Grupo S Funciona Is

Universidade Federal do Ceará
DQOI - UFC Centro de Ciências Prof. Nunes
Departamento de Química Orgânica e Inorgânica

Química Orgânica I
Grupos Funcionais
Estrutura e Nomenclatura
Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr.

Atualizado em Outubro/2016 nunes.ufc@gmail.com
1
Grupos Funcionais
DQOI - UFC Prof. Nunes
Os químicos orgânicos associam unidades estruturais particulares,

chamadas grupos funcionais,
funcionais com padrões característicos de reatividade.
Eles vêem moléculas grandes como coleções de grupos

funcionais ligados a cadeias não reativas.
Grupos Funcionais = partes reativas das moléculas.
Taxol
2
Hidrocarbonetos
Hidrocarbonetos são compostos que

contêm somente carbono e hidrogênio, e
são divididos em duas principais classes:
alifáticos
aromáticos.
Esta classificação data do século XIX, quando a química orgânica se

dedicou quase que esclusivamente ao estudo de materiais de fontes
naturais, termos foram adotados refletindo a origem das substâncias.
Por exemplo, a palavra alifático foi derivada da palavra grega aleiphar

(gordura).
Já os compostos referidos como aromáticos, independentemente do seu

próprio odor, eram geralmente obtidos por tratamento químico de extratos
de plantas com cheiro agradável.
3
Hidrocarbonetos Alifáticos
Os hidrocarbonetos alifáticos incluem três grandes grupos:
Alcanos: são hidrocarbonetos em que todas as ligações são simples.
Alcenos: contêm uma ligação dupla carbono-carbono.
Alcinos: contêm uma ligação tripla carbono-carbono.
Exemplos das três classes de hidrocarbonetos alifáticos são: etano, etileno e

acetileno.
Etano Etenos Etino
4
Hidrocarbonetos Aromáticos
Outro nome para hidrocarbonetos aromáticos é arenos.
Arenos têm propriedades são muito diferentes dos alcanos, alcenos e

alcinos.
O mais importante hidrocarboneto aromático é o benzeno.
benzeno
5
Hidrocarbonetos - Alcanos
Um grupo funcional é a unidade estrutural
responsável pela reatividade de uma determinada molécula sob um

determinado conjunto de condições.
O grupo funcional de um alcano é um de seus hidrogênios.
Uma exemplo de reação de alcano é dado a seguir:
Etano Cloro Clorometano Ácido Clorídrico
6
Etano Cloro Clorometano Ácido Clorídrico
Um dos átomos de hidrogênio do etano é substituído pelo cloro.
Esta substituição do hidrogênio pelo cloro é uma reação

característica de todos os alcanos e pode ser representada pela
equação geral:
Alcano Cloro Cloreto de Alquila Ácido Clorídrico
Na equação geral, o grupo funcional (-H) é mostrado explicitamente, enquanto o

restante da molécula do alcano é abreviado como R.
Esta é uma notação comumente usada, e ajuda a focalizar nossa atenção sobre
a transformação do grupo funcional, sem se distrair pelas partes da molécula
que permanecem inalteradas.
7
Alcanos têm a fórmula geral molecular CnH2n+2.
O mais simples e abundante é o metano (CH4).
Grandes quantidades estão presentes em nossa atmosfera, no

solo, e nos oceanos.
O metano (CH4) foi encontrado em Júpiter, Saturno, Urano,

Netuno e Plutão, e até mesmo no Cometa Halley.
8
O etano (C2H6: CH3CH3) e o propano (C3H8: CH3CH2CH3) são o segundo e o

terceiro, respectivamente, em relação ao metano de várias formas:
O etano é o alcano mais parecido que o metano na simplicidade

estrutural, seguido do propano.
O etano é o segundo componente mais abundante no gás natural,

enquanto o propano é o terceiro. O metano correponde a 75%.
Heptano
Hexano
Pentano
Etano (10%)
Butano
Propano (5%)
Metano (75%)
9
Alcanos - Estrutura
Metano Etano Propano
Ligações sigmas C-H (sp3-s) e C-C (sp3-sp3).
Geometria dos carbonos: tetraédrica.
Ângulos das Ligações ~ 109º.
10
Alcanos Isoméricos - Butanos
Somente uma estrutura pode ser construída para o metano (CH4), etano (C2H6) e
propano (C3H8).
A partir de alcanos com 4 átomos de carbono (C4H10), isômeros

constitucionais são possíveis.
Número de isômeros constitucionais possíveis

para uma fórmula molecular particular
Fórmula molecular Número de isômeros constitucionais
11
Alcanos Isoméricos - Butanos
A partir de alcanos com 4 átomos de carbono (C4H10),
isômeros constitucionais são possíveis.
Em um deles, chamado de n-butano,

os quatro átomos de carbonos são unidos
em uma cadeia contínua.
O prefixo “n” refere-se a “normal” e significa que a cadeia carbônica não é

ramificada.
n-butano
isobutano
12
n-Alcanos Superiores
n-Alcanos são alcanos que possuem uma cadeia de carbono não-ramificada.
n-Pentano e n-Hexano são n-alcanos que possuem cinco e seis átomos de

carbono, respectivamente.
n-Pentano n-Hexano
Suas fórmulas estruturais condensadas podem ser abreviadas ainda mais,

indicando no parênteses o número de grupos metileno (CH2) na cadeia.
n-pentano ≡ CH3(CH2)3CH3
n-hexano ≡ CH3(CH2)4CH3
13
n-Alcanos Superiores
n-Alcanos têm fórmula geral CH3(CH2)nCH3

e constituem uma série homóloga, isto é, uma série na qual
membros sucessivos diferem por um grupo –CH2–.
n-Alcanos são normalmente representados por estruturas em linha no formato

de zig-
zig-zag (conformação mais estável).
n-Pentano n-Hexano
Estruturas em linha
n-Pentano n-Hexano
14
Isômeros C5H12
Três alcanos isoméricos têm a fórmula molecular C5H12.
não ramificado: n-pentano

com uma ramificação: isopentano
com duas ramificações: neopentano
n-Pentano ou
ou ou
Isopentano ou
ou ou
Neopentano ou
ou ou
15
Nomenclatura IUPAC – n-Alcanos
A nomenclatura em química orgânica é de dois tipos:
comum (ou "trivial") e

sistemática.
Alguns nomes comuns existiam muito antes da química orgânica tornar-se o um

ramo organizado da ciência.
O metano, etano, propano, n-butano, isobutano, n-pentano,

isopentano e neopentano são nomes comuns.
A partir de 1892, os químicos desenvolveram um conjunto de regras para

nomear compostos orgânicos com base em suas estruturas, o que hoje
chamamos de regras da IUPAC (União Internacional de Química Pura e
Aplicada).
16
Nomenclatura IUPAC – n-Alcanos
As regras da IUPAC atribuem nomes aos alcanos não ramificados de modo:
prefixo (latino
latino ou grego) - identifica o número de átomos de carbono na cadeia
an - identifica a substância como um membro da família alcanos
sufixo o – identica a susbtâncai como um hidrocarboneto.
Número de Número de Número de

átomos de átomos de átomos de
carbono Nome carbono Nome carbono Nome
1 Metano 11 Undecano 21 Henicosano

2 Etano 12 Dodecano 22 Docosano
3 Propano 13 Tridecano 23 Tricosano
4 Butano 14 Tetradecano 24 Tetracosano
5 Pentano 15 Pentadecano 30 Triacontano
6 Hexano 16 Hexadecano 31 Hetriacontano
7 Heptano 17 Heptadecano 32 Dotriacontano
8 Octano 18 Octadecano 40 Tetracontano
9 Nonano 19 Nonadecano 50 Pentacontano
10 Decano 20 Icosano 100 Hectano
17
Nomenclatura IUPAC – Alcanos Ramificados
Por definição a n-hexano é nomeado como hexano.
Nome IUPAC: n-hexano

(nome comum: n-hexano)
Considere agora a estrutura do seguinte isômero:
Como podemos nomeá-lo segundo as regras da IUPAC?
18
Passo 1) Identifique a cadeia carbônica linear mais extensa e a nomeie segundo

a tabela anterior. No caso da cadeia maior ter 5 carbonos, o composto será
nomeado comum derivado do pentano.
Passo 2) Identifique os grupos substituintes ligados à cadeia principal.
metila
19
metila
Passo 3) Numere a cadeia principal na direção que atribuir o menor número ao

carbono que carregar o substituinte.
é equivalente a
A numeração abaixo é incorreta, pois o substituinte metila encontrar-se-ia na

posição 4.
20
Passo 4) Escreva o nome do composto. O alcano referente à cadeia principal

será a última parte do nome, e será precedida pelos nomes dos grupos
substituintes e seus localizadores.
Hífens são utilizados para separar letras de números

números..
Nome IUPAC: 2-metilpentano
21
2-metilpentano
Analogamente....
1 2 3 4 5
3-metilpentano
22
1 2 3 4 1 2 3 4
Os dois isômeros anteriores têm dois grupos metila como susbtituintes na

cadeia principal com 4 carbonos (butano).
Quando o mesmo substituinte aparecer mais de uma vez

vez, utilizam-se prefixos
multiplicadores: di, tri, tetra...
multiplicadores
Um localizador é utilizado para cada um dos grupos substituintes, utilizando-se

vírgulas para separar números, e hífens para separar números de letras
letras.
1 2 3 4 1 2 3 4
2,2-dimetilbutano 2,3-dimetilbutano
23
Nomenclatura IUPAC – Grupos Alquila
Um grupo alquila pode ser entendido como um alcano que perdeu um de seus
hidrogênios.
Um grupo de metila (-CH3), por exemplo, é um grupo alquila derivado

do metano (CH4).
Grupos alquila não ramificados,

ramificados nos quais o ponto de ligação está no fim da
cadeia, são nomeados a partir na nomenclatura IUPAC para o alcano
correspondente,
substituindo-se a terminação ano por ila.

No de Carbonos Alcano Grupo Alquila
1 metano metila
2 etano etila
3 propano propila
4 butano butila
10 decano decila
18 octadecano octadecila
24
Os átomos de carbono são classificados de acordo com o seu
grau de substituição
substituição:
primário: carbono ligado diretamente a 1 carbono.

secundário: carbono ligado diretamente a 2 carbonos.
terciário: carbono ligado diretamente a 3 carbonos.
quaternário: carbono ligado diretamente a 4 carbonos.
quaternário
primário secundário
terciário quarternário
25
Grupos alquila ramificados são nomeados utilizando-se como o nome base a

maior cadeia contínua que começa no ponto de ramificação
ramificação.
Assim, os nomes sistemáticos dos dois grupos alquílicos (C3H7) são propila e
1-metiletila.
Ambos são mais conhecidos por seus nomes comuns, n-propila e isopropila,
respectivamente.
ou
grupo propila grupo 1-metiletila
(nome comum: n-propila) (nome comum: isopropila)
26
Outros exemplos:
grupo butila grupo 1-metilpropila

(nome comum: n-butila) (nome comum: sec-butila)
ou
grupo 2-metilpropila
(nome comum: isobutila)
ou
grupo 1,1-dimetiletila
(nome comum: terc-butila)
27
Substituintes Alquílicos
Os substiuintes alquílicos possuem nomes comuns e/ou sistemáticos

(IUPAC).
n-propila sec-butila alila

1-propila terc-butila 1-metilpropila
1,1-dimetiletila 2-propenila
etila
metila vinila
isopropila etenila
1-metiletila
isobutila benzila
2-metilpropila
28
Nomenclatura IUPAC
Combinando-se os princípios básicos da notação IUPAC com os nomes dos

vários grupos alquila,
podemos desenvolver os nomes sistemáticos de alcanos
altamente ramificados.
Vamos começar nomeando com o seguinte alcano.
4-etiloctano
29
Nomenclatura IUPAC
A seguir, aumentamos a sua complexidade através de sucessivas adições de

grupos metila em posições diferentes.
4-etil-3-metiloctano
Quando dois ou mais substituintes estão presentes, eles são listados em ordem
alfabética no nome.
30
Nomenclatura IUPAC
4-etil-3,5-di
dimetiloctano
Os multiplicadores di, tri, tetra são utilizados quando necessários,
mas não são considerados no ordenamento alfabético.
31
Nomenclatura IUPAC
4-etil-3,5-di
dimetiloctano
Prefixos iniciais, tais como sec

sec-- e terc
terc-- são ignorados no momento do
ordenamento alfabético, exceto quando eles são comparados entre si.
Terc--butila precede isobutila, e

Terc
iso não é prefixo
sec-butila precede terc

sec terc-butila.
32
Nomenclatura IUPAC - Exercício
Dê os nomes IUPAC para cada um dos compostos que seguem.
5-etil-2,4,6-trimetiloctano
33
Nomenclatura IUPAC
Uma característica adicional da nomenclatura IUPAC diz respeito à direção de

numeração, é o chamado “primeiro ponto de diferença”.
Considere duas direções nas quais o seguinte alcano pode ser numerado:
2,2,6,6,7-penta
pentametiloctano
octano 2,3,3,7,7-penta
pentametiloctano
(correto) (incorreto)
Ao decidir sobre o sentido correto, um ponto de diferença ocorre quando temos

um menor localizador que o outro.
Assim, enquanto 2 é o primeiro localizador em ambos os sistemas de

numeração, o empate é quebrado no segundo localizador.
34
Nomenclatura IUPAC - Cicloalcanos
Cicloalcanos são alcanos que contêm um anel de três ou mais carbonos.
são frequentemente encontrados na química orgânica e
são caracterizados pela fórmula molecular CnH2n.
Alguns exemplos incluem:
35
ciclopropano
ciclo ciclo
cicloexano
Como você pode ver, cicloalcanos são nomeados, no âmbito do sistema IUPAC,
adicionando o prefixo ciclo ao nome do alcano não ramificado com o mesmo
número de carbonos do anel.
Grupos substituintes são identificados na forma habitual. Suas posições são

especificadas pela numeração dos átomos de carbono do anel, na direção que
der o menor número para os substituintes no primeiro ponto de diferença.
etilciclo
ciclopentano 3-etil-1,1-di
dimetilciclo
cicloexano
36
Quando o anel contém menos átomos de carbono do que um grupo alquila

ligado a ele,
o composto é apontado como um alcano, e
o anel é tratado como um substituinte cicloalquila.
3-ciclo
ciclobutilpentano
37
Nomenclatura IUPAC - Exercícios
Nomeie os seguintes compostos segundo as regras da IUPAC.
1,1-di
dimetiletilciclo
ciclononano
4-isopropil-1,1-di
dimetilciclo
ciclodecano ou
1,1-di
dimetil-4-(1-metiletil)ciclo
ciclodecano
cicloexilciclo
ciclo cicloexano
38
Alcanos e Cicloalcanos – Propriedades Físicas
Ponto de ebulição
O metano, etano, propano e butano são gases à temperatura ambiente.
Os alcanos com número de carbonos entre 5 e 17 são líquidos, enquanto

que os homólogos superiores são sólidos.
Os ramificados têm ponto de ebulição ligeiramente inferiores quando

comparados com os não-ramificados de mesmo número de carbono.
Ponto de Ebulição (oC)
alcano ramificado
2-metilalcano ramificado
Número de átomos de carbon no alcano

39
Ponto de ebulição
Ao explorar, a nível molecular, as razões para o aumento do ponto de

ebulição com o número de carbonos, e a diferença de ponto de ebulição
entre alcanos ramificados e não ramificados, podemos relacionar as
estruturas com suas propriedades.
A substância existe como líquido em vez de gás, porque as forças atrativas

entre moléculas (forças atrativas intermoleculares) são maiores no líquido
do que na fase gasosa.
Forças atrativas entre as espécies neutras (átomos ou moléculas, mas não

íons) são referidas como forças de van der Waals e podem ser de três
tipos:
1. dipolo–dipolo
2. dipolo induzido-dipolo
3. dipolo induzido-dipolo induzido
40
Forças Intermoleculares
Estas forças são de natureza elétrica, e para vaporizar uma substância

energia suficiente deve ser adicionada.
A maioria dos alcanos não têm momento de dipolo mensurável e, portanto,

a única força de van der Waals a ser considerada é a força atrativa “dipolos
induzidos-dipolos induzidos”.
susbtâncias apolares
Campo magnético fluta

Momento de dipolo temporário
molécula B “sente” dipolo de A
41
Forças Intermoleculares
Arranjos extensos de atrações dipolo induzido-dipolo induzido podem

acumular e resultar em forças intermoleculares significativas.
Um alcano com maior peso molecular possui mais átomos e elétrons e,

portanto, mais oportunidades de atrações intermoleculares e,
consequentemente, maior ponto de ebulição do que um com menor peso
molecular.
42
Como observado anteriormente, alcanos ramificados apresentam menor

ponto de ebulição do que seus isômeros não ramificados.
Isômeros têm, naturalmente, o mesmo número de átomos e elétrons, mas

uma molécula de um alcano ramificado possui uma área de superfície
menor do que um não ramificado.
A forma estendida de um alcano não ramificado permite mais pontos de

contato para as associações intermoleculares.
Pentano 2-metilbutano 2,2-dimetilpropano

(p.e. 36 oC) (p.e. 28 oC) (p.e. 9 oC)
43
A forma estendida de um alcano não ramificado permite mais pontos de

contato para as associações intermoleculares.
Pentano 2-metilbutano 2,2-dimetilpropano

(p.e. 36 oC) (p.e. 28 oC) (p.e. 9 oC)
44
Ponto de fusão:
Alcanos sólidos são materiais macios, geralmente com baixos pontos de

fusão.
As forças responsáveis pela exploração do cristal em conjunto, são as

mesmas interações dipolo induzido-dipolo induzido que operam entre as
moléculas do líquido, mas o grau de organização é maior na fase sólida.
difícil compactação
no cristal
45
Solubilidade em Água:
Uma propriedade física familiar de alcanos está contida no ditado "água e

óleo não se misturam."
De fato, todos os hidrocarbonetos são praticamente insolúveis em água.
Quando um hidrocarboneto dissolve na água, o arranjo de ligações de

hidrogênio entre moléculas água se torna mais ordenada na região ao redor
de cada molécula do hidrocarboneto dissolvido.
Este aumento na ordem, o que corresponde a um decréscimo na entropia,

indica um processo que pode ser favorável se for razoavelmente exotérmico.
Sendo insolúvel, e com densidades entre 0,6-0,8 g/ml, os alcanos flutuam na

superfície da água. A exclusão de moléculas apolares, tais como alcanos, a
partir da água, é chamado de efeito hidrofóbico.
46
Mistura de heptano-octano
Mistura de heptano-água
. . ..
O
. . .. H H
O
H H
O sistema optará pelas interações mais fortes que estabilizarão o sistema.

47
Alcanos e Cicloalcanos – Exercícios
Escreva as fórmulas, e dê os nomes IUPAC para os nove alcanos que têm a

fórmula molecular C7H16.
48
Observe a estrutura abaixo e responda aos comandos.
a) Qual é a fórmula molecular deste alcano?

b) Qual é seu nome IUPAC?
c) Quantos grupos metílicos, metilenos e metínicos estão presentes?
d) Quantos carbonos são primários, secundários e terciários?
49
Dê os nomes IUPAC para os seguintes grupos alquilas:
50
Escreva as fórmulas estruturais de cada um dos seguintes compostos:
a) 6-isopropil-2,3-dimetilnonano
b) 4-terc-butil-3-metileptano
c) 4-isopropil-1,1-dimetilcicloexano
d) sec-butilcicloeptano
e) Ciclobutilpentano
f) (2,2-dimetilpropil)cicloexano
g) Pentacosano
h) 10-(1-metilpentil)pentacosano
51
Dê os nomes IUPAC para cada um dos seguintes compostos:
52
Biciclos – Nomenclatura
Os compostos que contêm dois anéis fundidos são chamados compostos

bicíclicos, e eles podem ser desenhados de maneiras diferentes:
é o mesmo que
O processo de nomeação dos biciclos é muito semelhante à nomeação de

alcanos e cicloalcanos.
Nós seguimos o mesmo procedimento de quatro etapas descrito anteriormente,

mas existem diferenças na nomenclatura e numeração da estrutura base.
52A
Para sistemas bicíclicos, o termo "biciclo" é introduzido no nome raiz.
Por exemplo, o composto anterior é composto por sete átomos de carbono e é

por isso chamado bicicloeptano (em que o nome base é bicicloept).
O problema é que este nome base não é específico o suficiente.
Para ilustrar isto, considere os dois compostos seguintes, os quais são

chamados bicicloeptano.
52B
Ambos os compostos consistem em dois anéis e sete átomos de carbono.
No entanto, os compostos são claramente diferentes, o que significa que o

nome base precisa conter mais informações.
Especificamente, deve indicar a maneira pela qual os anéis são

construídos (a constituição do composto).
A fim de fazer isso, temos de identificar as duas pontes

pontes. Estes são os dois
átomos de carbono, onde os anéis são fundidos em conjunto:
cabeça de ponte
cabeça de ponte
52C
cabeça de ponte
cabeça de ponte
Há três caminhos diferentes que ligam estas duas pontes.

Para cada caminho, conte o número de átomos de carbono,
excluindo as próprias pontes.
No composto anterior,
um caminho tem dois átomos de carbono,
um outro caminho tem dois átomos de carbono, e
o terceiro (caminho mais curto) tem apenas um átomo de
1
carbono.
1
2
2
1
Estes três números, ordenados do maior para o menor, [2.2.1], são em seguida,
colocado no meio do nome base entre por parênteses:
Biciclo[2.2.1]eptano
52D
Estes números fornecem a especificidade necessária para diferenciar os

compostos indicados anteriormente:
1
1
2
1 1
2
3 1 2
1
Biciclo[3.1.1]eptano Biciclo[2.2.1]eptano
52E
Se um substituinte está presente, a cadeia do biciclo deve ser numerada

corretamente, de modo
a atribuir o localizador correto ao substituinte.
Para numerar,
1) comece em uma das cabeças de ponte e
2) numere ao longo do caminho mais longo,
3) em seguida, vá para o segundo caminho mais longo e,
finalmente,
4) vá ao longo da caminho mais curto.
6-metilbiciclo[3.2.1]octano
52F
Escreva o nome do seguinte bibiclo:
1) Identificar as cabeças de ponte
2) Identificar os substituintes 3) Numerar o biciclo
metil
metil
isopropil
2-Isopropil-7,7-dimetilbiciclo[3.2.0]eptano
53
Alcenos
Alcenos são hidrocarbonetos que contêm uma
ligação dupla C=C.
unidade estrutural importante e um grupo funcional em

química orgânica;
Influencia a geometria da molécula;
é o sítio reativo da maioria das reações químicas de alcenos.
Exemplos:
Isobutileno σ−pineno farneseno

54
Alcenos - Estrutura
A estrutura de etileno e o modelo de hibridização de orbitais da ligação dupla

podem ser vistos na figura a seguir:
55
Alcenos - Estrutura
Cada um dos átomos de carbono tem hibridação sp2, e a ligação dupla possui
um componente σ componente π.
Ligação σ: quando um orbital sp2 de um carbono orienta seu eixo

ao longo do eixo internuclear com o orbital sp2 do outro carbono.
Ligação π: formada pela sobreposição “lado-a-lado” de orbitais p

dos dois carbonos sp2.
56
Alcenos - Estrutura
A dupla ligação no etileno é mais forte do que a ligação simples C-C do etano,
mas não é duas vezes mais forte
forte.
A energia de ligação C=C é 605 kJ/mol no etileno versus 368

kJ/mol para a ligação C-C no em etano.
A ligação π é mais fraca que a ligação σ.
Há dois tipos de ligações C-C no propeno, CH3CH=CH2.

A dupla ligação é do tipo σ + π,
A ligação com o grupo metila é uma ligação σ formada pela
sobreposição dos orbitais sp2 e sp3.
Carbonos hibridizados sp3
Comprimento da ligação = 150 ppm
Comprimento da ligação = 134 ppm
Carbonos hibridizados sp2

57
Alcenos - Nomenclatura
Damos nomes IUPAC aos alcenos, substituindo o sufixo -ano pelo sufixo
-eno do alcano correspondente.
Os dois alcenos mais simples são eteno e o propeno. Ambos também são
conhecidos por seus nomes comuns de etileno e propileno.
IUPAC: eteno IUPAC: propeno

Comum: etileno Comum: propileno
O etileno é um sinônimo aceitável para eteno no sistema IUPAC.
Todavia, o propileno, isobutileno, e outros nomes comuns terminados em

-ileno não são nomes aceitáveis pela IUPAC.
58
Alcenos – Nomenclatura IUPAC
A maior cadeia contínua que incluir a ligação dupla forma o nome base
do alceno.
A cadeia é numerada na direção que der aos carbonos da dupla ligação os

seus números mais baixos.
O localizador (ou posição numérica) de apenas um dos carbonos da dupla

ligação é especificado no nome. É entendido que os outros carbonos devem
seguir a numeração.
but-1-eno
eno hex-2
2-eno
eno
59
Ligações duplas C=C têm precedência sobre os grupos alquila e halogênios

na determinação da cadeia carbônica principal e na direção em que está
numerada.
3-metilbut-1
1-eno
eno 6-bromo-3-propilex-1
1-eno
eno
e não 2-metilbut-3-eno
Entretanto, grupos hidroxilas têm preferência sobre a dupla ligação.

Compostos que contenham tanto a dupla ligação e o grupo hidroxila utilizam o
sufixo combinado –en e –ol.
5-metilex-4
4-en
en-1
1-ol
ol
e não 2-metilex-2-en-6-ol
60
Alcenos – Nomenclatura IUPAC – Exercícios
Nomeie cada um compostos que seguem com a nomenclatura IUPAC.
2,3-dimetilbut-2
2-eno
eno
3,3-dimetilbut-1
1-eno
eno
2-metilex-2
2-eno
eno
4-cloropent-1
1-eno
eno
pent-4
4-en
en-2
2-ol
ol
61
Vimos anteriormente que nomes comuns de grupos alquila, tais como

isopropila e terc-butila, são aceitáveis no sistema IUPAC.
Três grupos alquenila (vinila, alila e isoprenila) são tratados da mesma forma.
vinil(a) cloreto de vinila
alil(a) álcool alílico
isoprenil(a) cloreto de isoprenila

62
Quando um grupo CH2 is duplamente ligado a um anel, o prefixo metileno é

adicionado ao nome do anel.
metilenociclo
cicloexano
Cicloalcenos e seus derivados são nomeados adotando o prefixo ciclo à

nomenclatura dos alcenos de cadeia aberta.
aberta
ciclopenteno
ciclo 1-metilciclo
cicloexeno 3-clorociclo
cicloepteno
63
ciclopenteno
ciclo 1-metilciclo
cicloexeno 3-clorociclo
cicloepteno
Nenhum localizador é necessário na ausência de susbtituintes.
É entendido que a dupla ligação conecta os C-1 e C-2.
Cicloalcenos substituídos são numerados iniciando pela dupla ligação,

seguindo através dela, e continuando a sequência ao redor do anel.
A direção da numeração é escolhida de modo a atribuir os menores

localizadores aos substituintes.
64
Alcenos - Isomerismo
Embora o etileno seja o único alceno com dois carbonos, e o propeno o único
com três carbonos, há 4 alcenos isoméricos de fórmula molecular C4H8:
but-1-eno 2-metilpropeno cis-but-2

2-eno
eno trans-but-2-eno
eno
O but-1-eno tem uma cadeia carbônica ramificada com uma dupla ligação
entre os carbonos C-1 and C-2. É um isômero constitucional dos outros três.
Similarmente, o 2-metilpropeno, com cadeia carbônica ramificada, é um

isômero constitucional dos outros três.
65

2-eno
eno trans-but-2-eno
eno
O par de isômeros designados cis- e trans-but-2-eno

eno tem a mesma
constituição.
Ambos têm uma cadeia não ramificada com uma dupla ligação conectando os
carbonos C-2 e C-3.
Eles se diferem entre si, entretanto, nas posições relativas dos grupos metilas
no espaço.
isômero cis: as 2 metilas estão no mesmo lado da dupla

isômero trans: as 2 metilas estão em lados opostos da dupla
66

2-eno
eno trans-but-2-eno
eno
Isômeros que possuem a mesma constituição (conectividade), mas diferem no

arranjo de seus átomos no espaço são classificados como estereoisômeros.
O cis-but-2-eno e o trans-bu-2-teno são estereoisômeros, e os termos “cis” e

“trans” especificam a configuração da dupla ligação.
67
O estereoisomerismo cis-
cis-trans em alcenos não é possível quando um dos
carbonos está ligado a dois susbtituintes idêntidos.
Assim, nem o but-1

1-eno
eno nem o 2-metilpropeno podem ter estereoisômeros.
idênticos idênticos idênticos
but-1-eno 2-metilpropeno
68
Em princípio, cis-but-2-eno e trans-but-2-eno podem ser interconvertidos pela

rotação sobre o C-2 e o C-3 das duplas ligações.
No entanto, ao contrário da rotação sobre o C-2 e C-3 do butano, que é

bastante rápida, a interconversão dos but-2-enos estereoisoméricos não
ocorre em circunstâncias normais.
normais
cis-but-2-eno trans-but-2-eno
Orbitais p alinhados Orbitais p perpendiculares Orbitais p alinhados
Geometria otimizada para Pior geometria para Geometria otimizada para

Formação da ligação π formação da ligação π Formação da ligação π
69
Alcenos - Isomerismo - Exercícios
Quantos alcenos têm a fórmula molecular C5H10?
Escreva suas estruturas e dê seus nomes IUPAC. Especifique a configuração

cis ou trans dos estereoisômeros quando for apropriado.
pent-1
1-eno
eno cis-pent-2
2-eno
eno trans-pent-2
2-eno
eno
2-metilbut-1
1-eno
eno 2-metilbut-2
2-eno
eno 3-metilbut-1
1-eno
70
Alcenos – Notação cis/trans
Quando os grupos, em ambas as extremidades de uma ligação dupla, são os

mesmos, ou são estruturalmente similares uns aos outros, é uma questão
simples descrever a configuração da ligação dupla como cis ou trans
trans.
O ácido oleico, por exemplo, um material que pode ser obtido a partir do azeite
de oliva, tem uma ligação dupla cis.
cis
Já o cinamaldeído, responsável pelo odor característico da canela, tem uma

ligação dupla trans
trans.
cis-ácido oleico trans-cinamaldeído
Todavia, os termos "ci

cis
s"e "trans
trans" são ambíguos quando não é óbvio qual
substituinte do carbono é "similar“ ou "semelhante“ a um outro substituinte
de referência.
71
Alcenos – Notação E/Z
Os substituintes de cada carbono da dupla ligação são ranqueados como

tendo maior ou menor prioridades
prioridades, as quais são definidas segundo o número
atômico do átomo ligado ao carbono.
Quando houver “empate

empate” nos números atômicos, analisamos os átomos
mediatamente a seguir
seguir, até encontrarmos um ponto de diferença e, então,
determinamos a prioridade.
Os substituintes de maiores prioridades no mesmo lado definem a

configuração Z; em lados opostos, a confirugação E.
maior maior maior menor
menor menor menor maior

(Z) (E)
72
Alcenos - Notação E/Z - Exercícios
Determine a configuração de cada um dos seguintes alcenos.
(Z) (E)
(Z)
(E)
73
Cicloalcenos
Ligações duplas são encontradas em anéis de todos os tamanhos.
O mais simples dos cicloalcenos, ciclo

ciclopropeno, foi sintetizado pela primeira
vez em 1922. Um anel ciclo
ciclopropeno está presente em ácido estercúlico, uma
substância derivada de um dos componentes do óleo presente nas sementes
de uma árvore (Sterculia foetida) que cresce nas Filipinas e na Indonésia.
ciclopropeno
ciclo ác. estercúlco
74
Cicloalcenos
O ciclo
ciclopropano é desestabilizado pela tensão anelar porque o seu ângulo de
60° são muito menores do que o normal 109.5°, associado ao carbono sp3.
Todos os pares
de ligações adjacentes
estão eclipsdas
O ciclo
ciclopropeno tem uma tensão anelar ainda mais intensa
porque o desvio dos ângulos de ligação em seus carbonos da
dupla ligação ligada, a partir do valor normal de hibridização
sp2 de 120°, é ainda maior. ciclopropeno
ciclo
O ciclo
ciclobuteno tem, naturalmente, menos tensão anelar que o ciclopropeno, a
qual fica cade vez menor à medida que o tamanho do anel aumenta.
75
Cicloalcenos
Se o anel é grande o suficiente, no entanto, um estereoisômero trans também

é possível.
O menor cicloalceno trans que é estável o suficiente para ser isolado e

armazenado de forma normal é o trans-ciclo
cicloocteno.
∆E = 39KJ/mol
(E)-cicloocteno (Z)-cicloocteno
trans--cicloocteno
trans cis
cis--cicloocteno
menos estável mais estável
O trans-ciclo
cicloepteno foi preparado e estudado a baixa temperatura (90°C), mas
é muito reativo para ser isolado e armazenado à temperatura ambiente.
76
Cicloalcenos - Exercícios
Coloque a dupla ligação do esqueleto ao lado para representar:
a) (Z)-1-metilciclodeceno d) (E)-3-metilciclodeceno
b) (E)-1-metilciclodeceno e) (Z)-5-metilciclodeceno
c) (Z)-3-metilciclodeceno f) (E)-5-metilciclodeceno
a)
d)
b)
e)
f)
c)
77
Alcinos
Hidrocarbonetos que contêm um ligação tripla (-C≡C-) são chamados de

alcinos.
Alcinos acíclicos têm a fórmula molecular CnH2n-2.
O acetileno é o alcino mais simples.
Chamamos os compostos que têm a sua ligação tripla no final de uma cadeia
de carbono como alcinos monossubstituídos ou terminais.
Alcinos dissubstituídos têm ligações triplas internas.
78
Estrutura de Alcinos
Alcinos são hidrocarbonetos caracterizados pela presença de uma ligação

tripla entre dois carbonos, ligações estas formadas pelos compartilhamento
de 6 pares de elétrons entre dois carbonos com hibridação sp, garantindo à
molécula uma estrutura linear.
estrutura linear
79
Estrutura de Alcinos
As regras IUPAC são seguidas para nomear alcinos.
O sufixo -ano
ano de um alcano (com o mesmo número de carbonos) é
substituído pelo sufixo -ino
ino.
Acetileno e etino são nomes aceitáveis pela IUPAC.

IUPAC
A posição da tripla ligação ao longo da cadeia é especificada pelo número,

de maneira análoga à nomenclatura dos alcenos.
propino but-1-ino but-2-ino 4,4-di

dimetilpent-2
2-ino
ino
Quando o grupo -C≡CH é apontado como um substituinte

substituinte, ele é designado
como um grupo de etinila
etinila.
80
Estrutura de Alcinos – Exercícios
Escreva as fórmulas estruturais e dê os nomes IUPAC para todos os alcinos

de fórmula molecular C5H8.
pent-1-ino pent-2-ino
3-metilbut-1
1-ino
ino
81
Escreva as fórmulas estruturais e dê os nomes IUPAC.
pent-1-ino
pent-2-ino
4,5-di
dimetilex-2
2-ino
ino
5-ciclo
ciclopropilpent-1
1-in
ino
82
Escreva as fórmulas estruturais e dê os nomes IUPAC.
ciclotridecino
cicl
4-butilnon-2
2-ino
ino
2,2,5,5-tetra
tetrametilex-3
3-ino
ino
83
Álcoois e Haletos de Alquila
Estes dois grupos funcionais estão entre os mais úteis de compostos

orgânicos, pois muitas vezes servem como matéria-prima para a preparação
de inúmeros outros grupos funcionais.
Álcoois e haletos de alquila são classificados como primário, secundário ou

terciário, de acordo com a classificação do carbono que carrega o grupo
funcional.
Álcool 1o Haleto de Alquila 2o Álcool 3o Haleto de Alquila 3o
84
Álcoois e Haletos de Alquila - Ligações
O carbono que carrega o grupo funcional é sp3 em álcoois e haletos de

alquila. A figura, a seguir, ilustra as ligações no metanol.
pares de elétrons livres
ligação σ
ângulo C-O-H = 108,5º
Comprimento ligação C-O = 142 ppm
Os ângulos de ligação do carbono de álcoois são aproximadamente

tetraédricos, como é o ângulo C-O-H.
tetraédricos
Um modelo de hibridização semelhante orbital aplica-se a haletos de alquila,

com o halogênio substituinte ligado ao carbono sp3 por uma ligação σ.
85
Álcoois e Haletos de Alquila - Ligações
A figura abaixo mostra a distribuição da densidade de elétrons no metanol e

no clorometano.
δ+ δ+
δ- δ-
Metanol (CH3OH) Clorometano (CH3Cl)
Ambos são similares com relação aos locais de maior potencial eletrostático
(vermelho) - aqueles perto dos átomos mais eletronegativos (oxigênio e
cloro).
A polarização das ligações C-O e C-Cl, bem como os pares de elétrons não
compartilhados do oxigênio e do cloro, contribuem para a concentração de
carga negativa sobre esses átomos.
86
Álcoois – Nomenclatura Radicofuncional
Nesse sistema de nomenclatura, o nome do composto é formado com a

palavra álcool, seguida pelo nome do grupo correspondente da estrutura
substituindo-se a terminação a por ílico.
A cadeia é sempre numerada começando no carbono ao qual o grupo

hidroxila está ligado
ligado.
etila 1-metilpentila 1,1-dimetilbutila
álcool álcool álcool

etílico 1-metilpentílico 1,1-dimetilbutílico
87
Grupos Funcionais – Prioridade
Classes gerais de compostos em ordem decrescente de prioridade para

citação como grupo funcional.
Radicais
Ânions
Cátions
Compostos dipolares
Ácidos Carboxílicos, perácidos e ácidos sulfônicos
Anidridos
prioridade diminui
Ésteres
Haletos de Acila
Amidas
Hidrazidas
Imidas
Nitrilas
Aldeídos
Cetonas
Álcoois,, fenóis, tióis
Álcoois
Hidroperóxidos
Aminas
Iminas
Hidrazinas
Éteres, sulfetos
Peróxidos, dissulfetos
88
Álcoois – Nomenclatura Substitutiva
Quando a hidroxila for o grupo funcional principal,
os nomes dos álcoois serão derivados dos hidrocarbonetos

correspondentes,
substituindo-se a vogal o pelo sufixo ol,

ol precedido de
um número indicativo da posição da hidroxila.
A numeração da cadeia é feita de modo que a hidroxila receba o menor

número possível.
possíve
etanol hexan-2
2-ol
ol 2-metilpentan-2
2-o
ol
89
Álcoois – Nomenclatura IUPAC
Hidroxilas têm prioridade sobre grupos alquila e halogênios
na determinação da direção da numeração de uma cadeia.
OH
OH OH
6-metileptan-3
3-ol
ol trans-2-metilciclo
ciclopentanol 3-fluoropropan-1
1-ol
ol
(e não 2-metileptan-5-ol)
90
Álcoois - Nomenclatura IUPAC - Exercícios
Dê os nomes (classe funcional e substitutivos) de todos os álcoois

isoméricos que têm a fórmula molecular C4H10O.
Radicofuncional Substitutiva
álcool n-butílico butan-1

1-ol
álcool sec-butílico butan-2

2-ol
ol
(álcool 1-metilpropílico )
álcool isobutílico
(álcool 2-metilpropílico) 2-metilpropan-1
1-ol
ol
álcool terc-butílico 2-metilpropan-2

2-o
ol
(álcool 1,1-di
dimetiletílico)
91
Haletos de Alquila - Nomenclatura
Os compostos halogenados podem ser nomeados de acordo com dois

sistemas de nomenclatura: substitutiva e radicofuncional
radicofuncional.
Substitutiva: os nomes dos compostos halogenados são formados citando-

Substitutiva:
se os prefixos fluoro, cloro, bromo e iodo
iodo, seguidos do nome do composto
principal.
principal
A citação dos halogênios é feita em ordem alfabética, sendo cada prefixo

antecedido de um número indicativo de sua posição.
fluorometano 1-cloropentano 3-bromoexano iodocicloexano
92
Radicofuncional os nomes dos compostos halogenados são formados

Radicofuncional:
pelos prefixos fluoreto, cloreto e iodeto
iodeto, seguidos da preposição de e do
nome do grupo orgânico.
orgânico
A numeração inicia-se pela posição onde o halogênio está inserido.
fluoreto de cloreto de brometo de iodeto

metila pentila 1-etilbutila de cicloexila
Os seguintes compostos apresentam nomes não sistemáticos aceitos pela

IUPAC.
CHF3 fluorofórmio CHBr3 bromofórmio

CHCl3 clorofórmio CHI3 iodofórmio
93
Quando a cadeia carbônica carregar um halogênio e um substituinte alquila

alquila,
ambos são considerados equivalentes em termos de preferência

para a nomenclatura.
A cadeia é numerada de tal modo a dar o menor localizador ao substituinte

mais próximo da extremidade da cadeia
cadeia.
5-cloro-2-metileptano 2-cloro-5-metileptano
94
Haletos de Alquila – Nomenclatura - Exercícios
Nomeie os compostos a seguir, de acordo com as nomenclaturas

radicofuncional e substitutiva de todos os haletos de alquila que têm
fórmula molecular C4H9Cl.
Radicofuncional Substitutiva
cloreto de n-butila
1-clorobutano
(cloreto de butila)
cloreto de sec-butila
2-clorobutano
(cloreto de 1-metilpropila)
cloreto de isobutila
1-cloro-2-metilpropano
(cloreto de 2-metilpropila)
cloreto de terc-butila
2-cloro-2-metilpropano
(cloreto de 1,1-di
dimetiletila)
95
Arenos
Arenos são hidrocarbonetos baseados no anel do benzênico como uma

unidade estrutural.
Benzeno, tolueno e naftaleno são exemplow de arenos.
benzeno tolueno naftaleno
96
Estrutura do Benzeno
O benzeno é um composto com fórmula C6H6, com seis carbonos

hibridizados sp2 no plano.
Todos os comprimentos das ligações C-C são iguais a 1.39 Angstron. (Para
comparação: C-C 1.47 de C=C 1.33)
benzeno
97
Estrutura do Benzeno
Em cada um dos carbonos sp2, acima e abaixo do plano, encontram-se os

lobos dos orbitais p, responsáveis pela formação das ligações π (sistema π),
onde 6 elétrons π estão deslocalizados.
98
Nomenclatura - Derivados do Benzeno
Muitos derivados monossubstituídos do benzeno têm nomes comuns muito

antigos e têm sido mantidos pelo sistema IUPAC.
Estrutura Nome sistemático Nome comum
benzenocarbaldeído benzaldeído
ac. benzenocarboxílico ac. benzóico
vinilbenzeno estireno
metil fenil cetona acetofenona
benzenol fenol
metoxibenzeno anisol
benzenamina anilina
99
Outros hidrocarbonetos benzênicos são nomedos como derivados do

benzeno de forma sistemática,
citando-se os nomes dos grupos substituintes
seguidos da palavra benzeno.

benzeno
bromobenzeno terc-butilbenzeno nitrobenzeno
100
Derivados di
dimetílicos do benzeno são chamados de xilenos.
Há três xilenos isoméricos:
orto: 1,2-dissubstituído
meta: 1,3-dissubstituído
para: 1,4-dissubstituído
o-xileno m-xileno p-xileno

(1,2-di
dimetilbenzeno) (1,3-di
dimetilbenzeno) (1,4-di
dimetilbenzeno)
101
Os prefixos orto, meta e para podem ser usados quando uma substância
nomeada como um derivado do benzeno
ou quando um nome base especifico (tal como acetofenona) é usado.
o-di
diclorobenzeno m-nitrotolueno p-fluoroacetofenona
(1,2-diclorobenzeno) (3-nitrotolueno) (4-fluoroacetofenona)
102
Escreva a fórmula estrutural para cada um dos derivados do benzeno a

seguir.
a) o-etilanisol
b) m-cloroestireno
c) p-nitroanilina
a) b) c)
103
Os prefixos orto, meta e para não são usados quando 3 ou mais

substituintes estão presentes no benzeno.
Os grupos substituintes são sempre citados em ordem alfabética.
A numeração do núcleo benzênico é feita de modo que o conjunto numérico

atribuído aos grupos substituintes seja o menor possível.
Compostos benzênicos substituídos com grupos nitro, flúor, cloro, bromo,

etc. são nomeados da mesma forma que os hidrocarbonetos, sempre
citando-se os grupos em ordem alfabética.
4-etil-2-fluoroanisol 2,4,6-tri
trinitrotolueno
(TNT)
104
No caso de derivados do fenol e da anilina,
a numeração é iniciada a partir do carbono que carrega os

grupos OH ou NH2, respectivamente
Br
OH
3-etil-2-metilanilina 4-bromo
bromo--3-metil
metilfenol
fenol
105
4-etil-2-fluoroanisol 2,4,6-tri
trinitrotolueno 3-etil-2-metilanilina
(TNT)
Nestes exemplos o nome base do derivado do benzeno determina o carbono

em que numeração começa:
anisol tem seu grupo metoxila em C-1,

tolueno tem seu grupo metila na C-1, e
anilina tem seu grupo amino na C-1.
A direção da numeração é escolhida para dar o menor número à posição do

substituinte, independentemente do que substituinte que produz.
106
A ordem de apresentação dos substituintes no nome é alfabética.
Quando nenhum nome base simples é possível, as posições são numeradas

de forma a dar o menor localizador no primeiro ponto de diferença.
Assim, cada um dos seguintes exemplos é apontado como
Derivados 1,2,4-tri
trissubstituídos do benzeno, em vez de
1,3,4-derivados:
1-cloro-2,4-di
dinitrobenzeno 4-etil-1-fluoro-2-nitrobenzeno
107
Quando o anel benzênico é apontado como um substituinte, a palavra "fenil"

representa -C6H5.
Da mesma forma, um areno nomeado como um substituinte é chamado um

grupo arila. Um grupo benzila é C6H5CH2-.
2-fenil-etanol brometo de benzila
Cl
(Z)-2-fenilbut-2-eno
(Z)-2-fenilbut-2-eno 4-cloro-5-fenilex-1-ino
4-cloro-6-fenilex-1-ino
108
Bifenila é o nome IUPAC aceito para o composto no qual dois anéis

benzênicos estão ligados por uma única ligação.
1-cloro-4-fenilbenzeno
fenilbenzeno
109
Éteres - Estrutura
Em contraste com álcoois e suas altas reatividades químicas,
éteres (compostos contendo uma unidade C-O-C)
sofrem, relativamente, poucas reações químicas.
As distâncias típicas entre as ligações C-O em éteres são semelhantes às

dos álcoois (142 pm) e
são mais curtas que as distâncias de ligação C-C nos alcanos

(153 pm).
água metanol dimetil éter Diterc-butil éter
110
Éteres - Estrutura
O oxigênio do éter
afeta muito a conformação de uma molécula, da mesma maneira

que uma unidade de CH2 faz
faz.
A conformação mais estável do éter etílico é a conformação anti.
Conformação anti do dietil éter Conformação cadeira do tetraidropirano
111
Éteres - Estrutura
A Incorporação de um átomo de oxigênio em um anel de três membros
requer que seu ângulo de ligação seja seriamente distorcido do

valor normal tetraédrico.
No óxido de etileno, por exemplo, o ângulo de ligação no

oxigênio é de 61,5°.
Assim epóxidos, como os ciclopropanos, são tensos, e tendem a sofrer

reações para abrir o anel de três membros através da clivagem das ligações
carbono-oxigênio.
ângulo C-O-C = 61,5o
ângulo C-C-O = 59,2o
112
Éteres - Nomenclatura
Substitutiva::
Substitutiva
Éteres de fórmula geral R1-O-R

R2 e
são nomeados citando-se o grupo R1-O (R
R1-oxi
oxi),
seguido do nome do hidrocarboneto correspondente ao

grupo R2 (componente principal).
éter simétrico éteres assimétricos
etoxietano metoxietano 1-cloro-3-etoxipropano
113
Radicofuncional::
Radicofuncional
O nome é formado citando-se, em ordem alfabética,

alfabética
os nomes dos dois grupos ligados ao oxigênio,
seguido da palavra éter

éter.
éter simétrico éteres assimétricos
dietil éter
di etil metil éter 3-cloropropil etil éter
114
Éteres cíclicos têm seu oxigênio como parte de um anel e
são chamados de compostos heterocíclicos. Vários têm nomes

IUPAC específicos.
oxirano oxetano oxolano oxano

(óxido etileno) (tetraidrofurano) (tetraidropirano)
Em cada caso, o anel é numerado começando-

começando-se pelo oxigênio
oxigênio.
As regras também permitem IUPAC que o oxirano (sem substituintes)

também seja chamado de óxido de etileno.
Tetraidrofurano e tetraidropirano são sinônimos aceitáveis para oxolano e

oxano, respectivamente.
115
Muitas substâncias têm mais do que uma ligação éter.
Dois destes compostos, muitas vezes utilizados como solventes,
são os diéteres 1,2-dimetoxietano e 1,4-dioxano.
Diglima, que também é comumente usado solvente, é um triéter.
1,2-di
dimetoxietano 1,4-dioxano 1-etilenoglicol di
dimetil éter
116
Éteres – Nomenclatura - Exercícios
Escreva a estrutura de cada um destes éteres.
(a) 2-(clorometil)oxirano (também conhecido com epiclorohidrina)
(b) 3,4-epoxi-1-buteno (2-viniloxirano)
(a)
(b)
117
Éteres-Coroa
Charles J. Pedersen da Du Pont descreveu a preparação e

as propriedades de uma classe de poliéteres que formam
complexos mais estáveis com íons metálicos do que éteres
simples.
Pedersen preparou uma série de poliéteres macrocíclicos,

compostos cíclicos contendo quatro ou mais átomos de
oxigênio em um anel de 12 ou mais átomos
átomos.
Ele chamou a estes compostos éteres

éteres--coroa
coroa, porque os seus modelos
moleculares se assemelhavam a coroas.
118
Éteres-Coroa
A nomenclatura sistemática dos éteres-coroa é um pouco pesada

pesada, mas
Pedersen
desenvolveu uma descrição abreviada em que a palavra "coroa"

é precedida pelo número total de átomos no anel e é seguido
pelo número de átomos de oxigênio.
12-coroa-4 18-coroa-6
12-coroa-4 e 18-coroa-6 são tetrâmeros e hexâmero cíclicos,

respectivamente, por repetir unidades [-OCH2CH2-].
Eles são poliéteres baseados no de etileno glicol

119
(HOCH2CH2OH) como o “álcool do pai.
Éteres-Coroa
A propriedade complexante de íon de éteres-coroa são claramente vista
sobre a solubilidade e reatividade de compostos iônicos

em meios apolares.
O fluoreto de potássio (KF) é um composto iônico e praticamente insolúvel

em benzeno,
mas se dissolve quando éter 18-coroa-6 está presente.
120
Éteres-Coroa
A razão para isso tem a ver com a distribuição eletrônica do éter 18-coroa-6
como mostrado na figura abaixo:
A superfície do potencial eletrostático consiste essencialmente de duas

regiões: uma interior rica em elétrons associada com os átomos de oxigênio
e uma exterior hidrocarbônica associada com os grupos CH2.
Quando KF é adicionado a uma solução de éter 18-coroa-6 em benzeno, o

íon potássio (K+) interage com os átomos de oxigênio do éter de coroa para
formar um complexo ácido-base de Lewis-Lewis.
+ KF K+
121
Éteres-Coroa
O íon K+, com um raio iônico de 266 pm, se encaixa confortavelmente dentro
do da cavidade interna de 18-coroa-6 com diâmetro interno de cerca de 260–
320 pm.
Grupos CH2 apolares dominam a superfície exterior do complexo, mascara

seu interior polar, e permite que o complexo se dissolva em solventes
apolares.
Cada K+, que é levado para o benzeno traz uma bateria de íon fluoreto com
ele, resultando em uma solução contendo íons de potássio fortemente
complexado e íons de flúor relativamente não solvatados.
benzeno
KF
18-coroa-6
122
Aldeídos e Cetonas - Estrutura
Aldeídos e cetonas contêm um grupo acila ligado a um hidrogênio e a um

carbono, respectivamente.
carbonila
aldeído cetona
Dois aspectos notáveis do grupo carbonila são:
geometria planar (ângulos de ligação próximos de 120º) e

polaridade (dipolo permanente).
Formaldeído Acetaldeído Acetona

123
Aldeídos - Nomenclatura
Identifique a maior cadeia contínua que contém a carbonia – esta fornecerá o

nome base da nomenclatura
nomenclatura.
A terminação –o do nome do alcano correspondente é substituído por

terminação –al; e substituintes são especificadas na forma habitual.
a cadeia deve ser numerada, iniciando a partir da carbonila (C1

(C1).
O sufixo-dial é adicionado ao nome do alcano adequado quando o composto

contém duas funções aldeído.
3 2 1
5 4 3 2 1
6 5 4 3 2 1
4,4-dimetilpentanal hex-5-enal 2-fenilpropanodial

124
Quando outros grupos presentes na estrutura têm maior prioridade de

citação como grupo característico,
utiliza-se também o prefixo formil
para indicar a presença do grupo –CHO.
(E)-5-amino-2-propilpent-3-enal
ácido 2-formiloctanóico
125
Quando um grupo formila (-CH=O) estiver ligado a um anel,

o nome do anel é seguido pelo sufixo –carbaldeído.
ciclopentanocarbaldeído 2-naftalenocarbaldeído
Alguns nomes comuns de aldeídos são aceitáveis. Alguns exemplos incluem
formaldeído acetaldeído benzaldeído

(metanal) (etanal) (benzeno carbaldeído)
126
Os nomes comuns e as fórmulas estruturais de alguns aldeídos são

mostrados a seguir. Forneça os nomes IUPAC.
(isobutiraldeído) (cinamaldeído)
2-metilpropanal 3-fenilprop-2-enal
(glutaraldeído)
(vanilina)
pentanodial 4-hidroxi-3-metoxibenzaldeído
127
Cetonas - Nomenclatura
Nomenclatura Substitutiva
Substitutiva::
O nome de uma cetona acíclica é formado
substituindo-se a terminação -o do nome do hidrocarboneto

correspondente
pelo sufixo -ona
ou adicionando-se o sufixo diona

diona, triona
triona, etc, no caso
de mais de uma carbonila presente.
A posição da carbonila na cadeia é indicada por números, iniciando-se pela

extremidade mais próxima da carbonila. A posiçao 1 em um ciclo não
precisa ser expressa.
4 1
1 2 3 4 3 2 1
hexan-3-ona 4-metilpentan-2-ona 4-metilcicloexanona

128
Nomenclatura Radicofuncional
Radicofuncional::
Os nomes de cetonas são formados
citando-se, em ordem alfabética,
os nomes dos grupos ligados à carbonila

carbonila,
seguidos pela palavra cetona

cetona.
etil propil cetona benzil etil cetona divinil cetona
129
Alguns dos nomes comuns aceitáveis para cetonas no sistema IUPAC são
acetona acetofenona benzofenona
O sufixo -fenona
indica que o grupo acila
está acoplado a um anel benzêni

benzênico.
130
Converta cada um dos seguintes nomes IUPAC da classe funcional em um

nome da classe substitutiva.
a)
(a) dibenzil cetona
(b) etil isopropil cetona
(c) metil 2,2-dimetilpropil cetona
(d) alil metil cetona
1,3-difenilpropan-2-ona
c) b) d)
4,4-dimetilpentan-2-ona 2-metilpentan-3-ona pent-4-en-2-ona
131
Ácidos Carboxílicos
Os ácidos carboxílicos constituem uma das classes de compostos

orgânicos mais frequentemente encontradas na natureza.
Estes exemplos são responsáveis por odores e gosto muito conhecidos.
Ácido acético Ácido butanóico Ácido hexanóico Ácido lático

(cheiro de vinagre) (cheiro rançoso (cheiro de meias (sabor azedo
da manteiga) sujas) do leite)
132
Ácidos Carboxílicos
Os ácidos carboxílicos também são encontrados numa ampla gama de

produtos farmacêuticos.
AAS Ácido 4-aminosalicílico Isotretinoina

(aspirina ®) (tratamento de (tratamento
tuberculose) da acne)
133
Ácidos Carboxílicos - Estrutura
As características estruturais do grupo carboxila são mais evidentes no

ácido fórmico.
O ácido fórmico é planar, com uma de suas ligações carbono-oxigênio

menor do que o outra, e com ângulos de ligação próximos a 120°.
Comp. das ligações Ângulos das ligações
Isto sugere hibridação sp2 no carbono, e
uma ligação dupla σ + π análogas

àquelas de aldeídos e cetonas.
134
Ácidos Carboxílicos - Nomenclatura
Nomenclatura Substitutiva
Substitutiva::
Os nomes dos ácidos carboxílicos são obtidos
acrescentando-se o prefixo ácido ao nome do

hidrocarboneto correspondente, e
susbtituindo-se a terminação –o
pelo sufixo –óico ou –dióico
dióico.
O OH HO
OH
OH O O
ácido propanóico ácido butanóico ácido butanodióico
135
Alternativamente, o nome pode ser formado
pelo uso da terminação carboxílico
para designar o grupo carboxila –COOH.
ácido butanocarboxílico O
O OH HO
OH
OH O O
ácido propanocaroxílico ácido butanodicarboxílico
136
Dê o nome IUPAC para os seguintes ácidos carboxílicos.
ácido 2-metilpropenóico
(ácido metacrílico)
(E)-ácido but-2-enóico
(ácido crotônico)
ácido etanodióico
(ácido oxálico)
ácido p-metilbenzóico
ou
(ácido p-tolúico) ácido 4-metilbenzóico
137
Derivados de Ác. Carboxílicos
Cloreto de acila Anidrido ácido Tioéster
138 Éster amida Nitrila ou Grupo ciano

Derivados de Ác. Carboxílicos
Assim como os aldeídos e cetonas,

ac. carboxílico
cloretos de acila
cloretos de acila, anidrido ácido
anidridos,
éster
ésteres, e
amida
emidas
têm um arranjo planar de ligações.
Outra importante característica estrutural destes grupos funcionais
é que o átomo ligado ao grupo acila
tem um par de elétrons não compartilhado

que podem interagir com o sistema π
da carbonila
carbonila.
139
Haletos de Acila - Nomenclatura
Haletos de acila são nomeados
pela citação do nome do haleto (cloreto, brometo, iodeto ou

fluoreto) acrescido da preposição de mais o nome do grupo acila
acila.
O nome do grupo acila é formado

eliminando-se a palavra ácido e
substituindo-se a terminação -ico
ico do nome do ácido
pela terminação -ila
ila.
cloreto de etanoíla cloreto de but-3-enoíla brometo de p-fluorobenzoíla
X
ácido etanóico X
ácido but-3-enóico
X
ácido p-fluorobenzóico
140
Anidridos - Nomenclatura
Os nomes dos anidridos de ácido carboxílico em que ambos os grupos acila

são iguais,
são derivados dos nomes dos ácidos carboxilicos que lhe
deram origem.
Retiramos o nome “ácido” e

adicionamos a palavra "anidrido“ antes do nome
remanescente do ácido carboxílico
Quando os grupos acila são diferentes, eles são citados em ordem alfabética
alfabética.
anidrido acético anidrido benzóico anidrido benzóico heptanóico
141
X
ácido acético X
ácido benzóico X X
ácido benzóico + ácido heptanóico
Ésteres - Nomenclatura
Os ésteres são nomeados como alcanoatos de alquila.
O grupo alquila (R’) de é citado após a preposição de e o nome do

grupo acila.
A grupo acila é nomeado,

eliminando-se a palavra ácido do ácido correspondentes e
substituindo-se o sufixo -ico pela terminação -ato.
at
acetato de etila propanoato de metila benzoato de 2-cloroetila
X
ácido acético X
ácido propanóico X
ácido 2-cloroetilbenzóico
142
Aminas
Compostos nitrogenados são essenciais para a vida.
Sua fonte principal é o nitrogênio atmosférico que, por um processo

conhecido como fixação de nitrogênio, é reduzido amônia, então convertido
em compostos orgânicos nitrogenados.
Alquilaminas têm o nitrogênio ligado ao carbono hibridizados sp3;
Arilaminas têm nitrogênio ligado a um carbono hibridizado sp2 de um

composto aromático.
alquilamina arilamina
143
Alquilaminas - Estrutura
Alquilaminas, tal como a metilamina, assim como a amônia,
têm um arranjo piramidal das ligações para o nitrogênio.
Seus ângulos H-N-H (106°) são ligeiramente menores do que o

valor de tetraédricos (109,5°), enquanto o ângulo C-N-H (112°) é
ligeiramente maior.
O comprimento da ligação de C-N de 147 pm situa-se entre os

comprimentos típicos de ligação C-C dos alcanos (153 pm) e
comprimentos típicos de ligação C-O em álcoois (143 pm).
144
Alquilaminas - Estrutura
Os orbitais atômicos envolvidos na formação das ligações da metilamina são

mostrados mostrados abaixo:
O nitrogênio e carbono são hibridizados sp3,

e são unidos por uma ligação σ.
O par de elétrons não compartilhado sobre o nitrogênio ocupa um orbital sp3.
este par de elétrons está envolvido nas reações

em que as aminas agem como bases ou nucleófilos.
145
Arilaminas - Estrutura
A anilina, assim como as alquilaminas,
tem um arranjo piramidal das ligações em torno do nitrogênio,
mas a sua pirâmide é um pouco menor (mais baixa).
Uma medida da extensão deste achatamento

é dada pelo ângulo entre a ligação carbono-nitrogênio e a
bissetriz do ângulo H-N-H.
metilamina anilina formamida
146
Arilaminas - Estrutura
A estrutura de anilina reflete um compromisso entre dois modos de ligação

do par de elétrons livres de nitrogênio.
metilamina anilina formamida
geometia não planar geometia planar

147
Aminas - Nomenclatura
Ao contrário de álcoois e haletos de alquila, que são classificados como

primário, secundário ou terciário de acordo com o grau de substituição no
carbono que carrega o grupo funcional,
As aminas são classificadas de acordo com seu grau de

substituição no nitrogênio. Podendo ser:
primária, secundária, ou terciária.
amina 1a amina 2a amina 3a
Os grupos ligados ao nitrogênio, podem ser em quaisquer combinações de

grupos alquila ou
148
grupos arila.
As aminas são nomeadas em duas formas principais, no sistema IUP como
1) Alquilaminas: Quando nomeadas como alcanaminas, o grupo alquila é

apontado como um alcano e a terminação -o é susbtituída pela terminação -
amina.
Etilamina Cicloexilamina 1-metilbutilamina
etanamina cicloexanamina 2-pentanamina
2) Alcanaminas: Quando aminas primárias são nomeadas como alquilaminas,

a terminação -amina é adicionada ao nome do grupo alquila que tem o
nitrogênio.
149
Dê um nomes aceitáveis (alquilamina e alcanamina) para cada uma das

seguintes aminas:
2-feniletilamina 2-feniletanamina
1-feniletilamina 1-feniletanamina
alilamina prop-2-en-1-amina
150
Dê o nome alcanamina das seguintes aminas:
a) N-metiletilamina
b) N,N-dimetlcicloeptilamina
a) b)
N-metiletanamina N,N-dimetilcicloeptanamina
151
Anilina é o nome IUPAC base para os derivados amino-substituídos do

benzeno.
Derivados substituídos da anilina

são numerados começando no
carbono que leva o grupo amino.
Os substituintes são listados em ordem alfabética, e
a direção da numeração é regida pelo "primeiro ponto de

diferença" usual da regra.
p-fluoroanilina 5-bromo-2-etilanilina
152
Compostos com dois grupos amino são nomeados
pela adição do sufixo -diamina
após o nome do alcano ou areno correspondente.
A terminação -o do alcano da cadeia principal é mantida.
1,2-propanodiamina 1,6-hexanodiamina
1,4-benzenodiamina
153
Grupos hidroxila e carbonilas
têm prioridade sobre os grupos amino
na ocasião da construção do nome.
Nestes casos, o grupo amino é apontado

como um substituinte.
2-aminoetanol p-aminobenzaldeído
154
Aminas secundárias e terciárias são nomeadas
como derivados aminas primárias N-substituídas.
A amina primária base é aquela com a maior cadeia de

carbono.
O prefixo N- é adicionado para localizador de substituintes nos nitrogênios

de grupos amino, conforme necessário.
N-metiletilamina
4-cloro-N-etil-3-nitroanilina N,N-dimetilcicloeptilamina
155
Classifique a seguinte amina como primária, secundária ou terciária, e dê um

nome IUPAC aceitável.
Amina terciária
N-etil-4-isopropil-N-metilanilina
156
Amidas - Nomenclatura
Os nomes das amidas primárias do tipo são derivados dos nomes de

ácidos carboxílicos:
eliminando-se a palavra ácido, e
substituindo-se o sufixo -óico (ou -ico)

pelo sufixo amida.
acetamida benzamida 3-metilbutanamida
ácido 3-metilbutanóico
X
ácido acético X
ácido benzóico X
157
Amidas - Nomenclatura
As amidas secundárias e terciárias dos tipos e são

nomeadas
como derivados N-alquila e N,N-dialquila da amida.
N-metilacetamida N,N-dietilbenzamida N-isopropil-N-metilbutanamida
acetamida benzamida
158
Nitrilas - Nomenclatura
Nomes IUP substitutivos para nitrilas são formados

adicionando-se o sufixo nitrila ao nome da cadeia de
hidrocarbonetos
que inclui carbono que carrega o grupo ciano.
Nitrilas também pode ser nomeadas,

retirando-se a palavra ácido e
substituindo o sufixo –ico ou -óico (do correspondente ácido
carboxílico) pela palavra nitrila.
Alternativamente, a elas, às vezes, são dados nomes da classe funcional

IUPAC como cianetos de alquila.
etanonitrila benzonitrila 2-metilpropanonitrila
159 acetonitrila cianeto de isopropila

Derivados de Ác. Carboxílicos - Nomenclatura
Escreva uma fórmula estrutural para cada um dos seguintes compostos:
(a) brometo de 2-fenilbutanoila a)

(b) anidrido 2-fenilbutanóico
(c) 2-fenilbutanoato de butila
(d) butanoato de 2-fenilbutila
b) c)
d)
160
Derivados de Ác. Carboxílicos - Nomenclatura
Escreva uma fórmula estrutural para cada um dos seguintes compostos:
(e) 2-Fenilbutanamida
(f) N-Etil-2-fenilbutanamida
(g) 2-Fenilbutanonitrila
e) f) g)
161
Sais de Amônio - Nomenclatura
Em sais de amônio têm quatro grupos alquila ligados ao nitrogênio, e são

chamados de sais quaternários de amônio.
o nitrogênio é carregado positivamente.

prefixos “multiplicadores” e o “ciclo”
não são considerados na ordem
O nome é constituído da seguinte forma: alfabética
nome do ânion + de + grupos alquila e ordem alfabética + palavra amônio
cloreto de metilamônio trifluoracetato de N-etil-N-metilciclopentilamônio
iodeto de benziltrimetilamônio
162
Exercícios
Para cada um dos seguintes compostos, identifique e nomeie todos os grupos que
seriam considerados substituintes.
163
Exercícios
Para cada um dos seguintes compostos, identifique e nomeie todos os grupos que
seriam considerados substituintes.
164
Exercícios
Nomeie o seguinte composto segundo as normas da IUPAC.
9-(4-etilfenil)-3-fenil-6-(2-metilciclobutil)dodecano
165
Exercícios
Nomeie os seguintes compostos segundo as normas da IUPAC.
3,4,5-trimetiloctano sec-butilcicloexano 3-etil-2-metileptano 3-isopropil-2,4-dimetilpentano
3-etil-2,2-dimetilexano 2-cicloexil-4-etil-5,6- 3-etil-2,5-dimetil-4-

dimetiloctano propileptano
166
Exercícios
Nomeie os seguintes compostos bicíclicos segundo as normas da IUPAC.
a) 4-etil-1-metilbiciclo[3.2.1]octano f) 2,7-dimetilbiciclo[3.3.0]octano
b) 2,2,5,7-tetrametilbiciclo[4.2.0]octano g) biciclo[1.1.0]butano
c) 2,7,7-trimetilbiciclo[4.2.2]decano h) 5,5-dimetilbiciclo[2.1.1]exano
d) 3-sec-butil-2-metilbiciclo[3.1.0]exano i) 3-(3-metilbutil)biciclo[4.4.0]decano
e) 2,2-dimetilbiciclo[2.2.2]octano
167
Exercícios
Desenhe as estruturas em linha dos seguintes compostos bicíclicos.
a) 2,2,3,3-tetrametilbiciclo[2.2.1]eptano
b) 8,8-dietilbiciclo[3.2.1]octano
c) 3-Isopropilbiciclo[3.2.0]eptano
168
Exercícios
Escreva os nomes sistemáticos dos seguintes compostos.
2,3,5-trimetil-2-epteno 3-etil-2-metil-2-epteno
3-isopropil-2,4-dimetil-1-penteno 4-terc-butil-1-epteno
169
Exercícios
Escreva os nomes sistemáticos dos seguintes substituintes.
vinil alil fenil metileno
170
Exercícios
Defina a configuração de cada ligação dupla abaixo.
E Z
Z Z
171
Exercícios
trans-3,4,5,5-tetrametil-3-epteno 1-etilcicloexeno 2-metilbiciclo[2.2.2]oct-2-eno
172
Exercícios
3-hexino
2-metil-3-hexino
3-octino
3,3-dimetil-1-butino
173
Exercícios
5,5-dibromo-2-metilexan-2-ol
(2R,3S)-2,3,4-trimetilpentan-1-ol
2,2,5,5-tetrameilciclopentanol
2,6-dietilfenol
(S)-2,2,4,4-tetrametilcicloexanol
174
Exercícios
2-etoxipropano (S)-2-cloro-1-etoxipropano 2,4-dicloro-1-etoxibenzeno
(1R,2R)-2-etoxicicloexanol 1-etoxicicloexeno
175
Exercícios
Desenhe as estruturas em linha dos seguintes compostos.
a) (R)-2-etoxi-1,1-dimetilciclobutano
b) Ciclopropil isopropil éter
176
Exercícios
(1S,2S)-1-etoxi-2metilcicloexano
(R)-2-etoxibutano
(E)-2-etoxi-3-metil-2-penteno
1,2-dimetoxibenzeno
177
Exercícios
Escreva os nomes comuns aceitos pela IUPAC dos seguintes compostos.
tolueno fenol anisol anilina
ácido benzaldeído acetofenona estireno

benzóico
178
Exercícios
3-isopropilbenzaldeído 2-bromotolueno 2,4-dinitrofenol

meta-isopropilbenzaldeído orto-bromotolueno
2-etil-1,4-diisopropilbenzeno 2,6-dibromo-4-cloro-3-etil-5-isopropilfenol
179
Exercícios
ácido 4-etilbenzóico
ácido m-etilbenzóico
2-bromofenol
o-bromofenol
2-cloro-4-nitrofenol
2-bromo-5-nitrobenzaldeído
1,4-diisopropil benzeno
p-diisopropil benzeno
180
Exercícios
5,5-dibromo-2,2-dimetilexanal (3R,4S)-3,4,5-trimetil-2-hexanona 2,2,5,5-tetrametilciclopentanona
2-propilpentanal ciclobutanocarbaldeído (1R,4R)biciclo[2.2.1]

eptan-2-ona
181
Exercícios
Desenhe as estruturas dos seguintes compostos.
a) (S)-3,3-dibromo-4-etilcicloexanona
b) 2,4-dimetil-3-pentanona
c) (R)-3-bromobutanal
182
Exercícios
(2S,3R)-3-metil-2-propilciclopentanona cicloexanocarbaldeído
3-metil-2-butenalenal (S)-4-metil-3-hexanona
183
Exercícios
ác. ciclopentanocarboxílico ciclopentanocarboxamida
Cloreto de benzoíla acetato de etila
ácido hexanóico cloreto de pentanoíla
hexanamida
184
Exercícios
Escreva os nomes comuns dos seguintes compostos.
anidrido acético ácido benzóico
ácido fórmico ácido oxálico
185
Exercícios
3,3-dimetil-1-butanmina ciclopentilamina N,N-dimetilciclopentilamina
trietilamina (1R,3R)-3-isopropilcicloexanamina (1S,3S)-aminocicloexanol
186
Exercícios
Desenhe as estruturas dos seguintes compostos.
(a) Cicloexilmetilamina
(b) Triciclobutilamine
(c) 2,4-Dietilanilina
(d) (1R,2S)-2-Metilcicloexanamina
(e) orto-Aminobenzaldeído
187

Grupo S Funciona Is

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Universidade Federal do Ceará

DQOI - UFC Centro de Ciências Prof. Nunes

Departamento de Química Orgânica e Inorgânica

Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr.

Os químicos orgânicos associam unidades estruturais particulares,

Eles vêem moléculas grandes como coleções de grupos

Grupos Funcionais = partes reativas das moléculas.

Hidrocarbonetos são compostos que

são divididos em duas principais classes:

Esta classificação data do século XIX, quando a química orgânica se

Por exemplo, a palavra alifático foi derivada da palavra grega aleiphar

Já os compostos referidos como aromáticos, independentemente do seu

Os hidrocarbonetos alifáticos incluem três grandes grupos:

Alcanos: são hidrocarbonetos em que todas as ligações são simples.

Alcenos: contêm uma ligação dupla carbono-carbono.

Alcinos: contêm uma ligação tripla carbono-carbono.

Exemplos das três classes de hidrocarbonetos alifáticos são: etano, etileno e

Etano Etenos Etino

Outro nome para hidrocarbonetos aromáticos é arenos.

Arenos têm propriedades são muito diferentes dos alcanos, alcenos e

O mais importante hidrocarboneto aromático é o benzeno.

Um grupo funcional é a unidade estrutural

responsável pela reatividade de uma determinada molécula sob um

O grupo funcional de um alcano é um de seus hidrogênios.

Uma exemplo de reação de alcano é dado a seguir:

Etano Cloro Clorometano Ácido Clorídrico

Etano Cloro Clorometano Ácido Clorídrico

Um dos átomos de hidrogênio do etano é substituído pelo cloro.

Esta substituição do hidrogênio pelo cloro é uma reação

Alcano Cloro Cloreto de Alquila Ácido Clorídrico

Na equação geral, o grupo funcional (-H) é mostrado explicitamente, enquanto o

Alcanos têm a fórmula geral molecular CnH2n+2.

O mais simples e abundante é o metano (CH4).

Grandes quantidades estão presentes em nossa atmosfera, no

O metano (CH4) foi encontrado em Júpiter, Saturno, Urano,

O etano (C2H6: CH3CH3) e o propano (C3H8: CH3CH2CH3) são o segundo e o

O etano é o alcano mais parecido que o metano na simplicidade

O etano é o segundo componente mais abundante no gás natural,

Metano Etano Propano

Ligações sigmas C-H (sp3-s) e C-C (sp3-sp3).

Geometria dos carbonos: tetraédrica.

Ângulos das Ligações ~ 109º.

A partir de alcanos com 4 átomos de carbono (C4H10), isômeros

Número de isômeros constitucionais possíveis

A partir de alcanos com 4 átomos de carbono (C4H10),

isômeros constitucionais são possíveis.

Em um deles, chamado de n-butano,

O prefixo “n” refere-se a “normal” e significa que a cadeia carbônica não é

n-Alcanos são alcanos que possuem uma cadeia de carbono não-ramificada.

n-Pentano e n-Hexano são n-alcanos que possuem cinco e seis átomos de

Suas fórmulas estruturais condensadas podem ser abreviadas ainda mais,

n-Alcanos têm fórmula geral CH3(CH2)nCH3

n-Alcanos são normalmente representados por estruturas em linha no formato

Três alcanos isoméricos têm a fórmula molecular C5H12.

não ramificado: n-pentano

A nomenclatura em química orgânica é de dois tipos:

comum (ou "trivial") e

Alguns nomes comuns existiam muito antes da química orgânica tornar-se o um

O metano, etano, propano, n-butano, isobutano, n-pentano,

A partir de 1892, os químicos desenvolveram um conjunto de regras para

As regras da IUPAC atribuem nomes aos alcanos não ramificados de modo:

an - identifica a substância como um membro da família alcanos

sufixo o – identica a susbtâncai como um hidrocarboneto.