ESTEREOQUMICA

Estrutura e Estereoqumica

Metano Estereoqumica o ramo da qumica que estuda os aspectos tridimensionais da molcula.

Estrutura e Estereoqumica

Etano

Rotao do Grupo Metil

Projeo de Newman

Estabilidade da conformao

Conformao Estrela (anti)

+ estvel

Conformao Eclipsada (syn)

Conformao Estrela (anti)

+ estvel

Estabilidade da conformao - Etano

Estabilidade da conformao - Propano

Estabilidade da conformao - Butano

Estrutura e Isomeria em Alcanos

Tenso angular Tenso provocada pela expanso ou compresso dos ngulos de ligao.

109,47

Tenso de toro Tenso provocada pela interao de ligaes sobre tomos vizinhos.
CH3

Impedimento estrico Tenso provocada pela interao repulsivas quando tomos se aproxima muito um do outro.

H3C H H

H H

Conformao Gauche

Impedimento estrico

6 2

5 3 4

H H H
5 6

CH2 CH2
4 2

H
3

H H

Conformao Cadeira Mais estvel

1 6 2 3

4 5

H H

5 6

CH2 CH2
4 2

H H

HH

HH

Conformao Bote (barco) Menos estvel

H H H H H

H H H H H H H

Axila (perpendicular ao anel)

Equatorial (no plano do anel)

H H H H H H H H H

H H H

1,3 - dimetilcicloexano

Isomerismo: ismeros constitucionais e estereoismeros

Ismeros

Constitucionais: (ismero cujos tomos tm conectividade diferentes)

Estereoismeros: (ismeros que tm a mesma conectividade, mas diferem no arranjo de seus tomos no espao)

Enantimeros: (estereoismeros que so imagens especulares um do outro, que no se superpem)

Diastermeros: (estereoismeros que no so imagens especulares um do outro)

Ismeros constitucionais
So compostos diferentes que tem a mesma formula molecular.

Frmula molecular C4H10

Ismeros constitucionais
CH3 CH3CH2CH2CH3 e CH3CH2CH3

C3H7Cl
CH3CH2CH2Cl e

Cl CH3CHCH3
CH3OCH3

C2H6O

CH3CH2OH e

Estereoismeros
So ismeros que diferem apenas no arranjo de seus tomos no espao.

Cl C C Cl

Cl C C

Cl

Cis-1,2-dicloroeteno

Trans-1,2-dicloroeteno

Estereoismeros: Enantimeros
So ismeros cujas molculas so imagens especulares umas das outras, que no se sobrepem

espelho H X C Y Z Z H C Y X Z Z

H C X H X Y Compostos diferentes C Y Enantimeros

molcula especular

10

Estereoismeros: Diastermeros
So ismeros cujas molculas no so imagens especulares umas das outras

Cl C C Cl

Cl C C

Me H

Me H

Me H

H Me

Cl

Diasteremeros No so imagens especulares um do outro

Diasteremeros No so imagens especulares um do outro

Diastermeros

11

12

Nomenclatura de Enantimeros: simetria R-S R Cahn-Ingold-Prelog desenvolveram o sistema R-S para solucionar o problema de nomenclatura dos ismeros

CH3 HO C H CH2 CH3

CH3 H C OH CH2 CH3

2-butanol

Quatro regras para determinar se R ou S

13

1) Observe os quatro tomos ligados ao centro de quiralidade e atribua prioridades em ordem decrescente de nmero atmico. O tomo com nmero atmico mais alto o primeiro da srie e o de menor nmero atmico o quarto. 2) Se no for possvel determinar a prioridade pela aplicao da regra 1, compare os nmeros atmicos dos tomos seguintes de cada substituinte e assim por diante. 3) Os tomos com ligaes mltiplas so equivalentes ao mesmo nmero de tomos com ligaes simples:
H C O = H C O O C

4) Tendo decidido a ordem dos grupos ligados ao carbono quiral, posicionamos o grupo (4) apontado para trs, afastado do observador. Em seguida, atribumos setas curvas do grupo (1) para as demais, definindo o sentido de rotao.

H H5C2 HO H (4) (2) H5C2 C CH (3) 3 HO (1) Regras 2 e 3) No necessrio aplicalas. C CH3 H3C Regra 1)

H C HC 5 2 OH (4) H (3) H3C C H C (2) 5 2 OH (1)

No necessrio aplicalas.

H H5C2 C CH 3 HO Posicionando o "4" para trs

Regra 4) (2) (1) C2 OHH5 H C (4) H C C HC H CH 5 2 CH33 (3) H3C H5HO C2 OH (3) (1) (2) Rotao sentido horrio Rotao sentido anti-horrio nomenclatura (R) nomenclatura (s) Posicionando o "4" para trs

C (4) C (3) H3C H H H3C OH (3) H5C2 (1) (2) Rotao sentido Anti-horrio Rotao sentido horrio nomenclatura (R) nomenclatura (S)

(1) C H 2 5 OH

(2)

14

Atividade tica
ngulo

luz

Fonte de luz

Polarizador Seleciona a O feixe de radiao

amostra

Anteparo graduado

L- Levgira (-) D Dextrgira (+)

Importncia da estereoqumica

15

16

17

18

H H3C C O H CO 2 H (S) Leite azedo CO 2 H

H C CH 3 OH

cido ltico

(R)

Produzido pelos msculos

19

20

21