Instituto Federal de Alagoas

Extrao da Cafena

Macei, 18/07/2013

Amanda Monteiro Ane Caroline Charlyse Gomes Rafael Pedro

Extrao da Cafena Relatrio apresentado a Disciplina de Qumica Orgnica Experimental como registro de aula prtica sobre Obteno da Cafena, a partir do Ch Preto

Macei 2013

Sumrio 1-Introduo .................................................................................................... 4 2- Objetivo ....................................................................................................... 4 3- Reviso Bibliogrfica .................................................................................. 5 4- Parte Experimental ..................................................................................... 6 5- Procedimento .............................................................................................. 7 6- Resultados e Discusses ............................................................................ 7 7- Concluso ................................................................................................... 8 8- Referncias ................................................................................................. 8

1-Introduo
A cafena (3,7-diidro-1,3,7-trimetil-1H-purina-2,6-diona) pura uma substncia branca, sem gosto, que constitui aproximadamente 5% do peso das folhas de ch. Um grande nmero de plantas contm cafena, a sua utilizao como estimulante anterior inveno da escrita. As origens de ch e caf se perdem nas lendas. Alm de ser constituinte de folhas de ch e gros de caf, a cafena um constituinte natural de nozes de cola e sementes de cacau. Refrigerantes do tipo cola contm 14-25 mg de cafena/100ml, enquanto que uma barra de chocolate pesando 20g contm 15mg de cafena. Algumas preparaes estimulantes e analgsicas contm cafena como ingrediente ativo. Cafena um alcaloide farmacologicamente ativo pertencente ao grupo das metilxantinas. Na natureza, encontrada em mais de 63 espcies de plantas, associada a outros dois compostos do mesmo grupo: a teofilina e a teobromina. hoje considerada como a substncia psicoativa mais consumida em todo o mundo, por pessoas de todas as idades, independente do sexo e da localizao geogrfica. Atravs de suas fontes comuns na dieta, que so ch, caf, produtos de chocolate e refrigerantes, o consumo mundial de cafena estimado em mais de 120.000 toneladas por ano. Entre os alimentos que contm este alcaloide, o caf o que mais contribui para a sua ingesto. A relao entre o consumo de cafena e o possvel desenvolvimento de algumas doenas tem despertado h muito tempo o interesse de cientistas. Apesar de no existirem evidncias de que a ingesto de cafena em doses moderadas (~300 mg/dia) sejam prejudiciais sade de um indivduo normal, esta substncia vem sendo continuamente estudada pois ainda persistem muitas dvidas e controvrsias quanto aos seus efeitos adversos na sade.

2- Objetivo
O objetivo deste experimento a extrao da cafena a partir do ch preto, por meio da extrao liquido-liquido.

3- Reviso Bibliogrfica
A frmula molecular da cafena C8H10N4O2 e o seu peso molecular de 194,19. As diferentes propores dos seus constituintes so de 49,48% de Carbono, 5,19% de Hidrognio, 28,85% de azoto e 16,48% de Oxignio. Um grama de cafena dissolve-se em 46 ml de gua, 5,5 ml de gua a 80 C, 1,5 ml de gua em ebulio, 66 ml de lcool, em 22 ml de lcool a 60 C, 50 ml de acetona, 5,5 ml de clorofrmio, 530 ml de ter, 100 ml de benzeno e 22 ml de benzeno em ebulio (http://www.ff.up.pt/toxicologia/monografias/ano0405/Cafeina/p3.htm;) Dentre as muitas substncias encontradas nos gros de caf, ch mate, guaran e cacau, a cafena (figura 1) de grande importncia devido a seu efeito estimulante e diurtico no organismo humano. (http://hdl.handle.net/10229/52018;). A principal ao biolgica da cafena caracterizada pela propriedade diurtica. A cafena excita o sistema nervoso central, age sobre o sistema muscular circular, principalmente sobre o msculo cardaco. Em pequenas doses, ela diminui a fadiga, sendo prejudicial se for ingerida em excesso. Uma concentrao elevada de cafena pode afetar os rins, fgado e sistema nervoso. Por outro lado, a trigonelina possui uma baixa toxicidade comparada com a cafena, atuando principalmente no sistema nervoso central, na secreo da bile e no intestino. (http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S010120611997000400005&lng=en&nrm=iso&tlng=pt;)

FIGURA 1. Cafena Por isso, consumidores de idade avanada e pessoas sensveis so aconselhados a evitar o consumo de caf. A trigonelina, outro alcaloide encontrado nos gros de caf, tambm atua no sistema nervoso central. Este princpio ativo, juntamente com os produtos provenientes de sua degradao trmica, possui importncia nutricional: formao da vitamina B3 (niacina). A formao de complexos de cido clorognico (CGA) com a cafena est associada a propriedades sensoriais, levando a hipteses de que o CGA tem um papel importante na qualidade do caf. Porm, uma concentrao elevada

de CGA no gro ocasiona um sabor amargo e adstringente; portanto, sua anlise e remoo nos gros verdes e descafeinados seriam importantes para a obteno de um produto de interesse comercial. O mercado do caf descafeinado e da cafena potencialmente grande e vem crescendo. A cafena, vendida para indstrias de refrigerantes e farmacuticas, geralmente cobra os custos do processo. A demanda de caf descafeinado grande nos pases industrializados. A qualidade do caf descafeinado, assim como seus efeitos no metabolismo humano, justifica seu xito. O CO2 vem-se apresentando como o solvente mais adequado devido a sua atoxicidade, no flamabilidade, baixa temperatura crtica, no poluir o meio ambiente e de baixo custo (http://hdl.handle.net/10229/52018;). A cafena hoje considerada como a substncia psicoativa mais consumida em todo o mundo, por pessoas de todas as idades, independente do sexo e da localizao geogrfica. Atravs de suas fontes comuns na dieta, que so ch, caf, produtos de chocolate e refrigerantes, o consumo mundial de cafena estimado em mais de 120.000 toneladas por ano. Entre os alimentos que contm este alcaloide, o caf o que mais contribui para a sua ingesto. A relao entre o consumo de cafena e o possvel desenvolvimento de algumas doenas tem despertado h muito tempo o interesse de cientistas. Apesar de no existirem evidncias de que a ingesto de cafena em doses moderadas (~300 mg/dia) sejam prejudiciais sade de um indivduo normal, esta substncia vem sendo continuamente estudada pois ainda persistem muitas dvidas e controvrsias quanto aos seus efeitos adversos na sade. A quantidade de cafena em caf dependente de uma srie de fatores como a variedade da planta, mtodo de cultivo, condies de crescimento, alm de aspectos genticos e sazonais. No caso da bebida, por exemplo, alm da quantidade de p, influenciam tambm o tipo do produto (torrado ou instantneo, descafeinado ou regular) e o processo utilizado no seu preparo (http://www.ff.up.pt/toxicologia/monografias/ano0405/Cafeina/p3.htm;). Observaram-se maiores teores de cafena, trigonelina e cido clorognico com os gros partidos e modos quando comparados aos inteiros, mostrando a influncia do tamanho e da estrutura dos gros de caf no processo de extrao (SALDAA, M. D. A. 1997. 185p).

4- Parte Experimental
4.1- Materiais Utilizados - Balana semi-analtica - Erlenmeyer de 250 mL - Chapa Eltrica - Termmetro - Vidro de Relgio - Kitassato - Funil de Buckman

- Guto - Bomba a Vcuo - Funil de Decantao - Suporte para funil - Bquer - Papel de Filtro - Basto de vidro - Ch preto em saquinhos - gua Destilada 4.2- Reagentes Utilizados - Bicarbonato de Clcio (Frmula Molecular: CaCO3; Massa Molar: 100,087 g/mol; Densidade: 2,73 g.cm-3; Ponto de Fuso: 825-899 C; Solubilidade em gua: 14 mg.L-1 a 20C) - Clorofrmio (Nome IUPAC: Triclorometano; Frmula Molecular: CHCl3; Massa Molar 119,38 g/mol; Densidade: 1,48 g/cm 3; Ponto de Fuso: -63,5 C; Ponto de Ebulio: 61,2 C; Solubilidade em gua: 0.8 g/100 mL a 20C)

5- Procedimento
Primeiramente, foi pesado 2g de Carbonato de Clcio (CaCO3) em um Erlenmeyer e adicionado 20mL de gua destilada, depois a mistura foi levada para a Chapa Eltrica, aquecendo at dissolver todo o material slido, em seguida foi pesado 2g de Ch Preto e adicionado a mistura ainda na chapa eltrica e tampado com vidro de relgio e deixou aquecendo por 20 minutos (agitando ocasionalmente). Com a soluo ainda quente, foi realizada a filtrao a vcuo, e deixou resfriar at atingir a temperatura ambiente. A mistura foi colocada num funil de decantao e foi adicionado 10mL de Clorofrmio (CHCl3), (agitando suavemente para evitar a formao de emulso) e em seguida foi feita a separao dos lquidos, depois de ter recolhido a fase inferior foi repetido o mesmo processo mais uma vez. Foi necessrio fazer a filtrao da soluo, adicionando um pouco de Sulfato Anidro para retirar a parte inorgnica.

6- Resultados e Discusses
Para conseguirmos extrair a cafena do ch preto, adicionamos o caf em uma soluo de carbonato de clcio que foi aquecida com a finalidade de obter uma extrao mais eficiente e rpida, pois em soluo quente a cafena mais

solvel do que em uma soluo a frio, e os outros compostos apresentados tambm so solveis em gua. A cafena encontrada no p apresenta-se na forma livre ou combinada com cidos, e por isso foi adicionada a base carbonato de clcio, que reagiu com os cidos presentes na soluo via hidrlise alcalina. Aps o aquecimento da soluo a mesma foi repassada para um funil de separao, e adicionado clorofrmio para que se formasse uma separao de fases sendo uma fase polar e outra apolar. Sendo as molculas de cafenas polares, houve uma solubilizao mxima no clorofrmio que tambm polar, e assim houve a separao de fase, pois a outra fase apolar ficou visivelmente separada na parte superior do funil, possibilitando a coleta do composto polar (cafena e clorofrmio), para um melhor rendimento da cafena o procedimento de lavagem com o clorofrmio foi feito duas vezes. Aps o procedimento de lavagem a soluo colhida foi transferida para um erlenmeyer para filtrar e retirar todo corpo inorgnico. Com dois dias em repouso na capela foi possvel observar que o lquido presente havia evaporado e ficado s uma massa amarela, que no caso era a cafena.

7- Concluso
Observou-se que foi possvel extrair a Cafena a partir do Ch Preto, que tem uma certa massa presente, mas no foi possvel medir qual o teor da mesma, consequentemente no foi calculado o rendimento da prtica em questo.

8- Referncias
http://www.scielo.br/scielo.php?pid=S0101-20611998000400012&script=sci_arttext&tlng=es http://www.ff.up.pt/toxicologia/monografias/ano0405/Cafeina/p3.htm http://www.scielo.br/pdf/qn/v26n1/14313.pdf

Acessados em 18/07/2013