Qumica 5 Qumica Orgnica I

Pr-Vestibular Teoria e Exerccios Propostos

ndice.qumica 5
Captulo 01. Introduo Qumica Orgnica
1. O Estudo do Carbono ............................................................................................ 7 2.Tipos de Ligaes entre os tomos de Carbono ....................................................... 9
2.1. Teoria de Le Bel e Vant Hoff ...................................................................................... 9 2.2. Cadeias Carbnicas ..................................................................................................... 9

3. Elementos Organgenos ........................................................................................ 9 4. Classificao do tomo de Carbono na Cadeia Carbnica ........................................ 10

Captulo 02. Classificao das Cadeias Carbnicas

1. Compostos Alifticos ........................................................................................... 11 2. Compostos Aromticos ........................................................................................ 13

Captulo 03. Nomenclatura

1. Hidrocarbonetos ................................................................................................. 14 2. Radicais Orgnicos ............................................................................................. 17 3. Nomenclatura para Hidrocarbonetos Ramificados de Cadeia Aberta .......................... 18
3.1. Alcanos .................................................................................................................... 18 3.2. Alcenos .................................................................................................................... 20 3.3. Alcinos ..................................................................................................................... 20

4. Hidrocarbonetos Ramificados de Cadeia Fechada ................................................... 21

4.1. Cicloalcano ............................................................................................................... 21 4.2. Cicloalceno ............................................................................................................... 21 4.3. Hidrocarbonetos Aromticos ..................................................................................... 21

5. lcool ............................................................................................................... 23
5.1. 5.2. 5.3. 5.4. Nomenclatura IUPAC ................................................................................................ 23 Nomenclatura Usual .................................................................................................. 24 Nomenclatura de Kolbe ............................................................................................ 24 Classificao dos lcoois ............................................................................................ 24

6. Fenol ................................................................................................................ 25 7. Aldedo .............................................................................................................. 25

7.1. Nomenclatura IUPAC ................................................................................................ 26 7.2. Nomenclatura Usual .................................................................................................. 26

8. Cetona .............................................................................................................. 26
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8.1. Nomenclatura IUPAC ................................................................................................ 26 8.2. Nomenclatura Usual .................................................................................................. 27

9. cido Carboxlico ................................................................................................ 27

9.1. Nomenclatura IUPAC ................................................................................................ 27 9.2. Nomenclatura Usual .................................................................................................. 27

ndice.qumica 5
10. ter ................................................................................................................ 28
10.1. Nomenclatura IUPAC .............................................................................................. 28 10.2. Nomenclatura Usual ................................................................................................ 28

11. ster ............................................................................................................... 29 12. Sal de cido Carboxlico .................................................................................... 29 13. Haleto de cido ................................................................................................ 30 14. Anidrido ........................................................................................................... 30 15. Aminas ............................................................................................................ 30 16. Amidas ............................................................................................................ 31 17. Nitrilas ............................................................................................................. 32
17.1. Nomenclatura IUPAC .............................................................................................. 32 17.2. Nomenclatura Usual ................................................................................................ 32

18. Nitro Composto ................................................................................................ 32 19. Haletos Orgnicos ............................................................................................. 33

19.1. Nomenclatura IUPAC .............................................................................................. 33 19.2. Nomenclatura Usual ................................................................................................ 33

Captulo 04. Isomeria

1. Isomeria Plana ................................................................................................... 35
1.1. 1.2. 1.3. 1.4. 1.5. Isomeria de Funo ou Isomeria Funcional ................................................................ 35 Isomeria de Cadeia ................................................................................................... 35 Isomeria de Posio .................................................................................................. 36 Isomeria de Compensao ou Metameria .................................................................. 37 Tautomeria ou Isomeria Dinmica .............................................................................. 37

2. Isomeria Espacial ............................................................................................... 37

2.1. Isomeria Geomtrica ou Cis-Trans .............................................................................. 38 2.2. Isomeria ptica ........................................................................................................ 40

Exerccios Propostos ................................................................................................................................. 45

.05

Qumica Orgnica I

Captulo 01. Introduo Qumica Orgnica

Em 1777, o cientista Torben Olof Bergman empregou pela primeira vez o termo Qumica Orgnica. Esta era considerada como a Qumica dos produtos de origem dos organismos vivos, animal ou vegetal, enquanto a qumica Inorgnica era a qumica que estudava os compostos extrados do reino mineral. No incio do sculo passado, Jons Jacob Freiherr Von Berzelius sugeriu a teoria da Fora Vital. Acreditava-se que os organismos vivos (plantas e animais) continham uma fora vital que caracterizava todos os compostos produzidos por eles. Deste modo, no se admitia a possibilidade de compostos orgnicos virem a ser sintetizados em laboratrio. Berzelius justificava tal fato afirmando que compostos orgnicos s eram obtidos pela ao da fora vital, e que esta s podia estar relacionada clula viva. O qumico alemo Friedrich Whler, discpulo de Berzelius, em 1828, aquecendo cianato de amnio, obteve, em laboratrio, a substncia uria, um composto considerado na poca tipicamente orgnico (existe na urina), embora no houvesse a interferncia de um organismo vivo que lhe transferisse a fora vital. Sntese de Whler sam necessariamente ser obtidos s a partir de organismos vivos. Procurou-se, ento, um novo conceito para a Qumica Orgnica. E, em 1848, Leopold Gmelin chamou a ateno para o fato de que todos os compostos orgnicos at ento descobertos continham carbono; por isso, em 1859, August Kekul define a Qumica Orgnica como a parte da Qumica que estuda os compostos do elemento carbono. A Qumica Orgnica a qumica dos corantes e produtos farmacuticos; do papel e da tinta de escrever; das tintas, dos vernizes e dos plsticos; da gasolina e da borracha; dos produtos alimentcios e de vesturio. O estudo dos processos biolgicos pertence, em ltima anlise, Qumica Orgnica. Como o carbono a unidade fundamental dos compostos orgnicos, torna-se necessrio um conhecimento mais profundo desse elemento para que possamos entender a Qumica Orgnica.

1.O Estudo do Carbono

A estrutura dos compostos orgnicos comeou a ser desvendada a partir da segunda metade do sculo XIX com as idias de Couper e de Kekul sobre o comportamento qumico do carbono. Essas idias so hoje conhecidas como postulados de Kekul a base da Qumica Orgnica.

A uria uma substncia resultante do metabolismo da matria nitrogenada. utilizada em larga escala como adubo. A sntese de Whler foi a primeira grande prova contra a teoria da Fora Vital, deixando claro que os compostos orgnicos no preci-

I. PrimeiroPostulado O tomo de carbono tetravalente

Nos compostos orgnicos, o tomo de carbono pode estabelecer at quatro ligaes com outros tomos, isto , o carbono tetravalente.

Captulo 01. Introduo Qumica Orgnica

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Qumica Orgnica I
As quatro valncias so representadas por quatro tracinhos (). Como s existe um composto com a frmula 12 113 , as quatro representaes apresentadas devem ser consideradas como iguais e, conseqentemente, as quatro valncias equivalem-se.

A tetravalncia do carbono decorrente da existncia de quatro eltrons na sua camada de valncia.

12 = 5

III. Terceiro Postulado

Os tomos de carbono podem ligar-se entre si formando cadeias. Isso explica o fato de existirem mais de quatro milhes de compostos orgnicos. Os tomos de carbono podem formar cadeias abertas ou fechadas (anis); tanto as cadeias abertas como as fechadas podem se ramificar e ligar-se umas s outras:

3 4 6 7

Propriedade do encadeamento

Dessa maneira, o carbono precisa emparelhar os seus quatro eltrons da camada de valncia para adquirir configurao de gs nobre (oito eltrons na camada de valncia = 4 pares).

II. Segundo Postulado As quatro valncias do carbono so iguais entre si

Pode-se explicar o fato de o carbono apresentar as quatro valncias iguais por meio da existncia, por exemplo, de apenas um composto, denominado clorometano ou cloreto de metila 12 113 . Se as quatro valncias fossem diferentes, deveramos ter quatro molculas diferentes para o composto 12 113 . A capacidade de formar cadeia no exclusiva do carbono, pois ocorre tambm com outros elementos, tais como: silcio (IVA), enxofre, fsforo, nitrognio e oxignio; no entanto, no carbono muito pronunciada, a tal ponto que se conhecem milhes de compostos orgnicos de cadeias distintas.

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Captulo 01. Introduo Qumica Orgnica

Qumica Orgnica I

2.Tipos de Ligaes entre os tomos de Carbono

Em 1874, Le Bel e Vant Hoff propuseram uma estrutura tetradrica para o tomo de carbono: O tomo de carbono situa-se no centro de um tetraedro imaginrio, estando cada uma de suas valncias dirigida para um dos vrtices do tetraedro. Portanto, para a molcula do metano (CH4), teramos a seguinte representao:

2.1. Teoria de Le Bel e Vant Hoff

As cadeias carbnicas podem ser representadas da seguinte maneira: Frmula estrutural

2.2. Cadeias Carbnicas

Frmula estrutural condensada CH3 CH2 CH3 Obs. Todos os tomos que esto ligados ao carbono so normalmente colocados imediatamente aps este carbono.

3. Elementos Organgenos
No existe base cientfica na diviso da Qumica em orgnica e inorgnica, pois as leis bsicas da Qumica valem tanto para os compostos orgnicos como para os inorgnicos. So conhecidos mais de quatro milhes de compostos orgnicos diferentes. No entanto, esses compostos so formados por poucos elementos, tendo-se fundamentalmente: C, H, O e N; em menor freqncia aparecem: Cl, Br, I, S e P. Todos estes elementos so denominados elementos organgenos, isto , so os elementos que compem as funes orgnicas. Apesar da maior diversidade de elementos nos compostos inorgnicos (NaCl, Ca(NO 3)2, FeS, H2O, RbH, NO2, K2Cr2O7, CuBr2, etc.), ainda assim o nmero de compostos orgnicos bem superior ao nmero de compostos inorgnicos. conveniente enfatizar que alguns compostos que contm carbono so abordados na Qumica Inorgnica. So eles: monxido de carbono (CO), dixido de carbono (CO2); os carbonatos (CaCO3, H2CO3, etc.), os cianetos (KCN, NaCN, etc.). Portanto, lembre-se sempre de que : Todo composto orgnico possui carbono; porm nem todo composto com carbono orgnico.

Cada tomo de carbono pode ligar-se a um outro tomo de carbono por intermdio de um, dois ou trs pares covalentes, formando o que chamamos de ligao simples, ligao dupla e ligao tripla. 4 ligaes simples: 2 ligaes simples e uma dupla: 1 ligao simples e uma tripla: 2 ligaes duplas:

Captulo 01. Introduo Qumica Orgnica

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Qumica Orgnica I

4. Classificao do tomo de Carbono na Cadeia Carbnica

todo tomo de carbono ligado, no mximo, a outro tomo de carbono. Obs. Todo carbono isolado por extenso considerado primrio. Exemplo: Note que a classificao dos carbonos no depende do tipo de ligao (simples, dupla ou tripla) entre os carbonos:

I. Carbono Primrio (P)

o que se liga a dois outros tomos de carbono. o que se liga a trs outros tomos de carbono. o que se liga a quatro outros tomos de carbono.

II. Carbono Secundrio (S)

III. Carbono Tercirio (T)

IV. Carbono Quaternrio (Q)

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Captulo 01. Introduo Qumica Orgnica

Qumica Orgnica I

Captulo 02. Classificao das Cadeias Carbnicas

Os compostos orgnicos so divididos em duas grandes classes: compostos alifticos e compostos aromticos. Compostos alifticos so os compostos de cadeia aberta mais os compostos cclicos que se assemelham aos compostos de cadeia aberta. Exemplo

1. Compostos Alifticos
Os compostos alifticos podem ser classificados em: I. Quanto ao encadeamento dos tomos de carbono Cadeia aberta ou acclica So aquelas cadeias em que os tomos de carbono no formam ciclos.

Compostos aromticos so o benzeno e os compostos que se assemelham ao benzeno em comportamento qumico. O benzeno pode ser representado: Cadeia Fechada, Cclica ou Alicclica So as cadeias onde os tomos de carbono formam anis ou ciclos.

Tambm pode ser representado pelas formas abaixo:

Portanto, so considerados aromticos os compostos que representam, pelo menos, um anel benznico. Por exemplo:

Observao Alguns autores distinguem tambm o que chamam de cadeias mistas, isto , cadeias formadas de uma parte aberta e uma parte fechada.

Captulo 02. Classificao das Cadeias Carbnicas

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Qumica Orgnica I
II. Quanto disposio dos tomos de carbono Cadeia normal Todos os tomos de carbono pertencentes cadeia encontram-se numa nica sequncia. Exemplos Cadeia Insaturada aquela em que pelo menos dois tomos de carbono esto ligados por uma dupla ou tripla ligao.

Cadeia ramificada Os tomos de carbono pertencentes cadeia apresentam mais de uma sequncia. Exemplo

III. Quanto ligao qumica entre os carbonos Cadeia Saturada aquela em que os tomos de carbono ligam-se entre si, exclusivamente, por ligaes simples.

IV. Quanto natureza dos tomos que formam a cadeia Cadeia Homognea aquela que no apresenta tomos diferentes de carbono intercalados na cadeia, isto , no apresenta heterotomo.

Cadeias fechadas e homogneas podem ser classificadas como homocclicas. 12

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Captulo 02. Classificao das Cadeias Carbnicas

Qumica Orgnica I
Cadeia Heterognea Apresenta tomo diferente do carbono no meio da cadeia carbnica. Esses tomos so denominados de heterotomos, sendo que os mais frequentes so: oxignio, nitrognio e enxofre. Exemplo Condio para ser Heterotomo: Somente os tomos com valncia maior que 1 podem ser hetertomos. O hidrognio monovalente assim como Cl, Br, I, F so monovalentes e, sendo assim, nunca sero heterotomos.

2. Compostos Aromticos
Possuem, pelo menos, um anel benznico. De acordo com o nmero de ncleos benznicos, as cadeias aromticas podem ser classificadas em: I. Cadeias mononucleares Apresentam apenas um anel benznico. Exemplos Cadeias fechadas e heterogneas podem ser denominadas de heterocclicas Observao A cadeia cclica ramificada abaixo uma cadeia denominada de heterognea, pois apresenta heterotomo. Como este no faz parte do ciclo, no podemos classificar tal cadeia em heterocclica.

II. Cadeias polinucleares Apresentam dois ou mais anis benznicos. Existem dois grupos: Ncleos isolados: os anis no possuem tomos de carbono em comum. Exemplos

Ncleos condensados: os anis apresentam tomos de carbono em comum. Exemplos

Captulo 02. Classificao das Cadeias Carbnicas

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Qumica Orgnica I

Captulo 03. Nomenclatura

A nomenclatura de compostos orgnicos segue as regras elaboradas pela IUPAC (sigla da International Union of Pure and Applied Chemistry, isto , Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada). A nomenclatura IUPAC considerada como sendo a nomenclatura oficial dos compostos orgnicos, mas ainda persistem, at hoje, outros tipos de nomenclatura, como veremos nas funes. Uma substncia orgnica de cadeia normal pode ter o seu nome dividido em trs partes: prefixo + saturao + sufixo Os prefixos so extrados do numeral grego ou latino. 1 C Met 2 C Et 3 C Prop 4 C But 5 C Pent 6 C Hex 7 C Hept 8 C Oct 9 C Non 10 C Dec 11 C Undec 12 C Dodec 20 C Eicos 30 C Triacont 40 C Tetracont O sufixo est associado a cada uma das funes orgnicas. Cada funo possui um sufixo diferente, como veremos a seguir. Portanto, quando encontramos um nome, de acordo com a IUPAC, devemos dividi-lo em trs partes:
1234536 = 1234 1 23
111123 45 6789
2


5377 1 3 2
7 87

48
6789
25

677 1

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

1. Hidrocarbonetos
So compostos formados somente por carbono e hidrognio. So substncias apolares e suas molculas se mantm unidas por foras de Van der Waals. Possuem, portanto, baixo ponto de fuso e ebulio em comparao a compostos polares. Quanto fase de agregao, podemos fazer a seguinte generalizao, temperatura e presso ambientes: os hidrocarbonetos que possuem de 1 a 4 carbonos so gasosos, de 5 a 17 carbonos so lquidos e acima de 17 carbonos so slidos. Dissolvem-se apenas em substncias apolares (semelhante dissolve semelhante), sendo insolveis em gua. So menos densos que a gua, por dois motivos principais: 1) os tomos que os formam possuem massas atmicas baixas (C = 12) (H = 1); 2) suas molculas, sendo apolares, tendem a ficar mais distantes entre si, o que implica menos molculas por unidade de volume. Quanto aplicao, esses compostos formam toda a matria-prima da indstria petroqumica, que produz desde plstico, fibras txteis, borrachas sintticas, at tintas, detergentes e fertilizantes agrcolas.

A saturao definida de acordo com o tipo de ligao ente os carbonos. AN Cadeia saturada EN Uma dupla-ligao IN Uma tripla ligao Caso aparea mais de uma dupla ou tripla ligao na cadeia, os termos DI, TRI, etc. devem anteceder En ou IN. Exemplo DIEN duas duplas TRIEN trs duplas DIIN duas triplas TRIIN trs triplas

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Captulo 03. Nomenclatura

Qumica Orgnica I
So tambm usados como combustveis. Segundo a IUPAC, o sufixo para os hidrocarbonetos O. Eles esto divididos em vrias subclasses, sendo as mais importantes: Exemplo

I. Alcanos ou Hidrocarbonetos Parafnicos

So hidrocarbonetos acclicos e saturados. Apresentam como frmula geral CnH2n + 2, em que n um nmero inteiro. Exemplo CH4; C2H6; C3H8; C4H10; C5H12 A nomenclatura para os alcanos fica:
12 1 = 3456789
9345 67 13 2
234 567896 97 56 8
6 676

Observao Quando encontramos hidrocarbonetos com mais de uma dupla-ligao, a cadeia principal a mais longa possvel que contenha as duplas-ligaes. A numerao da cadeia principal deve ser feita de modo que as duplas fiquem com os menores nmeros possveis.

8 1

CH3 CH3 = ETANO CH3 CH2 CH3 = n-PROPANO CH3 CH2 CH2 CH3 = n-BUTANO (n = normal)

Note que o termo que indica a saturao precedido pelo prefixo DI, duas duplas.

II. Alcenos, Alquenos, Olefinas ou Hidrocarbonetos Etilnicos

So hidrocarbonetos acclicos, contendo uma dupla-ligao. Apresentam frmula geral CnH2n , com n 2. Exemplo C2H4; C3H6; C4H8 A nomenclatura semelhante dos alcanos, apenas trocando o termo que indica saturao AN por EN.

So hidrocarbonetos acclicos, contendo uma nica tripla ligao. A sua frmula geral pode ser representada por CnH2n 2 em que n 2. Exemplo C2H2 ; C3H4 ; C4H6 ; C5H8 As regras de nomenclatura so as mesmas dos alcenos e alcapolienos, apenas trocando o termo que indica a saturao EN por IN. Exemplo

III. Alcinos, Alquinos ou Hidrocarbonetos Acetilnicos

Devemos numerar as cadeias mais longas pela extremidade mais prxima da dupla-ligao. Ao citar o nome, tambm devemos colocar a posio da dupla-ligao.

Captulo 03. Nomenclatura

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Qumica Orgnica I IV. Cicloalcano, Ciclano ou Cicloparafina

Exemplos

So hidrocarbonetos cclicos e saturados. Apresentam como frmula geral CnH2n com n 3. Exemplo C3H6 ; C4H8 ; C5H10 Cicloalcanos com somente um anel so nomeados pela unio do prefixo ciclo aos nomes dos alcanos que possuem o mesmo nmero de tomos de carbono. Exemplo

Ciclopropeno

Ciclobuteno

So os que possuem um ou mais ncleos benznicos. A estrutura fundamental dos aromticos o benzeno. A estrutura do benzeno pode ser representada:

VI. Hidrocarbonetos Aromticos

So hidrocarbonetos alicclicos com uma dupla-ligao . A sua frmula geral fica: CnH2n2 , com n 3. Exemplo: C3H4 ; C4H6 ; C5H8 . A nomenclatura feita acrescentando o prefixo ciclo ao nome do alceno que possui o mesmo nmero de tomos de carbono. 16
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V. Cicloalcenos, Cicloalquenos, Ciclenos ou Ciclolefinas

As estruturas apresentadas diferem apenas no arranjo dos eltrons, ou seja, observase uma deslocalizao dos eltrons, que recebe o nome de ressonncia. O benzeno um hbrido das duas estruturas que, por questo de comodidade, representaremos por um hexgono regular com um crculo no interior; subentende-se que a cada vrtice do hexgono se encontra ligado um tomo de hidrognio, a menos que se indique a existncia de outro tomo ou grupo de tomos.

Encontramos tambm hidrocarbonetos aromticos polinucleares, dentre os quais destacamos o naftaleno. Captulo 03. Nomenclatura

Qumica Orgnica I
O naftaleno um hbrido de ressonncia de trs estruturas: Destacamos, a seguir, os principais radicais orgnicos:

I. Radicais Alquilas
So radicais monovalentes (possuem uma nica valncia livre) e saturados. Derivam dos alcanos, pela eliminao do H da molcula. A nomenclatura fica: prefixo + il ou ila Radicais so grupamentos atmicos que possuem uma ou mais valncias livres (eltrons no emparelhados).

2. Radicais Orgnicos

CH4 = Metano CH3 = Metil ou Metila CH3 CH3 = Etano CH3 CH2 = Etil ou Etila

Captulo 03. Nomenclatura

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Qumica Orgnica I II. Radicais Alquenilas IV. Radical Benzil

So radicais monovalentes derivados de alcenos. A nomenclatura fica: prefixo + saturao + IL ou ILA CH2 = CH = Etenil(a) ou vinil(a) Os dois nomes esto de acordo com a IUPAC. So radicais monovalentes cuja valncia livre se encontra num carbono pertencente a um ncleo aromtico. Os principais radicais so:

H ainda um radical muito importante que no pode ser enquadrado em nenhum dos grupos estudados, devido s suas caractersticas especiais.

III. Radicais Arilas

Possui um ncleo aromtico ligado a um carbono, no qual se localiza a valncia livre.

3. Nomenclatura para Hidrocarbonetos Ramificados de Cadeia Aberta

As regras estabelecidas pela IUPAC para os alcanos ramificados so: localizar a cadeia contnua mais longa de tomos de carbono. Esta cadeia denominada de cadeia principal. Se existirem vrias de mesmo nmero de carbonos, a principal corresponde que possuir maior nmero de grupos substituintes; numerar a cadeia principal comeando pela extremidade mais prxima dos grupos substitudos; use os nmeros da regra anterior para designar a localizao de cada grupo substituinte; quando houver dois ou mais grupos substituintes, numeramos a cadeia pela extremidade mais ramificada (menores nmeros para os grupos substituintes); quando dois grupos substituintes esto presentes no mesmo tomo de carbono, usamos este nmero duas vezes; quando dois ou mais grupos substituintes so iguais, so indicados pelo uso dos prefixos di, tri, tetra e assim por diante; Captulo 03. Nomenclatura

(Valncia livre localizada em qualquer um dos carbonos do ncleo aromtico) Observao O nome fenil deriva de feno (benzeno em alemo).

3.1. Alcanos

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Qumica Orgnica I
quando a primeira ramificao ocorrer em ambas as extremidades em posies iguais, numeramos a cadeia de modo a obter os menores nmeros para as ramificaes; os nomes dos grupos substituintes devem ser mencionados em ordem alfabtica. Nessa ordem no devem ser levados em considerao os prefixos di, tri, tetra..., bem como aqueles separados dos radicais por hfen. Por exemplo, terc-butil antecede o etil, mas o etil antecede o isobutil. Observao A partir de 1979, por determinao da IUPAC, foi abolida a nomenclatura de compostos ramificados, em que os grupos substituintes so mencionados em ordem de complexidade; portanto, fazer uso dessa nomenclatura, atualmente, significa trabalhar de maneira incorreta. De acordo com as regras mencionadas, vamos dar nome aos compostos abaixo: 3-etil-3-metil-hexano

2,3-dimetil-butano

2,3,5-trimetil-hexano Existem outras nomenclaturas alm da IUPAC, a saber:

Note que estes compostos apresentam em comum o grupo , denominado de iso.

4-etil-2-metil-hexano

O nome do composto relacionado ao nmero total de carbonos. Encontramos tambm derivados do metano, pela substituio de seus tomos de H por radicais. O nome ao alcano dado citando primeiro os grupos substituintes seguidos da palavra metano.

Captulo 03. Nomenclatura

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Qumica Orgnica I
do etileno, pela substituio de tomos de H pelos radicais.

As regras de nomenclatura so semelhantes s dos alcanos, trocando o termo que indica a saturao AN por EN. As seguintes regras devem ser acrescentadas: a cadeia principal a mais longa possvel, que contenha a dupla-ligao; a cadeia principal numerada a partir da extremidade prxima da dupla-ligao, independendo dos grupos substituintes presentes na cadeia; o nome dado citando-se inicialmente a posio e nome dos grupos substituintes, a posio da dupla e, finalmente, o nome da cadeia principal. Exemplos

3.2. Alcenos

3.3. Alcinos
As regras de nomenclatura so as mesmas dos alcenos, apenas trocando o termo que indica a saturao EN por IN. Exemplos

4-etil-3-isopropil-5-metil-1-hexino Encontramos uma nomenclatura, no-oficial, em que os alcinos so derivados do acetileno. Obs. Como a dupla-ligao encontra-se no meio da cadeia, iniciamos a numerao pela extremidade mais ramificada. Existe uma nomenclatura, no-oficial, em que os alcenos so considerados derivados 20
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Captulo 03. Nomenclatura

Qumica Orgnica I

4.Hidrocarbonetos Ramificados de Cadeia Fechada

Se somente um substituinte est presente, no necessrio designar a posio.

4.1. Cicloalcano

Para cicloalcenos substitudos, a numerao do ciclo feita a partir do carbono da dupla ligao, de modo que a dupla ligao fique entre os carbonos 1 e 2. A numerao segue no sentido dos menores nmeros para os substituintes. Exemplo:
6 5 1 2

4.2. Cicloalceno

CH3 3-metil-cicloexeno

Quando dois substituintes esto presentes, ns numeramos o anel comeando com o primeiro substituinte em ordem alfabtica, e numeramos na direo do prximo substituinte, dando-lhe o menor nmero possvel.

CH3
5 1 2

CH2

CH3

3-etil-1-metil-1-ciclopenteno

4.3. Hidrocarbonetos Aromticos

Quando trs ou mais substituintes esto presentes, ns comeamos pelo substituinte que conduza aos menores nmeros para as posies dos outros substituintes. Os hidrocarbonetos com um nico ncleo benznico e uma ou mais ramificaes so chamados de hidrocarbonetos alquil-benznicos. A nomenclatura semelhante aos cicloalcanos, trocando a terminao para benzeno. Exemplo:

Captulo 03. Nomenclatura

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Qumica Orgnica I

Para hidrocarbonetos aromticos de ncleos condensados, destacamos o naftaleno,

Caso existam duas ramificaes no ncleo, so bastante usados os prefixos: orto (o) , quando os dois substituintes se encontram nas posies 1,2; meta (m), quando os dois substituintes se encontram nas posies 1,3; para (p), quando os dois substituintes se encontram nas posies 1,4.

onde as posies 1,4,5 e 8 so chamadas de posies e 2,3,6 e 7 so chamadas de posies . Exemplo:

1-etil-naftaleno ou -etilnaftaleno Para estruturas mais complexas, considerar o anel benznico como um radical e no como cadeia principal. Por exemplo:

3-fenil-2-metil-pentano

22

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Captulo 03. Nomenclatura

Qumica Orgnica I

5. lcool
Composto orgnico derivado dos hidrocarbonetos pela substituio de hidrognio de carbono saturado por OH, a hidroxila. Exemplos

5 4

6 3

OH 1 2 OH3

5.1. Nomenclatura IUPAC

Na nomenclatura dos lcoois utilizamos o sufixo OL para indicar o grupo funcional OH. Exemplos

2 - metil - clicloexanol Quando encontramos mais de um grupo OH na cadeia, a terminao deve ser precedida pelos prefixos DI, TRI, etc. Exemplos

Para molculas mais complexas, consideramos a hidroxila como uma ramificao chamada de hidrxi. Para os lcoois de cadeias carbnicas com 3 ou mais carbonos, devemos indicar a posio do OH, numerando a cadeia carbnica a partir da extremidade mais prxima do grupo funcional. Exemplo Observaes 1. Para a numerao das cadeias carbnicas dos lcoois deve-se iniciar pela extremidade mais prxima da caracterstica mais importante dos compostos, na ordem: Grupo Funcional > Insaturao > Radical Exemplo

Quando o lcool for ramificado, a cadeia principal aquela que apresenta o maior nmero de carbonos possvel e que contenha o grupo funcional OH. Exemplo
OH CH3
5 4

CH CH3

CH2
3

CH
2

CH3
1

4 - metil - 2 - pentanol

2. Quando a hidroxila estiver ligada diretamente ao carbono insaturado (de dupla), no ser lcool e sim ENOL, um composto altamente instvel.

Captulo 03. Nomenclatura

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23

Qumica Orgnica I 5.4. Classificao dos lcoois

Quanto posio do grupo OH lcool primrio: quando a hidroxila (OH) est ligada a um tomo de carbono primrio. Exemplo Iniciamos com a palavra lcool seguida do nome do radical ligado hidroxila com a terminao ico. Exemplos

5.2. Nomenclatura Usual

lcool secundrio: quando a hidroxila (OH) est ligada a um tomo de carbono secundrio. Exemplo

Kolbe apresentou uma nomenclatura que considera os lcoois derivados do metanol, ao qual deu o nome de carbinol.

5.3. Nomenclatura de Kolbe

lcool Tercirio: quando a hidroxila (OH) est ligada a um tomo de carbono tercirio. Exemplo

Observao No existe lcool quaternrio devido tetravalncia do carbono. Porm, existe lcool com carbono quaternrio na molcula. Exemplo

Quanto ao nmero de hidroxilas Monolcool: possui um s grupo funcional OH. Exemplo

Dilcool: possui dois grupos funcionais OH. 24

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Captulo 03. Nomenclatura

Qumica Orgnica I
Exemplo

Trilcool: possui trs grupos funcionais OH. Exemplo

Observao Para os polilcoois, as hidroxilas so encontradas em carbonos distintos.

6. Fenol
So compostos que apresentam pelo menos um OH ligado diretamente ao ncleo benznico. Exemplo

Observao Nomenclatura IUPAC utilizado o prefixo hidrxi, seguido da terminao benzeno. Caso existam ramificaes no ncleo benznico, a numerao inicia-se na hidroxila e segue o sentido dos menores nmeros. Exemplos

Este composto no fenol e sim lcool, pois o grupo OH encontra-se ligado a carbono fora do anel benznico. O composto denominado fenilmetanol.

7. Aldedo
So compostos que apresentam o grupo funcional .

O grupo funcional carbonila. Captulo 03. Nomenclatura

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chamado de

25

Qumica Orgnica I
Exemplos

7.2. Nomenclatura Usual

Os aldedos recebem o nome dos cidos carboxlicos que eles do origem.

7.1. Nomenclatura IUPAC

A terminao al. A cadeia principal deve ser a mais longa possvel que apresentar o grupo funcional. Para cadeias ramificadas, devemos numerar pela extremidade que contenha o grupo funcional.

8. Cetona
So compostos que apresentam o grupo carbonila entre dois grupos orgnicos. Exemplos

A terminao ona. A cadeia principal a mais longa que possui a carbonila e a numerao feita a partir da extremidade mais prxima da carbonila.

8.1. Nomenclatura IUPAC

26

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Captulo 03. Nomenclatura

Qumica Orgnica I 8.2. Nomenclatura Usual

O C C OH OH O

Menciona-se o radical menor, o radical maior, ligados ao grupo carbonila, seguido da terminao cetona. Exemplos

cido etanodiico Observao Podem ser usadas tambm as letras gregas ao invs dos nmeros; o primeiro carbono aps a carboxila recebe a letra .

So compostos que apresentam pelo menos um grupo carboxila (carbonila + hidroxila). Exemplos

9. cido Carboxlico

O nome usual para os cidos associado sua origem ou a suas propriedades.

9.2. Nomenclatura Usual

A terminao utilizada ico. A cadeia principal a mais longa que possui a carboxila. Para cadeias ramificadas, devemos numerar a partir do carbono da carboxila. Exemplos

9.1. Nomenclatura IUPAC

O OH

CH3

CH CH3

CH2

cido 3metilbutanico

Observao cidos carboxlicos de cadeia longa, com mais de 10 carbonos na cadeia principal, so denominados de cidos graxos. So constituintes de leos e gorduras animais e vegetais.

Captulo 03. Nomenclatura

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Qumica Orgnica I

10. ter
So compostos em que o oxignio est ligado a dois radicais orgnicos. Podem ser considerados como derivados da gua, pela substituio dos dois tomos de hidrognio por dois radicais orgnicos. Seu grupo funcional uma ponte de oxignio (oxi-ponte), ligando duas cadeias carbnicas; por isso, tambm so chamados xidos orgnicos. Tem frmula geral R O R ou R O Ar ou Ar O Ar, podendo os radicais serem ou no iguais entre si. Se os dois radicais ligados ao oxignio forem iguais, teremos teres simtricos; caso contrrio, teres assimtricos. Os teres so obtidos a partir da desidratao intermolecular dos lcoois. Exemplos

A palavra ter seguida do radical menor, radical maior acompanhado da terminao lico. ter (di) metlico

10.2. Nomenclatura Usual

ter (di) etlico (ter comum ou ter sulfrico)

ter metil-fenlico (anisol) Observao H dois tipos de teres cclicos: a) Os que possuem o oxignio ligado a dois carbonos vizinhos so denominados epxidos.

10.1. Nomenclatura IUPAC

O menor grupo acompanhado da terminao xi, seguido do nome do hidrocarboneto correspondente ao grupo maior. Exemplos

b) Os que possuem o oxignio ligado a dois carbonos que no sejam vizinhos. A nomenclatura deste tipo de ter cclico no segue nenhum sistema regular (nomenclatura usual).

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Captulo 03. Nomenclatura

Qumica Orgnica I

11. ster
So compostos derivados dos cidos carboxlicos. Apresentam frmula geral: em que R e R so radicais alquil, alquenil, arila, etc., iguais ou diferentes. Os steres possuem aroma bastante agradvel. So usados como essncia de frutas e aromatizantes nas indstrias alimentcia, farmacutica e cosmtica. Constituem tambm leos vegetais e animais, ceras e gordura. Colocando-se o grupo funcional como referencial, podemos dividir o nome em duas partes:
Prefixo + Saturao + oato de + Nome do radical

O ster acima, o metanoato de etila, usado como essncia artificial de rum e groselha.

O ster acima, o acetato de etila, usado como essncia de ma, pssego e framboesa.

12. Sal de cido Carboxlico

So compostos que derivam dos cidos carboxlicos pela substituio do hidrognio da hidroxila ( OH) por metal.

Nomenclatura IUPAC

D-se o sufixo-ATO ao nome da cadeia de origem (igual aos steres), seguido da preposio de e o nome do metal.

Nomenclatura IUPAC

Como todos os sais, so slidos cristalinos e no volteis. Sais de cidos carboxlicos de cadeia longa (cidos graxos) so denominados de sabes.

Captulo 03. Nomenclatura

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Qumica Orgnica I

13. Haleto de cido

So compostos orgnicos que derivam dos cidos carboxlicos por substituio do grupo hidroxila por halognio.

O nome do anidrido igual ao nome do cido que lhe deu origem, precedido do termo anidrido. Quando o anidrido formado por cidos diferentes, devemos citar primeiro o nome do cido de menor cadeia carbnica.
O CH3 C O O C CH3

Nomenclatura IUPAC

x = Cl, Br, I. Dos haletos de cidos, os mais importantes so os que possuem o grupo cloro, denominados cloretos de cidos. Usa-se a palavra cloreto, a preposio de e a seguir o prefixo + saturao + OILA.

anidrido etanico (anidrido actico) O CH3 C O O C CH2 CH3

Nomenclatura IUPAC

anidrido etanico-propanico

15. Aminas
Podem ser consideradas como sendo derivadas do NH3 pela substituio de um, dois ou trs hidrognios por radicais alquila ou arila (aromticos). Dessa forma, surge a classificao de amina primria, secundria e terciria. Frmula geral:

14. Anidrido
So derivados dos cidos carboxlicos, que resultam da desidratao dos cidos. Apresentam a frmula geral:

Obs. Podemos substituir R e R por Ar

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Captulo 03. Nomenclatura

Qumica Orgnica I Nomenclatura IUPAC

NH2

So citados os nomes dos grupos substituintes em ordem alfabtica, seguidos da terminao amina.

NH2 1,4-diamino-benzeno

16. Amidas
Podem ser consideradas como derivadas do NH3 pela substituio de um, dois ou trs hidrognios pelos radicais acila .

As aminas aromticas nas quais o nitrognio se liga diretamente ao anel benznico ArNH2 so, geralmente, nomeadas como se fossem derivadas da amina aromtica mais simples: a Anilina (fenilamina).

Para aminas mais complexas, consideramos o grupo NH2 como sendo uma ramificao, chamada de amino.
CH3 CH3 CH3 C CH CH CH2 CH3 NH2
2-amino-4-fenil-2, 3-dimetilhexano

Nomenclatura IUPAC
Prefixo + saturao + amida

O CH3 C NH2 etanamida

Captulo 03. Nomenclatura

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Qumica Orgnica I 17.2. Nomenclatura Usual

Usa-se a palavra cianeto e, em seguida, o nome do radical preso ao grupo C 1 N.

A nitrila mais importante o propenonitrila (acrilonitrila).

18. Nitro Composto

Podem se considerados como derivados

do cido ntrico

pela

17. Nitrilas
grupo funcional O prprio pode ser considerado uma nitrila. O grupo C N pode ser representado por CN. dado nome ao hidrocarboneto correspondente seguido da terminao nitrila. Apresentam o

substituio do OH por um radical alquil ou aril; por isso, tem frmula geral

ou

. O grupo funci-

17.1. Nomenclatura IUPAC

onal o grupo Nitro

ou NO2

Usa-se prefixo nitro antecedendo o nome do hidrocarboneto de que se origina o nitro composto. Exemplo H3C NO2 nitrometano 32 Captulo 03. Nomenclatura

Nomenclatura Oficial

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Qumica Orgnica I

2-nitropentano

Quando a cadeia principal possuir halognios e radicais alqulicos, numere a cadeia pela extremidade mais prxima de um dos grupos substituintes, seguindo a regra dos menores nmeros. Se dois substituintes esto em igual distncia das extremidades da cadeia, numere-a a partir do substituinte, considerando sua ordem alfabtica. Exemplos

19. Haletos Orgnicos

So compostos derivados dos hidrocarbonetos pela substituio de pelo menos um hidrognio pelo halognio. (F, Cl, Br, I). Exemplos

O halognio considerado como sendo uma ramificao presa cadeia principal. O nome do halognio antecede o do hidrocarboneto. Exemplos

19.1. Nomenclatura IUPAC

So utilizados os termos cloreto, brometo e iodeto, antecedendo o nome do radical orgnico. Exemplos
CH3Cl cloreto de metila

19.2. Nomenclatura Usual

Captulo 03. Nomenclatura

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Qumica Orgnica I
CH3 CH CH3

I iodeto de isopropila Br

brometo de fenila

So encontrados haletos com nomes usuais conhecidos no comrcio: CHCl3 clorofrmio CHl3 iodofrmio Podemos citar o gs freon, usado na refrigerao e o gs propelente, em, aerossis. CHBr3 bromofrmio

dicloro-difluormetano (Freon ou C.F.C) Tambm o DDT que foi usado como inseticida.

diclorodifenil tricloetano (D. D. T.)

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Captulo 03. Nomenclatura

Qumica Orgnica I

Captulo 04. Isomeria

Isomeria o fenmeno que consiste em dois ou mais compostos qumicos diferentes apresentarem a mesma frmula molecular (mesma quantidade de tomos) e frmulas estruturais diferentes. Estes compostos so denominados ismeros (iso = mesmo e meros = partes). Os ismeros apresentam sempre propriedades fsicas diferentes, podendo apresentar ou no propriedades qumicas diferentes. As propriedades, em geral, so diferentes, porque as distribuies atmicas nas molculas so diferentes. Exemplo Com a frmula molecular C2H6O existem dois compostos diferentes. Exemplos

Portanto Ismeros so aqueles compostos que possuem mesma frmula molecular e diferentes frmulas estruturais.

1. Isomeria Plana
o caso de isomeria em que os ismeros podem ser diferenciados pelas suas frmulas estruturais planas.

So compostos de mesma frmula molecular e frmulas estruturais diferentes que pertencem mesma funo, porm diferem entre si pelo tipo de cadeia carbnica. Exemplos

1.2. Isomeria de Cadeia

1.1. Isomeria de Funo ou Isomeria Funcional

So compostos que apresentam a mesma frmula molecular e diferentes frmulas estruturais e pertencem a funes diferentes.

Captulo 04. Isomeria

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Qumica Orgnica I 1.3. Isomeria de Posio

o caso de isomeria plana em que os ismeros so da mesma funo qumica, apresentam o mesmo tipo de cadeia, porm diferem na posio de um grupo funcional, radical ou uma insaturao. Exemplo 1 Diferem pela posio de radical.

Exemplo 2 Diferem pela posio do grupo funcional.

C4H10O OH H3C CH2 CH2 CH2

1-butanol

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Captulo 04. Isomeria

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Exemplo 3 Diferem pela posio de insaturao.

C4H8 H3C CH CH CH3

2-buteno

o caso de isomeria plana em que os ismeros so da mesma funo qumica, apresentam cadeias heterogneas e diferem entre si pela posio do heterotomo na cadeia. Exemplo

1.4. Isomeria de Compensao ou Metameria

um caso particular de isomeria funcional em que dois ou mais ismeros coexistem em equilbrio dinmico em soluo, transformando-se um no outro, pela mudana de posio de H na molcula. A tautomeria tambm pode ser denominada ceto-enlica ou aldo-enlica, pois ocorre principalmente entre cetonas e enis ou aldedos e enis. Enol todo composto que apresenta hidroxila ( OH) em carbono de dupla ligao. Exemplo

1.5. Tautomeria ou Isomeria Dinmica

2. Isomeria Espacial
o caso de isomeria em que a diferena entre os ismeros s pode ser verificada mediante o uso de frmulas espaciais. Temos dois tipos de isomeria espacial: geomtrica e ptica.

Captulo 04. Isomeria

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Qumica Orgnica I 2.1. Isomeria Geomtrica ou CisTrans

I. Isomeria geomtrica em compostos de cadeia aberta com dupla ligao Para que haja esse tipo de isomeria, os compostos devero ter ligantes diferentes presos a cada carbono da dupla ligao.

Sempre que tivermos satisfeita a condio para existncia deste tipo de isomeria, devemos concluir pela existncia de dois ismeros: O ismero cis, que espacialmente nos mostra radicais maiores do mesmo lado do plano estabelecido pela dupla ligao, e o ismero trans, em que os radicais maiores esto em lado contrrio em relao ao referido plano. Isomeria geomtrica no 2-buteno
H C H3C C CH3 H

Os ismeros geomtricos ou cis-trans diferem entre si pelas suas propriedades fsicas (PE, PF, densidade, solubilidade etc.) e em certas propriedades qumicas. No que diz respeito s propriedades qumicas, os ismeros geomtricos podem apresentar ou no diferenas. Exemplo

Cis-2-buteno

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Captulo 04. Isomeria

Qumica Orgnica I

No apresenta isomeria geomtrica. Este caso de isomeria tambm chamado de isomeria bayeriana e a verificao dos ismeros sempre feita em relao ao plano determinado pelo ciclo. Sendo assim, o ismero cis ser aquele que apresentar ligantes iguais do mesmo lado do plano do ciclo e o ismero trans, quando tais ligantes estiverem em lados opostos em relao ao plano do ciclo. Exemplo O mesmo no acontece com o cido fumrico, o que pode ser entendido especialmente pela distncia entre as carboxilas.

Observao se aquecermos o cido maleico, obteremos facilmente o respectivo anidrido.

Podemos representar as seguintes estruturas:

II. Isomeria geomtrica em compostos de cadeias fechadas Para que haja este tipo de isomeria, os compostos devero apresentar pelo menos dois carbonos do ciclo, contendo ligantes diferentes. Exemplo

Apresenta isomeria geomtrica. Captulo 04. Isomeria

Isomeria geomtrica no 1,2-dimetil-ciclopentano

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Qumica Orgnica I

Propriedades Fsicas dos Ismeros

Observe que os compostos ismeros espaciais apresentam propriedades fsicas diferentes, mesmo apresentando estruturas planas iguais.

em que aa1, bb1, cc1, dd1 seriam os planos de vibrao da luz natural vistos de frente. Luz polarizada a luz cujas ondas vibram em um nico plano ( aa1, ou bb1, ou cc1, ou dd1 ) ou qualquer outro plano no representado na figura. Existem certas substncias que, quando atravessadas pela luz natural, absorvem as ondas que vibram em todos os planos com exceo das de um. Tais substncias transformam a luz natural em luz polarizada e sero denominadas polarizadoras. Na prtica, o polarizador mais usado o prisma de Nicol, prisma este construdo colocando-se dois cristais de calcita com blsamo-do-canad. Esquematicamente, temos:

A luz natural uma modalidade de energia radiante. Na luz natural, as vibraes ocorrem em todos os planos que contm o eixo x, y; este representa a direo de propagao do raio luminoso.

2.2. Isomeria ptica

Se fosse possvel observar os planos de vibrao da luz natural, teramos esquematicamente o seguinte:

40

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Captulo 04. Isomeria

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Os compostos que apresentam isomeria ptica desviam o plano da luz polarizada devido a uma assimetria molecular.
Luz Polarizada

O polarmetro o aparelho utilizado na determinao da atividade ptica das substncias opticamente ativas. Esquematizamente, podemos encontrar:
a a

Fonte Prisma

ngulo Tubo com Analisador de desvio substncia opticamente ativa

Quando a luz atravessa a soluo sem sofrer desvio, a substncia opticamente inativa. Quando a luz atravessa a soluo e sofre desvio, a substncia opticamente ativa e apresenta isometria ptica. Se o desvio foi direita, o ismero chamado de dextrogiro; se o desvio foi esquerda, o ismero chamado de levogiro. A assimetria molecular encontrada em molculas que apresentam carbono quiral. Carbono quiral (C *) aquele que se liga a quatro tomos ou radicais diferentes entre si. A todo ismero dextrogiro corresponde um levogiro, os dois desviam o plano de vibrao da luz polarizada do mesmo ngulo para lados opostos. Assim, o primeiro desviar de + e, o segundo, de . Os ismeros que so imagem um do outro num espelho plano denominam-se enantimeros. As molculas que no se podem sobrepor s respectivas imagens num espelho plano so denominadas de quirais (antigamente denominadas de assimtricas). Portanto, num composto cujas molculas so quirais, encontramos molculas dextrogiras e levogiras (enantimeros). Se misturarmos quantidades iguais de enantimeros, obteremos o racmico, que opticamente inativo (inativo por compensao externa).
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I. Isomeria ptica com 1 Carbono Quiral

Todo composto que apresenta um carbono quiral na molcula ser representado sempre por dois ismeros opticamente ativos: um dextrogiro e outro levogiro, cujas molculas funcionam como objeto e imagem em relao a um espelho plano. Captulo 04. Isomeria

41

Qumica Orgnica I
Observao Uma substncia opticamente inativa no desvia o plano da luz polarizada. Outros exemplos de compostos que apresentam um carbono quiral na molcula e que, por isso, so representados por enantimeros e por racmico.

Se misturarmos quantidades iguais dos enantimeros d1 e l1, teremos o racmico r1. Se fizermos o mesmo para os ismeros d2 e l2, teremos o racmico r2. Outros exemplos de compostos com dois carbonos quirais diferentes:

II. Isomeria ptica Com 2 Carbonos Quirais Diferentes Exemplo

Os carbonos de nmeros 2 e 3 so quirais e diferentes, pois um est ligado a OH e, outro, ao Cl. Os ngulos de desvio produzidos por eles sero, portanto, diferentes. Suponhamos que um seja responsvel por um desvio e, outro, por e convencionemos, por exemplo: > Se representarmos por sinas + e os desvios para a direita e para a esquerda, respectivamente, teremos os seguintes ismeros possveis: 42
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III. Isometria ptica Com n Carbonos Quirais Diferentes

Captulo 04. Isomeria

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Frmulas de Vant Hoff n de ismeros opticamente ativos = 2n n de racmicos = IV) cido tartrico racmico ou cido tartrico inativo por compensao externa. Outros exemplos de compostos com dois carbonos quirais iguais:

11 1

IV. Isomeria ptica, com dois carbonos quirais iguais Seja, por exemplo, o composto:

Os carbonos de nmeros 2 e 3 so quirais, porm iguais. Se considerarmos, portanto, que um deles responsvel por um desvio do plano de vibrao da luz polarizada, o outro tambm o ser. O nmero de ismeros possveis ser o seguinte:

V. Isomeria ptica em compostos cclicos A isomeria ptica tambm observada em compostos cclicos, embora estes no apresentem carbono quiral. Para que a quantidade de ismeros possa ser determinada, devemos considerar a existncia do carbono quiral. O composto cclico que apresenta assimetria molecular deve possuir carbono com ligantes diferentes. Consideremos o composto 2-metil-1-cloro-ciclopropano.
H C H
3

r = d + l (em quantidades iguais) Concluso Toda frmula que apresente dois carbonos quirais iguais ser responsvel por quatro possibilidades, sendo duas substncias opticamente ativas, uma substncia opticamente inativa e uma mistura racmica. Assim, para o cido tartrico, as quatro possibilidades so as seguintes: I) cido tartrico dextrogiro. II) cido tartrico levogiro. III) cido mesotartrico ou cido tartrico inativo por compensao interna. Captulo 04. Isomeria
Cl C H
1

C H

CH3

Observamos que existem dois carbonos no anel (1 e 2) que podem ser considerados como quirais. A quantidade de ismeros calculada da seguinte maneira: Ismeros opticamente ativos: 2n = 22 = 4 Ismeros opticamente inativos:

1 1 11 1 11 1 1 As frmulas estruturais dos ismeros ficam:

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Qumica Orgnica I
VI. Compostos com duas duplas ligaes A isomeria tica observada nos compostos com duas duplas acumuladas, ou seja, no mesmo tomo de carbono. Tais compostos so denominados de alnicos.

Cl H

CH3 H

H3C H

Cl H

cis dextrogiro

cis levogiro

Cl H

H CH3

H H3C

Cl H

Exemplo

trans dextrogiro

trans levogiro

Quando dois carbonos do anel possuem os ligantes iguais entre si, possui assimetria molecular somente a forma trans. Consideremos a substncia 1,2 dibromo-ciclopropano.

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Captulo 04. Isomeria