxico, é o principal responsável pela poluição produzida pelos automóveis; o
carbono (C) é o responsável pela nuvem “escura” (Fuligem) expelida por camiões.
A COORDENAÇÃO VS 52
Química 11ª Classe
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t
R CH CH2 + H2 º Catalisador R CH2 CH3
Alceno Alcano
tº, Ni
H3C CH CH2 H3C CH2 CH3
Alceno Propano
t
R C CH + 2 H2 º Catalisador R CH2 CH3
Alcino Alcano
t
R C CH + 2 H2 º Catalisador R CH2 CH3
Alcino Alcano
R X + 2 Na + R X R R + 2 Na X
Haleto de Haleto de
Alquilo Alcano
Alquilo
ou
2R X + 2 Na R R + 2 Na X
Haleto de Alcano Haleto de
Alquilo sódio
A COORDENAÇÃO VS 53
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Exemplo:
R R + R R + R R R R .
Ao invés da reacção de Wurtz pode-se também utilizar a reacção que usa o zinco.
R X + Zn + R X R R + Zn X 2
ou
2R X + Zn 2 R + Zn X2
Reacção de neutralização
O
2R C + 2 H2O 2R + 2 CO2 + 2 NaOH + H2
O Na
Carboxilato de
sódio
A COORDENAÇÃO VS 54
Química 11ª Classe
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1º P as so : D is so ci ação d o s s ai s
O O
+
2R C E lect ró li se 2R C + 2 Na
O Na
aq O aq
aq cáto d o
Carboxilato de âno d o
sódio Ião carb o xi lato Ião só d io
2 º P as so : N o ân od o o ião carb o xi lato n eu trali sa se fo rmand o rad ical e
d ió xi do d e carb o no .
O
2R C 2R + 2 CO2
O
aq
3 º P as so : a segu ir o s d o is rad icais i nt erag em en tre s i p ara fo rmar o alcan o.
2R 2R
+
2 Na + 2 H2O 2 NaOH + H2
Os alcanos podem ser obtidos a partir da reacção dos sais dos ácidos carboxílicos com
bases alcalinas por fusão. Neste caso provoca-se a partida do grupo carboxílico e
passagem a alcano que possui um átomo de carbono menos que o sal de origem.
O
R C + M O H R H + M2CO3
OM A lcan o Carbo n at o
sal do alcali n o (s al )
ácido
b as e
carboxílico
alcali n a
O
H3C CH2 CH2 C + NaOH H3C CH2 CH3 + Na2CO3
O Na
Butanoato de sódio P ropano Carbonato
de sódio
A COORDENAÇÃO VS 55
Química 11ª Classe
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Cloreto de
metilmagnésio
Os haletos de alquilos (R – X) reagem com o magnésio ou com o lítio em éter seco para
formar compostos organometálicos, que possuem um sítio básico carboniónico:
a)
R X + 2 Li R Li + LiX
alquillitío
R Li + H OH R H + LiOH
Alcano Hidroxido
de Lítio
R X + Mg Éter seco R Mg X
composto de
Grignard
R Mg X + H OH R H + OHMg X
Alcano
A COORDENAÇÃO VS 56
Química 11ª Classe
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EXERCÍCIOS
1. Dê nomes, segundo a IUPAC, aos seguintes alcanos:
a)
CH2 CH2 CH2 CH3
H3C
b)
H3C CH CH CH3
H3C CH2 CH3
c)
CH3
CH CH3
H3C
d)
H3C CH CH CH3
CH2 CH2
H3C CH3
a) 2 – metil - heptano;
b) 2,4-dimetil-pentano;
c) 3-etil-2,2-dimetil-octano;
d) metil-etil-propil-butil-metano.
b) 2 metilpentano d) n hexano
A COORDENAÇÃO VS 57
Química 11ª Classe
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ALCENOS
ESTRUTURA, SÉRIE HOMÓLOGA, NOMENCLATURA
Alcenos, alquenos olefinas ou hidrocarbonetos etilénicos são hidrocarbonetos que
apresentam cadeia aberta e insaturada, com uma única ligação dupla (−C=C−). Estes
hidrocarbonetos são geralmente representados pela fórmula molecular geral CnH2n, onde
n≥2, o que nos leva facilmente a conclusão de que eles têm dois átomos de hidrogéneo
menos que as parafinas ou alcanos. Possuem a mesma fórmula molecular que os
cicloalcanos, desta maneira são isómeros que pertencem a diferentes séries homólogas.
n=2
H2C CH2
C2H4
n=3 CH3 CH CH2 CH2 CH CH3
ou
C3H6
n=4
1 H3C H2C CH CH2 2 H3C HC CH CH3
C4H8
A COORDENAÇÃO VS 58
Química 11ª Classe
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EX1: 2
2 2 2p
C 1s 2 s 2 p EX2:
6 2 1 1 1 1
2s sp
2
2 2 1 1 0
C 1s 2 s 2 p2 p 2 p
C 1s 2 s 2 p2 p 2 p 6 1s
6
A dupla ligação entre átomos de carbono é constituída por uma ligação sigma ( ) e outra
pi ( )
NOMENCLATURA
1- Nomenclatura IUPAC:
A nomenclatura, segundo a IUPAC, é semelhante à dos alcanos, bastando trocar a
terminação ano por eno.
Por Exemplo:
Eteno
H2C CH2
C2H4
Nos alcenos com 4 ou mais carbonos, a dupla ligação pode ocupar posições diferentes na
cadeia, por isso é necessário localiza-la por um número. A IUPAC regulamenta que esse
número seja o menor possível e venha escrito depois do nome do composto, separado por
hífen (-).
A COORDENAÇÃO VS 59
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Observação:
A COORDENAÇÃO VS 60
Química 11ª Classe
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Exemplos:
H3C CH CH CH3
H2C CH2 H2C CH CH3
Etileno Butileno 2
P ropileno
Exemplos:
H2C CH CH3
metiletileno H3C CH CH CH3
ou
metileteno 1 ,2 dimetiletileno
ISOMERIA
A COORDENAÇÃO VS 61
Química 11ª Classe
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EX: C 4H 8
1) H2C CH C H 2 C H3 2) H3C CH C H C H3
)
3 H 3C C C H2
C H3
EX: C
4H8
CH3
metilpropeno
EX : C
5H10 CH2 CH2
CH2 CH2
1 H2C CH CH2 CH2 CH3 2 ) H2C ou
cadeia aberta
CH2 CH2 CH2 CH CH3
cadeias fechadas
A COORDENAÇÃO VS 62
Química 11ª Classe
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EX: C
5H10
Álcoois e éteres;
Álcoois aromáticos;
Éteres aromáticos e fenóis;
Ácidos carboxílicos e éteres.
1) H3C CH2 OH
Álcool
C2H6O
2) CH3 O CH3
Éter
C4H1 0O
)
2 CH3 CH2 O CH2 CH3
A COORDENAÇÃO VS 63
Química 11ª Classe
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C4H1 1N H
)
2 CH3 CH2 N H
CH2
CH3
a5) Tautomeria
É o caso particular de isomeria funcional em que os dois Isómeros ficam em equilíbrio
químico dinâmico.
b) Isomeria geométrica (ou cis-trans) : Ela pode ocorrer em dois casos principais, a saber:
EX: C4H8
1) H3C CH3
2) H CH3
C C C C
H H H3C H
cis trans
Repare no seguinte:
H3 C H
H H3C
C
C
1) )
2
C
C
H CH3
H CH3
Cis Buteno 2 Trans Buteno 2
A COORDENAÇÃO VS 64
Química 11ª Classe
Curso Técnico de Saúde-Lubango
- Os compostos alifáticos devem possuir pelo menos uma dupla ligação entre os átomos
de carbono, haver dois ligantes diferentes entre si:
R1 R3
C C
R2 R4
R1 R2 e R3 R4
Por outras palavras, obrigatoriamente R1≠ R2 e R3≠R4 e podendo R1 (ou R2) ser igual ou
diferente de R3 e R4.
- Os compostos com cadeia carbónica cíclica devem possuir, em pelo menos 2 carbonos
do ciclo; 2 ligantes diferentes entre si:
CH2 CH2
R1
C
R2 R1 R3
R2 e R4
CH2 C R4
R3
Os dois radicais mais simples do mesmo lado diferem o isómero cis e em lados opostos, o
isómero trans.
A COORDENAÇÃO VS 65
Química 11ª Classe
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CH2 CH2
H3C CH CH CH3
CH2 CH2
H2C CH2
H3C CH3
C C
H3C C C H
H H
H H3C
Cis 1, 2 dimetil Ciclobutano Trans 1, 2 dimetil Ciclobutano
Isomeria óptica
O caso mais comum é a isomeria óptica com carbono assimétrico ou carbono quiral
(chama-se carbono assimétrico ou carbono quiral ao átomo de carbono que está ligado a
4 grupos diferentes entre si).
Em comparação com os alcanos eles são mais polares, por isso dissolvem-se em solventes
polares (quer dizer todos são pouco solúveis em água e solúveis em dissolventes de baixa
polaridade). Geralmente, os trans-isómeros apresentam pontos de ebulição mais
elevados.
A COORDENAÇÃO VS 66
Química 11ª Classe
Curso Técnico de Saúde-Lubango
Estes hidrocarbonetos são bastante reativos devido a dupla ligação que possuem alta
densidade electrónica.
A B
H2C CH2 + AB H2C CH2
É por este motivo que se costuma dizer que as reações características dos alcenos são as
casos são:
CH3 CH3
H3C C HC C CH3 H2 / Ni
H3C C CH2 CH CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
Os catalisadores mais ativos desta reacção são: a platina (Pt), o paládio (Pd) e
frequentemente o níquel (Ni) triturado.
A COORDENAÇÃO VS 67
Química 11ª Classe
Curso Técnico de Saúde-Lubango
Cl
H3C CH CH2 HCl CH CH3
CH3
2 Cloropropano
O mecanismo da reacção é:
H
1º H3C CH CH2 + +
HCl CH2 CH CH3 + Cl CH3 CH CH3 + Cl
Complexo
~ Carbacatião
2º Cl
+
CH3 CH CH3
+ Cl CH3 CH CH3
Carbacatião 2 Cloropropano
A COORDENAÇÃO VS 68
Química 11ª Classe
Curso Técnico de Saúde-Lubango
A oxidação branda é obtida usando-se uma solução diluída, neutra ou levemente básica,
de permanganato de potássio (KMnO4), conhecida como reativo de Bayer.
A COORDENAÇÃO VS 69
Química 11ª Classe
Curso Técnico de Saúde-Lubango
A combustão dos alcenos produz H2O e também CO2, CO ou C, como acontece com os
alcanos.
A reacção decorre em meio ácido, além do ácido sulfúrico também pode ser usado os HCl,
H3PO4, HF ou então os ácidos de Lewis.
CH3 CH3
H3C C CH2 + H2SO4 Conc.
H C CH3 H3C CH CH2 C CH3
CH3 CH3 CH3
2 metilpropeno 2 metilpropano CH 3
2,2,4trimetilpentano
ou Isoctano (Combustível de aviões)
α
C C C H C C H
A COORDENAÇÃO VS 70
Química 11ª Classe
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Ou
Observações:
1ª Monómeros: são um composto cujas moléculas combinam-se para formar um
polímero.
Por exemplo:
1. Dímero: quando tem duas moléculas de monómero.
A COORDENAÇÃO VS 71
Química 11ª Classe
Curso Técnico de Saúde-Lubango
Ao contrário dos alcanos, que são muito abundantes, os alcenos praticamente não ocorrem
na natureza.
Atualmente, a principal fonte dos alcenos é o petróleo e seus derivados, porém o etileno é
obtido na indústria a partir do etano que passa dentro de um tubo a temperatura de 830ºc
por segundo.
8 3 0ºc/s
H3C CH3 CH2 CH2 + H2
etano eteno
Métodos laboratoriais
R + H2 + H2
C HC R CH2 CH2 R CH2 CH3
Alcino Catal. Catal.
Alceno Alcano
Se for empregado um catalisador forte (Ni ou Pt), a reacção produz diretamente o alcano,
se porém, for empregado um catalisador fraco (Pd misturado com BaCO3), a reacção
“para” no alceno, pois neste caso, a 2ª etapa é mais lenta que a primeira.
R + H2 /Pd
C HC R CH2 CH2
Alcino BaCO3
Alceno
A COORDENAÇÃO VS 72
Química 11ª Classe
Curso Técnico de Saúde-Lubango
+ H2 /Pd
HC C CH3 H2C CH CH3
Propino BaCO3 Propeno
2- Reações de eliminação
Este método é o principal para os laboratórios e permite retirar 2 átomos ou grupos de
átomos de carbono adjacentes (carbonos vicinais ou carbonos vizinhos).
O O
C C
HO OH
Nestas reações deve-se atender ao facto de que se existir vária possibilidades de retirada
de um átomo de hidrogéneo do carbono vizinho daquele que contém o grupo hidróxido (-
OH), saíra de preferência o átomo de hidrogéneo do carbono vizinho menos hidrogenado
(regra de Saytzeff).
H2SO4 , Conc.
H3C CH2 OH H2C CH2 + H2O
etanol eteno
Exemplo:
H2SO4 , Conc.
H3C CH CH2 CH3 H3C CH CH CH3 + H2O
OH
A COORDENAÇÃO VS 73
Química 11ª Classe
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δ+ δ
1º H3C CH CH2 CH3 + H O SO3H H3C CH CH2 CH3 + O S O3H
O O H
+
H
(Álcol Instável)
+
H
3º H3C CH CH CH3
+
H3C CH CH CH3 + H+
H
+
4º H + O S O3H H O S O3H
b) Desidrohalogenação
Esta reacção efetua-se em presença de KOH em meio alcoólico, sob influência do calor
(cumpre-se também a regra de Saytzeff).
KOH(solução alcoólica)
H3C CH CH3 H3C CH CH2
HBr
Br
c) Desalogenação
No laboratório os alcenos podem ser obtidos a partir de um dialeto ou dialogeneto de alquilo
em presença de Mg ou Zn:
A COORDENAÇÃO VS 74
Química 11ª Classe
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H2C CH2 + Zn
H2C CH2 + ZnBr2
Br Br
d) Desidrogenação
ALCINOS
Alcino, alquinos hidrocarbonetos étnicos ou ainda hidrocarbonetos acetilénicos são
hidrocarbonetos acíclicos contendo uma única ligação tripla. Por outras palavras, são
hidrocarbonetos que apresentam cadeia aberta e insaturada, com uma única ligação tripla.
SÉRIE HOMÓLOGA
A fórmula geral dos alcinos é CnH2n-2 onde n≥2, as suas moléculas contêm quatro
hidrogénios a menos que os correspondentes alcanos e dois átomos a menos que os
correspondentes alcenos.
se n = 2 C2H2 H C C H
se n =3 C3H4 H C C CH3
1) H C C CH2 CH3
se n = 4 C4H6
2) H3C C C CH3
O representante mais simples dos alcinos é o C2H2 (acetileno). Os seus homólogos são:
C3H4, C4H6, C5H8, etc.
A COORDENAÇÃO VS 75
Química 11ª Classe
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H C C H e R C C H
R C C R´ (R R´ou R R´ )
EX1: 2
2 2
C 1s 2 s 2 p
6
2 2 1 1 0
C 1s 2 s 2 p 2 p 2 p
6
A COORDENAÇÃO VS 76
Química 11ª Classe
Curso Técnico de Saúde-Lubango
3s
2p
2s
1s
sp
3s 3s
2p 2p
2s 2s
1s 1s
átomo no estado
excitado ou activado
Molécula do C2H2
H σ sp s
C σ sp ~
sp
C σ sp s
H
NOMENCLATURA
O Alcino mais simples e o único que tem o nome trivial que é o acetileno.
H C C H
H C C H Etino
H C C CH3 Propino
A COORDENAÇÃO VS 77
Química 11ª Classe
Curso Técnico de Saúde-Lubango
Nos alcinos mais complexos a nomenclatura IUPAC é feita de modo semelhante à dos
alcenos. Aqui, também, a cadeia principal é a mais longa que contém a ligação tripla e a
numeração é feita a partir da extremidade mais próxima da ligação tripla (o número que
indica a posição da ligação tripla é colocada sempre no fim do nome).
Exemplo:
CH3
H3C C C CH3 H3C CH2 C C CH CH3
Butino 2 2 metilhexino 3
II- De todos os alcinos, o mais importante é o etino, até hoje conhecido pelo seu nome
vulgar acetileno. Assim pela nomenclatura racional os outros alcinos podem receber, então,
nomes derivados do acetileno (ou etino).
Exemplo:
CH3 CH3
Metilisopropilacetileno Etilisopropilacetileno
Observação
1º. A IUPAC recomenda que os radicais sejam colocados em ordem alfabética. No
entanto ainda é muito comum ou difundido a ordem de complexidade dos radicais.
2º. Quando existir a possibilidade de se escolher duas ou mais cadeias com o número
máximo de carbono, deve-se escolher a que tiver maior número de ramificações.
ISOMERIA
A COORDENAÇÃO VS 78
Química 11ª Classe
Curso Técnico de Saúde-Lubango
A isomeria dos alcinos está condicionada pela ramificação da cadeia carbonada e pela
posição da tripla ligação. Por outras palavras, para os alcinos são mais características as
isomerias de cadeia e de posição.
Observação
1. Para os hidrocarbonetos acetilénicos não podem existir isómeros cis-trans
(geométricos).
2. Devido a sua fórmula molecular geral (CnH2n-n) os alcinos são isómeros dos
alcadienos e dos cicloalcenos (ciclenos).
Ex: C3H4
CH2
HC CH
H3C C C H H2C C CH2
A COORDENAÇÃO VS 79
Química 11ª Classe
Curso Técnico de Saúde-Lubango
Outrossim, são conhecidas outras reações, tais como: reações de oxidação, reacção
de substituição do hidrogénio, polimerização, isomerização e outras.
X X
R C C R´ + 2 X2 R C C R´
X X
Derivado tetrahalogenado
Ex:
Cl Cl
H C C H + 2 Cl2 H C C H 1, 1, 2 , 2 Tetracloroetano
Cl Cl
Br Br
H3C C C CH3 + 2Br2 H3C C C CH3 2 , 2 , 3 , 3 Tetrabromobutano
Br Br
R C C R´ + H2 Pd R HC CH R´
BaCO3
Alceno
A COORDENAÇÃO VS 80
Química 11ª Classe
Curso Técnico de Saúde-Lubango
R C C R´ + H2 Pd ou Ni R CH2 CH2 R´
Alcano
H X
R C C R´ + 2 HX R C C R´
H X
H Br
H C C H + HBr H C C H + HBr H C C H
H Br H Br
Neste tipo de reacção só o acetileno produz aldeído (neste caso, o etanal), os demais
alcinos produzem cetonas, em decorrência da regra de Markovinikov. O enol e o aldeído
(ou cetona) são isómeros em equilíbrio este fenómeno é chamado Tautomeria; o enol e o
aldeído (ou cetona) são tautómeros.
O
OH H
R H2SO4
C C H + H OH R C C H R C C H
HgSO4
H H
Enol (instável) cetona
A COORDENAÇÃO VS 81
Química 11ª Classe
Curso Técnico de Saúde-Lubango
Exemplo:
O
OH
H2SO4
H C C H + H OH H C C H H C CH3
HgSO4
H
Enol (instável) cetona
Exemplo:
H
H C C H + H CN H C C CN
H
acri l o n i t ri l o
R C C H + Na em NH3 R C C Na + 1 H2
líquido 2
R em NH3
C C H + NaNH2 R C C Na + NH3
líquido
acetileto de sódio
R C C H + AgNO3 em solução R C Ag
no NH4OH
C + HNO3
acetileto ácido
de prata nítrico
R C C H + CuCl em solução
R C C Cu + HCl
no NH4OH acetileto
de cobre ( I )
Exemplo:
A COORDENAÇÃO VS 82
Química 11ª Classe
Curso Técnico de Saúde-Lubango
H C C H + 2 Na em NH3 líquido Na C C Na + H2
Evidentemente, o H−C≡C−H poderá dar as mesmas reações em dobro, já que possui dois
hidrogénios ácidos.
R C C Na + H OH R C C H + NaOH
Ex:
H3C C C Na + H OH H3C C C H + NaOH
C C + 2 H OH H C C H + Ca(OH)2
Ca
acetileto
de cálcio ou
Os acetiletos dos metais pesados (Ag, Cu, etc.) precipitam em soluções aquosas e a
reacção serve para diferenciar os alcinos “verdadeiros” dos alcinos “falsos”, pois estes
últimos não podem dar a reacção e, consequentemente não formam precipitado. Os
acetiletos dos metais pesados, quando secos, são explosivos violentos, sendo usados em
detonadores (detonação = ruído provocado por uma explosão e detonador = aquilo que
provoca a detonação de uma substância explosiva).
A COORDENAÇÃO VS 83
Química 11ª Classe
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H C C H + H C Cu(NH3)2Cl
C H H C C CH CH2
vinilacetileno
MgCl2
3H C C H CH2 HC C C CH CH2
divinilacetileno
b) Polimerização cíclica:
Tem-se apenas como referência histórica, porquanto foi utilizada pela primeira vez por
Berthelot para sintetizar o benzeno. Hoje em dia ninguém sintetiza o benzeno a partir do
acetileno uma vez que é mais barato obtê-lo a partir dos derivados do petróleo.
A COORDENAÇÃO VS 84
Química 11ª Classe
Curso Técnico de Saúde-Lubango
CH
HC CH CH CH
CH CH 500ºc
CH CH
CH CH
acetileno CH
Benzeno
V- Isomerização
As reações de isomerização não são muito práticas, pois por requerer muita energia,
tornam-se na maioria das vezes reversíveis.
O O
R C C R´ + 2 O R C C R´
Dicetona
O O
H3C H2C C C CH3 + 2 O H3C H2C C C CH3
Dicetona
b) Oxidação enérgica
Com o permanganato de potássio (KMnO4) em solução, a quente, há ruptura da cadeia no
lugar da ligação tripla, com formação de ácidos carboxílicos. Se R ou R´ for o hidrogénio,
em lugar da molécula do ácido correspondente teremos CO2 e H2O.
A COORDENAÇÃO VS 85
Química 11ª Classe
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O O
R C C R´ + 3 O + H2O R C + R´ C
alci no OH
ácid o OH
fals o ácid o
carb o xi lico
carb o xi lico
O
R C C H +3 O + H2O R C + CO2 + H2O
alcino OH
ácido H2CO3
verdadeiro
carboxilico
c) Combustão
Os alcinos também queimam com facilidade.
5
Combustão C2H2 +
2
O2 2 CO2 + H2O + Q
completa
3
Combustão C2H2 + 2 O2 2 CO2 + H2O + Q
incompleta
ou parcial
C2H2 + 1
O2 2 C + H2O
2
1) 1 0 0 0ºc
CaCO3 CaO + CO2
calcário cal
15 00ºc
CaO + C CaC2 + CO
A COORDENAÇÃO VS 86
Química 11ª Classe
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CaC2 + 2 H2O HC CH
acetileno
Observação: etapa mais difícil deste processo é a segunda reacção, pois a cal (CaO)
só reage com o carvão coque (C) em temperaturas muito elevadas; isto exige o
emprego de fornos especiais, aquecidos, com alto consumo de energia eléctrica. A
última reacção é muito fácil. Álias, o carboneto de cálcio ou carbureto (CaC2) é um sólido
que deve ser conservado em latas hermeticamente fechadas, pois caso contrário
acabará reagindo até com a humidade (H2O) do ar.
ºc
1500
H3C CH3 HC CH + 2 H2
acet i l en o
2 CH4 1 5 0 0ºc HC CH + 3 H2
met an o acet il en o
2- A preparação dos demais alcinos em laboratórios pode ser feita por processos
semelhantes aos de preparação dos alcenos, executando-se as reações em dobro.
X
R CH CH2 R C CH3
X X X
d i h al et o d e
al q u i l o v i ci n al d i h al et o d e
al q u i l o g emi n ad o
H X
2 KOH(solução alcoólica)
R C C H R C CH + 2 HX
alcino
X H
A COORDENAÇÃO VS 87
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H
Br
2 K OH(solução alcoólica)
C3H7 C C H C3H7 C CH
2 H Br
Br H
H
Br
2 KOH(solução alcoólica)
C2H5 C C C2H5 C2H5 C C C2H5
2 HBr
Br H
Cl
Cl
H3C H2C C C CH3 + 2 Zn em meio alcoólico H3C H2C C C CH3 + 2 ZnCl2
Cl Cl
c) Os alcinos também podem ser obtidos a partir dos haletos de alquilo em combinação
com os acetiletos de sódio e com os complexos de Iozich.
R C C Na + X R´ R C C R´ + NaX
acetileto de Alcino
sódio
R C C MgBr + Br R´ R C C R´ + MgBr2
Composto de haleto de Alcino
Iozich alquila
Ex:
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Estas reações (C1 e C2) são muito usadas em laboratórios e permitem transformar um
alcino mais simples em um mais complexo.
Portanto esse gás constitui um composto da mais alta importância no sector industrial,
sendo matéria-prima na obtenção de solventes indústriais, plásticos explosivos,
borrachas sintéticas, etc,
A COORDENAÇÃO VS 89
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a) H2C CH CH CH3
CH3
CH
c) CH3
H3C C CH2 CH2 C CH
CH2
CH3
CH3
A COORDENAÇÃO VS 90
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A COORDENAÇÃO VS 92