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Ncleo de Estudos
 Eis como feito o bolo
Texto do livro Introduction to food additives, de T. D. Luckey. Cleveland, Ohio, Chemical Rubber, 1968.

A mistura pronta ou o bolo que compramos na confeitaria (EUA) provavelmente, contm

mais de 15 espcies de aditivos intencionais e no-intencionais todos declarados como
seguros quando usados convenientemente.
Eis como feito o bolo:

As sementes de trigo so tratadas com fungicidas a base de mercrio para evitar parasitas.

As plantas j crescidas recebem uma dose de inseticida como malation ou paration.

Durante a colheita os gros de trigo so tratados com um fumegante (tetracloreto de carbono, ou

bissulfeto de carbono) e um protetor como o metoxicloro.

A farinha que amarelada, recebe um alvejante como o cloro ou o cloreto de nitrosila.

O amido tambm recebe um alvejante, em geral o permanganato de potssio.

A manteiga ou banha utilizada contm um antioxidante como o BHT, butil-hidroxitolueno.

Para melhorar a textura e auxiliar no crescimento do bolo so acrescentados um emulsificante

(lecitina) e um espessante (mono e digliceridios de cidos alifticos).

Nos bolos comerciais a clara de ovo recebe outros emulsificantes ou agentes ativos de
superfcie (hipotensores) como cido clico e citrato de trietila.
 O fermento em p utilizado no bolo contm agentes antiumectantes como silicato de clcio e
uma enzima para iniciar o processo.

Bolos comerciais tambm utilizam flavorizantes naturais e sintticos para o aperfeioamento

natural do sabor;

Para tornar o bolo mais bonito pode-se utilizar um corante na massa e/ou na cobertura;

Finalmente, para evitar bolor, um bolo comercial deve conter um ou mais conservantes:
propionato de sdio, proprionato de clcio ou sorbato de sdio.

Isto ocorre nos Estados Unidos onde a fiscalizao rigorosa, a tica

profissional observada e o interesse da coletividade respeitado, o que
no acontece em outros pases menos desenvolvidos em que a
fiscalizao pouco atuante, a manufatura de alimentos de baixo padro
tcnico, a higiene precria e a ganncia desenfreada.
 Projeto temtico
Qumica Geral ADITIVOS EM ALIMENTOS

Conceito de alimento

Conceito de aditivo

Funo de cada aditivo

Definio Exemplos Usos Riscos

Vestibular
 Conceito de alimento
Toda substncia que pode ser processada pelo organismo
humano fornecendo energia e nutrientes para as atividades
dirias e a manuteno das funes vitais.

energia,

carboidratos (glucdios),

protenas (protdios),

leos e gorduras (lipdios),

vitaminas,
Giuseppe Arcimboldo

sais minerais,
The Autumn

gua e fibras.
 energia
Calorias necessrias (CN) = Metabolismo basal + Atividade diria + Atividade fsica

Metabolismo basal: quantidade de energia que o corpo

necessita para manter suas funes vitais (respirao,
batimentos cardacos, temperatura etc.)

MB (kcal) = massa corporal (em kg) x 22

Atividade diria (AD):

MB = 65 x 22 MB = 1430
Sedentrio: entre 20% e 40% do MB
AD = 30% x 1430 AD = 429
Moderadamente ativo: 40% a 60% do MB
AF = 5,7 x 65 x 1 AF = 370,5
Muito ativo: 60% a 80% do MB
CN = MB + AD + AF
CN = 1430 + 429 + 370,5
CN = 2 229,5 kcal

Atividade fsica extra (AF):

ExerccioCalorias gastas/hora por kg de massa corporal
 Atividade fsica

Exerccio Calorias gastas/hora por kg de massa corporal

Pedalar (16 km/h) 5,7

Caminhada (ritmo mdio) 5,3

Corrida (10 km/h) 9,3

Natao (crawl lento) 7,7

Dana 5,7

Futebol 8,2

Tnis 6,4

Musculao 4,2

Massa corporal ideal: calculada pelo IMC abaixo de 20 (abaixo do normal);

entre 20 e 25 (normal);
entre 25,1 e 30 (sobrepeso);
(massa em kg) 65
IMC = = 22,49 entre 30,1 e 39,9 (obesidade);
IMC =
(altura em m)2 1,7 x 1,7 acima de 40 (obesidade mrbida)
 carboidratos ou glucdios
So a fonte de energia mais facilmente aproveitvel
pelo organismo.
Fornecem 4,02 kcal/g (independentemente da fonte).
A glicose mantm a integridade funcional do tecido
nervoso e em geral a nica fonte de energia do crebro.
 Vestibular
Conceitos de equilbrio Exerccio da UFSCar-SP

- A acidose metablica causada pela liberao excessiva, na corrente

sangnea, de cido lctico e de outras substncias cidas resultantes do
metabolismo. Considere a equao envolvida no equilbrio cido-base do
sangue e responda:

CO2 + H2O H2CO3 H1+ + HCO31-

- Explique de que forma o aumento da taxa de respirao, quando se
praticam exerccios fsicos, contribui para a reduo da acidez
metablica.
- O uso de diurticos em excesso pode elevar o pH do sangue, causando
uma alcalose metablica. Explique de que forma um diurtico perturba
o equilbrio cido-base do sangue.
 Resoluo
CO2 + H2O H2CO3 H1+ + HCO31-

- O aumento da freqncia (taxa) da respirao leva a um aumento da

quantidade de CO2 expelida e, portanto, a sua concentrao no sangue
ir diminuir. Com isso o equilbrio ser deslocado no sentido de
formao de CO2 e a concentrao de H1+ ir diminuir, reduzindo a
acidez.
- O uso de diurticos ir diminuir a quantidade de H2O, e o equilbrio ser
deslocado no sentido de formao de CO2. Desse modo, a
concentrao de H1+ ir diminuir, elevando o pH do sangue.
 Carboidratos
integrais x refinados
FOME

Aumento Compulso alimentar Consumo de

na produo carboidratos
de insulina Obesidade refinados

Aumento de
acar no sangue
 ndice glicmico
Indica a velocidade com que o carboidrato
ingerido eleva a taxa de acar no sangue.
IG da glicose = 100
Amendoim = 15
Feijo-preto = 38
Macarro = 45
Pur de batata = 70
 protenas ou protdios
Desempenham um papel estrutural.
So responsveis pelo desenvolvimento da estrutura do
organismo (msculos, sangue, tecidos, pele, hormnios,
nervos, anticorpos, enzimas).
So formadas pela unio de a-aminocidos.
Como fonte de energia se assemelham aos carboidratos
pois fornecem 5,2 kcal/g, porm a um custo maior para
o organismo no que diz respeito a quantidade de energia
necessria para o metabolismo.
 lipdios
So altamente energticos, fornecem 8,98 kcal/g, e pouco
solveis, por isso constituem a maior forma de
armazenamento de energia do organismo.
O tecido adiposo (gorduroso) ajuda a manter os rgos
e nervos no lugar e preserva o calor do corpo.
Auxiliam no transporte e na absoro de vitaminas
lipossolveis (A, D e E).
 Vestibular
Conceitos de bioqumica Exerccio da Unicamp

- As margarinas, muito usadas como substitutos da manteiga,

contm gorduras vegetais hidrogenadas. A diferena fundamental
entre uma margarina light e outra normal est no contedo de 10
gordura e de gua.
Colocou-se em um tubo de ensaio uma certa quantidade de
margarina normal e, num outro tubo de ensaio, idntico ao
primeiro, colocou-se a mesma quantidade de margarina light.
Aqueceu-se em banho-maria os dois tubos contendo as
margarinas at que aparecessem duas fases, como esquematizado
na figura. 5

a) Reproduza, na resposta, a figura do tubo correspondente

margarina light, identificando as fases lipdica e aquosa.
b) Admitindo que as duas margarinas tenham o mesmo preo e
considerando que este preo diz respeito, apenas, ao teor da
gordura de cada uma, em qual delas a gordura custa mais e
0
quantas vezes (multiplicao) este preo maior do que na
outra?
 Resoluo
a) A margarina light apresenta maior b) De acordo com o esquema:
contedo de gua do que a Margarina Margarina
margarina comum, portanto o tubo light comum
que corresponde margarina light 10
tem o seguinte aspecto: 9
8
7
10 6
9 5
fase lipdica 8 4
7 3
6 2
5 1
4 0
fase aquosa teor em
3 40% 80%
gordura
2
Como a margarina light apresenta metade
1 do teor de gordura presente na margarina
0 comum, e ambas tm o mesmo preo,
podemos concluir que a gordura contida na
Como a fase lipdica possui menor margarina light custa o dobro da gordura
densidade, ela aparece sobrenadando a fase contida na margarina comum.
aquosa.
 Qualquer outra substncia
incorporada ao alimento que no faa parte de
uma das classes discutidas anteriormente
considerada um ADITIVO.

ANTI- ESPESSANTE CORANTE

OXIDANTE

EDULCORANTE
CONSERVANTE
FASE OLEOSA ACIDULANTE
UMECTANTE
 Aditivos para alimentos
Aditivos intencionais Aditivos no-intencionais
Conservantes Resduos de animais ou insetos
Antioxidantes Antibiticos e outros agentes usados para
preveno e controle de doenas
Seqestrantes
Hormnios (substncias promotoras de
Aromatizantes ou flavorizantes
crescimento)
Corantes
Organismos parasitas.
Edulcorantes
Resduos de pesticidas (inseticidas, fungicidas,
Umectantes herbicidas etc.)
Antiumectantes Produtos qumicos de fontes externas (inclusive
vapores e solventes)
Acidulantes
Substncias migrantes dos materiais de
Espessantes
embalagem.
Estabilizantes
Compostos radioativos (U238, Rn222, Pb210)

So acrescentados voluntariamente Podem ser acrescentados (in)voluntariamente

durante o processamento. durante a produo, o processamento, a
embalagem ou a estocagem.
 Aditivo alimentar intencional
So substncias no nutritivas incorporadas intencionalmente aos
alimentos, em geral em pequena quantidade, para melhorar o aspecto,
o sabor, a consistncia ou a conservao.

A inocuidade de um aditivo intencional no testada em

humanos antes de ser lanada no mercado.

A inocuidade relacionada com um determinado coeficiente

de segurana calculado com base no conhecimento do coeficiente
mximo de ingesto que no produz reao desfavorvel em
animais de experimentao.

A letra E antes do nmero do aditivo indica que ele j est h tempo suficiente
no mercado para ser considerado seguro para humanos.
 NOEL e IDA
A anlise toxicolgica de um nico aditivo alimentar leva de 4 a 5 anos
para ser concluda, utiliza aproximadamente 650 animais de laboratrio
(ratos, camundongos, coelhos, ces) e seu custo pode chegar a 1
milho de dlares.

A anlise toxicolgica determina o coeficiente

de segurana do aditivo: NOEL

NOEL: No Observed Effect Level Nvel Sem Efeito Observado

a maior concentrao da substncia, encontrada por
observao e/ou experimentao, que no causa alteraes
fisiopatolgicas nos organismos tratados.
IDA: Ingesto diria aceitvel (calculado a partir de NOEL)
 Estudos para estabelecer o NOEL:
Toxicidade sub-crnica
Exposio atravs de dietas
contendo diferentes nveis do
produto.
Perodo de tempo nunca
inferior a 1/10 da vida do
animal.
90 dias para ratos e
camundongos.
1 ano para ces.
Exames de sangue e urina.
Histopatologia.
Concluso: Nveis que no
causam efeito.
Toxicidade crnica
Exposio atravs de dietas contendo
diferentes nveis do produto:
24 meses para ratos;
18 meses para camundongos;
5 anos para ces.
Histopatologia (estudo microscpico
dos tecidos vivos que apresentaram
leses para estabelecer como se
originaram.)
Oncogenicidade (capacidade de
causar um tumor).
Nveis que no causam efeito.
 Estudos para estabelecer o NOEL:

Teratognese/reproduo Mutagenicidade
Danos genticos e mutaes,
Avaliao do potencial toxicidade celular.
teratognico (defeitos de
nascimento e efeitos Estudo In Vitro: clulas
fetotxicos (sobre o microbianas e de mamferos.
desenvolvimento do feto). Estudo In Vivo: animais.
Avaliao do potencial de Nveis que no causam efeito.
efeitos sobre a reproduo
(fertilidade, acasalamento,
abortos etc.) atravs de, no
mnimo, duas geraes.
Nveis que no causam efeito.
 Avaliao do risco
NOEL
(mg/kg de massa corprea/dia)
Crnico (ratos) 15
Crnico (camundongos) 25
Crnico (ces) 32,5
Teratognese (coelhos) 50
Teratognese (ratos) 28,5
Reproduo (ratos) 30

Menor NOEL 15
IDA = IDA = IDA = 0,15 mg/kg
Fator de segurana 100

Fator de segurana 100: considera o ser humano 10 vezes mais sensvel

que os outros animais (fator interespecfico) e tambm que, entre os seres
humanos, h aqueles que so 10 vezes mais sensveis que os seus
semelhantes (fator intraespecfico). 10 x 10 = 100.
 Segundo o Ministrio da Sade, os aditivos
alimentares no devem ser encarados como agentes
causadores de doenas. Seu uso regulamentado,
por meio da Anvisa, em alimentos especficos, na
menos quantidade possvel, para alcanar o efeito
desejado.

Em 9 de agosto de 2002 a Anvisa proibiu o uso em

todo o territrio nacional do aditivo INS 425 Goma
Konjak. Esse adtivo utilizado em sobremesas, balas
e doces gelificados foi apontado como o responsvel
por casos de asfixia de crianas no Canad, EUA e
Taiwan, pois ficou constatado que na forma de gel a
goma Konjak no se dissolve na saliva humana.
 corantes

Substncias utilizadas para colorir ou intensificar a cor do

alimento tornando-o mais atraente.
Muitas vezes os corantes devolvem a cor original do
produto (perdida no processamento), estimulando a viso e
ativando a memria gustativa.

A memria gustativa (relativa ao flavor) muito duradoura.

aps 1 semana 100% de acerto.

Memria visual:
{ aps 3 meses 50% de acerto.

aps 1 semana 80% de acerto.

Memria gustativa:
{ aps 3 meses 80% de acerto.
 os corantes podem ser
Naturais

Caramelo
Vegetal Animal Artificiais
Uruc Cochonilha
(sementes) (fmeas do Sintticos
Coccus cacti)
Bixina Sem similar na natureza
cido carmnico
b-caroteno Tartrazine (1916)
clorofila
Fast Green (1927)
Brilhant Blue (1929)

Corantes naturais de origem mineral (pigmentos) so mais

utilizados em preparaes cosmticas e farmacuticas.
 Aspectos toxicolgicos
Os corantes naturais foram usados nos alimentos durante muito tempo sem que
ningum considerasse que pudessem ser txicos.

Um estudo mais profundo desses corantes tem mostrado uma grande

dificuldade na identificao das substncias qumicas que eles contm, e,
portanto, do quanto o seu consumo livre e irrestrito inseguro.

A sntese da anilina por Perkin em 1856 deu margem fabricao de

inmeros corantes sintticos, mais bonitos, mais baratos e de maior
aceitabilidade por parte do consumidor o que ocasionou a rejeio do
mercado aos corantes naturais.

No final do sculo XIX, mais de 90 corantes sintticos eram utilizados em alimentos.

Corante para tecidos Corante para confeitos

1906: dos 90 utilizados apenas 7 foram autorizados.

Dimetilaminoazobenzol (amarelo para manteiga): cncer de fgado em
ratos.
Tartrazina (amarelo para confeitos): fortes reaes alrgicas.
 Tartrazina
O

NaO S O Usada em balas, sorvetes,

chicletes, gelatinas, massas
de tomate e xaropes infantis.
o corante mais reativo de todos.
Pessoas sensveis podem
ter urticria, rinite ou asma.
N
HO N Apresenta INS: E 102 mas, por lei,
seu nome deve vir escrito por
O
extenso nas embalagens.
N C
N
ONa

NaO
S
O O
 corantes

Substncia Quantidade mxima Usos mais comuns

Amarelo cido 0,01% Gelatinas, gelias artificiais
Amarelo crepsculo 0,01% Leite aromatizado, licores, gelias
Amaranto 0,01% Sorvetes, leite fermentado, recheios e coberturas
Tartrazina 0,01% Xaropes artificiais, balas, sorvetes
Azul brilhante 0,004% Refrigerantes, isotnicos
Citrus Red 2 ppm Cascas de laranjas maduras
Beta-caroteno Sem limite Margarina
Clorofila Sem limite Sobremesas, sorvetes, refrescos
Coclhonilha Sem limite Queijos, iogurtes
Indigotina 0,01% Recolorao de frutas em calda
Vermelho slido 10,0% Polpas de frutas, iogurtes

Riscos sade
Em geral causam reaes alrgicas, alguns se mostraram teratognicos ou provocaram anemia
hemoltica em animais de laboratrio
 Corantes de salmo

O salmo selvagem naturalmente rosa-alaranjado devido sua alimentao

base de camaro e krill
Apenas 5% de todo o salmo vendido nos EUA e praticamente 0% do que
vendido no Brasil do tipo selvagem

O salmo comercializado criado em fazendas subaquticas e apresenta cor

que varia do cinza ao bege-claro, passando no mximo por um rosa plido
Para ficar no mesmo tom que o salmo selvagem ele recebe uma rao
com aditivos derivados do petrleo.

O salmo criado em fazendas:

dez vezes mais barato que o salmo selvagem mas vendido pelo
mesmo preo
menos saboroso
Possui o dobro de gordura total (e o dobro de gordura saturada)
A anlise de algumas amostras indicou quantidades de antibiticos e
pesticidas acima do permitido por lei
 Astaxantina
H3C
O
CH3 CH3 CH3 H3C

O
O

CH3 CH3 CH3 CH3

HO
CH3

Cantaxantina
O

HC
3

CH3 CH3
HC
3 CH3

CH3 CH3 HC
3 CH3

CH3
O

Riscos sade
Em grandes quantidades podem causar problemas de viso e alergias.
Tcnicos agrcolas da Unio Europia recentemente reduziram o nvel de canxantina
nos alimentos para um tero do volume aceito nos Estados Unidos.
 aromatizantes ou flavorizantes

So substncias acrescentadas com a

finalidade de modificar, intensificar ou
mascarar o aroma e o sabor do alimento.

Sabor ou flavor Gosto Aroma

(lngua) (nariz)

Aroma Parte
Voltil
 os aromatizantes ou flavorizantes
podem ser

Naturais: obtidos diretamente da

fonte original.
Exemplo: essncia de baunilha extrada das sementes
da orqudea vanilla planifolia
Artificiais: obtidos artificialmente a partir de uma ou
mais substncias encontradas
na natureza.
Exemplo: vanilina (essncia de baunilha), obtida a partir
da oxidao do eugenol extrado do cravo-da-ndia.
Trata-se de uma substncia natural obtida artificialmente.
Sintticos: obtidas em laboratrio, sem similar na natureza.
Exemplo: aroma fantasia tutti-fruti, sabor coca-cola etc.
 Ricos toxicolgicos
Aromas naturais x Aromas artificiais
O senso comum imagina que as coisas naturais so melhores do
que as artificiais, na realidade nem sempre assim.
H substncias artificiais que no causam nenhum dano sade, e
h substncias naturais que so perigosssimas (o que em geral
uma questo de dosagem).

Exemplo:
A noz-moscada, uma especiaria muito usada na culinria em
pequenas pores, se ingerida inteira pode at matar, porque possui
muita miristicina, uma substncia txica.

H2C
O

OCH3
 Reaes de formao de aromas artificiais

Eugenol Isomerizao Isoeugenol Oxidao Vanilina

cravo-da-ndia baunilha
4-alil-2-metxifenol 1-hidrxi-2-metxi-4-propenilbenzeno 3-metxi-4-hidrxibenzaldedo


OH OH OH

O CH3 O CH3 O CH3
O
isomerizao oxidao

+ C CH3
[O]

H
H2C C CH2 HC C CH3 C

H H O
Reaes de formao de aromas artificiais
Condensao
Benzaldedo + Acetaldedo 3-fenil-3-
aldlica
amndoa + Oxidao do etanol hidrxipropanal
Aldedo benzico + Aldedo actico

OH H
O
H O
C H C C C
H H
O H
+ H C C

H H

Eliminao
3-fenil-3- Aldedo cinmico
hidrxipropanal de gua canela

3-fenilpropenal
OH H
O O

H C C C H C C C

H H H H
+ HOH
 composio dos aromas
O que explica a enorme diferena de sabores artificiais disponveis no
mercado a maior ou menor fidelidade composio qumica do
produto natural.

Constituio do flavor em produtos naturais

Laranja
cerca de 60 substncias (terpenos, steres, aldedos,
hidrocarbonetos, lcoois);
Baunilha natural
cerca de 250 substncias;
Morango
cerca de 850 substncias;
Caf torrado
cerca de 1500 substncias;

importante ainda que o flavorizante seja resistente ao aquecimento, ao

congelamento e a estocagem.
 aromatizantes
Substncia Quantidade mxima Usos mais comuns

Aroma natural de fumaa 60 mg/kg Biscoitos, balas, sopas

Aroma natural de fumaa 15 mg/kg Molhos, condimentos
Aroma natural de fumaa 90 mg/kg a 120 mg/kg Carnes e derivados, queijos, pescados

OBTENO DE FUMAA LQUIDA

Secagem e queima da serragem de madeira em fornos especiais.

A fumaa capturada em torres de condensao.

A fumaa lquida condensada bombeada para um tanque de decantao.

Precipitam o alcatro, o benzopireno e outros policclicos.

S permanecem dissolvidos os compostos responsveis pelo aroma de fumaa (?).

Riscos sade
Podem causar alergia; retardam o crescimento e produzem cncer em animais de laboratrio
A FAO/OMS estabeleceu o IDA para glutamato monossdico, NaC5H6NO4
(reforador de sabor), em 120 mg/kg de massa corporal para adultos
(exceo feita a crianas menores de um ano).
A ingesto diria excessiva (@ 500 mg/kg) causou em ratos:
Necrose neurais agudas em algumas regies do crebro;
Interrupo do desenvolvimento do esqueleto;
Obesidade e
Esterilidade em fmeas.

Os demais aromatizantes no possuem

restrio de uso prevista em lei.
 edulcorantes
So substncias orgnicas artificiais, no aucaradas, que
do sabor doce aos alimentos. Podem, ou no, ser
metabolizados pelo organismo.

Substncia Quantidade mxima Usos mais comuns

Sacarina 3,5 mg/kg Produtos dietticos

Ciclamato de sdio 11,0 mg/kg Produtos dietticos
Acessulfame-K 15,0 mg/kg Produtos dietticos
Esteviosdeo 5,5 mg/kg Produtos dietticos
Aspartame 40,0 mg/kg Produtos dietticos
Neotame Liberado para uso industrial Refrigerantes dietticos
Tagatose (D-Tagatose) Sem limite Produtos dietticos
Sucralose Sem limite Produtos dietticos
Frutose Sem limite Produtos dietticos
 Metabolismo dos edulcorantes

Poder adoante em
Substncia Energia em kcal/g relao a sacarose Caractersticas

Sacarina zero 500 Gosto amargo residual

Ciclamato de sdio zero 30 Prejudicial a hipertensos
Acessulfame-K zero 200 O sabor doce logo perdido
Esteviosdeo zero 300 Gosto amargo
Aspartame 4,0 200 No pode ser aquecido
Neotame zero 8000 Pode ser aquecido
Tagatose (D-Tagatose) 1,5 0,9 Produo muito cara
Sucralose zero 600 Efeitos no conhecidos
Frutose 4,0 1,5 Causa cries
 H H
6 6
H O OH H O OH
5 H 2 5 H 2
H HO OH HO
HO 4 3 CH2OH HO 4 3 CH2OH
1 1

OH H H H

b-D-frutose b-D-tagatose

A b-D-tagatose obtida a partir do soro de leite.

A produo ainda pequena e seu custo muito elevado porque deve ser
utilizado na mesma quantidade que o acar comum
Para viabilizar seu uso a substncia est sendo vendida para o
consumidor misturada com sucralose ou com sacarina.
 Vestibular
Bioqumica Exerccio da Fuvest

- O aspartame, adoante artificial, um ster de um dipeptdeo.

H O H COC
2 H3

HN
2 C C N C C
H2
CHC
2 OH
2 H

-Esse adoante sofre hidrlise, no estmago, originando aminocidos e uma

terceira substncia.
a) Escreva as frmulas estruturais dos aminocidos formados nessa hidrlise.
b) Qual a terceira substncia formada nessa hidrlise? Explique de qual
grupo funcional se origina essa substncia.
 Resoluo
a)

H H CH3
O O
H O C H O COOH

HN C C N C C HO CH3 + HN C C OH + H N C C

2 2
H H2 H H2
CHC
2 OH
2 H CHC
2 OH
2 H

aspartame metanol cido asprtico fenilalanina

b)

H OH O
HOH(l)
H C O H + [O] H C OH H C + HOH
1+
KMnO/HO
4 3

H H H
 O O CH3
C

O N CH
CH3 C
CH2
HC
3 C C C N CH
H2 H2 H
CH3 CH2

C
O OH
O neotame apresenta um grupo ster que, ao sofrer hidrlise no organismo,
tambm libera metanol
Da mesma forma que no aspartame, o metanol liberado pode sofrer oxidao
liberando metanal.
 conservantes

So substncias que impedem ou retardam as

alteraes provocadas por microrganismos ou enzimas.
So inibidores de reao.

Substncia Quantidade mxima Usos mais comuns

cido benzico 0,10% Sucos de frutas, refrigerantes, molhos

Benzoato de sdio
p-hidroxibenzoato de n-propila
p-hidrxibenzoato de metila
cido srbico
Sorbato de sdio
Dixido de enxofre
Propionato de clcio
Nitratos (de Na ou K)
Nitritos (de Na ou K)
0,10% a 0,20% Conservas vegetais, concentrados de frutas
0,10% Conservas vegetais, frmacos, cosmticos
0,10% Conservas vegetais, frmacos, cosmticos
0,10% Chocolates, embutidos, margarinas, confeitaria
0,10% Leite de coco, queijos ralados e em fatias
0,02% a 0,045% Vinhos, vinagres, gelias, sucos de frutas
0,20% a 0,40% Pes, farinhas, produtos de confeitaria
0,02% a 0,20% Carnes, embutidos, enlatados, queijos
0,015% a 0,24% Carnes, embutidos, enlatados, queijos
 Riscos sade

cido benzico: alergias, distrbios gastrintestinais

p-hidroxibenzoato de n-propila: dermatite; reduo de atividade motora
p-hidrxibenzoato de metila: dermatite; reduo de atividade motora
Dixido de enxofre: reduo do nvel de vitaminas B1 nos alimentos; aumenta a
freqncia de mutaes genticas em animais de laboratrio
Nitratos (de Na ou K): carcingenos
Nitritos (de Na ou K): carcingenos
 salsicha

Ingredientes com valor nutritivo

Carne bovina e suna; carne mecanicamente separada de aves,

gordura suna, gua, sal, protena isolada de soja (consistncia);
amido (liga); condimentos naturais (sabor e aroma).

Aditivos sem valor nutritivo

Antioxidante Estabilizante Conservante Realador Corante

eritorbato polifosfato nitrito de sabor natural
de sdio de sdio de sdio glutamato urucum
(INS 316) (INS 452 i) (INS 250) monossdico (INS 160 b)
(INS 621)
salsicha
Nitritos

Clostrdios (botulismo) Fixar e desenvolver cor

Reao entre nitritos e cido clordrico

NaNO2(aq) + HCl(aq) HNO2(aq) + NaCl(aq)

Reao entre cido nitroso e aminas

HNO2(aq) + H3C N H H3 C N N O + H2O(l)

CH3 CH3

Nitrosaminas: comprovadamente cancergenas

 antioxidantes
So substncias que sofrem oxidao mais facilmente
do que aquelas que constituem o alimento ou a
bebida, principalmente os leos e as gorduras, os
carboidratos e as enzimas (presentes em frutas e
verduras).

leos e gorduras Rano Sabor e odor desagradveis

Carboidratos Mudana de cor, perda de sabor e aroma

Frutas e
Escurecimento e perda das propriedades nutritivas
verduras
 Substncia Quantidade mxima Usos mais comuns

cido ascrbico 0,02% a 0,20% Cerveja, sucos de frutas, farinhas, margarinas

cido fosfrico
cido nordihidroguaiartico
Ascorbato de sdio
cido ctrico
BHA butil-hidroxianisol
BHT butil-hidrxitolueno
Fosfolipdeos
Galato de propila
Tocoferois
0,01% Maioneses, gorduras, margarinas
0,01% Farinhas, leite de coco, produtos de cacau
0,02% a 0,20% Conservas de carne, leos e gorduras
0,01% a 0,20% Conservas vegetais, maioneses, gorduras
0,01% Farinhas, leite de coco, chocolate, leos
0,01% Farinhas, leite de coco, leos, margarinas
0,10% a 0,20% Biscoitos e similares, sorvetes, leite em p
0,01% Maioneses, produtos de cacau, farinhas
0,03% Farinhas, margarinas, leos e gorduras

Riscos sade
cido fosfrico: aumento da ocorrncia de clculos renais
cido nordihidroguaiartico: interfere nas enzimas do metabolismo das gorduras
BHA e BHT: ao txica sobre o fgado, interfere na reproduo de cobaias de laboratrio
Fosfolipdeos: acrscimo do colesterol sangneo
Galato de propila: reaes alrgicas, interfere na reproduo de animais de laboratrio

Observao:
BHA 3-t-butil-4-hidrxi-1-metxibenzeno e BHT 3,5-di-t-butil-4-metil-1-hidrxibenzeno
 Os antioxidantes so considerados menos nocivos ao
organismo humano do que os produtos da oxidao dos
alimentos, principalmente de leos e gorduras.

Esses produtos podem causar arteriosclerose da

aorta e destruio de vitaminas A e E do organismo que
passam a exercer a funo antioxidante.
 Vestibular
Conceito de foras intermoleculares Exerccio da FUVEST

- Uma das propriedades que determina maior ou menor concentrao de uma

vitamina na urina a sua solubilidade em gua.

CH3 CH3 CH3 O

H2
C C H H C
C C C C CHOH
2 HO
H2C C C C C C C O OH
H H H H
C C CH3 C C C C OH
H2 H H H2
CH3 HO
Vitamina A (ponto de fuso = 62 oC) Vitamina C (ponto de fuso = 193 oC)
(massa molar = 286 g/mol) (massa molar = 176 g/mol)

a) Qual dessas vitaminas mais facilmente eliminada na urina?

Justifique.
b) D uma justificativa para o ponto de fuso da vitamina C ser superior
ao da vitamina A.
 Resoluo
a) A vitamina C mais facilmente eliminada pela urina porque apresenta um
nmero maior de grupos OH na sua molcula, o que favorece a formao
de vrias pontes de hidrognio com a gua, facilitando a sua solubilidade
neste solvente.
A vitamina C hidrossolvel.
A vitamina A predominantemente apolar e, portanto, lipossolvel, o que
dificulta sua eliminao do organismo.
b) Pontes de hidrognio so interaes intermoleculares fortes. A presena
de maior nmero de grupos OH na vitamina C favorece o aparecimento
de uma quantidade maior de pontes de hidrognio entre as molculas
dessa substncia justificando o seu maior ponto de fuso.
 Vestibular
Conceito de xido-reduo Exerccio da Unicamp
Ali na geladeira h um pacote de lingias. Voc sabia que elas contm
nitrito de sdio, uma substncia txica? Bastam 4 gramas para matar uma
pessoa; alm disso conhecido carcingeno. Esse sal adicionado em
pequenas quantidades para evitar a proliferao da bactria Clostridium
Botulinum, que produz uma toxina muito poderosa: 2 x 10-6 mg da mesma
so fatais para uma pessoa, veja s que perigo! Bem, vamos deixar agora os
clculos de lado. Pelo que est aqui no livro, uma das maneiras de identificar
a presena do nion nitrito adicionar; numa soluo, ons ferro II e um
pouco de cido. Nessa reao forma-se NO, alm de ferro III e gua.
a) Escreva as semi-reaes de xido-reduo que se referem reao descrita,
que ocorre em soluo aquosa.
- E mais complementa Chu. O monxido de nitrognio, NO, formado
combina-se com ferro II, que deve estar em excesso, para formar uma
espcie marrom escuro. Isto identifica o nitrito. Considere que a composio
dessa espcie obedece relao 1 : 1 e apresenta carga bipositiva.
b) Escreva a frmula molecular dessa espcie.
 Resoluo
a) As semi-reaes so:

Oxidao: Fe2+ Fe3+ + 1 e-

(aq) (aq)

Reduo: NO1- + 2 H3O1+ + 1 e- NO(g) + 3 H2O(l)

2(aq) (aq)

b) A espcie que identifica o nitrito :

Fe(NO)2+
1:1
xido-reduo Mercrio Pulsante

1 H2O2(aq)1+Fe2(s)H3
O1+1+Fe23+eltrons
+ 3 eltrons
4 H2O(l)
 Corroso Gravao em chapa de cobre

Corroso de metais

Pingente de identificao
para cachorros

Nome Telefone
 Transferncia de eltrons

1 Cu(s) + 2 FeCl3(aq) 1 CuCl2(aq) + 2 FeCl2(aq)

 sequestrantes
A oxidao de gorduras e carboidratos
catalisada pela presena de ons metlicos.
Seqestrantes so substncia que apresentam a
propriedade de prender e inativar um on metlico
ajudando a proteger o alimento da oxidao.

Substncia Quantidade mxima Usos mais comuns

cido ctrico 0,01% a 0,20% Conservas vegetais, maioneses, margarinas
EDTA (etileno diamino 0,01% Maioneses, margarinas, molhos, condimentos
tetractico)
Citrato de isopropila 0,005% a 0,02% leos vegetais
Citrato de estearila 0,005% a 0,15% leos vegetais

Riscos sade
EDTA: descalcificao e reduo da absoro de ferro
 mecanismo de ao

O EDTA um ncleo quelato nome derivado de quelas, que

significa garras de caranguejo.

Na frmula a seguir, o on cobre II seqestrado pelo EDTA

por meio de duas ligaes inicas deslocalizadas entre o Cu2+ e
os 4 tomos de oxignio e os 2 tomos de nitrognio que o
circundam.

H2 H2 H2 H2
O H2 H2 O O C C C C O
C C C C C N N C
NaO ONa H2C CH2
N C C N
H2 H2 O1-
1+ Cu2+ O1- 1+
HO OH Na C C Na
C C C C
H2 H2 O O O O
O O
H H
 Vestibular
Conceito de constante de equilbrio Exerccio da Unicamp

- ons como Cu2+, Fe3+ e Fe2+, presentes em certos alimentos, como por exemplo
maionese, podem causar a sua deteriorao atravs da formao de perxidos. Para
evitar este problema, em alguns alimentos industrializados pode ser adicionada uma
substncia que complexa (reage com) estes ons, impedindo a sua ao. Esta
substncia, genericamente conhecida como EDTA, adicionada na forma de seu sal
de sdio e clcio.
- A reao que ocorre entre os ons indesejveis e o EDTA adicionado pode ser
representada pela equao:
CaEDTA2+ + Men+ MeEDTAn 4 + Ca2+
- Os valores dos logaritmos das constantes de equilbrio para as reaes de complexao
desses ons com EDTA so:
Men+ log Keq
Fe2+ 14,4
Cu2+ 18,8
Fe3+ 25,1
a) Qual dos ons Men+ ser removido com mais eficincia? Justifique.
b) Escreva a equao qumica que representa a reao entre CaEDTA2- e o on escolhido no
item a da questo.
 Resoluo
a) Se log Keq = x, ento Keq = 10x
Desse modo, temos: CaEDTA2+ + Men+ MeEDTAn 4 + Ca2+

Men+ log Keq Keq

Fe2+ 14,4 1014,4 [MeEDTAn 4 ] . [Ca2+]
Keq =
Cu2+ 18,8 1018,8 [CaEDTA2+] . [Men+]

Fe3+ 25,1 1025,1

A reao com o on Fe3+ apresenta o maior valor de constante de

equilbrio, portanto a que est mais deslocada no sentido de
formao de produtos, ou seja, de formao do complexo. O on Fe3+
removido com mais eficincia.

b) CaEDTA2+ + Fe3+ FeEDTA3 4 = -1 + Ca2+

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