ÉSTERES E TERPENOS DO VINHO

Janice Rubim

1. INTRODUÇÃO

O aroma do vinho é composto por diversas moléculas, originárias da uva ou

que surgem e se transformam durante e pós fermentação. Os odores característicos
e encontrados nas variedades de uva que posteriormente passam para o vinho, são
chamados de aromas primários. Esse trabalho tem como objetivo abordar a
categoria de éster e terpenos, como sendo moléculas originárias das variedades de
uva que impactam fortemente na complexidade aromática dos vinhos.

2. ÉSTERES

Conforme Jackson (2010), mais de 160 moléculas de ésteres foram

identificadas nos vinhos, mas por conta de sua quantidade e baixo peso
molecular, nem todos são percebidos. Contudo, os ésteres mais comuns,
especialmente aqueles com aroma frutado, ocorrem dentro do seu limiar de
percepção e contribuem para o buquê dos vinhos, principalmente os mais
jovens.
Os ésteres mais influentes no vinho vão se formando durante a fermentação
alcoólica, induzidos pela levedura por meio de reações enzimáticas de
catalização e também durante o armazenamento do vinho por esterificação
ou hidrólise. São formados éster etílicos de cadeia linear, ésteres de ácidos
graxos saturados e ésteres de acetato de álcoois superiores.
Conforme Waterhouse, et al. (2016), os subprodutos do metabolismo dos
ácidos graxos quanto menor a cadeia, mais impactam no aroma dos vinhos,
devido a sua maior volatilidade e solubilidade.
A formação e degradação dos ésteres é altamente dependente do pH e da
temperatura, da composição dos ácidos e álcoois presentes no vinho e do
tempo de armazenamento, levando ao equilíbrio da razão éster/ácido,
podendo causar um aumento ou perda de ésteres individuais
(WATERHOUSE, et al., 2016). Os ésteres relatados nas uvas são poucos, e
após iniciarem o processo de fermentação, espera-se que sejam hidrolisados
e assim causem pouco impacto no sabor e aroma do vinho. Uma exceção
notável é o aroma “foxado” de variedades de vitis labrusca, oriundo do
composto metil antranilato.
2.1 Éster etílico

São ésteres formados por meio de uma reação de esterificação entre álcool e
um ácido, durante a fermentação por meio do metabolismo das leveduras.

Éster etílicos, limiar de percepção, odor relacionado e molécula química.

Éster Estrutura Descritor aromático Limiar de
percepção
(mg/L)

Acetato de etila Solvente/acetona 160

(etanoato de etila) Frutado 50 a 80

Butanoato de etila Frutado, maçã 0,020

(metil butanoato)

Hexanoato de etila Maçã verde 0,014

(caproato de etila)

Decanoato de etila Frutado 0,2

(caprilato de etila)

Octanoato de etila Frutado, abacaxi, 0,005

(caprilato de etila) pêra

*Waterhouse, et al, 2016.

2.2 Éster de acetato

São formados por acetilação enzimática dos álcoois durante a fermentação.

Esses álcoois que participam de reação são geralmente subprodutos da
biossíntese de aminoácidos pelas leveduras.

Éster de acetato, limiar de percepção, odor relacionado e molécula química.

Éster Estrutura Descritor Limiar de
aromático percepção
 (mg/L)

Acetato de isoamila² Banana 0,03

(3-metil butil etanoato)

Acetato de isobutila² Cereja, banana 0,17

(2-metilpropil acetato)

Acetato de hexila² Doce, maçã 0,26

(etanoato de hexila) verde

Acetato de Fruta tropical, NE

3-mercaptohexanol¹ cassis

*NE - não encontrado (1) González, 2010. (2) Waterhouse, et al, 2016.

O 3‐Mercaptohexanol, é um tiol liberado durante a fermentação que pode

ser acetilado para sua forma correspondente em éster de acetato, como
mostrado na tabela anterior.

3. TERPENOS

Os terpenos são compostos presentes na polpa e na película das uvas, como

produtos secundários do metabolismo das plantas, responsável pelo aroma
varietal característico de diversas castas, especialmente as aromáticas, como
as uvas da família Moscato. Estão presentes em formas solúveis em água
(glicosídeos não voláteis), mas que em condições de vinificação, sofrem uma
hidrólise enzimática por glicosidases produzindo seus compostos voláteis.
São formados por cadeias de hidrocarbonetos, classificados quanto ao
número de carbonos: monoterpenos, sesquiterpenos e norisoprenóides
(WATERHOUSER, et al, 2016.)

- Monoterpenos: tipicamente associados aos vinhos brancos produzidos

com uvas aromáticas da família Moscato (presença significando de
linalol e geraniol) e também em limiares nas variedades não
aromáticas como Riesling. A concentração dos monoterpenos no
mosto e no vinho depende não só da variedade, mas também da
extração por tempo de contato com a película, pH e temperatura.
- Sesquiterpenos: sintetizado nas uvas, a ‐Rotundona é o sesquiterpeno
mais expressivo nos vinhos. Encontrado em grandes concentrações
 de vinhos tintos de variedades como Cabernet Sauvignon e Shiraz, e
em variedade branca como Gruner Veltliner.
- Norisoprenóides: surgem a partir da degradação enzimática ou
química de pigmentos de carotenóides. A β‐Damascenona impacta
variedades como Chardonnay, Riesling, Semillon, Sauvignon Blanc,
Cabernet Sauvignon, Pinot Noir e Shiraz, não com seu aroma
propriamente dito, mas influencia a sensação de outros odores, como
por exemplo potencializando o caráter frutado de éster e diminuindo as
metoxipirazinas.

Terpeno Estrutura Descritor Limiar de

aromático percepção ug/L

Linalol Floral 25

Geraniol Gerânio e rosas 30

(3,7-dimetiloct-2,6-d
ien-1-ol)

Nerol Rosas 400

((Z)-3,7-dimethyl-2,
6-octadien-1-ol)

α-Terpineol Floral: lírio do 250

(2-(4-Methyl- vale
1-cyclohex- 3-enyl)
propan- 2-ol.)

Limoneno Frutas cítricas: 20

(1-metil-4-(prop-1-e laranja, limão,
n-2-il)ciclo citrus.
hex-1-eno)

+Cis-óxido de Floral, grama 0,2

rosa

Eucalyptol Refrescante, 1,1

(1,8 Cineole) eucalipto
β‐Damascenona Maçã cozida, 0,050
marmelo

(–)‐Rotundona Pimenta preta 16

*Waterhouse, et al, 2016.

O monoterpeno Eucalyptol (1,8 cineole), presente basicamente em vinhos

tintos, têm chamado atenção por sua possível origem exógena (ou seja, de
um lugar que não a baga da uva), devido à proximidade de algumas vinhas a
árvores de eucalipto, recebendo o composto por via aérea ou absorvido pelas
raízes e caules da planta.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

González, V.F. A BASE QUÍMICA DO AROMA DO VINHO: UMA VIAGEM

ANALÍTICA DESDE AS MOLÉCULAS ATÉ ÀS SENSAÇÕES
OLFACTO-GUSTATIVAS. Parte 2: Classificação dos compostos aromáticos. pag 1.

JACKSON, R.S. Wine Tasting: A Professional Handbook. Academic Press, 2009. 2ª

ed. 70-73p.

Ramey, D. D., & Ough, C. S. (1980). Volatile ester hydrolysis or formation during
storage of model solutions and wines. Journal of Agricultural and Food Chemistry,
28(5), 928–934.

Ribéreau-Gayon, P.; Glories, Y.; Maujean, A. & Dubourdieu, D. (2006). Tratado de

Enologia. 1. Microbiologia del vino - Vinificaciones. 2. Química del Vino.
Estabilización y Tratamientos. Buenos Aires: Hemisferio Sur, 655 p.

TOGORES, J.H. Tratado de Enologia I. Madrid: MundiPrensa Libros, 2011. v.1,

1822p.

Waterhouse, A.L., Sacks G.L., Jeffery, D.V. Understanding Wine Chemistry. Wiley,
2016. 57-76p.