1

ÍNDICE
1. ALCANOS ........................................................................................................ 01
1.1. Aplicação .................................................................................................... 01
1.2. Fórmula geral .............................................................................................. 01
1.3. Nomenclatura .............................................................................................. 01
1.4. Propriedades físicas ..................................................................................... 05
1.5.Propriedades químicas .................................................................................. 06
1.6.Isomeria plana ou estrutural .......................................................................... 07
1.7. Isomeria conformacional .............................................................................. 07
2. ALCENOS (alquenos)....................................................................................... 09
2.1. Aplicação .................................................................................................... 09
2.2. Fórmula geral .............................................................................................. 09
2.3. Nomenclatura .............................................................................................. 09
2.4. Propriedades físicas ..................................................................................... 11
2.5.Propriedades químicas .................................................................................. 11
2.6. Isomeria plana ou estrutural ......................................................................... 12
2.7. Isomeria especial ou geométrica (cis-trans ou Z, E) ..................................... 12
3. ALCINOS (alquinos) ........................................................................................ 15
3.1. Aplicações ................................................................................................... 15
3.2. Fórmula geral .............................................................................................. 15
3.3. Nomenclatura .............................................................................................. 15
3.4. Propriedades físicas ..................................................................................... 16
3.5. Isomeria plana ou estrutural ......................................................................... 17
4. AROMÁTICOS ................................................................................................ 18
4.1. Introdução ................................................................................................... 18
4.2. Estrutura ..................................................................................................... 18
4.3. Nomenclatura .............................................................................................. 20
4.4. Outros aromáticos ....................................................................................... 22
4.5. Propriedades ................................................................................................ 25
4.6. Aromaticidade ............................................................................................. 25
5. ÁLCOOIS ........................................................................................................ 27
5.1. Aplicação .................................................................................................... 27
5.2. Fórmula geral .............................................................................................. 27
5.3. Nomenclatura .............................................................................................. 28
5.4. Propriedades físicas ..................................................................................... 29
5.5. Propriedades químicas ................................................................................. 30
6. ÉTERES ............................................................................................................ 32
6.1. Aplicação .................................................................................................... 32
6.2. Fórmula geral .............................................................................................. 32
6.3. Nomenclatura .............................................................................................. 32
6.4. Propriedades físicas ..................................................................................... 34
6.5. Propriedades químicas 34
7. FENÓIS ............................................................................................................. 35
7.1. Aplicação .................................................................................................... 35
7.2. Fórmula geral .............................................................................................. 35

2
 7.3. Nomenclatura .............................................................................................. 36
7.4. Propriedades físicas ..................................................................................... 38
8. HALETOS ORGÂNICOS ................................................................................ 39
8.1. Aplicação .................................................................................................... 39
8.2. Fórmula geral .............................................................................................. 40
8.3. Nomenclatura .............................................................................................. 40
8.4. Propriedades físicas ..................................................................................... 41
9. ALDEÍDOS ....................................................................................................... 43
9.1. Aplicação .................................................................................................... 43
9.2. Fórmula geral .............................................................................................. 43
9.3. Nomenclatura .............................................................................................. 43
9.4. Propriedades físicas ..................................................................................... 44
10. CETONAS ....................................................................................................... 46
10.1. Aplicação .................................................................................................. 46
10.2. Fórmula geral ............................................................................................ 46
10.3. Nomenclatura ............................................................................................ 46
10.4. Propriedades físicas ................................................................................... 47
10.5. Equilíbrio ceto-enólico ............................................................................... 48
11. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ........................................................................... 49
11.1.Aplicação ................................................................................................... 49
11.2. Fórmula geral ............................................................................................ 49
11.3. Nomenclatura ............................................................................................ 49
11.4. Propriedades físicas ................................................................................... 52
11.5. Força dos ácidos ........................................................................................ 53
12. ANIDRIDOS ................................................................................................... 55
12.1. Aplicação .................................................................................................. 55
12.2. Fórmula geral ............................................................................................ 55
12.3. Nomenclatura ............................................................................................ 55
12.4. Propriedades físicas ................................................................................... 56
13. ÉSTERES DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ................................................... 57
13.1. Aplicação .................................................................................................. 57
13.2. Fórmula geral ............................................................................................ 58
13.3. Nomenclatura ............................................................................................ 58
13.4. Propriedades físicas ................................................................................... 59
13.5. Propriedades químicas ............................................................................... 59
13.6. Isomeria estrutural das funções .................................................................. 61
14. CLORETOS DE ÁCIDOS .............................................................................. 63
14.1. Aplicação .................................................................................................. 63
14.2. Fórmula geral ............................................................................................ 63
14.3. Nomenclatura ............................................................................................ 63
14.4. Propriedades físicas ................................................................................... 63
15. AMIDAS ......................................................................................................... 64
15.1. Aplicação ................................................................................................ 64
15.2. Fórmula geral .......................................................................................... 64
15.3. Nomenclatura .......................................................................................... 64

3
 15.4. Propriedades físicas ................................................................................. 66
16. AMINAS . ....................................................................................................... 67
16.1. Aplicação .................................................................................................. 67
16.2. Fórmula geral ............................................................................................ 67
16.3. Nomenclatura ............................................................................................ 67
16.4. Propriedades físicas ................................................................................... 70
16.5. Basicidade ................................................................................................. 70
17. NITRILAS ....................................................................................................... 72
17.1. Aplicação ................................................................................................ 72
17.2. Fórmula geral .......................................................................................... 72
17.3. Nomenclatura .......................................................................................... 72
17.4. Propriedades físicas ................................................................................. 73
18. NITROCOMPOSTOS .................................................................................... 74
18.1. Aplicação ................................................................................................ 74
18.2. Fórmula geral .......................................................................................... 74
18.3. Nomenclatura .......................................................................................... 74
18.4. Propriedades físicas ................................................................................. 75
19. ORGANOMETÁLICOS ................................................................................ 76
19.1. Aplicação ................................................................................................ 76
19.2. Fórmula geral .......................................................................................... 76
19.3. Nomenclatura .......................................................................................... 76
19.4. Propriedades físicas ................................................................................. 77
20. ALGUNS COMPOSTOS DE ENXOFRE ..................................................... 78
20.1. Aplicação ................................................................................................ 78
20.2. Fórmula geral .......................................................................................... 78
20.3. Nomenclatura .......................................................................................... 79
20.4. Propriedades físicas ................................................................................. 80
21. BIBLIOGRAFIA ............................................................................................ 81

4
1.ALCANOS

1.1.Aplicação

Os alcanos são largamente empregados na vida diária, como: combustíveis

(gasolina, querosene, óleos, lubrificantes, gases liquefeitos de petróleo-GLP), na
fabricação de ceras, velas, pigmentos (negro-de-fumo) para tintas de sapatos e
pneus.
O petróleo é a maior fonte de alcanos.

1.2.Fórmula Geral

Os alcanos são hidrocarbonetos (C e H) saturados de cadeia aberta ou

fechada, também chamados parafinas (do latim parum affinis - pouca afinidade) por
serem compostos pouco reativos.
CnH2n+2 Ex.: C4H10
C5H12

1.3.Nomenclatura
Terminação → ano
a)Alcanos normais ou de cadeia retas

CH4 metano C11H24 undecano

C2H6 etano C20H42 eicosano
C4H10 butano C30H62 triacontano
C6H14 hexano C40H82 tetracontano
C7H16 heptano C60H122 hexacontano
C8H18 octano C100H202 hectano
C10H22 decano C200H402 dohectano

1
b)Alcanos ramificados

Para nomear estes alcanos é necessário considerar a cadeia mais longa como a
principal e as cadeias menores como ramificações (grupos ou radicais).
A nomenclatura dos grupos monovalentes (isto é cadeias carbônicas sem um
H), é feita pela substituição da terminação ano do alcano pela terminação il ou ila
(radical alquila ou alquil).

H3C - metil (a) H3C-CH2 - etil (a)

H3C - CH2 - CH2 - n-propil (a) H3C - CH - CH3 - isopropil (a)

|

H3C - CH2 - CH2 -CH2 - n-butil (a) H3C - CH2 - CH - CH3 - sec-butil (a)
|

H CH3
| |
H3C - C - CH2 - isobutil (a) H3C - C- ter-butil (a)
| |
CH3 CH3

H
| isopentil (a)
H3C-CH2-CH2- CH2-CH2- n-pentil H3C-C-CH2-CH2- ou
| isoamil
CH3

CH3
|
CH3-C-CH2 - neopentil (a)
|
CH3

2
Outros radicais

Fenil

CH -
2

Benzil

α - naftil

-0-
fenóxi

H2C = CH- vinil H2C = CH -CH2- alil

R-C- acil -CH2- metileno

||
O

CH3 - O- metóxi -H2C-CH2- etileno

O
||
-C - carbonila

3
 A nomenclatura dos alcanos ramificados segue algumas regras padronizadas
universalmente, a seguir:
1.escolha da cadeia mais longa como a principal;
2.se houver empate de cadeias longas, deve-se escolher a cadeia mais ramificada;
3.numerar a cadeia principal de uma extremidade a outra, iniciando da extremidade
mais próxima da ramificação.
4.se houver várias ramificações numerar a cadeia principal de tal maneira a atribuir
os menores números possíveis às ramificações (a cadeia principal seria a que
tivesse a menor soma de ramificações);
5.os substituintes ou ramificações devem ser mencionados por ordem alfabética,
menos os prefixos di, tri e ter.
6.escrever primeiro os nomes dos substituintes, antecedidos dos números que
indicam sua localização na cadeia principal. Depois, no final, escrever o nome da
cadeia principal (alcano base).
7.entre números, colocar vírgula e entre números e letras colocar hífens.
Exemplos:
(1) ( 2) (3) (4) (5)
a) H3C-CH2-CH-CH2-CH3 3 - metil pentano
(5) (4) |(3) (2) (1)
CH3

b) (1) (2) (3) (4) (5) (6)

H3C-CH-CH2-CH-CH2-CH3 2,4 - dimetil hexano
| |
CH3 CH3

c) (3) (4) (5)

H3C-CH2-CH-CH2-CH2
|(2) |(6) 3 - etil - 2,2 - dimetil heptano
H3C -C- CH3 CH2
|(1) |(7)
CH3 CH3

4
d)alguns alcanos cíclicos (cicloalcanos)

H2

H2 H2
H2 H2 ou ciclo propano
H2
ciclo hexano

ciclo butano ciclo pentano

1.4.Propriedades físicas

Os quatro primeiros alcanos são gases. De C5 a C15 são líquidos. De C16 em

diante são sólidos.
Os alcanos são insolúveis em água e menos densos que a água.
O p.e., o p.f. e densidade aumentam, em geral, com o aumento da cadeia
carbônica. Os alcanos ramificados apresentam pontos de ebulição menores que os
correspondentes de cadeia normal.
Exemplo: C-C-C-C-C-C-C CH3 CH3
n-pentano  
H3C-C-C-CH2-CH3
 
H H
2,3-dimetil-pentano

Cadeias Lineares Cadeias ramificadas

Interação de V. de Waals
maior
Interação de V. de Waals menor

5
1.5.Propriedades Químicas

a)Combustão
CH4 + 2O2 → CO2 + H2O (completa)
CH4 + O2 → C + 2H2O (incompleta)
negro de fumo

17
C8H18 + O2 → 8 CO + 9H2O + energia
2
octano monóxido de
carbono (tóxico)

b)Pirólise
600o
CH3-CH2-CH3 CH3-CH=CH2 + H2
ausência de O2 propeno

c)halogenação
U.V.
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

Br

CH3-CH-CH3 + Br2 CH3-C-CH3 + HBr
 
CH3 CH3

d)Sulfonação

CH4 + H2SO4 CH3SO3H + H2O

∆
ácido metanosulfônico

e)Nitração
HNO3

6
 CH3-CH3 CH3 CH2 NO2 73%
o
450 C CH3NO2 + 27%

1.6.Isomeria plana ou estrutural

HHHH CH3 Isômeros de

a) HC-C-C-C-CH3  cadeia
HHHH H3C-C-CH2CH3
H
n-pentano 2-metil-butano (isopentano)

CH3CH3
b)H3C-CH2 CH2CH2CH2CH3   Isômeros de
n-hexano H3C-C-C-CH3 cadeia
2,3-dimetil butano

CH3-CH-CH2-CH3 CH3
  Isômeros de
CH3 CH3-C-CH3 cadeia
2-metil butano 
CH3
dimetil propano

1.7.Isomeria conformacional

Os alcanos, contendo carbonos sp3, possuem rotação mais ou menos ″livres″,

em torno das ligações simples, produzindo então, os isômeros rotacionais ou
conformacionais (utilizar métodos espaciais).

Ex.: etano
H
H H
C C
H H

C H
C

Em coincidência Em oposição

7
Projeções de Newman
ω = 0º
H H
H ω = 60º
H H
6 6 6 6 6 6

H
H H H H H
H

Em coincidência Em oposição

À temperatura ambiente, existem os 2 isômeros conformacionais,

sendo mais estável a conformação em oposição. (Veja a fig. 1).

Fig. 1: Energia rotacional do etano.

O ciclohexano apresenta dois isômeros conformacionais, por não ser planar.

Se fosse planar, as nuvens eletrônicas dos H, no mesmo plano, sofreriam uma
repulsão muito grande.
A figura 2, ilustra os dois tipos de isômeros conformacionais, de
maneira simplificada:

Fig. 2: Isômeros conformacionais do ciclohexano.

(Hidrogênios: axiais e equatoriais)

8
2.ALCENOS

2.1.Aplicação

Os alcenos ou alquenos são muito empregados em reações químicas de

obtenção de: plásticos (polietileno, teflon, poliestireno, álcool etílico, cloreto de
etileno, etano e fibras sintéticas para tecidos (orlan). Alguns alquenos de cadeia
longa (C8 a C12) são empregados na síntese de detergentes.

2.2.Fórmula geral

Alcenos são hidrocarbonetos insaturados (contendo dupla ligação), também

denominados ofefinas devido a reação do menor alceno-etileno com cloro, formando
um líquido oleoso fino (óleo fino - olefinas).
CnH2n Exs.: C2H4
C3H6

2.3.Nomenclatura
Terminação → eno

a)cadeias normais ou retas

C2H4 eteno (etileno) C3H6 propeno (propileno)
C4H8 buteno (butileno) C5H10 penteno

E seguem: hexeno, hepteno, octeno, noneno, deceno, etc.

Faz-se necessário escrever as fórmulas estruturais dos alcenos para mostrar a

localização da dupla e diferenciar melhor os alcenos:

9
H2C=CH-CH2-CH3 CH3-C=C-CH3
1- buteno | |
H H
2-buteno

H2C=C-CH3 CH2=CH-CH2-CH2-CH3
| 1 - penteno
CH3
metil propeno

CH3-CH=CH-CH2-CH3
2 - penteno

b)cadeias ramificadas
1)escolha da cadeia mais longa abrangendo a dupla ligação ou maior número de
duplas.
2)A numeração da cadeia principal é feita pela atribuição dos menores números nos
carbonos da dupla.
3)As outras regras são as mesmas do alcanos.
4)colocar os nomes do substituintes em ordem alfabética com seu números, e no
final o nome do alceno base, especificando o número do C da dupla (o 1o. C da
dupla).
Exemplos:
CH3
|
a) HC-CH2-CH2CH-C-CH=CH-CH3 4-isopropil - 4,5-dimetil-2-octeno
(8) (7) (6) |(5)(4)| (3) (2) (1)
CH3 CH-CH3
|
CH3

b) H3C-CH2-C=CH-CH3 3-etil - 1,3 - pentadieno

|(3) (4) (5)
(2)CH
||
CH2
(1)

10
C)alguns cicloalquenos

ciclopropeno ciclobuteno

ciclopenteno ciclohexeno

2.4.Propriedades físicas

Os três primeiros alcenos são gases (etileno, propileno e butileno) e possuem

ação narcótica. De C5 a C15 são líquidos. De C16 em diante são sólidos. As outras
propriedades físicas são semelhantes a dos alcanos.

2.5.Propriedades químicas

a)Hidrogenação catalítica
Pd ou Pt
CH2=CH2 + H2 CH3-CH3
∆

b)Halogenação
CCl4
CH2=CH-CH3 + Br2 CH2-CH-CH3
| |
Br Br

11
c)Hidratação
OH
+
H |
CH3-C=CH2 + H2O CH3-C-CH3
| |
CH3 CH3

d)Polimerização HH
catalisador  
n CH2=CH2 C-C
∆, pressão
HH n
etileno polietileno

2.6.Isomeria plana ou estrutural

CH3-C=C-CH2-CH3 Isômeros de posição

H H
2-penteno

e
CH3 isômeros de
H2C=CH-CH2-CH2-CH3 e  cadeia
1-penteno CH2=CH-C-CH3
3-metil-1-buteno

CH3-C=C-CH3 isômeros de
H H e cadeia
2-buteno ciclobutano

2.7.Isomeria espacial ou geométrica (cis-trans ou Z, E)

Pode ocorrer em alcenos e em cicloalcanos.
H H
C=C
a)CH3CH=CH-CH3 CH3 CH3
2-buteno cis-buteno

H CH3
C=C trans-2-buteno
CH3 H

12
 H H
b)ICH2-CH=CH-CH2CH3 C=C
1-iodo-2-penteno CH2I CH2CH3
cis-1-iodo-2-penteno (Z)

H CH2-CH3
C=C
CH2I H
Trans-1-iodo-2-penteno (E)

Obs.: Z= zuzammen (do alemão) = junto (cis)

E = entgegen = oposto (trans).

c)ácido butenodióico (maleico e fumárico)

H H
C=C
HOOCHC=CHOOH COOH COOH
ácido maleico (cis-butenodióico)

H COOH
C=C
COOH H
ácido fumárico (trans-butenodióico)

Propriedades físicas destes isômeros

Pf Pe Solubilidade Densidade
o o
C C g/100g solução g/cm3
ácido maleico 130 maior 78,8 1,59
ácido fumárico 289 menor 0,7 1,63

13
 O ácido maleico, apresenta os 2 grupos -COOH do mesmo lado do
plano, o que lhe confere alta polaridade, já o ácido fumárico, apresenta os dois
grupos COOH em oposição, tornando a molécula apolar. Moléculas polares possuem
interações intermoleculares maiores que as apolares, portanto, seu p.e. é maior.
Por outro lado, o ácido fumárico no estado sólido apresenta uma
simetria maior, um empacotamento mais simétrico o que lhe confere um p.f. maior,
em relação ao ácido maleico.

d)1,2-dimetilciclopropano

CH3 CH3 e CH3 H

H H H CH3
(cis) (trans)
Obs.: O ciclo fixa um plano na molécula

e)2 -cloro-1-iodociclobutano

I (1) (2) Cl I H
H H H Cl
(cis) (trans)

f) (Z, Cis) 1-bromo-2-cloro-1-iodoetileno

Cl I
(2) C=C (1)

H Br

14
3.ALCINOS (ALQUINOS)

3.1.Aplicações

Um dos alcinos mais importantes é o acetileno, usado em maçaricos de

oxiacetileno (oxigênio-acetileno) que produz temperatura de até 2.800oC. O
acetileno é matéria-prima da síntese de ácido acético e outros compostos insaturados
usados na obtenção de plásticos e borrachas.

3.2.Fórmula geral

Alcinos são hidrocarbonetos não saturados possuindo tripla ligação, são

conhecidos também por hidrocarbonetos acetilênicos.
CnH2n - 2 Exs.: C2H2
C3H4
3.3.Nomenclatura
Terminação →ino
a)Cadeias normais
CH≡CH etino (acetileno)
CH≡C-CH3 propino (metil-acetileno)
CH≡C-CH2-CH3 1-butino
CH3-C≡C-CH3 2-butino
CH3-CH2-C≡C-CH3 2-pentino
(5) (4)
HC≡C-C-CH2CH2CH2CH3 3-butil 1-penten-4-ino
(3) 
(2) C

(1) CH2

15
b)Cadeias ramificadas

1)escolha da cadeia mais longa contendo a tripla (ou triplas).

2)Numeração da cadeia de maneira que a tripla fique com os menores números
possíveis.
3)Se a tripla estiver no centro da cadeia, iniciar pela extremidade mais próxima da
ramificação.
4)Qualquer dúvida siga as regras de nomenclatura dos alcanos.

Exemplos:
(7) (6) (5) (4) (3) (2) (1)
a)H3C-CH2CH-CH2-C≡C-CH3 5-metil-2-heptino
|
CH3

CH3
 4-metil-2-hexino
b)H3C-H2C-CH-C≡C-CH3
(6) (5) (4) (3) (2) (1)

c)o menor alcino cíclico, relativamente estável é ciclooctino.

3.4.Propriedades Físicas

O p.e., o p.f. e a densidade de alcino simples são, em geral, um pouco maiores

que os dos alcanos e alcenos de mesma cadeia carbônica.
Alquinos têm baixa polaridade e são insolúveis em água.

16
3.5.Isomeria plana ou estrutural

CH3-C≡C-CH2-CH3
2-pentino Isomeria de posição
CH≡C-CH2-CH2-CH3
1-pentino
CH3
 Isomeria de cadeia
CH≡C-C-CH3
H
3-metil-1-butino

17
4.AROMÁTICOS

4.1.Introdução

No século XIX isolou-se, a partir de certas plantas, uma série de substâncias

de odor agradável, que por isso foram denominadas aromáticos. Essas substâncias
possuem a mesma proporção em C e H (1:1) e assim o benzeno (C6H6) foi
denominado composto aromático, mas não possui odor agradável como as demais
substâncias isoladas na época. Até hoje não se sabe qual é a relação entre o cheiro e
a estrutura das moléculas orgânicas, mas sabe-se que não é devido a proporção
C:H = 1:1. Sendo assim, o significado inicial de composto aromático para o benzeno
foi abandonado, passando a significar um composto insaturado pouco reativo.
O aromático principal é o benzeno que apresenta pequena reatividade, apesar
de possuir alto grau de insaturação (3 ligações duplas).

4.2.Estrutura

A estrutura do benzeno, segundo Kekulé (1865) é:

C
H C C H

H C C H
C

18
A última estrutura é a mais simples e comum. O anel no interior do ciclo significa a
deslocalização das duplas alternadas.
(Obs.: o sinal quer dizer semelhante).
Todos os hidrogênio do benzeno são equivalentes, isto é, se qualquer H for
substituído por 1 grupo y (y = Cl, SO3H, NO2, OH, etc.), o composto resultante será
o mesmo:
Y

ETC...

Quando 2 H são substituídos por 2 grupos: y e x, existem 3 possibilidades, ou

seja, 3 substâncias distintas:
Y Y Y

X
1 1 1
6 2 6 2 6 2

5 3 5 3 5 3
4 4 4
X

1,2 ou orto (o) 1,3 ou meta (m) 1,4 ou para (p)

são (meta: (para: em
posições além de, isto é, oposição a)
vizinhas posições
intercaladas por 1 C)

19
 Nesse caso, há 2 posições orto e 2 posições meta, mas uma posição para, veja:
Y

ORTO ORTO

META META

PARA

Obs.: O benzeno com uma valência livre (sem 1 H), apta a ser ligar, é o fenil:

_ OU 0
OU C6 H 5

também se usa o símbolo Ar, para representar grupos aromáticos (arila), bem
como se usa R, para representar os grupos alquilas (não aromáticos).

4.3.Nomenclatura
oficial.: benzeno
comum : benzol

oficial: metil benzeno

comum:tolueno ou toluol
CH3

CH3
oficial.: 1,2 dimetil-benzeno
CH3
CH3
o-dimetil-benzeno
OU
comum: o-xileno
CH3

oficial.: 1,3-dimetil-benzeno

20
 CH3
m-dimetil benzeno
CH3
comum: m-xileno
OU OU

CH3 H3C CH3

CH3

oficial.: 1,4-dimetil-benzeno
CH3

p-dimetil-benzeno
CH3

OU
comum: p-xileno

H3C

CH3

CH3 oficial.: 1,3,5-trimetil-benzeno

comum: mesitileno

H3C CH3

oficial: vinil benzeno

CH = CH2
comum: estireno

oficial: 2-fenil butano

CH3-CH-CH2-CH3
s-butil benzeno
C6H5

CH3-CH-CH2-CH-CH2CH3 oficial: 2-fenil-4-metil-hexano

∅ CH3

21
 oficial: difenil-metano
CH2

comum: cloreto de benzila

CH2Cl
oficial: hidroxi-benzeno
comum: fenol

OH

oficial: cloro-benzeno
comum: cloreto de fenila
Cl

4.4.Outros aromáticos

Existem aromáticos (compostos altamente insaturados) formados por anéis

condensados ou fundidos. Os mais comuns são:
8 1 8 1
7 2 7 9 2
9
10 10 Naftaleno
6 3 6 3
5 4 5 4

8 9 1 8 9 1
7 2 7 2
Antraceno
6 3 6 3
5 10 4 5 10 4

22
 3 3
4 2
4 2
5 5
1 1
6 6
Fenantreno
7 10 7 10
8 8 9
9

1 10
2 9

8
3
Pireno

4 7
5 6

Para os derivados simples do naftaleno, temos a seguinte nomenclatura:

O carbono 1 é chamado α e o carbono 2 é chamado β, os outros são α ou β por
simetria:
α α

β
β
8 1
7 9 2

10 3
6
5 4 β β

α α

oficial.: 1-hidroxi-naftaleno
α-hidroxi-naftaleno
comum: α-naftol

23
 OH

oficial.: 2-hidroxi-naftaleno
β-hidroxi-naftaleno
comum: β-naftol

OH

oficial.: 1,5-dimetil-naftaleno

CH3

oficial.: 1,3-dimetil-naftaleno
CH3

CH3

CH3 oficial.: 2,6-dihidroxi-naftaleno

HO

OH

24
4.5.Propriedades

O benzeno não é muito reativo, necessitando calor e catalisador para reagir. É

um líquido a temperatura ambiente, de pf = 5,5o C e p.e. = 80oC. Se usado por longo
tempo, parece que se acumula no organismo e constitui um potente cancerígeno.
Alguns anéis aromáticos condensados tem tendência carcinógenas maiores
que o benzeno. Atualmente, acredita-se: que provocam câncer na pele dentre os que
trabalham com o alcatrão da hulha, e câncer no pulmão dos fumantes de cigarros.
Muitos outros aromáticos como os fenóis, os ácidos, os aldeídos, as cetonas e
os ésteres aromáticos são bastante utilizados na fabricação de remédios, bactericidas,
hipnóticos, solventes, aromatizantes, mas serão estudados a frente, no decorrer do
texto.

4.6.Aromaticidade

Hückel sugeriu que seria possível prever o ″caráter aromático″ dos

compostos, a partir de soluções da equação de Schrödinger. Propôs, então, uma
regra para prever a aromaticidade e antiaromaticidade dos anéis com duplas
alternadas:
Aromático: segue a regra: 4n + 2 = no. elétrons π
n = 1, 2, 3...
Antiaromático: segue a regra: 4n = no. de elétrons π
n = 1, 2, 3...

25
Ex.:
π

benzeno 6 e π, onde n = 1, é aromático

4 e π, é antiaromático
ciclobutadieno

..
N
H

pirrol 6 e π, é aromático (os e do N fazem parte do sistema

ressonante do ciclo).

N
..

piridina 6 e π, é aromático (os e do N, não fazem parte do sistema

ressonante, isto é, estão em outro plano)

26
5.ÁLCOOIS

5.1.Aplicação

Os álcoois constituem uma importante função orgânica, sendo o álcool

comum (etanol), o mais conhecido desta classe. Foi utilizado desde épocas
anteriores a Cristo, pois está presente nas bebidas alcoólicas como vinho, licor e
rum.
O álcool hidratado é utilizado como combustível e cerca de 13% é adicionado
na gasolina substituindo o óleo motor.
Na indústria farmacêutica e de perfumaria é o solvente mais utilizado.
Outros álcoois como a glicerina, têm importantes aplicações na medicina, nos
cosméticos e na produção de nitroglicerina.
Nas sínteses orgânicas, os álcoois são muito importantes, pois permitem obter
todas as demais funções orgânicas.

5.2.Fórmula geral

Álcoois são compostos orgânicos que apresentam um ou mais grupos

hidroxila (-OH) ligados a C não aromáticos.
São classificados segundo o número de -OH e segundo a posição do -OH na
cadeia carbônica, por exemplo:
H3C-CH2-CH2-OH monoálcool; álcool primário

H3C-CH-CH3
 monoálcool; álcool secundário
OH

27
 CH3

CH3-C-CH3 monoálcool; álcool terciário

OH

H2C-CH2
  diálcool ou glicol
HO HO

H2C - CH-CH2
   triálcool
HO OH OH

5.3.Nomenclatura

CH3-OH oficial: metanol comum: álcool metílico

CH3CH2-OH oficial: etanol comum: álcool etílico

H3C-CH2-CH2-CH-CH2-CH3 oficial: 2-etil-1-pentanol


CH2OH

CH2-CH2
  oficial: 1,2 - etanodiol
OH OH comum: etileno glicol ou glicol

CH2-CH-CH2 oficial: 1, 2,3-propanotriol

   comum: glicerina ou glicerol
OH OH OH

28
 OH
oficial: ciclohexanol

CH2- OH oficial: fenil-metanol

comum: álcool benzílico

CH3-CH-CH2-OH oficial: 2-metil-1-propanol

 comum: álcool isobutílico
CH3

5.4.Propriedades físicas

Os álcoois normais até 12 C, são líquidos, os demais são sólidos, todos são
incolores.
O p.e. (ou p.f.) é maior que o p.e. (ou p.f.) dos éteres de mesma massa molar,
devido à existência de pontes de hidrogênio entre suas moléculas.
A solubilidade em água depende do número de C e do número de -OH. A
solubilidade em água quando a cadeia carbônica é pequena, ou quando possui vários
grupos -OH, se deve à formação de pontes de hidrogênio.
Os poliálcoois possuem alta viscosidade e sabor adocicado.

Pontes de hidrogênio

R-CH2OH-------O-CH2R intermoleculares (p.e)


H

RCH2OH-------O álcool e água (solubilidade)

H H

29
5.5. Propriedades químicas
a)Obtenção de detergente

CH3(CH2)10CH2OH + H2SO4 → CH3(CH2)10CH2OSO3H + H2O

álcool dodecílico ou laurílico ácido dodecil-sulfônico

CH3(CH2)10CH2OSO3H + NaOH → CH3(CH2)10CH2OSO-3Na+ + H2O

sulfato dodecil de sódio (SDS)→detergente

A detergência ou capacidade de limpeza do detergente se deve a sua

estrutura molecular: uma parte polar, que atrai moléculas de água e uma parte apolar
(a cadeia), que atrai a sujeira ou gordura.
O
H H Cabeça polar
- -
Cadeia apolar
(micela)
- sujeira
-
-
-

b)Desidratação intermolecular

H2SO4
CH3CH2OH + HO – CH2-CH3 CH3CH2OCH2CH3 + H2O
o
140 C

c)Desidratação intramolecular

Al2O3
CH2-CH2 H2C=CH2 + H2O
  300oC
H OH

H2SO4
CH2-CH2 CH2=CH2 + H2O
  170oC
H OH

30
d)Oxidação
Cu O
CH3CH2CH2OH CH3CH2C KMnO4 CH3CH2COOH
o
250 C H

CH3

CH3CH2-CH-CH2OH KMnO4 CH3CH2CHCOOH

CH3

H
CH3-C-CH2CH3 KMnO4 CH3-C-CH2CH3
 
OH O

31
6.ÉTERES

6.1.Aplicação
Os éteres são conhecidos por suas propriedade anestésicas e muito utilizados
como solventes de graxas ou borrachas, em perfumarias e em sínteses orgânicas.
O éter etílico era comumente empregado como anestésico em cirurgias
prolongadas. Hoje se dá preferência aos éteres halogenados, como o 2,2-dicloro 1,1-
difluor-etil-metil éter, que não são inflamáveis, nem explosivos.

6.2.Fórmula geral

Éteres são compostos que apresentam o átomo de oxigênio ligado a cadeias

alifáticas ou aromáticas.
R-O-R R → cadeia alifática
Ar - O - R Ar → cadeia aromática

6.3.Nomenclatura

CH3 - O - CH3 oficial: metano-oxi-metano, metoxi-metano

comum: dimetil éter, metil éter, éter dimetílico, éter
metílico

CH3CH2-O-CH2CH3 oficial: etano-oxi-etano, etoxi-etano

comum: éter etílico, dietil éter, éter sulfúrico, éter.

CH3-O-CH2-CH3 oficial: metoxi etano

comum: éter metil etílico

32
CH3-CH2-O-CH2-CH2-CH3 oficial: etoxi propano
comum: éter etil-propílico, etil propril éter

O - CH3 oficial: metóxi benzeno

comum: éter metil fenílico, anisol

oficial: fenóxi benzeno

comum: éter difenílico, difenil éter
O

CH2 - O - CH2 comum: éter benzílico, éter dibenzílico,

dibenzil éter, benzil éter

Alguns éteres cíclicos:

O
oxirano (óxido de etileno)

O oxolano (tetrahidrofurano - THF)

O
oxano (tetrahidropirano)
O

1,4 - dioxano (dioxano)

O

33
6.4.Propriedades físicas

Os primeiros éteres são líquidos voláteis (até 4C), solúveis em solventes

orgânicos. Os ésteres com 2C são solúveis em água formando pontes de H.A
solubilidade dos éteres de cadeia pequena é atribuída à formação de pontes de H.
O ponto de fusão e o ponto de ebulição dos éteres são comparáveis aos dos
alcanos de massa molar correspondente. Os éteres não formam pontes
intermoleculares.
O éter etílico, denominado simplesmente éter, é muito volátil e inflamável.
Seus vapores, mais densos que o ar, permanecem sobre as superfícies constituindo
perigo de incêndio. Forma peróxidos explosivos, como os outros éteres, em
exposição à luz e ar:
H H luz H H
H-C-O-C-H + O2 (ar) H-C-O-C-H
H H | |
OOH H
peróxido

6.5.Propriedades químicas

a)cisão pelos ácidos

HX
R-O-R’ + HX RX + R’OH R’X

34
7.FENÓIS

7.1.Aplicação

Os fenóis constituem uma importante classe de substâncias para a preparação

de plásticos, resinas, ácido pícrico, sabões germicidas, desinfetantes e em medicina.
O fenol comum é obtido a partir da destilação do alcatrão da hulha (fração de
230oC).
Outros fenóis muito utilizados na vida diária são os:
cresóis: como desinfetantes e estabilizantes de gasolina.
di-fenóis: em fotografia e em medicina.
tri-fenóis: tais como o pirogalol - em fotografia, como germicidad e na
dosagem de oxigênio.
Na natureza podem ser encontrados diversos fenóis, tais como:
- o-hidroxi-benzóico (mais conhecido como ácido salicílico), obtido das árvores de
salgueiro;
- timol - constituinte dos antissépticos bucais devido ao seu sabor agradável;
- eugenol - responsável pelo aroma do cravo-da-índia.
Um fenol complexo conhecido como tetrahidrocanabinol é o princípio ativo
mais importante da maconha.

7.2.Fórmula geral

Os fenóis são compostos que apresentam o grupo -OH ligado diretamente ao

anel aromático.
Ar - OH

35
7.3.Nomenclatura
OH

oficial: hidroxibenzeno
comum: fenol

ou C6H5OH

CH3
oficial: 1-hidroxi-2-metilbenzeno
o-hidroximetilbenzeno
OH
comum: o-hidroxitolueno
o-cresol

CH3

m-cresol
OH

CH3
p-cresol
HO

OH

OH
oficial: 1,2-dihidroxibenzeno
o-dihidroxibenzeno
comercial: catecol

OH

oficial: 1,3-dihidroxibenzeno
m-dihidroxibenzeno
OH
comum: resorcinol

36
 OH

HO
comum: hidroquinona

OH oficial: 1,2,3-trihidroxibenzeno
OH
comum: pirogalol

OH

O2N NO2
oficial: 2,4,6-trinitrofenol
HO

comum: ácido pícrico

NO2

oficial: 1-hidroxinaftaleno
α-hidroxinaftaleno
comum: α-naftol
OH

oficial: 2-hidroxinaftaleno
OH
β-hidroxinaftaleno
comum: β-naftol

OH OH

Cl C H2 Cl comum: hexaclorofeno (constituinte de

Cl Cl
pastas e desodorantes)
Cl Cl

37
7.4. Propriedades físicas

Os fenóis, em geral, são sólidos, pouco solúveis em H2O e ácidos e

solúveis em soluções alcalinas (NaOH).
OH-
ArOH ArO-Na+
insolúvel solúvel
em H2O

pf e pe altos → pontes de H

OH . . . O
H

38
8.HALETOS ORGÂNICOS

8.1.Aplicação

Alguns haletos orgânicos tais como: clorofórmio, tetracloreto de carbono e

cloreto de metileno são muito usados como solvente para substâncias orgânicas.
O tetracloreto de carbono ainda é usado em extintores de incêndio, apesar de
não ser recomendável, porque à temperaturas altas, o tetracloreto de carbono reage
com o oxigênio do ar formando o gás fosgênio altamente tóxico.
Outro composto halogenado, o brometo de metila é usado para combater
fogos elétricos, pois forma uma nuvem de gás que isola as chamas do oxigênio. O
brometo de metila também é usado como inseticida para desinfetar produtos
armazenados como o arroz, sem afetar as propriedades germinativas das sementes.
Muitos outros inseticidas como DDT, BHC, aldrin, são compostos orgânicos
poli-clorados. O iodofórmio é usado como antisséptico.
O cloreto de metila, muito tóxico, é usado como gás refrigerante em
geladeiras e ar condicionado, mas o dicloro diflúor-metano é preferido porque não é
tóxico.
O cloreto de etila (p.e. = 12o. C) é usado como anestésico local e era um dos
componentes do “lança perfume” usado no carnaval.
A primeira borracha sintética obtida na América (1932) foi a neoprene,
produzida a partir de um haleto orgânico: 2-cloro-1,3-butadieno.
A partir o tetraflúor etileno obtém-se o polímero teflon que é usado em
revestimento de panelas, na confecção de peças móveis não lubrificáveis e também
na construção de prédios à prova de terremotos, pois as sapatas deslizantes de teflon
permitem que o prédio sofra uma pequena movimentação sem desgastar seus
suportes.

39
Ex.:
F F
 
CC Teflon
 
F F
n

8.2.Fórmula geral

Os haletos orgânicos são compostos que possuem um ou mais halogênios

ligados a carbonos. Podem ser aromáticos ou não.
R - X ou Ar - X
X = Cl, Br, F, I

8.3.Nomenclatura

CH3Cl oficial: cloro-metano

comum: cloreto de metila

CH2Cl2 oficial: dicloro-metano

comum: dicloreto de metila ou cloreto de
metileno

CHCl3 oficial: tricloro-metano

comum: tricloreto de metila ou clorofórmio

CHI3 oficial: triiodo-metano

comum: triiodeto de metila ou iodofómio

40
CH3-CH-CH-CH2-CH3 oficial: 2,3-dicloro-pentano
| |
Cl Cl

Br

oficial: bromo-benzeno
comum: brometo de fenila

CH2=CH-Cl oficial: cloro-eteno

comum: cloro-etileno ou cloreto de vinila

CCl2F2 oficial: diclorodiflúor metano

comum: “freon”

8.4.Propriedades físicas

Os haletos orgânicos, em geral, são compostos polares e não formam pontes

de hidrogênio. São, portanto, insolúveis em água.
Os pontos de ebulição dos haletos são, em geral, maiores que os dos
hidrocarboentos correspondentes.
O estado físico dos haletos orgânicos a temperatura ambiente depende do
número de átomos de carbono, do tipo de halogênio e do número de átomos de
halogênio presente no haleto.
Assim, por exemplo: o CH3F é gás, o CH3I é líquido, O CH3CH2Cl é gás, o
CH3CH2Br é líquido, o HCCl3 é líquido e o HCI3 é sólido.
Os haletos orgânicos, em geral, são compostos mais densos que a água.

PE oC
CH3F -79
CH3Cl -23,7

41
 CH3Br 4,6
CH3I 42,3

8.5.Propriedades químicas
OH-
a)RBr + H2O ROH + Br-

KOH
b)CH2-CH2 CH2=CH2 + KX + H2O
  álcool

H X

42
9.ALDEÍDOS

9.1.Aplicação

Na série dos aldeídos encontramos o formaldeído, cuja solução aquosa a 40%

é conhecida como formol (ou formalina), que tem grande aplicação como
desinfetante e bactericidade nos detergentes domésticos e na conservação de peças
anatômicas. O formaldeído também é usado na indústria de plásticos.
Outro aldeído importante é o acetaldeído usado na síntese de outros
compostos orgânicos como inseticidas (DDT); hipnótico (cloral); ácido acético
utilizado para obter vinagre e ainda os espelhos de prata.
O aroma natural da baunilha deve-se ao aldeído fenólico, vanilina.

9.2.Fórmula geral

Aldeídos são compostos que apresentam carbonila ligada a C e hidrogênio ou

a hidrogênios, podendo ser alifáticos ou aromáticos.

O O O
|| || ||
R-C-H Ar-C-H H-C-H

9.3.Nomenclatura

O oficial: metanal
H-C comum: aldeído fórmico ou formaldeído
H

O oficial: etanal
|| comum: aldeído acético ou acetaldeído
CH3-C-H

43
 O
|| oficial: propanal
CH3-CH2-C-H comum: aldeído propiônico ou propionaldeído

O
|| oficial: 2-metil-butanal
HC3-CH2-CH-C-H
|
CH3

O oficial: propenal
|| comum: acroleína
CH2=CH-C-H

OO oficial: etanodial
|| || comum: glioxal
H-C-C-H

oficial: fenil-metanal
C -H
comum: aldeído benzóico ou benzaldeído

O oficial: 2,3,4, 5, 6-pentahidroxihexanal

HOCH2CH-CH-CH-CH- C comum: glicose
H
OH OH OH OH

9.4.Propriedades físicas

O aldeído mais simples (o fórmico) é gás. O acetaldeído (p.e. 21o C) é gás nos
dias quentes e líquido nos dias frios. Até 15C são líquidos e os demais são sólidos e
todos são incolores.
Não formam pontes de hidrogênio entre suas moléculas, mas são compostos
polares, por isso tem p.e. maior que os hidrocarbonetos e menor que álcoois de
massas molares próximas.

44
 Os aldeídos de cadeia carbônica pequena (até 5C) são solúveis em água
devido à formação de pontes de hidrogênio entre a água e o aldeído:
O H-O
R-C
H H

A solubilidade em água diminui quando a cadeia carbônica aumenta.

45
10.CETONAS

10.1.Aplicação

As cetonas cíclicas de alto peso molecular tem odor muito agradável, sendo
componentes de perfumes de alto preço, como por exemplo o almíscar que possui a
cetona muscona.
A cânfora foi usada durante séculos para fins medicinais.
A testosterona, hormônio responsável pelas características masculinas no
homem, também é uma cetona cíclica. A ciclo hexanona é usada para a síntese do
nylon.
O principal aromatizante da margarina é uma cetona conhecida como
biacetila.
O composto mais conhecido nessa série é a acetona amplamente utilizada
como solvente industrial.

10.2.Fórmula geral

Cetonas são compostos que apresentam carbonila ligada ( C = O) ligada a

carbonos. Podem ser aromáticos ou não.

O O O
|| || ||
R-C-R R-C-Ar Ar-C-Ar

10.3. Nomenclatura

H3C-C-CH3 oficial: propanona

|| comum: acetona, dimetil-cetona
O

46
 H O
| || oficial: 4-metil-2-pentanona
H3C-C-CH2-C-CH3 comum: isobutil-metil-cetona
|
CH3

comum: fenil, metil-cetona, acetofenona

H3C - C

C comum: difenil-cetona, benzofenona

O
oficial: ciclo hexanona

O O oficial: butano-2,3-diona
|| || comum: biacetila
H3C-C-C-CH3

HOH2C-C-CH-CH-CH-CH2OH oficial: 1, 3, 4, 5, 6 - pentahidroxi-2-hexanona

||    comercial: frutose
O OH OH OH

10.4.Propriedades físicas

As propriedades físicas das cetonas se assemelham às propriedades dos

aldeídos, salientando-se que as cetonas são pouco mais polares, portanto, tem ponto
de ebulição ligeiramente maior que os aldeídos de mesma massa molar.

47
10.5.Equilíbrio ceto-enólico (tautomeria)

HC C CH3 CH2 C CH3

H O (H) :OH
(H)
ceto enol

48
11.ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

11.1.Aplicação

Os ácidos carboxílicos de alto peso molecular (15 a 18C) ocorrem na natureza

nos óleos e gorduras, que desempenham importante papel no metabolismo animal e
vegetal. Esses ácidos graxos também são importantes na obtenção de sabão.
Outros ácidos como o ácido cinâmico, encontrado no óleo de canela, é usado
na produção de perfumes. O ácido acético é usado como vinagre e também como
acidulante nos alimentos em conserva. O ácido benzóico também é aditivo alimentar,
atua como conservante.
O ácido salicílico é empregado na obtenção da aspirina e o ácido adípico na
síntese do nylon.

11.2.Fórmula geral

Os ácidos carboxílicos são compostos que apresentam uma ou mais carboxilas

O
( C ) ,podem ser alifáticos ou aromáticos
OH

11.3.Nomenclatura
O oficial: ácido metanóico
HC
comum: ácido fórmico (do latim: formica =
OH
formiga)
p.e. = 100,5oC pka = 3,77

49
 O oficial: ácido etanóico
H3C-C
OH comum: ácido acético (do latim acetum =
azedo)
p.e. = 118o. pka = 4,76

O
H3C-C H2-C oficial: ácido propanóico
OH
comum: ácido propiônico
p.e. = 141oC pka = 4,88

H3C-CH2-CH2-CO2H oficial: ácido butanóico

comum: ácido butírico (do latim butirum =
manteiga)
p.e. = 163oC pka = 4,82

H3C-(CH2)3-CO2H oficial: ácido pentanóico

comum: ácido valérico (do latim valere = ser
forte)

H3C-(CH2)4CO2H oficial: ácido hexanóico (6C)

comum: ácido capróico (do latim caper = cabra)

H3C-(CH2)6CO2H oficial: ácido octanóico (8C)

comum: ácido caprílico (do latim caper = cabra)

H3C(CH2)8-CO2H oficial: ácido decanóico (10C)

comum: ácido cáprico

50
H3C(CH2)14CO2H oficial: ácido hexadecanóico (16C)
comum: ácido palmítico

H3C-(CH2)16CO2H oficial: ácido octadecanóico (18C)

comum: ácido esteárico (estear = sebo)

H3C-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CO2H oficial: ácido octadeceno-9-óico (18C)

comum: ácido oleico (presente no óleo
comestível)
OH
|
HO2C- CH2-C-CH2CO2H oficial: ácido 3-hidroxi-propano-1,2,3-
| tricarboxílico
CH2 comum: ácido cítrico
|
CO2H

HO2C-CO2H oficial: ácido etanodióico

comum: ácido oxálico
pka = 1,46

HO2C-CH=CH-CO2H oficial: ácido butenodióico

cis → maleico
trans → fumárico

HO2C-(CH2)4-CO2H oficial: ácido hexanodióico

comum: ácido adípico

H2C=CH-CO2H oficial: ácido propenóico

comum ácido acrílico

51
H3C-CH2-CH-CO2H oficial: ácido 2-metil-butanóico
|
CH3

CO2H
oficial: ácido benzeno-carboxílico
comum: ácido benzóico
pka = 4,20

NO2-CH2CO2H oficial: ácido nitroetanóico

comum: ácido nitroacético
pka = 1,68

F-CH2CO2H oficial: ácido flúor etanóico

comum: ácido flúor acético
pka = 2,66

Cl-CH2CO2H oficial: ácido cloro etanóico

comum: ácido cloro acético
pka = 2,86

11.4.Propriedades físicas

Na série dos ácidos carboxílicos saturados, os três primeiros são líquidos e

têm cheiro irritante. Até 10C são oleosos e de cheiro desagradável, os demais são
sólidos semelhantes à cera.
São compostos de alto ponto de ebulição devido à formação de pontes de
hidrogênio. Apresentam alta polaridade.
A solubilidade em água diminui com o aumento da cadeia carbônica.

52
Pontes de H

O.........HO
RC C-R
OH.....
......O (duplas pontes - alto p.e)

O
O.........H H
RC
OH (cadeia pequena - solubilidade por pontes de H)

Os ácidos orgânicos são solúveis em NaOH e NaHCO3

O O
RC + NaOH RC
OH ONa + H2O

O O
RC + NaHCO3 RC
OH ONa+ CO2 +H2 O

11.5.Força dos ácidos

Os ácidos ionizam, em solução aquosa:

CH3COOH ⇔ H+(aq) + CH3COO-(aq)

K =
[ H ] [CH COO ] = 1,85 x 10
+
3
−
−5

[CH COOH ]
a

pka = -log Ka, ou seja, pKa do CH3COOH = 4,76

Quanto maior o pka, menor é a força do ácido.

53
 Os grupos ligados ao carboxilato determinam a força do ácido. Estes podem
ser receptores (atraentes) de elétrons, ou da carga do ~COO-, estabilizando então o
carboxilato e tornando o ácido mais forte. Ex.: G = -F, -Cl, -Br, -I, -OH, -NO2, isto é:
O
G← C
O

Por outro lado, grupos que doam elétrons ao ânion carboxilato,

desestabilizando-o, tornam o ácido mais fraco.
Ex.: G = -NH2, -CH3, - CH2-CH3 - C6H5, isto é:
O
G C
O

54
12.ANIDRIDOS

12.1.Aplicação

Os anidridos são muitos empregados em sínteses orgânicas, principalmente o

anidrido acético, muito usado na obtenção de ácidos, ésteres e amidas.

12.2.Fórmula geral

R-C-O-C-R Ar-C-O-C-Ar
|| || || ||
O O O O

Obs.: possui dois grupos acilas R-C-

||
O

12.3.Nomenclatura

São derivados de ácidos pela perda de água.

2CH3-CO2H → CH3-C-O-C-CH3 + H2O

|| ||
O O

HC-O-CH
|| || oficial: anidrido metanóico
O O comum: anidrido fórmico

CH3-C-O-C-CH3
|| || oficial: anidrido etanóico
O O comum: anidrido acético

CH3-C-O-C-CH2-CH3 oficial: anidrido etanóico-propanóico

|| || comum: anidrido acético-propiônico
O O

55
H5C6-C-O-C-C6H5 comum: anidrido benzóico
|| ||
O O

CH3-COOCOC6H5 comum: anidrido acético-benzóico

H2C-CH2 oficial: anidrido ciclo butanodióico

CC ou C
comum: anidrido succínico
O O
O
O O O

C comum: anidrido ftálico

O
C

12.4.Propriedades físicas

Os anidridos possuem p.e. semelhante ao dos aldeídos e cetonas de massa

molar correspondentes.

56
57
58
59
60
61
62
14.CLORETOS DE ÁCIDOS

14.1.Aplicação

Os cloretos de ácidos carboxílicos são utilizados principalmente para

obtenção de ácidos carboxílicos, ésteres, amidas e anidridos.

14.2.Fórmula geral

São compostos orgânicos derivados dos ácidos carboxílicos pela substituição

do -OH da carboxila por um átomo de cloro.
O O
R-C Ar-C
Cl Cl
14.3.Nomenclatura
O cloreto de etanoila
H3C-C
cloreto de acetila
Cl

C cloreto de benzoíla
Cl

14.4.Propriedades físicas

Os cloretos de ácido têm aproximadamente os mesmos pontos de ebulição que

os aldeídos e cetonas de massa molar próxima.
São insolúveis em água e o cloreto de acetila reage violentamente com água.
Tem odor muito irritante e são fortes lacrimogêneos.

63
15.AMIDAS

15.1.Aplicação

Os músculos, o sangue e as enzimas contêm várias amidas de massa

molecular elevada.
A uréia, uma diamida, é usada em sínteses orgãnicas, na obtenção de
plásticos, adesivos, resinas, adubos e na fabricação de alguns sedativos e hipnóticos.
A acetanilida é usada como antipirético para diminuir a febre e como
analgésico no tratamento de dores de cabeça e nevralgias.

15.2.Fórmula geral
R’’
|
R-C-NH2 R-C-NH-R’ R-C-N-R’
|| || ||
O O O
amida primária amida secundária amida terciária

Ar-C-NH2 amida primária aromática

||
O

Obs.: R’ ou R’’ podem ser Ar.

15.3.Nomenclatura

Amidas são compostos derivados de um ácido carboxílico em reação com

NH3 ou com uma amina (RCOOH + NH3 → RCONH2 + H2O)

H-C-NH2 oficial: metanamida

|| comum: formamida
O

64
H3C-C-NH2 oficial: etanamida
|| comum: acetamida
O

H2N-C-CH2-CH2-CH3 oficial: butanamida

|| comum: butiramida
O

NH2 oficial: benzamida

H2N-C-NH2
|| comum: uréia, carbamida
O

CH3-C-N-CH3 oficial: N,N - dimetil etanamida

|| | comum: N,N-dimetil acetamida
O CH3
O

C oficial: N-metil-benzamida
N - CH3

CH3-C-N oficial: N-fenil etanamida

H
O comercial: N-fenil acetamida ou
acetanilida

CH3
|
H3C-CH-C-N-CH2-CH3 oficial: N-etil, N-metil-2-
| || cloropropanamida
Cl O

65
 H CO-N(Et)2

N CH3
H

N
H

A dietilamida do ácido lisérgico, LSD, é uma amida, fabricada a partir de

alcalóides extraídos da ferrugem (fungo) das gramíneas. Esta substância é um
alucionógeno que produz psicose.

15.4.Propriedades físicas

As amidas são sólidos cristalinos, menos a formamida que é líquida.

Possuem p.f. e p.e. mais elevados do que os anidridos, ésteres e cloretos de
ácidos, pois suas moléculas interagem através de pontes de H.
R
O C
N-H....
RC NH.......O
H
H

As amidas com até 5 átomos de C são solúveis em água.

Não dissolvem em HCl 5%.

66
16.AMINAS

16.1.Aplicação

As aminas são muito conhecidas, pois participam de uma série de reações

químicas e são também encontradas na natureza, nos amino-ácidos, proteínas,
alcalóides e vitaminas. Vários derivados de aminas têm grande efeito sobre o
organismo humano, tais como as penicilinas, o LSD e o veneno de cicuta.
Também se empregam várias aminas na obtenção de sulfas e anéstesicos
locais e uma diamina simples participa da síntese do “nylon”

16.2.Fórmula geral

São compostos derivados da amônia (NH3) pela substituição dos hidrogênios

por cadeias carbônicas.

R-NH2 R-N-H R-N-R’’

| |
R’ R’
amina primária amina secundária amina terciária

Ar-NH2 Ar-NH Ar-N-Ar

| |
Ar ou Ar-NH R
|
R

H R
RC=NH R-C=NH
aldimina cetimina

16.3.Nomenclatura

CH3NH2 oficial: metanamina

comum: metil amina

67
 H3CCH2NH2 oficial: etanamina
comum: etilamina
H3C-CH-CH3 oficial: 2-propanamina
| comum: isopropilamina
NH2

H3C-N-CH3 comum: trimetil-amina

|
CH3

H3C-N-CH2-CH3 comum: etil-metil amina

|
H

H2N-CH2-CH2-NH2 oficial: 1,2-diaminoetano

comum: etileno diamina

H3C-CH-CH2-NH2
| oficial: 2-hidroxipropanamina
OH

H3C-CH2
N-CH2CH2CH 3 comum: etil, metil, propil amina
CH 3

oficial: N-metil ciclohexanamina

H3C - NH

68
 oficial: amino-benzeno
comum: fenilamina, anilina

NH2

H3C - NH

comum: N-metil fenilamina, N-metil anilina

H3C - N - CH3

comum: N,N-dimetil anilina

CH3
comum: o-metil anilina, o-toluidina

NH2

NH
comum: difenilamina

CH2 - NH - CH2
comum: dibenzil amina

69
H3CO
CH2 - CH2 - NH2
mescalina (do cacto do peiote)
H3CO

OCH3

16.4.Propriedades físicas

As primeiras aminas, metil amina e etil amina, são gasosas e as aminas até 12
átomos de C são líquidas.
As aminas primárias e secundárias formam pontes de H intermoleculares, mas
não tão fortes como os álcoois e, portanto, têm p.e. menores que os dos álcoois e um
pouco maiores que os dos alcanos correspondentes.
H
|δ-
R-N -------------------δ+H-N-R
| |
H H

As aminas com até 5 C são solúveis em água e ácidos diluídos, gerando

soluções alcalinas:
R-NH2 + H2O⇔R- NH + + OH-
3

RNH2 + HCl ⇔ RNH + Cl- (cloridrato)

3

16.5.Basicidade

NH3 < RNH2 < R2NH < R3N

-efeito indutivo de grupos R aumenta a basicidade.
-estabilização do cátion por hidratação aumenta a basicidade.

70
.. ..
NH3 CH3-NH2 CH3 .. CH3
pkb= 4,75 pkb = 3,36 NH N:
CH3 CH3
CH3
pkb= 3,23 pkb = 4,20
+ -
R3N + H2O ⇔ R3N H + OH
+
[ R3 NH ][ OH − ]
kb =
[ R3 N ]

71
17.NITRILAS

17.1. Aplicação

Algumas nitrilas, como a acrilonitrila, formam importantes produtos como as

borrachas sintéticas e as fibras sintéticas (para tapetes e cobertores). Outras são bons
solventes para substâncias iônicas e covalentes, como a acetonitrila.

17.2.Fórmula geral

R-CN Ar-CN
alifática aromática

17.3.Nomenclatura

As nitrilas estão relacionadas estruturalmente com o cianeto de hidrogênio

(HCN), só que apresentam o grupo CN ligado diretamente à cadeia carbônica.

CH3CN oficial: etanonitrila

comum: acetonitrila, cianeto de metila

CH3-CH2CH2CN oficial: butanonitrila

comum: butironitrila

NC-CH2-CH2-CN oficial: butanodinitrila

72
 CN
oficial: toluenonitrila
comum: benzonitrila, cianeto de fenila

CH2CN
oficial: feniletanonitrila
comum: cianeto de benzila

H2C=CH-CN comum: acrilonitrila

Cl-CH2-CH2-CH2-C≡N oficial: 4-cloro butanonitrila

17.4.Propriedade físicas

As primeiras nitrilas são líquidas, incolores, de cheiro agradável, insolúveis

em água e solúveis em álcoois, éter,a cetona. A partir de 16 C são sólidas.
O p.e. das nitrilas são maiores que os dos álcoois de massa molar comparável,
pois são bastante polares e estão associadas no estado líquido.
δ- R

R-C≡N--------C δ+
|||
N

73
18.NITROCOMPOSTOS

18.1.Aplicação

Alguns nitrocompostos são úteis como solventes ou reagentes. Outros fazem

parte da classe de explosivos de alta potência sensíveis a choques mecânicos.

18.2.Fórmula geral

R-NO2 Ar-NO2

18.3.Nomenclatura

Compostos cujo grupo nitro se liga diretamente à cadeia carbônica alifática ou

aromática.
CH3NO2 oficial: nitrometano

NO2
oficial: nitro benzeno

CH3

oficial: 2,4,6 - trinitro-tolueno

O2N NO2
comum: (TNT)

NO2

74
CH2-O-NO2
| oficial: trinitrato de glicerila
CH-O-NO2 comum: nitroglicerina
|
CH2-O-NO2

CH3-CH-CH2COOH comum: ácido 3-nitro butírico

|
NO2

CH3-CH-CH3 oficial: 2-nitropropano

|
NO2

18.4. Propriedades físicas

Os nitroderivados são compostos polares (o grupo nitro é muito

eletronegativo) e possuem altos p.e., embora sejam pouco solúveis em água.

- O
+ O +
R-N R-N
O -
O

75
19. ORGANOMETÁLICOS

19.1. Aplicação

Um dos mais conhecidos organometálicos é o tetraetil chumbo empregado

como antidetonante em gasolinas. Atualmente seu uso foi proibido.
Os compostos carbonados de alumínio (organo-alumínios) são muito
utulizados como catalisadores em certas reações orgânicas.
Os organo-zincos e cádmios são relativamente pouco reativos e úteis
principalmente em determinadas sínteses orgânicas.
Outros organometálicos que se destacam pelo seu amplo uso em síntese, são
os haletos de alquil-magnésio, denominados reagentes de Grignard RMgX. Esses
reagentes receberam o nome de seu descobridor Vitor Grignard, um químico francês
que recebeu o prêmio Nobel de Química, em 1912.

19.2. Fórmula Geral

São compostos que possuem ligações carbono-metal ou carbono-metal-

halogênio
R-Me Me - metal
R-Me-X X - halogêneo
Ar-Me-X

19.3. Nomenclatura

CH3Li comum: metil-lítio

(CH3)2Ca comum: dimetil cálcio

76
 CH3CH2CH2CH2K comum:n-butil-potássio

(CH3CH2)2Mg comum: dietil-magnésio

(CH3)3Ga comum: trimetil-gálio

(CH3CH2)4Pb comum: tetraetil-chumbo

(CH3CH2)2Zn comum: dietil zinco

CH3CH2MgBr comum: brometo de etil-magnésio

CH3MgCl comum: cloreto de metil-magnésio

CH3CH2HgCl comum: cloreto de etil-mercúrio

19.4. Propriedades Físicas

Os compostos cujas ligações carbono-metal são essencialmente iônicas, como

os alquil-sódios e alquil-potássios reagem explosivamente com a água, não são
voláteis e são insolúveis em solventes apolares.
Já os compostos possuindo ligações covalentes C-M são estáveis ao ar, são
solúveis em éteres e alcanos.
Os compostos R-Zn-X e R-Mg-X são líquidos, não polares ou sólidos de p.f.
baixo. Os organo-magnésios têm caráter iônico intermediário e reatividade
moderada. Os compostos de mercúrio dialquilados são voláteis e bastante tóxicos.

77
20. ALGUNS COMPOSTOS DE ENXOFRE

Tio-álcool, tio éter e ácidos sulfônicos

20.1. Aplicação

Os ácidos sulfônicos se destacam entre os compostos de enxofre por serem

matérias-primas na fabricação de detergentes e por fazerem parte de corantes e
medicamentos.

20.2. Fórmula geral

Tio Álcool (tiol) - composto orgânico, contendo o grupo -SH sulfidrila, invés
do -OH. R-SH - tiol ou mercaptan - devido à grande afinidade destes compostos
com os sais mercúricos - ″mercurium cáptans″.
Tio-Éter (sulfeto) - R-S-R
Ácido Sulfônico
R-SO3H e Ar-SO3H

(R-S-O-H)

78
20.3. Nomenclatura

CH3CH2-SH oficial: etanotiol

comum: etil mercaptan

CH3-CH-CH2-CH3 oficial: 2-butanotiol

 comum: sec-butil-mercaptan
SH

HS-CH2-CH2-SH oficial: 1,2-etanoditiol

HS-CH2-CH2-OH oficial: 2-mercapto-etanol

CH3-CH2-S-CH2-CH3 oficial: etano-tio-etano

comum: dietil sulfeto

(CH3)3-C-S-CH3 comum: t-butil-metil sulfeto

CH3SO3H oficial: ácido metano sulfônico

oficial: ácido benzeno sulfônico

SO3H

SO3H

comum: ácido α naftaleno sulfônico

79
 SO3- Na+ comum: lauril-alquil-benzenos-sulfonato

C12H26 LAB
degradável

20.4. Propriedades físicas.

Os tio-álcoois são substâncias voláteis, de odor desagradável e penetrante.

O p.e. dos tio-álcoois é inferior ao dos álcoois correspondentes, pois o H
ligado a S, não está polarizado o suficiente para formar pontes de H com outra
molécula.
Os tio-éteres são líquidos mais voláteis que os éteres correspondentes,
possuem odor desagradável e são insolúveis na água.
Ácidos sulfônicos são compostos polares mais solúveis em água que os outros
compostos orgânicos. São compostos de baixa volatilidade e decompõe-se ao
aquecimento antes de atingirem o ponto de ebulição.

80
21.BIBLIOGRAFIA

ALLINGER, N.L. Química Orgânica. Editora Guanabara Dois, Rio de Janeiro,

1990.

MACKENZIE, C.A. Unified Organic Chemistry. Harper & Row, Publishers, 1985.

MEISLICH, H. NECHAMKIN, H., SHAREFKIN, J. Química Orgânica - 2a. edição,

1994 - ″Coleção Schaum″.

MORRISON, R., BOYD, R. Química Orgânica. Fundação Calouste Gulbenkian,

Portugal, 1992.

REUSCH, W.H. Química Orgânica. Vol 1 e 2. Editora McGraw-Hill, 1980.

81