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Relatorio Parcial PIBITI 2010

Relatorio Parcial PIBITI 2010

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UNIVERSIDADE FEDERAL DO MARANHÃO CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E TECNOLOGIA DEPARTAMENTO DE TECNOLOGIA QUÍMICA GRUPO DE QUÍMICA DE ÓLEOS ESSENCIAIS E ALIMENTOS

- GQOEA

PROGRAMA INSTITUCIONAL DE INICIAÇÃO CIENTIFICA PIBIT/CNPq

RELATÓRIO PARCIAL Período: Agosto/2010 a Fevereiro/2011

BOLSISTA: Rayone Wesly Santos de Oliveira

ORIENTADOR: Prof° Dr. Victor Elias Mouchrek Filho

São Luís - MA 2011

UNIVERSIDADE FEDERAL DO MARANHÃO CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E TECNOLOGIA DEPARTAMENTO DE TECNOLOGIA QUÍMICA GRUPO DE QUÍMICA DE ÓLEOS ESSENCIAIS E ALIMENTOS- GQOEA LABORATÓRIOS DE FISICO-QUIMICA E MICROBIOLOGIA DE ALIMENTOS

Estudo a na lític o e a va liaçã o da ativ idade larv ic ida do ó le o e sse nc ia l do

Syzygium aromaticum (cra v o-da-índia ) fre nte ao mosquito Aede s ae gypti
(linna eus, 17 62)

Relatório Parcial Apresentado ao Programa Institucional de Iniciação Cientifica ± PIBIT/CNPq.

BOLSISTA: Rayone Wesly Santos de Oliveira

ORIENTADOR: Prof° Dr. Victor Elias Mouchrek Filho

São Luís - MA 2011

1. INTRODUÇÃO

O mosquito Aedes aegypti (Linnaeus 1792) (Figura 1) é o principal responsável pela transmissão da febre amarela urbana e do dengue em todo o mundo. É doméstico e antropofílico, com atividade hematofágica diurna e utiliza -se preferencialmente de depósitos artificiais de água limpa para colocar seus ovos (CDC, 2009; TAUIL, 2001). Embora oriundo do Velho Mundo, esse mosquito acompanhou o homem em sua longa e ininterrupta migração pelo g lobo, e permaneceu onde as alterações antrópicas propiciaram a sua proliferação. Hoje, o Aedes aegypti é considerado um mosquito cosmopolita, com ocorrência em regiões tropicais e subtropicais (CDC, 2009; CONSOLI e OLIVEIRA, 1994).

Fonte: INFO-E (2009)

Figura 1. Mosquito Aedes aegypti (Linnaeus, 1762).

Dados de novembro de 2008 indicavam as áreas de maior risco (em amarelo no mapa da Figura 2): América Central, América do Sul (exceto Chile, Uruguai e sul da Argentina), América do Norte (México), África, Austrália (norte), Caribe (exceto Ilhas Caymam), China (sul), Ilhas do Pacífico, Índia, Sudeste Asiático

espalhou -se por uma área onde vivem cerca de 3. Figura 2 . e pelas mudanças climáticas. encontrou no mundo moderno condições muito favoráveis para uma rápida expansão. Com essas condições.5 bilhões de pessoas em todo o mundo (FUNASA. 2009). 2 0 0 9 ). 1 . O co n to r no das l i nh as d as i so t er m as d e jan ei r o e jul ho i n di cam o s l i mi tes geo gr áf i co s po ten ci ai s do s H emi sf ér i os No r t e e S u l do pl an et a p ar a so br evi v ên ci a do A ed es aegyp ti ao l o n go do an o ( WHO .e Taiwan1 (CDC. como recipientes descartáveis de plástico e vidro. mas em 1995 foram registrados casos de transmissão no Texas. O mosquito Aedes aegypti. Nos Estados Unidos a ocorrência de dengue é incomum. 2002). pela intensa utilização de materiais não -biodegradáveis. O mosquito Ae des aegypti esta distribuído na maior parte do Brasil e a região Nordeste está mais suscetível a ocorrência de epidemias do dengue. Distribuição do Aedes aegypti no mundo em 2008 (países ou áreas de risco). pela urbanização acelerada que criou cidades com deficiências de abastecimento de água e de limpeza urbana. Fonte: WHO (2009).

O ciclo de vida do Aedes aegypti O conhecimento do ciclo de vida do mosquito contribui para melhoria das formas de combate a esse vetor. são capazes de resistir a longos períodos de dessecação (SILVA 2006). mas nas primeiras 24 horas adquirem a cor negra. em água parada e limpa. vasos etc. 2000).1. . Seu ciclo de vida compreende quatro estágios: Ovo ± Larva ± Pupa ± Adulto (SILVA 2006).No Brasil o mosquito está restrito às vilas e cidades. que se reproduz. como latas. nas paredes dos depósitos que servem como criadouros. acumulada em recipientes fabricados pelo homem. no momento da postura os ovos são brancos. O Aedes aegypti é uma espécie doméstica. a formação do embrião se completa em 48 horas. preferencialmente. a) O ovo O ovo do Aedes aegypti (Figura 3). 1. sempre ligado ao peridomicílio e ao domicílio humano. Nas cidades brasileiras é encontrado nos locais de maior concentração humana e raramente em ambientes semi -silvestres ou onde a população humana é mais escassa (NEVES.. mede aproximadamente 1mm de comprimento. pneus. próximos à lâmina da água. com contorno alongado e fusiforme e é depositado individualmente. dentro ou perto das habitações.1 .

As larvas são sensíveis a movimentos bruscos na água.Fonte: FIOCRUZ (2009) Figura 3. tornando -se assim. b) A larva Na fase de larva o Aedes aegypti (Figura 4) possui aspecto vermiforme. . grosso e mais escuro que o corpo e possui quatro estádios evolutivos. sofrem eclosão. ovos com até 450 dias. De acordo com dados da FUNASA (2002). Esta condição permite que os ovos sejam transportados a grandes distâncias. 1762). quando colocados em contato com a água. A capacidade de resistência dos ovos é um sério obstáculo para sua erradicação. Ovos do Aedes aegypti (Linnaeus. em recipientes secos. em mé dia dura sete dias. sifão curto. o principal meio de dispersão do inseto. A duração desta fase depende da temperatura e da alimentação.

Esta fase dura de dois a três dias e durante este período a pupa não se alimenta. . c) A pupa A pupa é o último estágio da fase aquática (Figura 5) e possui o aspecto de vírgula. Figura 5. 1762). seu corpo escurece a medida que se aproxima o momento da emergência do adulto. Pupa do Aedes aegypti (Linnaeus.Fonte: WIKIMEDIA (2009) Figura 4. 1762). sendo bastante móvel quando perturbada. Fonte: ARBOVIRUS (2009). Larvas do Aedes aegypti (Linnaeus.

2009a). Trata-se de uma virose transmitida pela picada dos mosquitos Aedes aegypti ou Aedes albopictus. Seu período de incubação é de oito a dez dias (FUNASA. Eles podem acasalar 24h após emergirem. O macho alimenta-se de carboidratos extraídos dos vegetais. passando a disseminá -lo. Cerca de 550 mil doentes necessitam de hospitalização e 20 mil morrem em conseqüência dessa doença (BRASIL. com superfície áspera. É uma doença transmitida por um arbovírus do gênero Flavivirus. A postura se dá geralmente no fim da tarde. exceto a Europa. pertencente à família Flaviviridae. A fêmea é atraída por recip ientes sombreados ou escuros. A Organização Mundial da Saúde (OMS) estima que entre 50 a 100 milhões de pessoas se infectem anualmente. O dengue é um dos principais problemas de saúde pública no mundo. O intervalo entre a alimentação e a postura é de três dias. A fêmea faz uma postura após cada repasto sanguíneo. Seu corpo é escuro. 2002). 2.d) O adulto Os mosquitos adultos estão na fase de reprodução e dispersão da espécie. causador da doença. adquirem o flavivírus. O acasalamento pode se dar durante o vôo ou pousados sobre uma superfície. com faixas brancas nas bases dos segmentos tarsais e possui um desenho em forma de lira no mesonoto (Figura 1). que após terem picado uma pessoa doente. de todos os continentes. Prefere água limpa e distribui cada postura em vários recipientes (SILVA 2006). em mais de 100 países. A presença do vírus no organismo provoca alterações bioquímicas como a diminuição da albumina no sangue. O repasto sanguíneo das fêmeas fornece proteínas para o desenvolvimento dos ovos. albuminúria e discre to aumento dos testes de função . São conhecidos quatro sorotipos: 1. 3 e 4. Ocorre nas primeiras horas do dia e ao anoitecer.

Esta espécie é de grande importância para a medicina. conseqüentemente permitindo a difusão dos ovos e aumentando a chance de sobrevivência. O mosquito Aedes aegypti atua como um vetor para um arbovírus responsável pela febre amarela nas Américas Central e do Sul e no oeste da África. Esta forma hemorrágica é letal na maioria dos casos. mas o Aedes põe os ovos separadamente.. Não existe tratamento específico contra o dengue. A doença manifesta-se de duas formas. eles se alimentam de frutos. Este mosquito também é o vetor do dengue hemorrágico. Os mosquitos são responsáveis por mais doenças que qualquer outro grupo de artrópodes. A forma benigna é difundida e tem sintomas semelhantes aos de uma forte gripe. 2006). O aumento na densidade desse mosquito está relacionado ao comportamento sinantrópico e ao habito antropofílico dessa espécie (SILVA et al. Os ovos da maioria das espécies de insetos são postos juntos. Os machos de todas as espécies de mosquitos não sugam o sangue humano ou de animais. Ele é atualmente um mosquito que apresenta a maior dispersão em áreas urbanas do mundo. pois provoca hemorragias internas. .hepática: aminotransferase. Apenas as fêmeas sugam o sangue que ela precisa de modo a amad urecer os seus ovos. 2004). A forma maligna é a hemorrágica e atinge principalmente as pessoas que já foram acometidas pela forma benigna da doença. aspartato sérica (conhecida anteriormente por transaminase glutâmico ± oxalacética ± TGO) e aminotransferase alanina sérica (conhecida anteriormente por transaminase glutâmico pirúvica ± TGP) (SILVA. que se tornou endêmica no Brasil. pois se trata do vetor de quatro sorotipos do flavivírus causador do dengue clássico e da febre hemorrágica do dengue.

Foi denominada pelos chineses de veneno da água. A Organização Mundial de Saúde (OMS) estima que 80 milhões de pessoas se infectem anualmente. exceto a Europa. Epidemias foram também descritas nas Índias Ocidentais em 1635. . pois achavam que de alguma maneira estava associada a insetos (SILVA e SILVA. Até os dias atuais. Cerca de 550 mil doentes necessitam de hospitalização e 20 mil morrem em conseqüência do dengue (FUNASA. sem diagnóstico laboratorial. A primeira epidemia documentada clínica e laboratorialment e ocorreu em 1981 -1982. O dengue clássico e o dengue hemorrágico são problemas importantes de saúde pública em regiões tropicais e subtropicais (GUZMÁN e KOURI. o dengue ainda é um dos principais problemas de saúde pública no mundo. e no Cairo e em Alexandria. Graham forneceu. evidências da transmissão por mosquito.C. De acordo com SILVA (2006) há referências de epidemias em 1916. e. na Ásia. em 100 países. em 1906. A mais importante ocorreu no Rio de Janeiro onde. Bancroft concluiu ser o Aedes aegypti o vetor do dengue. em Niterói. foram registradas epidemias em diversos estados. 1999).).O primeiro relato de doença semelhante ao dengu e foi descrita numa enciclopédia chinesa da Dinastia Chin (265 a 420 A. causado pêlos sorotipos DEN-1 e DEN-4. pelo inquérito sorológico realizado. 2001). e em 1923. no Egito. de todos os continentes. estima-se que pelo menos l milhão de pessoas foram afetadas pelo sorotipo DEN -1 nos anos 1986/1987. Em 1903. A partir de 1986. Os primeiros relatos de uma síndrome febril aguda semelhante ao dengue foram detectados na ilha de Jakarta. em 1779. em São Paulo. em Boa Vista Roraima. 2002). pela primeira vez.

Um levantamento de dados realizado em fevereiro de 2009 pelo Ministério da Saúde mostra o mapa da incidência da doença n o País (Figura 6). Fonte: BRASIL (2009b).1.1. . Taxa de Incidência do dengue no Brasil e Regiões entre os anos de 1990 e 2008.O Dengue Em nosso país. .2. sem integração intersetorial e com pequena utilização do instrumental epidemiológico mostraram-se incapazes de conter u m vetor com altíssima capacidade de adaptação ao novo ambiente criado pela urbanização acelerada e pelos novos hábitos (BRASIL. Figura 6. 2009a). as condições socioambientais favoráveis à expansão do Aedes aegypti possibilitaram a dispersão do vetor desde sua reintrodução em 1976 e o avanço da doença. Programas com baixíssima ou mesmo nenhuma participação da comunidade. Essa reintrodução não conseguiu ser controlada com os métodos tradicionalmente empregados no combate às doenças transmitidas por vetores.

o único elo vulnerável da cadeia epidemiológica é o vetor. Claro que as ações de prevenção do dengue necessitam de envolvimento de outros setores da sociedade. divulgado Ministério da Saúde. Espírito Santo e Mato Grosso do Sul (BRASIL. Apesar dos esforços para o controle da doença.355 casos da doença. O balanço parcial de casos. Enquanto não se pode contar com esta medida de controle. Minas Gerais. Ocorreu aumento de notificações na Bahia. Amapá. a conscientização d e cada cidadão sobre as medidas de prevenção e controle e a efetiva ação dos órgãos públicos de saúde. representando uma queda de 28. no que diz respeito ao controle da doença. em parceria com a população. Houve redução no número de casos da doença em 19 estados e no Distrito Federal. quando 160. 2009c). . aponta que nas dez primeiras semanas deste ano foram notificados 114.137 pessoas foram vítimas do mosquito. garrafas e plásticos abandonados.É notável que desde o ano de 1990 a incidência da doença tem crescido em todas as regiões do País. depósitos de ferro velho descobertos. os casos de dengue caíram no Brasil. Além disso. até março de 2009. coleta regular de lixo. Roraima.6% em relação ao mesmo período de 2008. As medidas de controle consistem na limpeza de terrenos baldios. Contudo. uso de inseticida para as formas adultas do mosquito. até o momento não existe uma vacina para prevenção do dengue. particularmente na questão da melhoria de condições de urbanização e habitação. latas. como pneus usados expostos ao ar. abastecimento permanente de água encanada e educação escolar (TAUIL. Acre. aplicação de larvicida em depósitos de água de consumo. durante os períodos de transmissão. que se constituem em recipientes artificiais de água. 2001). A luta contra os mosquitos consiste principalmente na eliminação dos seus criadouros potenciais.

. Os óleos essenciais. sendo o mais freqüente a destilação por arraste de vapor d¶água (MOUCHREK.2. bem como os produtos obtidos por expressão dos pericarpos de frutos cítricos (Rutacea e). O método empregado na extração do óleo essencial irá variar de acordo com o à parte que irá será extraído e para qual finalidade será destinado. eles apresentam solubilidade limitada. 2000). folhas. De acordo com a International Standard Organization (ISO) óleos essenciais definem-se como os produtos obtidos de partes de plantas através de destilação por arraste de vapor d¶água. na casca dos caules madeira. 2000. 1981) .1 Processo de extração Os óleos essenciais estocados em várias partes da planta. De forma geral. CRAVEIRO. como o éter. MOUCHREK. mas o suficiente para aromatizar suas soluções aquosas.1.2 Óleos essenciais: definições e características O termo ³óleo essencial´ é utiliza do para denominar líquidos oleosos voláteis. volátil. Eles são assim chamados por serem: geralmente de aparência oleosa e líquida. solúveis em solventes apolares. normalmente. arraste por vapor d¶água. Quase sempre são dotados de atividade óptica. lipofílicas. 1996) . com algumas poucas exceções. 2000). prensagem (ou espressão) e extração por CO 2 supercrítico (CHAAR. são misturas complexas de substâncias voláteis. são incolores e suas densidades inferiores à da água. com índices de refração elevados (WILLIANS. como nas fores. o processo mais comum são: enfloração (enfleurage). SIMÕES 1999. São princípios imediatos de origem vegetal. raízes rizomas frutos e sementes. óleos etéreos ou essências. dotados de aroma forte quase sempre agradável extraídos de plantas por alguns processos específicos. Também podem ser chamados de óleos voláteis. 1. próprios de vários grupos de espéc ies (CHAAR. extração com solventes orgânicos. 2000. geralmente possuem aroma agradável. geralmente odoríferas e líquidas. que nesse caso são denominadas hidrolatos (MOUCHREK. Em água. 2000).

2 Finalidades dos óleos essenciais Os óleos essenciais são largamente usados em muitas indústrias para conferir aromas especiais em inúmeros produtos. tintas.1 Técnicas físico -químicas Para avaliar a qualidade de um óleo essencial. CRAVEIRO.2. cosméticos. Muitos oferecem compostos de partida para sínteses de outras substâncias úteis nas indústrias químicas e farmacêuticas (DISTASI. RUBLES. 2000.3. 1. como aromoterápicos (COSTA. seu ponto de ebulição e evaporação são de s uma importância no controle de qualidade do óleo analisad o (MOUCHREK. 1981. 1994). 2000). borrachas. MATOS 1989).2. e recentemente na medicina alternativa. inseticidas e outras (MOUCHREK. por exemplo. de uma matéria -prima vegetal rica em óleo essencial (ou. As técnicas analíticas permitem a avaliação da qualidade . 1996. como são os óleos essenciais. 1. é necessário dispor de informações analíticas sobre a identidade e a pureza do material em questão.1. condimentos. tais como perfumes. sua solubilidade. seu índice de refração.3. requer a aplicação de métodos analíticos modernos e instrumentação adequada. São empregados também para mascarar odores desagradáveis em ambientes de trabalho e instalações sanitárias. COSTA. de um produto que o contenha).2. além de serem usados como insumos em diversos produtos das indústrias de plásticos. 1994. sabonetes. Informações sobre a densidade do óleo.3 Métodos de análise dos óleos essenciais 1. 1998).2 Técnicas analíticas A análise de misturas complexas de multicomponentes.2.

Assim. 1. a amostra é somente solubilizada em solventes como clorofórmio. de modo a testar sua homogeneidade. Cromatografia Gasosa Acoplada a Espectrometria de Massas ± CGEM: a técnica consiste na conexão direta de colunas capilares de cromatografia gasosa ao espectrômetro de massa. Desse modo. devido essencialmente à revolução da informática (programas de computadores. sem a interface de enriquecimento. Baseia -se na distribuição dos componentes da amostra entre a fase estacionária (sólido ou líquido) e uma fase móvel (gás). assim. Como os óleos são suficientemente voláteis. .3. resultando na dedução de uma estrutura coerente (CHAAR. 2000). 2000).2. sendo aplicada a gás e compostos volatilizáveis.3 Técnicas Cromatográficas Cromatografia Gasosa ± CG: utilizada na separação da mistura em componentes individuais.do óleo essencial. a constância de seus constituintes químicos e a segurança de sua utilização. antes de ser injetada no cromatógrafo (CHAAR. 2000). a espectrometria de massa acoplada à cromatografia gasosa fornece as fragmentações dos componentes individuais separados (CHAAR. A avaliação quantitativa e qualitativa envolve a utilização de diversas técnicas básicas. é poss ível resolver picos cromatográficos parcialmente superpostos. garantindo. A análise química de separação e identificação dos constituintes dos óleos é feita dentre outros métodos conforme descritos a seguir. forma de integração dos dados obtidos) e da sofisticação dos experimentos que podem ser realizados. que passaram por algumas alterações nos últimos anos. permitindo várias varreduras de massas rápidas em pontos diferentes de um pico cromatográfico. níveis de automação.

agrupadas em cachos terminais. chegando atingir de 12 a 15m de altura (Figura 7) e o seu ciclo vegetativo alcança mais de cem anos. Os cravos-da-índia (Figura 7) que usamos na culinária e nas análises são na re alidade. de formato piramidal. O seu nome científico antigo era Eugenia caryophyllata Thunb. os botões florais (ainda não abertos) e secos. tem carga unitária) (SILVERSTEIN. ovais. O fruto é do tipo baga e de formato alongado.3. 1994) 1.4 Técnicas espectrométricas Espectrometria de Massas ± EM: técnica que consiste no bombardeamento de um composto com um feixe de elétrons e no registro quantitativo do resultado na forma de um espectro de fragmentos iônicos positivos.2. As folhas são semelhantes às do louro. A copa é bem verde. Um registro obtido desta forma é um espectro de massas. a maior parte dos íons. .1. vermelhos e comestíveis. As fl ores são pequenas. da razão massa/carga. entretanto. A separação dos íons positivos é feita em função de suas massas (ou. Aroma forte e penetrante. Considerações sobre a espécie Syzygium aromaticum (Cravo da Índia) O cravo-da-índia (Syzygium aromaticum) é da família Myrtaceae. opostas e de coloração verde brilhante. derivada da palavra grega "karyophyllon" que significa "folha-noz". é uma árvore de grande porte. suculentos.3. mais corretamente. branco -amareladas. com numerosas glândulas de óleo visíveis contra a luz.

Fonte: www. No século XVI. era então conhecida por "ting hiang" e na dinastia Han (206 a. o cravo-daíndia era usado como aromatizante para cons ervas e como adorno para pratos selecionados. Na China. destruindo aquelas que não podiam vigiar . era ingrediente do Hippocras. . A primeira pessoa a fazer uma descrição completa do cravo-da-índia foi um botânico alemão chamado Everard Rumph que dizia: "é a mais bela. Botões florais ainda não abertos.C. botões secos Da China é que veio a primeira indicação do uso do cravo -da-índia como condimento. Na época do reinado de Ricardo II. a mais elegante e a mais preciosa de todas as árvores". Na culinária da Idade Média.gov. os portugueses imediatamente dominaram as plantações.) seus frutos foram levados para a corte do imperador por enviados da Ilha de Java. remédio e elemento básico para elaboração de perfumes especiais e incensos aromáticos. quando chegaram às Ilhas Moluccas.ceplac.br/cravo Figura 7 ± árvore. Conta -se que os próprios javaneses mantinham um pequeno fruto na boca para melhorar o hálito. antes de ir falar pessoalmente com o imperador. um vinho quente tomado costumeiramente pelos nobres.C.220 d.

29)% respectivamente (REIS.26 e 1.57 e 6.26)% e (6. o cravo-da-índia é cultivado em regiões quentes.07)%. -cariofileno (5 a 12%).3 Características do eugenol O eugenol (Figura 8). representada pelos municípios de Valença. 1993). No Brasil.62 e 5. Taperoá. o eugenol. variando de 70 a 85%. Outros componentes dessa fração do óleo são acetato de eugenila (15%) e ORTIZ 1992). apresenta-se como um líquido incolor a amarelo claro (que escurece . 1991. folhas secas na estufa e folhas secas ao sol apresentaram bons rendimentos (em massa e volume) de óleos essenciais: (2. Finalmente. exceto aqueles que cresciam em uma ilha de sua propriedade: Ambon. As folhas verdes.45 e 9. 2001) e no cravo também é o principal componente do óleo. sendo estes os principais produtor es e mais ao Sudeste o município de Una. (5. no começo do século XIX. conferido por um composto fenólico vol átil. com fórmula molecular C10H12O2 e massa molar 164.45 e 15. o cravo -da-índia é a gema floral seca. devido ao seu marcante aroma e sabor.de perto. a França rompeu o monopólio e. Os botões florais do Cravo da Índia de boa qualidade chegam a produzir até 15% de óleo essencial (TAINTER et al. A proximidade entre os valores do índice de refração descrito para o eug enol com os valores encontrados para os óleos essenciais dos talos e dos frutos do Cravo da Índia confirmam que esses óleos são ricos em eugenol. Ituberá. sendo usado principalmente como condimento na culinária. Camamu e Nilo Peçanha. a planta já era cultivada em grandes plantações em muitas regiões tropicais. 2006). Praticamente apenas a Bahia produz esta especiaria de forma comercial na Região do Baixo Sul. 1. (BROWN & MORRA 1995. Os óleos essenciais apresentaram os seguintes rendimentos em massa e em volume: Talos (9.99)%. Nas folhas ele chega a representar aproximadamente 95% do óleo extraído (RAINA et al.2 g mol -1. Os holandeses que sucederam aos portugueses agiram da mesma forma e ganharam o monopólio ao destruir todos os craveiros-da-índia. BROWN et al. que juntos com eugenol somam 99%.. De acordo com algumas literaturas.26)% e Frutos (15. Esse monopólio fez com que o preço do cravo -da-índia no mercado ficasse muito alto.

Além disso. CHONG et al. OH O CH3 Figura 8. tendo comprovado efeito bactericida (CAI & WU 1996. 2. 1999). cheiro forte e aromático de cravo. possível decomposição térmica e perda do seu componente majoritário. SHAPIRO et al. 1999. Objetivo geral Extrair. volátil. 1999. chocolates e sorvetes (PRIEFERT et al. Fórmula estrutural do eugenol. recomenda-se guardar seco tal óleo em frasco âmbar e em geladeira por questão visual. Essa aplicação comercial direta tem como conseqüência vários estudos sobre a obtenção do óleo essencial do cravo -da-índia (CLIFFORD et al. ROVIO et al . tal como a vanilina importante matéria -prima na aromatização de doces.quando exposto à luz). . baixa solubilidade em água. sabor ardente e picante. 1997. Ele é muito usado na odontologia como componente de seladores e outros produtos antissépticos de higiene bucal. OBJETIVOS 2.1994). o eugenol tem sido emprega do para a produção de outros fenólicos. 2001). caracterizar e avaliar a atividade larvicida de óleos ess enciais frente ao mosquito Aedes aegypti Linnaeus. KAPLAN et al.1. Sendo o eugenol o componente majoritário do óleo essencial do Syzygium aromaticum.

4. . Objetivos específicos 1. PARTE EXPERIMENTAL 3. 5% difenil.1. modelo 2 WAJ. para as medidas de índice de refração . Coletar. 3. 3. Determinar as propriedades físico-químicas dos óleos essenciais.3 Cromatógrafo à gás acoplado a espectrômetro de massas Para a determinação química do óleo.1 Deionizador as melhores condições de extração dos óleos Foi utilizada água ultrapura no preparo de soluções e lavagem de vidrarias e materiais em sistema de deionização NANOPURE.1 Equipamentos e acessórios 3. preparar a exsicata e identificar botanicamente as espécies vegetais selecionadas. Caracterizar quimicamente e quantificar os componentes majoritários dos óleos essenciais por cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de massas.25 m de espessura de filme) com fase estacionária. foi utilizada a análise por meio da cromatografia gasosa contendo uma coluna capilar HP -5MS. 2.1. com fluxo na coluna de 1 mL min -1.2. 0. 3. 95% dimetil polisiloxano (30 m x 0. 3. O cromatógrafo do modelo QP -500 fabricado pela Shimadzu tendo hélio como gás de arraste.25 mm.1.2.2 Refratômetro Utilizou-se um refratômetro AABE de bancada. Estabelecer essenciais.

 Tubos capilares de vidro.3.  Frascos de vidro. .  Funil de vidro.  Clorofórmio (CHCl 3).  Álcool etílico (C 2H5OH).  Piceta.  Pêra.  Béqueres.  Balões volumétricos.  Bastões de vidro.1 Reagentes  Sulfato de sódio anidro (Na 2SO4). MERCK) 10% e em seguida com água ultrapura até completa remoção do ácido. Todos os reagentes utilizados foram de pureza analítica (P.).  Micropipeta.2 Materiais  Provetas.  Algodão.A.  Pipetas (graduadas e volumétricas). 3.  Frascos de Polipropileno. As vidrarias foram lavadas com ácido nítrico (P.  Cubeta.  Brometo de Potássio (KBr).  Espátula de aço inoxidável.3 Reagentes e Soluções 3.3.A.  Água ultrapura.

Figura 9.4.1. Fez-se a extração do óleo essencial por meio de destilação por arraste de vapor de água em um sistema extrator de Clevenger (Figura 9) no Laboratório de Físico -Química e Microbiologia de Alimentos do Programa de Controle de Qualidade de Alimentos e Água ± PCQA do Prédio do Pavilhão Tecnológico. Campus do Bacanga . da Universidade Federal do Maranhão. Sistema extrator de Clevenger .1 Coletas das amostras 4. PROCEDIMENTO 4.1 Obtenção do óleo essencial Obtiveram-se amostras autênticas do fruto do Syzygium aromaticum (Cravo da Índia) no comercio de São Luís.

feita por comparação das cores das essências com as cores conhecidas. com o auxílio de tubos capilares de vidro. pesando -se em seguida. sobre o qual era adicionado proporcionalmente volume crescente da mistura de álcool/água destilada a 70% (v/v) até a sua completa solubilização.2. rendimento do óleo. cor e aparência.2.4 Índice de refração Adicionaram-se as amostras de óleo no prisma de Flint do refratômetro a 25ºC.5 Cor A técnica usada foi à visual. onde se adicionaram as am ostras de óleo a 25ºC. previamente seco. índice de refração. o qual foi escolhido devido o pequeno volume de amostra de óleo essencial disponível.2.4.2. .2 Densidade Determinou-se a densidade utilizando-se um balão volumétrico especialmente confeccionado e aferido para 1mL.1 Características físicas do óleo essencial Na caracterização das propriedades físicas do óleo essencial foram realizadas as análises de densidade. 4. foi utilizado balão volumétrico de 10 mL contendo um volume constante do óleo essencial.3 Solubilidade em etanol 70% Para esse teste.2. solubilidade em etanol a 7 0%. 4.2 Análises físico-químicas 4. tarado e aferido. 4. 4.

7 Análises cromatográficas 4. programação de temperatura do forno de 40ºC (5.7. .) a 240ºC ( com taxa de aquecimento de 4ºC/min. na qual se faz uma comparação das essências no que diz respeito à sua transparência ou limpidez . a faixa de varredura variou de 40 a 500 daltons cada uma.2.3 QL da amostra diluída (1.25 mm.25 m de espessura de filme) com fase estacionária..6 Aparência A técnica usada. 4. com fluxo na coluna de 1 mL min -1. O cromatógrafo do modelo QP -500 fabricado pela Shimadzu tendo hélio como gás de arraste.) e de 240 a 300 ºC (com taxa de aquecimento de 8 ºC/ min.5min.0 mg do óleo em 1000 L de diclorometano com pureza de 99. split de 1:10.2.0 a 4. a linha de transferência fo i de 280ºC e o filamento desligado em 0. também neste caso foi à visual. 95% dimetil polisiloxano (30 m x 0. Para as análises.5seg/scan. foram injetadas alíquotas de 0. 5% difenil.1 Análise por cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas (CG-EM) Analisou-se o óleo essencial qualitativamente por CG-EM no cromatógrafo a gás contendo uma coluna capilar HP-5MS.0 min. fixando -se as seguintes condições: temperatura do injetor em 280 ºC.4. 0. No Espectrômetro de Massas do tipo quadrupolo linear o modo de varredura foi de 0. 7.9%).2.).0min.

químicas.5 Amarelo Límpido Tabela 10.5 Amarelo Límpido 0. As alterações podem ser reconhecidas tanto por mudanças de suas características organolépticas (aroma. (b) MOREÑO.1 Características físicas do óleo essencial As essências alteram-se com maior ou menor facilidade. dependendo da natureza química dos seus constituintes e consoante às circunstâncias do meio. Contribución a su evaluación por Organismos Internacionales (1999). alimentos. a luz. a água e impurezas diversas de origem natural ou oriunda de falsificações. etc. sabor e a terapêutica. o calor. Q. cosmética. Propriedades físicas do óleo essencial extraído dos botões florais do Syzygium aromaticum. causando irritações na pele [5. RESULTADOS E DISCUSSÃO 5. como também dos valores dos seus parâmetros químicos e físicos.86 1:5 ± 1:9 1. diminuindo as suas qualidades. . Os parâmetros físico-químicos do óleo essencial dos botões florais do Syzygium aromaticum estão expostos na (Tabela 10). (a) Óleo em estudo.10. El Aceite Esencial de limón producido enEspaña.85 1:6 1.16] .47 1.5. Prejuízos análogos sofrem as indústrias farmacêuticas. Entre os fatores principais que as modificam estão o ar. sabor. por se tornarem agressivos quando usados externamente. quer. cor. quer pela diminuição dos constituintes ativos. reduz-se de igual modo o seu aproveitamento nas indústrias de perfumaria.46 2. transparência. Propriedades Físico -Químicas Óleo essencial (a) Óleo essencial (b) Densidade (g mL -1) Solubilidade em álcool 7 0% (v/v) Índice de refração (N D ) Rendimento (%) Cor Aparência 25 º 0. fluidez). Desta maneira. quando se utiliza como corretivo do cheiro. A.

86 g mL-1.25 m de espessura de filme) com fase estacionária. 5. 5% difenil.84 g mL-1 a 0. obtidos com o uso da coluna capilar HP-5MS. 95% dimetil polisiloxano (30 m x 0. que não são solúveis em álcool etílico. Elevado índice de refração é característica inerente aos óleos essenciais. compreendidas entre 80 a 96 º GL.é mostrado na Figura 11. podendo ser utilizado como indicativo de pureza destes produtos (SIMÕES & SPITZER. Quanto à solubilidade o óleo essencial apresentou um valor médio de 1:6 (1 volume de óleo essencial para 6 volumes de álcool etílico a 90 ºGL).Quanto à densidade o óleo essencial apresentou valores baixos variando de 0. com média de 0. com uma energia de 70 eV. (DI GIACOMO y MINCIONE 1994).85 g mL-1. Segundo Calvarano et al (1988) os valores encontrados foram entre 1:5 a 1:9 volumes de álcool etílico a 90 ºGL (v/v). A solubilidade do óleo essencial será tanto maior quanto maior sua composição em componentes oxigenados. Para os óleos essenciais de frutos cítricos se empregam soluções de álcool etílico de elevada graduação alcoólica.25 mm. Por esse método pode se determinar a possibilidade de adição de certos adulterante. esse fato se deve devido à elevada quantidade de hidrocarbonetos terpênicos. 0. O índice de refração obtido para o óleo essencial apresentou -se semelhante ao encontrado na literatura. 1999). .2 Cromatografia gasosa acoplada à espectroscopia de massas O cromatograma do óleo essencial extraído dos botões florais do Syzygium aromaticum.

Cromatograma do óleo essencial do cravo da índia.53%. Nota -se que o eugenol apareceu com 52. cujo tempo de retenção foi 30.40 min. o pico cromatográfico 4 é o Humuleno. sendo que a quantificação dos cinco picos cromatográficos foi determinada pelo método de normalização (integração da área do pico correspondente).Figura 11.94 min. Apresenta cinco picos cromatográficos. A Figura 11 encerra o cromatograma do óleo essencial Syzygium aromaticum. cujo tempo de retenção foi 27. pois a resolução entre os picos foi satisfatória. A Tabela 12 mostra a identificação de cada pico apresentados na Figura 11. o que caracteriza serem estes os componentes majoritários. assim como o seu tempo de retenção (T r) na coluna e o respectivo teor na mistura de óleos essenciais.47.7. o pico cromatográfico 2 é o Copaeno. . É notável neste cromatograma a eficiência do método cromatográfico empregado nas condições fixadas no item 4. o pico cromatográfico 3 é o Cariofileno.57 min. com tempo de retenção 32. sendo que o pico cromatográfico 1 é o Eugenol. com tempo de retenção 27. o pico cromatográfico 5 é o Acetato de Eugenila.99 min. o qual apresentou o tempo de retenção 29.25%.1. e o cariofileno com 37.2.

Pico 1 2 3 4 5 Tr (min) Substância identificada Teor (%) 27.11 4.05 Tabela 12. Composição química do óleo essencial.57 32.94 Eugenol Copaeno Cariofileno Humuleno Acetato de Eugenila 52.05 37. .47 30.40 27.53 2.25 4.99 29.

nas mesmas condições de análises.  A quantificação por normalização dos componentes do óleo essencial por cromatografia gasosa mostrou que o eugenol apresentou -se como componente majoritário apresentando um teor de 52.  A identificação positiva do eugenol no óleo essencial foi realizada utilizando-se as técnicas de Cromatografia Gasosa acoplada a Espectrometria de Massas.6. . baseado nos seus tempos de retenção comparados com seus padrões e aos seus fragmentos de massas.53%. CONCLUSÃO  Os estudos das constantes físicas do óleo essencial essencial Syzygium aromaticum apresentaram valores semelhantes aos valores obtidos pela literatura e pelos padrões usados para as suas comparações .

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