Os esteróides anabolizantes são drogas c) O esquema III, onde está representado I.

O total de ligações  (pi) na estrutura é

Questão 01 – Recentemente, os produtores de relacionadas ao hormônio masculino testosterona. o modelo de hibridização sp2.
igual a 3.
laranja do Brasil foram surpreendidos com a São todos derivados do colesterol. d) O esquema IV, onde está representado II. O átomo de carbono 2 forma 3
notícia de que a exportação de suco de laranja A testosterona tem como funções orgânicas o modelo de hibridização sp3.
para os Estados Unidos poderia ser suspensa por a) a cetona e o fenol; sua fórmula e) O esquema V, onde está representado ligações  (pi) e 1 ligação  (sigma).
causa da contaminação pelo agrotóxico molecular é igual a C18 H30 O, a massa molecular o modelo de hibridização sp. III. O átomo de carbono 5 forma 3
carbendazim, representado a seguir. é 262 g/mol, apresenta duas ligações do tipo pi e ligações  (sigma) e 1 ligação  (pi).
as demais são ligações sigma. Questão 04 – O geraniol possui um odor
IV. O átomo de carbono 1 forma 4
semelhante ao da rosa, sendo, por isso, usado em
b) a cetona e o éter; sua fórmula
molecular é igual a C20H28O2, a massa molecular perfumes. Também é usado para produzir sabores ligações  (sigma).
é 300 g/mol, apresenta duas ligações do tipo artificiais de pêra, amora, melão, maçã vermelha,
sigma e as demais são ligações pi. lima, laranja, limão, melancia e abacaxi. São CORRETAS apenas as afirmativas:
c) o álcool e a cetona; sua fórmula Pesquisas a) I, III e IV.
molecular é igual a C19H28O2, a massa molecular o evidenciam como um eficiente repelente de b) II e IV.
é 288 g/mol, duas ligações são do tipo pi e as insetos. Ele também é produzido por glândulas c) I e II.
De acordo com a estrutura, afirma-se que o d) I, II e IV.
demais do tipo sigma. olfativas de abelhas para ajudar a marcar as flores
carbendazim possui:
d) o álcool e o aldeído; sua fórmula com néctar e localizar as entradas para suas
molecular é igual a C19 H28 O2 , a massa colméias. A seguir, temos a estrutura do geraniol, Questão 07 - O esquema abaixo representa os
a) fórmula molecular C9H11N3O2 e um
molecular é 288 g/mol, todas a ligações presentes com seus átomos numerados de 1 a 10. orbitais das ligações na molécula do etino.
carbono terciário.
b) fórmula molecular C9H9N3O2 e sete são do tipo sigma.
9
carbonos secundários. CH 3 H
Questão 03 - Dentre os produtos extraídos do 1 2 3 4 5 7
c) fórmula molecular C9H13N3O2 e três CH3 C CH CH2 CH 2
6
C CH
8
C OH
petróleo, destaca-se a fração gasosa, composta
carbonos primários.
principalmente pelos gases CH4, C2H6, C3H8 e CH 3 10 H
d) cinco ligações pi () e vinte e quatro
C4H10. A molécula de metano (CH4) apresenta
ligações sigma ().
quatro ligações iguais, com geometria tetraédrica Sobre esta molécula,
e) duas ligações pi () e dezenove ligações Assinale a alternativa que contém a medida
e ângulo de ligação igual a 109o28’. a) determine o número de ligações
sigma (). correta dos ângulos reais formados pelas ligações
I)    
       entre os átomos 2-3-4, 4-5-6 e 9-8-10, sigma () e pi () ;
S S p
Questão 02 - Leia o texto a seguir. respectivamente, da estrutura do geraniol. b) identifique o tipo de ligação sigma
II)      a) 120º, 109,5º e 109º28’.

S

S
    
p
b) 120º, 109,5º e 180º. () existente entre os átomos de carbono.
Acreditem: é tudo natural
Advogada paulistana de 51 anos torna-se a III)    c) 180º, 120º e 109,5º.
      
representante do Brasil em uma associação
S S p
d) 109,5º, 180º e 180º.
internacional de “fisiculturistas naturais”, que IV)     Questão 08 - Os Nanokids pertencem a um grupo
       
rejeita o uso de anabolizantes. Uma exceção S S p Questão 06 - No hidrocarboneto de fórmula de nanomoléculas chamadas Nanoputians,
raríssima no meio. V)     Estrutural representada abaixo, os átomos de construídas de forma que suas estruturas se
       
Veja. Ed. 2360. Ano 47. 12 fev. 2014. p. 15. S S p carbono estão numerados de 1 a 7. assemelhem aos seres humanos. Acerca da
Assinale a alternativa que indica a correta estrutura do Nanokid representada abaixo,
possibilidade de ligação química entre o átomo H H H H H desconsiderando rotação em torno de ligação
de carbono com os átomos de hidrogênio para a simples, é correto afirmar que:
H C C C C4 C C C1 H
molécula de metano, relativa a um dos esquemas 7 6 5 3 2

acima. H H H
a) O esquema I, onde está representado o
modelo de hibridização sp. Sobre esse hidrocarboneto são feitas as seguintes
b) O esquema II, onde está representado afirmativas:
o modelo de hibridização sp3.
 c) Os átomos de carbono de números 1 e 2 Quais os tipos de hibridação dos carbonos
apresentam geometria trigonal plana. assinalados (a;b e c; d)?
O O Analisando a estrutura da molécula de epinefrina,
d) Não contém átomos de carbono primários.
é incorreto afirmar que:
Questão 12 A substância responsável pelo sabor
a) o átomo de nitrogênio está ligado a dois
Questão 10 A partir da estrutura do composto amargo da cerveja é o mirceno, C10H16 . 3
abaixo, podemos afirmar que: Assinale a opção que corresponde à fórmula
carbonos de configuração sp .
estrutural dessa substância. b) apresenta ligações covalentes polares e
H CH3 H CH3 H apolares, em sua estrutura.
H3C CH3 H
c) os três átomos de oxigênio estão ligados a
H C C C C C C carbonos e hidrogênios por meio de ligações
5
C 2C C C C C C C H
H 1
3 4 covalentes polares.
17 ligações sigma (σ ) e três ligações
H C C H H H H a)
C CH3 d) possui
H
H H pi ( π ).
e) suas moléculas podem formar ligações de
00. os carbonos 1 e 2 apresentam hibridização hidrogênio entre si.
b)
sp2.
c) Questão 14 TEXTO PARA A PRÓXIMA
01. os carbonos 3 e 4 apresentam hibridização
QUESTÃO:
sp3. Observe o remédio a seguir e sua composição
02. o carbono 5 apresenta hibridização sp. para responder à(s) questão(ões).
03. os carbonos 1 e 2 apresentam duas
ligações pi () entre si.
a) os braços encontram-se entre si em posição 04. os carbonos 3 e 4 apresentam duas
orto.
b) o tronco apresenta sete ligações pi ligações pi () e ma sigma
conjugadas. () , entre si.
c) as pernas são formadas por carbonos sp3 e
sp2. d)
Questão 11 As substâncias a seguir indicadas
d) a cabeça é formada por um anel
provocam
homocíclico.
aumento da massa muscular e diminuição da Questão 13 TEXTO PARA A PRÓXIMA
e) as mãos contêm seis átomos de carbono.
gordura dos atletas. O uso indiscriminado dessas QUESTÃO: O composto orgânico reproduzido no início da
substâncias, porém, pode provocar efeitos A molécula de epinefrina foi primeiramente página apresenta várias características, dentre as
colaterais sérios. Observe as estruturas. isolada em sua forma pura em 1897 e sua quais, caracteriza-se como correta a
Questão 09 - Observe a fórmula estrutural estrutura foi determinada em 1901. Ela é a) presença de anel aromático com quatro
simplificada do composto abaixo: produzida na glândula adrenal (daí vem o seu ligações duplas alternadas.
(1)
Nandiolone CH3 OH nome usual, adrenalina) como um único b) existência de três átomos de carbono com
a enantiômero. hibridização sp.
b
c) massa molar aproximadamente igual a
1
200 gmol .
2
O d) presença de cinco ligações covalentes em
1 eixos paralelos (ligação pi).

Com relação a este composto policíclico, todas (2)

CH3 OH
Questão 15 O ácido núdico, cuja estrutura é
Dianabol
c CH3 mostrada abaixo, é um antibiótico isolado de
as alternativas estão corretas, EXCETO: d CH3 cogumelos como o Tricholoma nudum.
a) Contém átomos de carbono terciários.
b) Sua fórmula molecular é C12H14.
O

Em relação a uma molécula de ácido núdico, é
correto afirmar que o número total de átomos de
hidrogênio, de ligações duplas e de ligações
triplas é, respectivamente,
a) 1 – 1 – 2.
b) 1 – 2 – 3.
c) 3 – 1 – 2.
d) 3 – 2 – 3.
e) 5 – 1 – 3.
Questão 16 Analisando as estruturas dos
compostos orgânicos I- Eugenol, II- Mentona,
III- Vanilina, assinale a única alternativa em que
a característica é observada igualmente nos três
compostos.
a) Igual número de carbonos assimétricos
3 pode ser usada em novos semicondutores
b) Número de carbonos hibridizados sp
c) Igual número de carbonos terciários
d) Nenhum carbono hibridizado sp
e) Mesmo número de ligações π
Questão 17 Uma revisão de estudos prova que a
vitamina K preserva a saúde dos ossos, previne
contra doenças do coração e pode até afastar
tumores. A vitamina K1 (filoquinona,
fitonadiona) encontra-se principalmente nos
vegetais de folhas verdes, tais como folhas de
nabo, espinafres, brócolis, couve e alface. Outras
fontes ricas são as sementes de soja, fígado de
vaca e chá verde. Boas fontes incluem a gema de
ovo, aveia, trigo integral, batatas, tomates,
aspargos, manteiga e queijo. Com respeito à
filoquinona, cuja fórmula estrutural se encontra a
seguir, assinale a afirmação verdadeira.
A respeito do pentaceno, são feitas as afirmações
I, II, III e IV.
I. É uma molécula que apresenta cadeia
carbônica aromática polinuclear.
II. A sua fórmula molecular é C22H14.
a) Possui em sua composição química 31 átomos III. O pentaceno poderá ser utilizado na indústria
de carbono.
eletrônica.
b) Seis é o número de carbonos terciários em sua
IV. Os átomos de carbono na estrutura acima
estrutura.
possuem hibridização sp3.
c) É um composto aromático polinuclear
condensado com uma função mista de um
aldeído. Estão corretas
a) I, II, III e IV.
d) Possui 74 ligações sigma (σ ) e 7 ligações pi b) II, III e IV, apenas.
( π ). c) I, II e III, apenas.
d) I, III e IV, apenas.
e) I, II e IV, apenas.
Questão 18 Cientistas “fotografam” molécula
individual Questão 19 TEXTO PARA A PRÓXIMA
QUESTÃO:
Os átomos que formam uma molécula foram A indústria de alimentos utiliza vários tipos de
visualizados de forma mais nítida pela primeira agentes flavorizantes para dar sabor e aroma a
vez, por meio de um microscópio de força balas e gomas de mascar. Entre os mais
atômica. A observação, feita por cientistas em empregados, estão os sabores de canela e de anis.
Zurique (Suíça) e divulgada na revista
“Science”, representa um marco no que se refere
aos campos de eletrônica molecular e
nanotecnologia, além de um avanço no
desenvolvimento e melhoria da tecnologia de
dispositivos eletrônicos. De acordo com o jornal
espanhol “El País”, a molécula de pentaceno
A fórmula molecular da substância I, que
orgânicos. apresenta sabor de canela, é
a) C9H8 O.
b) C9H9 O.
c) C8H6 O.
d) C8H7 O.
e) C8H8 O.
Questão 20 Qual é a hibridização de cada um dos
átomos de carbono do composto a seguir?
Acima, foto da molécula de pentaceno e, a seguir,
representação da sua fórmula estrutural.