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ALCALIDES PRICOS

So princpios ativos derivados da Purina


Purina = substncia fundamental das bases pricas ( adenina,
guanina)

ALCALIDE PRICOS
Substncias originadas de bases pricas (adenina e guanina) com carter
anftero

(comportam-se como cidos ou bases)

e podem ser

caracterizadas como pseudo-alcalides ou alcalides pricos (presena


de nitrognio heterocclico).
So

substncias qumicas encontradas em bebidas alimentcias ou

estimulantes no alcolicas como caf, ch-da-ndia, guaran, cola e

chocolate.
As metilxantinas mais abundantes so: Cafena, Teofilina e Teobromina.

Biognese e Estrutura qumica:


Os principais precursores das metilxantinas so as bases pricas livres
dentre os quais a Adenina parece ser a mais importante.

A purina contm um anel de 6 membros (Pirimidnico) fundido com um


anel de 5 membros (imidazlico).

Adenina

ALCALIDES PRICOS

RELAO ESTRUTURAL
Metil-Xantina

R1

R2

R3

Teofilina

CH3

CH3

Teobromina

CH3

CH3

Cafena

CH3

CH3

CH3

* A cafena (1,3,7 -trimetil-xantina) possui 3 grupos metila e


considerada uma base fraca e que portanto, combina-se
com cidos formando sais = facilmente dissociveis
* A Teobromina e Teofilina possuem carter levemente
cido !!!!

O leve carter cido dado pela forma enol dos


tautmeros.

TEOBROMINA - ( 3,7 - dimetil-xantina)


Caractersticas :
-Pouco solvel em gua , lcool e clorofrmio a
frio ( solvel no clorofrmio a quente).
-Insolvel no ter e benzeno
-Solvel no tricloroetileno e anilina
-Com hidrxidos alcalinos forma sais solveis em
gua.
- diurtica
-Tem pequena atividade sobre o SNC e corao.

TEOFILINA ( 1,3 - dimetil-xantina) Tambm possui carter cido


Caractersticas:
-Solvel em gua a quente ( menos a frio)
-Solvel no lcool, clorofrmio, amnia,
hidrxidos alcalinos e cidos diludos
-Possui elevado poder excitante do SNC e
corao e ao diurtica enrgica!
-Produz pertubaes digestivas.

CAFENA- ( 1,3,7,- trimetil-xantina)


Caractersticas:
- a xantina mais frequente na natureza e est presente em vrias
famlias vegetais unida a taninos, cido clorognico e a oses e
seus steres.
- muito solvel na gua ( mais a quente que a frio), no lcool
diludo, clorofrmio e benzeno.
-Insolvel no ter de petrleo.
-Possui elevada ao excitante do SNC, tonicardaca mas
tambm txica.
-Suas propriedades diurticas so quase nulas...
- uma base fraca que combinando-se com cidos leva a sais que
se dissociam facilmente na gua.
- decomposta pelos hidrxidos alcalinos, principalmente a
quente, com liberao de gs carbnico e amonaco.

CAFENA
EXTRAO -Meio aquoso
- Por sublimao

TEMPERATURAS DE SUBLIMAO
Cafena - 178 o C - Cristais Prismticos grandes.
Teobromina - 290 - 295o C - Cristais aciculares pequenos.

FARMACODINMICA DAS METILXANTINAS


Em baixas doses a cafena apresenta aes
moderadas de:
-Excitao cortical leve
-Aumenta a vivacidade
-Adia a fadiga

ATENO! Para indivduos sensveis 1 xcara de caf ( 100 mg de cafena)


pode causar nervosismo e insnia.

Em altas doses:

-Estimulao medular

-Convulso
-Efeito sobre o corao - Taquicardia
-efeito sobro o ap. gastro-intestinal : as metil xantinas estimulam a secreo
do suco gstrico e de enzimas digestivas
-Efeito sobre os rins: As metil-xantinas ( teofilina) so diurticos fracos ( no
teraputicamente teis).
-Sobre a Musculatura Lisa: So Broncodilatadores e inibem a liberao de
histamina do pulmo
A aminofilina ( p/ asma) em altas doses em pacientes asmticos:
-Leva a nervosismo/ tremor= efeitos colaterais primrios.

AO DA CAFINA

Guaran Paulinia cupana L.

Resumo das Atividades das MetilXantinas


Estimula Estimulao Diurese Dilatao
o Central Respiratria
Coronria

Cafina
Teofilina
Teobromi
na

+++
++
+++

+++
++
+++

+
+++
++

+
+++
++

USO CLNICO DAS METIL-XANTINAS


Teofilina - broncodilatador mais eficiente. =
alivia a obstruo das vias areas na asma
aguda e alivia os sintomas na asma crnica.
- administrada na forma de sal
Aminofilina - 86% teofilina / peso
Oxtrifilina - 64% teofilina / peso

OUTRAS DROGAS
NOZ DE COLA - Cola nitida Vent; Cola mixta A. ; Cola
acuminata Schott.

O frmaco constitudo pelas amndoas ( cotildones).


Origem - Guin, Serra Leoa,Costa do Marfim e Nigria.
Metli-xantina totais- 1,5 - 3% ( dependendo da espcie).
Principal componente - cafena

Usos - Para todos os fins relacionados com as prorpiedades


farmacolgicas das xantinas.

NOZ DE COLA

CACAU - Teobroma cacao L


A Teobromina encontra-se nas sementes
frescas sob forma instvel.

FIM