CENTRO DE ENSINO SUPERIOR DE SERRA TALHADA LIMITADA – EPP

FACULDADES AGGEU MAGALHÃES – FAMA

CNPJ/MF 18.692.635/0001-62

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CURSO DE BACHARELADO EM FARMÁCIA
DISCIPLINA: ESTUDO IN SILICO

SHAYANE KELLY GOMES RUFINO

HELEM REGYLEI DE LIMA

RESUMO SOBRE A PLANTA DA GOIABEIRA - QUERCETINA

SERRA TALHADA - PE
2022

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SHAYANE KELLY GOMES RUFINO

HELEM REGYLEI DE LIMA

RESUMO SOBRE A PLANTA DA GOIABEIRA - QUERCETINA

Resumo sobre a planta da goiabeira, entregue

ao Coordenador/professor da disciplina
estudo in silico do Curso de Bacharelado em
Farmacia da Faculdades Aggeu Magalhaes-
FAMA, como requisito para a obtençao da nota
na disciplina de Estudo in sílico.

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PLANTA DA GOIABEIRA E FITOQUÍMICO QUERCITINA

Shayane Kelly Gomes Rufino1, Helem Regylei de Lima1, Coordenador e Professor William Charles da
Silva Moura2

1
Alunas do Curso de Bacharelado em Farmácia da Faculdades Aggeu Magalhães – FAMA na
cidade de Serra Talhada, PE.
2
Coordenador e Professor do Curso de Bacharelado em Farmácia da Faculdades Aggeu
Magalhães – FAMA na cidade de Serra Talhada, PE.

1. INTRODUÇÃO

Dentro do gênero Psidium pode-se destacar a goiabeira (Psidium guajava L.) que
pertence à família Myrtaceae, que possuem mais de 3 mil espécies sendo apontada como uma
das maiores famílias botânicas. Pois ela cresce em regiões tropicais subtropicais do mundo,
adapta-se em condições diferentes de climas e é bem adaptada no território brasileiro. (SILVA,
2019). A goiabeira é uma espécie bastante utilizada na medicina popular, suas cascas tem sido
empregadas principalmente para tratamento de diarreia em crianças, folhas usadas para alivio
da tosse, distúrbios pulmonares, feridas, ulceras, agente hipoalergênico e analgésica e o fruto
utilizado como tônico, laxante e anti-helmintico (FLORES et al.,2015; NUNES et al.,2016).
Para isso a goiaba é rica em taninos, fenóis, triterpenos, flavonoides, óleos essenciais,
saponinas, carotenoides, lectinas, vitaminas, fibras e ácidos graxos. Voltando ao foco das folhas
da goiabeira, são ricas em flavonoides, principalmente a quercetina, sendo que grande parte da
atividade terapêutica da goiaba é atribuída a estes flavonoides, que tem demonstrado atividade
antibacteriana.
A quercetina é um dos fitoquímicos que possui ação antioxidante e anti-inflamatório.
Consequentemente, nos dizem que todas essas propriedades que a goiabeira contém, tornam o
chá feito com as folhas de goiabeira muito interessante para as pessoas que sofrem com queda
de cabelo. (FUSTINONI, 2020). A quercetina pode inibir o processo de formação de radicais
livres em três etapas diferentes, na iniciação (pela interação com íons superóxido), na formação
de radicais hidroxil (por quelar íons de ferro) e na peroxidação lipídica (por reagir com radicais
peroxi de lipídeos) (BEHLLNG et al., 2008).
As técnicas de ancoragem molecular (docking molecular) fornecem estimativas de
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energia livre de ligação entre a proteína e o ligante, antes mesmo que esses sejam sintetizados.
Os custos computacionais com esses estudos são bem menores, se comparados aos gastos
laboratoriais despendidos ao sintetizar e testar farmacologicamente várias substâncias. Esta
importante ferramenta tem sido usada para filtrar compostos que não servem para serem
designados como alvo, e desenhar os possíveis candidatos que apresentariam uma boa interação
com o sítio ativo do receptor (RODRIGUES, et al., 2012; SOUZA, 2015).
A partir da disto, são obtidas diferentes conformações espaciais do ligante,
possibilitando ao analista identificar qual dentre estas é a mais provável na interação ligante
alvo. A partir da conformação espacial, são obtidas energias livres de ligação (entre ligantes e
alvo), onde a menor energia é considerada a mais provável para justificar a conformação da
interação (KITCHEN, 2004; SOUZA, 2015).
Nos últimos tempos intensificaram propostas que consideram importante a redução no
uso de animais para processo de experimentação laboratorial que esteja relacionada a
descoberta de novas entidades químicas com valor terapêutico. Uma das principais abordagens
desenvolvidas em substituição ao uso de animais são os estudos que utilizam ferramentas
computacionais ou solfwares de pesquisas, os chamados modelos in sílico (MADDEN et al.,
2020; RODRIGUES et al., 2021). Os modelos in silico são métodos computacionais que fazem
uso de algoritmos matemáticos e que visam a otimização de moléculas com maior potencial de
desenvolvimento. Os modernos sistemas computacionais têm permitido a avaliação de
propriedades físico-químicas importantes para a ação de fármacos (peso da molécula,
lipofilicidade, aceptores e doadores de hidrogênio) e de características farmacocinéticas:
absorção, distribuição, metabolismo, excreção e toxicidade (ADME-Tox) (Vavougios et al.,
2018; RODRIGUES et al., 2021).
Logo abaixo, mostra a estrutura química da quercetina e em seguida tabelas com
informações físico-química, lipofilicidade, solubilidade, Farmacocinética:

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Figura 1. Estrutura química da quercetina.

(Google Imagens, 2022).

2. METODOLOGIA:

Inicialmente nós realizamos o desenho racional da molécula da quercetina na plataforma da

SwissADME (http://swissadme.ch/). Trata-se de uma ferramenta online e gratuita para desenhos de
estruturas químicas, incluindo as orgânicas, polímeros e compostos organometálicos. Avaliamos os
parâmetros físico-química, farmacodinâmica, farmacocinética. Com o uso dessa ferramenta é possível
obter dados do peso molecular, do LogP, números de aceptores de hidrogênio, número de doadores de
hidrogênio. Posteriormente, parâmetros como o de absorção, distribuição, metabolismo e excreção
foram medidos usando essa plataforma.

3. RESULTADO E DISCUSSÃO:

Na tabela 1 mostra os dados físico-químicos da estrutura da quercetina, o principal princípio

ativo da goiabeira. Na tabela estão dispostos informações a respeito do volume molecular (peso
molecular), fórmula molecular, coeficiente de partição octanol/água (LogP), área de superfície polar,
número de átomos aceptores de ligação de hidrogênio, número de átomos de doadores de hidrogênio.
Os valores aqui obtidos foram obtidos usando a plataforma do SwissADME.
Os métodos de modelagem molecular são largamente utilizados em pesquisas que envolvam a
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descoberta e o desenvolvimento de fármacos. O desenho, a análise de características físico-químicas, de
propriedades farmacocinéticas, farmacodinâmicas in sílico.

Tabela 1: Propriedade físico-química, lipofilicidade, solubilidade

FÓRMULA MOLECULAR: C15H10O7
PESO MOLECULAR: 302,24 g/mol
ACEPTORES DE H: 7
DOADORES DE H: 5
LogP (wlogp): 1,99
LogS (ESOL): -3,16

Na tabela 2 indica os resultados relacionados ao perfil farmacocinética da molécula estudada.

Todos os dados também retirados da plataforma SwissADME e foram alcançadas informações sobre
absorção dados gerais na inibição das enzimas do citrocromo CYP450 (sendo SIM para as CYP2D6,
CYP3A4 e CYP1A2), assim também informação sobre absorção gastrointestinal (GI) e a penetração na
barreira hematoencefálica (BBB). Adicionalmente, a molécula da quercetina nos mostra que tem uma
alta absorção do gastrintestinal, inibidor enzimático da CYP1A2, CYP2D6, CYP3A4, seu LogKp com
uma permeação na pele e um bom LogS.

Tabela 2: PROPRIEDADES FARMACOCINÉTICA

ABSORÇÃO GI: ALTO
PERMEANTE BBB: NÃO
SUBSTRATO P-GP: NÃO
INIBIDOR DE CYP1A2: SIM
INIBIDOR DE CYP2C19: NÃO
INIBIDOR DE CYP2C9: NÃO
INIBIDOR DE CYP2D6: SIM
INIBIDOR DE CYP3A4: SIM
LogKP (PERMEAÇÃO DA PELE): -7,05 cm/s
LogS (SILICOS-IT) -3,24

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Figura 1: Gráfico Boillid-egg da molécula de quercetina.

http://swissadme.ch/index.php
Na figura 1 foi realizado após dos resultados referente as tabelas 1 e 2, onde nos trás
informações sobre absorção pelo trato gastrointestinal e a permeação da barreira
hematoencefálico. Para a cor branca nos mostra o tamanho da área de absorção da molécula
da quercetina, onde a mesma se encontra ao ponto vermelho, dentro da área do tamanho 141
Ų, e seu ponto exato em 131,36 Ų. Com isso, a quercetina tem um alto poder de absorção
por via oral.

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REFERÊNCIA:

1. SILVA, Elizabeth Aparecida Josefi. ÓLEO ESSENCIAL DAS FOLHAS DE Psidium

guajava: CONTROLE DE Sclerotinia sclerotiorum EM SOJA, ATIVIDADE
BACTERICIDA E ANTICARIOGÊNICA. 2019. 71 f. Tese (Doutorado) - Curso de
Agronomia, Instituto Federal de Educação Ciência e Tecnologia Goiano, Rio Verde,
2019.
2. FUSTINONI, Dr.Lucas. Benefícios da folha goiabeira. 2020. Disponível em: SILVA,
Elizabeth Aparecida Josefi. ÓLEO ESSENCIAL DAS FOLHAS DE Psidium guajava:
CONTROLE DE Sclerotinia sclerotiorum EM SOJA, ATIVIDADE BACTERICIDA E
ANTICARIOGÊNICA. 2019. 71 f. Tese (Doutorado) - Curso de Agronomia, Instituto
Federal de Educação Ciência e Tecnologia Goiano, Rio Verde, 2019. Acesso em: 30
set. 2022.
3. HARADA, Eliza Tomoe. Goiaba, a fruta que é um bom remédio. 2020. Disponível
em:https://www.oficinadeervas.com.br/conteudo/goiaba-a-fruta-que-e-um-bom-
remedio. Acesso em: 30 set. 2022.
4. BEHLING, Estela Beatriz et al. Flavonóide Quercetina: aspectos gerais e ações
biológicas. Alimento Nutricional, Araraquara, v. 15, n. 3, p. 1-10, fev. 2015.
5. RODRIGUES, R. P.; MANTOANI, S. P.; DE ALMEIDA, J. R.; PINSETTA, F. R.;
SEMIGHINI, E. P.; DA SILVA, V. B.; DA SILVA, C. H. P., Estratégias de Triagem
Virtual no Planejamento de Fármacos, Revista Virtual de Química, v. 4, n. 6, p.739-
736, dez., 2012
6. KITCHEN, D. B.; DECORNEZ, H.; FURR, J. R.; BAJORATH, J., Docking and scoring
in virtual screening for drug discovery: methods and applications. Nature Reviews, v.
3, p. 935-949, nov. 2004.
7. OUZA, Raphael Lopes de. APLICAÇÃO DA TÉCNICA DE ANCORAGEM
MOLECULAR NA OTIMIZAÇÃO DO FÁRMACO HIPOGLICEMIANTE
METFORMINA. 2015. 41 f. TCC (Graduação) - Curso de Farmácia, Centro
Universitário Luterano de Palmas, Palmas - To, 2015

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8. MADDEN, J. C., ENOCH, S. J., PAINI, A., & CRONIN, M. T. D. (2020). A Review of In Silico
Tools as Alternatives to Animal Testing: Principles, Resources and Applications. Alternatives to
laboratory animals: ATLA, 48(4), 146–72. https://doi.org/10.1177/0261192920965977
9. VAVOUGIOS, G. D., ZAROGIANNIS, S. G., KROGFELt, K. A., GOURGOULIANIS, K.,
MITSIKOSTAS, D. D., & HADJIGEORGIOU, G. (2018). Novel candidate genes of the PARK7
interactome as mediators of apoptosis and acetylation in multiple sclerosis: An in silico analysis.
Multiple Sclerosis and Related Disorders, 19, 8–14.
https://doi.org/10.1016/j.msard.2017.10.013

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