1 Funcões Hidrocarbonetos

Prof.
Agamenon Roberto
FUNCES HIDROCARBONETOS
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GRUPOS FUNCIONAIS
01) Alguns compostos so muito utilizados para intensificar o sabor de carnes enlatadas, frangos, carnes congeladas
e alimentos ricos em protenas.
Por exemplo:
HOOC CH CH2 CH2 COONa
|
NH2
Esse composto no contribui, por si s, ao sabor. Sua funo explicada por duas teorias:
. Estimula a atividade das papilas do gosto.
. Aumenta a secreo celular.
Quais as funes orgnicas existentes no composto acima?
a)
b)
c)
d)
e)
amida, amina e cido.

anidrido de cido e sal orgnico.
amina, cido carboxlico e sal orgnico.
amida, cido carboxlico e sal orgnico.
amida, cido orgnico e ster de cido.
02) Um composto orgnico com frmula molecular C3H7OH deve ser classificado como:
a)
b)
c)
d)
e)
cido.
base.
aldedo.
lcool.
fenol.
03) Qual das substncias abaixo hidrocarboneto de cadeia carbnica aberta e com dupla ligao?
a)
b)
c)
d)
e)
acetileno.
eteno.
tolueno
benzeno.
antraceno.
04) Considere as seguintes substncias:

O
I)
H 3C
CH
O
C
C H3
C H3
II)
H 3C
CH 2
III)
H 3C
CH
IV)
H 3C
CH
O
O
C H3
e as seguintes funes qumicas:

a cido carboxlico.
b lcool.
c aldedo.
d cetona.
e ster.
f ter.
A opo que associa corretamente as substncias com as funes qumicas :

a)
b)
c)
d)
e)
I-d ; II-c ; III-e ; IV-f.

I-d ; II-c ; III-f ; IV-e.
I-c ; II-d ; III-e ; IV-a.
I-a ; II-c ; III-e ; IV-d.
I-c ; II-d ; III-f ; IV-e.
05) A acrolena,
O
H2C
a)
b)
c)
d)
e)
CH
lcool.
aldedo.
cido carboxlico.
ster.
alceno.
pertence funo orgnica:
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06) (Covest-2004)A testosterona o principal hormnio masculino ou andrgeno (que estimula os caracteres
masculinos como barba, msculos, voz grossa etc.) Que funes e/ou radicais esto presentes na estrutura da
testosterona, indicada abaixo?
CH3 OH
CH3
a)
b)
c)
d)
e)
carbonila, hidroxila e metila.

carboxila, hidroxila e metila.
carbonila, hidroxila e etila.
carbonila, nitrila e metila.
carbonila, carboxila e metila.
07) Qual das funes orgnicas abaixo apresenta, necessariamente, uma ligao dupla na molcula?
a)
b)
c)
d)
e)
ter
Hidrocarboneto.
Aldedo.
lcool.
Amina.
08) Dada tabela abaixo:

Frmulas
1. C6H5NH2
2. CH3CONHC6H5
3. CH3C6H5
4. CH3COCH2 CH3
5. CH3(CH2)2CH2OH
6. CH3COOC2H5
7. CH3CH2COH
8. C6H5COOH
Funes orgnicas
9. Amina
10. Amida
11. cido carboxlico
12. lcool
13. ster
14. Cetona
15. Hidrocarboneto
16. Aldedo
Assinale a opo que apresenta somente associaes corretas:

a)
b)
c)
d)
e)
1-10; 2-9; 7-16; 8-11.

1-9; 3-15; 4-13; 6-14.
2-10; 3-15; 7-16; 8-12.
2-10; 4-14; 6-13; 8-11.
2-10; 3-15; 6-14; 7-16.
09) (Covest-91) Numere a segunda coluna de acordo com a primeira, fazendo a correspondncia entre as frmulas
dos compostos e suas respectivas funes.
1
2
3
4
5
CH3CH2CH2OH
CH3COCH3
CH3NHCH2CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2COOH
cetona.
cido carboxlico.
lcool.
amina.
hidrocarboneto.
De cima para baixo, a seqncia correta :

a)
b)
c)
d)
e)
5, 1, 2, 3, 4.
2, 5, 1, 3, 4.
5, 2, 1, 4 , 3.
2, 1, 5, 4, 3.
2, 5, 3, 4 , 1.
10) (Covest-90) Quando um dos hidrognios do NH3 substitudo por um radical acila, o composto resultante
pertence funo:
a) amida.
b) amina.
c) nitrilo.
d) imida.
e) imina.
11) (UPE-2007 Q1) No composto orgnico representado pela frmula abaixo, esto presentes as seguintes funes
orgnicas:
CH3 (CHOH)2 CHNH2 CO2H
a) lcool, cido carboxlico e amina.
b) amida, aldedo e lcool.
c) lcool, cetona e fenol.
d) lcool, carbilamina e aldedo.
e) fenol, amina e cido carboxlico.
12) A cefalexina, um antibitico alternativo s penicilinas, contm os grupamentos funcionais AMIDA, CIDO
CARBOXLICO, SULFETO e AMINA PRIMRIA. Observe a figura abaixo e assinale a alternativa que
consistente com a estrutura correta da cefalexina, aps a substituio das letras R, X, Y e Z pelos grupos
funcionais citados.
CH
X
N
CH3
O
O
a)
b)
c)
d)
e)
R = OH, X = O, Y = NH2, Z = S.
R = NH2, X = S, Y = OH, Z = O.
R = OH, X = S, Y = NH2, Z = O.
R = NH2, X = O, Y = OH, Z = S.
R = SH, X = O, Y = NH2, Z = O.
13) As estruturas representadas abaixo:

I.
H3C CH2 CH2 COOH
II. H3C CH2 CH2 NH2

III. H3C CH2 CO CH3
IV. H3C CH2 CH2 CONH2
V. H3C CH2 COO CH3
Correspondem s funes, respectivamente:
a)
b)
c)
d)
e)
cido carboxlico, amina, cetona, amina, ster.

cido carboxlico, amina, cetona, amida, ster.
cetona, cido carboxlico, ster, amida, ter.
cetona, amina, cido carboxlico, amida, ster.
cido carboxlico, amida, cetona, amina, ster.
14) (Vunesp-SP)Um creme cosmtico pode ser obtido pela reao:

H2C
OOC
C 17 H 35
HC
OOC
C 17 H
35
H2C
OOC
C 17 H
35
3 NH O H
4
H 2C
OH
HC
OH
H 2C
OH
3 C H C OO NH
17 35
As funes qumicas s quais pertencem as substncias envolvidas na reao so, respectivamente:

a)
b)
c)
d)
e)
lipdio, cido, aldedo, sal.

lipdio, base, base, ster.
ster, base, lcool, sal.
ster, lcool, aldedo, ster.
cido, base, cido, sal.
15) (UPE-2007 Q1) Na indstria de perfumaria e alimentos, aroma e sabor so propriedades fundamentais. Flores
e frutas apresentam comumente steres e cetonas em suas constituies. Em qual das afirmativas abaixo,
respectivamente, aparecem essas funes orgnicas?
a)
b)
c)
d)
e)
R-CO2H e R-COOR
R-CO2H e R-CHO
R-CO2R e R-CO-R
R-CHO e RCO2H
R-CO-R e R-CO
16)(Covest-2004) Sobre as propriedades de alguns compostos orgnicos, podemos afirmar:

0
3
4
3
4
Os lcoois apresentam uma hidroxila ligada ao carbono como grupo funcional, podendo
formar pontes de hidrognio.
Os cidos carboxlicos no formam pontes de hidrognio e, por isso, apresentam ponto de
ebulio muito baixo.
Os steres, as cetonas, os aldedos, os cidos carboxlicos e as amidas tm em comum o
grupo funcional carbonila.
Os aldedos, assim como os lcoois, possuem uma hidroxila como grupo funcional.
As aminas so compostos que apresentam uma ligao carbono-nitrognio, como grupo
funcional e apresentam um carter bsico.
17) (UFG-GO) A equao qumica de converso do citronelol em citronela mostrada a seguir.
Nessa reao, tem-se a converso de um...

a)
b)
c)
d)
e)
fenol em aldedo.
lcool em aldedo.
fenol em cetona.
lcool em cetona.
aldedo em cetona.
18) (ENEM 2009.A) Duas matrias prima encontradas em grande quantidade no Rio Grande do Sul, a quitosana,
um biopolmero preparado a partir da carapaa, e o poliol, obtido do leo do gro de soja, so os principais
componentes de um novo material para incorporao de partculas ou princpios ativos utilizados no preparo de
vrios produtos. Este material apresenta viscosidade semelhante s substncias utilizadas atualmente em vrios
produtos farmacuticos e cosmticos, e fabricadas a partir de polmeros petroqumicos, com vantagem de ser
biocompatvel e biodegradvel. A frmula estrutural da quitosana est apresentada em seguida.
Com relao s caractersticas do material descrito, pode-se afirmar que

a) O uso da quitosana vantajoso devido a suas propriedades, pois no existem mudanas em sua pureza e
peso molecular, caractersticas dos polmeros, alm de todos os seus benefcios ambientais.
b) A quitosana tem em sua constituio grupos amina, pouco reativos e no disponveis para reaes qumicas,
com vantagens ambientais comparadas com os produtos petroqumicos.
c) O polmero natural quitosana de uso vantajoso, pois o produto constitudo por grupos lcool e amina tem
vantagem ambiental comparado com os polmeros provenientes de matrias petroqumicos.
d) A quitosana constituda por grupos hidroxila em carbonos tercirios e derivados com poliol, dificilmente
produzidos, e traz vantagens ambientais comparadas com os polmeros de produtos petroqumicos.
e) A quitosana um polmero de baixa massa molecular, e o produto constitudo por grupos lcool e amida
vantajoso para aplicaes ambientais em comparao com os polmeros petroqumicos.
19) UEMS-MS) O grupo carbonila encontrado nas seguintes classes de compostos:
a)
b)
c)
d)
e)
Aminas, cetonas e ter

cidos carboxlicos, haletos orgnicos e nitrilas.
Aldedos, fenis e alcenos.
Amidas, aldedos e cetonas.
ster, ter e amidas.
20) (UFMG-MG) Observe este quadro, em que esto representadas quatro substncias orgnicas. numeradas de I a
IV. e os aromas a elas associados:
Essas substncias so usadas na indstria como aromatizantes sintticos, no lugar de extratos das frutas
correspondentes.
Considerando-se as estruturas de cada uma dessas substncias, INCORRETO afirmar que
a) III um ster.
b) I apresenta cadeia ramificada.
c) IV a mais voltil.
d) II tem um grupo funcional aromtico.
e) IV um ster de cadeia normal.
21) (UFRRJ-RJ) A vitamina C ou cido ascrbico uma molcula usada na hidroxilao de vrias outras em reaes
bioqumicas nas clulas. A sua principal funo a hidroxilao do colgeno, a protena fibrilar, que d
resistncia aos ossos, dentes, tendes e paredes dos vasos sangneos. Alm disso, um poderoso
antioxidante, sendo usado para transformar os radicais livres de oxignio em formas inertes. tambm usado na
sntese de algumas molculas que servem como hormnios ou neurotransmissores.
Sua frmula estrutural est apresentada a seguir:
A partir dessa estrutura, podemos afirmar que as funes e a respectiva quantidade de carbonos secundrios
presentes nela esto corretamente representadas na alternativa:
a)
b)
c)
d)
e)
lcool, ter e cetona - 5

lcool, cetona e alqueno - 4
enol, lcool e ster - 4
enol, cetona e ter - 5
cetona, alqueno e ster - 5
22) (PUC-SP) A exposio excessiva ao sol pode trazer srios danos pele humana. Para atenuar efeitos nocivos
costuma-se utilizar agentes protetores solares como o 2-hidrxi-4-metoxibenzofenona, cuja frmula est
representada a seguir:
O
OH
C
CH3
O
Sobre esta substncia correto afirmar que:

a)
b)
c)
d)
e)
apresenta frmula molecular C10H4O3 e um hidrocarboneto aromtico.

apresenta frmula molecular C10H4O5 e funo mista: lcool, ter e cetona.
apresenta frmula molecular C14H12O5 e carter bsico pronunciado pela presena do grupo OH.
apresenta frmula molecular C14H12O3 e um composto aromtico de funo mista: cetona, fenol e ter.
apresenta frmula molecular C14H16O3, totalmente apolar e insolvel em gua.
23) (Fuvest-SP) Dentre as estruturas abaixo, duas representam molculas de substncias, pertencentes mesma
funo orgnica, responsveis pelo aroma de certas frutas.
A
hidrognio
C
carbono
D
oxignio
Essas substncias so:

a) A e B.
b) B e C.
c) B e D.
d) A e C.
e) A e D.
HIDROCARBONETO
24) (CEESU 2003) O petrleo composto, principalmente, por hidrocarbonetos, que so substncias orgnicas
compostas, apenas por:
a)
b)
c)
d)
e)
sulfato de sdio.
conservantes.
carbono e hidrognio.
microorganismos.
ouro e cobre.
25) Assinale a alternativa que traz o hidrocarboneto de massa molecular 84.

Dados: C = 12; H = 1; Cl = 35,5; Na = 23; O = 16
a)
b)
c)
d)
e)
C4H4O2.
CH2Cl2.
C6H12.
NaHCO3.
C6H14.
As questes 26 e 27 relacionam-se com o alcano de menor peso molecular que apresenta, em sua estrutura, um
tomo de carbono tercirio ligado a um tomo de carbono secundrio.
26) A frmula molecular do alcano :
a)
b)
c)
d)
e)
C4H10
C5H10
C6H12
C5H12
C6H14
27) Quantos tomos de carbonos primrios tem o hidrocarboneto?

a)
b)
c)
d)
e)
1.
2.
3.
4.
5.
28) (Mack-SP) O hidrocarboneto que apresenta a menor cadeia carbnica aberta, saturada e ramificada tem frmula
molecular:
a) CH4.
b) C4H8.
c) C5H8.
d) C4H10.
e) C2H4.
29) O octano um dos principais componentes da gasolina, que uma mistura de hidrocarbonetos. A frmula
molecular do octano :
a) C8H18.
b) C8H16.
c) C8H14.
d) C12H24.
e) C18H38.
30) Os gases que surgem aps a perfurao de um poo de petrleo e que antecedem a sada do petrleo so:
metano, etano, propano e butano, sendo estes dois ltimos os principais componentes do gs de cozinha (GLP:
gs liquefeito do petrleo). A frmula molecular desses quatro gases , respectivamente:
a) CH4, C2H6, C3H8, C4H10.
b) CH2, C2H6, CH4, C4H8.
c) CH4, C2H4, C3H8, C4H8.
d) C2H2, C2H4, CH4, C4H10.
e) CH3, C2H6, C3H8, C4H8.
31) A utilizao do gs natural como combustvel uma das alternativas para as solues que tm sido propostas
para a diminuio da poluio. Esse mesmo gs pode ser obtido por fermentao anaerbica de material
orgnico encontrado no lixo. O gs em questo, hidrocarboneto de menor massa molecular, :
a) metano.
b) propano.
c) etileno.
d) benzeno.
e) acetileno.
32) Assinale a alternativa correta, com relao frmula qumica do butano:
a) C4H4.
b) C4H10.
c) C2H6.
d) C3H9.
e) C4H9.
33) (CEESU 2003) O gs usado na cozinha, o GLP, gs liquefeito do petrleo, utilizado como combustvel em
nossos foges, inflamvel sob:
a) baixa presso.
b) alta presso.
c) efeito de neutralizao.
d) halogenao.
e) baixa temperatura.
34) Os biodigestores possibilitam o reaproveitamento de detritos para gerar gs e adubos. Geralmente so
alimentados com restos de alimentos e fezes de animais, acrescidos de gua. Dentro do aparelho, esses detritos
entram em decomposio pela ao de bactrias anaerbicas. Durante o processo, todo material orgnico acaba
convertido em gs metano, que utilizado como combustvel em foges de cozinha ou geradores de energia
eltrica. O resduo slido que sobra no biodigestor tambm pode ser aproveitado com fertilizante.
a)
b)
c)
d)
e)
O gs metano um hidrocarboneto insaturado.

O carbono no metano hbrido sp2.
O ngulo entre as valncias do carbono no metano de 120.
No metano o carbono trivalente.
Todas as ligaes existentes no metano so do tipo sigma.
35) A respeito do composto orgnico chamado metano, podemos afirmar que:

0
1
2
3
4
0
1
2
3
4
um hidrocarboneto.
o chamado gs dos pntanos.
um componente fundamental do gs natural.
o biogs, produzido por fermentao, nos biodigestores.
Possui 4 ligaes pi.
36) Os biodigestores possibilitam o reaproveitamento de detritos para gerar gs e adubos. Geralmente so

alimentados com restos de alimentos e fezes de animais, acrescidos de gua. Dentro do aparelho, esses detritos
entram em decomposio pela ao de bactrias anaerbicas. Durante o processo, todo material orgnico
acaba convertido em gs metano, que utilizado como combustvel em foges de cozinha ou geradores de
energia eltrica. O resduo slido que sobra no biodigestor tambm pode ser aproveitado com fertilizante. Em
relao ao meio ambiente e ao processo relacionado com o biodigestor afirma-se:
a) Contribui para aumentar a poluio no solo.
b) As bactrias do lixo fixam no gs produzido e, junto com o vapor dgua, produz a chuva cida.
c) A energia liberada na combusto do gs metano pode ser utilizado para cozimento de alimentos, evitando
assim que rvores sejam cortadas para que, em uma combusto, fornecessem energia calorfica a fim de
cozinhar os alimentos.
d) O fertilizante obtido no pode ser utilizado na agricultura, pois se encontra com muitas bactrias.
e) O biodigestor no aconselhvel, pois aumenta a quantidade de lixo no meio ambiente.
37) (MACKENZIE-SP) Supe-se que o satlite de Saturno, Tit, seja muito parecido com a Terra, h alguns bilhes
de anos. o nico no sistema solar a ter atmosfera com gs nitrognio. Sabe-se tambm que, em sua superfcie,
existem lagos de etano e metano. Carl Sagan acreditava que seria possvel encontrar gua em Tit. A presena
das substncias citadas uma das condies que podem favorecer o aparecimento de formas rudimentares de
vida.
Revista Veja
No texto acima, alm da gua, so citadas, pela ordem, substncias que apresentam frmulas moleculares:
a)
b)
c)
d)
e)
N, C2H4, C2H6.
N2, C2H6, CH4.
N2, C3H8, CH4.
N, C2H6, C2H2.
N, CH4, C2H6.
38) (UFSCar-SP) A maneira correta de representar duas molculas de pentano :

a)
b)
c)
d)
e)
C52H122.
C10H24.
(C5H10)2.
(C5H12)2.
2 C5H12.
39) (UEL-PR) Um dos hidrocarbonetos de frmula C5H12 pode ter cadeia carbnica:
a)
b)
c)
d)
e)
cclica saturada
acclica heterognea
cclica ramificada
aberta insaturada
aberta ramificada
40) (PUC-RS) A tabela a seguir apresenta os pontos de ebulio de alguns alcanos.

EBULIO / C
ALCANO
C H3
H3 C
CH 3
9,3
CH3
H
H C
3
CH 2
CH3
28,0
CH3
H C
3
C
H
C C C H3
H2 H2
36,2
Com base na tabela, conclui-se que os pontos de ebulio dos alcanos apresentados aumentam com:
a)
b)
c)
d)
e)
O aumento de suas massas molares.

A diminuio do nmero de ramificaes.
O aumento do nmero de grupamentos metila.
A diminuio da cadeia principal.
O aumento das interaes por pontes de hidrognio.
41) Qual a massa molar, em gramas por mol, do alceno que possui 3 tomos de carbono na molcula?
Dados: H = 1 u; C = 12 u.
a) 26 g/mol.
b) 28 g/mol.
c) 42 g/mol.
d) 44 g/mol.
e) 46 g/mol.
42) Em relao molcula do propeno so feitas as afirmaes:
( I ) Entre os tomos de carbono 1 e 2 existe uma ligao sigma.
( II ) Entre os tomos de carbono 1 e 2 existe uma ligao pi.
( III) Entre os tomos de carbono 1 e 2 existem duas ligaes sigma.
( IV ) Entre os tomos de carbono 1 e 2 existem duas ligaes pi.
( V ) Todas as ligaes entre os tomos de carbono e hidrognio so ligaes sigma.
Dentre as afirmaes feitas esto corretas apenas:
a) I e II.
b) I e III.
c) I, II e IV.
d) I, III e V.
e) I, II e V.
43) No ano de 1985, os pesquisadores norte-americanos Robert Curl e Richard Smalley e o britnico Harold Kroto
foram premiados com o Nobel de Qumica pela descoberta de uma molcula de carbono derivada da grafite
chamada fulereno (folha de S. Paulo, 10.10.1996). Essa nova molcula pertence ao grupo dos alcenos,
compostos orgnicos que fazem:
a) somente ligaes simples.
b) uma ligao dupla.
c) duas ligaes duplas.
d) uma ligao tripla.
e) duas ligaes triplas.
44) Dos hidrocarbonetos que se seguem, so alquenos:
a)
b)
c)
d)
e)
CH4 e C5H10.
C2H4 e C2H6.
C2H4 e C3H6.
C5H10 e C5H12.
C6H6 e C3H8.
45) Qual a frmula molecular pode representar um alceno?

a)
b)
c)
d)
e)
C6H14.
C6H12.
C6H10.
C6H8.
C6H6.
46) (UFU-MG) A substncia de frmula C8H16 representa um:

a)
b)
c)
d)
e)
alcano de cadeia aberta.

alceno de cadeia aberta.
alcino de cadeia aberta.
composto aromtico.
alcino de cadeia fechada.
47) Qual das substncias um hidrocarboneto de cadeia carbnica aberta e com dupla ligao?
a)
b)
c)
d)
e)
acetileno
eteno
tolueno
benzeno
antraceno
10
48) (UNICAP-98) Analise as afirmaes:

Dados: H (Z = 1 e A = 1); C (Z = 6 e A = 12)
0
1
2
3
0
1
2
3
Se um alcano tem massa molar 82 g/mol, ter 12 hidrognios.

No CH4 existem 10 prtons e 10 nutrons.
A ligao pi do eteno mais energtica que a ligao sigma.
As fortes pontes de hidrognio da gua se deve ao ngulo de, aproximadamente, 105 entre
os tomos de hidrognio.
4 4 A distncia entre os carbonos, no eteno, maior que entre os carbonos do etano.
49) Identifique o alcino nas molculas abaixo:
a) H3C CH2 OH.
b) H2C = CH CH3.
c) H2C = C = CH2.
d) HC C CH3.
e) CH4.
50) O nmero de ligaes sigma e pi do composto acclico, de natureza orgnica e de frmula molecular C3H4, ,
respectivamente:
a)
b)
c)
d)
e)
6e2
4e2
3e2
8e1
7e1
51) O carbureto (carbeto de clcio) pode ser obtido pela reao entre cal virgem e carvo, em forno eltrico. Um dos
gases dos gases usados na solda e maarico pode ser obtido atravs da reao do carbureto com gua. Esse
gs o:
a)
b)
c)
d)
e)
etileno.
propano.
eteno.
acetileno.
metano.
52) A frmula molecular correspondente a um alquino :

a)
b)
c)
d)
e)
C2H2.
C2H4.
C2H6.
C3H8.
C3H6.
53) (UFV-MG) A frmula molecular de um alquino, com trs tomos de carbono, :

a) C3H10.
b) C3H8.
c) C3H6.
d) C3H4.
e) C3H2.
54)Um hidrocarboneto de frmula geral CnH2n 2 tem massa molar igual a 96 g/mol. Sua frmula molecular :
a)
b)
c)
d)
e)
C5H8.
C6H10.
C7H12.
C8H14.
C9H16.
55) Antigamente, nas minas, era costumeiro o uso de lamparinas que utilizavam como combustvel um
hidrocarboneto produzido pela reao do carbureto (CaC2) com a gua. O hidrocarboneto produzido por essa
reao o:
a) butano.
b) propano.
c) eteno.
d) propeno.
e) acetileno.
11
56) Analise as afirmaes:

0
1
2
3
4
0
1
2
3
4
A frmula molecular do acetileno C2H4.

O acetileno o gs utilizado nos maaricos de solda.
O nome oficial do acetileno etino.
Na combusto total do acetileno, forma-se gs carbnico e gua.
Entre os tomos de carbono do acetileno h uma tripla ligao.
57) Tem-se uma amostra gasosa formada por um dos seguintes compostos:
metano; eteno; etano; propeno; propano.
Se 22 g dessa amostra ocupam um volume de 24,6 L presso de 0,5 atm e temperatura de 27C, conclui-s e
que se trata do gs:
Dados: H = 1 g/mol; C = 12 g/mol.
a)
b)
c)
d)
e)
etano.
metano.
propano.
propeno.
eteno.
58) (UFSC-SC) Um hidrocarboneto gasoso, que possui a frmula geral CnH2n+2, est contido em um recipiente de 1,0
o
L, a 25 C e 1 atm. A combusto desse hidrocarboneto requer exatamente 5,0 L de O2 nas mesmas condies
de temperatura e presso.
Utilize as informaes acima e assinale a(s) proposio(es) CORRETA(S).
01. A combusto total de qualquer hidrocarboneto leva formao de CO2 e H2O.
02. O hidrocarboneto o propano.
04. O hidrocarboneto o etano.
08. O hidrocarboneto o butano.
16. O nico produto da combusto total do hidrocarboneto o CO2.
RESP. 03
59) O composto a seguir
a) heptano
b) 2-hepteno
c) 2,4-heptadieno
d) 3,5-heptadieno
e) 2,4-pentadieno
chama-se:
60)(UFSE) O hidrocarboneto que apresenta frmula molecular abaixo pertence srie dos:
H2 C
a)
b)
c)
d)
e)
CH
CH
CH
alcanos.
alcenos.
alcinos.
alcadienos.
alcatrienos.
61)Analise as afirmaes abaixo:

0
1
2
3
4
0
1
2
3
4
C12H24 um hidrocarboneto saturado conhecido como alcano.

C5H10 pode ser um hidrocarboneto com uma insaturao ou saturado cclico.
C3H4 pode ser um alcino, um dieno ou um cicleno.
C8H18 pode ser um alcino, um dieno ou um ciclano.
C16H32 pode um hidrocarboneto com uma insaturao ou saturado cclico.
12
62) (USF-SP) Dos hidrocarbonetos abaixo tem(m) frmula geral CnH2n apenas:
I. propano.
II. 2 buteno.
III. ciclopropano.
IV. ciclobuteno.
a) I.
b) II.
c) III.
d) II e III.
e) II e IV.
63) (UEL-PR) Qual das frmulas moleculares representa um ciclano?
a)
b)
c)
d)
e)
C6H14.
C6H12.
C6H10.
C6H8.
C6H6.
64) Qual a srie dos hidrocarbonetos que tm frmula mnima CH2?

a) alcanos.
b) alcinos.
c) alcadienos.
d) ciclanos.
e) ciclenos.
65) (UNIP-SP) Um hidrocarboneto apresenta na sua estrutura somente 5 tomos de carbono, todos eles saturados e
secundrios. O hidrocarboneto :
a) metilciclobutano.
b) pentano.
c) ciclopentano.
d) ciclopenteno.
e) 2,2-dimetilpropano.
66) (Mackenzie-SP) A frmula geral dos alcinos de cadeia carbnica acima de 2 carbonos a mesma dos:
a) ciclanos.
b) aromticos.
c) ciclenos ou dienos.
d) alcenos.
e) alcanos.
67) O composto orgnico antraceno possui:
a) 12 tomos de carbono e 15 tomos de hidrognio.
b) 14 tomos de carbono e 10 tomos de hidrognio.
c) 13 tomos de carbono e 13 tomos de hidrognio.
d) 14 tomos de carbono e 12 tomos de hidrognio.
e) 14 tomos de carbono e 11 tomos de hidrognio.
68) O composto aromtico de frmula molecular C6H6 corresponde a:
a) benzeno.
b) hexano.
c) ciclohexano.
d) cido benzico.
e) fenilamina
69) No rtulo de um solvente comercial h indicao de que ele contm apenas hidrocarbonetos alifticos. A partir
dessa informao conclui-se que esse solvente no dever conter, como um dos componentes principais, o:
a) tolueno.
b) n-hexano.
c) heptano.
d) cicloexano.
e) pentano.
13
70) (UEPB) As bolinhas de naftalina so produtos muito utilizados em armrios, no combate s traas. Elas diminuem
de tamanho com o passar do tempo devido ao fenmeno da sublimao. Assinale a alternativa que corresponde
ao constituinte qumico da naftalina e a srie orgnica a que pertence, respectivamente:
a)
b)
c)
d)
e)
tolueno; hidrocarboneto.
naftaleno; cicleno.
fenantreno; alceno.
naftaleno; hidrocarboneto aromtico.
naftol; fenol.
71) (Covest-2009) De acordo com as estruturas abaixo, podemos afirmar que
ciclo-hexano
00)
11)
22)
33)
44)
benzeno
antraceno
o ciclo hexano e o benzeno podem ser considerados ismeros uma vez que possuem
o mesmo nmero de tomos de carbono.
1
2
1
2
o benzeno e o antraceno so hidrocarbonetos aromticos.

as molculas de benzeno e antraceno so planas devido ao fato de possurem todos os
carbonos com hibridizao sp2.
3
4
3
4
a molcula do ciclo hexano tambm plana, apesar de apresentar carbonos sp3.

ciclo hexano, benzeno e antraceno apresentam, respectivamente, as seguintes
frmulas moleculares: C6H12, C6H6 e C14H14.
O ciclo hexano (C6 H12) e o benzeno (C6 H6) no possuem mesma frmula molecular, ento no so ismeros.
Por possurem o anel benznico so aromticos..
2
Os orbitais sp so planares e como nos compostos s existem este tipo de orbital os compostos so planares.
O ciclo hexano no planar e tem sua conformaes (barco e cadeira)
Os compostos tm as seguintes frmulas moleculares C6 H12, C6H6 e C14H10
72) (UCS-RS) O nmero de tomos de carbonos secundrios presentes na estrutura do hidrocarboneto naftaleno :
a)
b)
c)
d)
e)
2.
4.
6.
8.
10.
73) (UFF-RJ) Um composto orgnico X apresenta os quatro tomos de hidrognio do metano substitudos pelos
radicais: isopropil, benzil, hidroxi e metil. A frmula molecular de X :
a) C12H16O2.
b) C11H16O.
c) C12H18O.
d) C11H14O2.
e) C11H14O.
74) No composto de frmula:
CH
H3 C
H 3C
4
C H2
CH2
C H2
C
C
C H2
3 H 3C
C
H
Os radicais circulados 1, 2, 3 e 4 so, respectivamente:

a)
b)
c)
d)
e)
isobutil, sec-butil, terc-butil e n-butil.

terc-butil, isobutil, n-butil e terc-butil.
sec-butil, n-butil, isobutil e terc-butil.
terc-butil, sec-butil, isobutil e n-butil.
n-butil, terc-butil, sec-butil e isobutil.
1
CH
CH
CH
CH
CH2
3
CH
14
75) (UECE) O radical derivado do benzeno chama-se fenil, enquanto benzil o radical derivado do tolueno. Esses
dois radicais apresentam as seguintes estruturas:
a)
C H3
C H2
e
b)
e
C H3
c)
e
C H3
d)
CH 2
e)
C H3
e
CH 2
76) Os nomes dos radicais orgnicos:
I) H 3 C
II) H 3 C
C H 3 III) H 3 C
CH 3
C H 3 IV)
So, respectivamente,
a)
b)
c)
d)
e)
metil, sec-butil, n-propil, fenil.

metil, n-butil, iso-propil, benzil.
metil, terc-butil, iso-propil, fenil.
etil, terc-butil, iso-propil, fenil.
etil, iso-butil, n-propil, benzil.
77) (UERJ) Um mistura de hidrocarbonetos e aditivos compe o combustvel denominado gasolina. Estudos
revelaram que, quanto maior o nmero de hidrocarbonetos ramificados, melhor a performance da gasolina e o
rendimento do motor.
Observe as estruturas dos hidrocarbonetos a seguir:
I)
CH 3
H 3C
III)
CH 2
CH 3 C H
H 3C
CH 3
CH
CH 2
CH 3
H 3C
CH
CH
CH 2
CH 3
O hidrocarboneto mais ramificado o de nmero.

a)
b)
c)
d)
e)
I.
II.
III.
IV.
II e III.
CH
CH 3
CH 2
CH 3
II)
CH 3
IV)
CH 2
CH 3
CH 2
H 3C
CH 2
CH 2
CH 2
CH
CH
CH 3
15
78) (UFPB) Sobre o composto orgnico isopreno, identifique as afirmativas corretas:
classificado como hidrocarboneto
1
2
3
4
1
2
3
4
denominado oficialmente de 2 metil 1, 3 butadieno

um composto saturado
um composto aromtico
Possui formula geral idntica a dos alcinos
79) De acordo com a IUPAC, o nome correto do isopropeno, o monmero bsico dos polmeros, :
CH 3
a)
b)
c)
d)
e)
4 metil 1, 3 butadieno.
2 metileno 1, 3 butadieno.
4 vinil 1 penteno.
2 metil 1, 3 butadieno.
2 metil 1, 3 pentadieno.
80) Com relao ao composto a seguir, os nomes dos radicais ligados ao carbono tercirio so:
C H3
H 3C
CH 2
CH 2
CH
CH3
CH 2 C H 3
C H3
a)
b)
c)
d)
e)
etil, n-propil, t-butil.

etil, n-propil, s-butil.
metil, etil, n-propil.
metil, 3-hexil.
etil, n-propil, isobutil.
81) (Covest-2004) De acordo com a estrutura do composto orgnico, cuja frmula est esquematizada a seguir,
podemos dizer:
C H3
H3 C
CH
CH 2
H3 C
C H3
CH 2
CH 2
C H3
0
1
2
3
4
0
1
2
3
4
O composto acima um hidrocarboneto de frmula molecular C11H24.

3
O composto acima apresenta somente carbonos sp .
O nome correto do composto acima, segundo a IUPAC, 2 metil 4 isopropil heptano.
O composto acima um carboidrato de frmula C11H24.
O hidrocarboneto aromtico acima possui ligaes e .
82)(PUC-PR) Substituindo todos os hidrognios da posio beta do naftaleno por radicais metil, qual o total de
tomos de carbono do composto formado?
a) 6.
b) 8.
c) 10.
d) 12.
e) 14.
16
83) (UFPR-PR) Determine a nomenclatura das molculas abaixo e numere a coluna da direita de acordo com a
coluna da esquerda.
Assinale a alternativa que apresenta a seqncia correta da coluna da direita, de cima para baixo.
a)
b)
c)
d)
e)
1 - 5 - 3 - 2 - 4.
2 - 3 - 1 - 4 - 5.
4 - 1 - 2 - 3 - 5.
2 - 1 - 5 - 4 - 3.
4 - 1 - 5 - 3 - 2.
84) (PUC-RS) Na industria alimentcia, para impedir a rancificao de alimentos gordurosos, usam-se aditivos
antioxidantes, como, por exemplo, o composto orgnico de frmula:
OH
( CH ) C
3 3
C ( C H 3) 3
C H3
Esse composto apresenta os substituintes alquila:

a)
b)
c)
d)
e)
hidroxila e metil.
isobutil e metil.
etil e t-butil.
metil e t-butil.
propil e hidroxila.
85) Os radicais livres, grandes inimigos da pele, so formados quando h exposio excessiva ao sol. A formao
desses radicais envolve um diferente ganho de energia, por isso eles apresentam estabilidades diferentes.
O grfico a seguir mostra a comparao da energia potencial dos radicais t-butila e iso-butila formados a partir do
isobutano:
Energia potencial
CH
H C C H C H2
CH 3
H3 C C C H
+ H
+ H
+ 98 kcal / mol
+ 91 kcal/mol
H 3C C H C H
CH
Com base no grfico podemos concluir que o radical mais estvel e o nome do hidrocarboneto proveniente da
unio dos radicais apresentados so respectivamente:
a)
b)
c)
d)
e)
terc-butil e pentano.
terc-butil e 2, 2, 4 trimetil pentano.
terc-butil e 2, 4 dimetil hexano.
isobutil e 2 metil hexano.
isobutil e 2, 2, 4 trimetil pentano.
17
86) Dada cadeia carbnica

C H3
H 3C
CH
CH
C H3
C H3
C H3
Verifica-se que a soma das posies dos radicais igual a:

a)
b)
c)
d)
e)
4.
6.
8.
10.
12.
87) (Cesgranrio-RJ) Assinale a nica alternativa correta, com relao ao composto que apresenta a estrutura abaixo.
O composto:
CH 3
CH 2
CH 3
CH 2
CH 2
H 3C
a)
b)
c)
d)
e)
CH
CH
CH 3
CH 2
CH 3
CH 2
CH 3
CH 3
um alqueno
apresenta 1 radical n-propila ligado ao carbono 4
apresenta 2 radicais propila
apresenta 3 radicais etila
apresenta 2 radicais etila
88) (UFF-RJ) Analise a estrutura seguinte e considere as regras de nomenclatura IUPAC.
Assinale a opo que indica as cadeias laterais ligadas, respectivamente, aos carbonos de nmeros 4 e 5 da
cadeia hidrocarbnica principal:
a)
b)
c)
d)
e)
propil e isobutil.
metil e isobutil.
terc-pentil e terc-butil.
propil e terc-pentil.
metil e propil.
89)(UEG-RJ) O mesitileno ou trimetilbenzeno simtrico o composto:

a)
b)
c)
d)
e)
1, 2, 3 trimetilbenzeno.
90) (Uece) Suponha que o carbono assinalado com um crculo tenha trs valncias cortadas, liberando assim os
radicais numerados por 1, 2 e 3.
Esses radicais so, respectivamente:
H 2C
CH
2
1
CH 3
CH
C
3
C H 2 CH
3
CH
CH 3
a)
b)
c)
d)
e)
fenil, vinil, isobutil.

benzil, vinil, t-butil.
benzil, etenil, t-butil.
fenil, etenil, isobutil.
fenil, vinil, n-butil.
CH 3
18
91) Nas indstrias de couro, encontram-se presentes alguns agentes qumicos potencialmente nocivos, dentre eles
os representados abaixo:
C H3
C H3
H3C
Os nomes oficiais desse compostos, na ordem dada, so:

a)
b)
c)
d)
e)
benzeno, xileno e tolueno.

benzeno, tolueno e p-xileno.
toluol, benzil e fenol.
benzil, toluol e m-xileno.
benzeno, metilbenzeno e p-dimetil-benzeno.
92) (Unisinos-RS) Considere o seguinte composto:

CH 3
CH 3
CH 2
CH 2
CH 3
Sua nomenclatura correta :

a)
b)
c)
d)
e)
1, 2 etil 3 propil benzeno.

1, 2 dimetil 3 propil benzeno.
1 propil 2, 3 dimetil benzeno.
o metil m propil benzeno.
m dimetil o propil benzeno.
93) O benzeno, ao lado de sua grande importncia industrial, uma substncia potencialmente perigosa. A inalao
contnua de vapores dessa substncia pode causar anemia e at ataques cardacos. Por esses motivos, muitos
laboratrios substituem o benzeno pelo tolueno quando necessitam de um bom solvente.
0
1
2
3
4
0
1
2
3
4
O benzeno um hidrocarboneto aromtico mononuclear.

O tolueno um hidrocarboneto aromtico polinuclear.
Tanto o benzeno quanto o tolueno so compostos de cadeias insaturadas.
Tolueno o nome vulgar do metilbenzeno.
A frmula molecular do benzeno C7H8.
94) (Osec-SP) Quantos tomos de carbono insaturados h na estrutura do metilbenzeno?

a)
b)
c)
d)
e)
7.
6.
5.
3.
1.
95) Na construo civil o isopor tem sido utilizado ultimamente como isolante trmico. Sua obteno se d atravs do
tratamento do poliestireno com gases, que por sua vez obtido do estireno, cuja estrutura :
CH
Uma outra denominao vlida para este composto :

a)
b)
c)
d)
e)
metil benzeno
etil benzeno
xileno
antraceno
vinil benzeno
CH 2
19
96) (Marckenzie-SP) Quantas estruturas diferentes podem ser obtidas quando se substitui 1 tomo de hidrognio do
naftaleno por 1 radical metil?
a) 2.
b) 4.
c) 6.
d) 8.
e) 10.
97) (CARLOS CHAGAS) As designaes ORTO, META e PARA so utilizadas para diferenciar compostos orgnicos:
a) cidos, bsicos e neutros.
b) com anel aromtico di-substitudo.
c) de baixa, mdia e alta massa molecular.
d) saturados, com duplas e triplas ligaes.
e) de origem vegetal, animal e mineral.
98) (ACR_2007) Sobre o composto...
CH 3
C2H 5
C2H 5
so feitas as seguintes afirmaes:

I. um composto aromtico.
II. Apresenta em sua estrutura 3 ligaes pi ().
III. Todos os seus tomos de carbono so hbridos sp3.
IV. Segundo a IUPAC, seu nome 2, 4 dietil 1 metil benzeno.
So verdadeiras apenas as afirmaes:
a) I e III.
b) I e II.
c) II, III e IV.
d) I, III e IV.
e) II e IV.
99) (FEI-SP) O nome do composto formado pela unio dos radicais etil e terc butil :
a) 2, 2 dimetil butano.
b) 2 metil pentano.
c) 3 metil pentano.
d) n hexano.
e) etil propano.
100)(FESP) Dado o composto a seguir, seu nome e os nmeros de carbonos primrio, secundrio, tercrio e
quaternrio so, respectivamente:
H
H
C
H
a)
b)
c)
d)
e)
butano, 3, 1, 0, 0.
propano, 3, 0, 1, 0.
metilpropano, 3, 0, 1, 0.
butano, 3, 0, 1, 0.
metilbutano, 3, 0, 0, 0.
101)Qual o nome oficial do composto

CH
H C
3
CH
CH
CH
C H3
CH
C H5
2
a)
b)
c)
d)
e)
2 propil 3 etil 5 metil heptano.

3 metil 5 etil 6 propil heptano.
3, 6 dimetil 5 etil nonano.
2 propil - 3, 5 dietil hexano.
2, 4 dimetil 5 propil hexano.
CH
CH3
C H5
2
20
102)O composto orgnico representado a seguir denominado:

H 3C
CH
CH
CH 2
CH 3 C H C H 3
2
CH3
a)
b)
c)
d)
e)
2, 4 dimetil 3 etil butano.

1, 3 dimetil 2 etil butano.
3 isopropil pentano.
4 metil 3 etil pentano.
103)No composto orgnico 2 metilbutano existem:

a)
b)
c)
d)
e)
1 tomo de carbono primrio, 2 tomos de carbono secundrio e 2 tomos de carbono tercirio.

3 tomos de carbono primrio, 1 tomo de carbono secundrio e 1 tomo de carbono tercirio.
2 tomos de carbono primrio, 2 tomos de carbono secundrio e 1 tomo de carbono tercirio.
2 tomos de carbono primrio e 3 tomos de carbono secundrio.
somente tomos de carbono secundrio.
104)O nome correto do composto orgnico cuja frmula est esquematizada a seguir :
C H3
H 3C
CH 2 C H 2
C H3 C H 3
C H3
a)
b)
c)
d)
e)
2 metil 3 isopropil penteno.

2, 4 dimetil 2 isopropil butano.
2, 3, 3 trimetil hexano.
2, 3, 3, 5 tetrametil pentano.
3, 3, 5 trimetil pentano.
105)(UFJF-MG) Identifique o nmero de carbonos primrios existentes na molcula do 4, 5 dimetil 6 etil

nonano:
a) 3.
b) 4.
c) 5.
d) 6.
e) 7.
106)Assinale a nica afirmativa correta, com relao ao composto que apresenta a seguinte estrutura:
O composto:
CH3
CH 2
H 3C
CH 2
C H2
CH
CH
H 3C
CH
CH 3 CH 2
CH 3
a)
b)
c)
d)
e)
CH2
CH
CH3
um alqueno
tem 2 radicais propila
tem 3 radicais etila
tem 2 radicais etila
tem 1 radical n-propila ligado ao carbono 4
107)A qualidade de uma gasolina pode ser expressa pelo seu ndice de octanagem. Uma gasolina de octanagem 80
significa que ela se comporta, no motor, como uma mistura contendo 80% de isoctano e 20% de heptano.
Observe a estrutura do isoctano:
CH3
H 3C
CH
C H3
CH 2
C H3
C H3
De acordo com a nomenclatura IUPAC, esse hidrocarboneto o:

a) iso-propil pentano.
b) n-propil pentano.
c) 2, 4, 4 trimetil pentano.
d) 2, 2, 4 trimetil pentano.
e) trimetil isopentano.
21
108)(UFPB) Considerando-se as regras oficiais de nomenclatura (IUPAC), o nome do composto abaixo :
H3C
C H3 CH 3
CH3
C H 2 CH 2 CH 2
CH
a)
b)
c)
d)
e)
CH
CH 3
2, 3 dimetil 2, 3, 4 trietil pentano.

3, 4, 5, 5 tetrametil 4 etil heptano.
3, 3, 4, 5 tetrametil 4 etil heptano.
2, 3, 4, - trimetil 2, 3 dietil hexano.
3, 3, 4 trimetil 4, 5 dietil hexano.
109)Qual o nome do composto abaixo?

CH3 C 2 H 5
H 3C
CH 2 CH 2
C H 2 CH 2
CH 2
CH 3
CH 3 C H 2 CH 2 C H 3
a)
b)
c)
d)
e)
3, 4 dimetil
5, 5 dimetil
6, 7 dimetil
6, 7 dimetil
2, 4 dimetil
3 n propil nonano.
4, 4 dietil decano.
7 propil nonano.
7 etil decano.
3 etil nonano.
110)(UEL-PR) A unio dos radicais metil e n-propil d origem ao:

a) butano
b) metil propano
c) pentano
d) dimetil propano
e) metil butano
111)(PUC-PR) O composto abaixo, apresenta, como nomenclatura oficial, o seguinte nome:
t er c-b u t i l
C
m et i l
i so p r o p i l
f en i l
a)
b)
c)
d)
e)
1, 2, 2, 3, 4 pentametil 2 fenil butano.

2, 3, 4, 4, - tetrametil 3 fenil pentano.
2, 2, 3, 4, tetrametil 3 fenil pentano.
2, 2, 3 trimetil 3 etil octano.
2, 2 dimetil 3 isopropil 3 fenil butano.
112)(PUCCAMP-SP)Nos motores de exploso, hidrocarbonetos de cadeia ramificada resistem melhor compresso

do que os de cadeia normal. Por isso, compostos de cadeia reta so submetidos a reaes de reforma
cataltica, como a abaixo exemplificada:
H3C
CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 C H 3
cat
CH3
H C
CH2
CH 2 CH 2 CH 2 C H 3
CH3
Os nomes oficiais do reagente e do produto so, respectivamente:

a)
b)
c)
d)
e)
isoctano e dimetil hexano.

octano e 6 metil heptano.
octano normal e 2, 2 dimetil heptano.
n-octano e 2 metil heptano.
n-octano e iso-hexano.
22
113)(MACKENZIE-SP) A respeito da substncia usada em isqueiros descartveis, que tem frmula molecular C4H10 e
cadeia carbnica normal, so feitas as afirmaes:
I. Possui dois tomos de carbono secundrios.
II. Tem frmula estrutural plana
H 3C
CH
CH
CH
III. o butano.
IV. um hidrocarboneto.
Esto corretas:
a)
b)
c)
d)
e)
I, II, III e IV.

apenas I e II.
apenas I e III.
apenas I, III e IV.
apenas II e IV.
114)(Vunesp) Quando ligamos a um tomo de carbono os quatro menores radicais orgnicos alifticos saturados,
obtemos um hidrocarboneto cuja nomenclatura :
a)
b)
c)
d)
e)
2, 3 dimetil 3 etil hexano.

4 metil 3 etil octano.
2, 3 dimetil 3 etil heptano.
4 metil 4 etil nonano.
4 metil 4 etil decano.
115)(UEMG) O hidrocarboneto de nome vulgar metil etil fenil metano tem que nome oficial ou IUPAC?
a)
b)
c)
d)
e)
sec-butil benzeno.
n-butil benzeno.
terc-butil benzeno.
iso-butil benzeno.
etil tolueno.
116) De acordo com a nomenclatura oficial (IUPAC), o nome do composto isopropil, s-butil, metano :
a)
b)
c)
d)
e)
3 metil pentano.
2 metil, heptano.
5 sec-butil, 4 etil, 3 metil, octano.
2, 5 dimetil, hexano.
2, 4 dimetil, hexano.
117)A relao entre o nmero de tomos de carbono e de hidrognio de um hidrocarboneto est representada no
grfico a seguir:
N de hidrognios
10
8
6
4
N de carbonos
2
Esta relao representa um:

a)
b)
c)
d)
e)
alcano.
alqueno.
alquino.
dieno.
cicleno.
118)(Unifor-CE) O 2-metil-2-penteno tem frmula molecular:

a)
b)
c)
d)
e)
C6H12.
C6H10.
C5H12.
C5H10.
C5H8.
23
119) Para efeito de nomenclatura oficial, quantos tomos de carbono h na cadeia carbnica principal do composto
de frmula:
CH 3
H3C
CH2
C H2
CH3
C 2 H5
a)
b)
c)
d)
e)
4.
5.
6.
7.
8.
120) Ao composto
CH 3
H
CH2
CH
C H2
C 3 H7
foi dado erroneamente o nome de 4-propil-2-penteno. O nome correto :

a)
b)
c)
d)
e)
4 propil 2 pentino.
2 propil 4 penteno.
4 metil 1 hepteno.
2 propil 4 pentino.
4 metil 2 heptano.
121)(Fatec-SP) O 2, 3 dimetil 2 buteno possui:

a)
b)
c)
d)
e)
11 ligaes sigma e uma ligao pi.

16 ligaes sigma e duas ligao pi.
uma ligaes sigma e 17 ligao pi.
122)(Unifap-SP) A nomenclatura oficial para a frmula abaixo :

CH 2
H 3C
CH
CH 2
CH 3
CH 2
CH 3
a)
b)
c)
d)
e)
2 etil 3 etil butano.

2 etil 3 metil hexano.
3 metil 3 etil hexano.
3 metil 2 etil 1 penteno.
123)Sobre o composto, cuja frmula estrutural dada abaixo, fazem-se as seguintes afirmaes:
CH 3
H3C
0
1
2
3
4
0
1
2
3
4
CH
CH
CH 2
CH
CH 3
CH 3
CH 2
CH 3
um alceno
possui trs ramificaes diferentes entre si, ligadas cadeia principal.
apesar de ter frmula molecular C11H22, no um hidrocarboneto.
possui no total quatro carbonos tercirios.
a cadeia principal possui sete tomos de carbono.
24
124)Sobre o composto, cuja frmula estrutural dada a seguir, faz-se s afirmaes:

CH3
H3 C
I.
II.
III.
IV.
CH
CH
CH 2
CH
CH 3
CH 3
CH 2
CH 3
um alceno.
Possui trs ramificaes diferentes entre si, ligadas cadeia principal.
Apesar de ter frmula molecular C11H22, no um hidrocarboneto.
Possui no total quatro carbonos tercirios.
So corretas:
a)
b)
c)
d)
e)
I e IV, apenas.
I, II, III e IV.
II e III, apenas.
II e IV, apenas.
III e IV, apenas.
125)Para o composto orgnico formulado a seguir, aplicando a nomenclatura IUPAC, o seu nome correto ser:
CH3 C H 3
H3C
CH
CH 2
CH 3
C H2
CH 3
CH 3
a)
b)
c)
d)
e)
5 etil 3, 3, 4 trimetil 5 hepteno.

3, 5 dietil 4, 5 dimetil 2 hexeno.
2, 4 dietil 2, 3 dimetil 4 hexeno.
3 etil 4, 5, 5 propil 2 hepteno.
3 etil 4, 5, 5 trimetil 2 hepteno.
126)As frmulas do etano, do eteno e do propino so, respectivamente, H3C CH3, H2C = CH2 e HC
Ento, as frmulas do propano, propadieno e do etino, na ordem mencionada, so:
C CH3.
a) H3C CH = CH2, H2C = C = CH2 e H3C CH2 CH3.
b) H3C CH2 CH3, H2C = C = CH2 e HC CH.
c) H2C = CH CH3, H3C C CH e H3C CH2 CH3.

d) H3C CH2 CH3, H2C = CH CH3 e HC C CH3.
e) CH4, H2C = CH CH3 e HC CH.
127)(Unifor-CE) O 2, 2, 5 trimetil 3 heptino um hidrocarboneto cujas molculas tm cadeia carbnica:
I. insaturada;
II. ramificada;
III. aromtica.
Dessas afirmaes, somente:
a)
b)
c)
d)
e)
I correta.
II correta.
III correta.
I e II so corretas.
I e III so corretas.
128)(UFV-MG) A frmula molecular do composto nona 3, 5 dieno :

a)
b)
c)
d)
e)
C19H26.
C19H38.
C9H18.
C9H16.
C9H12.
25
129)(Unisinos-RS) considere as seguintes afirmaes:

I. O dimetilpropano apresenta cinco carbonos em sua estrutura molecular.
II. O propino possui trs tomos de carbono e quatro tomos de hidrognio na molcula.
III. O eteno o alqueno mais simples.
Dessas afirmaes esto corretas, apenas:
a) I.
b) I, II e III.
c) I e III.
d) I e II.
e) II e III.
130)(ACR-2007) 10g de um alcino, que possui cadeia carbnica contendo um carbono quaternrio, ocupam 3,0 L a
1atm e 27C. A frmula estrutural desse hidrocarbon eto :
Dados: H = 1 g/mol; C = 12 g/mol; R = 0,082 atm x L/mol x K.
I)
HC
CH
CH 2
CH 3
CH 3
C
I I ) H 3C
CH
CH 3
CH 3
CH 3
III) H C
CH 2
CH 3
CH 3
CH 3
IV)
HC
CH 3
CH 3
V) H C
a)
b)
c)
d)
e)
CH
I.
II.
III.
IV.
V.
131)(Ufac) O nome correto para o composto abaixo :

C
C
C
C
C
C
a)
b)
c)
d)
e)
2, 4 dimetil 4 etil 1, 5 heptadieno.

2 dimetil 4 etil 4 etil 1, 5 heptadieno.
2 metil 4 metil 4 etil 2, 6 heptadieno.
2, 4 dimetil 4 alil 1 hexeno.
2, 4 dimetil 4 alil 2 hexeno.
132)(Unifor-CE) As molculas do 2 metil 1, 3 butadieno possuem cadeia com cinco tomos de carbono.
Quantos tomos de hidrognio h na molcula desse composto?
a)
b)
c)
d)
e)
6.
7.
8.
9.
10.
26
133)(ACR-2007) O isopreno, composto de frmula abaixo, produzido por muitos vegetais e utilizado para a
sntese de vrias substncias encontradas em planas, tais como a vitamina E, o licopeno (que d cor vermelha a
tomates e pimentes) e o
chama-se:
caroteno ( que d cor alaranjada s cenouras). Segundo a IUPAC, o isopreno
H 2C
CH
CH 2
CH 3
a)
b)
c)
d)
e)
3 metil buta 1, 3 dieno.

3 metil buta 1, 3 diino.
2 metil buta 1, 3 dieno.
2 metil buta 1, 3 diino.
penta 1, 3 dieno.
134)(CEFET-MG) Os nomes corretos para os compostos abaixo so, respectivamente:
CH3
CH
CH 3
CH3
a)
b)
c)
d)
e)
CH 3
1 metil 2 cicloexeno; isopropilciclopropano; 1 metil 2, 5 cicloexadieno.

1 metil 2 cicloexeno; n-propilciclopropano; 1 etil 2, 5 cicloexadieno.
3 metilcicloexeno; isopropilciclopropano; 3 etil 2, 5 cicloexadieno.
135)(FEI-SP) Antidetonantes so substncias que elevam sensivelmente a octanagem da gasolina. Nas refinarias
modernas, esses antidetonantes so obtidos no prprio craqueamento cataltico. Trs exemplos desse processo
so:
catalisador
H C
3
C H2
CH2
H2
C
H2
C
C
H2
C
H2
CH2
H C
C H3
CH
CH
CH
CH
CH 2
composto I
C H2
H2 C
CH2
+ 3
catalisador
H2
composto II
CH
CH 2
CH
3 catalisador
H 2C
CH
H2 C
CH
3 H2
CH
composto III
Os nomes oficiais dos compostos I, II e III so respectivamente:

a) 2 metil pentano, benzeno e benzeno.
b) 2, 3 dimetil butano, tolueno e 1, 1 dimetil ciclopentano.
c) 2, 2 dimetil ciclobutano, tolueno e benzeno.
d) 2, 2 dimetil, benzeno e 1, 2 dimetil ciclopentano.
e) 2, 3 dimetil butano, benzeno e 1, 2 dimetil ciclopentano.
136)(MACKENZIE-SP) Assinale a alternativa incorreta com relao frmula do 1, 2 dietilciclo hexano:
a) apresenta seis tomos de hidrognio ligados a carbono primrio.
b) no um hidrocarboneto aromtico.
c) o radical etila possui 2 tomos de carbono.
d) apresenta 2 tomos de carbonos quaternrios.
e) apresenta frmula molecular C10H20.
27
137)(Covest-2007) A gasolina um combustvel constitudo basicamente por hidrocarbonetos e, em menor

quantidade, por produtos oxigenados, de enxofre, de nitrognio e compostos metlicos. Esses hidrocarbonetos
so formados por molculas de cadeia carbnica entre 4 a 12 tomos. Veja abaixo alguns constituintes da
gasolina.
H
C H3
C H3
H
H
H
H
H
C
C
CH 2
H
C
H
H
etilbenzeno
iso-octano
H
cicloexano
H 3C
CH3
C H3
C
CH 3
H
H
H 3C
H 3C
C
CH3
C
CH 3
2,4,4-trimetl-1-penteno
A partir das estruturas acima podemos afirmar o que segue.

0
1
2
3
4
0
1
2
3
4
Segundo a IUPAC, o nome do iso-octano seria 2,4,4-trimetilpentano.

O etilbenzeno um composto aromtico.
O cicloexano um composto cclico; portanto, tambm pode ser chamado de aromtico.
O 2,4,4-trimetil-1-penteno uma olefina de cadeia aberta.
Todos os compostos acima podem ser chamados de hidrocarbonetos insaturados.

1 Funcões Hidrocarbonetos

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Prof.

amida, amina e cido.

04) Considere as seguintes substncias:

e as seguintes funes qumicas:

A opo que associa corretamente as substncias com as funes qumicas :

I-d ; II-c ; III-e ; IV-f.

pertence funo orgnica:

Prof. Agamenon Roberto

carbonila, hidroxila e metila.

08) Dada tabela abaixo:

Assinale a opo que apresenta somente associaes corretas:

1-10; 2-9; 7-16; 8-11.

De cima para baixo, a seqncia correta :

Prof. Agamenon Roberto

13) As estruturas representadas abaixo:

H3C CH2 CH2 COOH

II. H3C CH2 CH2 NH2

cido carboxlico, amina, cetona, amina, ster.

14) (Vunesp-SP)Um creme cosmtico pode ser obtido pela reao:

As funes qumicas s quais pertencem as substncias envolvidas na reao so, respectivamente:

lipdio, cido, aldedo, sal.

Prof. Agamenon Roberto

16)(Covest-2004) Sobre as propriedades de alguns compostos orgnicos, podemos afirmar:

17) (UFG-GO) A equao qumica de converso do citronelol em citronela mostrada a seguir.

Nessa reao, tem-se a converso de um...

Com relao s caractersticas do material descrito, pode-se afirmar que

Aminas, cetonas e ter

Prof. Agamenon Roberto

lcool, ter e cetona - 5

Sobre esta substncia correto afirmar que:

apresenta frmula molecular C10H4O3 e um hidrocarboneto aromtico.

Prof. Agamenon Roberto

Essas substncias so:

25) Assinale a alternativa que traz o hidrocarboneto de massa molecular 84.

27) Quantos tomos de carbonos primrios tem o hidrocarboneto?

Prof. Agamenon Roberto

O gs metano um hidrocarboneto insaturado.

35) A respeito do composto orgnico chamado metano, podemos afirmar que:

Prof. Agamenon Roberto

36) Os biodigestores possibilitam o reaproveitamento de detritos para gerar gs e adubos. Geralmente so

38) (UFSCar-SP) A maneira correta de representar duas molculas de pentano :

40) (PUC-RS) A tabela a seguir apresenta os pontos de ebulio de alguns alcanos.

O aumento de suas massas molares.

Prof. Agamenon Roberto

45) Qual a frmula molecular pode representar um alceno?

46) (UFU-MG) A substncia de frmula C8H16 representa um:

alcano de cadeia aberta.

Prof. Agamenon Roberto

48) (UNICAP-98) Analise as afirmaes:

Se um alcano tem massa molar 82 g/mol, ter 12 hidrognios.

52) A frmula molecular correspondente a um alquino :

53) (UFV-MG) A frmula molecular de um alquino, com trs tomos de carbono, :

Prof. Agamenon Roberto

56) Analise as afirmaes:

A frmula molecular do acetileno C2H4.

61)Analise as afirmaes abaixo:

C12H24 um hidrocarboneto saturado conhecido como alcano.

Prof. Agamenon Roberto

64) Qual a srie dos hidrocarbonetos que tm frmula mnima CH2?

Prof. Agamenon Roberto

71) (Covest-2009) De acordo com as estruturas abaixo, podemos afirmar que

o benzeno e o antraceno so hidrocarbonetos aromticos.

a molcula do ciclo hexano tambm plana, apesar de apresentar carbonos sp3.