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QUÍMICA ORGÂNICA Oxi-redução na química orgânica
QUÍMICA ORGÂNICA
Oxi-redução na química orgânica

Professor: Aristides Felipe Santiago Junior Disciplina: Química Orgânica Turma: 2º ano Técnico Subsequente Vespertino

QUÍMICA ORGÂNICA Oxi-redução na química orgânica Professor: Aristides Felipe Santiago Junior Disciplina: Química Orgânica Turma: 2º

RESUMO/FUNÇÕES

RESUMO/FUNÇÕES

RESUMO/FUNÇÕES

RESUMO/FUNÇÕES

RESUMO/FUNÇÕES

RESUMO/FUNÇÕES

OXIDAÇÃO E REDUÇÃO DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

O número de oxidação de um elemento expressa a carga parcial de cada átomo desse elemento na molécula, gerada pela distribuição não igualitária dos elétrons das ligações covalentes em decorrência das diferenças de eletronegatividade.

O XIDAÇÃO E REDUÇÃO DE COMPOSTOS ORGÂNICOS • O número de oxidação de um elemento expressa

CÁLCULO DO NOX PARA O ÁTOMO DE CARBONO DENTRO DE UMA CADEIA CARBÔNICA

C ÁLCULO DO NOX PARA O ÁTOMO DE CARBONO DENTRO DE UMA CADEIA CARBÔNICA

Na química orgânica, a oxidação corresponde a entrada de oxigênio(ou outro elemento eletronegativo) na molécula orgânica ou, ainda, à saída do hidrogênio (ou outro elemento eletropositivo).

Na química orgânica, a oxidação corresponde a entrada de oxigênio(ou outro elemento eletronegativo) na molécula orgânica

Exercício:

Exercício:

OXI-REDUÇÃO EM LIGAÇÕES DUPLAS

OXIDAÇÃO BRANDA

A oxidação branda utiliza o reativo de Baeyer, que corresponde a uma solução aquosa de permanganato de potássio (KMnO 4 ) em meio neutro ou ligeiramente alcalino (básico OH 1- ), a frio, apenas a ligação PI é rompida sendo substituídas por ligações sigmas feitas com grupo OH. Esse reativo é assim chamado porque o químico alemão Adolf Von Baeyer propôs um teste, chamado de teste de Baeyer, para identificar alcenos e seus isômeros ciclanos.

O XI - REDUÇÃO EM LIGAÇÕES DUPLAS OXIDAÇÃO BRANDA A oxidação branda utiliza o reativo de

OXIDAÇÃO ENERGÉTICA

A oxidação energética de alcenos em geral é feita utilizando-se o permanganato de potássio, em meios ácidos, sob aquecimento. Uma reação de oxidação energética em alcenos ocorre quando há uma ruptura da molécula, ou seja, a quebra simultânea das duas ligações da dupla e a entrada de oxigênio na molécula orgânica. É possível realizar esse tipo de reação com alcenos ao se utilizar o permanganato de potássio (KMnO 4 ) ou o dicromato de potássio (K 2 Cr 2 O 7 ) concentrados, em meio ácido, a quente. No meio ácido, existem íons H 3 O + causando a decomposição do KMnO 4 e liberando 5 átomos de oxigênio nascente [O] para cada 2 KMnO 4 .

O XIDAÇÃO ENERGÉTICA A oxidação energética de alcenos em geral é feita utilizando-se o permanganato de

OXIDAÇÃO ENERGÉTICA

Essa reação é chamada de “energética” por romper as duas ligações da

dupla (na oxidação branda só é rompida a ligação pi), outro fator é que essa redução do manganês em meio ácido é bem mais intensa do que em meio básico, como é feita na oxidação branda. Em seguida, o oxigênio nascente liberado reage com um alceno, mas o produto final depende de quais são os tipos de carbono que estão realizando

a ligação dupla, ou seja, se eles são primários, secundários ou terciários.

Veja o que ocorre em cada caso:

O XIDAÇÃO ENERGÉTICA Essa reação é chamada de “energética” por romper as duas ligações da duplaoxidação branda . Em seguida, o oxigênio nascente liberado reage com um alceno, mas o produto final depende de quais são os tipos de carbono que estão realizando a ligação dupla, ou seja, se eles são primários, secundários ou terciários. Veja o que ocorre em cada caso: " id="pdf-obj-13-15" src="pdf-obj-13-15.jpg">
Carbono primário: Se a insaturação estiver entre dois carbonos primários, os produtos formados serão dois ácidos

Carbono primário: Se a insaturação estiver entre dois carbonos primários, os produtos formados serão dois ácidos carbônicos (H 2 CO 3 ). Se apenas um dos carbonos da dupla ligação for primário, apenas uma das moléculas formadas será um ácido carbônico. No entanto, esse composto é instável e nunca foi isolado, ele se decompõe em água e dióxido de carbono.

Carbono secundário: Se a insaturação estiver entre dois carbonos secundários, os dois produtos formados serão ácidos carboxílicos. Se apenas um dos carbonos for secundário, ele dará origem a uma molécula de ácido carboxílico, enquanto que a outra dependerá do outro carbono.

Carbono terciário: Dá origem a cetona.

Carbono primário: Se a insaturação estiver entre dois carbonos primários, os produtos formados serão dois ácidos

OZONÓLISE

Ocorre entre um alqueno (alceno) e um ozônio (O 3 ), como agente oxidante. A seguir ocorre a sua hidrólise ao reagir com a água (H 2 O) em presença de zinco em pó ou limalhas de zinco (Zn) como catalizadores, formando os produtos principais: aldeídos e/ou cetonas, além da água oxigenada (H 2 O 2 ). De maneira simplificada podemos dizer que a ozonólise é uma reação com ozônio seguida de hidrólise. Sua equação química é escrita segundo a forma abaixo, considerando um alceno genérico:

Em virtude da formação da água oxigenada que o zinco em pó é introduzido,

pois ele destrói a água oxigenada formada, evitando que o oxigênio que pode ser produzido pela sua decomposição, oxide o aldeído em ácido carboxílico. Essa reação forma primeiro um composto intermediário estável chamado de ozoneto ou ozonida, ou ainda ozonídeo. Esse é um produto da ligação dos átomos de oxigênio do ozônio com os carbonos que formam a dupla ligação do alqueno. O ozoneto é um composto instável e explosivo.

OZONÓLISE Ocorre entre um alqueno (alceno) e um ozônio (O ), como agente oxidante. A seguir

OZONÓLISE

Observamos que ocorre a quebra da ligação dupla carbono-carbono (C=C) e estes passam a participar da ligação dupla com o oxigênio (C=O) nas novas substâncias formadas que podem ser aldeídos ou cetonas.

Para sabermos se ocorrerá a formação de aldeídos ou de cetonas, depende da molécula de alceno inicial, ou seja, depende da localização da dupla no alceno e se o carbono ligado à ligação dupla é primário, secundário ou terciário. Além disso, a estrutura desconhecida do alceno pode também ser determinada pelos produtos formados.

OZONÓLISE Observamos que ocorre a quebra da ligação dupla carbono-carbono (C=C) e estes passam a participar

OZONÓLISE

OZONÓLISE

Exercício:

Exercício: