Colégio Salesiano Sagrado Coração

Aluna(o): _____________________________________________ Nº: _________ Turma: 3º ano _______

Recife, ______ de ________________ de 2012
Professor: Eber Barbosa

]
Introdução à Química Orgânica
01 – Introdução
1.A – Histórico da química orgânica

A primeira utilização de compostos orgânicos pelo homem ocorreu com a descoberta do fogo: quase tudo
o que sofre combustão (queima) é um composto orgânico.
O ser humano vem usando substâncias orgânicas e suas reações desde a mais remota antiguidade. Já na
Pré-História, uma dessas substâncias, o álcool etílico, era obtido a partir da fermentação do suco de uva, e quando o
vinho se oxidava (azedava), obtinha-se o vinagre.
Somente no final do século XVIII e começo do século XIX, os químicos começaram a se dedicar ao estudo
das substâncias encontradas em organismos vivos, tentando, durante muito tempo, purificar, isolar e identificar tais
substâncias.
Carl Wilhelm Scheele, conseguiu isolar de suas fontes naturais, ácido tartárico (da uva), ácido cítrico (do
limão), ácido lático (do leite), etc. Perceba que isolar uma substância presente no suco é bem diferente de extrair o suco.

Torben olof Bergman, em 1777, definiu a química orgânica como a química dos compostos existentes nos
organismos vivos, vegetais e animais, enquanto a Química Inorgânica seria a química dos compostos existentes no reino
mineral.

Nessa mesma época, Antoine Laurent Lavoisier conseguiu analisar vários compostos orgânicos e
constatou que todos continham o elemento químico carbono.

No início do século XIX, Berzelius propõe a teoria da força vital, segundo a qual uma substância orgânica
só poderia ser produzida a partir de um ser vivo e com ajuda de uma força misteriosa: a força vital.

Em 1828, Wöhler derruba essa teoria ao produzir a uréia em laboratório:

NH2
NH4CNO O C
Síntese da uréia
NH2
Cianato de amônio Uréia
(composto inorgânico) (composto orgânico)

A partir dessa síntese, várias outras sínteses orgânicas foram feitas em laboratórios, o que derrubou o
conceito de química orgânica proposto naquela época. A partir disso, na busca de uma mais coerente definição para
química orgânica, os cientistas perceberam que todos os compostos entendidos como compostos orgânicos
apresentavam como característica comum à presença do elemento carbono. Em função dessa constatação foi
estabelecido o conceito atual de química orgânica...
...A química orgânica é um ramo da química que estuda os compostos do elemento carbono com
propriedades características.

Química Orgânica = Química do Carbono

É bom lembrar que todo composto orgânico possui carbono, mas nem todo composto que possui carbono
é orgânico. Nesse último caso os compostos são denominados compostos de transição.

Introdução à Química Orgânica 1

 Compostos de Transição
São um pequeno grupo de compostos que apresentam átomos de carbono e pertencem tanto a química
orgânica, quanto a química inorgânica; no entanto suas propriedades mais se assemelham a dos compostos
inorgânicos. Os principais são:
CO – Monóxido de carbono H2CO3 – Ácido carbônico (e seus sais)
CO2 – Dióxido de carbono HCNO – Ácido ciânico (e seus sais)
CS2 – Sulfeto de carbono HCN – Ácido cianídrico (e seus sais)

1.B – Características do Carbono

Em 1858, Kekulé e Couper perceberam que o átomo de carbono apresentava características bem
diferentes dos demais elementos químicos e laçaram através de três postulados a Teoria Estrutural que são as bases
fundamentais da Química Orgânica.

Primeiro Postulado de Kekulé

O carbono é tetravalente. Não existe por
esterioimpedimento

C C C C
C
Carbono saturado Carbono insaturado Carbono insaturado Carbono insaturado
Por ligação dupla Por ligação dupla Por ligação tripla

Exemplos: Metano (CH4) metanal (CH2O) Dióxido de Carbono (CO2) Ácido Cianídrico (HCN).
H
O
H C H H C O C O H C N
H
H Gás venenoso com forte
Gás de caráter ácido.
Gás do pântano, gás natural, gás Conhecido como formol, cheiro de amêndoas.
Principal causador do
dos mangues, gás grisu, de Paiva. formaldeído ou Foi utilizado nas câmaras de
efeito estufa
Produzido pela fermentação de aldeído fórmico. gás no massacre aos Judeus.
(aquecimento da Terra).
matéria orgânica e também
associado ao efeito estufa.

Segundo Postulado de Kekulé

As quatro valências do carbono são equivalentes.
Exemplo: Vamos observar a molécula do clorofórmio, CHCℓ3...
C C C H As quatro representações ao lado são, na
verdade, uma mesma molécula de uma única
Cℓ C C H C C Cℓ C H Cℓ C C substância, ou seja, as quatro estruturas são
iguais porque todos os átomos estão
H C C C ocupando a mesma posição na estrutura.

Importante: O que significa, em química orgânica, dizer que um determinado átomo está ocupando posições diferentes?

H H H H H H H H H H H H H H H

H C C C C C H H C C C C C H H C C C C C H

Cℓ H H H H H Cℓ H H H H H Cℓ H H

Nas três representações acima temos o átomo de cloro preso em carbonos distintos ao longo de uma
seqüencia com vários átomos de carbono. Em casos como esse, diremos que há diferença na posição do átomo.

2
Introdução à Química Orgânica
 Terceiro Postulado de Kekulé
Os átomos de carbono formam cadeias através de ligações entre si e com outros elementos (Propriedade do
Encadeamento).
Exemplos: H H H H H H H H

H C C C O C H H C C C C H

H H H H H H

Importante: Essa propriedade explica a existência de uma enorme quantidade de compostos orgânicos diferentes.
Existem milhões de compostos orgânicos a mais que inorgânicos.
Atenção: Outros elementos químicos, como o enxofre e o fósforo, também formam cadeias, mas não tão variadas e
estáveis como as que formam o carbono.

1.C – Elementos organôgenos

Embora sejam conhecidos mais de 110 elementos químicos, veremos que na maioria dos compostos
orgânicos encontramos menos de 10% desses elementos. Os elementos químicos que, juntamente com o carbono,
formam os compostos orgânicos, são denominados de elementos organôgenos. Os principais são:

 Monovalentes: H = Comporta-se como se fosse um amental. H H H

F, C, Br, I = Coluna 7A , halogênios. F F F F

 Bivalentes: O, S = Coluna 6A = calcogênios. O O O

O
 Trivalentes: N, P = Coluna 5A N N N N N

 Tetravalentes: C = Coluna 4A C

Importante: O elemento hidrogênio está presente nos compostos orgânicos completando as ligações dos demais
átomos. Por exemplo...
H H H H H H
O
H C C C C C N C C C C
O H
H H N H O H H
O
H
C C C C C N C C C C
O
N O

H3C CH2 CH CH C NH CH C CH COOH

NH2 OH

Introdução à Química Orgânica 3

02 – Ligações Químicas (na química orgânica)
Quase que a totalidade dos compostos orgânicos é de caráter covalente.
Importante
2.A – Ligações Covalentes ou Moleculares
São formadas por ametais combinados entre si. Ametais = H + colunas 4A , 5A , 6A e 7A .
C N O F
Si P S C
Ametal + Ametal = Ligação Covalente Br
I
A ligação covalente é constituída de compartilhamento de elétrons desemparelhados.
Chamaremos de compostos covalentes todas as estruturas em que seus átomos se apresentam ligados por
ligação covalente ou molecular.

H H
O Importante: O CH4, ou gás metano, é
O atualmente a grande promessa de combustível
H O O C O O H H C H barato e eficiente para superar problemas
O envolvendo a crise do petróleo.
O Também é chamado de gás do pântano, gás
H H grizú ou gasolixo.

Os compostos orgânicos, por serem compostos covalentes (ou moleculares), podem se apresentar como gases,
líquidos ou sólidos de baixo ponto de fusão. Suas estruturas são chamadas de moléculas.
Não conduzem corrente elétrica, na forma pura, fundida nem em solução aquosa.
Os compostos orgânicos covalentes que sejamsolúveis em água geralmente forma soluções não eletrolíticas.

Atenção: os ácidos do tipo HX são raros exemplos de compostos moleculares que produzem íons quando em
solução aquosa, sendo, por isso, condutores de corrente elétrica em meio aquoso (solução eletrolítica).
H2O
Exemplos: HC(g) H+(aq) + C–(aq)

O H2O
O
H3C C H3C C + H+(aq)
OH O–(aq)
Ácido acético Ânion acetato

As ligações covalentes normais são classificadas em:

 Ligação Sigma (  ) – É a primeira covalência estabelecida entre dois átomos. Ligação forte.

 Ligação Pi (  ) – É a segunda e terceira covalência estabelecida entre dois átomos. Ligação fraca.

Exemplos: Ligação simples Ligação dupla Ligação tripla

 
 


Observação: Cada ligação (simples, dupla ou tripla) é caracterizada por uma certa distância entre os átomos envolvidos,
ou seja, quanto maior o número de ligações entre dois átomos, menor a distância entre os átomos.
Entretanto, no que se refere à energia, pode-se afirmar que aumenta a mediada em que há mais ligações
entre os átomos...

Distância: d(simples) > d(dupla) > d(tripla) Energia: E(simples) < E(dupla) < E(tripla)

4
Introdução à Química Orgânica
 Com uma linguagem mais aprimorada, as ligações covalentes normais podem ser assim definidas...

 Ligação Sigma (  ) – É uma fusão de orbitais. É uma sobreposição de orbitais, sendo por isso uma ligação forte.

 Ligação Pi (  ) – É apenas uma atração entre orbitais, sendo, por isso, uma ligação muito fraca..

Exemplo: considere a molécula do gás nitrogênio, N2 ...

Ligação pi (atração entre orbitais)


N 
 N Ligação sigma
(interpenetração de orbitais)

Ligação pi (atração entre orbitais)

2.B – Ligações Iônicas nos Compostos Orgânicos

Metal + Ametal
A ligação iônica é caracterizada por uma transferência de elétrons formando íons, cátions e ânions, que se
atraem mutuamente, originando aglomerados iônicos. A ligação iônica é formada por átomos com grande diferença de
eletronegatividade.
Quando uma estrutura química contém ligação iônica, é chamada de composto iônico.

Exemplo: NaC Na C
+
[ Na ] [ C ]
– ou seja
+ –
[ NaC ]n

Aglomerado de
íons

Atenção: Compostos moleculares só apresentam ligações covalentes e todos os seus átomos são ametais.
Nos compostos iônicos encontramos tanto ligações covalentes como ligações iônicas ao longo da mesma
estrutura. Se em uma estrutura apresentar vários átomos ametálicos e ao menos um átomo metálico, será
classificada como iônica. Por exemplo:
O
H C metal + ametal = ligação iônica
– +
ametais + ametais = ligações covalentes O Na

Principais características dos compostos iônicos:

São todos sólidos cristalinos, duros e quebradiços à temperatura ambiente.
Apresentam altos pontos de fusão e ebulição. Dissolvidos em água
Bons condutores de corrente elétrica quando fundidos ou em solução aquosa.
Não conduzem corrente elétrica na forma sólida pura.

Importante: Quando dissolvidos em água, os compostos iônicos liberam íons (dissociação iônica) e, em função disso,
originam soluções aquosas eletrolíticas.

O H2O
O As soluções aquosas quando condutoras de
+
H3C C H3C C + Na (aq) corrente elétrica são classificadas como
– + –
O Na O (aq) soluções eletrolíticas
Sal orgânico
Acetato de sódio Ânion acetato Cátion sódio
Introdução à Química Orgânica 5
 Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco

001 – (UFPE – Serra Talhada/2007) A uréia é um composto orgânico cristalino, incolor, de fórmula CO(NH 2)2. Em nosso
organismo, a uréia forma-se principalmente no fígado, sendo filtrada pelos rins e eliminada na urina ou pelo suor. O
átomo de carbono de sua estrutura apresenta quantas ligações σ e quantas ligações π, respectivamente?
a) 1 e 2 b) 3 e 2 c) 2 e 3 d) 3 e 1 e) 1 e 3

a
002 – (UFPE – 1 fase/2005) Uma substância sólida foi dissolvida em água, sem que aparentemente uma reação tenha
ocorrido. A solução resultante apresentou pH maior que 8, e era condutora de eletricidade. Embora estes dados não
sejam suficientes para identificar esta substância, podemos fazer algumas afirmações sobre a natureza da mesma.
Assinale a afirmativa que melhor descreve a natureza mais provável deste sólido.
a) É uma substância covalente apolar. d) Contém um metal alcalino.
b) É um composto iônico. e) É uma substância simples.
c) É uma mistura de pelo menos dois compostos.

003 – (UFPE – 2a fase/2002) Um dado material sólido é isolante à temperatura ambiente, e quando fundido conduz
corrente elétrica. Este material pode ser:
I II
0 0 O gelo seco, CO2(s).
1 1 O ferro metálico, Fe(s).
2 2 A bauxita, Al2O3(s).
3 3 O salitre do Chile, NaNO3(s).
4 4 A naftalina, naftaleno – C10H8(s).

004 – (UFPE – 1a fase/2004) Compostos covalentes possuem, em geral, propriedades muito diferentes de compostos
iônicos. Considerando esses tipos de compostos, analise as afirmações seguintes.
1) São compostos de alto ponto de fusão.
2) São isolantes elétricos quando fundidos.
3) São compostos duros e quebradiços.
De forma genérica, podemos dizer que:
a) 1 e 2 se referem a compostos iônicos. d) Somente 3 se refere a compostos covalentes.
b) Somente 1 se refere a compostos iônicos. e) 2 e 3 se referem a compostos covalentes.
c) 1 e 3 se referem a compostos iônicos.

005 – (UFPE – Univasf/2008.2) Assinale a alternativa que apresenta somente materiais bons condutores de eletricidade,
quando no estado sólido.
a) Grafite, alumínio e borracha natural. c) Isopor, sal de cozinha e vidro. e) Ferro, bronze e latão.
b) Zinco, plástico e cobre. d) Papel, couro e prata.

006 – (UFPE – Univasf/2008.2) Nos compostos covalentes, os átomos dos elementos se ligam através de ligações
simples, duplas ou triplas dependendo de suas configurações eletrônicas. Assim, é correto afirmar que as fórmulas
estruturais das moléculas H2, N2, CO2 e F2 são:
a) H−H, N=N, O≡C−O, F−F d) H−H, N≡N, O≡C−O, F=F
b) H−H, N≡N, O≡C−O, F=F e) H=H, N≡N, O=C=O, F=F
c) H−H, N≡N, O=C=O, F−F

6
Introdução à Química Orgânica
 a
007 – (UFPE – 1 fase/2000) Uma substância de temperatura de fusão alta, solúvel em água, isolante no estado sólido,
mas condutora quando fundida ou em solução, só pode ser:
a) Um composto covalente polar. c) Um composto iônico. e) Um polímero.
b) Um composto covalente apolar. d) Um metal alcalino.

008 – (UFPE – 1a fase/98) Considere a figura abaixo:

E as seguintes possibilidades para o líquido existente no interior do copo:

(I) H2O (II) H2O + Glicose (III) H2O + Sal de cozinha
Qual a alternativa que melhor descreve a condição da lâmpada?
a) Acesa em II e apagada nas demais. c) Apagada em I e II. e) Acesa em I e apagada nas demais.
b) Apagada em I e acesa nas demais. d) Acesa em I, II e III.

009 – (UFPE – 1a fase/90) Em qual das espécies abaixo está representada corretamente a estrutura de Lewis ?

a) H C c) F F e) H N H

d) H H H
b) H O
C C
H H H

010 – (UPE – Quí.II/2005) Ao se observarem os “mangues”, nota-se o aparecimento de bolhas gasosas que são uma
mistura formada pela atividade de bactérias sobre matéria orgânica em decomposição e têm como principal
componente

a) acetileno. b) eteno. c) naftaleno. d) metano. e) oxigênio.

011 – (UPE – Quí. I/2008) As conclusões sobre o Efeito Estufa e o Aquecimento Global, anunciadas em Paris pelo Painel
Intergovernamental Sobre Mudanças Climáticas (IPCC), revelaram um quadro preocupante sobre o futuro do planeta,
caso não sejam adotadas as providências adequadas pelos países responsáveis pelas emissões dos gases estufa.
Em relação ao Efeito Estufa, é CORRETO afirmar que
a) as emissões de gás carbônico que afetam o clima do planeta são exclusivamente aquelas que ocorrem no
presente, não tendo importância para o aumento do Efeito Estufa as emissões passadas.
b) como conseqüência do Efeito Estufa, podemos considerar apenas a diminuição da temperatura média do planeta
e o aumento da síntese de moléculas orgânicas, a partir do dióxido de carbono atmosférico e da água, utilizando a
luz como fonte de energia.
c) o homem é o principal responsável pelas aceleradas alterações climáticas ocorridas nas últimas décadas,
contribuindo decisivamente, com sua prática de produção de riquezas, para o Aquecimento Global do planeta.
d) o aumento de temperatura do planeta ocorre de forma pontualizada, isto é, regiões que não emitem gases estufa
não estão sujeitas às variações climáticas nem ao aumento de temperatura que ocorre em outras regiões
poluidoras.
e) os países que não utilizam, na sua matriz energética, os combustíveis fósseis serão futuramente os mais
procurados pelos imigrantes, vindos das mais diferentes regiões do planeta, para fixarem residências, tendo em
vista a ausência total de poluentes em sua atmosfera.

Introdução à Química Orgânica 7

012 – (UPE – Quí. II/2008) A fermentação anaeróbica da celulose produz um gás, que, além de combustível, é muito
usado como matéria-prima para a produção de vários compostos orgânicos. Dentre as alternativas abaixo, identifique
esse gás.

a) Bióxido de carbono. b) Anidrido sulfúrico. c) Metano. d) Acetileno. e) Oxigênio.

013 – (UFPE – Vitória e Caruaru/2007) Um composto iônico é um composto químico no qual existem íons ligados através
de ligações iônicas formando uma estrutura cristalina. Os íons que entram na composição de um composto iônico
podem ser simples espécies químicas, como ocorre no NaCℓ ou grupos mais complexos como ocorre no Ca 2+CO32–
(carbonato de cálcio). Dentre os compostos a seguir, qual não é um composto iônico.
a) LiF b) KCℓ c) CO d) CsCℓ e) NaBr

014 – (UFPE – 1a fase/89) Os átomos, numa molécula de hidrocarboneto, são ligados entre si por:

a) Ligações iônicas c) Pontes de hidrogênio e) Forças de Van Der Waals.

b) Ligações covalentes d) Ligações metálicas

015 – (UPE – Vestibular a distância/2005) O tipo de ligação química é muito importante para caracterizar algumas
propriedades das substâncias, como por exemplo, uma substância iônica apresenta geralmente ponto de fusão
elevado, diferentemente de uma covalente..
Dentre os pares de substâncias abaixo, qual apresenta somente ligações covalentes e iônicas, respectivamente?

a) H2O e Fe b) NaF e CaSO4 c) C2H6O e MgF2 d) CH2O e C6H12O6 e) K2S e H3PO4

8
Introdução à Química Orgânica
 03 – Classificação do carbono
Numa cadeia, cada carbono pode ser classificado de acordo com o número de outros átomos de
carbono a ele ligados. Assim temos:
Carbono Primário – ligado diretamente a no máximo um carbono, ou seja, um carbono que não está ligado a nenhum
outro carbono também é primário.
Carbono Secundário – ligado diretamente a dois átomos de carbono.
Carbono Terciário – ligado diretamente a trás átomos de carbono.
Carbono Quaternário – ligado diretamente a quatro átomos de carbono.

Exemplo1: Exemplo2:
CH3 CH3

CH2 C C CH O CH C CH2
O
CH3 C

Carbono quiral ou assimétrico R1

É o átomo de carbono que se encontra ligado a quatro grupos diferentes ... R2 C R3

Com...
R4 R1 ≠ R2 ≠ R3 ≠ R4 ≠ R1
Exemplo1: Exemplo 2:
H3 C OH OCH3
H OH OH H
O H3 C O
CH2 C C C C C
H
OH H H OH
O

Importante: As moléculas orgânicas que possuem ao menos um carbono quiral, apresentam uma estrutura
assimétrica que está diretamente associada a um fenômeno chamado atividade óptica (isomeria óptica)
que posteriormente será estudada com maior profundidade.

Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco

a
016 – (UFPE – 1 fase/94) Os amino-ácidos que constituem as proteínas têm fórmula geral
H

H2N C CO

R
Onde R representa qualquer dos vinte diferentes resíduos possíveis. Com qual dos resíduos relacionados abaixo o
amino-ácido não apresenta atividade ótica ?
a) CH3 b) H2COH c) HC(CH3)2 d) H2CCOOH e) H

Introdução à Química Orgânica 9

017 – (UPE – Quí. II/2007) Analise as estruturas I, II, III e IV, abaixo.

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

H OH HO H H OH HO H

CH3 CH3 CH2OH CH2OH

(I) ( II ) ( III ) ( IV )

É correto afirmar que

a) Somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica.
b) Somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica.
c) Somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica.
d) Somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica.
e) Todas apresentam atividade ótica.

018 – (UFPE – 1a fase/2003) A origem da homoquiralidade da nossa biota é um dos grandes mistérios da ciência
moderna. Das moléculas abaixo, de ocorrência comum nos seres vivos, qual não apresenta centro quiral (centro
assimétrico ou centro estereogênico) ?
a) CH2OH b) O c)
O H
HO
H HO HN N NH2

HO CH2OH
H2N N NH HOOC
OH H tirosina
guanina
frutose

d) HO e)
COOH
OH
HO NH2

norepinefrina

OH
prostaglandina H2

019 – (Universidade Federal do Vale do São Francisco/2006) A lactona mostrada abaixo foi identificada como um
feromônio de reconhecimento da rainha para a espécie Solenopsis invicta e exerce o papel de atrair e guiar as
formigas operárias na direção da rainha. Quantos carbonos assimétricos são encontrados na estrutura desse
feromônio?

a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5

10
Introdução à Química Orgânica
 04 – Hibridação do Átomo de Carbono
Processo de mistura de orbitais pelo qual o átomo de carbono passa a apresentar condições de realizar
suas quatro ligações covalentes.

4.A – Por que o átomo de carbono sofre hibridação?

Porque no seu estado fundamental não existem os 4 elétrons desemparelhados que seriam necessários
para realizar suas quatro ligações covalentes. A hibridação ocorre para que o carbono assuma uma forma tetravalente.

Estado fundamental do carbono Pode estabelecer apenas duas ligações O

pois, apresenta apenas dois orbitais O
 1s ,
2 2 2 OC O
6C 2s , 2p incompletos. O carbono fundamental O carbono
não é tetravalente. fundamental
Última camada
é bivalente.
eletrônica

4.B – Processo de hibridação O

O C O
É descrito em três fases... O O carbono
Estado fundamental Estado ativado
3
Estado híbrido sp (estável) híbrido é
tetravalente.
 1s , 2s , 2p  1s , 2s , 2p  1s2, 2sp3, 2sp3, 2sp3, 2sp3
2 2 2 2 1 3
6C 6C 6C

3
O carbono ativado já é São formados 4 orbitais híbridos sp .
1 elétron “s” absorve tetravalente, porém instável, Esses quatro elétrons
Energia energia e salta para um pois o elétron excitado tende a desemparelhados farão
orbital p. retornar ao estado menos as 4 ligações 
energético. do carbono tetravalente.
Conclusões
Observando o processo descrito anteriormente, é fácil perceber que...
Hibridação Formado a partir da... Originando...
sp3 Mistura de 1 orbital s com 3 orbitais p 4 orbitais híbridos sp3
2 2
sp Mistura de 1 orbital s com 2 orbitais p 3 orbitais híbrido sp
sp Mistura de 1 orbital s com 1 orbital p 2 orbitais híbridos sp
No de
Hibridação Exemplo Forma espacial Geometria Ângulos entre ligações
sigmas

sp3 4 C Tetraédrica 109o 28’

Trigonal
2 o
sp 3 C Plana 120

C
sp 2 Linear 180o
C
Importante: O carbono apresenta, como variedades alotrópicas, o diamante, a grafita e os fulerenos, que possuem
2 3 2.
estruturas diferentes, decorrentes de diferentes hibridizações: grafita = sp , diamante = sp , fulerenos = sp

Introdução à Química Orgânica 11

 Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco

020 – (COVEST – 2a fase/2007) A partir da estrutura do composto abaixo, podemos afirmar que:

H3C CH3H CH3 H CH3 H H

H C C C C C C
H C 5 2C C C C C C C H
3 4
H C 1C H H H H
C CH3
H
H H
I II
2
0 0 os carbonos 1 e 2 apresentam hibridização sp .
1 1 os carbonos 3 e 4 apresentam hibridização sp3.
2 2 o carbono 5 apresenta hibridização sp.
3 3 os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligações pi () entre si.
4 4 os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi () e uma sigma (), entre si.

a
021 – (UFPE – 1 fase/2008) A dose letal do DL50 de uma substância é definida como a dose necessária para matar 50%
da população à qual esta substância tenha sido administrada. O cianeto de potássio, KCN e a 2,3,7,8-tetracloro-
dibenzeno-dioxina, C12H4O2Cℓ4, também conhecida por 2,3,7,8-TCDD, cuja estrutura está representada abaixo, são
substâncias altamente tóxicas, com DL50, para camundongos, de 10000 e 22 µg/Kg, respectivamente.
K (Z = 19), C (Z = 6), N (Z = 7), H (Z = 1) e O (Z = 8).
Cℓ Cℓ
O

Cℓ O Cℓ
Considerando as ligações químicas presentes em cada um desses compostos, assinale a alternativa correta.
a) O composto cianeto de potássio (KCN) apresenta apenas ligações iônicas.
b) O 2,37,8-TCDD é uma molécula formada por ligações covalentes, que apresenta dois aneis aromáticos e tem
carbonos com hibridação sp2.
c) Uma mistura bifásica de água com um solvente orgânico não deve ser capaz de separar uma mistura sólida de
KCN e 2,3,7,8-TCDD.
d) O 2,3,7,8-TCDD apresenta átomos de carbono assimétrico.
e) O 2,3,7,8-TCDD apresenta somente ligações apolares.

022 – (UFPE – 1a fase/2004) O  - caroteno, precursor da vitamina A, é um hidrocarboneto encontrado em vegetais,

como a cenoura e o espinafre. Seguindo a estrutura abaixo, indique quais os tipos de hibridização presentes no  -
caroteno.
H3C
CH3 CH3
H3C CH3

H3C CH3
CH3 CH3
CH3
2 3
a) sp e sp b) sp e sp2 c) sp e sp3 d) Somente sp2 e) sp, sp2 e sp3

023 – (UFPE – Garanhuns e Serra Talhada/2008.2) Um composto é representado pela seguinte fórmula estrutural:
O

CH3 C C C H
As hibridizações dos átomos de carbono, contados da esquerda para a direita são:
a) sp3, sp2, sp2, sp2 b) sp3, sp2, sp, sp. c) sp2, sp, sp3, sp3 d) sp, sp3, sp, sp e) sp, sp2, sp2, sp2
12
Introdução à Química Orgânica
 05 – Classificações das Cadeias Carbônicas
No início do nosso estudo comentamos que são poucos os elementos químicos que participam da
química orgânica. Entretanto, sabe-se que o número de compostos orgânicos é muito maior que o de
compostos inorgânicos. Esse fato está relacionado com a propriedade de formar cadeia apresentada pelo
átomo de carbono. Essas cadeias podem ser assim classificadas:
Aberta, fechada ou mista

Normal ou Ramificada
Alifáticas
Saturada ou Insaturada
Cadeias Homogênea ou Heterogênea
Carbônicas
Mononuclear
Conjugados
Aromáticas Núcleos Isolados
Polinuclear Não conjugados
Núcleos condensados

5.A – Compostos Aromáticos

São aquelas que obedecem a REGRA DE HUNCKEL.

a) Os compostos com caráter aromático apresentam cadeia cíclica com todos os átomos do ciclo em um mesmo
plano.
b) Cada carbono deve apresentar hibridação sp2 fornecendo um orbital “p” para ligação  deslocalizada.
c) O número de elétrons  deve ser igual a 4n + 2, em que n é igual a zero ou um número inteiro qualquer.

O mais conhecido núcleo aromático é o chamado anel benzênico , cadeia cíclica formada
por seis carbonos e que apresenta “três ligações duplas alternadas”:
O mais simples aromático
H
benzênico é chamado de
C BENZENO
H C C H
ou ou ou C6H6(ℓ)
H C C H
C Ressonância
Líquido muito volátil, tóxico,
H Equilíbrio caracterizado pelo insolúvel em água e utilizado
deslocamento dos elétrons pi. como solvente orgânico.

Demonstração da Regra de Hunckel no anel benzênico:

Considerando que cada ligação  apresenta 2 elétrons... 4n + 2 = no e–  ... 4n + 2 = 6 ... 4n = 4 ... n = 1

Concluímos que o anel benzênico possui 6 elétrons ... o que confirma o caráter aromático do anel benzênico

Considerações Importantes:

1ª) Na verdade não é coerente dizer que o anel benzênico tem 3 ligações duplas alternadas com ligações simples. Nesse
anel, as ligações entre os carbonos se comportam de forma intermediária a ligação simples e ligação dupla. Por
exemplo, cada ligação entre carbonos do anel apresenta um comprimento intermediário entre o comprimento da
ligação simples e da dupla. Em função disso, essa é a melhor representação para o anel benzênico:

Introdução à Química Orgânica 13

2ª) Todo composto orgânico que apresenta anel benzênico é aromático, mas nem todo composto aromático possui anel
benzênico.
Abaixo temos alguns exemplos de aromáticos não benzênicos...

.. .. ..
.O. Furano
N
Pirrol .S. Tiofeno
H
–
Pergunta: O furano obedece a condição 4n + 2 = nº e π, com n = inteiro ?

Obedece, sim, porque um dos pares eletrônicos livres do átomo de oxigênio se desloca ao longo da cadeia
acompanhando os elétrons π durante a ressonância, ou seja, dois elétrons de um dos pares eletrônicos do oxigênio se
comportarão como elétrons π, totalizando, assim, 6 elétrons π no ciclo do furano, repetindo o que ocorre no anel
benzênico.

.
.
..
.O. .O.

Equilíbrio caracterizado pelo

deslocamento dos elétrons pi (π).

Classificações das Cadeias Aromáticas

1ª) Aromática mononuclear: Quando apresenta apenas um núcelo aromático.

Aromática polinuclear: Quando apresenta dois ou mais núcleos aromáticos.

2ª) Plolinuclear de núcleos condensados: Quando apresenta ligação π comum a núcleos aromáticos.

Antraceno

Obs: Não esqueça que as quatro representações acima simbolizam o mesmo composto químico, pois a
ressonância não modifica a estrutura do composto.

Polinuclear de núcleos isolados: Quando não há ligação π comum a núcleos aromáticos.

Difenilo

3ª) Polinuclear de núcleos isolados conjugados: Pode ser identificada pela presença de aneis aromáticos
separados por cadeia com uma ou mais sequências constituídas por:
simples.....dupla......simples: – C = C –
Exemplos:
ou O
simples ......carbonila......simples: – C – O
ou
combinações dessas estruturas acima especificadas.

14
Introdução à Química Orgânica
 5.B – Cadeias Alifáticas
São as cadeias carbônicas não aromáticas. As cadeias alifáticas podem ser...

Cadeia aberta, acíclica: É aquela que apresenta extremidades.

Cadeia fechada, cíclica ou alicíclica: É aquela que não apresenta extremidades porque os átomos de carbono
formam um ciclo.

Cadeia fechada, cíclica ou alicíclica: Apresenta parte da cadeia fechada e outra parte aberta.

Exemplos: H3C CH2 CH2 CH3 H 2C CH2

Cadeia aberta H2C CH2

Cadeia fechada
Cadeia mista

Cadeia Normal: Apresenta apenas carbonos primários ou secundários. Possui apenas duas extremidades.
Cadeia Ramificada: Apresenta, ao menos, um carbono terciário e/ou quaternário. Possui três ou mais
extremidades.

Exemplos: H3C CH2 CH2 CH3 H3C CH CH2 CH3

Cadeia aberta e normal CH3 Cadeia aberta e ramificada

Cadeia Saturada: Apresenta apenas ligações simples entre átomos de carbono.

Cadeia Insaturada: Apresenta, ao menos, uma ligação dupla e/ou tripla entre átomos de carbono.

Exemplos: H3C CH2 CH2 CH3 H3C CH CH CH3

Cadeia aberta, normal e saturada Cadeia aberta, normal e insaturada

Cadeia Homogênea ou Homocíclica: Apresenta apenas átomos de carbono entre carbonos.

Cadeia heterogênea ou Heterocíclica: Apresenta algum átomo diferente de carbono entre carbonos,
ou seja, possui heteroátomo. (Heteroátomo = átomo diferente
de carbono entre carbonos)

Exemplos: H3C CH2 CH2 CH3 H3C O CH2 CH3

Cadeia aberta, normal, Cadeia aberta, normal,
saturada e homogênea saturada e hoterogênea

Introdução à Química Orgânica 15

 Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco

024 – (UFPE – Univasf/2008.2) A acrilonitrila é utilizada como matéria-prima na obtenção de fibras têxteis e tem fórmula
estrutural:
H2C C CN

H
Sua cadeia carbônica pode ser classificada como:
a) aberta, saturada e ramificada. c) alifática, homogênea e insaturada. e) alifática, homogênea e aromática.
b) alifática, heterogênea e aromática. d) acíclica, heterogênea e insaturada.

025 – (UFPE – 1a fase/93) Qual dos compostos, relacionados abaixo, apresenta uma cadeia de carbonos
simultaneamente aberta, ramificada, heterogênea e saturada ?
a) CH3 CH2 NH CH CH2 CH3 d) CH3 CH2 NH CH CH CH3

CH3
b) CH C CH2 O CH2 CH3 e) CH2 O CH CH2

c) CH3 CH2 CH CH CH2 CH3

CH2

026 – (UFPE – 1a fase/2005) Segundo as estruturas dos compostos descritos abaixo, quais deles não são aromáticos?
‘

naftaleno benzeno cicloexeno

OH

fenantreno fenol ciclobuteno

a) Naftaleno e fenantreno c) Benzeno e fenantreno e) Cicloexeno e benzeno

b) Cicloexeno e ciclobuteno d) Ciclobuteno e fenol

027 – (UFPE – 2a fase/2009) De acordo com as estruturas abaixo, podemos afirmar que

Ciclohexano Benzeno antraceno

I II
0 0 o ciclo-hexano e o benzeno podem ser considerados isômeros uma vez que possuem o mesmo número de
átomos de carbono.
1 1 o benzeno e o antraceno são hidrocarbonetos aromáticos.
2 2 as moléculas de benzeno e antraceno são planas devido ao fato de possuírem todos os carbonos com
2
hibridização sp .
3
3 3 a molécula do ciclo-hexano também é plana, apesar de apresentar carbonos sp .
4 4 ciclo-hexano, benzeno e antraceno apresentam, respectivamente, as seguintes fórmulas moleculares: C6H12,
C6H6 e C14H14.
16
Introdução à Química Orgânica
 06 – Tipos de ligações sigmas (  )
Nos compostos orgânicos, a ligação sigma é estabelecida através do compartilhamento de elétrons
desemparelhados...
Átomos de... elétron desemparelhado em...
H ... orbital do tipo s
F, C, Br, I, N, O ... orbitais do tipo p
C ... orbitais híbridos do tipo sp3, sp2 ou sp

Exemplo1: Vamos verificar a ligação química entre átomos de hidrogênio e fluor na formação do HCℓ...
1 2 2 5
1H = 1s 9F = 1s 2s 2p

O elétron desemparelhado do átomo de

hidrogênio pertence a um orbital do tipo s. O elétron desemparelhado do átomo de fluor
Dessa forma quando o hidrogênio pertence a um orbital do tipo p. Dessa forma
estabelece uma ligação sigma, esta ligação quando o fluor estabelece uma ligação sigma,
é feita com 1 elétron s. esta ligação é feita com 1 elétron p.

H F

(s – p) = Ligação sigma do tipo s – p

Observação: Nos compostos orgânicos todas as ligações π são estabelecidas por orbitais “p”.

Outros exemplos:
π(p – p)
H F H
O
F C C C N C C C  (sp2 – p)
O H
H H

(sp – p) = Ligação sigma do tipo sp – p

Testes de Fixação

028 – (PUC – RJ) Tal como o CO2, o CH4 também causa o efeito estufa, absorvendo parte da radiação infravermelha que
seria refletida da Terra para o espaço. Essa absorção deve-se à estrutura das moléculas, que, no caso desses dois
compostos, apresentam, respectivamente, ligações:
a) π e δs. b) π e δs – sp3. c) π e δs – p. d) δs e π. e) δs – sp3 e π.

029 – (Mack – SP) O metanol, H3C – OH, apresenta:

a) só uma ligação δp – sp. c) duas ligações π. e) ângulo de 120o entre os hidrogênios
b) uma ligação δs – P d) quatro ligações δs – sp3.

Introdução à Química Orgânica 17

03 – Número de Oxidação em Compostos Orgânicos
O nox do carbono assume valores de – 4 à + 4.

Nas fórmulas moleculares dos compostos orgânicos: H apresenta carga + 1

N apresenta carga – 3
O e S apresentam carga – 2
F, C, Br, I apresentam carga – 1

Exemplos: Determine o nox médio do carbono nas fórmulas moleculares seguintes compostos.

CH4 CO2 C2H6O C6H12O6 C2H2F4 C4H6BrNOF2

3.A – Nox de cada carbono em um composto orgânico

Nos compostos orgânicos o átomo de carbono perde elétrons para o F, O, N, Cℓ, Br, I e S. Para cada ligação com
átomos de algum desses elementos, o carbono assume nox + 1.
Apenas quando combinado com o átomo de hidrogênio, o carbono recebe elétron um elétron, passando a
apresentar nox –1. O carbono terá nox –1 para cada hidrogênio a ele combinado.

Sendo assim determine o nox de cada átomo de carbono presente no composto abaixo:

H H F H

H C C O C N C H

H Br F
... em seguida determine o nox médio dos carbono nesse composto orgânico:

Soma do nox de cada carbono do composto

Nox médio do carbono =
Nº de átomos de carbono presentes no composto

Conclusão:
Nos compostos orgânicos o nox do carbono não é uma carga real, é apenas uma carga formal ou
uma carga média (nox médio).

3.B – Oxi-redução envolvendo compostos orgânicos

Temos uma reação orgânica de oxidação quando ocorre aumento do nox médio do carbono, ou seja, o nox
médio do carbono no produto é maior que o nox médio do carbono no composto orgânico reagente. Nesse caso
o reagente orgânico será classificado como agente redutor.

Temos uma reação orgânica de redução quando ocorre diminuição do nox médio do carbono, ou seja, o nox
médio do carbono no produto é maior que o nox médio do carbono no composto orgânico reagente. Nesse caso
o reagente orgânico será classificado como agente oxidante.
18
Introdução à Química Orgânica
 Exemplos para análise:

–2 +4 –2 –4 +6 –2 –4 +4 +4 –4
–1 +1 –2 –2 +1 –2 –4 +1 +4 –2
C2H4O + H2  C2H6O e CH4 + 2 O2  CO2 + 2 H2O
O nox do carbono O nox do carbono
diminuiu de –1 para –2. aumentou de –4 para +4.
O carbono sofreu redução. O carbono sofreu oxidação.
Esse reagente é o agente oxidante. Esse reagente é o agente redutor.

Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco

030 – (UFPE – 1a fase/94) Em qual dos compostos relacionados abaixo o carbono encontra-se mais oxidado?

a) CO b) CH4 c) CO2 d) CH3OH e) C6H12O6

031 – (UFPE – 1a fase/2000) Em qual das reações abaixo ocorre maior variação do estado de oxidação do carbono?

a) C11H23COOH + NaOH  C11H23COONa + H2 O

b) CaC2 + H2O  C2H2 + CaO
c) C2H2 + 5/2 O2  2 CO2 + H2O
d) CH4 + 2 O2  CO2 + 2 H2O
e) CO + ½ O2  CO2

a
032 – (UFPE – 1 fase/98) Metanol pode ser usado como combustível para veículos, mas é tóxico para os seres humanos.
Sua reação com K2Cr2O7 em solução aquosa ácida produz formaldeido (formol). Este processo químico pode ser
representado pela equação:

3 CH3OH + Cr2O7–2(aq) + 8 H+(aq)  3 CH2O + 2 Cr+3(aq) + 7 H2 O

Na equação acima o reagente orgânico e o inorgânico sofrem, respectivamente, reações de:

a) Substituição, substituição. d) Oxidação, redução.

b) Adição, eliminação. e) Redução, oxidação.
c) Eliminação, adição.

033 – (UFPE – 1a fase/93) Em qual das reações abaixo não ocorre mudança no estado de oxidação do carbono?

a) C + O2  CO2 d) CH4 + O2  2 CO2 + H2O

b) CO2 + H2O  H+ + HCO3– e) CO + ½ O2  CO2
c) Fe2O3 + C  2 Fe + 3 CO

Introdução à Química Orgânica 19

 a
034 – (UFPE – 2 fase/99) Considere as reações:

I – C(grafite) + 2 H2(g)  CH4(g)

II – C(grafite) + O2(g)  CO2(g)
III – CH4(g) + O2(g)  CO2(g) + 2 H2O()

Podemos afirmar que:

I II
0 0 Todas são reações de oxidação-redução.
1 1 Na reação I, o hidrogênio atua como redutor.
2 2 Na reação II, o carbono atua como redutor.
3 3 A maior variação de número de oxidação do carbono ocorre na reação III.
4 4 Somente as reações II e III são reações de oxidação-redução.

035 – (UFPE – Univasf/2008.2) Em uma célula a combustível de carbonato fundido, o metano é usado como combustível.
Essa célula trabalha a altas temperaturas e usa uma mistura fundida de carbonatos de lítio e potássio como
eletrólito. Em muitas dessas células, o metano é transformado em hidrogênio e monóxido de carbono, de acordo
com a equação química balanceada. Em relação a esse processo, é correto afirmar que:
o
800 C
CH4(g) + H2O(g) Ni
CO(g) + 3H2(g)

a) o metano é o agente oxidante. d) não há variação no número de oxidação do hidrogênio.

b) a água é o agente redutor. e) o carbono no metano é oxidado.
c) não há variação no número de oxidação do carbono.

036 – (UFPE – CTG/2010.2) A energia que consumimos em nossos organismos pode ser representada como sendo
oriunda da respiração, através da reação da glicose com o oxigênio, na seguinte reação:

C6(H2O)6 + 6 O2  6 CO2 + 6 H2O.

Se a mesma reação fosse realizada em uma célula eletroquímica, poderíamos dizer que:
a) o carbono atua como agente oxidante.
b) o oxigênio molecular estaria no cátodo.
c) o número de elétrons transferidos por mol de glicose é 6.
d) o número de oxidação do carbono na glicose é -4.
e) o hidrogênio atua como agente redutor.

037 – (UFPE – Ensino a distância/2010.2) O “bafômetro” é um instrumento usado pela polícia para testar motoristas
suspeitos de terem ingerido alguma bebida alcoólica acima do permitido. A base química desse equipamento é uma
reação redox. Se num bafômetro, que possui uma solução ácida de dicromato de potássio, for soprado ar contendo
álcool, a seguinte reação química ocorrerá:

3 CH3CH2OH + 2 K2Cr2O7 + 8 H2SO4  3 CH3COOH + 2 Cr2(SO4)3 + 2 K2SO4 + 22 H2O

cor laranja cor verde

O nível de álcool no sangue do motorista pode ser determinado rapidamente medindo-se o grau de mudança da cor
laranja para o verde.
Quanto a essa reação, é correto afirmar que:
a) o íon potássio sofre oxidação.
b) o íon hidrogênio sofre redução.
c) o etanol é o agente oxidante.
d) o íon dicromato sofre redução.
e) o íon dicromato é o agente redutor.
20
Introdução à Química Orgânica
 038 – (Unicap – Qui. II/93) Esta questão diz respeito às propriedades do carbono.

I II
0 0 O carbono ativado é tetravalante, pois possui quatro elétrons desemparelhados.
1 1 O ponto de fusão e ebulição dos compostos orgânicos, em geral, é inferior ao dos compostos inorgânicos.
2 2 O grande número de compostos orgânicos, se comparado com os inorgânicos, deve-se à propriedade do
carbono de formar cadeias.
3 3 Nos compostos orgânicos, há predominância de ligação heteropolar.
4 4 O carbono pode assumir o número de oxidação 0 (zero).

039 – (Unicap – Qui. I/96)

I II
0 0 No composto CH3COOH, existem 7 elétrons sigma e 1 elétron pi.
1 1 A cadeia CH3 – CH2 – CH2 – COO – CH2 – CH3 é alifática, normal homogênea e saturada.
2 2 Na estrutura (CH3)2 CHCCCHCCH2, encontramos três carbonos hibridizados em sp.
3 3 Carbono terciário é aquele que está ligado a quaisquer três outros átomos.
4 4 Toda cadeia alicíclica é fechada.

Testes de Fixação

040 – (FAFI – MG) Sobre o benzeno, C6H6, estão corretas as seguintes afirmações, exceto:

a) Possui 3 pares de elétrons deslocalizados.

b) É uma molécula plana, com forma de hexágono regular, confirmada por estudos espectroscópicos e de
cristalografia por raios X.
c) Todos os ângulos de ligações valem 120o devido à equivalência entre as ligações carbono-carbono.
d) O benzeno não apresenta estruturas de ressonância.
e) Os 6 elétrons π estão espalhados igualmente nos 6 carbonos e não localizados entre os pares de átomos de
carbono.

041 – (ITA-SP) A(s) ligação(ões) carbono-hidrogênio existente(s) na molécula de metano (CH4) pode(m) ser
interpretada(s) como sendo formada(s) pela interpenetração frontal dos orbitais atômicos s do átomo de hidrogênio,
com os seguintes orbitais atômicos do átomo de carbono:
a) Quatro orbitais p. d) Um orbital s e três orbitais p.
b) Quatro orbitais sp3. e) Um orbital p e três orbitais sp2.
c) Um orbital híbrido sp3.

042 – (PUC-RS) O ácido etilenodiaminotetracético, conhecido como EDTA, utilizado como antioxidante em margarinas,
de fórmula

apresenta cadeia carbônica:

a) acíclica, insaturada e homogênea. c) acíclica, saturada e homogênea. e) cíclica, insaturada e homogênea.
b) acíclica, saturada e heterogênea. d) cíclica, saturada e heterogênea.

Introdução à Química Orgânica 21

 MAIS RECENTES Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco

043 – (Enem – 2ª Prova/2009) O lixo orgânico de casa – constituído de restos de verduras, frutas, legumes, cascas de
ovo, aparas de grama, entre outros –, se for depositado nos lixões, pode contribuir para o aparecimento de animais e
de odores indesejáveis. Entretanto, sua reciclagem gera um excelente adubo orgânico, que pode ser usado no cultivo
de hortaliças, frutíferas e plantas ornamentais. A produção do adubo ou composto orgânico se dá por meio da
compostagem, um processo simples que requer alguns cuidados especiais. O material que é acumulado diariamente
em recipientes próprios deve ser revirado com auxílio de ferramentas adequadas, semanalmente, de forma a
homogeneizá-lo. É preciso também umedecê-lo periodicamente. O material de restos de capina pode ser intercalado
entre uma camada e outra de lixo da cozinha. Por meio desse método, o adubo orgânico estará pronto em
aproximadamente dois a três meses.
Como usar o lixo orgânico em casa? Ciência Hoje, v. 42, jun. 2008 (adaptado).
Suponha que uma pessoa, desejosa de fazer seu próprio adubo orgânico, tenha seguido o procedimento descrito no
texto, exceto no que se refere ao umedecimento periódico do composto. Nessa situação,
A) o processo de compostagem iria produzir intenso mau cheiro.
b) o adubo formado seria pobre em matéria orgânica que não foi transformada em composto.
c) a falta de água no composto vai impedir que microrganismos decomponham a matéria orgânica.
d) a falta de água no composto iria elevar a temperatura da mistura, o que resultaria na perda de nutrientes
essenciais.
e) apenas microrganismos que independem de oxigênio poderiam agir sobre a matéria orgânica e transformá-la em
adubo.

044 – (Enem – 1ª Aplicação/2010) O texto “o vôo das folhas” traz uma visão dos índios Ticunas para um fenômeno
usualmente observado na natureza:
O vôo das folhas
Com o vento
as folhas se movimentam.
E quando caem no chão
ficam paradas em silêncio.
Assim se forma o ngaura. O ngaura cobre o chão da floresta, enriquece a terra e alimenta as árvores.
As folhas velhas morrem para ajudar o crescimento das folhas novas.
Dentro de ngaura vivem aranhas, formigas, escorpiões, centopéias, minhocas, cogumelos e vários tipos de outros
seres pequenos.
As folhas também caem no lago, nos igarapés e igapós.
A natureza segundo os Ticunas/Livro das Árvores.
Organização Geral dos Professores Bilígues Ticunas, 2000.
Na visão dos índios Ticunas, a descrição sobre o ngaura permite classificá-lo como um produto diretamente
relacionado ao ciclo
a) da água. b) do oxigênio. c) do fósforo. d) do carbono e) do nitrogênio

045 – (IFPE/2009 – Tecnologia em Gestão ambiental) A primeira utilização do gás natural, no mundo, ocorreu ha cerca
de 3.000 anos na China, onde um vazamento natural de gás permitiu a sua coleta e transporte para ser inflamado e
usado para evaporar água salgada, no sentido de obter sal. Hoje, o gás natural e empregado principalmente como
combustível de automóveis e na indústria. Sabendo que o principal componente do gás natural e o gás metano (CH4),
assinale, entre as alternativas abaixo, a única verdadeira.
a) O metano e um composto polar.
b) A molécula do metano tem geometria trigonal.
c) O átomo de carbono no metano tem numero de oxidação igual a – 4.
d) O gás metano e muito solúvel na água.
2
e) O átomo de carbono no metano tem hibridação sp .
22
Introdução à Química Orgânica
 046 – (Enem – 2ª aplicação/2010) Cientistas da Austrália descobriram um meio de produzir roupas que se limpam
sozinhas. A equipe de pesquisadores usou nanocristais de dióxido de titânio (TiO 2) que, sob ação da luz solar, são
capazes de decompor as partículas de sujeira na superfície de um tecido. O estudo apresentou bons resultados com
fibras de algodão e seda. Nesses casos, foram removidas manchas de vinho, bastante resistentes. A nanocamada
protetora pode ser útil na prevenção de infecções em hospitais, uma vez que o dióxido de titânio também mostrou
ser eficaz na destruição das paredes celulares de microorganismos que provocam infecções. O termo nano vem da
unidade de medida nanômetro, que é a bilionésima parte de 1 metro.
Veja. Especial Tecnologia. São Paulo: Abril, set. 2008 (adaptado).
A partir dos resultados obtidos pelos pesquisadores em relação ao uso de nanocristais de dióxido de titânio na
produção de tecidos e considerando uma possível utilização dessas substâncias no combate às infecções hospitalares,
pode-se associar que os nanocristais de dióxido de titânio
a) são pouco eficientes em ambientes fechados e escuros.
b) Possuem dimensões menores que a de seus átomos formadores.
c) são pouco eficientes na remoção de partículas de sujeira de natureza orgânica.
d) destroem microorganismos causadores de infecções, por meio de osmose celular.
e) interagem fortemente com material orgânico devido a sua natureza apolar.

047 – (Enem – 2ª aplicação/2010) O aquecimento global, ocasionado pelo aumento do efeito estufa, tem como uma de
suas causas a disponibilização acelerada de carbono para atmosfera. Essa disponibilização acontece, por exemplo, na
queima de combustíveis fósseis, como a gasolina, os óleos e o carvão, que libera o gás carbônico (CO 2) para
atmosfera. Por outro lado, a produção de metano (CH4), outro gás causador do efeito estufa, está associada à
pecuária e a degradação de matéria orgânca em aterros sanitários.
Apesar dos problemas causados pela disponibilização acelerada dos gases citados, eles são imprescindíveis à vida na
Terra e importantes para a manutenção do equilíbrio ecológico, porque, por exemplo, o

a) metano é fonte de carbono para os organismos fotossintetizantes.

b) metano é fonte de hidrogênio para os organismos fotossintetizantes.
c) gás carbônico é fonte de energia para os organismos fotossintetizantes.
d) gás carbônico é fonte de carbono para os organismos fotossintetizantes.
e) gás carbônico é fonte de oxigênio molecular para os organismos heterotróficos aeróbios.

048 – (Enem – 2ª aplicação/2010) Um molusco, que vive no litoral oeste dos EUA, pode redefinir tudo o que se sabe
sobre a divisão entre animais e vegetais. Isso porque o molusco (Elysia chlorotica) é um híbrido de bicho com planta.
Cientistas americanos descobriram que o molusco conseguiu incorporar um gene das algas e, por isso, desenvolveu a
capacidade de fazer fotossíntese. É o primeiro animal a se “alimentar” apenas de luz e CO2, como as plantas.
GARATONI, B. Superinteressante. Edição 276, mar. 2010 (adaptado).
A capacidade de o molusco fazer fotossíntese deve estar associada ao fato de o gene incorporado permitir que ele
passe a sintetizar
a) clorofila, que utiliza a energia do carbono para produzir glicose.
b) citocromo, que utiliza a energia da água para formar oxigênio.
c) clorofila, que doa elétrons para converter gás carbônico em oxigênio.
d) citocromo, que doa elétrons da energia luminosa para produzir glicose.
e) clorofila, que transfere a energia da luz para compostos orgânicos.

Introdução à Química Orgânica 23

049 – (UFPE – 2ª fase/2011) Conforme noticiado pela imprensa, "uma substância comum, mas em um formato ncomum"
rendeu aos cientistas de origem russa Andre Geim e Konstantim Novoselov o Premio Nobel de Física de 2010. A
substância denominada grafeno, uma folha superresistente de carbono isolada do grafite, de apenas um átomo de
espessura, na qual os átomos estão arranjados em uma sucessão de hexágonos microscópicos, constitui o mais fino e
forte material conhecido, sendo um excelente condutor de eletricidade e calor.

Jornal O Globo (06/10/2010)

O conhecimento da disposição hexagonal do arranjo dos átomos de carbono no grafeno (veja figura), da configuração
eletrônica do carbono, do número de ligações e ângulos entre elas, em cada átomo, permite prever a ocorrência de
ligações covalentes:
I II
0 0 do tipo σ entre os átomos de carbono.
1 1 do tipo π entre os átomos de carbono.
2 2 entre orbitais híbridos sp dos átomos de carbono.
3 3 entre orbitais híbridos sp2 dos átomos de carbono.
4 4 entre orbitais híbridos sp3 dos átomos de carbono.

050 – (UFPE – 2ª fase/2011) O ácido acetil salicílico (AAS) é um importante analgésico sintético:

ácido acetil salicílico

Sobre este ácido e os átomos de carbono assinalados na figura acima, podemos afirmar que:
I II
0 0 o carbono 1 tem hibridação sp3
1 1 a ligação entre o carbono 2 e o oxigênio é do tipo sp2-p.
2 2 existem ao todo 4 ligações π (pi).
3 3 o carbono 3 forma ligações com ângulos de 120 graus entre si.
4 4 o carbono 4 pertence a um grupamento ácido carboxílico.

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Introdução à Química Orgânica
 051 – (Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia de Pernambuco – IFPE/2010) O efeito estufa
vem causando grande dor de cabeça a cientistas do mundo inteiro, sendo um dos principais objetivos das pesquisas
desses cientistas reduzir a emissão de gases responsáveis por esse processo, como: gás carbônico (CO2), proveniente
da queima de combustíveis fósseis e desflorestamento, dióxido de enxofre (SO 2), proveniente de erupções vulcânicas
e queima de combustíveis fósseis, metano (CH4), proveniente da matéria orgânica anaeróbica, presente no lixo de
aterros sanitários e óxido nitroso (N2O), proveniente da degradação de fertilizantes e dejetos animais.
As geometrias corretas para as moléculas CO2, SO2 , CH4 e N2O, responsáveis pelo efeito estufa, estão espectivamente
indicadas na alternativa:
a) Linear, angular, tetraédrica e linear
b) Linear, linear, piramidal e angular
c) Angular, angular, triangular e tetraédrica
d) Triangular, triangular, tetraédrica e linear
e) Triangular, angular, piramidal e trigonal

052 – (UFPE – 2ª fase/2009) O elemento carbono ( Z=6 ) pode ser encontrado na forma de grafite ou diamante, entre
outras. Com oxigênio molecular ( Z=8 ), a combustão da grafite ou do diamante pode produzir monóxido e/ou dióxido
de carbono. Sobre este assunto, é correto afirmar que:
I II
0 0 grafite e diamante são variedades alotrópicas do carbono. A diferença entre elas está nas ligações químicas
que os átomos de carbono realizam em cada substância.
1 1 grafite, diamante e dióxido de carbono são substâncias simples. Nestas substâncias encontramos somente
ligações covalentes.
2 2 no diamante, o carbono apresenta orbitais híbridos do tipo sp3, enquanto que na grafite os orbitais são do tipo
sp2.
3 3 o oxigênio apresenta o mesmo estado de oxidação nas moléculas de monóxido e de dióxido de carbono. Por
outro lado, o carbono está mais oxidado na molécula do dióxido de carbono do que no monóxido de carbono.
4 4 todas as substâncias mencionadas no texto acima são covalentes apolares.

053 – (UFPE – 2ª fase/2009) O nitrogênio (Z=7) é um importante constituinte dos sistemas biológicos, particularmente
nas proteínas. No entanto, boa parte do nitrogênio se encontra na atmosfera na forma de molécula diatômica.
Industrialmente, sua fixação se dá pela reação do nitrogênio molecular com gás hidrogênio (Z=1), para produzir
amônia. Sobre esse assunto, analise as afirmações abaixo.
I II
0 0 A reação de fixação é uma reação redox, onde o nitrogênio atua como agente redutor.
1 1 O átomo de nitrogênio é mais eletronegativo que o átomo de hidrogênio.
2 2 A molécula de nitrogênio apresenta uma ligação σ (sigma) e duas ligações π (pi).
3 3 Cada átomo de nitrogênio, na molécula diatômica, apresenta um par de elétrons não compartilhados.
4 4 Os coeficientes estequiométricos do nitrogênio, do hidrogênio e da amônia na reação de fixação, são 1, 3 e 2,
respectivamente.

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Introdução à Química Orgânica 25

 Gabarito de Introdução à Química Orgânica

No Resposta No Resposta No Resposta No Resposta

001 016 031 046
002 017 032 047
003 018 033 048
004 019 034 049
005 020 035 050
006 021 036 051
007 022 037 052
008 023 038 053
009 024 039
010 025 040
011 026 041
012 027 042
013 028 043
014 029 044
015 030 045

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Introdução à Química Orgânica