Universidade Federal do Rio Grande do Norte Instituto de Qumica QUI0340 Orgnica I Prof.

Fabiano Gomes 6 Lista de Exerccios

1. D o nome IUPAC das seguintes molculas:
(a)
OH

(d)

Cl

(g)

OMe

(j)

(CH 3)2CHSH

OH

(b)
H H

CH 2OH OH OH CH 2OH

(e)

CH 3CH(CH 3 )CH 2CH(OH)CH 3

(h)

(k)
S

(c)

OH

(f)
O

(i)
OH O

(l)

OH SH

CH 2Cl

2. Desenhe a estrutura das seguintes molculas: (a) 1-metil-ciclo-propanol (b) (R)-2-pentanol (c) 3-(1-metil-etil)-2-hexanol (d) 2-bromo-4-etil-5,7,10-trimetil-4-undecanol (e) 4-cloro-1,2-dimetxi-ciclo-hexano (f) oxaciclo-propano

(g) 1-cloro-2,3-epxi-propano (h) 3,6,9-trioxa-1-dodecanol (i) 2-metil-2-propanotiol (j) 4-bromo-ciclo-hexanotiol (k) 4-mercapto-2-octanol (l) ciclo-pentil-metil-sulfeto

3. Ordene cada grupo de compostos em ordem crescente de ponto de ebulio:

(a) ciclo-hexano, ciclo-hexanol, cloro-ciclo-hexano (b) 2,3-dimetil-2-pentanol, 2-metil-2-hexanol, 2-heptanol (c) 1-butanol, 2-butanol, 1,1-dimetil-etanol (d) 1-butanotiol; 1-butanol; etxi-etano.

4. Coloque os compostos de cada grupo em ordem decrescente de acidez.

(a) CH3CHClCH2OH , CH3CHBrCH2OH , BrCH2CH2CH2OH (b) (CH3)2CHOH , (CF3)2CHOH , (CCl3)2CHOH (c) CH3CCl2CH2OH , CCl3CH2OH , (CH3)2CClCH2OH (d) CH3SH , CH3OH , CH3SH2+ 5. Sugira trs snteses diferentes para o 2-metil-butano. Cada uma deve comear com um composto diferente entre os dados abaixo. Use o nmero de etapas e os reagentes que forem necessrios.
(a)
O

(b)

Br

(c)

O H

6. D o produto formado ou o reagente necessrio em cada uma das reaes abaixo:

(a)
CH 3CH 2 OH
PCC

(c)

OH
H2SO4 O

+ ?
OH

(b)

OH

Na2Cr2O7, H2SO4, H2 O

(d)

? + ?

7. Proponha um mecanismo detalhado e d os produtos finais da reao do 3-metil-2-pentanol com os seguintes reagentes: (a) NaH (b) HBr concentrado (c) PBr3 (d) SOCl2 (e) H2SO4 concentrado, a 130 C (f) H2SO4 diludo em (CH3)3COH

8. Proponha snteses eficientes para os teres abaixo, usando halogeno-alcanos ou alcois como reagentes de partida.
(a)
CH 3 CH 3CH 2 CHOCH 2CH 3

(c)

CH 3 OCH 2CH 2 CH 2CH 3

(b)
O

CH 3 CH 3

(d)

9. D os produtos principais das seguintes reaes:

(a)
CH 3CH 2 OCH 2 CH 2CH 3
HI concentrado em excesso

(c)

Na+ -OCH3 em CH3 OH

(b)
CH 3OCH(CH 3 )2

HBr concentrado em excesso

(d)

CH3MgBr H+, H2 O

10.Escreva o produto formado a partir da reao abaixo, descrevendo o seu mecanismo:

CH 2 CH 3 CH 3CH 2 C Br
CH3 SH

CH 2CH 3