1) (Esam-RN) Gotejando-se uma soluo vermelha de bromo em algumas classes de

compostos orgnicos, ocorre reao de adio do halognio cadeia carbnica e

descoramento da soluo.
Esse tipo de reao previsto para qual dos compostos apresentados abaixo?
a) CH3(CH2)3COOH b) CH3(CH2)2OCH3 c) CH3(CH2)3SCH3 d) CH3(CH2)4NH2
e) CH3(CH2)2CH CH2
2) (Mack-SP) Na hidrogenao cataltica do propeno, obtm-se:
a) propino, cuja fmula geral CnH2n-2. b) ciclopropano. c) propano. d) propadieno.
e) 2-propanol.
3) (PUC-PR) Dado o grfico abaixo para reao do propeno e do cido bromdrico ,
bem como as frmulas anexas, correto afirmar que:

01. Para a obteno do 2-bromoprapano, necessrio uma energia de ativao menor

que a energia de ativao necessria para obteno do 1-bromoprapano.
02. O produto C no obedece regra de Markovnikov.
04. Os compostos C e D so ismeros constitucionais de posio.
08. Os compostos C e D apresentam a mesma frmula molecular.
16. O produto da reao de eliminao de cido bromdrico a partir do composto C
diferente do produto da mesma reao a partir do composto D.
4) (ITA-SP) A adio de 1 mol de cloro a 1 mol de alcino forneceu uma mistura dos
ismeros cis e trans do mesmo alceno diclorado. Entre as opes abaixo, qual aquela
que contm o alcino que no foi utilizado nesta adio?
a) Acetileno. b) Metilacetileno. c) Dimetilacetileno. d) Cloroacetileno. e)
Dietilacetileno.
5) (UEL-PR) Na reao do H2C=CH-CH3 com HCl h formao em maior quantidade
do:
a) 1-cloropropano.
b) 2-cloropropano.
c) 1,2-dicloropropano.
d) 1,3-dicloropropano.
e) 2,2-dicloropropano.

6) (Med. Pouso Alegre-MG) Analise as equaes abaixo:

em ausncia
CH3 CH CH2 + HBr
A
de perxido
CH3 CH CH2 + HBr

na presena

de perxido
Sero os produtos A e B, respectivamente:
a) 1-bromopropano e 2-bromopropano
b) 2-bromopropano e 1-bromopropano
c) 3-bromo-propeno e 1-bromopropano
d) 2-bromopropano e 3-bromo-propeno
e) 1-bromopropano e 3-bromo-propeno

7) (UFRN) A adio do brometo de hidrognio a 3,4-dimetil-2-penteno produz o

seguinte composto:
a) 2-bromo-3,4-dimetilpentano.
b) 2-bromo-3,4-metil-2-penteno.
c) 2,3-dibromo-2,3-dimetilpentano.
d) 3-bromo-2,3-dimetilpentano.
e) 4-bromo-3,4-dimetil-2-penteno.
8) (UFU-MG) O produto principal da reao abaixo um:
H2SO4
CH3 CH CH2 + H2O
a) lcool primrio b) lcool secundrio c) aldedo d) cido carboxlico e) Nenhuma das
opes anteriores.
9) (PUC-SP) sobre as reaes abaixo, onde o produto principal em cada uma
representado por P1, P2 e P3 correto afirmar:
CH3
etanol
P1
I.CH3CCH2CH3 + KOH
Cl
II.CH3 CH C CH3

CH3
III.CH3 C

CH

H2O

P2

HBr
H3O+
Hg2+

P3

a) I uma reao de eliminao e P1 o 2-metil-1-buteno.

b) II uma reao de adio e P2 o 2-bromo-3-metilbutano.
c) III uma reao de hidratao e P3 um lcool.
d) Na reao I o carbono tercirio passa de hbrido sp para sp, sem ocorrer variao de
NOX.
e) Na reao III o carbono secundrio passa de hbrido sp para sp, ocorrendo um
aumento do NOX.

10) (Mack-SP) A frmula e o nome do produto final que se obtm quando 1 mol de gs
acetileno reage com 1 mol de gua, usando-se cido sulfrico com sulfato mercrico
como catalisador, so:
a) etanal: CH3COH
b) cido etanico: CH3COOH
c) etano: CH3CH3
d) etanol: CH3CH2OH
e) eteno: CH2 CH2
11) (Mack-SP) Sobre um alcadieno sabe-se que:
I. sofre adio 1,4;
II. quando hidrogenado parcialmente, produz, em maior quantidade, o hexeno-3.
O nome desse dieno :
a) 1,2-hexadieno b) 1,3-hexadieno c) 2,3-hexadieno d) 1,4-hexadieno e) 2,4hexadieno.
12) (Unisinos-RS) O dimetil-1,3-butadieno, ao sofrer reao de adio de uma molcula
de hidrognio, origina:
a) 2,3- dimetil-2-buteno b) 2,3-dimetil-3-buteno c) 2,3-dimetilbutano d) 2,3-hexadieno
e) 1-hexeno.
13) (Faap-SP) Dadas as reaes incompletas:
I. Alceno + HBr

II. Alcano + Cl2

III. Benzeno + HNO3

IV. Aldedo + HCN
So reaes de adio:
a) I e II b) I, II e IV c) III e IV d) I e IV e) II e IV
14) Em relao a adio em ciclanos, assinale a(s) alternativa(s) correta(s):
01. A adio de bromo ao ciclopropano ocorre na presena de catalizador e aquecimento
e produz 1,2-dicloropropano.
02. A adio de cloro ao ciclo-hexano ocorre na presena de nquel metlico e forte
aquecimento e produz 1,6-dicloropropano.
04. O ciclo-hexano no sofre reao de adio, independente da presena de catalisador
ou aquecimento, porque a molcula muito estvel, j que o ngulo entre todas as
ligaes carbono-carbono de 109 28.
08. O ciclobutano sofre reao de adio de hidrognio na presena de nquel e
aquecimento produzindo butano.
16. O ciclopentano sofre preferencialmente reao de substituio j que o ngulo entre
as ligaes carbono-carbono de 108( 109 28), o que proporciona grande
estabilidade molcula.
32. O ciclo-heptano sofre reao de substituio na presena de gs cloro, nquel e
aquecimento produzindo 1,2-dicloro-ciclo-heptano.
15) Assinale a alternativa em que os compostos sofrem exclusivamente reaes de
substituio.
a) ciclopentano e ciclohexano b) ciclopropano e ciclobutano c) ciclopentano e
ciclobutano d) ciclohexano e ciclobutano e) cicloheptano e ciclohexano

16) Para apagar incndios onde exista equipamento delicado e/ou obras valiosas como
centros de computadores, telecomunicaes, material eltrico e eletrnico, bibliotecas e
museus, utiliza-se o extintor de halon, composto de derivados halogenados do metano
como CCl2Br2, diclorodibromometano.
O halon atua por inibio da reao, quase instantaneamente, e utilizado por meio
de jatos.
Devido a sua composio qumica (semelhante dos clorofluorcarbonetos),
altamente txico e poluente, estando em via de desaparecer do mercado, sendo
substitudo por outros agentes.
Um desses agentes um ter difenlico bromado, que pode ser obtido por meio da
reao esquematizada a seguir.
Br

Br

Br

Br

Br

10 Br2

O
Br

Br

Br

Br

10 HBr

Br
Em relao a essa reao, assinale a(s) alternativa(s) correta(s).
01. A reao acima um exemplo de reao de adio em aromticos.
02. Os aromticos so compostos muitos estveis devido ressonncia dos eltrons
por isso fazem preferencialmente reaes de substituio.
04. O composto resultante de adio de bromo, Br2(l), ao ter difenlico apresenta
frmula molecular C12Br10O.
08. A adio de bromo ao ter difenlico ocorre na proporo de 1 molcula de ter
difenlico para 10 molculas de Br2(l).
16. A reao de substituio (bromao) em aromticos ocorre na presena de
catalisador como fero metlico, brometo frrico ou brometo de alumnio.
32. A reao de adio de halognios (bromao) em aromticos ocorre na presena de
luz (radiao ultravioleta).
64. A reao de adio de halognios (bromao) em aromticos ocorre no escuro e na
presena de catalisador como ferro metlico, brometo frrico ou brometo de alumnio.