ATUALIDADES EM QUMICA

Atualidades em qumica

Jos Augusto R. Rodrigues

As recomendaes atuais da IUPAC para a nomenclatura de molculas orgnicas so apresentadas em
formato condensado. Elas esto redigidas para professores e alunos do ensino mdio, salientando, alm das
regras relevantes para este nvel de ensino, equvocos e vcios comumente encontrados em livros didticos
disponveis no mercado.
nomenclatura IUPAC, qumica orgnica, ensino mdio

Recebido em 28/7/00, aceito em 26/3/01

22

objetivo deste artigo prestar

esclarecimentos, para a comunidade de professores e
alunos do ensino mdio, sobre as recomendaes da IUPAC (sigla inglesa
para Unio Internacional de Qumica
Pura e Aplicada) para a nomenclatura
dos compostos orgnicos1 . Pretendese ressaltar alguns exemplos que respondem a muitas dvidas que nos tm
sido formuladas por professores do
ensino mdio. Nas universidades, os
professores de qumica orgnica tm
observado nos alunos ingressantes
muita desinformao e vcios que so
de difcil eliminao. O agravante
que, ao tornarem-se professores, estes
alunos perpetuam tais denominaes
imperfeitas e ultrapassadas, repassando-as aos estudantes. Grande parte
dos livros adotados nas escolas seguem uma nomenclatura nem sempre
atual, contendo os vcios indesejados
acima mencionados2 .
As regras atuais da IUPAC seguem
as recomendaes de 1993 (Powell,
1993; Panico et al., 1993), que incluem
alteraes importantes nos princpios
gerais da nomenclatura, descritos na
edio de 1979 (Klesney e Rigaudy,
1979). A principal finalidade da nomen-

clatura qumica a identificao de esres, poucos so os qumicos que se

pcies qumicas por meio de palavras
do conta de que no so nomes comescritas ou pronunciadas. Este objetivo
pletamente sistemticos.
requer um sistema de princpios e norPrincpios gerais
mas, cuja aplicao d origem a uma
nomenclatura sistemtica, contida nas
A designao sistemtica de um
recomendaes de 1979.
composto orgnico requer geralmente
Contrastando com os nomes sistea identificao e a designao de uma
mticos, existem nomes tradicionais,
estrutura parente. Este nome pode ser
semissistemticos ou triviais, que so
em seguida modificado por prefixos,
largamente utilizados
infixos e, no caso de
para certos composum hidreto, por sufixos
Na universidade, os
tos mais comuns,
que indicam com preprofessores de qumica
como o cido acciso as modificaes
orgnica tm observado
tico, o benzeno, o
estruturais requeridas
muita desinformao e
colesterol, o estirepara gerar o composto
vcios de difcil eliminao
no e o formaldea designar a partir dela.
nos alunos que ingressam.
do. Muitos destes
Normalmente uma esO agravante que, ao
nomes fazem parte
trutura parente um hitornarem-se professores,
de uma linguagem
dreto parente, isto ,
estes alunos perpetuam tais
geral no cientfica e
uma estrutura que condenominaes imperfeitas
no se restringem
tm, para alm dos toe ultrapassadas,
sua utilizao no mmos de hidrognio, um
repassando-as aos
bito da cincia. So
nico tomo de um eleestudantes
teis e em muitos camento, por exemplo, o
sos indispensveis. Ganha-se muito
metano; um nmero de tomos ligapouco e perde-se certamente muito
dos uns aos outros formando uma camais ao substituir esses nomes. Tamdeia no ramificada, tais como o pentabm existem nomes semissistemno; ou um sistema monocclico ou politicos, como metano, propanol e
cclico, como o cicloexano, a piridina,
cido benzico, que, de to familiao naftaleno e a quinolina.
Para se identificar a estrutura parente de uma molcula, necessrio realiA seo Atualidades em qumica procura apresentar assuntos que mostrem como a qumica uma cincia viva, seja com
zar vrias operaes formais. Por
relao a novas descobertas, seja no que diz respeito sempre necessria reviso de conceitos.
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Nomenclatura de molculas orgnicas

N 13, MAIO 2001

exemplo, na designao da seguinte

estrutura, o hidreto parente pentano
deriva formalmente da substituio de
tomos de oxignio e de cloro por um
nmero apropriado de tomos de
hidrognio.

Para a construo de um nome, esta operao invertida. O prefixo

cloro- e o sufixo -ona, que indicam
a substituio de tomos de H do pentano, so adicionados ao nome do hidreto parente, originando o nome 5cloropentan-2-ona. Os prefixos e sufixos podem indicar um nmero de diferentes tipos de operaes formais efetuadas na estrutura. Freqentemente,
o prefixo ou o sufixo designam a ligao de um grupo caracterstico, por
exemplo, oxo ou -ona para =O. Um
prefixo pode tambm descrever um
grupo derivado de um hidreto parente,
por exemplo, pentan-1-il ou pentil para
CH3-CH2-CH 2-CH2-CH2- (a partir do
pentano).
A operao substitutiva a mais
extensamente usada na nomenclatura
orgnica. Na verdade, o sistema de
nomenclatura baseado na aplicao
desta operao denominado nomenclatura substitutiva, ainda que
envolva outros tipos de operaes.
Exemplos desta e de outras operaes
de nomenclatura so apresentados no
Quadro 1.
A operao substitutiva pode ser
usada para designar compostos orgnicos nos quais tomos da cadeia de
uma estrutura so substitudos por outros tomos, ou nos quais tomos de
oxignio e/ou grupos hidroxilas caractersticos so substitudos por outros
tomos ou grupos. muito importante
reconhecer que, de uma forma geral,
as regras de nomenclatura orgnica
so escritas em termos de valncia
clssica e no envolvem configuraes
eletrnicas de qualquer espcie.

Quadro 1: Exemplos de operaes de nomenclatura

Estrutura parente
(nome de classe)

Operao

Nome

propano
(ter)

substitutiva
classe funcional

1-etoxipropano
ter etlico-proplico

pentano
(cetona)

substitutiva
classe funcional

1-cloropentan-2-ona
clorometila propila cetona

cido actico
(cido indol actico)

substitutiva
conjuntiva

cido 1H-indol-1-ilactico
cido 1H-indol-1-actico

estireno (xido)
oxirano

aditiva
substitutiva

xido de estireno
2-feniloxirano

bornano

subtrativa
substitutiva

10-norbornano
7,7-dimetilbiciclo[2.2.1]heptano

Estrutura

Alguns exemplos de operaes de nomenclatura:

Operao substitutiva:

Hidreto parente
Um hidreto parente a estrutura
que designada antes da adio de
afixos referentes aos substituintes para
a formao do nome de um composto
especfico. Este nome designa uma
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cificam uma estrutura molecular representam substituintes de vrios tipos,

que substituem tomos de hidrognio
de um hidreto ou de uma estrutura

Quadro 1: (continuao)
Operao aditiva:

Operao conjuntiva:

Figura 1: Exemplos de numerao de cadeias de hidrocarbonetos acclicos saturados.

Operao subtrativa:

24

determinada populao de tomos de

hidrognio ligados ao esqueleto da estrutura. Os hidretos parente acclicos
nunca so ramificados, como por
exemplo o pentano. Usualmente os hidretos parente cclicos esto completamente saturados, como o ciclopentano, o oxirano e o azepano.

de troca (vide Figura 2). A Tabela 1 contm os nomes dos prefixos dos substituintes derivados dos hidretos parentes
e exemplos de uso desses prefixos.

Nomenclatura para algumas funes

Tabela 1: Nomes dos prefixos dos substituintes derivados dos hidretos parentes e exemplos
de uso.

Hidrocarbonetos
Os hidrocarbonetos lineares, no
ramificados e saturados, de C2 a C4,
so denominados por etano, propano
e butano. Os nomes sistemticos dos
membros superiores desta srie so
constitudos pelo termo numrico,
seguido da terminao ano, com eliso do o final do termo base. O nome
genrico para os hidrocarbonetos acclicos saturados alcano. A cadeia
numerada de uma extremidade outra
com algarismos arbicos (vide Figura
1).

Grupos funcionais
Os prefixos e/ou sufixos que espe-

Monovalente
-il

Divalente

Figura 2: Exemplos de nomenclatura de

troca para hidretos heterogneos.

Trivalente

Tetravalente

-di-il

-tri-il

-tetrail

-ilideno

-ilidino

-ililidino

-ililideno

-di-ilideno
-di-ililideno

Exemplos:

Hidretos heterogneos
Hidretos heterogneos constitudos
por cadeias que contm tomos de
carbono e vrios heterotomos iguais
ou diferentes, e possuindo nas extremidades tomos de carbono, podem
ser denominados pela nomenclatura
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Alternativamente podem ser usados:

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parente. Por exemplo, -OH, =O, -NH2,

-CN, -COOH etc.

Tabela 2: Designao de ligaes mltiplas.

Insaturao
A presena de uma ou mais ligaes duplas ou triplas em um hidreto
parente indicada pela substituio da
terminao ano do nome do hidreto
saturado por uma das terminaes
indicadas na Tabela 2, a qual tambm
contm exemplos de uso destas terminaes.

Um

Dois

Trs

Ligao dupla

-eno

-adieno

-atrieno

Ligao tripla

-ino

-adi-ino

-atri-ino

Exemplos:

Especificao dos grupos funcionais

A presena de um grupo funcional
pode ser indicada por um prefixo ou
sufixo ligado ao nome parente (com
eliso do o, se presente), conforme
mostrado na Tabela 3.

Guia para a construo de nomes

A formao de um nome sistemtico de um composto orgnico envolve
vrias etapas, as quais devem ser
aplicadas pela seguinte ordem:
(a) a partir da natureza do composto determinado o tipo de operao de nomenclatura a ser usado. A
chamada nomenclatura substitutiva
realada nestas recomendaes,
sendo muitas vezes tambm indicados
outros nomes, como por exemplo os
nomes da classe funcional usados normalmente como alternativas;
(b) determinar a natureza do grupo

funcional (se existir) a ser citado por

um sufixo ou pelo nome da classe funcional. Apenas um tipo de grupo
funcional (conhecido como grupo principal) pode ser citado por um sufixo ou
pelo nome da classe funcional. Todos
os substituintes restantes devem ser
especificados por prefixos;
(c) determinar o hidreto parente,
incluindo prefixos indestacveis;
(d) designar o hidreto parente e o
grupo caracterstico principal, se existir,
ou o parente funcional;
(e) determinar os infixos e/ou prefixos (com os prefixos multiplicativos
apropriados) e numerar a estrutura
tanto quanto possvel;
(f) designar os prefixos dos substituintes destacveis e completar a
numerao da estrutura, se for neces-

Tabela 3: Sufixos e prefixos empregados na nomenclatura substitutiva.

srio;
(g) unir os componentes em um nome completo, por ordem alfabtica de
todos os prefixos substitutivos.
Na nomenclatura substitutiva, alguns grupos caractersticos podem ser
designados por prefixos ou sufixos (Tabela 3), mas outros s podem ser
denominados por prefixos (Tabela 4).
Os nomes baseados nas classes
funcionais diferem da nomenclatura
substitutiva, pois a classe funcional
designada em uma palavra separada,
seguida do nome de um substituinte
referente estrutura restante.
Se as regras anteriores permitirem
uma escolha, o ponto de partida e o
sentido da numerao de um composto so selecionados de forma a atribuir
os locantes mais baixos s seguintes
caractersticas estruturais, consideradas sucessivamente pela ordem
apresentada, at se encontrar uma
deciso:
(a) numerao fixa (naftaleno, etc.);
(b) heterotomos em heterocclicos;
(c) hidrognio indicado;
(d) grupo principal designado por
um sufixo;
(e) heterotomos em uma estrutura

Frmula

Prefixo

Sufixo

Halogenetos de acilo
(ou acila)

-CO-halognio

halocarbonil-

halogeneto de ...-carbonilo
halogeneto de ... olo

Alcoolatos, fenolatos

-O-

oxido-

-olato

lcoois, fenis

-OH

hidroxi-

-ol

Aldedos

-CHO

formiloxo-

-carbaldedo
-al

Amidas

CO-NH2-

carbamoil-

-carboxamida
-amida

Aminas

-NH2

amino-

-amina

Carboxilatos

-COO-

carboxilato-

-carboxilato
-oato

cidos carboxlicos

-COOH

carboxi-

cido ... carboxlico

cido ... ico

-OR

(r)-oxi-

-Cl

clorofluoroiodo-

Classe

teres

Tabela 4: Grupos caractersticos citados

apenas como prefixos na nomenclatura
substitutiva.
Grupo caracterstico

Prefixo

-Br

bromo-

steres

-COOR

(r)-oxicarbonil-

(R) ....carboxilato

-F

Cetonas

>C=O

oxo-

-ona

-I

Nitrilas

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-CN

ciano-

-carbonitrila
-nitrila

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-NO2

nitro-

-OR

(R)-oxi

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parente acclica;
(f) insaturao (eno/ino);
(g) substituintes designados por
prefixos.
Quando os vrios componentes foram selecionados, designados e numerados, faz-se, se necessrio, algumas modificaes aditivas ou subtrativas. O nome completo montado e
os prefixos colocados por ordem alfabtica (vide exemplos no Quadro 2).

Quadro 2: Trs exemplos detalhados de construo de nomes

Exemplo 1: CH3CH2OH e HOCH2CH2OH

Frmula

Nomenclatura

Grupo principal

-OH

-ol

Hidreto parente

CH3CH3

etano

CH3CH2OH

etanol

Hidreto parente +um grupo principal

Aplicao a classes especficas de

compostos

Hidreto parente +dois grupos principais HOCH2CH2OH

etano-1,2-diol

Hidrocarbonetos
Exemplo 2:
Frmula

Nomenclatura

Grupo principal

-ona

Hidreto parente

heptano

26
Hidreto parente
+grupo principal
Substituinte

heptan-2-ona

-OH

Nome do composto

hidroxi
7-hidroxieptan-2-ona

Exemplo 3:
Frmula

Compostos halogenados

Grupo principal

-OH

-ol

Hidreto parente

CH3CH2CH2CH2CH3

pentano

pentan-2-ol

Hidreto parente +grupo principal

Modificao subtrativa

Os nomes de classe funcional formam-se citando o nome de classe

(fluoreto, cloreto, brometo ou iodeto) em uma palavra separada, precedido, se necessrio, por um prefixo
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Nomenclatura

Nome do composto

Nomenclatura de molculas orgnicas

- 2H

-en

pent-4-en-2-ol

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numrico, seguido pelos nomes dos

grupos orgnicos.

nome do substituinte R.

Quando o grupo NH2 no o grupo caracterstico principal, ele designado pelo prefixo amino.

Compostos de nitrola e de nitrosila

Aminas secundrias e tercirias

Os compostos que contm um grupo NO2 ou um grupo NO so designados pelos prefixos nitro e nitroso,
respectivamente.

As aminas secundrias e tercirias

simtricas NHR2 e NR3 podem ser designadas de acordo com os dois mtodos seguintes:
(a) citando o nome do grupo substituinte R, precedido pelo prefixo numrico di- ou tri-, respectivamente,
antes do nome do hidreto parente azano;
(b) citando o nome do grupo substituinte R, precedido do prefixo apropriado di- ou tri-, seguido, sem espao, pelo nome amina.
Exemplos:

Aminas primrias
As aminas primrias, NH2R, podem
ser designadas de acordo com um dos
seguintes mtodos:
(a) citando o nome do grupo substituinte R como um prefixo do nome do
hidreto parente azano;
(b) adicionando o sufixo amina ao
nome do hidreto parente RH;
(c) adicionando o sufixo amina ao
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apropriados, seguidos diretamente,

sem espao, pelo nome de classe
amina.
Nos nomes das aminas secundrias e tercirias assimtricas, os grupos
substituintes so ordenados alfabeticamente.
Exemplos:

lcoois e fenis
Na nomenclatura substitutiva, a
indicao do grupo hidroxilo, -OH,
como grupo caracterstico principal,
feita pela adio de um sufixo apropriado, como -ol, -diol etc., ao nome
do hidreto parente, com eliso da terminao o quando seguido de uma
vogal.
Exemplos:

As aminas secundrias e tercirias

assimtricas, NHRR, NR2R e NRRR
podem ser designadas de acordo com
os seguintes mtodos:
(a) como derivados substitudos do
hidreto parente azano;
(b) como derivados N-substitudos
de uma amina primria RNH2 ou de
uma amina secundria R2NH;
(c) citando os nomes de todos os
grupos substituintes, R, R ou R,
precedidos pelos prefixos numricos
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2. Um dos vcios mais comuns o

uso do termo radical no lugar de
substituinte. Radical uma espcie
qumica definida, como o radical metilo
(ou metila), ou o etila:
H3C H3CCH2

Cetonas

Os nomes de classe funcional so

formados pelo nome de classe lcool, citado em uma palavra separada, seguido do prefixo do substituinte
derivado do hidreto parente correspondente, ao qual foi adicionado o sufixo
-ico.

Jos Augusto R. Rodrigues (jaugusto@iqm.unicamp.

br), bacharel e licenciado em qumica, doutor em
cincias, professor livre docente, docente do Instituto
de Qumica da Universidade Estadual de Campinas e
representante nacional junto IUPAC para a nomenclatura de qumica orgnica.

Referncias bibliogrficas

cidos carboxlicos

28

teres

POWELL, W.E. (coord.). Revised

nomenclature of radicals, ions, radical
ions and related species (IUPAC recomendations 1993). Pure and Applied
Chemistry, v. 65, p. 1357-1455, 1993.
PANICO, R.; POWELL, W.H. e RICHER, J.-C. A guide to IUPAC nomenclature of organic compounds - Recommendations 1993. Cambridge: Blackwell
Science, 1993. Correes publicadas
em Pure and Applied Chemistry, v. 71, n.
7, p. 1327-1330, 1999.
KLENESY, S.P. e RIGAUDY, J. Nomenclature of organic chemistry. Sections A,
B, C, D, E, F, and H. Oxford: Pergamon
Press, 1979.

Para saber mais

Notas

Aldedos

1. A traduo das normas do original em ingls aqui adotada decorrente de um acordo celebrado com
representantes da Sociedade Portuguesa de Qumica.

ALENCASTRO, R.B. e MANO, E.B. Nomenclatura de compostos orgnicos.

Rio de Janeiro: Editora Guanabara,
1987.

Na internet
Sobre a IUPAC e novas recomendaes para qumica orgnica: http://
www.iupac.org/divisions/III/index.html

Abstract: IUPAC Recommendations for the Nomenclature of Organic Molecules The current IUPAC recommendations for the nomenclature of organic molecules are presented in a condensed format.
They are written for high-school teachers and students, highlighting, besides the relevant rules for this learning level, equivoques and bad habits commonly found in textbooks available in the market.

Keywords: IUPAC nomenclature, organic chemistry, high-school teaching

Nota
IUPAC
A Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada (www.iupac.org) contribui para o avano de aspectos mundiais das cincias qumicas e para a
aplicao da qumica a servio da humanidade.
Formada em 1919, tem sido bem sucedida em
incentivar a comunicao internacional na rea da
qumica e em unir a qumica acadmica, industrial e
pblica em uma linguagem comum.
H bastante tempo, a IUPAC reconhecida como a autoridade mundial sobre nomenclatura, terminologia, mtodos padronizados para medidas, pesos atmicos e outros dados criticamente avaliados.
A IUPAC uma associao de 45 organizaes

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nacionais aderentes e 16 pases com status de organizaes nacionais aderentes associadas. Quase
1000 qumicos de todo o mundo esto voluntariamente engajados no trabalho cientfico da IUPAC,
principalmente atravs de 37 comisses, componentes de sete divises: I - Fsico-Qumica e BiofsicoQumica, II - Qumica Inorgnica, III -Qumica Orgnica
e Biomolecular, IV - Macromolecular, V - Qumica
Analtica, VI - Qumica e o Ambiente, e VII Qumica
e Sade Humana.
O CBAQ - Comit Brasileiros para Assuntos de
Qumica Junto IUPAC, criado em 24 de junho de
1988, a organizao aderente do Brasil junto
IUPAC. Coordenado por uma secretaria executiva, o

Nomenclatura de molculas orgnicas

CBAQ composto por representantes das seguintes

entidades membro: Associao Brasileira da
Indstria Qumica e de Produtos Derivados (Abiquim),
Associao Brasileira de Engenharia Qumica (Abeq),
Associao Brasileira de Polmeros (ABPol),
Associao Brasileira de Qumica (ABQ) e Sociedade
Brasileira de Qumica (SBQ). A atual secretria
executiva do CBAQ a Profa. Carol H. Collins
[Instituto de Qumica - UNICAMP, C. P. 6154, 13083970 Campinas SP; e-mail chc@iqm.unicamp.br;
fone (019) 239-7642; fax 239-3805]. Os nomes e
endereos de representantes brasileiros em
diferentes comisses da IUPAC esto disponveis no
stio da SBQ: www.sbq.org.br/iupac/indexiupac.htm.

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