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INTRODUO QUMICA ORGNICA

PROF. AGAMENON ROBERTO


< 2011 >

Prof. Agamenon Roberto

INTRODUO ORGNICA

www.agamenonquimica.com

INTRODUO QUMICA ORGNICA


H muitos anos atrs surgiu a expresso COMPOSTOS ORGNICOS para indicar as substncias produzidas por organismos vivos, animais ou vegetais. Os estudos iniciais da QUMICA ORGNICA eram os materiais de origem animal e vegetal. A aparente complexidade desses materiais levou os qumicos, como BERZELIUS, a acreditar que apenas os organismos vivos eram capazes de produzir compostos orgnicos devido a uma fora misteriosa. Esta teoria foi chamada de TEORIA VITAL. No ano de 1828, essa teoria foi posta em dvida quando o qumico alemo Friedrich Whler, aquecendo cianato de amnio, provocou uma reao, na qual esse composto inorgnico se transformou em URIA.
+ NH4 C NO

02) (Covest-2004)Tendo em vista as estruturas do tolueno, clorofrmio e acetonitrila, abaixo, podemos classific-los, respectivamente, como compostos:

a) b) c) d) e)

orgnico, inorgnico e orgnico. orgnico, orgnico e orgnico. inorgnico, orgnico e orgnico. orgnico, inorgnico e inorgnico. inorgnico, inorgnico e inorgnico.

Em 1858 August Kekul estudou o carbono e enunciou uma teoria que se resume a: O carbono tetravalente. As quatro valncias do carbono so equivalentes e coplanares.
H H C H Cl H H C Cl H H Cl C H H

O= C

NH2 N H2

Hoje

so os

denominados compostos ou no

de

compostos contm por

Os tomos de carbono podem ligar-se entre si, formando cadeias carbnicas.

orgnicos CARBONO,

que

sejam

originados

organismos vivos. QUMICA ORGNICA a parte da qumica que estuda os compostos do carbono. Existem substncias, como CO, CO2, H2CO3 e carbonatos, HCN e cianetos, etc., que so considerados compostos de transio, pois possuem o carbono, mas tm propriedades semelhantes s dos compostos inorgnicos. Alguns elementos formam, praticamente,

C C

Em 1874, Vant Hoff e L Bel criaram um modelo espacial para o carbono, onde os tomos de carbono so representados por tetraedros regulares, sendo que o carbono ocupa o centro do tetraedro e suas quatro valncias

todos os compostos orgnicos, tais elementos so chamados de ORGANGENOS e, so constitudos pelos elementos C, H, O e N. 01) (UFSE) Whler conseguiu realizar a primeira sntese de substncia dita orgnica a partir de uma substncia dita inorgnica. A substncia obtida por Whler foi: a) uria. b) cido rico. c) cido ctrico. d) vitamina C. e) acetona.

correspondem aos quatro vrtices do tetraedro.

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LIGAO SIMPLES: Os tetraedros se unem por um vrtice.

LIGAO DUPLA: Os tetraedros se unem por dois vrtices (uma aresta do tetraedro).

LIGAES DUPLAS:

C
A primeira ligao covalente entre dois tomos ocorre com orbitais de mesmo eixo

LIGAO TRIPLA: Os tetraedros se unem por trs vrtices (uma face do tetraedro).

(ligao sigma), as demais ligaes ocorrem com orbitais paralelos e so chamadas de LIGAES pi ().

Em 1916, Lewis props que os tomos se ligavam por meio de pares de eletrnicos da camada de valncia. Esta representao foi denominada de FRMULA ELETRNICA DE LEWIS.
LIGAO TRIPLA:

** **

H H C H
estrutural plana

H Cl H * * C * * Cl H
eletrnica molecular

C
C H 3C l

Neste tipo de ligaes teremos duas do tipo pi () e duas do tipo sigma().

O carbono forma mltiplas ligaes (simples, dupla e tripla). LIGAES SIMPLES:

01) Na estrutura
As ligaes simples ocorrem com orbitais de mesmo eixo e so chamadas de LIGAES SIGMA ().
p
y

(1) C (2) C (3) C H H2 C ........ ........ ........ 2 NH2 H

p
x

As ligaes representadas pelos algarismos so, respectivamente: a) simples, dupla, simples. b) dupla, simples, dupla. c) simples, tripla, dupla. d) dupla, tripla, simples. e) dupla, dupla, tripla.

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02) Na frmula H2C .x..CH CH2 C .y..N, x e y representam, respectivamente, ligaes: a) b) c) d) e) simples e dupla. dupla e dupla. tripla e simples. tripla e tripla. dupla e tripla.

A hibridao ocorre da seguinte maneira: Um eltron emparelhado pula para um orbital vazio de um subnvel mais energtico.

03) O composto

H H C H
Possui: a) 4 ligaes sigma e 2 ligaes pi b) 9 ligaes sigma e 3 ligaes pi c) 7 ligaes sigma e 1 ligao pi d) 6 ligaes sigma e 4 ligaes pi e) 10 ligaes sigma e 3 ligaes pi 04) No acetileno (H C C H) existem: a) b) c) d) e) 5 ligaes sigma. 5 ligaes pi. 2 ligaes sigma e 3 pi. 2 ligaes sigma e 2 pi. 3 ligaes sigma e 2 pi.

C H

C H

ESTADO EXCITADO ou ATIVADO

Ocorre a fuso dos orbitais que contm eltrons desemparelhados, formando igual nmero de orbitais hbridos idnticos entre si, com forma geomtrica diferente das originais. A forma geomtrica da molcula com um tomo hibridizado sp3 tetradrica e o ngulo entre as valncias deste tomo de 109 28. As quatro ligaes realizadas so todas simples e sero do tipo .
2sp
3

2sp

2sp

2sp

Observando o carbono no estado normal concluiramos que ele s teria condies de efetuar apenas duas ligaes covalentes, pois possui seus somente compostos o
dois eltrons
K ESTADO HIBRIDIZADO L

desemparelhados. Apesar disso, em todos os

carbono

realiza

quatro

ligaes. Para justificar este fato surgiu a TEORIA DA HIBRIDIZAO.

Geometricamente teremos:
p

carbono

pode
3

sofrer

trs

tipos

de
p s
y

hibridaes: sp3, sp2 e sp.


HIBRIDAO sp NO TOMO DE CARBONO
p z

L K ESTADO FUNDAMENTAL
4 orbitais sp 3

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2

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HIBRIDAO sp NO TOMO DE CARBONO

HIBRIDAO sp NO TOMO DE CARBONO

L K

L K
ESTADO FUNDAMENTAL

ESTADO FUNDAMENTAL

A hibridao ocorre da seguinte maneira: Um eltron emparelhado pula para um orbital vazio de um subnvel mais energtico. A hibridao ocorre da seguinte maneira: Um eltron emparelhado pula para um orbital vazio de um subnvel mais energtico.

L K ESTADO EXCITADO ou ATIVADO

K ESTADO EXCITADO ou ATIVADO

Ocorre a fuso de dois orbitais p com o orbital s, formando igual nmero de orbitais hbridos idnticos entre si, com forma geomtrica diferente das originais.
2sp L K ESTADO HIBRIDIZADO
2

Ocorre a fuso de um orbital p com o orbital s, formando igual nmero de orbitais hbridos idnticos entre si, com forma geomtrica diferente das originais.

2sp

2sp

2sp

2sp

2p
L

2p

2p

K ESTADO HIBRIDIZADO

A forma geomtrica da molcula com um tomo de carbono hibridizado sp2 trigonal plana e o ngulo entre as valncias deste tomo de 120 . As quatro ligaes realizadas so 3 sigmas ( ) e 1 pi ().

A forma geomtrica da molcula com um tomo hibridizado sp linear e o ngulo entre as valncias deste tomo de 180 . As ligaes realizadas so 2 do tipo sigma () e 2 do tipo pi ().

p
s

3 orbitais sp 2
2 orbitais sp

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RESUMINDO Ligaes no carbono Tipos de ligaes 4 3 hibridizao


3

ngulos adjacentes

Geometria

sp

10928

Tetradrica

C
C
C

1 2 2

sp

120

Trigonal

sp

180

Linear

01) (UFV-MG) Considere a frmula estrutural abaixo:


H H C
5

H C
4

H C
3

03) (PUC-PR) A acetona (frmula abaixo), um importante solvente orgnico, apresenta nos seus carbonos, respectivamente, os seguintes tipos de hibridizaes:
H H C H O C H C H H

C
2

C
1

So feitas das seguintes afirmativas: I. O tomo de carbono 5 forma 4 ligaes (sigma). II. O tomo de carbono 3 forma 3 ligaes (sigma) e 1 ligao (pi). III. O tomo de carbono 2 forma 3 ligaes (pi) e 1 ligao (sigma). IV. O total de ligaes (pi) na estrutura igual a 3. Assinale a alternativa correta. a) Apenas as afirmativas I e IV so corretas. b) Apenas as afirmativas II e III so corretas. c) Apenas as afirmativas I, II e IV so corretas. d) Todas so corretas. e) Apenas as afirmativas I e II so corretas. 02) (UFRN) O cido metanico (frmico), encontrado em algumas formigas e causador da irritao provocada pela picada desses insetos, tem a seguinte frmula:
O H C O H

a) b) c) d) e)

sp, sp2 e sp3 sp3 , sp3 e sp3 sp2, sp e sp3 sp3, sp2 e sp3 sp3, sp2 e sp2

04) Indique os ngulos reais entre as valncias dos carbonos 2, 3 e 5, respectivamente, na figura abaixo:
H
2 3

H C H
5

H 3C

C H

C H

C H

a) b) c) d) e)

90o, 180o e 180o. o o o 90 , 120 e 180 . o o 109 28, 120 e 218o. 109o28, 120o e 109o28. o o o 120 , 120 e 109 28.

05) (UFRGS) A morfina, alcalide do pio extrado da papoula, pode ser sintetizada em laboratrio, tendo como um dos seus precursores o composto com a seguinte estrutura:
O O

O tomo de carbono apresenta hibridizao:

dessa

molcula
C H3 O CH3 O C H2 2

3 C 1 N

a) sp com duas ligaes sigma () e duas ligaes pi () 2 b) sp com trs ligaes sigma () e uma ligao pi () c) sp2 com uma ligaes sigma ( ) e trs ligaes pi () d) sp3 com trs ligaes sigma () e uma ligao pi () e) sp2 com duas ligaes sigma () e duas ligaes pi ()

A geometria dos carbonos com nmeros 1, 2 e 3 , respectivamente: a) tetradrica, trigonal, linear. b) linear, tetradrica, trigonal. c) tetradrica, linear, trigonal. d) trigonal, tetradrica, linear. e) linear, trigonal, tetradrica.

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06) (Covest-2007) A partir da estrutura do composto abaixo, podemos afirmar que:


H CH3 C 5 2 C C C H C H3 C C H H C C H CH3 C C H
H H

H 3C H C H H H H C C H

C C 3 C 4 H

1 C CH3

0 1 2 3 4

0 1 2 3 4

Os carbonos 1 e 2 apresentam hibridizao sp2. 3 Os carbonos 3 e 4 apresentam hibridizao sp . O carbono 5 apresenta hibridizao sp. Os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligaes pi () entre si. Os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligaes pi () e uma sigma (), entre si.

07) (Covest-2004)O -caroteno, precursor da vitamina A, um hidrocarboneto encontrado em vegetais, como a cenoura e o espinafre. Seguindo a estrutura abaixo, indique quais os tipos de hibridizao presentes no -caroteno. H 3C C C H H CH3 H C 3 3
3

CH3 CH3

C H3

H 3C

CH3

a) b) c) d) e) Os

sp2 e sp3. sp e sp2. sp e sp3. somente sp2. sp, sp2 e sp3. compostos orgnicos aparecem na
C N C C

natureza em uma quantidade muito grande, este fato se deve, em geral, capacidade do carbono em formar
ENCADEAMENTO

de

diversas Em cadeia carbnica podemos classificar os tomos de carbono em:

formas.

C
CARBONO PRIMRIO: Encontra-se ligado, diretamente, a um outro tomo de carbono apenas.

Uma cadeia carbnica apresenta, alm do carbono, outros elementos, tais como:
hidrognio, oxignio, nitrognio, enxofre, etc.

Se um

tomo diferente do carbono se

C C

encontrar entre dois tomos de carbono ser denominado de heterotomo.

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CARBONO SECUNDRIO: Encontra-se ligado, diretamente, a dois outros tomos de carbono apenas.

01) Considere a cadeia a seguir

CH 3
I

H3 C
C C C

II

III

IV

CH

C CH 3

CH 3

CH 3

Os carbonos numerados respectivamente, como:

classificam-se

CARBONO TERCIRIO: Encontra-se ligado, diretamente, a trs outros tomos de carbono apenas.

C C

a) primrio, tercirio, quaternrio, secundrio. b) primrio, quaternrio, secundrio, tercirio. c) secundrio, quaternrio, tercirio, primrio. d) tercirio, secundrio, primrio, quaternrio. e) tercirio, primrio, secundrio, quaternrio. 02) (UNIFOA-RJ) A cadeia carbnica abaixo apresenta x carbonos primrios, y carbonos secundrios, z carbonos tercirios e k carbonos quaternrios, sendo os nmeros x, y, z e k, respectivamente:
C C C C C C C C C C

CARBONO QUATERNRIO: Encontra-se ligado, diretamente, a quatro outros tomos de carbono.

C C C C
O carbono que possui APENAS ligaes
simples

a) b) c) d) e)

5, 3, 1 e 1. 4, 2, 3 e 1. 2, 4, 2 e 2. 3, 2, 5 e 0. 1, 4, 2 e 3.

denominado

de

CARBONO

03) Quantos tomos de carbono primrio h na frmula CH3 C(CH3)2 CH2 CH3 ? a) b) c) d) e) 1 2. 3. 4. 5.

SATURADO.

todos so saturados
O carbono que possui ligao dupla ou tripla um CARBONO INSATURADO.

FORMA CONDENSADA DE UMA CADEIA

Por comodidade e praticidade comum escrevermos as cadeias carbnicas numa forma mais simples que a forma condensada. A cadeia abaixo, que se encontra na forma plana.
H H C H H C H H C H H C H H

carbonos insaurados

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Pode ter sua representao mais simplificada, se escrevermos na forma condensada.


H3 C C H2 C H2 CH 3

CADEIA MISTA cadeia que possui pelo menos um ciclo e uma extremidade livre.
H2 C CH C H2 CH2 CH2 CH 3

Uma outra forma de escrevermos uma cadeia carbnica consiste em representar as ligaes entre os carbonos por traos. As extremidades e os pontos de inflexo correspondem a tomos de carbono.

H 2C

na forma de linha

CADEIAS ABERTA, ACCLICAS

classificada de acordo com trs critrios: Disposio dos tomos de carbono, tipo de
CLASSIFICAO DAS CADEIAS CARBNICAS

ligao entre carbonos e presena ou no do heterotomo.

Denominamos
todos os

de

cadeia

carbnica
formam

ao
a

DISPOSIO DOS TOMOS DE CARBONO


Cadeia normal:

conjunto de todos os tomos de carbono e heterotomos que

molcula do composto orgnico.

Possui apenas duas extremidades livres.


H3 C C H2 C H2 CH 3

Baseado na disposio dos tomos a cadeia pode ou no apresentar extremidades livres, constituindo assim, o primeiro critrio para classificar uma cadeia.
CADEIA ABERTA, ACCLICA (ALIFTICA) a cadeia que apresenta pelo menos duas extremidades livres e nenhum ciclo.
CH 3 H3 C CH CH2 CH 3

Cadeia Ramificada:

Possui mais de duas extremidades livres.


CH 3 H3 C C CH 3 CH C H2

TIPO DE LIGAO ENTRE OS CARBONOS


Cadeia saturada:

na forma de linha

Possui apenas ligaes simples entre os tomos de carbono.


CADEIA FECHADA ou CCLICA a cadeia que no apresenta extremidades livres. Os tomos esto unidos formando um ciclo. Cadeia insaturada:
H3 C CH CH 3 CH CH 3 CH 3

Possui pelo menos uma ligao dupla e/ou


H2 C H2C C H2 ou C H2

tripla entre dois tomos de carbono.


H3 C CH 2 CH CH 2

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PRESENA DO HETEROTOMO
Cadeia homognea:

04) O composto
CH 3 H 3C C C H3 NH2

Possui apenas tomos de carbono, isto , no possui heterotomo.


H3 C CH 2 CH 2 CH 3

Cadeia heterognea:

Possui heterotomo.
H3C O CH 3

Apresenta: a) cadeia carbnica insaturada. b) trs carbonos primrios e um tercirio. c) somente carbonos primrios. d) cadeia carbnica heterognea. e) um carbono quaternrio. 05) A cadeia carbnica do metil, s-butil amina :
H3 C N H CH C H3 CH 2 CH3

CH 2

01) A cadeia carbnica a seguir classifica-se como:


H H3 C C H Cl C H O C O CH 3

a) cclica, saturada, heterognea, ramificada. b) aberta, saturada, heterognea, normal. c) aberta, saturada, heterognea, ramificada. d) acclica, insaturada, homognea, ramificada. e) aberta, insaturada, homognea, normal. 02) Uma cadeia carbnica aliftica, homognea, saturada, apresenta um tomo de carbono secundrio, dois tomos de carbono quaternrio e um tomo de carbono tercirio. Essa cadeia apresenta: a) 7 tomos de C. b) 8 tomos de C. c) 9 tomos de C. d) 10 tomos de C. e) 11 tomos de C. 03) Podemos classificar a cadeia carbnica abaixo da seguinte forma:
CH 3 H 3C CH CH 3 O CH2 C C H2

a) b) c) d) e)

acclica, homognea e saturada. cclica, heterognea e saturada. acclica, saturada e ramificada. cclica, heterognea e insaturada. acclica, insaturada e reta.

06) Considere as seguintes substncias e suas frmulas estruturais: I. Antdoto efetivo no envenenamento por arsnio:
HS CH 2 CH SH CH 2 OH

II.

Gs mostarda, qumicas:
H2C Cl CH 2 S

usado
CH 2

nas
CH 2 Cl

guerras

III. Uma das substncias responsveis pelo cheiro desagradvel do gamb:


S H3C CH CH CH 2 S C CH3

IV. Uma das substncias responsveis pelo cheiro do alho:


H2C CH CH 2 SH

a) aromtica, ramificada, saturada e heterognea. b) aromtica, normal, insaturada e homognea. c) alicclica, ramificada, saturada e homognea. d) aliftica, ramificada, insaturada e heterognea. e) aliftica, normal, insaturada e homognea.

Pode ser classificada como cadeia aliftica, normal, insaturada e heterognea: a) todas. b) somente I e II. c) somente I. d) somente III. e) somente IV.

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7)

Relativamente ao composto de frmula estrutural H3C CH2 CH2 CH3, considere as afirmaes: I. Apresenta cadeia carbnica saturada. II. Apresenta somente carbonos primrios em sua estrutura. III. Apresenta uma cadeia carbnica normal. IV. Tem frmula molecular C4H10. So corretas somente: a) I e II. b) I e III. c) II, III e IV. d) I, III e IV. e) I e IV.
CADEIAS FECHADAS OU CCLICAS

02) O perxido de benzola um catalisador das polimerizaes dos plsticos. Sua temperatura de auto-ignio 80oC, podendo causar inmeras exploses. Sua cadeia :
O C O O O C

a) b) c) d) e)

alicclica. aromtica. aliftica. homocclica. saturada.

So divididas em dois grupos: ALICCLICAS e


AROMTICAS.

Um

composto de cadeia fechada muito

importante o BENZENO.
H C H H C C C H C C H H

formas diferentes de representar o benzeno

As cadeias carbnicas que possuem um ou mais grupos benznicos so denominadas de


AROMTICAS.

03) (Covest-2008) A dose letal ou DL50 de uma substncia definida como a dose necessria para matar 50% da populao qual esta substncia tenha sido administrada. O cianeto de potssio, KCN e a 2,3,7,8tetraclorodibenzeno-dioxina, C12H4O2Cl4, tambm conhecida por 2,3,7,8-TCDD, cuja estrutura est apresentada abaixo, so substncias altamente txicas, com DL50, para camundongos, de 10.000 e 22g/kg, respectivamente. Dados: K (Z = 19), C (Z = 6), N (Z = 7), H (Z = 1) e O (Z = 8). Considerando as ligaes qumicas presentes em cada um destes compostos, assinale a alternativa correta.

Se na cadeia no existir a presena do grupo benznico ela denominada de ALICCLICA.

01) (Covest-2005) Segundo as estruturas dos compostos descritos abaixo, quais deles no so aromticos?

naftaleno

fenantreno

benzeno

OH fenol

a) O composto cianeto de potssio (KCN) apresenta apenas ligaes inicas. b) O 2,3,7,8-TCDD uma molcula formada por ligaes covalentes, que apresenta dois anis aromticos e tem carbonos 2 com hibridizao sp . c) Uma mistura bifsica de gua com um solvente orgnico no deve ser capaz de separar uma mistura slida de KCN e 2,3,7,8-TCDD. d) O 2,3,7,8-TCDD apresenta 4 tomos de carbono assimtrico. e) O 2,3,7,8-TCDD apresenta somente ligaes apolares.

ciclobuteno

cicloexeno

a) b) c) d) e)

naftaleno e fenantreno cicloexeno e ciclobuteno benzeno e fenantreno ciclobuteno e fenol cicloexeno e benzeno

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CADEIAS ALCLICAS:

TIPO DE LIGAO ENTRE CARBONOS


Cadeia saturada:
ncleos condensados

Possui apenas ligaes simples entre tomos de carbono.


H2C H2 C CH2 ou CH2

ncleos isolados

AROMATICIDADE DE UM COMPOSTO Regra de Hckel

Cadeia insaturada:

Um

anel

monocclico

coplanar o nmero

ser de

Possui pelo menos uma ligao dupla entre tomos de carbono.


HC H2 C CH ou CH2

considerado aromtico se

eltrons pi contidos no composto for igual 4n + 2, onde n um nmero inteiro.

O benzeno possui 6 eltrons pi, ento teremos:

PRESENA DO HETEROTOMO
Homocclica:

4n + 2 = 6

n = 1 que um nmero

inteiro, portanto o benzeno aromtico. 01) Dado o composto:


HC HC CH CH 2 CH 2 CH 2 O CH 3

Possui apenas tomos de carbono, isto , no possui o heterotomo.


HC H2 C CH ou CH2

Assinale a opo que classifica corretamente a cadeia carbnica: a) b) c) d) e) acclica, insaturada, heterognea. cclica, insaturada, heterognea. mista, saturada, homognea. mista, insaturada, heterognea. cclica, saturada, homognea.

Heterocclica:

Possui heterotomo
O

02) (FEI-SP) O cido acetilsaliclico de frmula:

CADEIAS AROMTICAS Mononucleares:

Quando benznico.

possuem

apenas

um

grupo

Polinucleares:

Quando possui mais de um grupo benznico. Podem ser de ncleos condensados, se os grupos comuns, apresentarem tomos de carbono se no e de ncleos isolados,

possurem tomos de carbono comuns.

um analgsico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e outros) apresenta cadeia carbnica: a) acclica, heterognea, saturada e ramificada. b) mista, heterognea, insaturada e aromtica. c) mista, homognea, saturada e alicclica. d) aberta, heterognea, saturada e aromtica. e) mista, homognea, insaturada e aromtica.

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03) (Ufes) Dentre as opes a seguir:

04) (UFRS) A fumaa liberada na queima do carvo contm muitas substncias cancergenas, dentre elas os benzopirenos, como, por exemplo, a estrutura abaixo.

Sua cadeia carbnica corresponde a um: a) hidrocarboneto, insaturado, aromtico, com ncleos condensados. b) hidrocarboneto, alicclico, insaturado, com trs ncleos condensados. c) heterocclico, saturado, homogneo. d) ciclo homogneo, saturado, aromtico. e) alqueno, insaturado, no-aromtico.

O composto que apresenta cadeia carbnica saturada, homognea e somente com carbonos secundrios : a) b) c) d) e) I. II. III. IV. V.
RESUMINDO

NORMAL ou RAMIFICADA

ABERTA OU ACCLICA

SATURADA ou INSATURADA

HOMOGNEA ou HETEROGNEA

CADEIA CARBNICA ALICCLICA

SATURADA ou INSATURADA

HOMOCCLICA ou HETEROCCLICA FECHADAS OU CCLICAS AROMTICA POLINUCLEAR ISOLADOS Os compostos que no so AROMTICOS ou HETEROCCLICOS so tambm chamados de ALIFTICOS. MONONUCLEAR CONDENSADOS

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