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Qumica Orgnica - Introduo

01. HISTRICO
Teoria da Fora Vital - teoria postulada por Berzeliu (1779-1848) na qual afirmava
que era necessria uma fora especial, desconhecida, somente presentes nos organismos
vivos capaz de originar compostos orgnicos. Dessa maneira, os compostos orgnicos
somente poderiam ser extrados da matria viva, onde se acreditava que tais compostos
eram constitudos por uma fora vital que impedia que fossem sintetizados fora de um
organismo vivo a partir da matria inorgnica, isto , preparadas artificialmente num
laboratrio ou numa indstria.
Wohler (1800 - 1882) - em 1828, obteve acidentalmente uma substncia de origem
orgnica, a uria, a partir de um composto inorgnico, o cianato de amnio, sem
interferncia de um organismo e derrubando a Teoria da Fora Vital. O mesmo repetiu
a experincia algumas vezes para acreditar no resultado.

calor
NH4OCN
(cianato de amnio)

(uria)

Atualmente os compostos orgnicos podem ser de origem natural ou sinttico.

Compostos orgnicos naturais: as principais fontes de compostos orgnicos naturais

so o petrleo, o carvo mineral, o gs natural, etc.
Compostos orgnicos sintticos: produzidos artificialmente pelas indstrias qumicas,
que fabricam desde plsticos e fibras txteis at medicamentos, corantes, inseticidas, etc.
Atualmente so conhecidos mais de 15.000.000 de compostos orgnicos, sejam de
origem natural ou sinttico.

02. DEFINIO DE QUMICA ORGNICA

a parte da Qumica que estuda os compostos do carbono.

Elementos Organgenos - so os elementos qumicos que formam a maioria dos

compostos orgnicos. Tais elementos so: Carbono (C), Hidrognio (H), Oxignio (O) e
Nitrognio (N).

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Ateno: Existem compostos que apesar de apresentarem carbono na frmula, no so

classificados como orgnicos, mas sim como Compostos de Transio ou Compostos
Intermedirios.
Exemplos:
a)
b)
c)
d)

Carbonatos - CO3-2
Bicarbonatos - HCO3
Cianetos, Cianatos, Isocianetos, Isocianatos - HCN, CNO, NC, NCO
CO2, CO, H2CO3, HNO, etc.

03. TEORIA ESTRUTURAL DO CARBONO

Bom, ento poderamos indagar porque o Carbono to apropriado formao dos
compostos orgnicos? A resposta est em sua estrutura, pois a mesma permite a formao
de uma grande variedade de compostos, muito maior que qualquer outro elemento qumico.
Diante do exposto, vamos analisar as caractersticas do Carbono atravs da sua teoria
estrutural que o torna bastante diferente dos demais elementos qumicos e permite que o
mesmo esteja presente na formao de uma enorme variedade de compostos.
A teoria estrutural do tomo de carbono foi postulada por Kelul e Couper em 1858
atravs de 4 postulados e permitiu a compreenso das frmulas planas dos compostos
orgnicos.

1 Postulado: o Carbono sempre tetravalente em seus compostos, ou seja, tem a

tendncia de formar 4 ligaes covalentes.

ou, abreviadamente

(Frmula Eletrnica ou Lewis)

(Frmula Estrutural ou Kelul)

Abaixo a representao das possveis frmulas estruturais do tomo de Carbono:

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2 Postulado: as quatro ligaes ou valncias do Carbono so totalmente iguais ente si.

Observe a representao estrutural do Gs Freon usado como agente refrigerante ou
gs propulsor de aerosis, pouco txico mas, quando disperso na alta atmosfera um dos
principais responsveis pela destruio progressiva da camada de oznio.
Verifique que as 4 frmulas representam, na realidade, um nico composto de frmula
molecular CCl2F2.

3 Postulado: o Carbono um dos elementos qumicos com capacidade de formar

cadeias, ligando-se entre si e com outros elementos qumicos.

4 Postulado: o Carbono capaz de formar ligaes simples, duplas ou triplas.

Tipos de Ligao

Frmula Estrutural

Frmula Eletrnica
(Lewis)

Ligao dupla entre dois

tomos de carbono

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Ligao dupla entre um

carbono e um oxignio

Ligao tripla entre um

carbono e um nitrognio

O Carbono liga-se a vrios tipos de tomos, pois no sendo eletropositivo nem

eletronegativo, o mesmo pode ligar-se ora a elementos eletropositivos como o Hidrognio,
ora a eletronegativos como o Oxignio.
Logo, podemos afirmar que o Carbono consegue formar uma grande quantidade de
compostos devido ao mesmo ser:

a) tetravalente;
b) formar ligaes simples, duplas e triplas;
c) permite a ligao com elementos eletropositivos e eletronegativos.
04. CLASSIFICAO DOS TOMOS DE CARBONO NUMA CADEIA
Denomina-se cadeia carbnica uma seqncia de 2 ou mais tomos de carbono.
Conforme a posio do tomo de carbono numa cadeia carbnica o mesmo poder ser
classificado em:

a) Carbono Primrio - ocorre quando o tomo de carbono est ligado a somente um

tomo de carbono na cadeia carbnica;
b) Carbono Secundrio - ocorre quando o tomo de carbono est ligado a dois tomos
de carbono na cadeia carbnica;
c) Carbono Tercirio - ocorre quando o tomo de carbono est ligado a trs tomos de
carbono na cadeia carbnica;
d) Carbono Quaternrio - ocorre quando o tomo de carbono est ligado a quatro
tomos de carbono na cadeia carbnica.
Atravs do exemplo a seguir poderemos observar a classificao do carbono em
primrio, secundrio, tercirio ou quaternrio ao longo de uma cadeia carbnica.

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Carbonos Primrios: 1, 10, 11, 12, 15, 16

Carbonos Secundrios: 3, 5, 6, 9, 14
Carbonos Tercirios: 4, 7, 8, 13,
Carbonos Quaternrios: 2

05. FRMULA ESTRUTURAL

A frmula estrutural a maneira pela qual os tomos esto arrumados dentro das
molculas ou compostos orgnicos.

(frmula Estrutural)

(Frmula Estrutural Condensada)

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(Cada vrtice corresponde ao CH2 ou CH3)

06. CLASIFICAO DAS CADEIAS CARBNICAS

Devido a existncia de uma grande variedade de cadeias orgnicas, foram estabelecidos
alguns critrios para classificao dos compostos orgnicos em relao a sua cadeia
orgnica.

A) QUANTO AO FECHAMENTO DA CADEIA

Aberta, Acclica ou Aliftica - apresenta os tomos de carbono sem formar um
ciclo ou anel entre eles. A cadeia apresenta no mnimo duas extremidades.

Fechada ou Cclica - apresenta um ciclo, ncleo ou anel (no apresenta

extremidade).

B) QUANTO NATUREZA DOS TOMOS

Homognea - ocorre quando no possui qualquer tomo diferente entre carbonos.

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(esta ltima homognea, pois o oxignio no se encontra entre tomos de carbono)

Heterognea - ocorre quando possui um heterotomo (tomo de outro elemento)

entre carbonos.

heterotomo
C) QUANTO DISPOSIO DOS TOMOS
Cadeia Normal - possui apenas carbonos primrios e secundrios.

Cadeia Ramificada - possui pelo menos 1 carbono tercirio ou quaternrio.

carbono tercirio (ligado a trs tomos de carbono)

D) QUANTO AO TIPO DE LIGAO ENTRE CARBONOS
Saturada - possui somente ligaes simples entre os tomos de carbono.

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Insaturada - possui pelo menos uma ligao dupla ou tripla entre tomos de
carbono.

ligao dupla entre tomos de carbono

OBSERVAES:
I) As cadeias fechadas podem ainda ser subdivididas em Aromticas e Alicclicas.
Aromticas - so compostos de cadeia fechada que apresenta um ou mais anis
benznicos. O anel benznico forma os denominados compostos aromticos.

(acima a representao do benzeno)

Alicclicas - so compostos de cadeia fechada que no apresentam o anel benznico.

II) As cadeias cclicas podem ser classificadas em Homocclias ou Heterocclicas, a

depender da presena ou no de um heterotomo no ncleo ou ciclo.

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Homocclias - os ncleos apresentam somente tomos de carbono entre eles.

Heterocclias - os ncleos apresentam pelo menos um heterotomo.

heterotomo

heterotomo
III) A depender no nmero de anis ou ciclos as cadeias podem ser tambm
classificadas em Mononucleares ou Polinucleares:
Mononucleares - as cadeias possuem somente um nico ncleo ou anel.

Polinucleares - as cadeias possuem dois ou mais ncleos ou anis.

As cadeias Polinucleares so ainda classificadas em: Polinucleares Isoladas e
Polinucleares Condensadas.

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Polinucleares Isoladas - os ncleos ou anis no apresentam tomos de carbono
comuns entre si.

Polinucleares Condensadas - os ncleos ou anis apresentam tomos de carbono

comuns entre si. Os anis ou ncleos apresentam lados comuns entre si.

IV) Devido a uma grande quantidade de compostos aromticos conhecidos atualmente

ocorreu um diviso dentro da Qumica Orgnica em relao a classificao dos
compostos orgnicos. Dessa maneira resultou numa outra diviso dos compostos
orgnicos em:
Compostos Alifticos - so todos os compostos orgnicos de cadeias abertas;
Compostos Alicclicos - so todos os compostos orgnicos de cadeias fechadas que no
possuem anel benznico;
Compostos Aromticos - so os compostos de cadeias fechadas formadas por anis
benznicos.
Em resumo teremos:
Cadeia Aberta Composto Aliftico

Composto Alicclico no possui anel benznico

Cadeia Fechada
Composto Aromtico possui anel benznico

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RESUMO DAS CADEIAS CARBNICAS

Abertas,

Acclicas
ou

Alifticas

Cadeias Carbnicas

Fechadas
ou

Cclicas

Mistas

Quanto disposio Normal

dos tomos
Ramificada

Saturada
Quanto aos tipos

Insaturada
de ligao

Quanto netureza Homognea

dos tomos

Heterognea

Quanto disposio Normal

dos tomos

Ramificada

AcclicasQuanto aos tipos Saturada

Insaturada
de ligao

Quanto natureza Homocclica

dos tomos

Heterocclica

Mononucleares

AromticasPolinuclearesIsolados

Condensados

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APNDICE I
LIGAO SIGMA E PI
01. LIGAO SIGMA ( )

Ocorre com a interpenetrao de orbitais atmicos no mesmo eixo. Ocorre ligaes

sigma somente em ligaes simples.

02. LIGAO PI ( )

Ocorre quando os orbitais atmicos se interpenetram em eixos paralelos. As ligaes Pi

( ) somente ocorrero em ligaes duplas ou triplas.
O orbital p o nico que apresenta condies para efetuar a ligao Pi.
A ligao Pi mais fraca que a ligao sigma.
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As ligaes simples so ligaes do tipo sigma.

As ligaes dupla e tripla, uma ligao sigma o resto Pi.
Exemplo 1 - Ligao Simples

Observe que em todas as ligaes simples as mesmas so do tipo sigma ( ).

Exemplo 2 - Ligao Dupla

Ocorrendo uma ligao dupla teremos um ligao sigma ( ) e outra ligao Pi ( ).

Exemplo 3 - Ligao Tripla

Nas ligaes triplas teremos sempre uma ligao sigma ( ) e duas ligaes Pi ( ).

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RESUMO DE LIGAES SIGMA E PI
Frmulas Estruturais

Orbitais Moleculares
(Ligaes Sigma e Pi)
1 Ligao Sigma ( )
1 Ligao Sigma ( )
1 Ligao Pi ( )
1 Ligao Sigma ( )
2 Ligaes Pi ( )

Observe abaixo a exemplificao da ligao sigma (mesmo eixo) e Pi (eixos paralelos)

A) Molcula de Eteno (C2H4)

B) Molcula do Etino (C2H2)

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APNDICE II
HIBRIDIZAO DO CARBONO

Os tomos de carbono apresentam a possibilidade de formar quatro ligaes com at

quatro elementos diferentes. Isso ocorre devido ao fenmeno da hibridizao, que a
mistura do orbital s e p por meio da promoo de um eltron s para um subnvel p.
A hibridizao do carbono justifica as quatro ligaes possveis de serem realizados
pelo mesmo na formao dos inmeros compostos orgnicos conhecidos atualmente. As
hibridizaes do carbono podem ser sp, sp2 e sp3.
1 Caso: Hibridizao sp3

a mistura de um orbital s com trs orbitais p, formando 4 novos orbitais hbridos

denominados sp3.
6C:

1s2 2s2 2p2 (estado fundamental do tomo de carbono)

Podemos observar que na camada de valncia do tomo de carbono no estado

fundamental somente ser permitido 1 ligao covalente. Por isso o mesmo forma 4
orbitais hbridos sp3 justificando as 4 ligaes covalentes.

A geometria dos 4 orbitais sp3 tetradrica (os 4 orbitais partem do centro do tetraedro
e dirigem-se, cada um, para um dos vrtices do tetraedro). Os quatro orbitais hbridos sp3
formaro 4 ligaes do tipo sigma.
O ngulo entre os orbitais sp3 ser de 10928.

(Geometria Tetradrica)
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2 Caso: Hibridizao sp2

a mistura de um orbital s com dois orbitais p (pertencentes a um mesmo tomo),

resultando em 3 novos orbitais denominados hbridos sp2.
6C:

1s2 2s2 2p2 (estado fundamental do tomo de carbono)

Os trs orbitais hbridos sp2 situam-se num mesmo plano formando ngulos de 120
entre si (geometria plana triangular ou trigonal plana).

(Geometria Trigonal Plana)

Podemos exemplificar a hibridizao sp2 do carbono atravs do Etileno (C2H4).

Os dois tomos de carbono encontram-se ligados por uma ligao dupla. As mesmas
correspondem a uma ligao sigma do tipo sp2 - sp2 e outra do tipo .
Os tomos de hidrognio esto ligados aos tomos de carbono atravs de ligaes
simples do tipo s - sp2.
3 Caso: Hibridizao sp

a mistura de um orbital s com um orbital p, produzindo 2 novos orbitais denominados

hbridos sp.
6C:

1s2 2s2 2p2 (estado fundamental do tomo de carbono)

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Os dois orbitais hbridos sp formam um ngulo de 180 entre si. A geometria molecular
ser linear.

(Geometria Linear)

O carbono ao realizar a hibridizao sp ter duas ligaes duplas ou uma simples com
uma tripla. No caso da ligao tripla teremos uma ligao sigma e duas ligaes .
Podemos exemplificar a hibridizao sp do carbono atravs do Etino (C2H2) tambm
chamado de Acetileno.

Os dois tomos de carbono encontram-se ligados por uma ligao tripla. As mesmas
correspondem a uma ligao sigma do tipo sp - sp e duas do tipo .
Os tomos de hidrognio esto ligados aos tomos de carbono atravs de ligaes
simples do tipo s - sp.

RESUMO SOBRE HIBRIDIZAES DO CARBONO

Hibridizao

N de tomos
ligados ao
carbono

sp3
sp2

ngulo e
Geometria

N de Ligaes

109028
(Tetradrica)

4 sigma ( )

1200
(Trigonal Plana)

3 sigma ( )
1

Representao

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sp

1800
(Linear)

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2 sigma ( )
2

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Exerccios
01. (UFRS) O citral, composto de frmula abaixo, tem forte sabor de limo e empregado
em alimentos para dar sabor e aroma ctricos. Sua cadeia carbnica classificada como:

a) homognea, insaturada e ramificada

b) homognea, saturada e normal.
c) homognea, insaturada e aromtica.
d) heterognea, insaturada e ramificada.
e) heterognea, saturada e aromtica.
02. (OSEC-SP) Quando uma pessoa leva um susto, a supra-renal produz uma maior
quantidade de adrenalina que lanada na corrente sangnea. Analisando a frmula
estrutural da adrenalina:

podemos concluir que a cadeia carbnica ligada ao anel aromtico :

a) aberta, saturada e homognea.
b) aberta, saturada e heterognea.
c) aberta, insaturada e heterognea.
d) fechada, insaturada e homognea.
e) fechada, instaurada e heterognea.
03. (Mackenzie-SP) O cido adpico, matria-prima para a produo de nilon, apresenta
cadeia carbnica:

a) saturada, homognea e ramificada.

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b) saturada, heterognea e normal.

c) insaturada, homognea e normal.
d) saturada, homognea e normal.
e) insaturada, homognea e normal.
04. (Fatec-SP) Na frmula abaixo, as quantidade totais de tomos de carbono primrio,
secundrio e tercirio so, respectivamente:

a) 5, 1 e 3
b) 2, 3 e 4
c) 3, 3 e 2
d) 2, 4 e 3
e) 5, 2 e 2
05. (PUC-RS) No eugenol, composto de odor agradvel e utilizado como antissptico
bucal, o nmero de tomos de carbono secundrio :

(eugenol)

a) 2

b) 3

c) 7

d) 8

e) 10

06. (U. Catlica Dom Bosco-MS) A massa molecular da sulfanilamida :

a) 196u

b) 174u

c) 108u

d) 112u

e) 172u

07. (PUC) No pode ser heterotomo numa cadeia orgnica:

a) O

b) N

c) S

d) H

e) P

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08. (UNB) Pode ser heterotomo numa cadeia carbnica:

a) H

b) F

c) Cl

d) I

e) O

09. (PUC-RS) A fluoxetina, presente na composio qumica do Prozac, apresenta

frmula estrutural

Com relao a este composto, correto afirmar que apresenta:

a) cadeia carbnica cclica e saturada.
b) cadeia carbnica aromtica e homognea.
c) cadeia carbnica mista e heterognea.
d) somente tomos de carbonos primrios e secundrios.
e) frmula molecular C17H16ONF.
10. (UF-PA) No composto abaixo, os tomos de carbono a, b, c e d apresentam,
respectivamente, hibridao:

a) sp, sp2, sp3 e sp

b) sp3, sp2, sp e sp2
c) sp, sp2, sp3 e sp2
d) sp2, sp, sp3 e sp
e) sp3, sp, sp2 e sp
11. (PETROBRAS) Na molcula abaixo encontramos:

a) 14 ligaes e 2 ligaes .
b) 12 ligaes e 4 ligaes .
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c) 8 ligaes e 2 ligaes .
d) 13 ligaes e 4 ligaes .
e) 13 ligaes e 4 ligaes .
Gabrito
01. A

02. B

03. D

04. A

05. D

06. E

07. D

08. E

09. C

10. B

11. A

Prof. Gilvan Jnior

(Engenharia Qumica - UFS)
(Tecnologia em Petrleo e Gs - UNIT)
Email: concursosvideos@yahoo.com.br
0**79 32177076 / 9963-5262

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