Derivados de ácidos carboxílicos – Lista 2

1. Escreva a fórmula estrutural para cada composto abaixo.

a) Carbonato de dimetila
b) p-Nitrobenzamida
c) Cloreto de octanoíla
d) Oxalato de dietila
e) cis-2-Pentenoato de etila
f) Anidrido butanóico
g) Dodecanamida
h) 3-Hidroxibutanoato de etila

2. Escreva o nome IUPAC para cada composto.

O O
a) C O C b) CH3(CH2)14COOCH3 c) CH3(CH2)4CONHCH3

O O
H
d) H2N CONH2 e) CH2(CO2CH2CH3)2 f) Ph C C C C OMe
H2
CH3

3. O ácido acético e o formiato de metila são isômeros constitucionais. Ambos são

líquidos a temperatura ambiente e um deles possui um ponto de ebulição de 32 oC e outro
de 118 oC. Qual dos dois tem o ponto de ebulição mais elevado?

4. O ácido acético tem ponto de ebulição de 118 oC, enquanto que o seu respectivo
éster metílico possui ponto de ebulição de 57 oC. Explique o motivo pelo qual o ponto de
ebulição do ácido acético é mais elevado do que do seu éster metílico, apesar do ácido
ter menor massa molecular.

5. Arranje os compostos abaixo em ordem crescente de reatividade frente a

substituição nucleofílica acílica.
O O O O
O

OCH2CH3 Cl NH2 O
CH3
(1) (2) (3) (4)

1
6. Um método usual para preparar anidridos de ácido é o tratamento de um cloreto de
ácido com o sal de sódio de um ácido carboxílico. Por exemplo, o tratamento de cloreto
de benzoíla com acetato de sódio fornece o anidrido acético benzóico. Escreva um
mecanismo para esta reação de substituição nucleofílica acílica.
- + O O O
CH3COO Na + H3C C O C + NaCl
Cl
Acetato de sódio Cloreto de benzoíla Anidrido acético
benzóico

7. Mostre como preparar os anidridos mistos abaixo usando o método descrito no

problema 6. (Dica: o HCOCl é muito instável para ser utilizado)
O O O O
a) H C O C CH3 b) H3C C O C C C6H5
H2

8. Um ácido carboxílico pode ser convertido em seu respectivo éster por esterificação
de Fischer. Mostre como sintetizar cada éster abaixo a partir de um ácido carboxílico e um
álcool por esterificação de Fischer.

a) OCO(CH2)4CH3 b) (CH3)2CHCOOCH2CH3

9. Um ácido carboxílico pode ser convertido em seu respectivo éster em duas etapas.
Primeiramente converte-se o ácido carboxílico no seu respectivo cloreto de ácido e então
trata-se o cloreto de ácido com álcool. Apresente como preparar cada éster do problema 8
a partir de um ácido carboxílico e um álcool usando este método.

10. Mostre como preparar as amidas abaixo pela reação de um cloreto de ácido com
amônia ou uma amina.

a) NHCO(CH2)4CH3 b) (CH3)2CHCON(CH3)2 c) H2NOC(CH2)4CONH2

11. Escreva um mecanismo para a reação de cloreto de butanoíla e amônia para

fornecer butanamida e cloreto de amônio.

CH3(CH2)2COCl + 2 NH3 CH3(CH2)2CONH2 + NH4Cl

12. Qual produto é formado quando cloreto de benzoíla é tratado com os seguintes
reagentes?
a) C6H6, AlCl3
b) CH3CH2CH2CH2OH

2
c) CH3CH2CH2CH2SH
d) CH3CH2CH2CH2NH2 (2 equivalentes)
e) H 2O
f)
N H

13. Escreva o(s) produto(s) do tratamento de anidrido propanóico com cada um dos
reagentes abaixo.
a) Etanol (1 equivalente)
b) Amônia (2 equivalentes)

14. Qual produto é formado quando benzoato de etila é tratado com estes reagentes?
a) H2O, NaOH, aquecimento
b) LiAlH4, depois H2O
c) H2O, H2SO4, aquecimento
d) CH3CH2CH2CH2NH2
e) C6H5MgBr (2 mols), então H2O/HCl

15. Mostre como converter 2-hidroxibenzóico (ácido salicílico) nos seguintes

O O
OMe OH

a) OH b) O
CH3
O

Salicilato de metila Ácido acetilsalicílico

compostos.

16. Qual produto é formado quando benzamida é tratada com os seguintes reagentes.
a) H2O,HCl, aquecimento
b) NaOH, H2O, aquecimento
c) LiAlH4, depois H2O

17. Complete as reações abaixo.

3
 O 1) 2 CH2=CHCH2MgBr
a)
OCH2CH3 2) H2O/HCl

O CH3MgBr
1)
C
b) 2) H2O/HCl

1) 2 CH3MgBr
c) CH3CH2CH2CH2COOCH2CH3
2) H2O/HCl

18. Qual combinação de éster e reagente de Grignad pode ser utilizada para preparar
cada álcool abaixo.
a) 2-Metil-2-butanol
b) 3-Fenil-3-pentanol
c) 1,1-difeniletanol
19. Mostre os reagentes a serem utilizados para a síntese da seguinte amina terciária.
O C(CH3)3 C(CH3)3
O
Ph Ph C N CH(CH3)2 Ph C N CH(CH3)2 Ph C N CH(CH3)2
H2 H H2 H2
H

20. Os materiais de partida utilizados para a síntese do propanil, um herbicida usado

em plantações de arroz, são benzeno e ácido propanóico. Mostre os reagentes
necessários para a síntese esquematizada abaixo.
Cl Cl Cl Cl Cl
Cl Cl Cl

NO2 NO2 NH2 NHCOCH2CH3

Propanil