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SOBRE AS PROFESSORAS
Aprender Química não é difícil se suas professoras são a Tati Munayer e a Luana Kércia.
Além da semelhança no DNA, elas têm em comum a paixão por ensinar Química. Com
muitos anos de experiência e milhares de alunos aprovados em medicina nos maiores
vestibulares do Brasil, nossas professoras não brincam em serviço. Além de leciona-
rem nos maiores pré-vestibulares de Belo Horizonte, elas têm seu próprio curso de
Química há 12 anos. Com uma didática ímpar, Tati e Luana trabalham o conteúdo
desde o básico até o aprofundado, tornando as aulas leves e interessantes.
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VIDEOAULAS
ACESSOS
MÓDULO 1 MÓDULO 2
1) Gab: E
2) Gab: A
3) Gab: D
4) Gab: C
5) Gab: C
6) Gab: D
7) Gab: E
8) Gab: A
9) Gab: D
10) Gab: B
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25) Gab: B
26) Gab: E
27) Gab: D
28) Gab: C
29) Gab: C
30) Gab: C
CÁLCULOS QUÍMICOS III – A massa molecular indica quantas vezes a molécula pesa
mais que 1/12 do átomo de 12C.
01 -‐ Um determinado elemento hipotético Y (que apresenta São verdadeiras:
massa atômica igual a 74,8u), assim como todos os outros
elementos químicos naturais, é formado por um grupo de a) Todas.
isótopos. Em seu caso, são conhecidos dois isótopos, os quais b) Nenhuma.
apresentam massas atômicas igual a 74 e 79, respectivamente. c) Somente I e II.
d) Somente I e III.
A partir dessas informações, determine o valor das e) Somente II e III.
abundâncias de cada um dos seus dois isótopos na natureza.
05 -‐ Determine a massa molar das espécies químicas a seguir:
a) 39% e 61%
b) 61% e 39% a) H2O
c) 84% e 16% b) CuSO4.5H2O
d) 16% e 84% c) HCl
e) 54% e 46% d) H2
e) H2SO4
02 -‐ A tabela a seguir apresenta os três isótopos naturais do f) NaOH
elemento químico magnésio, os quais são encontrados na g) Al2(SO4)3
natureza em diferentes proporções. h) CH4
i) C12H22O11
j) SO3
k) CO2
l) Ca3(PO4)2
m) NH4+
n) CO32-‐
A partir dos dados fornecidas pela tabela, podemos concluir 06 -‐ Considere um copo com 90 g de H2O. Determine:
que a abundância do isótopo de massa 26 é igual a:
a) Número de mols de moléculas de água.
a) 30 b) Número de moléculas de água.
b) 20 c) Número de átomos de oxigênio.
c) 15 d) Número de átomos de hidrogênio.
d) 10 e) Número total de átomos.
e) 25
07 -‐ Determine o número de átomos existentes em:
03 -‐ (UERJ) Em 1815, o médico inglês William Prout formulou
a hipótese de que as massas atômicas de todos os elementos a) 0,5 mol de átomos de ferro
químicos corresponderiam a um múltiplo inteiro da massa b) 128 g de enxofre
atômica do hidrogênio. Já está comprovado, porém, que o c) 2 mol de magnésio
cloro possui apenas dois isótopos e que sua massa atômica é
fracionária. 08 -‐ Determine a massa em gramas de:
Os isótopos do cloro, de massas atômicas 35 e 37, estão a) 0,25 mol de NaOH
presentes na natureza, respectivamente, nas porcentagens de: b) 12,04 . 1023 moléculas de H2O
c) 0,001 mol de átomos de prata
a) 55% e 45%
b) 65% e 35% 09 -‐ O carbonato de sódio, Na2CO3, é um produto industrial
c) 75% e 25% muito importante e usado na manufatura do vidro. Quantos
d) 85% e 15% mols de Na2CO3 existem em 132 g de carbonato de sódio?
04 -‐ Considere as seguintes afirmações:
I – A massa molecular é a massa da molécula expressa em u.
II – A massa molecular é numericamente igual à soma das
massas atômicas de todos os átomos da molécula.
10 -‐ O mercúrio, na forma iônica, é tóxico porque inibe certas a) 1,45 ´ 102 g/mol.
enzimas. Uma amostra de 25 g de atum de uma grande b) 2,33 ´ 103 g/mol.
remessa foi analisada, e constatou-‐se que continha 2,1.10-‐7mol c) 6,67 ´ 104 g/mol.
de Hg2+. Considerando-‐se que os alimentos com conteúdo de d) 8,50 ´ 105 g/mol.
mercúrio acima de 0,50.10-‐3 gramas por quilograma de e) 9,05 ´ 106 g/mol.
alimento não podem ser comercializados, demonstre se a
remessa de atum deve ou não ser confiscada. 14 -‐ (IFPE) Nutrição durante a gravidez
11 -‐ (UNIFOR CE) Os dispositivos eletrônicos contêm Sem dúvidas, o maior crescimento do feto ocorre durante o
pequenas quantidades de metais nobres como ouro, prata, último trimestre de gestação; seu peso quase duplica durante
platina etc. Pensando nisso, o Comitê Olímpico responsável os últimos 2 meses de gestação. Comumente, a mãe não
pelos jogos de 2020, em Tóquio, anunciou que pretende que absorve proteínas, cálcio, fosfatos e ferro suficientes pela
todas as medalhas dos jogos olímpicos sejam feitas a partir de dieta, durante os últimos meses de gestação para suprir essas
resíduos eletrônicos para incentivar, ainda mais, a reciclagem necessidades extras do feto. Entretanto, antecipando essas
no país e no Mundo. Para isso, iniciou uma campanha para necessidades extras, o corpo da mãe já armazenou essas
arrecadação de dispositivos eletrônicos, principalmente substâncias – parte na placenta, mas a maioria nos depósitos
celulares antigos e sem uso. O Comitê Olímpico Internacional normais da mulher.
estabelece que sejam utilizados pelo menos 6g de ouro 24 Se os elementos nutricionais apropriados não estiverem
quilates na composição da medalha de ouro. Suponha que presentes na dieta da gestante, pode ocorrer uma série de
cada celular antigo doado para a companha das medalhas deficiências maternas, especialmente de cálcio, fosfatos, ferro
recicladas contenha, em média, 1 ´ 10–3 mol de ouro 24 e vitaminas. Por exemplo, o feto precisa de cerca de 375
quilates. Dessa forma a quantidade de celulares antigos miligramas de fero para formar seu sangue, e a mãe precisa de
necessários para fabricação de cada medalha de ouro será, outros 600 miligramas para formar seu próprio sangue extra.
aproximadamente: A reserva normal de ferro não ligado à hemoglobina na
mulher, no início da gravidez, geralmente fica em torno de 100
a) 100. miligramas e quase nunca acima de 700 miligramas. Por isso,
b) 75. sem ferro suficiente na dieta, a gestante muitas vezes
c) 60. desenvolve anemia hipocrômica.
d) 40. JOHN E. HALL. Tratado de fisiologia médica.
12º ed Rio de Janeiro: Elsevier, 2011.
e) 30.
12 -‐ (UNESP SP) O cloreto de cobalto(II) anidro, CoCl2, é um Na profilaxia e tratamento da anemia hipocrômica,
sal de cor azul, que pode ser utilizado como indicador de normalmente são utilizados medicamentos à base de Ferro.
umidade, pois torna-‐se rosa em presença de água. Obtém-‐se Num dos mais comuns, o ferro apresenta-‐se na forma de “ferro
esse sal pelo aquecimento do cloreto de cobalto(II) hexa-‐ aminoácido quelato”, fórmula química C4H8N2O4Fe. Quantos
hidratado, CoCl2.6H2O, de cor rosa, com liberação de vapor de milimols de ferro ao dia um paciente que utilize diariamente a
água. posologia de 265mg do medicamento ingere?
(Dados: C = 12,0 g/mol; H = 1,0 g/mol; N = 14,0 g/mol; O = 16,0
g/mol; Fe = 53,0 g/mol)
sal hexa-‐hidratado (rosa) ¾aqueciment
¾ ¾ ¾¾o ® sal anidro (azul) + vapor
de água
a) 1,0
b) 2,6
A massa de sal anidro obtida pela desidratação completa de
c) 0,1
0,1 mol de sal hidratado é, aproximadamente,
d) 1,3
e) 1,5
a) 11 g.
b) 13 g.
c) 24 g.
d) 130 g.
e) 240 g.
13 -‐ (FPS PE) A hemoglobina é uma metaloproteína que está
presente nos glóbulos vermelhos. Uma molécula de
hemoglobina se combina com quatro moléculas de oxigênio, o
que permite o transporte de oxigênio pelo sistema circulatório.
Considerando que 0,50g de hemoglobina reage com 3,0 ´ 10–5
mol de O2, é correto afirmar que a massa molar da
hemoglobina é, aproximadamente:
15 -‐ (PUC Camp SP) Fertilizantes do tipo NPK possuem
proporções diferentes dos elementos nitrogênio (N), fósforo 19 -‐ (FUVEST SP) Em uma aula experimental, dois grupos de
(P) e potássio (K). Uma formulação comum utilizada na alunos (G1 e G2) utilizaram dois procedimentos diferentes para
produção de pimenta é a NPK 4-‐30-‐16, que significa 4% de estudar a velocidade da reação de carbonato de cálcio com
nitrogênio total, 30% de P2O5 e 16% de K2O, em massa. excesso de ácido clorídrico. As condições de temperatura e
pressão eram as mesmas nos dois procedimentos e, em cada
Assim, a quantidade, em mol, de P contida em 100 g desse um deles, os estudantes empregaram a mesma massa inicial
fertilizante é de, aproximadamente, de carbonato de cálcio e o mesmo volume de solução de ácido
Dados: clorídrico de mesma concentração.
Massas molares (g . mol–1) O grupo G1 acompanhou a transformação ao longo do tempo,
O = 16,0 P = 31,0 realizada em um sistema aberto, determinando a variação de
massa desse sistema (Figura 1 e Tabela).
a) 0,25. O grupo G2 acompanhou essa reação ao longo do tempo,
b) 0,33. porém determinando o volume de dióxido de carbono
c) 0,42. recolhido (Figura 2).
d) 0,51.
e) 0,68.
16 -‐ (PUC Camp SP) No ateliê de um ourives, as joias são feitas
de ouro 18 quilates, que consiste em uma liga contendo 75%
de ouro + 25% de outros metais. Assim, uma aliança com 3,0 g
dessa liga contém uma quantidade de ouro, em mol, de,
aproximadamente,
Dado:
Massa molar (g/mol)
Au = 197
a) 0,01.
b) 0,02.
c) 0,03.
d) 0,04.
e) 0,05.
17 -‐ (Unicastelo SP) Em uma aula de química, o professor
solicitou aos alunos que calculassem a quantidade de matéria,
em mol, de Al e de Fe que correspondesse a 5,0´1022 átomos
de cada um desses metais.
Acertaram o exercício os alunos que responderam Comparando os dois experimentos, os volumes aproximados
de CO2, em litros, recolhidos pelo grupo G2 após 60, 180 e 240
a) 0,083 mol de Al e de Fe. segundos devem ter sido, respectivamente,
b) 1, 204 mol de Al e de Fe.
c) 0,192 mol de Al e de Fe. a) 0,14; 0,20 e 0,25
d) 0,19 mol de Al e 0,09 mol de Fe. b) 0,14; 0,34 e 0,60
e) 0,019 mol de Al e 0,009 mol de Fe. c) 0,34; 0,48 e 0,60
d) 0,34; 0,48 e 0,88
18 -‐ (FAMERP SP) Um isqueiro descartável contém gás e) 0,62; 0,88 e 1,10
isobutano (C4H10). Mesmo após o uso total desse isqueiro, Note e adote:
resta um resíduo do gás em seu interior. Considerando que o massa molar do CO2: 44 g/mol;
volume desse resíduo seja igual a 1 mL e que o volume molar volume molar do CO2: 24 L/mol;
de gás nas condições de pressão e temperatura no interior do desconsidere a solubilidade do CO2 em água.
isqueiro seja 25 L / mol, a massa de isobutano restante no
isqueiro é, aproximadamente,
a) 3 mg.
b) 4 mg.
c) 1 mg.
d) 2 mg.
e) 5 mg.
20 -‐ (UEA AM) O volume ocupado por 0,5 mol de hidrogênio 23 -‐ (UECE) Um certo gás, medido a 40 ºC e 0,83 atm, ocupa
gasoso, H2 (g), em determinadas condições de pressão e um volume de 691 mL e tem uma massa de 1,43 g. Efetuados
temperatura, é igual a 24,6 L. Nessas mesmas condições de os cálculos adequados, com as devidas aproximações, pode-‐se
pressão e temperatura, o volume molar desse gás (volume afirmar corretamente que esse composto é
ocupado por 1,0 mol de gás), em L/mol, é igual a
a) dióxido de carbono.
a) 12,3. b) dióxido de enxofre.
b) 24,6. c) gás cloro.
c) 49,2. d) trióxido de enxofre.
d) 73,8.
e) 95,4. 24 -‐ (FAMERP SP -‐ ADAPTADA) Um extintor caseiro foi
produzido utilizando-‐se vinagre e bicarbonato de sódio,
21 -‐ (PUC MG) O sulfato ferroso é comumente indicado para conforme a figura:
o tratamento de pessoas com anemias ferroprivas ou outros
estados de deficiência de ferro. É encontrado nas fórmulas
farmacêuticas na sua forma heptahidratada, FeSO4.7H20. A
ingestão diária de dois comprimidos de 400 mg contendo
sulfato ferroso heptahidratado corresponde,
aproximadamente, à ingestão da seguinte massa de ferro
elementar:
(https://br.pinterest.com)
a) 160 mg Após a inclinação do recipiente, ocorreu o contato entre o
b) 80 mg bicarbonato de sódio e o ácido acético (CH3 – COOH) presente
c) 40 mg no vinagre. O resultado dessa reação é a produção de dióxido
d) 320 mg de carbono, água e acetato de sódio, gerando uma pressão
igual a 14,76 atm.
TEXTO: 1 -‐ Comum à questão: 22
Considerando que o experimento ocorra a 27 ºC, que a
O Ibuprofeno é um remédio indicado para o alívio da febre e constante universal dos gases seja igual a 0,082 atm × L × mol–1
da dor, como dor de cabeça, dor muscular, dor de dentes, × K–1 e que o volume disponível para o gás seja igual a 100 mL,
enxaqueca ou cólica menstrual. Além disso, também pode ser calcule a massa de gás carbônico produzida na reação.
usado para aliviar a dor no corpo e febre, em caso de sintomas
de gripes e resfriados comuns. TEXTO: 2 -‐ Comum à questão: 25
Disponível em: <https://www.tuasaude.com/ibuprofeno-‐alivium/>.
Acesso em: 10 j ul. 2018. Adaptado.
Novas tecnologias de embalagens visam a aumentar o prazo
22 -‐ (FM Petrópolis RJ) A dose recomendada de Ibuprofeno de validade dos alimentos, reduzindo sua deterioração e
600 mg é de 1 comprimido, preferencialmente de 8 em 8 mantendo a qualidade do produto comercializado. Essas
horas. Os comprimidos devem ser engolidos inteiros, embalagens podem ser classificadas em Embalagens de
juntamente com um copo de água ou leite, sem partir ou Atmosfera Modificada Tradicionais (MAP) e Embalagens de
mastigar, após as refeições. Atmosfera Modificada em Equilíbrio (EMAP). As MAP são
embalagens fechadas que podem utilizar em seu interior tanto
gases como He, Ne, Ar e Kr, quanto composições de CO2 e O2
em proporções adequadas. As EMAP também podem utilizar
uma atmosfera modificada formada por CO2 e O2 e
apresentam microperfurações na sua superfície, conforme
ilustrado abaixo.
Ao final do dia, a quantidade de matéria, em mols, de
Ibuprofeno que um paciente sob essa prescrição médica irá
ingerir será, aproximadamente,
a) 6 ´ 10–2
b) 6 ´ 10–3 Adaptado de exclusive.multibriefs.com.
c) 3 ´ 10–2
d) 8,7 ´ 10–3
e) 1,2 ´ 10–2
25 -‐ (UERJ) Admita que, imediatamente após a colocação do
gás argônio em uma embalagem específica, esse gás assume o 28 – (UNICAMP-‐SP) Acidentes de trânsito causam milhares de
comportamento de um gás ideal e apresenta as seguintes mortes todos os anos nas estradas do país. Pneus desgastados
características: (“carecas”), freios em péssimas condições e excesso de
velocidade são fatores que contribuem para elevar o número
Pressão = 1 atm de acidentes de trânsito.
Temperatura = 300 K
Massa = 0,16 g Responsável por 20% dos acidentes, o uso de pneu “careca” é
considerado falta grave e o condutor recebe punição de 5
Nessas condições, o volume, em mililitros, ocupado pelo gás pontos na carteira de habilitação. A borracha do pneu, entre
na embalagem é: outros materiais, é constituída por um polímero de isopreno
(C5H8) e tem uma densidade igual a 0,92 g cm–3. Considere que
a) 96 o desgaste médio de um pneu até o momento de sua troca
b) 85 corresponda ao consumo de 31 mols de isopreno e que a
c) 77 manta que forma a banda de rodagem desse pneu seja um
d) 64 retângulo de 20 cm × 190 cm. Para esse caso específico, a
espessura gasta do pneu seria de, aproximadamente,
26 -‐ (ENEM) O brasileiro consome em média 500 miligramas
de cálcio por dia, quando a quantidade recomendada é o a) 0,55 cm.
dobro. Uma alimentação balanceada é a melhor decisão para b) 0,51 cm.
evitar problemas no futuro, como a osteoporose, uma doença c) 0,75 cm.
que atinge os ossos. Ela se caracteriza pela diminuição d) 0,60 cm.
substancial de massa óssea, tornando os ossos frágeis e mais Dados de massas molares em g mol–1: C = 12 e H = 1.
suscetíveis a fraturas.
Disponível em: www.anvisa.gov.br. Acesso em 1 ago. 2012. (adaptado.) 29 – (IFCE) A quantidade de átomos de carbono contida em 80
gramas de gás propano (C3H8) e a massa, em grama, de 1 (uma)
Considerando-‐se o valor de 6 x 1023 mol-‐1 para a constante de molécula de C3H8 são, aproximadamente,
Avogadro e a massa molar do cálcio igual a 40 g/mol, qual a (Dados: Massa atômica do Carbono = 12u, hidrogênio = 1u e a
quantidade mínima diária de átomos de cálcio a ser ingerida constante de Avogadro = 6 x 1023)
para que uma pessoa supra suas necessidades?
a) 3,87 x 1024 e 7,33 x 10-‐23
a) 7,5 x 1021 b) 3,27 x 1024 e 7,33 x 10-‐23
b) 1,5 x 1022 c) 1,09 x 1024 e 7,33 x 10-‐23
c) 7,5 x 1023 d) 1,09 x 1024 e 7,33 x 1023
d) 1,5 x 1025 e) 3,27 x 1024 e 7,33 x 10-‐23
e) 4,8 x 1025
30 -‐ (UFPB) Vidros de vasilhames contêm cerca de 80% de SiO2
27 -‐ (ENEM) Aspartame é um edulcorante artificial (adoçante em sua composição. Assim, considerando esse percentual, é
dietético) que apresenta potencial adoçante 200 vezes maior correto afirmar que, em 525 g de vidro de vasilhame, a
que o açúcar comum, permitindo seu uso em pequenas quantidade de matéria de SiO2 é:
quantidades. Muito usado pela indústria alimentícia,
principalmente nos refrigerantes diet, tem valor energético a) 4 mol
que corresponde a 4 calorias/grama. É contraindicado a b) 14 mol
portadores de fenilcetonúria, uma doença genética rara que c) 7 mol
provoca o acúmulo da fenilalanina no organismo, causando d) 3 mol
retardo mental. O IDA (índice diário aceitável) desse adoçante e) 9 mol
é 40 mg/kg de massa corpórea.
Disponível em: http://boaspraticasfarmaceuticas.blogspot.com. Acesso em:
27 fev. 2012.
Com base nas informações do texto, a quantidade máxima
recomendada de aspartame, em mol, que uma pessoa de 70
kg de massa corporal pode ingerir por dia é mais próxima de
(Dado: massa molar do aspartame = 294 g/mol)
a) 1,3 x 10-‐4
b) 9,5 x 10-‐3
c) 4 x 10-‐2
d) 2,6
e) 823
GABARITO
1) Gab: C 11) Gab: E
2) Gab: D 12) Gab: B
3) Gab: C 13) Gab: C
4) Gab: A 14) Gab: D
5) Gab: 15) Gab: C
a) 18 g/mol
b) 49,5 g/mol 16) Gab: A
c) 36,5 g/mol
d) 2 g/mol 17) Gab: A
e) 98 g/mol
f) 40 g/mol 18) Gab: D
g) 342 g/mol
h) 16 g/mol 19) Gab: C
i) 342 g/mol
j) 80 g/mol 20) Gab: C
k) 44 g/mol
l) 310 g/mol 21) Gab: A
m) 18 g/mol
n) 60 g/mol 22) Gab: D
6) Gab: 23) Gab: B
a) 5 mol
b) 3,01 x 1024 moléculas 24) Gab:
c) 3,01 x 1024 átomos de oxigênio Cálculo da massa de CO2 produzida na reação:
d) 6,02 x 1024 átomos de hidrogênio MCO2 = (12 + 2 x 16) g/mol = 44 g/mol
e) 9,03x 1024 átomos T = 27ºC Þ 300 K
m
7) Gab: PV = RT
M
a) 3,01 x 1023
m
b) 2,408 x 1024 14,76atm × 0,1L = × 0,082atmL × mol -1 × K -1 × 300K
44g / mol
c) 1,204 x 1024
m = 2,64g
8) Gab:
a) 10 g 25) Gab: A
b) 36 g
c) 0,108 g 26) Gab: B
9) Gab: 1,25 mol 27) Gab: B
10) Gab: 28) Gab: D
25 g de atum -‐-‐-‐-‐-‐-‐-‐-‐-‐-‐-‐-‐ 2,1 x 10-‐7 mol de Hg2+
1000 g de atum -‐-‐-‐-‐-‐-‐-‐-‐-‐ X 29) Gab: E
X = 8,4 x 10-‐6 mol de Hg2+
30) Gab: C
1 mol -‐-‐-‐-‐-‐-‐-‐-‐-‐-‐-‐-‐-‐-‐-‐ 200,6 g de Hg2+
8,4 x 10-‐6 mol -‐-‐-‐-‐-‐-‐-‐ Y
Y = 1,685 x 10-‐3 g de Hg2+
Portanto, a remessa de atum deve ser confiscada.
02 -‐ (UFRGS RS) Considere o composto representado
INTRODUÇÃO À abaixo.
QUÍMICA ORGÂNICA
01 -‐ (FCM PB) Com a novela “A Força do Querer”, exibida
pela TV Globo®, a autora Glória Perez abordou inúmeros
assuntos de importância social para o Brasil. A
transexualidade foi um desses temas e trouxe grande
repercussão, no entanto, este tema já é muito discutido
pelos estudiosos e pesquisadores há anos, como pode ser Os ângulos aproximados, em graus, das ligações entre os
observado num trecho de um artigo publicado em 2001. átomos representados pelas letras a, b e c, são,
respectivamente,
“O transexualismo masculino é uma condição que exige a
atuação de profissionais de diversas áreas para o diagnóstico a) 109,5 – 120 – 120.
e tratamento. De vital importância é o correto diagnóstico, b) 109,5 – 120 – 180.
uma vez que o tratamento cirúrgico é irreversível e, se c) 120 – 120 – 180.
incorretamente indicado, pode levar até ao suicídio. (...) d) 120 – 109,5 – 120.
Nesse período são utilizados recursos psicoterápicos e e) 120 – 109,5 – 180.
prescrita medicação anti-‐androgênica e estrogênica para
adequação dos caracteres sexuais secundários”. 03 -‐ (UFJF MG) O Comitê Olímpico Internacional, durante as
Athayde AVL. Transexualismo masculino. Arquivos Olimpíadas Rio 2016, estava bastante atento aos casos de
Brasileiros de Endocrinologia & Metabologia, 45(4), 407-‐414, doping dos atletas. A nandrolona, por exemplo, é um
2001. hormônio derivado da testosterona muito utilizado pela
indústria farmacêutica para a produção de derivados de
Um dos medicamentos antiandrogênicos utilizados para esteróides anabólitos.
adequação dos caracteres sexuais é a ciproterona, cuja Quantos carbonos terciários com hibridação sp3 possui esse
estrutura química é mostrada a seguir, que bloqueia a hormônio na sua estrutura molecular?
produção de testosterona.
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
O fenômeno de hibridização explica a presença de ligações
covalentes em muitos elementos químicos. Além disso, 04 -‐ (ENEM) O hidrocarboneto representado pela estrutura
ajuda a compreender a polaridade das substâncias e os tipos química a seguir pode ser isolado a partir das folhas ou das
de forças intermoleculares que prevalecem e que são flores de determinadas plantas. Além disso, sua função é
responsáveis pelas propriedades físicas das substâncias. relacionada, entre outros fatores, a seu perfil de
Analisando a estrutura química da ciproterona, determine a insaturações.
quantidade de carbonos com hibridização sp3, sp2 e sp e
marque a alternativa correta.
sp 3 sp 2 sp
a) 6 0 16
b) 6 0 13 Considerando esse perfil específico, quantas ligações pi a
c) 13 6 0 moléculas contém?
d) 0 6 16
e) 16 6 0 a) 1
b) 2
c) 4
d) 6
e) 7
05 -‐ (UFRR) Anlodipino ou amlodipina, é uma molécula da 07 -‐ (UFAC) A borracha natural, produzida principalmente a
classe das dihidropiridinas e é usada em medicina como partir do látex de uma árvore originária da Amazônia
vasodilatador coronário e hipotensor. Considerando a figura, brasileira, Hevea brasiliensis (seringueira), é um polímero
abaixo, analise a estrutura, em seguida, indique quais são os natural da molécula do isopreno, cuja estrutura pode ser
tipos de hibridização presentes nessa molécula: representada por:
H
H3C N NH2
O ou
O O
H3C
O O A respeito dessa molécula, é correto afirmar que:
Cl
CH3 a) Possui quatro ligações do tipo sigma.
b) Possui fórmula molecular C5H6.
c) Não possui carbonos com hibridização do tipo sp.
d) Não possui átomos de hidrogênio.
a) sp, sp2 sp3 e) Possui quatro carbonos hibridizados da forma sp3.
b) sp3 e sp2
c) sp e sp3 08 -‐ (UESPI) A dipirona sódica (C13H16O4N3SNa) é,
d) apenas sp3 atualmente, o analgésico mais utilizado no Brasil e possui a
e) apenas sp fórmula estrutural abaixo:
06 -‐ (UFPR) O átomo de carbono sofre três tipos de CH3
H3C
hibridação: sp3, sp2 e sp. Essa capacidade de combinação dos N O
orbitais atômicos permite que o carbono realize ligações
químicas com outros átomos, gerando um grande número N N S O- Na +
A cadeia carbônica do cloropreno é classificada como
HO
a) homogênea, insaturada e normal.
As quantidades de carbonos terciários, de carbonos b) homogênea, insaturada e ramificada.
quaternários e o número de ligações p existentes na c) homogênea, saturada e normal.
molécula de lanosterol são, respectivamente, d) heterogênea, insaturada e ramificada.
e) heterogênea, saturada e ramificada.
a) 7, 4 e 2.
b) 2, 4 e 4. 14 -‐ (UFRGS RS) A geosmina é a substância responsável pelo
c) 3, 3 e 2. cheiro de chuva que vem do solo quando começa a chover.
d) 5, 2 e 4. Ela pode ser detectada em concentrações muito baixas e
e) 7, 3 e 2. possibilita aos camelos encontrarem água no deserto.
A bactéria Streptomyces coelicolor produz a geosmina, e a
11 -‐ (PUC SP) O Tamiflu ou fosfato de oseltamivir, utilizado última etapa da sua biossíntese é mostrada abaixo.
para o tratamento da gripe, é produzido do composto ativo
do anis-‐estrelado, também conhecido como ácido shikimico.
Esse ácido é um potente antiviral. Sua fórmula estrutural
está representada abaixo.
Considere as seguintes informações, a respeito da 8,10-‐
dimetil-‐1-‐octalina e da geosmina.
Sobre esse composto, é CORRETO afirmar que I. A 8,10-‐dimetil-‐1-‐octalina é um hidrocarboneto
alifático insaturado.
a) é um composto aromático. II. A geosmina é um heterociclo saturado.
b) possui apenas carbonos secundários e terciários. III. Cada um dos compostos apresenta dois carbonos
c) possui cadeia carbônica homocíclica. quaternários.
d) possui cadeia carbônica ramificada.
Quais estão corretas?
12 -‐ (UEFS BA) A fórmula a seguir representa a estrutura
molecular do anestésico geral desflurano. a) Apenas I.
b) Apenas II.
c) Apenas III.
d) Apenas I e II.
e) I, II e III.
O número de átomos de hidrogênio presente na molécula
desse anestésico é
a) 1.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 5.
17 -‐ (UFAL) O colesterol é um esteróide abundante no corpo
15 -‐ (UFT TO) A progesterona é um hormônio responsável humano e está presente em alimentos de origem animal. A
pelas características sexuais femininas. Considerando a maior parte do colesterol presente no corpo é sintetizada
estrutura da progesterona abaixo, pode-‐se afirmar que os pelo próprio organismo. O alto nível de colesterol no sangue
números de átomos de carbono hibridizados em sp2 e sp3 é prejudicial à saúde e tem sido associado a doenças
são, respectivamente: cardiovasculares. Dado a estrutura do colesterol,
CH3 CH3
CH3
C O
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
O
HO
a) 5 e 16
b) 3 e 19 o numero de átomos de carbono e hidrogênio presentes na
c) 2 e 19 estrutura são, respectivamente,
d) 4 e 17
e) 1 e 20 a) 27 e 46.
b) 27 e 45.
16 -‐ (UERN) “A morfina é uma substância narcótica e c) 26 e 45.
sintética (produzida em laboratório), derivada do ópio d) 25 e 44.
retirado do leite da papoula. Com uma grande utilidade na e) 25 e 43.
medicina, a morfina é usada como analgésico em casos
extremos, como traumas, partos, dores pós-‐operativas, 18 -‐ (UFRGS RS) A levedura Saccharomyces cerevisiae é
graves queimaduras etc.” responsável por transformar o caldo de cana em etanol.
(Disponível em: Modificações genéticas permitem que esse micro-‐
http://www.mundoeducacao.com/drogas/morfina.htm.) organismo secrete uma substância chamada farneseno, em
vez de etanol. O processo produz, então, um combustível
HO derivado da cana-‐deaçúcar, com todas as propriedades
essenciais do diesel de petróleo, com as vantagens de ser
renovável e não conter enxofre.
O
N
H CH3
farneseno
HO
Morfina Considere as seguintes afirmações a respeito do farneseno.
Com relação à morfina, é correto afirmar que I. A fórmula molecular do farneseno é C16H24.
II. O farneseno é um hidrocarboneto acíclico
a) possui 4 carbonos secundários. insaturado.
b) não possui carbono quartenário. III. O farneseno apresenta apenas um único carbono
c) sua fórmula molecular é C17H19NO3. secundário.
d) possui 5 carbonos com hibridação sp2.
Quais estão corretas?
a) Apenas I.
b) Apenas II.
c) Apenas III.
d) Apenas I e II.
e) I, II e III.
19 -‐ (PUC RJ) Recentemente, os produtores de laranja do 21 -‐ (UECE) Uma pesquisa feita pelo Instituto Weizman, de
Brasil foram surpreendidos com a notícia de que a Israel, analisou lágrimas de mulheres, e foi observado que o
exportação de suco de laranja para os Estados Unidos choro delas mexe com os homens, porque as lágrimas
poderia ser suspensa por causa da contaminação pelo exalam um sinal químico e baixam o nível de testosterona,
agrotóxico carbendazim, representado a seguir. hormônio responsável pelo desenvolvimento e manutenção
das características masculinas normais, sendo também
importante para o desempenho sexual.
OH
H
De acordo com a estrutura, afirma-‐se que o carbendazim
possui:
H H
a) fórmula molecular C9H11N3O2 e um carbono
O
terciário.
b) fórmula molecular C9H9N3O2 e sete carbonos TESTOSTERONA
secundários.
c) fórmula molecular C9H13N3O2 e três carbonos Com relação à testosterona, é correto afirmar-‐se que
primários.
d) cinco ligações pi (p) e vinte e quatro ligações sigma a) na sua estrutura existem 6 carbonos terciários.
(s). b) na classificação da cadeia carbônica, é fechada,
e) duas ligações pi (p) e dezenove ligações sigma (s). ramificada, insaturada e heterogênea.
c) em sua estrutura existem 11 carbonos secundários.
20 -‐ (ENEM) As moléculas de nanoputians lembram figuras d) é isômero de compostos que apresentam a fórmula
humanas e foram criadas para estimular o interesse de química C17H24O2.
jovens na compreensão da linguagem expressa em fórmulas
estruturais, muito usadas em química orgânica. Um exemplo 22 -‐ (FAMECA SP) A estrutura apresentada a seguir
é o NanoKid, representado na figura: corresponde à dipirona sódica, um analgésico e antitérmico
amplamente prescrito por médicos.
O O
O número de átomos de carbono representados nessa
estrutura é
a) 9.
b) 10.
c) 11.
d) 12.
e) 13.
CHANTEAU, S. H. TOUR. J.M. The Journal of Organic
Chemistry, v. 68, n. 23. 2003 (adaptado).
Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono
quaternário?
a) Mãos.
b) Cabeça.
c) Tórax.
d) Abdômen.
e) Pés.
23 -‐ (UFES) A nicotina é um alcalóide que está presente em 26 -‐ (UFAM) A cadeia carbônica abaixo é classificada
produtos como rapé, tabaco, cigarro e charuto. Sobre a como:
nicotina, cuja estrutura está apresentada abaixo, é
INCORRETO afirmar que
N OH
CH3
a) Aberta, ramificada, insaturada, heterogênea
N b) Alicíclica, ramificada, insaturada, heterogênea
a) possui cinco átomos de carbono hibridizados sp2. c) Acíclica, ramificada, insaturada, homogênea
b) possui dois átomos de carbono terciários. d) Alifática, linear, saturada, homogênea
c) possui um átomo de carbono quiral. e) Aberta, linear, saturada, heterogênea
d) é uma amina cíclica terciária.
e) é uma base orgânica aromática.
27 -‐ (UFES)
24 -‐ (UCS RS) A preocupação com o bem-‐estar e a saúde é O chá da planta Bidens pilosa, conhecida vulgarmente pelo
uma das características da sociedade moderna. Um dos nome de picão, é usado para combater icterícia de recém-‐
recentes lançamentos que evidenciam essa preocupação no nascidos. Das folhas dessa planta, é extraída uma substância
setor de alimentos é o leite com ômega-‐3. Essa substância química, cujo nome oficial é 1-‐fenilepta-‐1,3,5-‐triino e cuja
não é produzida pelo nosso organismo, e estudos revelam estrutura é apresentada abaixo. Essa substância possui
que sua ingestão é importante para evitar problemas propriedades antimicrobianas e, quando irradiada com luz
cardiovasculares. A estrutura química do ômega-‐3 pode ser ultravioleta, apresenta atividade contra larvas de mosquitos
assim representada: e nematóides. Sobre a estrutura dessa substância, pode-‐se
afirmar que
O
H3CCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7 C OH
Com relação à estrutura química do ômega-‐3, é correto
afirmar que essa substância possui cadeia carbônica a) possui 12 átomos de carbono com hibridização sp2.
a) alifática, homogênea, saturada e ramificada. b) possui 12 ligações σ carbono-‐carbono.
b) alicíclica, heterogênea, insaturada e ramificada. c) não possui carbonos com hibridização sp3.
c) alifática, homogênea, insaturada e normal. d) possui 3 átomos de carbono com hibridização sp.
d) homocíclica, heterogênea, saturada e normal. e) possui 9 ligações π carbono-‐carbono.
e) alicíclica, homogênea, saturada e normal.
25 -‐ (UFLA MG) A molécula representada abaixo, 28 -‐ (UERJ) A maior parte das drogas nos
desenvolvida recentemente, é um potente analgésico. Os anticoncepcionais de via oral é derivada da fórmula
números de átomos de hidrogênio e de carbono existentes estrutural plana abaixo:
nessa estrutura molecular são, respectivamente:
OH
O C CH
N
H
Cl
a) 16 e 9
b) 12 e 10
O
c) 7 e 9
d) 8 e 10
O número de carbonos terciários presentes nessa estrutura
é:
a) 5
b) 6
c) 7
d) 8
TEXTO: 1 -‐ Comum à questão: 29 30 -‐ (FGV SP) Sobre o tipo de ligação dos átomos de carbono
na molécula da linamarina, aquele identificado por I e o
Considere o β-‐caroteno, um pigmento natural presente em átomo de carbono identificado por II fazem,
diversos vegetais, que é transformado em vitamina A no respectivamente,
nosso organismo.
a) quatro ligações sigma – duas ligações sigma e duas
ligações pi.
b) quatro ligações sigma – três ligações sigma e uma
ligação pi.
c) quatro ligações sigma – uma ligação sigma e três
ligações pi.
d) quatro ligações pi – duas ligações sigma e duas
29 -‐ (UEA AM) A cadeia carbônica do b -‐caroteno é ligações pi.
classificada como e) quatro ligações pi – uma ligação sigma e três
ligações pi.
a) heterogênea, ramificada e saturada.
b) heterogênea, normal e insaturada.
c) homogênea, normal e saturada.
d) homogênea, ramificada e saturada.
e) homogênea, ramificada e insaturada.
TEXTO: 2 -‐ Comum à questão: 30
A mandioca contém linamarina em todas as partes da planta.
A decomposição da linamarina por enzimas produz o ácido
cianídrico (HCN), que é um ácido fraco com constante de
ionização (Ka) igual a 5 ´ 10–10 a 25 ºC. A fabricação de
farinha da mandioca é feita com a prensagem da massa
obtida por meio da ralação das raízes descascadas. A água
resultante desse processo arrasta a linamarina e os seus
produtos de decomposição, podendo causar contaminação
do meio ambiente e intoxicação em animais e plantas.
(OLIVEIRA, Suzy Sarzi. Metabolismo da linamarina em reator
de digestão
anaeróbia com separação de fases. 2003. xiv, 88 f. Tese
(doutorado) –
Universidade Estadual Paulista, Faculdade de Ciências
Agronômicas, 2003.
Disponível em: <http://hdl.handle.net/11449/101739>.
Adaptado)
(https://openi.nlm.nih.gov/detailedresult.php?img=PMC34
75106_1476-‐511X-‐11-‐74-‐1&req=4. Adaptado)
GABARITOS
1) Gab: E
2) Gab: B
3) Gab: D
4) Gab: C
5) Gab: B
6) Gab: B
7) Gab: C
8) Gab: A
9) Gab: B
10) Gab: E
11) Gab: C
12) Gab: B
13) Gab: A
14) Gab: A
15) Gab: D
16) Gab: C
17) Gab: A
18) Gab: B
19) Gab: D
20) Gab: A
21) Gab: C
22) Gab: E
23) Gab: B
24) Gab: C
25) Gab: B
26) Gab: C
27) Gab: E
28) Gab: C
29) Gab: E
30) Gab: A
Pr
ont
opar
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