Colgio Ressurreio Nossa Senhora

3 ano do Ensino Mdio

Qumica Orgnica 2 Bimestre
Prof. Enio S. Santos
Nome: ___________________________________ n: ______

PROPRIEDADES DOS COMPOSTOS ORGNICOS

As propriedades fsicas dos compostos orgnicos esto relacionadas (e so determinadas) por suas estruturas. O tipo de cadeia
carbnica, as ramificaes, a natureza das ligaes, o nmero de ligaes, enfim, a disposio dos tomos na molcula determinam as
interaes moleculares que influenciaro no ponto de fuso, no ponto de ebulio, na solubilidade e na densidade dos compostos
orgnicos.
Relembrando: POLARIDADE EM MOLCULAS:
Eletronegatividade: a tendncia que o tomo de um determinado elemento apresenta para atrair eltrons, em uma ligao qumica.
F > O > N Cl > Br > I S C > P = H > metais
A polaridade de uma molculas com mais de dois tomos expressa pelo vetor momento de dipolo resultante (R). Se ele for nulo, a
molcula ser apolar e, caso contrrio, polar.
exemplo
geometria
Momento dipolar
resultant
Molcula
e
H2
H -- H
R = 0
APOLAR
HBr

H Br

R 0

POLAR

CO2

OCO

R = 0

APOLAR

HCN

HCN

R 0

POLAR

H2 O

R 0

POLAR

NH3

R 0

POLAR

CH4

R = 0

APOLAR

CH3Cl

R 0

POLAR

H H H H
H C

C C

H H H H

H O H
H
MOLCULA POLAR

MOLCULA APOLAR

H
H C
H

H C

C C

MOLCULA POLAR

O
C

H C
H

MOLCULA POLAR

MOLCULA POLAR

H
MOLCULA POLAR

SOLUBILIDADE
LQUIDOS APOLARES TENDEM A SE DISSOLVER EM LQUIDOS APOLARES
LQUIDOS POLARES TENDEM A SE DISSOLVER EM LQUIDOS POLARES

INTERAES INTERMOLECULARES:
GS
Propriedades
Volume varivel
macroscpicas
Forma varivel
Modelo microscpico
das molculas

Atrao que mantm

as molculas unidas
Espao
entre
as
molculas
Organizao
das
molculas

LQUIDO
Volume fixo
Forma varivel

SLIDO
Volume fixo
Forma fixo

Muitssimo fraca

forte

Mais forte que no lquido

Muito grande

pequeno

Em geral, menor do que no lquido

Total desordem, com

movimento catico entre
as molculas

Cada molcula est livre para se

movimentar, mas sempre sob a
influncia das molculas vizinhas

As molculas esto relativamente presas

em suas posies, formando um retculo
cristalino molecular.

1) Interao dipolo permanente-dipolo permanente (dipolo-dipolo)

Ocorre entre molculas polares, onde a extremidade negativa atrai de uma molcula a extremidade positiva de outra molcula.

2) Ligaes Hidrognio (pontes de hidrognio)

So interaes que ocorrem tipicamente entre molculas que apresentam tomo de H ligado a F, O e N. Trata-se de uma interao mais
forte que a dipolo-dipolo.

CH3

O CH3

3) Interao Dipolo instantneo-dipolo induzido (dipolo induzido-dipolo induzido)

Ocorre entre molculas apolares onde a aproximao de duas molculas cria uma regio positiva em uma das molculas e um plo
negativa em outra molcula. Esta atrao ocorre em fraes de segundos e por isso extremamente fraca.

QUANTO MAIOR FOR O TAMANHO DA MOLCULA,

MENOR SER A SUA SOLUBILIDADE EM GUA.
LCOOL
CH3OH
CH3CH2OH
CH3CH2CH2OH
CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH

Solubilidade em gua (g/100g de H2O)

ilimitada
ilimitada
ilimitada
8,0
2,2
0,6

QUANTO MAIOR FOR O TAMANHO DA MOLCULA,

MAIOR SER A SUA TEMPERATURA DE EBULIO.

TE (C)

METANO
-188

ETANO
-88,4

PROPANO
-42,5

METANAL
-19

ETANAL
20

PROPANAL
48,8

METANOL
64,5

ETANOL
78,3

PROPAN-1-OL
97,2

QUANTO MAIOR FOR A CADEIA PRINCIPAL DA MOLCULA,

MAIOR SER A SUA TEMPERATURA DE EBULIO.
Ex:
substncia
Dimetilpropano
Metil-butano
pentano

CH3
CH3

massa molecular
(u)
72

PE (C)

72
72

28
36

CH3

CH2 CH2 CH2 CH3

CH3

CH2 CH2 CH2 CH3

C CH3
CH3
CH3

CH3

CH3

CH3
Quando uma substncia molecular passa do estado lquido para o estado gasoso (ou slido) ocorre o rompimento de ligaes
intermoleculares. Por isso, QUANTO MAIOR A FORA DE ATRAO, MAIOR SER O PONTO DE EBULIO.
Ex:
substncia
massa molecular
interao
PE (C)
(u)
propano
44
dipolo induzido-dipolo
-42
induzido
etoxi-etano
46
dipolo-dipolo
-25
etanol
46
ligao hidrognio
78
butano
58
dipolo induzido-dipolo
-1
induzido
trimetilamin
59
dipolo-dipolo
3
a
propilamina
59
ligao hidrognio
47
Compostos orgnicos de massas molares aproximadas geralmente apresentam a seguinte seqncia decrescente de ponto de ebulio:
AMIDA > CIDO CARBOXLICO > CETONA > ALDEDO > AMINA > HALETO > TER > HIDROCARBONETO.
Propriedades especficas das funes:
HIDROCARBONETOS: As propriedades fsicas de alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos e cicloalcanos so essencialmente as mesmas.
Os quatro primeiros compostos de cada subfuno so gases incolores, enquanto os representantes de massas molares mais elevadas
so lquidos (5 a 17 carbonos) e slidos (mais de 17 carbonos) as temperaturas de ebulio aumentam com o aumento do nmero de
carbonos.. So compostos apolares, sendo insolveis em gua e bastante solveis em solventes apolares. So menos densos que a
gua.
Os hidrocarbonetos aromticos tambm so compostos apolares, insolveis em gua e as temperaturas de ebulio aumentam com o
aumento do nmero de carbonos.
ALCOIS: apresentam temperaturas de ebulio maiores que os alcanos de massas moleculares correspondentes por causa das
ligaes hidrognio, que mais forte que as interaes dipolo induzido-dipolo induzido dos alcanos. Tambm por isso, so solveis em
gua, sendo os alcois pequenos totalmente solveis e medida que a cadeia carbnica aumenta (aumentando tambm a parte apolar da
molcula) diminui a solubilidade.
Alcois com duas ou mais hidroxilas (glicis) so mais polares do que os monoalcois, por aumentar o nmero de ligaes hidrognio na
molcula. Por isso tem maior ponto de fuso, maior ponto de ebulio e maior densidade.
FENIS: So slidos de baixo ponto de fuso ou lquidos de alto ponto de ebulio (por causa das ligaes hidrognio). O fenol pouco
solvel em gua e, normalmente os outros fenis so insolveis neste solvente (longas cadeias carbnicas).
TERES: as TE dos teres so mais baixas que as dos alcanos correspondentes e mais baixas que as dos alcois de massas
moleculares correspondentes. Suas interaes intermoleculares so do tipo dipolo-dipolo, que so mais fortes do que as dipolo induzidodipolo induzido, e mais fracas que as ligaes hidrognio. So ligeiramente solveis em gua e isso se deve formao de ligaes
hidrognio entre o oxignio do ter e o hidrognio da gua.
ALDEDOS E CETONAS: so compostos polares com PE maiores que os hidrocarbonetos e menores que os alcois de massas
moleculares correspondentes. Suas interaes intermoleculares so tipo dipolo-dipolo. Compostos com menos de cinco tomos de
carbono so solveis em gua, por causa das ligaes hidrognio entre o oxignio do aldedo (ou da cetona) e o hidrognio da gua. A
medida que aumenta a cadeia carbnica, diminui a solubilidade.
CIDOS CARBOXLICOS (e seus derivados): as ligaes hidrognio entre as molculas dos cidos (devido ao grupo carboxila COOH),
determinam grande solubilidade em gua para os quatro menores cidos e temperaturas de ebulio relativamente altas quando
comparadas com outros compostos de massas moleculares correspondentes.
Os derivados dos cidos so compostos polares por causa da carbonila. steres, cloretos de acila e anidridos possuem PE quase que
iguais aos aldedos e cetonas de massas molares correspondentes. J as amidas, por apresentarem ligaes hidrognio, tem
temperaturas de ebulio maiores, mas menores quando comparadas aos cidos carboxlicos correspondentes.
AMINAS: as aminas primrias e secundrias apresentam, entre suas molculas, ligaes hidrognio, porm mais fracas do que as
verificadas no alcois de massas moleculares correspondentes. Isto se explica pela menor eletronegatividade do nitrognio em relao ao
oxignio. Por exemplo, a metilamina (MM = 31g/mol) tem PE = -6C, enquanto o metanol (MM = 32g/mol) possui PE = 65C. Aminas de
baixa massa molecular so gases e tm odores semelhantes ao da amnia. So muito solveis em gua.
J as aminas tercirias, por no ter hidrognio ligado diretamente ao nitrognio, tm caractersticas semelhantes aos teres.

HALETOS ORGNICOS: os PE dos haletos so geralmente maiores que hidrocarbonetos que lhes deram origem, aumentando com o
aumento da massa molar do halognio para haletos correspondentes. So compostos ligeiramente polares, porm insolveis em gua
(por no formarem ligaes hidrognio), mas solveis em solventes orgnicos.

ACIDEZ E BASICIDADE DOS COMPOSTOS ORGNICOS

1) Carter cido
A fora de um cido expressa em funo da sua constante de acidez (Ka): quanto maior Ka, mais forte ser o cido. De um modo
geral, podemos dizer que a ordem decrescente de acidez dos compostos orgnicos a seguinte:
cidos carboxlicos
fenis
gua
alcois
alcinos verdadeiros
Ka 10-5
Ka 10-10
Ka 10-14
Ka 10-18
Ka 10-25
Quando a cadeia carbnica apresenta grupos eltron-atraente (Cl, F, Br, I, NO 2, CN, COOH, COCH3) ( halognios e radicais com
insaturaes: duplas, triplas ou dativas), ocorre um efeito indutivo negativo (I-) que facilita a ionizao do hidrognio. Ex:

Cl

H C

H C
OH

Ka = 1,8.10

H C
OH

-5

Cl

Ka = 1,4.10

O
C
OH

Cl

-3

Ka = 2,2.10-1

Mas se o grupo for eltron-repelente (CH3, CH3CH2, NH2, OH, OCH3) ( ramificaes sem insaturaes: apenas ligaes simples),
responsveis pelo efeito indutivo positivo (I+), o cido se torna mais fraco. Ex:

O
H C

H C
OH

Ka = 17,5.10

-5

H H

O
C

H C C C
OH

Ka = 1,8.10

OH

H H

-5

Ka = 1,3.10

-5

Outra anlise pode ser feita pela proximidade do grupo eltron-atraente ou eltron-repelente do grupo carboxila. Quanto mais prximo da
carboxila, maior o efeito indutivo, seja ele positivo ou negativo. Ex:

H H H

H C C C C
OH

H H Cl
NO2

COOH

COOH
COOH

>

>

H H H

H C C C C

>

H Cl H

OH

COOH

HOOC
COOH

>

H H H
Cl H H

OH

NH2

>
>

H C C C C

COOH

HOOC

COOH

2) Carter bsico:
Observao: De acordo com o conceito cido-base dado por Brnsted-Lowry: cido substncia que liberta on H +; base substncia que
recebe on H+.

As bases orgnicas mais importantes so as aminas, tendo as aminas no-aromticas um carter bsico mais acentuado do que a
amnia.

Os grupos eltron-repelentes (CH3, CH3CH2, NH2, OH, OCH3), aumentam a fora da amina e os grupos eltron-atraentes (halognios e
radicais com duplas, triplas e ligaes dativas) diminuem o seu carter bsico. Ex:
composto NH3 CH3NH2 CH3CH2NH2 CH3NHCH3
pKb
4,7
3,4
3,3
3,2
Quanto menor o pKb, maior o Kb, maior a basicidade do composto.
Os teres tambm apresentam um certo carter bsico, mas menos intenso do que as aminas.
======================================================================================================

Questes:
1) (FUVEST) Os pontos de ebulio, sob presso de 1 atm, da propanona, butanona, pentan-3-ona e hexan-3-ona so, respectivamente,
56, 80, 101 e 124C.
a) escreva as frmulas estruturais destas substncias
b) estabelea uma relao entre as estruturas e os pontos de ebulio.

2) (Unicamp) Na produo industrial de panetones, junta-se massa o aditivo qumico U.I. Esse aditivo a
glicerina, que age como umectante, ou seja, retm a umidade para que a massa no se resseque demais. A
frmula estrutural da glicerina (propanotril) :
a) represente as ligaes entre as molculas de gua e de glicerina
b) por que, ao esquentar uma fatia de panetone ressecado, ela amolece, ficando mais macia?

H H H
H C C C H
O O O
H H H

3) (PUC-RS) Relacionando-se a coluna da esquerda, que apresenta nomes de lcoois, com a coluna da direita, que apresenta pontos de
ebulio
1. etanol
a. 65C
2. butan-1-ol
b. 78C
3. propan-1-ol
c. 97C
4. metanol
d. 118C
Obtm-se como associao correta a alternativa:
a) a, 2.b, 3.c, 4.d
b) 1.b, 2.a, 3.c, 4.d
c) 1.d, 2.c, 3.b, 4.a
d) 1.b, 2.d, 3.c, 4.a
e) 1.a, 2,d, 3.c, 4.b
4) (UFU) Nas condies ambientes, a substncia lquida voltil, combustvel, que dissolve bem parafina, imiscvel com a gua, deve ser:
a) etano
b) heptano
c) etanol
d) C60H122
e) metanol
5) (FUVEST) Em um laboratrio, trs frascos com lquidos incolores esto sem os devidos rtulos. Ao lado deles, esto os trs rtulos com
as seguintes identificaes: cido etanico, pentano e butan-1-ol. Para poder rotular corretamente os frascos, determinou-se, para esses
lquidos, o ponto de ebulio, sob 1 atm e a solubilidade em gua, a 25C.
lquido PE (C) Solubilidade (g/100g H2O)
X
36
0,035
Y
117
7,3
Z
118
infinita
Com base nessas propriedades, conclui-se que os lquidos X, Y e Z so, respectivamente:
a) pentano, butan-1-ol, cido etanico
b) pentano, cido etanico, butan-1-ol
c) cido etanico, pentano, butan-1-ol
d) butan-1-ol, cido etanico, pentano
e) butan-1-ol, pentano, cido etanico
6) (FUVEST) Em uma tabela de propriedades fsicas de compostos orgnicos, foram encontrados os dados abaixo para compostos de
cadeia linear I, II, III e IV. Esses compostos so etanol, heptano, hexano e propan-1-ol, no necessariamente nesse ordem.
composto PE (C) Solubilidade em gua
I
69,0
insolvel
II
78,5
infinita
III
97,4
infinita
IV
98,4
insolvel
Os compostos I, II, III e IV so, respectivamente:
a) etanol, heptano, hexano, propan-1-ol
b) heptano, etanol, propan-1-ol, hexano
c) propan-1-ol, etanol, heptano, hexano
d) hexano, etanol, propan-1-ol, heptano
e) hexano, propan-1-ol, etanol, heptano
7) (UFC-CE) A atividade bactericida de determinados compostos fenlicos deve-se em parte, atuao desses compostos como
detergentes, que solubilizam e destroem a membrana celular fosfolipdica das bactrias. Quanto menor for a solubilidade dos compostos
fenlicos em gua, maior ser a ao anti-sptica.
Com relao s solubilidades dos compostos fenlicos I, II e III, em gua, identifique a opo correta, quanto a ordem de solubilidade.
OH

OH

OH

CH3
CH

CH3

I
a) I > II > III

b)

I < II < III

II
c) II < I < III

8) (UFMG) A figura que melhor representa a evaporao do metanol :

CH3

CH3

III
d)

II > I > III

e)

I = II = III

9) (PUC-PR) temperatura ambiente, o ter etlico evapora mais rapidamente que o lcool etlico. Sendo assim, pode-se concluir que, em
relao ao lcool, o ter apresenta:
a) maior ponto de ebulio
d) ligaes intermoleculares mais fracas
b) menor presso de vapor
e) maior nmero de ligaes hidrognio
c) menor peso molecular

10) (UFMG) A alternativa que apresenta a substncia com maior ponto de ebulio :
a) butan-1-ol
b) pentan-2-ona
c) metxi-propano

d) pentano

e) butanal

11) (PAIES-1999) Na figura abaixo encontram-se representantes de vrias funes qumicas.

Assinale com (V) a(s) alternativa(s) verdadeira(s) e com (F) a(s) falsa(s).
1( )
Os nomes dos compostos 1, 2, 3, 4 e 5 so metano, metanol, formaldedo, cido frmico e cido difrmico, respectivamente.
2( )
O constituinte principal do gs natural o metano.
3( )
Dos compostos considerados, o que forma mais ponte de hidrognio o metano.
4( )
O ponto de ebulio do metanol maior que o do formaldedo.
5( )
Os compostos 2, 4 e 5 liberam H+ em soluo aquosa.
12) (PAIES-1999) cidos carboxlicos e steres so duas funes orgnicas muito importantes por sua forte presena nos reinos vegetal e
animal.
Comparando-se steres com cidos carboxlicos, assinale com (V) a(s) alternativa(s) verdadeira(s) e com (F) a(s) falsa(s).
1( ) steres podem ser obtidos a partir de reaes de cidos carboxlicos e lcoois.
2( ) Se as massas moleculares forem semelhantes, pode-se afirmar que o ster tem ponto de ebulio menor do que o do cido
carboxlico.
3( ) steres so menos solveis em gua do que cidos carboxlicos.
4( ) cidos carboxlicos, assim como steres, so responsveis pelo aroma de muitas frutas.
5( ) As gorduras e os leos so steres formados a partir de cidos graxos e glicerol (1,2,3-propanotriol).
13) (UFU-2000) O inseticida Baygon apresenta a seguinte frmula estrutural:
Com referncia a esse composto pode-se afirmar que
A) todos os tomos de carbono apresentam geometria trigonal-plana.
B) possui um grupo isopropila em sua estrutura.
C) no forma interaes intermoleculares do tipo "ponte de hidrognio".
D) possui um grupo n-propila em sua estrutura.
14) (UFU-2000) Dados os seguintes compostos orgnicos derivados da amnia. A metilamina e a dimetilamina so gases provenientes da
decomposio de certas protenas e so responsveis pelo desagradvel cheiro de peixe podre. A fenilamina ou anilina uma amina
aromtica largamente empregada na sntese de corantes e medicamentos.

Pede-se:
A) Explique porque esses compostos so denominados bases orgnicas.
B) D a ordem de basicidade dos compostos acima.

15) (PAIES-2000) Os compostos representados abaixo so

exemplos de anestsicos locais. Quando aplicados, eles

insensibilizam uma regio, eliminando a sensao dolorosa.

Assinale para cada afirmao abaixo (V) verdadeira ou (F) falsa.
1(
2(
3(
4(
5(

)
)
)
)
)

A frmula molecular do eugenol C10H9O2.

Os trs compostos acima so exemplos de cadeia mista.
Somente a xilocana apresenta um heterotomo em sua cadeia carbnica.
Na benzocana encontra-se a funo orgnica cetona.
As molculas de benzocana no apresentam ligaes de hidrognio.
16) (PAIES-2001) A hidrocortisona um corticide que possui rpida ao antiinflamatria, sendo
bastante indicada no tratamento das afeces de uso tpico.

Em relao hidrocortisona e sua respectiva estrutura, assinale com (V) a(s) alternativa(s)
verdadeira(s) e com (F) a(s) falsa(s).
1( ) A frmula molecular da hidrocortisona C19H5O5.
2( ) As funes orgnicas lcool e cetona esto presentes na estrutura da hidrocortisona.
3( ) A hidrocortisona possui um grupo aromtico em sua estrutura.
4( ) A hidrocortisona pode formar pontes de hidrognio com a gua.
5( ) Todos os grupos OH presentes na estrutura da hidrocortisona correspondem a lcoois
secundrios.
17) (UFU-2001) Analise os compostos abaixo e assinale a alternativa que os dispe em ordem decrescente de pontos de
ebulio.
I- CH3CH2CHO
II- CH3COOH
III- CH3CH2CH2OH
IV- CH3CH2CH2CH3
A) II, III, I, IV.
B) IV, II, III, I.
C) I, II, IV, III.
D) II, IV, III, I.
18) (UFU/2002) O metxi-benzeno um ismero funcional do 1hidroxi4metilbenzeno. Com relao a estes dois compostos,
responda: Qual apresentar o menor ponto de ebulio? Explique a sua resposta, mostrando a frmula estrutural do composto escolhido.

19) (UFU/2002) As aminas caracterizam-se por sua basicidade e natureza nucleoflica. Em relao s aminas, responda:
A) Qual a origem da basicidade das aminas?
B) Quais so as frmulas estruturais da trimetilamina e do cido etanico?
C) Qual a equao qumica balanceada representativa da reao da trimetilamina com cido etanico?

20) (UFU/2002) A penicilina V, um antibitico potente, possui a seguinte frmula

estrutural plana.

Com referncia a esse composto, apresentado acima, o hidrognio mais cido

assinalado na estrutura
A) IV
B) II
C) III
D) I
21) (UFU/2004) Muitas propriedades fsicas das substncias, entre elas a solubilidade, podem ser explicadas a partir da polaridade de
suas molculas. Sabendo-se que semelhante dissolve semelhante, considere as substncias amnia, gua e metano e responda:
a) qual a polaridade dessas molculas? Justifique sua resposta com base na geometria molecular.
b) Qual substncia ser mais solvel em gua com base nos dipolos criados? Justifique sua resposta.

22) (UFU/2004) Solvente um lquido capaz de dissolver um grande nmero de substncias. Muitas indstrias que empregam o benzeno
como solvente tm substitudo esta substncia pelo cicloexano, um hidrocarboneto bem menos agressivo. Considerando as
caractersticas gerais de solventes, explique por que os lquidos H2O e C6H12 so imiscveis entre si.

23) (UFU/2005) O metanol, embora seja muito utilizado industrialmente e como combustvel, o mais txico dos lcoois. A principal
interao intermolecular presente neste lquido a ligao de hidrognio. Qual figura abaixo representa essa interao? Assinale-a.
a)
c)

b)

d)

24) (UFU/2006) O gingerol, cuja estrutura est representada abaixo, uma substncia encontrada no gengibre, responsvel pela
sensao ardente quando este ingerido. Essa substncia apresenta propriedades cardiotnicas e antiemticas. correto afirmar que o
gingerol

A) apresenta frmula molecular C17H26O4 e carter cido pronunciado pela presena do fenol.
B) apresenta frmula molecular C17H23O4 e um composto saturado e de cadeia heterognia.
C) apresenta funo mista: cetona, lcool e ster e carter bsico evidente pela presena do anel.
D) um composto apolar de cadeia aromtica, homognia e mista.
25) (UFU/2006) O cido vanilmandlico um produto do metabolismo da adrenalina e outras catecolaminas. A
constatao do excesso deste cido no organismo pode ser verificada no exame de urina. Este um diagnstico
chamado de feocromocitoma (tumor produtor de catecolaminas).
Em relao a este cido, assinale a alternativa correta.
A) um composto de cadeia mista, aromtica, insaturada e homognea.
B) A oxidao da OH (do lcool) produz uma carbonila.
C) A ordem de acidez dos grupos cidos : OH (do fenol) <COOH <OH (do lcool).
D) insolvel em H2O.
26) (PAIES/2006 - discursiva) A adrenalina liberada pelas glndulas supra-renais em situao de intenso medo ou excitao. A partir da
estrutura da adrenalina mostrada abaixo, pede-se:

A) a frmula molecular da adrenalina.

B) a hibridizao dos tomos de carbono do anel.
C) o nmero de pontes de hidrognio na estrutura da adrenalina.
D) a indicao dos hidrognios mais cidos, na estrutura da adrenalina, e a justificativa de sua resposta.

27) (UFU-2007) Considere os compostos de I a IV e seus respectivos pKa em

gua.

Com relao a esses compostos, INCORRETO afirmar que

A) II mais cido que I.
B) I menos cido do que a gua.
C) II e III so os compostos de maior acidez.
D) IV o composto menos cido entre os demais.

28) (UFU/2008) Observe os compostos orgnicos a seguir.

I -1-butanol
II -2-butanol
III -2-metil-1-propanol
IV -2-metil-2-propanol
A ordem crescente do ponto de ebulio dos respectivos compostos est representada corretamente na alternativa:
A) I, II, IV, III.
B) IV, II, III, I.
C) I, III, IV, II.
D) IV, II, I, III.

Referncias Bibliogrficas:
PERUZZO, F. M., CANTO, E. L. Qumica na abordagem do cotidiano, v.3. 3.ed. So Paulo: Moderna. 2003, p. 69-91.
USBERCO, J.; SALVADOR, E. Qumca, 5.ed. So Paulo: Saraiva, 2004, p. 543-550.
http://www.ingresso.ufu.br/paies2007/provasgabaritos/provasgabaritos.asp?sub=0&e=0&d=0
http://www.ingresso.ufu.br/Vest20071/provasgabaritos/provasgabaritos.asp

GABARITO PROPRIEDADES DOS COMPOSTOS ORGNICOS

1) a) (frmulas)
b) quanto maior a quantidade de tomos de carbono na cadeia principal, maior ser a temperatura de
ebulio.
2) a) (frmulas)
b) ao aquecer o panetone, rompem-se as ligaes hidrognio entre as molculas de gua e de glicerina,
liberando molculas de gua para o panetone, o que provoca um amolecimento do mesmo.
3) d)
9) d)

4) b)
10) a)

5) a)
6) d)
11) V V F V F

7) a)
12) V V V F V

8) d)
13) b)

14) a) pois so aminas e podem receber H+ quando reagem com cido

b) dimetilamina > metilamina > fenilamina
15) F V F F F

16) F V F V F

17) a)

18) o metxi-benzeno apresenta menor ponto de ebulio do que o lcool, porque o lcool apresenta
hidroxila que forma interaes muito fortes do tipo ligaes hidrognio.
19) a) as aminas so bases de Brnsted-Lowry, que a substncia que recebe on H+ (o cido seria a substncia
capaz de liberar H+). O par de eltrons do nitrognio atrai o on H+ liberado por uma espcie cida.
O
CH3

N CH3
CH3

b)

O
CH3

c)

20) c)

C
OH

CH3

C
OH

CH3

N CH3

CH3

CH3

23) d)

N + CH3
CH3

24) a)

O
CH3

25) b)

27) d)

28) b)

21) a) amnia (NH3) e gua (H2O) so molculas polares, j o metano (CH 4) apolar. (representar as
molculas)
b) a amnia, por ser polar ser mais solvel em gua por apresentarem polaridades semelhantes.
22) O cicloexano (C6H12) uma molcula apolar (representar estrutura) e por isso muito pouco solvel
em gua molcula polar.
26) a) C8H11O3N
b) hibridizao do tipo sp2.
c) 5 (3 nas hidroxilas e 2 no grupo amina)
d) os dois hidrognios dos grupos fenis (OH ligado diretamente ao anel aromtico), pois os fenis so
mais cidos que os alcois.