Ensino Médio Seriado

Química 5
Caderno de Atividades
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Química 5
Caderno de Atividades
 Química 5

Módulo 01 – Introdução à Química Orgânica

Exercícios de Aplicação
01. Vunesp 03. Cesulon-PR
Para os químicos dos séculos 18 e 19, os compostos O composto de fórmula estrutural
orgânicos proviriam somente de seres vivos e os inor-
gânicos, dos materiais inanimados, como os minerais.
A produção de substâncias orgânicas pelos seres vivos
estaria associada a uma “força vital”.
Em 1828, Wöhler obteve a uréia (H2NCONH2), consti- apresenta carbonos primários, secundários, terciários
tuinte típico da urina, a partir do aquecimento do com- e quaternários, respectivamente:
posto inorgânico cianato de amônio (NH4+NCO –). a) 7, 3, 1, 1. d) 5, 4, 1, 1.
a) Escreva a equação química da reação de Wöhler b) 7,4, 1, 1. e) 7, 4, 1, 3.
e classifique as duas substâncias, de acordo com c) 6, 3, 1, 1.
suas funções químicas.
b) Explique por que a experiência de Wöhler colocou Resposta: B
em dúvida a teoria da “força vital”.
Resposta
a)

Primários: 7 Terciário: 1
b) A teoria da “força vital” pregava que os compostos orgâ-
Secundários: 4 Quaternário: 1
nicos só poderiam ser sintetizados por organismos vivos.
Wöhler conseguiu em laboratório a síntese da amida.
02. Unemat-MT
No que diz respeito aos compostos orgânicos, não é
correta a informação:
a) geralmente são compostos moleculares.
b) possuem, em geral, menor ponto de fusão que os
compostos iônicos.
c) são todos, sem exceção, formados só de carbono
e hidrogênio.
d) correspondem à grande maioria das substâncias
conhecidas.
e) são encontrados, na temperatura ambiente, em
todos os estados físicos.
Resposta: C
Compostos orgânicos podem ser formados também por
oxigênio, nitrogênio, halogênios, fósforo etc.
Roteiro de Estudos
Leia com atenção: Química 5 – Capítulo 1, páginas 7 a 10 (itens 1 a 4)
Faça:
Exercícios compatíveis: Capítulo 1, questões 01 a 25
EMSE-07-QU5

Tarefa: 01, 02, 03, 04, 05, 06, 07, 08, 09, 10
Treino: 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25

5
Módulo 02 – Classificação das cadeias carbônicas
Exercícios de Aplicação
01. 02. UFC-CE
Classifique as cadeias carbônicas segundo os critérios: Assinale as alternativas corretas, referentes à fórmula:
normal, ramificada, saturada, insaturada, homogênea
e heterogênea.

01. O ciclo apresenta um heteroátomo.

02. Existem 3 carbonos secundários.
04. Não há carbono terciário.
Resposta 08. A cadeia do composto é heterocíclica ramificada.
I. Normal, insaturada e homogênea. 16. Existem 3 carbonos primários.
II. Normal, saturada e homogênea. 32. É um composto aromático.
III. Normal, saturada e heterogênea. Resposta
IV. Ramificada, insaturada e heterogênea. 01. Verdadeiro.
02. Verdadeiro.
04. Falso (Carbono da ramificação é terciário).
08. Verdadeiro.
16. Verdadeiro.
32. Falso (Composto alicíclico).

03. Unisa-SP
Quando uma pessoa “leva um susto”, a supra-renal produz maior quantidade de adrenalina que é lançada na
corrente sangüínea. Analisando a fórmula estrutural da adrenalina,

podemos concluir que a cadeia orgânica ligada ao anel aromático é:

a) aberta, saturada e homogênea. d) fechada, insaturada e homogênea.
b) aberta, saturada e heterogênea. e) fechada, insaturada e heterogênea.
c) aberta, insaturada e heterogênea.
Resposta: B
– A cadeia é aberta.
– O N está entre carbonos: heterogênea.
– Entre átomos de carbono encontramos somente simples ligação – cadeia saturada.

Roteiro de Estudos
Leia com atenção: Química 5 – Capítulo 2, páginas 11 a 13 (itens 1 e 2)
Faça:
Exercícios compatíveis: Capítulo 2, questões 26 a 50
Tarefa: 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35
Treino: 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50
6
 Módulo 03 – Nomenclatura dos hidrocarbonetos (I)
Exercícios de Aplicação
01.
O petróleo, matéria-prima da indústria petroquímica, consiste principalmente de hidrocarbonetos, contendo apenas
carbono e hidrogênio na sua constituição molecular. Considerando os hidrocarbonetos I, II, III e IV,

a) dê as fórmulas moleculares de cada composto;

b) rotule cada um dos compostos como alcano, alceno, alcino ou hidrocarboneto aromático.

Resolução
a) e b)

química
02.
Escreva o nome dos compostos abaixo.

a) H3C – CH2 – CH2 – CH3 d)

b) H3C – CH = CH2 e)

c) H3C – CH = CH – CH = CH2

Resposta
a) Butano
b) Propeno
c) 1,3-pentadieno
EMSE-07-QU5

d) Ciclopropano
e) Ciclopenteno
7
03. Resposta
Dê as fórmulas estruturais dos seguintes hidro carbo- As fórmulas dos hidrocarbonetos são:
netos: a)
a) 1,2-butadieno (buta-1,2-dieno)
b) butenino 1,2-butadieno
c) acetileno b)
d) etileno
butenino
e) 1,3-hexadiino (hexa-1,3-diino) c) HC = CH
acetileno
d)
etileno
e)

1,3-hexadiino

Roteiro de Estudos
Leia com atenção: Química 5 – Capítulo 3, páginas 14 a 17 (item 1)
Faça:
Exercícios compatíveis: Capítulo 3, questões 51 a 76
Tarefa: 51, 52, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 59, 60
Treino: 69, 70, 71, 72, 73, 74, 75, 76

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 Módulo 04 – Nomenclatura de hidrocarbonetos (II)

Exercícios de Aplicação
01. Vunesp 02. FESP
O nome correto do composto orgânico de fórmula Analise os nomes dos compostos de acordo com a
IUPAC.

é:

a) 3-isopropil-2-metilpentano.
b) 2-isopropil-2,4-dimetilbutano.
c) 2,3,3-trimetilexano.
d) 2,2,4-trimetilpentano.
e) 3,3-dimetil-5-metilpentano.

química
Resposta: C Os compostos I, II e III são, respectivamente:
a) 3-etil-2-metil-1-buteno; 2-etil-1-penteno; 2-metil-2-
penteno.
b) 2,3-dimetil-1-penteno; 3-metilexano; 2-metilpenta-
no.
c) 2-etil-3-metil-3-buteno; 2-metil-3-hexeno; 4-metil-2-
penteno.
d) 2,3-dimetil-1-penteno; 2-etil-1-penteno; 4-metil-2-
2,3,3-trimetilexano penteno.
e) 3-etil-2-metilbuteno; 2-etil-2-penteno; 2-metil-3-pen-
teno.
Resposta: D
EMSE-07-QU5

9
03. FESP Resposta: A

Ao analisar esse composto, verificamos que os radicais

ligados aos carbonos 3, 4 e 5 da cadeia principal são,
respectivamente:
a) metil, isopropil e etil.
b) metil, etil e metil.
c) propil, etil e metil.
d) butil, etil e propil.
e) isopropil, etil e metil.

Roteiro de Estudos
Leia com atenção: Química 5 – Capítulo 3, páginas 17 a 20 (itens 2 e 3)
Faça:
Exercícios compatíveis: Capítulo 3, questões 77 a 100
Tarefa: 77, 78, 79, 80, 81, 82, 83, 84, 85, 86
Treino: 93, 94, 95, 96, 97, 98, 99, 100

10
 Módulo 05 – Nomenclatura de hidrocarbonetos (III)
Exercícios de Aplicação
01. Cefet-MG 02.
Os nomes corretos para os compostos Dê o nome dos hidrocarbonetos a seguir.

são:
a) 1-metil-2-ciclo-hexeno; isopropil-ciclopropano;
1-metil-2,5-ciclo-hexadieno.
b) 3-metil-1-ciclo-hexeno; isopropil-ciclopropano;
3-metil-1,4-ciclo-hexadieno.

química
c) 1-metil-2-ciclo-hexeno; n-propil-ciclopropano;
1-etil-2,5-ciclo-hexadieno.
d) 3-metil-1-ciclo-hexeno; isopropil-ciclopropano;
3-etil-2,5-ciclo-hexadieno.
e) 3-metil-1-ciclo-hexeno; isopropil-ciclopropano;
1-metil-2,5-ciclo-hexadieno. Resposta
Resposta: B a) 1,1-dimetil-ciclo-butano
b) 1,1-dietil-3-metilciclo-hexano
c) 1,2-dimetil-benzeno ou orto-dimetil-benzeno
d) 1,3,5-trimetil-benzeno
e) α-metil-naftaleno
EMSE-07-QU5

11
03. PUC-PR Resposta: D
Dada a estrutura:

A função à qual pertence este composto e seu nome

oficial estão corretamente indicados na alternativa:
a) alcano – 4-fenil-3-hepteno.
b) alceno – 4-benzil-3-hepteno.
c) hidrocarboneto – 1-metil-3-fenil-2-hexeno.
d) hidrocarboneto – 4-fenil-3-hepteno.
e) hidrocarboneto – 4-fenil-4-hepteno.

Roteiro de Estudos
Leia com atenção: Química 5 – Capítulo 3, páginas 21 e 22 (item 4)
Faça:
Exercícios compatíveis: Capítulo 3, questões 101 a 114
Tarefa: 101, 102, 103, 104, 105, 106, 107, 108, 109, 110
Treino: 111, 112, 113, 114

12
 Módulo 06 – Nomenclatura de compostos oxigenados (I)
Exercícios de Aplicação
01. UCS-RS 02.
Os compostos da função álcool são de grande impor- Dê os nomes dos compostos ou faça as fórmulas.
tância para a nossa vida, tanto pelo uso direto como
a)
pela utilidade na preparação de outros compostos
orgânicos. O 1,2-etanodiol, ou etileno-glicol, é comer-
cializado como anticongelante da água de radiadores. O
1,2,3-propanotriol, ou glicerina, é utilizado como agente
umectante na indústria alimentícia. O 2-propanol, ou
álcool isopropílico, é usado como desinfetante. b)
Os compostos da função álcool citados são, respecti-
vamente, representados pelas fórmulas:

química
c)

d)

e) metil–propanol–2
f) 3–metil–butanol–2

Resposta
a) hepten-4-ol-2
b) ciclopentanol
c) 3-etil-1-hidróxi-benzeno
d) 2-isopropil-1-hidróxi-benzeno

e)
Resposta: B

f)
EMSE-07-QU5

13
03. Resposta: A
O tetrametilbutanol é um álcool:
a) primário. d) quaternário.
b) secundário. e) nulo.
c) terciário.

Roteiro de Estudos
Leia com atenção: Química 5 – Capítulo 3, páginas 23 a 25 (itens 5 e 6)
Faça:
Exercícios compatíveis: Capítulo 3, questões 115 a 138
Tarefa: 115, 116, 117, 118, 119, 120, 121, 122, 123, 124
Treino: 125, 126, 127, 131, 132, 133, 134, 135, 136, 137, 138

14
 Módulo 07 – Nomenclatura de compostos oxigenados (II)

Exercícios de Aplicação
01. 02. Vunesp
Dê o nome a cada composto apresentado ou faça a Identifique todos os grupos funcionais presentes nos
fórmula. seguintes compostos:
a) metil-propanal a) vanilina, o composto responsável pelo sabor de
baunilha;
b)

c) H3C – CH2 – O – CH2 – CH3

d) butanona
e) 2,4-pentadienal
f) metil-fenil-cetona b) carvona, o composto responsável pelo sabor de
Resposta hortelã.

química
a)

b) ácido 2-metil-butanóico
c) etóxi-etano
2

d) Resposta
a)

b)
EMSE-07-QU5

15
03. Vunesp Resposta: C
Por motivos históricos, alguns compostos orgânicos Álcool etílico – C2H6O ⇒ Etanol
podem ter diferentes denominações aceitas como cor- Acetona – C3H6O ⇒ Propanona
retas. Alguns exemplos são o álcool etílico (C2H6O), Formaldeído – CH2O ⇒ Metanal
a acetona (C3H6O) e o formaldeído (CH2O). Estes
compostos podem também ser denominados, respec-
tivamente, como:
a) hidroxietano, oxipropano e oximetano.
b) etanol, propanal e metanal.
c) etanol, propanona e metanal.
d) etanol, propanona e metanona.
e) etanal, propanal e metanona.

Roteiro de Estudos
Leia com atenção: Química 5 – Capítulo 3, páginas 25 a 28 (itens 7 a 10)
Faça:
Exercícios compatíveis: Capítulo 3, questões 139 a 171
Tarefa: 139, 140, 141, 142, 143, 144, 145, 146, 147, 148
Treino: 149, 150, 151, 164, 165, 166, 167, 168, 169, 170, 171

16
 Módulo 08 – Funções orgânicas: revisão

Exercícios de Aplicação
01. Unijuí-RS 02. Vunesp
Dadas as características de três compostos orgânicos: Qual das moléculas apresentadas possui fórmula mí-
I. é hidrocarboneto saturado; nima diferente das demais?
II. é alcool primário; a) 2-butanol. d) Butanal.
III. é ácido monocarboxílico alifático. b) 2-buten-1-ol. e) Butanona.
Eles podem ser, respectivamente: c) 3-buten-1-ol.
a) Buteno-2, butanol-1, ácido benzóico.
Resposta: A
b) Butano, propanol-2, ácido etanodióico. 2-butanol (C4H10O)
c) Buteno-2, propanol-1, ácido benzóico. 2-buten-1-ol (C4H8O)
d) Butano, propanol-1, ácido etanóico. 3-buten-1-ol (C4H8O)
e) Butino-1, propanol-2, ácido etanóico. Butanal (C4H8O)
Butanona (C4H8O)
Resposta: D Portanto, o único que possui fórmula mínima diferente é o

química
I. CH3 – CH2 – CH2 – CH3 Butano 2-butanol.
II.

III.
EMSE-07-QU5

17
03. UFRJ Resposta
O sentido do olfato se baseia num mecanismo comple- a)
xo, no qual as moléculas das substâncias odoríferas
são adsorvidas em sítios específicos existentes na
superfície dos cílios olfativos. Esses cílios registram a
presença das moléculas e enviam a informação para
o cérebro. Em muitos casos, pequenas modificações
na estrutura de uma substância podem causar grande b) 1 L ar 2 ⋅ 10−13 mol
alteração no odor percebido. 108 L ar x
Os compostos abaixo, por exemplo, apresentam es- −5
x = 2 ⋅ 10 mol vanilina (C8H8 O3 )
truturas químicas semelhantes, mas claras diferenças
quanto ao odor.
1 mol vanilina 152 g
−5
2 ⋅ 10 mol y
⇒ Odor de amêndoa
y = 3, 04 ⋅ 10−3 g vanilina

⇒ Odor de baunilha

a) Dê o nome do composto que tem odor de amêndoa.

b) O olfato humano é especialmente sensível ao odor
de baunilha. Podemos perceber sua presença em
concentrações tão pequenas quanto 2 ⋅ 10–13 mols
de vanilina/litro de ar. Um artista planeja perfumar um
estádio com odor de baunilha, durante um show. O
estádio apresenta um volume total de 100.000.000 de
litros de ar. Calcule a quantidade mínima de vanilina,
em gramas, necessária para perfumar o estádio.

Roteiro de Estudos
Leia com atenção: Química 5 – Capítulo 3, rever páginas 21 a 28 (itens 4 a 10)
Faça:
Exercícios compatíveis: Capítulo 3, questões 101 a 171
Tarefa: 128, 129, 130, 152, 153, 154, 155, 156, 157, 158
Treino: 159, 160, 161, 162, 163

18
 Módulo 09 – Nomenclatura de compostos oxigenados (III)

Exercícios de Aplicação
01. 02. FMTM-MG
O esteviosídeo, fórmula estrutural representada na
Dê nomes aos compostos ou faça suas fórmulas.
figura, é um edulcorante natural extraído das folhas da
estévia, uma planta latino–americana.

c) Metanoato de benzila ou formiato de benzila

química
As funções orgânicas existentes na estrutura dessa
substância são:
a) álcool, aldeído e cetona.
f) Anidrido pentanóico
b) álcool, aldeído e éter.
Resposta c) álcool, éter e éster.
a) Propanoato de isopropila d) aldeído, éster e cetona.
b) Butanoato de sódio e) éter, éster e cetona.
Resposta: C
c)

d) Anidrido etanóico propanóico

e) Cloreto de butanoíla

f)
EMSE-07-QU5

19
03. UFU-MG Resposta:
Em relação aos compostos orgânicos mostrados a seguir, 1. Verdadeira
2. Falsa (etanoato de sódio)
3. Verdadeira
4. Falsa (aldeído acético – etanal)

assinale, para cada afirmativa, (V) verdadeira ou (F)

falsa.
1. O composto I é o anidrido acético (etanóico).
2. O composto II é o etóxido de sódio.
3. O composto III é o cloreto de acetila (etanoíla).
4. O composto IV é o ácido acético (etanóico).

Roteiro de Estudos
Leia com atenção: Química 5 – Capítulo 3, páginas 29 e 30 (itens 11 a 14)
Faça:
Exercícios compatíveis: Capítulo 3, questões 172 a 191
Tarefa: 172, 173, 174, 175, 176, 177, 178, 179, 180, 181
Treino: 184, 185, 186, 187, 188, 189, 190, 191

20
 Módulo 10 – Nomenclatura de compostos nitrogenados e haletos

Exercícios de Aplicação
01. UniCOC-SP Resposta: C
Novos solventes indicam qualidade de pescados
Benzeno:
Em vez de benzeno, que é muito tóxico, pesquisadores
propõem clorofórmio, éter dietílico e trietilamina.
São Paulo – Uma pesquisa de doutorado, apresentada
na Faculdade de Engenharia de Alimentos (FEA) da
Universidade Estadual de Campinas (Unicamp), aper- Clorofórmio:
feiçoou uma técnica de laboratório que tem o objetivo de
assegurar a qualidade dos pescados. Os pesquisadores
aperfeiçoaram a técnica de cromatografia de camada Éter dietílico:
delgada, que utilizava o benzeno na etapa de separação
dos compostos. “Nossa intenção foi substituir o uso do Trietilamina:
benzeno por ser um solvente muito tóxico. Desenvol-
vemos um novo sistema de solventes para separar e

química
determinar compostos que podem servir como índices
químicos de frescor do pescado, como as aminas bio-
gênicas”, disse Judite Guimarães, uma das autoras do
estudo. O novo sistema de solventes é baseado em
clorofórmio, éter dietílico e trietilamina...
www.estadao.com.br

As fórmulas estruturais do benzeno, do clorofórmio,

do éter dietílico e da trietilamina são, respectiva-
mente:

a)

b)

c)

d)

e)
EMSE-07-QU5

21
02. UFSC (modificado) Resposta: 42 (02 + 08 + 32)
Associe, quando correto, as estruturas a seguir aos
nomes:

a) p-diclorobenzeno
b) m-bromonitrobeneno
c) 1,2,3-trinitrobenzeno
d) 2,4,6-trinitrotolueno
Julgue as associações a seguir.
01. I - a
02. IV - d
04. V - d
08. VII - b
16. II - b
32. V - c
64. III - a
Some as associações corretas.

22
 03. UFRGS-RS Resposta: B
Considerando as regras de nomenclatura química
(IUPAC e Usual) para os compostos orgânicos, rela-
cione a coluna da esquerda com a da direita.

OH
1. Álcool propílico ( ) H C C
CH 3

2. Acetato de etila
O
( ) CH 3
3. Cloroetano OCH2 CH 3

4. 3-butin-2-ol ( ) CH 3 SH

5. Metanotiol H Cl

( )

química
H H
6. Fenilamina

7. Cloreto de vinila ( ) NH2

Associando-se adequadamente as duas colunas, a

seqüência de preenchimento dos parênteses, de cima
para baixo, é:
a) 7 – 6 – 5 – 3 – 4 d) 1 – 6 – 7 – 5 – 4
b) 4 – 2 – 5 – 7 – 6 e) 1 – 4 – 3 – 6 – 2
c) 5 – 2 – 1 – 7 – 3

Roteiro de Estudos
Leia com atenção: Química 5 – Capítulo 3, páginas 30 a 34 (itens 15 a 19)
Faça:
Exercícios compatíveis: Capítulo 3, questões 192 a 225
EMSE-07-QU5

Tarefa: 192, 193, 194, 195, 196, 197, 198, 199, 200, 201
Treino: 218, 219, 220, 221, 222, 223, 224, 225

23
Módulo 11 – Isomeria plana (I)
Exercícios de Aplicação
01. 02. UFC-CE
Os gases que afetam o sistema nervoso são substân- Considerando os compostos a seguir, assinale as afir-
cias que atuam inibindo a enzima acetilcolinesterase. mações corretas.
Quando o gás neurotóxico é inalado, todos os músculos
se contraem sem parar e acabam estrangulando os
pulmões e o coração. Observe a seguir as fórmulas
estruturais de dois gases dos nervos:

Sobre os dois compostos apresentados, podemos

afirmar que:
01. Os compostos I e II são isômeros de posição.
a) ambos apresentam a função amida.
02. Os compostos II e III são isômeros funcionais.
b) são isômeros.
04. Os compostos V e VI são isômeros de cadeia.
c) o composto II apresenta 23 átomos de hidrogênio
em sua molécula.
Resposta
d) a função éter aparece nas duas estruturas. 01. Verdadeira.
e) as duas cadeias carbônicas são homogêneas.
Resposta: B
Os dois compostos possuem a mesma fórmula molecu-
lar (C11H25O2NPS) e fórmulas estruturais diferentes.

02. Falsa: os compostos I e II não são isômeros.

04. Verdadeira: os compostos V e VI são isômeros de

cadeia.

24
 03. Fuvest-SP Resposta
Palíndromo – Diz-se da frase ou palavra que, ou se leia
a)
da esquerda para a direita, ou da direita par a esquerda,
tem o mesmo sentido.
Aurélio. Novo Dicionário da Língua Portuguesa, 2ª ed., 40ª imp.,
Rio de Janeiro, Ed. Nova fronteira, 1986, p.1251.

“Roma me tem amor” e “a nonanona” são exemplos

de palíndromo.
A nonanona é um composto de cadeia linear. Existem
quatro nonanonas isômeras.
a) Escreva a fórmula estrutural de cada uma dessas
nonanonas.
b) Dentre as fórmulas do item a, assinale aquela que
poderia ser considerada um políndromo.
c) De acordo com a nomenclatura química, podem-se
dar dois nomes para o isômero do item b. Quais são
esses nomes?
b) Corresponde à estrutura nùmero 4.
c) 5-nonanona, dibutil-cetona

química

Roteiro de Estudos
Leia com atenção: Química 5 – Capítulo 4, páginas 35 a 37 (itens 1.1 a 1.3)
Faça:
Exercícios compatíveis: Capítulo 4, questões 226 a 257
EMSE-07-QU5

Tarefa: 226, 227, 228, 229, 230, 231, 232, 233, 234, 235
Treino: 250, 251, 252, 253, 254, 255, 256, 257
25
Módulo 12 – Isomeria plana (II)
Exercícios de Aplicação
01. Os pares I, II e III são, respectivamente:
Associe os pares de compostos com o tipo de a) isômeros de posição, metâmeros e isômeros de
isomeria existente entre eles. cadeia.
b) isômeros de posição, tautômeros e isômeros fun-
cionais.
c) isômeros de cadeia, metâmeros e isômeros de po-
sição.
d) isômeros funcionais, isômeros de posição e isôme-
ros de cadeia.
e) isômeros de cadeia, isômeros de posição e metâ-
meros.
Resposta: A
I. Isômeros de posição: trata-se da 1-butilamina e da
2-butilamina.
II. Metâmeros: trata-se da metil-propil-amina e da dietil-
1. isomeria de cadeia
amina.
2. isomeria de posição
III. Isômeros de cadeia: trata-se da isobutil-amina e
3. isomeria de compensação butilamina.
4. tautomeria
Resposta
I. 3 II. 4
03. UFRJ
III. 2 IV. 1
Desenhe as fórmulas estruturais e dê a nomenclatura
IUPAC dos possíveis isômeros do hidrocarboneto de
02. UFRGS-RS
fórmula molecular C5H12.
Com a fórmula molecular C4H11N, são representados
os seguintes pares de compostos: Resposta

Roteiro de Estudos
Leia com atenção: Química 5 – Capítulo 4, página 37 (itens 1.4 e 1.5)
Faça:
Exercícios compatíveis: Capítulo 4, questões 258 a 284
Tarefa: 258, 259, 260, 261, 262, 263, 264, 265, 266, 267
Treino: 277, 278, 279, 280, 281, 282, 283, 284
26
 Módulo 13 – Isomeria espacial: geométrica
Exercícios de Aplicação
01. UFRGS-RS 03. USS-RJ
Assinale, entre os seguintes compostos, o que pode O número de alcenos isômeros de fórmula molecular
apresentar isomeria espacial. C5H10, incluindo a isomeria geométrica, é:
a) H2C=CHCl a) 7
b) CH2ClBr b) 6
c) CH2Cl–CH2Cl c) 5
d) CHCl=CHCl d) 4
e) CH2Cl–CH2Br e) 3
Resposta: D Resposta: B

química
02.
Sobre um par de isômeros cis-trans é correto dizer
que:
a) o isômero trans é sempre mais estável.
b) suas fórmulas moleculares são diferentes.
c) o isômero cis apresenta cadeia mais longa.
d) a massa molecular do cis é sempre maior.
e) ambos apresentam a mesma disposição no espaço.

Resposta: A
O isômero trans é sempre mais longo que o cis e, por-
tanto, mais estável.

Roteiro de Estudos
Leia com atenção: Química 5 – Capítulo 4, páginas 37 a 40 (item 2.1)
Faça:
Exercícios compatíveis: Capítulo 04, questões 285 a 303
EMSE-07-QU5

Tarefa: 285, 286, 287, 288, 289, 290, 291, 292, 293, 294
Treino: 296, 297, 298, 299, 300, 301, 302, 303

27
Módulo 14 – Isomeria espacial: óptica (I)
Exercícios de Aplicação
01. UFG-GO 02. Vunesp
... o arranjo dos ligantes ao redor do átomo de car- Dentre os inúmeros preparados farmacêuticos para o
bono é tetraédrico ... combate à dor, alguns contêm em suas formulações a
Van’t Hoff, 1874 “aspirina” – um analgésico e antitérmico muito utilizado
no combate à dor de cabeça – outros são misturas de
vitamina C e aspirina, tendo como finalidade combater
os sintomas da gripe. As fórmulas estruturais para esses
compostos são apresentadas a seguir.

Dos carbonos numerados na molécula representada,

qual deles corresponde a um carbono assimétrico?
a) 5
b) 4
c) 3 Com relação a esses compostos, é correto afirmar que
há quiralidade:
d) 2
a) apenas na aspirina, pois na sua molécula há seis
e) 1
átomos de carbono do anel benzênico.
Resposta: C b) apenas na aspirina, pois na sua molécula há dois
Carbono assimétrico é aquele que está ligado a quatro átomos de carbono ligados, simultaneamente, a dois
grupos diferentes. Pode também ser denominado car- átomos de oxigênio.
bono quiral ou estereocentro. c) apenas na vitamina C, pois na sua molécula há
dois átomos de carbono unidos por dupla ligação e
constituem o heterociclo.
d) apenas na vitamina C, pois na sua molécula há dois
átomos de carbono ligados, cada um deles, a quatro
grupos distintos.
e) nos dois casos, pois as moléculas de ambos apre-
sentam átomos de carbono unidos por ligações
duplas constituindo um ciclo.
Resposta: D
Aspirina não possui carbono quiral.
Vitamina C (2 carbonos quirais)

28
 03. PUC-PR Resposta: E
As substâncias que apresentam a propriedade de
desviar o plano de vibração da luz polarizada são subs-
tâncias opticamente ativas. Isso ocorre porque esses
compostos possuem assimetria cristalina ou assimetria
molecular. Diante dessas informações, qual dos com-
postos adiante apresenta isomeria óptica?
a) Ácido fênico
b) 3-nitro-pentano
c) Metil-propano
d) Ácido acético
e) Ácido-2-cloro-propanóico

química

Roteiro de Estudos
Leia com atenção: Química 5 – Capítulo 4, páginas 40 a 42 (itens 2.2.I e 2.2.II)
Faça:
Exercícios compatíveis: Capítulo 4, questões 304 a 328
EMSE-07-QU5

Tarefa: 304, 305, 306, 307, 308, 309, 310, 311, 312, 313
Treino: 321, 322, 323, 324, 325, 326, 327, 328

29
Módulo 15 – Isomeria espacial: óptica (II)

Exercícios de Aplicação
01. 02. O 1,2-diclorobenzeno e o 1,4-diclorobenzeno pos-
O 2,5-dicloroexano apresenta: suem isomeria de posição.
a) 1 d, 1 l, 1 racêmico. 04. O composto 3-metil-2-pentanol pertence à função
b) 1 d, 1 l, 1 racêmico, 1 meso. álcool e apresenta 4 isômeros ópticos ativos.
c) 2 d, 2 l, 2 racêmicos. 08.O composto 1,2-dimetilciclopropano não apresenta
d) 2 d, 2 l, 2 racêmicos, 2 mesos. isomeria cis-trans.
e) não apresenta isômeros ópticos. 16. Os compostos metóxi-propano e etóxi-etano apre-
sentam isomeria de compensação ou metameria.
Resposta: B Some os números dos itens corretos.
Resposta: 23 (01 + 02 + 04 + 16)
01. Verdadeira: como metade desvia para a direita
(dextrogiro) e a outra metade para a esquerda (levo-
giro), a mistura racêmica não desvia o plano da luz
02. UFES polarizada.
O número máximo de isômeros ópticos que podem ser 02. Verdadeira: isômeros de posição (posição do ha-
representados pela fórmula molecular C3H6BrCl é logênio)
a) 2 d) 5
b) 3 e) 6
c) 4
Resposta: E 1,2-dicloro-benzeno 1,4-dicloro-benzeno
C3H6BrCl ⇒ C3X8 ⇒ CnX2n + 2 (ligação simples) (orto-dicloro-benzeno) (para-dicloro-benzeno)
04. Verdadeira

1. 2n = 22 = 4

2. 08. Falso: o composto 1,2-dimetil-ciclopropano apre-

senta isomeria geométrica (cis/trans)

16. Verdadeira: CH3 — O — CH2 — CH2 — CH3

Metóxi-propano
03. UEM-PR
(C4H10O)
Assinale o que for correto.
CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3
01. A mistura racêmica é formada por 50% de dextro- Etóxi-etano
giro e 50% de levogiro; portanto não desvia a luz (C4H10O)
polarizada.

Roteiro de Estudos
Leia com atenção: Química 5 – Capítulo 4, páginas 42 a 44 (itens 2.2.III a 2.2.VI)
Faça:
Exercícios compatíveis: Capítulo 4, questões 329 a 350
Tarefa: 329, 330, 331, 332, 333, 334, 335, 336, 337, 338
Treino: 343, 344, 345, 346, 347, 348, 349, 350
30
 EMSE-07-QU5

31
química