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QUÍMICA MEDICINAL

Simulado: SDE0170_SM_201403006288 V.1

Aluno(a): DIEGO LUCIANO AZEVEDO Matrícula: 201403006288

Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 01/06/2017 00:44:55 (Finalizada)

1a Questão (Ref.: 201403153019) Pontos: 0,1 / 0,1

Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta molécula será de :
grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)

34,565
5,2%
0,32%
10,23%
99,685%

2a Questão (Ref.: 201403153041) Pontos: 0,1 / 0,1

Qual o grau de ionização do losartan no meio intestinal (pH =6 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?

1,23%
0,030%
34,23%
35,23%
96,93%

3a Questão (Ref.: 201403201765) Pontos: 0,0 / 0,1


O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA,
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).

Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas.
Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica
Os estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro
Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox.
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança
Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto
a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados
na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha
sido provada ao longo dos anos

4a Questão (Ref.: 201403152931) Pontos: 0,1 / 0,1

Estas drogas apresentam propriedades farmacodinâmicas diferentes pois uma delas é contra indicado
para pacientes com distúrbios do sistema nervoso central e a outra também é contra-indicado para
pacientes com distúrbios renais.Podemos afirmar que :

As duas podem usadas no trato urinário.


As duas podem usadas no trato no sistema nervoso central
nenhuma das alternativas acima
O metaprolol pode usado na trato urinário e o atenalol pode se usado no sistema nervoso central.
O atenol pode ser usado no trato urinário e o metaprolol pode ser usado no sistema nervoso central.
5a Questão (Ref.: 201403152870) Pontos: 0,1 / 0,1

De acordo com estudos de QSAR, o composto A (XC6H4CH2N(Me)N=O) possui atividade biológica (neste caso
mutagênica) para bactéria Salmonela Tifimurium. De acordo com essa afirmação e analisando a equação que
atende ao QSAR, Log 1/C = 0,92 π + 2,08 σ ¿ 3,26 (n = 12, r = 0,794, s = 0,314) podemos afirmar que:

Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação
de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de
QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
Os parâmetros lipofílicos, eletrônicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a
equação de QSAR
Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de
QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação
de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
QUÍMICA MEDICINAL

Simulado: SDE0170_SM_201403006288 V.1

Aluno(a): DIEGO LUCIANO AZEVEDO Matrícula: 201403006288

Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 01/06/2017 01:10:00 (Finalizada)

1a Questão (Ref.: 201403153081) Pontos: 0,1 / 0,1

O naproxeno, um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a enzima


ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomêros do naproxeno
apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a porcentagem de ionização deste fármaco (pKa=
4,2) no estômago (pH 1).

0,062%
99,90%
43,23%
3,23%
85,23%

2a Questão (Ref.: 201403153008) Pontos: 0,1 / 0,1

Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também
tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários
sistemas de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra-se em
torno da determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera-se que isto
também resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo de
abordagem é o desenvolvimento de fármacos a partir da morfina, a partir de simplificação molecular foram
desenvolvidos a petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os fármacos é:
levorfanol, morfina e petidina
petidina, levorfanol e morfina
levorfanol, petidina e morfina
morfina, levorfanol e petidina
petidina, morfina e levofarnol

3a Questão (Ref.: 201403152872) Pontos: 0,1 / 0,1


Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de fármacos para tratamento da
angina, e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a
seguinte ordem crescente de Log P:
Zaniprast, análogo 1 e UK83405
UK83405, Zaniprast, Análogo 1
Zaniprast, UK83405, Análogo 1
Análogo 1, Zaniprast, UK83405
Análogo 1, UK83405, Zaniprast

4a Questão (Ref.: 201403201765) Pontos: 0,0 / 0,1

O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA,
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).

Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas.
Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica
Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto
a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados
na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha
sido provada ao longo dos anos
Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox.
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança
Os estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro

5a Questão (Ref.: 201403153027) Pontos: 0,1 / 0,1

Qual o grau de ionização do losartan em meio ácido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?

5,45%
13,23%
99,46%
10,23%
0,030%
QUÍMICA MEDICINAL

Simulado: SDE0170_SM_201403006288 V.1

Aluno(a): DIEGO LUCIANO AZEVEDO Matrícula: 201403006288

Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 01/06/2017 01:27:19 (Finalizada)

1a Questão (Ref.: 201403152808) Pontos: 0,1 / 0,1

O Rimonabanto foi desenvolvido em 1994 como o primeiro antagonista dos receptores canabinóides
CB-1 e poderia ser útil pela inibição do apetite, auxiliando no controle de peso. O modelo de pontos
criado neste estudo esta demonstrado abaixo, assim como, a estrutura do Rimonabanto e uma
visualização dos aminoácidos com que ele interage. Baseado nestas figuras, e nos conhecimentos de
interação fármaco-receptor, podemos identificar as interações possíveis do Rimonabanto com o
receptor CB-1 e inferir que:

Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde


identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico
e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do
Rimonabanto - grupo aceptor de ligação de hidrogênio.
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico
e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do
Rimonabanto - grupo doador de ligação de hidrogênio.
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde
identificamos possíveis interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo com os anéis aromáticos, o
anel piperinídico e a carbonila amídica do Rimonabanto.
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 3 pontos principais de interação onde
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e uma interação
eletrostática catiônica ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto.
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico e uma
interação eletrostática aniônica ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto.

2a Questão (Ref.: 201403152560) Pontos: 0,1 / 0,1

A ezetimiba foi aprovada pelo FDA em 2002 para redução dos níveis de colesterol em pacientes
com hipercolesterolemia, é usada em associação com sinvastatina (um inibidor da
enzima HMGCoA redutase) ou isoladamente, na dose de 10 mg. A hidroxila fenólica é essencial
para a atividade e também promove uma conjugação direta com ácido glicurônico. Sobre a reação
de conjugação com o ácido glicurônico a afirmativa INCORRETA é:

A reação de conjugação com o ácido glicurônico pode ocorrer em fármacos e/ou metabólitos
que possuem hidroxilas, aminas e ácidos carboxílicos em sua estrutura.
A enzima que promove a reação é a UDPGA transferase.
É uma reação de fase 2
A reação de conjugação com o ácido glicurônico não é uma reação expressiva, ocorrendo
raramente pela escassez do substrato.
A reação de conjugação com o ácido glicurônico favorece a eliminação do metabólito por
aumentar a hidrossolubilidade da substância.

3a Questão (Ref.: 201403152864) Pontos: 0,1 / 0,1

A atorvastatna (1) é um fármaco inibidor da biossínetese de colesterol, atua na inibição da enzima HMG-CoA redutase,
apresentando como vantagem suplementar aos outros membros da classe disponíveis no mercado, a propriedade de reduzir
também a concentração plasmática de lipoproteínas de baixa densidade, em menor dose e mais rapidamente, permitindo um
melhor ajuste à posologia. Em 2008, pesquisadores da Pfizer, em Ann Arbor, EUA, identificaram propriedades
antilipêmicas superiores àquelas da atorvastatina nos sais sódicos de isósteros pirazólicos como o protótipo (2). A partir
dos anéis assinalados nas figuras podemos identificar o bioisosterismo:

Clássico Trivalente
Clássico Monovalente
Clássico Divalente
De simplificação molecular
De anéis

4a Questão (Ref.: 201403152576) Pontos: 0,1 / 0,1

Sobre o complexo enzimático da CYP450 podemos afirmar:

São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro e que só realizam reações oxidativas


São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro que promovem reações de oxidação, redução e
hidrólise
Que são enzimas muito específicas e só realizam reações de clivagem oxidativa de anfetaminas
São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro que promovem as reações de conjugação
São metaloproteínas complexadas a um átomo de zinco

5a Questão (Ref.: 201403152558) Pontos: 0,1 / 0,1

No desenvolvimento do sildenafil (Viagra®) a Pfizer desenvolveu alguns análogos buscando maior


seletividade entre as isoformas de PDE. Analisando a estrutura dos três compostos e seus valores
de IC50 em relação as isoformas da PDE podemos afirmar que:

O composto 2, que é mais potente que o composto 3, apresenta uma amina secundária
menos básica que a amina terciária do sildenafil
O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE5 e, provavelmente,
também é o composto que apresenta lipofilicidade intermediária entre os três.
O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE5 e, provavelmente,
também é o composto que apresenta a maior lipofilicidade entre os três.
Os três compostos apresentam maior afinidades pela PDE5 e todos apresentam
sulfonamidas ácidas
O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE1 e, provavelmente,
também é o composto que apresenta a maior lipofilicidade entre os três.
Simulado: SDE0170_SM_201402344813 V.1

Aluno(a): JENICE MARQUES CHELES Matrícula: 201402344813

Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 02/06/2017 20:53:36 (Finalizada)

1a Questão (Ref.: 201402525195) Pontos: 0,1 / 0,1

Um antiinfeccioso de natureza fracamnete ácida, pKa = 10,4, é empregado no tratamento de infecções do trato
urinário e das decorrentes de queimaduras. O risco desse fármaco cristalizar-se na urina provocando
insuficiênica renal é maior em pacientes com pH urinário de 5,4 do que em pacientes com pH 6,4. Tal risco
ocorre porque, nessas condições, o antiinfeccioso encontra-se na urina, predominantemente, na forma:

Iônica, mais hidrofílica e solúvel do que a molecular


Iônica, mais lipofílica do que a molecular e insolúvel
Molecular, mais hidrofílica do que a iônica e insolúvel
Molecular, mais lipofílica do que a iônica e pouco solúvel
Molecular, mais hidrofílica e solúvel do que a iônica

2a Questão (Ref.: 201402525459) Pontos: 0,1 / 0,1

O naproxeno, um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a enzima


ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomêros do naproxeno
apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a porcentagem de ionização deste fármaco (pKa= 4,2)
no estômago (pH 1).

85,23%
43,23%
99,90%
3,23%
0,062%

3a Questão (Ref.: 201402525386) Pontos: 0,1 / 0,1


Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também tendem
a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários sistemas
de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra-se em torno da
determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera-se que isto também
resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo de abordagem é o
desenvolvimento de fármacos a partir da morfina, a partir de simplificação molecular foram desenvolvidos a
petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os fármacos é:

morfina, levorfanol e petidina


levorfanol, petidina e morfina
petidina, morfina e levofarnol
levorfanol, morfina e petidina
petidina, levorfanol e morfina
4a Questão (Ref.: 201402525405) Pontos: 0,1 / 0,1

Qual o grau de ionização do losartan em meio ácido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?

0,030%
5,45%
99,46%
10,23%
13,23%

5a Questão (Ref.: 201402525466) Pontos: 0,1 / 0,1

O naproxeno, um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a enzima


ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomêros do naproxeno
apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a porcentagem de ionização deste fármaco (pKa= 4,2)
no intestino (pH= 6,0).

98,45%
12,34%
0,062%
2,3%
7,34%
Simulado: SDE0170_SM_201303031191 V.1

Aluno(a): JOSIANE TEIXEIRA DA SILVA Matrícula: 201303031191

Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 04/04/2017 09:04:58 (Finalizada)

1a Questão (Ref.: 201303229160) Pontos: 0,1 / 0,1

O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas
baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal (V), não vegetal (N) e
marinha (M). Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de
¿descobertos ao acaso¿(A). Assinale qual fármaco apresenta origem marinha.

Sildenafil
Morfina
Metsergida
Zidovudina
Penicilina

2a Questão (Ref.: 201303180335) Pontos: 0,1 / 0,1

São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem ser usados
para determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica e também
por seus efeitos colateriais.Estes são chamados de _________

agentes mistos
quimoterápicos
psicotrópicos
pró-fármacos
agentes farmacodinâmicos

3a Questão (Ref.: 201303229159) Pontos: 0,0 / 0,1

O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA,
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).

Os estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro
Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox.
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança
Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas.
Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica
Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto
a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados
na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha
sido provada ao longo dos anos
Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.

4a Questão (Ref.: 201303180317) Pontos: 0,1 / 0,1

Segundo Barreiro, E. J. ¿A interação de um fármaco com o seu sítio de ação no sistema biológico ocorre durante
a fase farmacodinâmica e é determinada por forças intermoleculares. Considerando os possíveis modos de
interação entre o fármaco e a biofase, podemos classificá-los, de maneira genérica, em dois grandes grupos:
fármacos estruturalmente inespecíficos e específicos¿. A partir do exposto, assinale verdadeiro ou falso.

O reconhecimento molecular do fármaco pela biomacromolécula é dependente do arranjo espacial dos


grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da micromolécula, que devem ser
complementares ao sítio de ligação localizado no receptor.
Os fármacos ditos estruturalmente específicos são aqueles que dependem única e exclusivamente de
suas propriedades físico-químicas.
Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que dependem única e exclusivamente de
suas propriedades físico-químicas.
Os fármacos ditos estruturalmente específicos exercem seu efeito biológico pela interação seletiva com
uma determinada biomacromolécula-alvo que na maioria dos casos são enzimas, receptores e ácidos
nucléicos.
Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que não dependem de suas propriedades
físico-químicas.

5a Questão (Ref.: 201303180213) Pontos: 0,1 / 0,1

As propriedades físico-químicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica, desta forma:

Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.


Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½.
Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.

Simulado: SDE0170_SM_201303031191 V.1

Aluno(a): JOSIANE TEIXEIRA DA SILVA Matrícula: 201303031191

Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 12/04/2017 10:39:39 (Finalizada)

1a Questão (Ref.: 201303180475) Pontos: 0,1 / 0,1

O naproxeno, um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a enzima


ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomêros do naproxeno
apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a porcentagem de ionização deste fármaco (pKa= 4,2)
no estômago (pH 1).
0,062%
3,23%
99,90%
43,23%
85,23%

2a Questão (Ref.: 201303180003) Pontos: 0,1 / 0,1

A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando surgiu
o papel, sendo o uso como narcótico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas Indústrias
Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com base na estrutura dos
três princípios ativos desta planta determine a ordem crescente de lipossolubilidade e qual deles
deve ser mais prontamente absorvido pelos alvéolos pulmonares. Assinale a alternativa que expressa
corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses compostos:
CBD, CBN, THC - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC
apresenta menor densidade eletrônica

CBD, THC, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos e mesmo nº de hidroxilas
THC, CBD, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1 (uma) hidroxila e carbono
quiral

THC, CBN, CBD- porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1
(uma) hidroxila e não apresentam quiralidade
CBN, THC, CBD - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC
apresenta maior densidade eletrônica

3a Questão (Ref.: 201303180266) Pontos: 0,1 / 0,1

Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de fármacos para tratamento da
angina, e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a
seguinte ordem crescente de Log P:

Análogo 1, UK83405, Zaniprast


Análogo 1, Zaniprast, UK83405
UK83405, Zaniprast, Análogo 1
Zaniprast, análogo 1 e UK83405
Zaniprast, UK83405, Análogo 1

4a Questão (Ref.: 201303180540) Pontos: 0,1 / 0,1

As interçaões do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas é:


dipolo-dipolo
ligação eletrostática
ligações de hidrogênio e aceptores da ligação de hidrogênio.
forças de van der waals
ligação iônica

5a Questão (Ref.: 201303180413) Pontos: 0,0 / 0,1

Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta molécula será de :
grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)

0,32%
99,685%
10,23%
5,2%
34,565

Simulado: SDE0170_SM_201303031191 V.1

Aluno(a): JOSIANE TEIXEIRA DA SILVA Matrícula: 201303031191

Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 02/06/2017 09:45:26 (Finalizada)

1a Questão (Ref.: 201303227547) Pontos: 0,1 / 0,1

O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA,
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).

Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto
a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são
utilizados na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso
já tenha sido provada ao longo dos anos.
Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox.
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança.
Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações
biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica.
estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro.
Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.

2a Questão (Ref.: 201303179979) Pontos: 0,1 / 0,1

Segundo Barreiro, E. J. "O planejamento estrutural de fármacos exige a identificação das diferentes
contribuições farmacofóricas das subunidades estruturais da molécula e o amplo conhecimento de todos os
fatores estruturais envolvidos, incluindo o arranjo conformacional preferencial, responsável pelo reconhecimento
molecular do fármaco pelo biorreceptor" (Barreiro, E. J. e Fraga, C.A.M. A importância dos fatores estruturais na
atividade dos fármaco in Química Medicinal: As bases moleculares da ação dos fármacos, 2 Ed, Artmed, 2008,
213). Sobre os apectos conformacionais que influenciam a ação dos fármacos podemos afirmar que:

A conformação bioativa de um fármaco sempre será a de menor energia, ou seja, a mais estável.
Fármacos que apresentam grande liberdade conformacional tendem a serem bastante seletivos para
sub-tipos de receptores.
O acréscimo de duplas ligações e anéis a molécula restringem as conformações das mesmas.
A ocorrência de interações intramoleculares, como ligações de hidrogênio, não influenciam as
características conformacionais das moléculas.
A conformação bioativa de um fármaco é aquela conformação que possui a melhor complementaridade
com o receptor.

3a Questão (Ref.: 201303709728) Pontos: 0,1 / 0,1

Fármacos que levam a inibição enzimática podem causar:

Aumento da meia-vida da droga


Diminuição da concentração sérica da droga
Ineficácia terapêutica
Aumento na produção de metabólitos da droga
Aumento da metabolização da droga

4a Questão (Ref.: 201303179952) Pontos: 0,1 / 0,1


No desenvolvimento do sildenafil (Viagra®) a Pfizer desenvolveu alguns análogos buscando maior
seletividade entre as isoformas de PDE. Analisando a estrutura dos três compostos e seus valores
de IC50 em relação as isoformas da PDE podemos afirmar que:

O composto 2, que é mais potente que o composto 3, apresenta uma amina secundária
menos básica que a amina terciária do sildenafil
O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE5 e, provavelmente,
também é o composto que apresenta lipofilicidade intermediária entre os três.
O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE1 e, provavelmente,
também é o composto que apresenta a maior lipofilicidade entre os três.
O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE5 e, provavelmente,
também é o composto que apresenta a maior lipofilicidade entre os três.
Os três compostos apresentam maior afinidades pela PDE5 e todos apresentam
sulfonamidas ácidas

5a Questão (Ref.: 201303616802) Pontos: 0,1 / 0,1

Quais os reagentes para realizar a conversão abaixo.

1) NaBH4; 2) H3O+
1) CH3MgBr; 2) H3O+
1) LiAlH4; 2) H3O+
1) NaOH (aq); 2) H3O+
Simulado: SDE0170_SM_201303031191 V.1

Aluno(a): JOSIANE TEIXEIRA DA SILVA Matrícula: 201303031191

Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 02/06/2017 10:21:26 (Finalizada)

1a Questão (Ref.: 201303179940) Pontos: 0,1 / 0,1

Pró-fármaco são compostos que se tornam ativos após a metabolização. Acerca dos pró-fármacos assinale a
alternativa correta:

Pró-fármacos são utilizados para aumentar a interação do fármaco com o receptor e inibir o metabolismo
hepático.
Pró-fármacos devem ser utilizados apenas por pacientes com comprometimento hepático
Pró-fármacos são utilizados como indutores do metabolismo, aumentando o metabolismo hepático
Fatores intrínsecos e extrínsecos como idade e alcoolismo não afetam a ação e a eficácia da utilização de
pró-fármacos
Pró-fármacos são utilizados para ultrapassar problemas como solubilidade, absorção, instabilidade, e
outros.

2a Questão (Ref.: 201303180563) Pontos: 0,1 / 0,1

A reação abaixo é um exemplo de :

fase 2 e conjugação
fase I e hidrólise
fase I e oxidação
fase II e redução
fase I e redução
3a Questão (Ref.: 201303179970) Pontos: 0,1 / 0,1

Sobre o complexo enzimático da CYP450 podemos afirmar:

São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro que promovem as reações de conjugação


São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro que promovem reações de oxidação, redução e
hidrólise
São metaloproteínas complexadas a um átomo de zinco
Que são enzimas muito específicas e só realizam reações de clivagem oxidativa de anfetaminas
São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro e que só realizam reações oxidativas

4a Questão (Ref.: 201303179979) Pontos: 0,1 / 0,1

Segundo Barreiro, E. J. "O planejamento estrutural de fármacos exige a identificação das diferentes
contribuições farmacofóricas das subunidades estruturais da molécula e o amplo conhecimento de todos os
fatores estruturais envolvidos, incluindo o arranjo conformacional preferencial, responsável pelo reconhecimento
molecular do fármaco pelo biorreceptor" (Barreiro, E. J. e Fraga, C.A.M. A importância dos fatores estruturais na
atividade dos fármaco in Química Medicinal: As bases moleculares da ação dos fármacos, 2 Ed, Artmed, 2008,
213). Sobre os apectos conformacionais que influenciam a ação dos fármacos podemos afirmar que:

Fármacos que apresentam grande liberdade conformacional tendem a serem bastante seletivos para
sub-tipos de receptores.
A conformação bioativa de um fármaco sempre será a de menor energia, ou seja, a mais estável.
O acréscimo de duplas ligações e anéis a molécula restringem as conformações das mesmas.
A conformação bioativa de um fármaco é aquela conformação que possui a melhor complementaridade
com o receptor.
A ocorrência de interações intramoleculares, como ligações de hidrogênio, não influenciam as
características conformacionais das moléculas.

5a Questão (Ref.: 201303180303) Pontos: 0,1 / 0,1

A reação abaixo é um metabolismo do:


fase I reação com aminoácidos
fase I reação com acilação
fase II reação com acilação
fase I reação com glutationa
fase II reação com glutationa
2017­6­1 INDEX BDQ: Alunos

Simulado: SDE0170_SM_201403424063 V.1 

Aluno(a): GEÍZA PEREIRA DA SILVA Matrícula: 201403424063
Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 31/03/2017 13:36:30 (Finalizada)

  1a  Questão (Ref.: 201403612494) Pontos: 0,1  / 0,1

São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem ser usados
para determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica e também
por seus efeitos colateriais.Estes são chamados de _________

agentes farmacodinâmicos
  pró­fármacos
quimoterápicos
psicotrópicos
agentes mistos

  2a  Questão (Ref.: 201403612502) Pontos: 0,1  / 0,1

Um estudo das relações estrutura­atividadede um composto protótipo e de seus análogos pode ser usado para
determinar as partes da estrutura do protótipo e de sus análogos pode ser usado partes da estrutura do
protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica. São chamados de ____________.

configuração
  farmacóforos
agentes quelantes
conformação
psicotrópicos

  3a  Questão (Ref.: 201403612162) Pontos: 0,1  / 0,1

A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando surgiu
o papel, sendo o uso como narcótico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas Indústrias
Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com base na estrutura dos
três princípios ativos desta planta determine a ordem crescente de lipossolubilidade  e qual deles

http://simulado.estacio.br/alunos/ 1/5
2017­6­1 INDEX BDQ: Alunos

deve ser mais prontamente absorvido pelos alvéolos pulmonares. Assinale a alternativa que expressa
corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses compostos: 

THC, CBD, CBN ­  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1
(uma) hidroxila e carbono quiral
http://simulado.estacio.br/alunos/ 2/5
2017­6­1 INDEX BDQ: Alunos

CBN, THC, CBD ­  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1
(uma) hidroxila, e THC apresenta maior densidade eletrônica
THC, CBN, CBD­  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1
(uma) hidroxila e não apresentam quiralidade
  CBD, CBN, THC ­  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1
(uma) hidroxila, e THC apresenta menor densidade eletrônica
CBD, THC, CBN ­  porque todos tem o mesmo número de carbonos e mesmo nº de hidroxilas

  4a  Questão (Ref.: 201403612699) Pontos: 0,1  / 0,1

As interçaões do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas é:

ligação iônica
ligação eletrostática
  ligações de hidrogênio e aceptores da ligação de hidrogênio.
dipolo­dipolo
forças de van der waals

http://simulado.estacio.br/alunos/ 3/5
2017­6­1 INDEX BDQ: Alunos

  5a  Questão (Ref.: 201403612425) Pontos: 0,1  / 0,1

Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de fármacos para tratamento da
angina, e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a seguinte
ordem crescente de Log P:

Zaniprast, UK83405, Análogo 1
Análogo 1, UK83405, Zaniprast

http://simulado.estacio.br/alunos/ 4/5
2017­6­1 INDEX BDQ: Alunos
Análogo 1, Zaniprast, UK83405
UK83405, Zaniprast, Análogo 1
  Zaniprast, análogo 1 e UK83405

http://simulado.estacio.br/alunos/ 5/5
2017­5­30 BDQ Prova

RHAYZA CHIPINI ORNELAS
  201402327544       NOVA FRIBURGO
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    QUÍMICA MEDICINAL

Simulado: SDE0170_SM_201402327544 V.1 

Aluno(a): RHAYZA CHIPINI ORNELAS Matrícula: 201402327544
Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 25/05/2017 11:25:04 (Finalizada)

  1a  Questão (Ref.: 201402555147) Pontos: 0,1  / 0,1

O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA,
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).

  Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox.
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança
  Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados
junto a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são
utilizados na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso
já tenha sido provada ao longo dos anos
  Os estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada
como potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro
  Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações
biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase pré­clínica
  Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.

  2a  Questão (Ref.: 201402506305) Pontos: 0,1  / 0,1

Segundo Barreiro, E. J. ¿A interação de um fármaco com o seu sítio de ação no sistema biológico ocorre
durante a fase farmacodinâmica e é determinada por forças intermoleculares. Considerando os possíveis modos
de interação entre o fármaco e a biofase, podemos classificá­los, de maneira genérica, em dois grandes
grupos: fármacos estruturalmente inespecíficos e específicos¿. A partir do exposto, assinale verdadeiro ou falso.

  Os fármacos ditos estruturalmente específicos exercem seu efeito biológico pela interação seletiva com
uma determinada biomacromolécula­alvo que na maioria dos casos são enzimas, receptores e ácidos
nucléicos.
  Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que dependem única e exclusivamente de
suas propriedades físico­químicas.
  Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que não dependem de suas propriedades
físico­químicas.
  Os fármacos ditos estruturalmente específicos são aqueles que dependem única e exclusivamente de
suas propriedades físico­químicas.
  O reconhecimento molecular do fármaco pela biomacromolécula é dependente do arranjo espacial dos
grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da micromolécula, que devem ser
complementares ao sítio de ligação localizado no receptor.

http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 1/2
2017­5­30 BDQ Prova

  3a  Questão (Ref.: 201402506201) Pontos: 0,1  / 0,1

As propriedades físico­químicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica, desta forma:

Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½.
Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
  Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.

  4a  Questão (Ref.: 201402553535) Pontos: 0,0  / 0,1

O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA,
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).

  Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações
biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase pré­clínica.
  Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados
junto a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são
utilizados na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso
já tenha sido provada ao longo dos anos.
  estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro.
  Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
  Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox.
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança.

  5a  Questão (Ref.: 201402555148) Pontos: 0,1  / 0,1

O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas
baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria­prima pode ser do tipo vegetal (V), não vegetal (N) e
marinha (M). Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de
¿descobertos ao acaso¿(A). Assinale qual fármaco apresenta origem marinha.

Morfina
Metsergida
Sildenafil
Penicilina
  Zidovudina

 
 

http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 2/2
2017­6­1 INDEX BDQ: Alunos

Simulado: SDE0170_SM_201403424063 V.1 

Aluno(a): GEÍZA PEREIRA DA SILVA Matrícula: 201403424063
Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 23/05/2017 14:59:13 (Finalizada)

  1a  Questão (Ref.: 201403612594) Pontos: 0,1  / 0,1

Qual o grau de ionização do losartan no meio intestinal (pH =6 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?

1,23%
  96,93%
0,030%
34,23%
35,23%

  2a  Questão (Ref.: 201403612502) Pontos: 0,1  / 0,1

Um estudo das relações estrutura­atividadede um composto protótipo e de seus análogos pode ser usado para
determinar as partes da estrutura do protótipo e de sus análogos pode ser usado partes da estrutura do
protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica. São chamados de ____________.

  farmacóforos

http://simulado.estacio.br/alunos/ 1/3
2017­6­1 INDEX BDQ: Alunos
conformação
psicotrópicos
configuração
agentes quelantes

  3a  Questão (Ref.: 201403612423) Pontos: 0,1  / 0,1

De acordo com estudos de QSAR, o composto A (XC6H4CH2N(Me)N=O) possui atividade biológica (neste caso
mutagênica) para bactéria Salmonela Tifimurium. De acordo com essa afirmação e analisando a equação que
atende ao QSAR, Log 1/C = 0,92 π + 2,08 σ ¿ 3,26 (n = 12, r = 0,794, s = 0,314) podemos afirmar que:

Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação
de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de
QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
Os parâmetros lipofílicos, eletrônicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a
equação de QSAR
  Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação
de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de
QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)

  4a  Questão (Ref.: 201403612572) Pontos: 0,1  / 0,1

Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta molécula será de :
grau de ionização = 100 ­ 100/1+ antilog (pH­Pka)

10,23%
  99,685%
0,32%
5,2%
34,565

  5a  Questão (Ref.: 201403612372) Pontos: 0,1  / 0,1

As propriedades físico­químicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica, desta forma:

http://simulado.estacio.br/alunos/ 2/3
2017­6­1 INDEX BDQ: Alunos

Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½.
  Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.

http://simulado.estacio.br/alunos/ 3/3
2017­5­30 BDQ Prova

RHAYZA CHIPINI ORNELAS
  201402327544       NOVA FRIBURGO
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    QUÍMICA MEDICINAL

Simulado: SDE0170_SM_201402327544 V.1 

Aluno(a): RHAYZA CHIPINI ORNELAS Matrícula: 201402327544
Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 25/05/2017 11:39:42 (Finalizada)

  1a  Questão (Ref.: 201402506409) Pontos: 0,1  / 0,1

Qual o grau de ionização do losartan em meio ácido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?

13,23%
  0,030%
99,46%
5,45%
10,23%

  2a  Questão (Ref.: 201402506252) Pontos: 0,1  / 0,1

De acordo com estudos de QSAR, o composto A (XC6H4CH2N(Me)N=O) possui atividade biológica (neste caso
mutagênica) para bactéria Salmonela Tifimurium. De acordo com essa afirmação e analisando a equação que
atende ao QSAR, Log 1/C = 0,92 π + 2,08 σ ¿ 3,26 (n = 12, r = 0,794, s = 0,314) podemos afirmar que:

Os parâmetros lipofílicos, eletrônicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a
equação de QSAR
Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de
QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação

http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 1/2
2017­5­30 BDQ Prova
de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de
QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
  Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação
de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)

  3a  Questão (Ref.: 201402506199) Pontos: 0,1  / 0,1

Um antiinfeccioso de natureza fracamnete ácida, pKa = 10,4, é empregado no tratamento de infecções do trato
urinário e das decorrentes de queimaduras. O risco desse fármaco cristalizar­se na urina provocando
insuficiênica renal é maior em pacientes com pH urinário de 5,4 do que em pacientes com pH 6,4. Tal risco
ocorre porque, nessas condições, o antiinfeccioso encontra­se na urina, predominantemente, na forma:

Molecular, mais hidrofílica e solúvel do que a iônica
Molecular, mais hidrofílica do que a iônica e insolúvel
Iônica, mais hidrofílica e solúvel do que a molecular
Iônica, mais lipofílica do que a molecular e insolúvel
  Molecular, mais lipofílica do que a iônica e pouco solúvel

  4a  Questão (Ref.: 201402506401) Pontos: 0,1  / 0,1

Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta molécula será de :
grau de ionização = 100 ­ 100/1+ antilog (pH­Pka)

10,23%
0,32%
  99,685%
5,2%
34,565

  5a  Questão (Ref.: 201402506323) Pontos: 0,1  / 0,1

São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem ser usados
para determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica e também
por seus efeitos colateriais.Estes são chamados de _________

psicotrópicos
  pró­fármacos
agentes farmacodinâmicos
agentes mistos
quimoterápicos

 
 

http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 2/2
2017­6­1 INDEX BDQ: Alunos

Simulado: SDE0170_SM_201403424063 V.1 

Aluno(a): GEÍZA PEREIRA DA SILVA Matrícula: 201403424063
Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 29/05/2017 18:23:21 (Finalizada)

  1a  Questão (Ref.: 201404048961) Pontos: 0,1  / 0,1

Quais os reagentes para realizar a conversão abaixo.

1) CH3MgBr; 2) H3O +

1) NaOH (aq); 2) H3O +
  1) LiAlH4; 2) H3O +

1) NaBH4; 2) H3O +

  2a  Questão (Ref.: 201403612576) Pontos: 0,1  / 0,1

Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá­los em grande escala. Ademais, eles também
tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem
vários sistemas de anéis e centros estereogênicos. Analisando a estrutura da morfina identificamos o
seguinte número de centros estereogênicos:

http://simulado.estacio.br/alunos/ 1/7
2017­6­1 INDEX BDQ: Alunos

6 centros estereogênicos
3 centros estereogênicos
  5 centros estereogênicos
4 centros estereogênicos
2 centros estereogênicos

http://simulado.estacio.br/alunos/ 2/7
2017­6­1 INDEX BDQ: Alunos

  3a  Questão (Ref.: 201403661319) Pontos: 0,1  / 0,1

O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas
baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria­prima pode ser do tipo vegetal (V), não vegetal (N) e
marinha (M). Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de
¿descobertos ao acaso¿(A). Assinale qual fármaco apresenta origem marinha.

  Zidovudina
Sildenafil
Metsergida
Morfina
Penicilina

  4a  Questão (Ref.: 201403612162) Pontos: 0,1  / 0,1

A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando surgiu
o papel, sendo o uso como narcótico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas Indústrias
Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com base na estrutura dos
três princípios ativos desta planta determine a ordem crescente de lipossolubilidade  e qual deles
deve ser mais prontamente absorvido pelos alvéolos pulmonares. Assinale a alternativa que expressa
corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses compostos: 

http://simulado.estacio.br/alunos/ 3/7
2017­6­1 INDEX BDQ: Alunos

THC, CBN, CBD­  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1
(uma) hidroxila e não apresentam quiralidade
CBD, THC, CBN ­  porque todos tem o mesmo número de carbonos e mesmo nº de hidroxilas
  CBD, CBN, THC ­  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1

http://simulado.estacio.br/alunos/ 4/7
2017­6­1 INDEX BDQ: Alunos

(uma) hidroxila, e THC apresenta menor densidade eletrônica
THC, CBD, CBN ­  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1
(uma) hidroxila e carbono quiral
CBN, THC, CBD ­  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1
(uma) hidroxila, e THC apresenta maior densidade eletrônica

  5a  Questão (Ref.: 201403612434) Pontos: 0,1  / 0,1

O metotrexato é um antitumoral que inibe a enzima dihidrofolato redutase interferindo na síntese do DNA. Abaixo
encontra­se um esquema das principais interações do metotrexato com a enzima (destacadas nos círculos) e
identificamos:

http://simulado.estacio.br/alunos/ 5/7
2017­6­1 INDEX BDQ: Alunos

Predominam as interações hidrofóbicas e se o ­carboxilato for subsituído por uma cetona esse sítio de interação não
será alterado.
Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o resíduo de aminoácido Arg57 possui características
hidrofóbicas.
  Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o ­carboxilato for subsituído por uma cetona esse sítio
de interação será alterado pela incapacidade da cetona de se ionizar.
Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o resíduo de aminoácido Arg57 possui características
polares por apresentar uma guanidina ácida.
Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o ­carboxilato for subsituído por uma cetona esse sítio
de interação não será alterado.
http://simulado.estacio.br/alunos/ 6/7
2017­6­1 INDEX BDQ: Alunos

http://simulado.estacio.br/alunos/ 7/7
2017­5­30 BDQ Prova

RHAYZA CHIPINI ORNELAS
  201402327544       NOVA FRIBURGO
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    QUÍMICA MEDICINAL

Simulado: SDE0170_SM_201402327544 V.1 

Aluno(a): RHAYZA CHIPINI ORNELAS Matrícula: 201402327544
Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 25/05/2017 12:50:27 (Finalizada)

  1a  Questão (Ref.: 201402506190) Pontos: 0,1  / 0,1

O  Rimonabanto  foi  desenvolvido  em  1994  como  o  primeiro  antagonista  dos


receptores  canabinóides  CB­1  e  poderia  ser  útil  pela  inibição  do  apetite,
auxiliando  no  controle  de  peso.  O  modelo  de  pontos  criado  neste  estudo  esta
demonstrado  abaixo,  assim  como,  a  estrutura  do  Rimonabanto  e  uma
visualização  dos  aminoácidos  com  que  ele  interage.  Baseado  nestas  figuras,  e
nos  conhecimentos  de  interação  fármaco­receptor,  podemos  identificar  as
interações possíveis do Rimonabanto com o receptor CB­1 e inferir que:
 

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2017­5­30 BDQ Prova

Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico e uma
interação eletrostática aniônica ocorrendo entre  Asp366­Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto.
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico
e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre  Asp366­Lys192 e a carbonila amídica do
Rimonabanto ­ grupo doador de ligação de hidrogênio.
  Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico
e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre  Asp366­Lys192 e a carbonila amídica do
Rimonabanto ­ grupo aceptor de ligação de hidrogênio.
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde
identificamos possíveis interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo com os anéis aromáticos, o
anel piperinídico e a carbonila amídica do Rimonabanto.
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 3 pontos principais de interação onde
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e uma interação
eletrostática catiônica ocorrendo entre  Asp366­Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto.

  2a  Questão (Ref.: 201402505940) Pontos: 0,1  / 0,1

No desenvolvimento do sildenafil (Viagra®) a Pfizer desenvolveu alguns análogos buscando maior sele vidade entre as isoformas de PDE.
Analisando a estrutura dos três compostos e seus valores de IC50 em relação as isoformas da PDE podemos afirmar que:
 

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2017­5­30 BDQ Prova

O composto 2, que é mais potente que o composto 3, apresenta uma amina secundária menos básica que a amina terciária do
sildenafil
O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE1 e, provavelmente, também é o composto que apresenta a
maior lipofilicidade entre os três.
Os três compostos apresentam maior afinidades pela PDE5 e todos apresentam sulfonamidas ácidas
  O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE5 e, provavelmente, também é o composto que apresenta
lipofilicidade intermediária entre os três.
O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE5 e, provavelmente, também é o composto que apresenta a
maior lipofilicidade entre os três.

  3a  Questão (Ref.: 201403035716) Pontos: 0,1  / 0,1

Fármacos que levam a inibição enzimática podem causar:

  Aumento da meia­vida da droga
Aumento na produção de metabólitos da droga
Diminuição da concentração sérica da droga
Ineficácia terapêutica
Aumento da metabolização da droga

  4a  Questão (Ref.: 201402506405) Pontos: 0,1  / 0,1

Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá­los em grande escala. Ademais, eles também
tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem
vários sistemas de anéis e centros estereogênicos. Analisando a estrutura da morfina identificamos o
seguinte número de centros estereogênicos:

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2017­5­30 BDQ Prova

6 centros estereogênicos
3 centros estereogênicos
  5 centros estereogênicos
2 centros estereogênicos
4 centros estereogênicos

  5a  Questão (Ref.: 201402959929) Pontos: 0,1  / 0,1

Sobre a influência do potencial hidrogênio iônico (pH) e sobre a capacidade de dissociação de fármacos em
diferentes tecidos corporais (pKa), assinale a alternativa incorreta.

Para a farmacodinâmica dos medicamentos, devido a alteração e incompatibilidade de pHs, o fármaco
adquire cargas iônicas, o que permite a formação de ligações químicas com os receptores biológicos
O processo de desintegração de uma formulação farmacêutica em comprimido, quando em contato com
a água, dissolve se e libera o princípio ativo, sem que o mesmo sofra alteração química
  O fármaco na forma dissociada apresenta uma maior absorção e lipossolubilidade, devido a sua
estabilidade química, o que impede interação com proteínas presentes nas membranas biológicas
Os fármacos são ácido e base fracas e sofrem influência de propriedades como o pH na absorção,
farmacodinâmica e excreção de medicamentos
Os fármacos são, em geral, ácidos ou bases fracas cujas formas neutra e ionizada se mantêm em
equilíbrio quando em solução. A forma dissolvida e não ionizada de ácidos ou bases é absorvida
preferencialmente, isso porque a forma não ionizada é mais lipofílica. A absorção por difusão através
das membranas neste caso depende do coeficiente de partição do fármaco

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2017­5­30 BDQ Prova

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2017­6­1 INDEX BDQ: Alunos

Simulado: SDE0170_SM_201403424063 V.1 

Aluno(a): GEÍZA PEREIRA DA SILVA Matrícula: 201403424063
Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 01/06/2017 15:55:51 (Finalizada)

  1a  Questão (Ref.: 201403612685) Pontos: 0,1  / 0,1

A reação abaixo é de fase 2 chamada de :

redução
  hidrólise
alquilação
sulfonação
oxidação

  2a  Questão (Ref.: 201403612419) Pontos: 0,1  / 0,1

A  atorvastatna  (1)  é  um  fármaco  inibidor  da  biossínetese  de  colesterol,  atua  na  inibição  da
enzima  HMG­CoA  redutase,  apresentando  como  vantagem  suplementar  aos  outros  membros  da
classe  disponíveis  no  mercado,  a  propriedade  de  reduzir  também  a  concentração  plasmática  de
lipoproteínas  de  baixa  densidade,  em  menor  dose  e  mais  rapidamente,  permitindo  um  melhor
ajuste  à  posologia.  Em  2008,  pesquisadores  da  Pfizer,  em  Ann  Arbor,  EUA,  identificaram
propriedades  antilipêmicas  superiores  àquelas  da  atorvastatina  nos  sais  sódicos  de  isósteros
pirazólicos,  protótipo  (2).  Avaliando  as  possibilidades  de  metabolismo  da  atorvastina  e  do

http://simulado.estacio.br/alunos/ 1/5
2017­6­1 INDEX BDQ: Alunos

protótipo  (2),  verificamos  que  a  literatura  [J.  ­E.  Park  a;    K.  ­B.  Kim  b;    S.  K.  Bae  c;    B.  ­S.
Moon a;  K. ­H. Liu bd; J. ­G. Shin bc , Contribution of cytochrome P450 3A4 and 3A5 to the
metabolism of atorvastatin,  Xenobiotica, Volume 38, Issue 9 September 2008 , pages 1240 ­
1251] descreve dois principais metabólitos oriundos da atividade da CYP3A4, descritos abaixo.
 

Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma
hidroxilação aromática que também poderia ocorrer no protótipo 2.
Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma
hidroxilação alifática que não é favorecida no protótipo 2 já que a posição para do anel esta metilada.
http://simulado.estacio.br/alunos/ 2/5
2017­6­1 INDEX BDQ: Alunos
  Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma
hidroxilação aromática que não é favorecida no protótipo 2 já que a posição para do anel esta metilada.
Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma hidroxilação
benzílica que não poderia ocorrer no protótipo 2 devido a presença da metila benzílica.
Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma hidroxilação
benzílica que também poderia ocorrer no protótipo 2.

  3a  Questão (Ref.: 201403612722) Pontos: 0,1  / 0,1

A reação abaixo é um exemplo de :

fase I e oxidação
  fase I e redução
fase 2 e conjugação
fase I e hidrólise
fase II e redução

  4a  Questão (Ref.: 201403612462) Pontos: 0,1  / 0,1

A reação abaixo é um metabolismo do:

http://simulado.estacio.br/alunos/ 3/5
2017­6­1 INDEX BDQ: Alunos

fase I reação com aminoácidos
fase I reação com acilação
  fase II reação com acilação
fase II reação com glutationa
fase I reação com glutationa

  5a  Questão (Ref.: 201403612129) Pontos: 0,1  / 0,1

Sobre o complexo enzimático da CYP450 podemos afirmar:

São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro e que só realizam reações oxidativas
Que são enzimas muito específicas e só realizam reações de clivagem oxidativa de anfetaminas
  São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro que promovem reações de oxidação, redução e
hidrólise

http://simulado.estacio.br/alunos/ 4/5
2017­6­1 INDEX BDQ: Alunos
São metaloproteínas complexadas a um átomo de zinco
São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro que promovem as reações de conjugação

http://simulado.estacio.br/alunos/ 5/5
2017­5­30 BDQ Prova

RHAYZA CHIPINI ORNELAS
  201402327544       NOVA FRIBURGO
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    QUÍMICA MEDICINAL

Simulado: SDE0170_SM_201402327544 V.1 

Aluno(a): RHAYZA CHIPINI ORNELAS Matrícula: 201402327544
Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 25/05/2017 13:07:53 (Finalizada)

  1a  Questão (Ref.: 201402506246) Pontos: 0,1  / 0,1

A  atorvastatna  (1)  é  um  fármaco  inibidor  da  biossínetese  de  colesterol,  atua  na  inibição  da
enzima HMG­CoA redutase, apresentando como vantagem suplementar aos outros membros da
classe disponíveis no mercado, a propriedade de reduzir também a concentração plasmática de
lipoproteínas de baixa densidade, em menor dose e mais rapidamente, permitindo um melhor
ajuste  à  posologia.  Em  2008,  pesquisadores  da  Pfizer,  em  Ann  Arbor,  EUA,  identificaram
propriedades  antilipêmicas  superiores  àquelas  da  atorvastatina  nos  sais  sódicos  de  isósteros
pirazólicos  como  o  protótipo  (2).    A  partir  dos  anéis  assinalados  nas  figuras  podemos
identificar o bioisosterismo:
 

http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 1/4
2017­5­30 BDQ Prova

De simplificação molecular
Clássico Monovalente
  De anéis
Clássico Divalente
Clássico Trivalente

  2a  Questão (Ref.: 201402505942) Pontos: 0,1  / 0,1

A eze埱�miba foi aprovada pelo FDA em 2002 para redução dos níveis de colesterol em pacientes com hipercolesterolemia, é usada em associação
com sinvasta埱�na (um inibidor da enzima HMGCoA redutase) ou isoladamente, na dose de 10 mg. A hidroxila fenólica é essencial para a a埱�vidade
e também promove uma conjugação direta com ácido glicurônico. Sobre a reação de conjugação com o ácido glicurônico a afirma埱�va
INCORRETA é:
 

http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 2/4
2017­5­30 BDQ Prova

  A reação de conjugação com o ácido glicurônico pode ocorrer em fármacos e/ou metabólitos que possuem hidroxilas, aminas e ácidos
carboxílicos em sua estrutura.
  A enzima que promove a reação é a UDPGA transferase.
  A reação de conjugação com o ácido glicurônico favorece a eliminação do metabólito por aumentar a hidrossolubilidade da substância.
  É uma reação de fase 2
  A reação de conjugação com o ácido glicurônico não é uma reação expressiva, ocorrendo raramente pela escassez do substrato.

  3a  Questão (Ref.: 201402505958) Pontos: 0,1  / 0,1

Sobre o complexo enzimático da CYP450 podemos afirmar:

Que são enzimas muito específicas e só realizam reações de clivagem oxidativa de anfetaminas
São metaloproteínas complexadas a um átomo de zinco
São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro que promovem as reações de conjugação
  São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro que promovem reações de oxidação, redução e
hidrólise
São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro e que só realizam reações oxidativas

  4a  Questão (Ref.: 201402506291) Pontos: 0,1  / 0,1

A reação abaixo é um metabolismo do:

http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 3/4
2017­5­30 BDQ Prova

fase I reação com aminoácidos
fase I reação com glutationa
fase I reação com acilação
  fase II reação com acilação
fase II reação com glutationa

  5a  Questão (Ref.: 201402506537) Pontos: 0,1  / 0,1

São reações de fase I:

gluationa e acilação
acilação e redução
  redução e hidrólise
hidrólise e acilação
oxidação e glicuronação

 
 

http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 4/4
LIA MARA GUALBERTO PINTO
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201509617582 NOVA FRIBURGO

QUÍMICA MEDICINAL
Simulado: SDE0170_SM_201509617582 V.1
Aluno(a): LIA MARA GUALBERTO PINTO Matrícula: 201509617582
Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 26/04/2017 21:41:57 (Finalizada)

1a Questão (Ref.: 201509825243) Pontos: 0,1 / 0,1


As propriedades físico-químicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica,
desta forma:

Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.


Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½.
Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.

2a Questão (Ref.: 201509825347) Pontos: 0,1 / 0,1


Segundo Barreiro, E. J. ¿A interação de um fármaco com o seu sítio de ação no sistema biológico
ocorre durante a fase farmacodinâmica e é determinada por forças intermoleculares. Considerando
os possíveis modos de interação entre o fármaco e a biofase, podemos classificá-los, de maneira
genérica, em dois grandes grupos: fármacos estruturalmente inespecíficos e específicos¿. A partir do
exposto, assinale verdadeiro ou falso.

Os fármacos ditos estruturalmente específicos exercem seu efeito biológico pela interação
seletiva com uma determinada biomacromolécula-alvo que na maioria dos casos são enzimas,
receptores e ácidos nucléicos.
Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que dependem única e
exclusivamente de suas propriedades físico-químicas.
Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que não dependem de suas
propriedades físico-químicas.
Os fármacos ditos estruturalmente específicos são aqueles que dependem única e
exclusivamente de suas propriedades físico-químicas.
O reconhecimento molecular do fármaco pela biomacromolécula é dependente do arranjo
espacial dos grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da micromolécula, que
devem ser complementares ao sítio de ligação localizado no receptor.

3a Questão (Ref.: 201509874190) Pontos: 0,1 / 0,1


O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses
orgânicas baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal (V), não
vegetal (N) e marinha (M). Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o
que denominamos de ¿descobertos ao acaso¿(A). Assinale qual fármaco apresenta origem marinha.

Metsergida
Zidovudina
Penicilina
Morfina
Sildenafil

4a Questão (Ref.: 201509825570) Pontos: 0,1 / 0,1


As interçaões do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas é:
ligações de hidrogênio e aceptores da ligação de hidrogênio.
ligação eletrostática
ligação iônica
dipolo-dipolo
forças de van der waals

5a Questão (Ref.: 201509825296) Pontos: 0,0 / 0,1


Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de fármacos para tratamento da
angina, e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a
seguinte ordem crescente de Log P:
Análogo 1, Zaniprast, UK83405
UK83405, Zaniprast, Análogo 1
Zaniprast, UK83405, Análogo 1
Zaniprast, análogo 1 e UK83405
Análogo 1, UK83405, Zaniprast
LIA MARA GUALBERTO PINTO
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201509617582 NOVA FRIBURGO

QUÍMICA MEDICINAL
Simulado: SDE0170_SM_201509617582 V.1
Aluno(a): LIA MARA GUALBERTO PINTO Matrícula: 201509617582
Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 26/04/2017 21:45:17 (Finalizada)

1a Questão (Ref.: 201509825451) Pontos: 0,1 / 0,1


Qual o grau de ionização do losartan em meio ácido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?

13,23%
5,45%
0,030%
10,23%
99,46%
2a Questão (Ref.: 201509825432) Pontos: 0,1 / 0,1
Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também tendem
a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários sistemas
de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra-se em torno da
determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera-se que isto também
resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo de abordagem é o
desenvolvimento de fármacos a partir da morfina, a partir de simplificação molecular foram desenvolvidos a
petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os fármacos é:

levorfanol, petidina e morfina


petidina, morfina e levofarnol
levorfanol, morfina e petidina
petidina, levorfanol e morfina
morfina, levorfanol e petidina

3a Questão (Ref.: 201509825422) Pontos: 0,1 / 0,1


Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do estômago de 1 o grau de ionização desta molécula
será de : grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)

0,31
89,23
91,23
90
35

4a Questão (Ref.: 201509825373) Pontos: 0,1 / 0,1


Um estudo das relações estrutura-atividadede um composto protótipo e de seus análogos pode ser
usado para determinar as partes da estrutura do protótipo e de sus análogos pode ser usado partes da
estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica. São chamados de
____________.

agentes quelantes
configuração
farmacóforos
conformação
psicotrópicos

5a Questão (Ref.: 201509825512) Pontos: 0,1 / 0,1


O naproxeno, um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a enzima
ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomêros do naproxeno
apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a porcentagem de ionização deste fármaco (pKa= 4,2)
no intestino (pH= 6,0).
12,34%
0,062%
2,3%
7,34%
98,45%
LIA MARA GUALBERTO PINTO
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201509617582 NOVA FRIBURGO

QUÍMICA MEDICINAL
Simulado: SDE0170_SM_201509617582 V.1
Aluno(a): LIA MARA GUALBERTO PINTO Matrícula: 201509617582
Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 03/06/2017 11:53:20 (Finalizada)

1a Questão (Ref.: 201509825517) Pontos: 0,1 / 0,1


O número de estereoisôemeros do Enalapril é (são):

1
8
4
2
6
2a Questão (Ref.: 201509825243) Pontos: 0,1 / 0,1
As propriedades físico-químicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica,
desta forma:

Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.


Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½.
Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.

3a Questão (Ref.: 201510354758) Pontos: 0,1 / 0,1


Fármacos que levam a inibição enzimática podem causar:

Diminuição da concentração sérica da droga


Aumento na produção de metabólitos da droga
Ineficácia terapêutica
Aumento da metabolização da droga
Aumento da meia-vida da droga

4a Questão (Ref.: 201509825290) Pontos: 0,1 / 0,1


A atorvastatna (1) é um fármaco inibidor da biossínetese de colesterol, atua na inibição da enzima HMG-CoA redutase,
apresentando como vantagem suplementar aos outros membros da classe disponíveis no mercado, a propriedade de reduzir
também a concentração plasmática de lipoproteínas de baixa densidade, em menor dose e mais rapidamente, permitindo um
melhor ajuste à posologia. Em 2008, pesquisadores da Pfizer, em Ann Arbor, EUA, identificaram propriedades
antilipêmicas superiores àquelas da atorvastatina nos sais sódicos de isósteros pirazólicos, protótipo (2). Avaliando as
possibilidades de metabolismo da atorvastina e do protótipo (2), verificamos que a literatura [J. -E. Park a; K. -B. Kim b; S.
K. Bae c; B. -S. Moon a; K. -H. Liu bd; J. -G. Shin bc , Contribution of cytochrome P450 3A4 and 3A5 to the metabolism
of atorvastatin, Xenobiotica, Volume 38, Issue 9 September 2008 , pages 1240 - 1251] descreve dois principais
metabólitos oriundos da atividade da CYP3A4, descritos abaixo.
Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma
hidroxilação alifática que não é favorecida no protótipo 2 já que a posição para do anel esta
metilada.
Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma
hidroxilação benzílica que não poderia ocorrer no protótipo 2 devido a presença da metila
benzílica.
Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma
hidroxilação benzílica que também poderia ocorrer no protótipo 2.
Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma
hidroxilação aromática que também poderia ocorrer no protótipo 2.
Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma
hidroxilação aromática que não é favorecida no protótipo 2 já que a posição para do anel esta
metilada.

5a Questão (Ref.: 201509825000) Pontos: 0,1 / 0,1


Sobre o complexo enzimático da CYP450 podemos afirmar:

São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro que promovem as reações de


conjugação
São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro que promovem reações de oxidação,
redução e hidrólise
São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro e que só realizam reações oxidativas
São metaloproteínas complexadas a um átomo de zinco
Que são enzimas muito específicas e só realizam reações de clivagem oxidativa de
anfetaminas
QUÍMICA MEDICINAL

Simulado: SDE0170_SM_201403006288 V.1

Aluno(a): DIEGO LUCIANO AZEVEDO Matrícula: 201403006288

Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 03/04/2017 20:36:47 (Finalizada)

1a Questão (Ref.: 201403152923) Pontos: 0,1 / 0,1

Segundo Barreiro, E. J. ¿A interação de um fármaco com o seu sítio de ação no sistema biológico ocorre durante
a fase farmacodinâmica e é determinada por forças intermoleculares. Considerando os possíveis modos de
interação entre o fármaco e a biofase, podemos classificá-los, de maneira genérica, em dois grandes grupos:
fármacos estruturalmente inespecíficos e específicos¿. A partir do exposto, assinale verdadeiro ou falso.

O reconhecimento molecular do fármaco pela biomacromolécula é dependente do arranjo espacial dos


grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da micromolécula, que devem ser
complementares ao sítio de ligação localizado no receptor.
Os fármacos ditos estruturalmente específicos exercem seu efeito biológico pela interação seletiva com
uma determinada biomacromolécula-alvo que na maioria dos casos são enzimas, receptores e ácidos
nucléicos.
Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que dependem única e exclusivamente de
suas propriedades físico-químicas.
Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que não dependem de suas propriedades
físico-químicas.
Os fármacos ditos estruturalmente específicos são aqueles que dependem única e exclusivamente de
suas propriedades físico-químicas.

2a Questão (Ref.: 201403201766) Pontos: 0,1 / 0,1

O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas
baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal (V), não vegetal (N) e
marinha (M). Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de
¿descobertos ao acaso¿(A). Assinale qual fármaco apresenta origem marinha.

Morfina
Penicilina
Sildenafil
Metsergida
Zidovudina

3a Questão (Ref.: 201403152819) Pontos: 0,1 / 0,1

As propriedades físico-químicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica, desta forma:

Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.


Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½.
Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
4a Questão (Ref.: 201403201765) Pontos: 0,0 / 0,1

O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA,
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).

Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas.
Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica
Os estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro
Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox.
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança
Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto
a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados
na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha
sido provada ao longo dos anos

5a Questão (Ref.: 201403200153) Pontos: 0,1 / 0,1

O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA,
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).

Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas.
Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica.
Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto
a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados
na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha
sido provada ao longo dos anos.
Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox.
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança.
estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro.
Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
QUÍMICA MEDICINAL

Simulado: SDE0170_SM_201001259521 V.1

Aluno(a): VERONICA PARREIRA ROSSI Matrícula: 201001259521

Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 24/05/2017 09:50:02 (Finalizada)

1a Questão (Ref.: 201001480322) Pontos: 0,1 / 0,1

O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA,
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).

Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto
a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são
utilizados na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso
já tenha sido provada ao longo dos anos
Os estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro
Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox.
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança
Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações
biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica

2a Questão (Ref.: 201001480323) Pontos: 0,1 / 0,1

O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas
baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal (V), não vegetal (N) e
marinha (M). Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de
¿descobertos ao acaso¿(A). Assinale qual fármaco apresenta origem marinha.

Sildenafil
Metsergida
Penicilina
Zidovudina
Morfina

3a Questão (Ref.: 201001431376) Pontos: 0,1 / 0,1

As propriedades físico-químicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica, desta forma:

Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.


Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½.
Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.

4a Questão (Ref.: 201001431429) Pontos: 0,1 / 0,1


Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de fármacos para tratamento da
angina, e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a
seguinte ordem crescente de Log P:

Zaniprast, análogo 1 e UK83405


Zaniprast, UK83405, Análogo 1
UK83405, Zaniprast, Análogo 1
Análogo 1, UK83405, Zaniprast
Análogo 1, Zaniprast, UK83405
5a Questão (Ref.: 201001431498) Pontos: 0,1 / 0,1

São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem ser usados
para determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica e também
por seus efeitos colateriais.Estes são chamados de _________

psicotrópicos
quimoterápicos
agentes farmacodinâmicos
pró-fármacos
agentes mistos

QUÍMICA MEDICINAL

Simulado: SDE0170_SM_201001259521 V.1

Aluno(a): VERONICA PARREIRA ROSSI Matrícula: 201001259521

Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 24/05/2017 09:59:03 (Finalizada)

1a Questão (Ref.: 201001431565) Pontos: 0,1 / 0,1

Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também tendem
a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários sistemas
de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra-se em torno da
determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera-se que isto também
resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo de abordagem é o
desenvolvimento de fármacos a partir da morfina, a partir de simplificação molecular foram desenvolvidos a
petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os fármacos é:
levorfanol, morfina e petidina
petidina, morfina e levofarnol
petidina, levorfanol e morfina
levorfanol, petidina e morfina
morfina, levorfanol e petidina

2a Questão (Ref.: 201001431584) Pontos: 0,1 / 0,1

Qual o grau de ionização do losartan em meio ácido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?
5,45%
10,23%
0,030%
99,46%
13,23%

3a Questão (Ref.: 201001431598) Pontos: 0,1 / 0,1

Qual o grau de ionização do losartan no meio intestinal (pH =6 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?

0,030%
35,23%
1,23%
96,93%
34,23%
4a Questão (Ref.: 201001431638) Pontos: 0,1 / 0,1

O naproxeno, um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a enzima


ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomêros do naproxeno
apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a porcentagem de ionização deste fármaco (pKa= 4,2)
no estômago (pH 1).

0,062%
43,23%
85,23%
3,23%
99,90%

5a Questão (Ref.: 201001431576) Pontos: 0,1 / 0,1

Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta molécula será de :
grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)

99,685%
34,565
10,23%
0,32%
5,2%

QUÍMICA MEDICINAL

Simulado: SDE0170_SM_201001259521 V.1

Aluno(a): VERONICA PARREIRA ROSSI Matrícula: 201001259521

Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 24/05/2017 10:07:57 (Finalizada)


1a Questão (Ref.: 201001431365) Pontos: 0,1 / 0,1

O Rimonabanto foi desenvolvido em 1994 como o primeiro antagonista dos receptores canabinóides
CB-1 e poderia ser útil pela inibição do apetite, auxiliando no controle de peso. O modelo de pontos
criado neste estudo esta demonstrado abaixo, assim como, a estrutura do Rimonabanto e uma
visualização dos aminoácidos com que ele interage. Baseado nestas figuras, e nos conhecimentos de
interação fármaco-receptor, podemos identificar as interações possíveis do Rimonabanto com o
receptor CB-1 e inferir que:

Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde


identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico e uma
interação eletrostática aniônica ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonilaamídica do Rimonabanto.
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 3 pontos principais de interação onde
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e uma interação
eletrostática catiônica ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonilaamídica do Rimonabanto.
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde
identificamos possíveis interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo com os anéis aromáticos, o
anel piperinídico e a carbonilaamídica do Rimonabanto.
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico
e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonilaamídica do
Rimonabanto - grupo aceptor de ligação de hidrogênio.
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico
e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonilaamídica do
Rimonabanto - grupo doador de ligação de hidrogênio.

2a Questão (Ref.: 201001431427) Pontos: 0,1 / 0,1

De acordo com estudos de QSAR, o composto A (XC6H4CH2N(Me)N=O) possui atividade biológica (neste caso
mutagênica) para bactéria Salmonela Tifimurium. De acordo com essa afirmação e analisando a equação que
atende ao QSAR, Log 1/C = 0,92 π + 2,08 σ ¿ 3,26 (n = 12, r = 0,794, s = 0,314) podemos afirmar que:

Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação
de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação
de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de
QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
Os parâmetros lipofílicos, eletrônicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a
equação de QSAR
Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de
QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)

3a Questão (Ref.: 201001885104) Pontos: 0,1 / 0,1

Sobre a influência do potencial hidrogênio iônico (pH) e sobre a capacidade de dissociação de fármacos em
diferentes tecidos corporais (pKa), assinale a alternativa incorreta.

O processo de desintegração de uma formulação farmacêutica em comprimido, quando em contato com a


água, dissolve se e libera o princípio ativo, sem que o mesmo sofra alteração química
O fármaco na forma dissociada apresenta uma maior absorção e lipossolubilidade, devido a sua
estabilidade química, o que impede interação com proteínas presentes nas membranas biológicas
Os fármacos são, em geral, ácidos ou bases fracas cujas formas neutra e ionizada se mantêm em
equilíbrio quando em solução. A forma dissolvida e não ionizada de ácidos ou bases é absorvida
preferencialmente, isso porque a forma não ionizada é mais lipofílica. A absorção por difusão através das
membranas neste caso depende do coeficiente de partição do fármaco
Os fármacos são ácido e base fracas e sofrem influência de propriedades como o pH na absorção,
farmacodinâmica e excreção de medicamentos
Para a farmacodinâmica dos medicamentos, devido a alteração e incompatibilidade de pHs, o fármaco
adquire cargas iônicas, o que permite a formação de ligações químicas com os receptores biológicos

4a Questão (Ref.: 201001960891) Pontos: 0,1 / 0,1

Fármacos que levam a inibição enzimática podem causar:

Ineficácia terapêutica
Diminuição da concentração sérica da droga
Aumento da metabolização da droga
Aumento da meia-vida da droga
Aumento na produção de metabólitos da droga

5a Questão (Ref.: 201001431115) Pontos: 0,1 / 0,1

No desenvolvimento do sildenafil (Viagra®) a Pfizer desenvolveu alguns análogos buscando maior


seletividade entre as isoformas de PDE. Analisando a estrutura dos três compostos e seus valores
de IC50 em relação as isoformas da PDE podemos afirmar que:

Os três compostos apresentam maior afinidades pela PDE5 e todos apresentam


sulfonamidas ácidas
O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE5 e, provavelmente,
também é o composto que apresenta lipofilicidade intermediária entre os três.
O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE1 e, provavelmente,
também é o composto que apresenta a maior lipofilicidade entre os três.
O composto 2, que é mais potente que o composto 3, apresenta uma amina secundária
menos básica que a amina terciária do sildenafil
O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE5 e, provavelmente,
também é o composto que apresenta a maior lipofilicidade entre os três.

QUÍMICA MEDICINAL

Simulado: SDE0170_SM_201001259521 V.1

Aluno(a): VERONICA PARREIRA ROSSI Matrícula: 201001259521

Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 24/05/2017 10:44:29 (Finalizada)


1a Questão (Ref.: 201001431466) Pontos: 0,1 / 0,1

A reação abaixo é um metabolismo do:

fase I reação com aminoácidos


fase II reação com glutationa
fase I reação com acilação
fase I reação com glutationa
fase II reação com acilação

2a Questão (Ref.: 201001431133) Pontos: 0,1 / 0,1

Sobre o complexo enzimático da CYP450 podemos afirmar:

São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro que promovem reações de oxidação, redução e
hidrólise
Que são enzimas muito específicas e só realizam reações de clivagem oxidativa de anfetaminas
São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro que promovem as reações de conjugação
São metaloproteínas complexadas a um átomo de zinco
São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro e que só realizam reações oxidativas

3a Questão (Ref.: 201001431421) Pontos: 0,1 / 0,1


A atorvastatna (1) é um fármaco inibidor da biossínetese de colesterol, atua na inibição da enzima HMG-CoAredutase,
apresentando como vantagem suplementar aos outros membros da classe disponíveis no mercado, a propriedade de reduzir
também a concentração plasmática de lipoproteínas de baixa densidade, em menor dose e mais rapidamente, permitindo um
melhor ajuste à posologia. Em 2008, pesquisadores da Pfizer, em Ann Arbor, EUA, identificaram propriedades
antilipêmicas superiores àquelas da atorvastatina nos sais sódicos de isósterospirazólicos como o protótipo (2). A partir dos
anéis assinalados nas figuras podemos identificar o bioisosterismo:

Clássico Trivalente
Clássico Monovalente
Clássico Divalente
De anéis
De simplificação molecular

4a Questão (Ref.: 201001431689) Pontos: 0,1 / 0,1

A reação abaixo é de fase 2 chamada de :


redução
alquilação
oxidação
hidrólise
sulfonação

5a Questão (Ref.: 201001431117) Pontos: 0,1 / 0,1

A ezetimiba foi aprovada pelo FDA em 2002 para redução dos níveis de colesterol em pacientes
com hipercolesterolemia, é usada em associação com sinvastatina (um inibidor da
enzima HMGCoAredutase) ou isoladamente, na dose de 10 mg. A hidroxila fenólica é essencial
para a atividade e também promove uma conjugação direta com ácido glicurônico. Sobre a reação
de conjugação com o ácido glicurônico a afirmativa INCORRETA é:
A reação de conjugação com o ácido glicurônico não é uma reação expressiva, ocorrendo
raramente pela escassez do substrato.
A enzima que promove a reação é a UDPGA transferase.
É uma reação de fase 2
A reação de conjugação com o ácido glicurônico pode ocorrer em fármacos e/ou metabólitos
que possuem hidroxilas, aminas e ácidos carboxílicos em sua estrutura.
A reação de conjugação com o ácido glicurônico favorece a eliminação do metabólito por
aumentar a hidrossolubilidade da substância.
2017­5­25 INDEX BDQ: Alunos

    QUÍMICA MEDICINAL

Simulado: SDE0170_SM_201401388681 V.1 

Aluno(a): MARINA DELGADO E SOUZA Matrícula: 201401388681
Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 27/03/2017 14:26:26 (Finalizada)

  1a  Questão (Ref.: 201401573556) Pontos: 0,1  / 0,1

Segundo Barreiro, E. J. ¿A interação de um fármaco com o seu sítio de ação no sistema biológico ocorre
durante a fase farmacodinâmica e é determinada por forças intermoleculares. Considerando os possíveis modos
de interação entre o fármaco e a biofase, podemos classificá­los, de maneira genérica, em dois grandes
grupos: fármacos estruturalmente inespecíficos e específicos¿. A partir do exposto, assinale verdadeiro ou falso.

  O reconhecimento molecular do fármaco pela biomacromolécula é dependente do arranjo espacial dos
grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da micromolécula, que devem ser
complementares ao sítio de ligação localizado no receptor.
  Os fármacos ditos estruturalmente específicos são aqueles que dependem única e exclusivamente de
suas propriedades físico­químicas.
  Os fármacos ditos estruturalmente específicos exercem seu efeito biológico pela interação seletiva com
uma determinada biomacromolécula­alvo que na maioria dos casos são enzimas, receptores e ácidos
nucléicos.
  Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que dependem única e exclusivamente de
suas propriedades físico­químicas.
  Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que não dependem de suas propriedades
físico­químicas.

  2a  Questão (Ref.: 201401622399) Pontos: 0,1  / 0,1

O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas
baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria­prima pode ser do tipo vegetal (V), não vegetal (N) e
marinha (M). Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de
¿descobertos ao acaso¿(A). Assinale qual fármaco apresenta origem marinha.

Sildenafil
Morfina
Metsergida
Penicilina
  Zidovudina

http://simulado.estacio.br/alunos/ 1/3
2017­5­25 INDEX BDQ: Alunos

  3a  Questão (Ref.: 201401573452) Pontos: 0,1  / 0,1

As propriedades físico­químicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica, desta forma:

  Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½.
Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.

  4a  Questão (Ref.: 201401622398) Pontos: 0,0  / 0,1

O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA,
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).

  Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox.
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança
  Os estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada
como potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro
  Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
  Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações
biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase pré­clínica
  Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados
junto a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são
utilizados na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso
já tenha sido provada ao longo dos anos

  5a  Questão (Ref.: 201401620786) Pontos: 0,1  / 0,1

O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para

http://simulado.estacio.br/alunos/ 2/3
2017­5­25 INDEX BDQ: Alunos
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA,
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).

  estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro.
  Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox.
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança.
  Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações
biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase pré­clínica.
  Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados
junto a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são
utilizados na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso
já tenha sido provada ao longo dos anos.
  Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.

http://simulado.estacio.br/alunos/ 3/3
Simulado: SDE0170_SM_201401229832 V.1

Aluno(a): IAN DOMINGOS DO REGO Matrícula: 201401229832

Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 15/04/2017 14:32:28 (Finalizada)

1a Questão (Ref.: 201401398822) Pontos: 0,1 / 0,1

Segundo Barreiro, E. J. ¿A interação de um fármaco com o seu sítio de ação no sistema biológico ocorre durante
a fase farmacodinâmica e é determinada por forças intermoleculares. Considerando os possíveis modos de
interação entre o fármaco e a biofase, podemos classificá-los, de maneira genérica, em dois grandes grupos:
fármacos estruturalmente inespecíficos e específicos¿. A partir do exposto, assinale verdadeiro ou falso.

Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que dependem única e exclusivamente de
suas propriedades físico-químicas.
Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que não dependem de suas propriedades
físico-químicas.
Os fármacos ditos estruturalmente específicos são aqueles que dependem única e exclusivamente de
suas propriedades físico-químicas.
Os fármacos ditos estruturalmente específicos exercem seu efeito biológico pela interação seletiva com
uma determinada biomacromolécula-alvo que na maioria dos casos são enzimas, receptores e ácidos
nucléicos.
O reconhecimento molecular do fármaco pela biomacromolécula é dependente do arranjo espacial dos
grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da micromolécula, que devem ser
complementares ao sítio de ligação localizado no receptor.

2a Questão (Ref.: 201401398718) Pontos: 0,0 / 0,1

As propriedades físico-químicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica, desta forma:

Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.


Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½.
Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.

3a Questão (Ref.: 201401398848) Pontos: 0,1 / 0,1

Um estudo das relações estrutura-atividadede um composto protótipo e de seus análogos pode ser usado para
determinar as partes da estrutura do protótipo e de sus análogos pode ser usado partes da estrutura do
protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica. São chamados de ____________.

farmacóforos
agentesquelantes
conformação
psicotrópicos
configuração
4a Questão (Ref.: 201401398840) Pontos: 0,1 / 0,1

São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem ser usados
para determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica e também
por seus efeitos colateriais.Estes são chamados de _________

pró-fármacos
psicotrópicos
agentes farmacodinâmicos
agentes mistos
quimoterápicos

5a Questão (Ref.: 201401399045) Pontos: 0,1 / 0,1

As interçaões do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas é:

ligação iônica
forças de van der waals
ligação eletrostática
dipolo-dipolo
ligações de hidrogênio e aceptores da ligação de hidrogênio.
2017­5­25 INDEX BDQ: Alunos

    QUÍMICA MEDICINAL

Simulado: SDE0170_SM_201401388681 V.1 

Aluno(a): MARINA DELGADO E SOUZA Matrícula: 201401388681
Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 15/04/2017 15:12:24 (Finalizada)

  1a  Questão (Ref.: 201401573721) Pontos: 0,1  / 0,1

O naproxeno, um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a enzima


ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomêros do naproxeno
apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a porcentagem de ionização deste fármaco (pKa= 4,2)
no intestino (pH= 6,0).

2,3%
0,062%
7,34%
  98,45%
12,34%

  2a  Questão (Ref.: 201401573180) Pontos: 0,1  / 0,1

As propriedades físico­químicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica, desta forma:

http://simulado.estacio.br/alunos/ 1/3
2017­5­25 INDEX BDQ: Alunos
Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½.
Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
  Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.

  3a  Questão (Ref.: 201401573503) Pontos: 0,1  / 0,1

De acordo com estudos de QSAR, o composto A (XC6H4CH2N(Me)N=O) possui atividade biológica (neste caso
mutagênica) para bactéria Salmonela Tifimurium. De acordo com essa afirmação e analisando a equação que
atende ao QSAR, Log 1/C = 0,92 π + 2,08 σ ¿ 3,26 (n = 12, r = 0,794, s = 0,314) podemos afirmar que:

Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de
QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de
QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
Os parâmetros lipofílicos, eletrônicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a
equação de QSAR
  Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação
de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação
de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)

  4a  Questão (Ref.: 201401620786) Pontos: 0,0  / 0,1

O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA,
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).

  Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
  Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados
junto a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são
utilizados na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso
já tenha sido provada ao longo dos anos.
  estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro.

http://simulado.estacio.br/alunos/ 2/3
2017­5­25 INDEX BDQ: Alunos
  Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox.
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança.
  Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações
biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase pré­clínica.

  5a  Questão (Ref.: 201401573564) Pontos: 0,1  / 0,1

Estas  drogas  apresentam  propriedades  farmacodinâmicas  diferentes  pois  uma  delas  é  contra  indicado  para
pacientes  com  distúrbios    do  sistema  nervoso  central  e  a  outra  também  é  contra­indicado  para  pacientes  com
distúrbios renais.Podemos afirmar que :
 

  O atenol pode ser usado no trato urinário e o metaprolol pode ser usado no sistema nervoso central.
As duas podem usadas no trato urinário.
O metaprolol pode usado na trato urinário e o atenalol pode se usado no sistema nervoso central.
nenhuma das alternativas acima
As duas podem usadas no trato no sistema nervoso central

http://simulado.estacio.br/alunos/ 3/3
Simulado: SDE0170_SM_201401229832 V.1

Aluno(a): IAN DOMINGOS DO REGO Matrícula: 201401229832

Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 01/06/2017 22:42:01 (Finalizada)

1a Questão (Ref.: 201401835307) Pontos: 0,1 / 0,1

Quais os reagentes para realizar a conversão abaixo.

1) NaOH (aq); 2) H3O+


1) LiAlH4; 2) H3O+
1) NaBH4; 2) H3O+
1) CH3MgBr; 2) H3O+

2a Questão (Ref.: 201401928233) Pontos: 0,1 / 0,1

Fármacos que levam a inibição enzimática podem causar:

Diminuição da concentração sérica da droga


Aumento da metabolização da droga
Ineficácia terapêutica
Aumento na produção de metabólitos da droga
Aumento da meia-vida da droga

3a Questão (Ref.: 201401398980) Pontos: 0,1 / 0,1

O naproxeno, um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a enzima


ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomêros do naproxeno
apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a porcentagem de ionização deste fármaco (pKa= 4,2)
no estômago (pH 1).
99,90%
0,062%
85,23%
3,23%
43,23%

4a Questão (Ref.: 201401398771) Pontos: 0,1 / 0,1


Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de fármacos para tratamento da
angina, e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a
seguinte ordem crescente de Log P:
UK83405, Zaniprast, Análogo 1
Análogo 1, Zaniprast, UK83405
Zaniprast, análogo 1 e UK83405
Análogo 1, UK83405, Zaniprast
Zaniprast, UK83405, Análogo 1

5a Questão (Ref.: 201401398707) Pontos: 0,0 / 0,1

O Rimonabanto foi desenvolvido em 1994 como o primeiro antagonista dos receptores canabinóides
CB-1 e poderia ser útil pela inibição do apetite, auxiliando no controle de peso. O modelo de pontos
criado neste estudo esta demonstrado abaixo, assim como, a estrutura do Rimonabanto e uma
visualização dos aminoácidos com que ele interage. Baseado nestas figuras, e nos conhecimentos de
interação fármaco-receptor, podemos identificar as interações possíveis do Rimonabanto com o
receptor CB-1 e inferir que:
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico
e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do
Rimonabanto - grupo doador de ligação de hidrogênio.
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde
identificamos possíveis interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo com os anéis aromáticos, o
anel piperinídico e a carbonila amídica do Rimonabanto.
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 3 pontos principais de interação onde
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e uma interação
eletrostática catiônica ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto.
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico e uma
interação eletrostática aniônica ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto.
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico
e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do
Rimonabanto - grupo aceptor de ligação de hidrogênio.
2017­5­25 INDEX BDQ: Alunos

MARINA DELGADO E SOUZA
  201401388681       NOVA FRIBURGO
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    QUÍMICA MEDICINAL

Simulado: SDE0170_SM_201401388681 V.1 

Aluno(a): MARINA DELGADO E SOUZA Matrícula: 201401388681
Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 24/05/2017 23:42:02 (Finalizada)

  1a  Questão (Ref.: 201402102967) Pontos: 0,1  / 0,1

Fármacos que levam a inibição enzimática podem causar:

Aumento na produção de metabólitos da droga
Diminuição da concentração sérica da droga
Aumento da metabolização da droga
Ineficácia terapêutica
  Aumento da meia­vida da droga

  2a  Questão (Ref.: 201401573503) Pontos: 0,1  / 0,1

De acordo com estudos de QSAR, o composto A (XC6H4CH2N(Me)N=O) possui atividade biológica (neste caso
mutagênica) para bactéria Salmonela Tifimurium. De acordo com essa afirmação e analisando a equação que
atende ao QSAR, Log 1/C = 0,92 π + 2,08 σ ¿ 3,26 (n = 12, r = 0,794, s = 0,314) podemos afirmar que:

Os parâmetros lipofílicos, eletrônicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a
equação de QSAR
Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de

http://simulado.estacio.br/alunos/ 1/4
2017­5­25 INDEX BDQ: Alunos
QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de
QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
  Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação
de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação
de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)

  3a  Questão (Ref.: 201401573652) Pontos: 0,1  / 0,1

Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta molécula será de :
grau de ionização = 100 ­ 100/1+ antilog (pH­Pka)

0,32%
5,2%
10,23%
  99,685%
34,565

  4a  Questão (Ref.: 201402027180) Pontos: 0,1  / 0,1

Sobre a influência do potencial hidrogênio iônico (pH) e sobre a capacidade de dissociação de fármacos em
diferentes tecidos corporais (pKa), assinale a alternativa incorreta.

  O fármaco na forma dissociada apresenta uma maior absorção e lipossolubilidade, devido a sua
estabilidade química, o que impede interação com proteínas presentes nas membranas biológicas
O processo de desintegração de uma formulação farmacêutica em comprimido, quando em contato com
a água, dissolve se e libera o princípio ativo, sem que o mesmo sofra alteração química
Os fármacos são, em geral, ácidos ou bases fracas cujas formas neutra e ionizada se mantêm em
equilíbrio quando em solução. A forma dissolvida e não ionizada de ácidos ou bases é absorvida
preferencialmente, isso porque a forma não ionizada é mais lipofílica. A absorção por difusão através
das membranas neste caso depende do coeficiente de partição do fármaco
Para a farmacodinâmica dos medicamentos, devido a alteração e incompatibilidade de pHs, o fármaco
adquire cargas iônicas, o que permite a formação de ligações químicas com os receptores biológicos
Os fármacos são ácido e base fracas e sofrem influência de propriedades como o pH na absorção,
farmacodinâmica e excreção de medicamentos

http://simulado.estacio.br/alunos/ 2/4
2017­5­25 INDEX BDQ: Alunos

  5a  Questão (Ref.: 201401573656) Pontos: 0,1  / 0,1

 
Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá­los em grande escala. Ademais, eles também
tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem
vários sistemas de anéis e centros estereogênicos. Analisando a estrutura da morfina identificamos o
seguinte número de centros estereogênicos:

http://simulado.estacio.br/alunos/ 3/4
2017­5­25 INDEX BDQ: Alunos

6 centros estereogênicos
  5 centros estereogênicos
3 centros estereogênicos
2 centros estereogênicos
4 centros estereogênicos

http://simulado.estacio.br/alunos/ 4/4
Simulado: SDE0170_SM_201402344813 V.1

Aluno(a): JENICE MARQUES CHELES Matrícula: 201402344813

Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 02/06/2017 21:03:28 (Finalizada)

1a Questão (Ref.: 201402525376) Pontos: 0,1 / 0,1

Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do estômago de 1 o grau de ionização desta molécula será de :
grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)

91,23
90
0,31
89,23
35

2a Questão (Ref.: 201402525397) Pontos: 0,1 / 0,1

Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta molécula será de :
grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)

0,32%
99,685%
10,23%
5,2%
34,565

3a Questão (Ref.: 201402978925) Pontos: 0,1 / 0,1

Sobre a influência do potencial hidrogênio iônico (pH) e sobre a capacidade de dissociação de fármacos em
diferentes tecidos corporais (pKa), assinale a alternativa incorreta.

O fármaco na forma dissociada apresenta uma maior absorção e lipossolubilidade, devido a sua
estabilidade química, o que impede interação com proteínas presentes nas membranas biológicas
O processo de desintegração de uma formulação farmacêutica em comprimido, quando em contato com a
água, dissolve se e libera o princípio ativo, sem que o mesmo sofra alteração química
Os fármacos são ácido e base fracas e sofrem influência de propriedades como o pH na absorção,
farmacodinâmica e excreção de medicamentos
Para a farmacodinâmica dos medicamentos, devido a alteração e incompatibilidade de pHs, o fármaco
adquire cargas iônicas, o que permite a formação de ligações químicas com os receptores biológicos
Os fármacos são, em geral, ácidos ou bases fracas cujas formas neutra e ionizada se mantêm em
equilíbrio quando em solução. A forma dissolvida e não ionizada de ácidos ou bases é absorvida
preferencialmente, isso porque a forma não ionizada é mais lipofílica. A absorção por difusão através das
membranas neste caso depende do coeficiente de partição do fármaco
Simulado: SDE0170_SM_201403270023 V.1

Aluno(a): LUCIANA RIBEIRO PACHECO Matrícula: 201403270023

Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 21/05/2017 16:16:20 (Finalizada)

1a Questão (Ref.: 201403443050) Pontos: 0,1 / 0,1

São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem ser usados
para determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica e também
por seus efeitos colateriais.Estes são chamados de _________

psicotrópicos
quimoterápicos
agentes mistos
pró-fármacos
agentes farmacodinâmicos

2a Questão (Ref.: 201403443058) Pontos: 0,1 / 0,1

Um estudo das relações estrutura-atividadede um composto protótipo e de seus análogos pode ser usado para
determinar as partes da estrutura do protótipo e de sus análogos pode ser usado partes da estrutura do
protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica. São chamados de ____________.

configuração
farmacóforos
conformação
agentes quelantes
psicotrópicos

3a Questão (Ref.: 201403442718) Pontos: 0,1 / 0,1

A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando surgiu
o papel, sendo o uso como narcótico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas Indústrias
Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com base na estrutura dos
três princípios ativos desta planta determine a ordem crescente de lipossolubilidade e qual deles
deve ser mais prontamente absorvido pelos alvéolos pulmonares. Assinale a alternativa que expressa
corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses compostos:
CBD, THC, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos e mesmo nº de hidroxilas
CBN, THC, CBD - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC
apresenta maior densidade eletrônica

CBD, CBN, THC - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC
apresenta menor densidade eletrônica

THC, CBD, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1 (uma) hidroxila e carbono
quiral

THC, CBN, CBD- porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1
(uma) hidroxila e não apresentam quiralidade

4a Questão (Ref.: 201403443255) Pontos: 0,1 / 0,1


As interçaões do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas é:

ligação iônica
dipolo-dipolo
forças de van der waals
ligações de hidrogênio e aceptores da ligação de hidrogênio.
ligação eletrostática

5a Questão (Ref.: 201403442981) Pontos: 0,1 / 0,1


Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de fármacos para tratamento da
angina, e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a
seguinte ordem crescente de Log P:
Zaniprast, análogo 1 e UK83405
UK83405, Zaniprast, Análogo 1
Zaniprast, UK83405, Análogo 1
Análogo 1, Zaniprast, UK83405
Análogo 1, UK83405, Zaniprast
SIMULADO 2
Simulado: SDE0170_SM_201403270023 V.1

Aluno(a): LUCIANA RIBEIRO PACHECO Matrícula: 201403270023

Desempenho: 0,3 de 0,5 Data: 21/05/2017 17:06:52 (Finalizada)

1a Questão (Ref.: 201403443128) Pontos: 0,1 / 0,1

Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta molécula será de :
grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)

5,2%
34,565
10,23%
0,32%
99,685%

2a Questão (Ref.: 201403443136) Pontos: 0,0 / 0,1

Qual o grau de ionização do losartan em meio ácido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?

10,23%
5,45%
99,46%
0,030%
13,23%
3a Questão (Ref.: 201403443058) Pontos: 0,1 / 0,1

Um estudo das relações estrutura-atividadede um composto protótipo e de seus análogos pode ser usado para
determinar as partes da estrutura do protótipo e de sus análogos pode ser usado partes da estrutura do
protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica. São chamados de ____________.

farmacóforos
configuração
agentes quelantes
conformação
psicotrópicos

4a Questão (Ref.: 201403443255) Pontos: 0,1 / 0,1

As interçaões do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas é:

ligação eletrostática
dipolo-dipolo
ligação iônica
ligações de hidrogênio e aceptores da ligação de hidrogênio.
forças de van der waals

5a Questão (Ref.: 201403443197) Pontos: 0,0 / 0,1

O naproxeno, um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a enzima


ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomêros do naproxeno
apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a porcentagem de ionização deste fármaco (pKa= 4,2)
no intestino (pH= 6,0).
2,3%
7,34%
98,45%
0,062%
12,34%
SIMULADO 3
Simulado: SDE0170_SM_201403270023 V.1

Aluno(a): LUCIANA RIBEIRO PACHECO Matrícula: 201403270023

Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 23/05/2017 12:33:47 (Finalizada)

1a Questão (Ref.: 201403491875) Pontos: 0,1 / 0,1

O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas
baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal (V), não vegetal (N) e
marinha (M). Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de
¿descobertos ao acaso¿(A). Assinale qual fármaco apresenta origem marinha.

Sildenafil
Zidovudina
Metsergida
Penicilina
Morfina

2a Questão (Ref.: 201403442928) Pontos: 0,1 / 0,1

As propriedades físico-químicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica, desta forma:

Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½.


Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.

3a Questão (Ref.: 201403443150) Pontos: 0,1 / 0,1

Qual o grau de ionização do losartan no meio intestinal (pH =6 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?
0,030%
96,93%
35,23%
1,23%
34,23%

4a Questão (Ref.: 201403443132) Pontos: 0,1 / 0,1

Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também
tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem
vários sistemas de anéis e centros estereogênicos. Analisando a estrutura da morfina identificamos o seguinte
número de centros estereogênicos:
5 centros estereogênicos
6 centros estereogênicos
4 centros estereogênicos
3 centros estereogênicos
2 centros estereogênicos

5a Questão (Ref.: 201403443032) Pontos: 0,0 / 0,1

Segundo Barreiro, E. J. ¿A interação de um fármaco com o seu sítio de ação no sistema biológico ocorre durante
a fase farmacodinâmica e é determinada por forças intermoleculares. Considerando os possíveis modos de
interação entre o fármaco e a biofase, podemos classificá-los, de maneira genérica, em dois grandes grupos:
fármacos estruturalmente inespecíficos e específicos¿. A partir do exposto, assinale verdadeiro ou falso.

O reconhecimento molecular do fármaco pela biomacromolécula é dependente do arranjo espacial dos


grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da micromolécula, que devem ser
complementares ao sítio de ligação localizado no receptor.
Os fármacos ditos estruturalmente específicos são aqueles que dependem única e exclusivamente de
suas propriedades físico-químicas.
Os fármacos ditos estruturalmente específicos exercem seu efeito biológico pela interação seletiva com
uma determinada biomacromolécula-alvo que na maioria dos casos são enzimas, receptores e ácidos
nucléicos.
Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que dependem única e exclusivamente de
suas propriedades físico-químicas.
Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que não dependem de suas propriedades
físico-químicas.
SIMULADO 4

Simulado: SDE0170_SM_201403270023 V.1

Aluno(a): LUCIANA RIBEIRO PACHECO Matrícula: 201403270023

Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 23/05/2017 13:02:52 (Finalizada)

1a Questão (Ref.: 201403443117) Pontos: 0,1 / 0,1

Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também tendem
a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários sistemas
de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra-se em torno da
determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera-se que isto também
resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo de abordagem é o
desenvolvimento de fármacos a partir da morfina, a partir de simplificação molecular foram desenvolvidos a
petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os fármacos é:
levorfanol, petidina e morfina
petidina, levorfanol e morfina
morfina, levorfanol e petidina
levorfanol, morfina e petidina
petidina, morfina e levofarnol

2a Questão (Ref.: 201403443190) Pontos: 0,1 / 0,1

O naproxeno, um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a enzima


ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomêros do naproxeno
apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a porcentagem de ionização deste fármaco (pKa=
4,2) no estômago (pH 1).
0,062%
99,90%
43,23%
3,23%
85,23%

3a Questão (Ref.: 201403443128) Pontos: 0,1 / 0,1

Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta molécula será de :
grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)

0,32%
10,23%
99,685%
34,565
5,2%

4a Questão (Ref.: 201403442917) Pontos: 0,1 / 0,1

O Rimonabanto foi desenvolvido em 1994 como o primeiro antagonista dos receptores canabinóides
CB-1 e poderia ser útil pela inibição do apetite, auxiliando no controle de peso. O modelo de pontos
criado neste estudo esta demonstrado abaixo, assim como, a estrutura do Rimonabanto e uma
visualização dos aminoácidos com que ele interage. Baseado nestas figuras, e nos conhecimentos de
interação fármaco-receptor, podemos identificar as interações possíveis do Rimonabanto com o
receptor CB-1 e inferir que:
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 3 pontos principais de interação onde
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e uma interação
eletrostática catiônica ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto.
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde
identificamos possíveis interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo com os anéis aromáticos, o
anel piperinídico e a carbonila amídica do Rimonabanto.
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico
e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do
Rimonabanto - grupo doador de ligação de hidrogênio.
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico e uma
interação eletrostática aniônica ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto.
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico
e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do
Rimonabanto - grupo aceptor de ligação de hidrogênio.
5a Questão (Ref.: 201403443245) Pontos: 0,1 / 0,1

A reação abaixo é importantíssima para o metabolismo de fármacos pois indica uma reação de :

acilação
redução
sulfonação
oxidação
alquilação
04/06/2017 BDQ Prova

MATHEUS DOS SANTOS BUENO ALVES CABRAL
  201301171913       NOVA FRIBURGO
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    QUÍMICA MEDICINAL

Simulado: SDE0170_SM_201301171913 V.1 

Aluno(a): MATHEUS DOS SANTOS BUENO ALVES CABRAL Matrícula: 201301171913
Desempenho: 0,3 de 0,5 Data: 27/03/2017 16:54:47 (Finalizada)

  1a  Questão (Ref.: 201301335111) Pontos: 0,1  / 0,1

Segundo Barreiro, E. J. ¿A interação de um fármaco com o seu sítio de ação no sistema biológico ocorre
durante a fase farmacodinâmica e é determinada por forças intermoleculares. Considerando os possíveis modos
de interação entre o fármaco e a biofase, podemos classificá­los, de maneira genérica, em dois grandes
grupos: fármacos estruturalmente inespecíficos e específicos¿. A partir do exposto, assinale verdadeiro ou falso.

  Os fármacos ditos estruturalmente específicos são aqueles que dependem única e exclusivamente de
suas propriedades físico­químicas.
  O reconhecimento molecular do fármaco pela biomacromolécula é dependente do arranjo espacial dos
grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da micromolécula, que devem ser
complementares ao sítio de ligação localizado no receptor.
  Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que dependem única e exclusivamente de
suas propriedades físico­químicas.
  Os fármacos ditos estruturalmente específicos exercem seu efeito biológico pela interação seletiva com
uma determinada biomacromolécula­alvo que na maioria dos casos são enzimas, receptores e ácidos
nucléicos.
  Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que não dependem de suas propriedades
físico­químicas.

  2a  Questão (Ref.: 201301383954) Pontos: 0,0  / 0,1

O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas
baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria­prima pode ser do tipo vegetal (V), não vegetal (N) e
marinha (M). Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de
¿descobertos ao acaso¿(A). Assinale qual fármaco apresenta origem marinha.

Penicilina
  Metsergida
  Zidovudina
Sildenafil
Morfina

  3a  Questão (Ref.: 201301335007) Pontos: 0,1  / 0,1

As propriedades físico­químicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica, desta forma:

Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.

http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 1/2
04/06/2017 BDQ Prova
  Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½.

  4a  Questão (Ref.: 201301383953) Pontos: 0,1  / 0,1

O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA,
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).

  Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados
junto a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são
utilizados na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso
já tenha sido provada ao longo dos anos
  Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
  Os estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada
como potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro
  Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox.
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança
  Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações
biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase pré­clínica

  5a  Questão (Ref.: 201301382341) Pontos: 0,0  / 0,1

O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA,
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).

  Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox.
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança.
  Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações
biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase pré­clínica.
  Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
  Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados
junto a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são
utilizados na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso
já tenha sido provada ao longo dos anos.
  estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro.

 
 

http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 2/2
04/06/2017 BDQ Prova

MATHEUS DOS SANTOS BUENO ALVES CABRAL
  201301171913       NOVA FRIBURGO
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    QUÍMICA MEDICINAL

Simulado: SDE0170_SM_201301171913 V.1 

Aluno(a): MATHEUS DOS SANTOS BUENO ALVES CABRAL Matrícula: 201301171913
Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 22/04/2017 10:42:28 (Finalizada)

  1a  Questão (Ref.: 201301335215) Pontos: 0,1  / 0,1

Qual o grau de ionização do losartan em meio ácido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?

5,45%
13,23%
  0,030%
10,23%
99,46%

  2a  Questão (Ref.: 201301335196) Pontos: 0,1  / 0,1

Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá­los em grande escala. Ademais, eles também
tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários
sistemas de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra­se em
torno da determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera­se que
isto também resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo de
abordagem é o desenvolvimento de fármacos a partir da morfina, a partir de simplificação molecular foram
desenvolvidos a petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os fármacos é:
http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 1/3
04/06/2017 BDQ Prova

levorfanol, morfina e petidina
morfina, levorfanol e petidina
levorfanol, petidina e morfina
petidina, levorfanol e morfina
  petidina, morfina e levofarnol

  3a  Questão (Ref.: 201301771596) Pontos: 0,1  / 0,1

Quais os reagentes para realizar a conversão abaixo.

1) NaOH (aq); 2) H3O +
1) NaBH4; 2) H3O +
1) CH3MgBr; 2) H3O +
  1) LiAlH4; 2) H3O +

 
http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 2/3
04/06/2017 BDQ Prova

  4a  Questão (Ref.: 201301334735) Pontos: 0,1  / 0,1

As propriedades físico­químicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica, desta forma:

  Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½.
Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.

  5a  Questão (Ref.: 201301383954) Pontos: 0,1  / 0,1

O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas
baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria­prima pode ser do tipo vegetal (V), não vegetal (N) e
marinha (M). Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de
¿descobertos ao acaso¿(A). Assinale qual fármaco apresenta origem marinha.

Morfina
Metsergida
Sildenafil
  Zidovudina
Penicilina

 
 

http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 3/3
04/06/2017 BDQ Prova

MATHEUS DOS SANTOS BUENO ALVES CABRAL
  201301171913       NOVA FRIBURGO
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    QUÍMICA MEDICINAL

Simulado: SDE0170_SM_201301171913 V.1 

Aluno(a): MATHEUS DOS SANTOS BUENO ALVES CABRAL Matrícula: 201301171913
Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 26/05/2017 13:51:28 (Finalizada)

  1a  Questão (Ref.: 201301771596) Pontos: 0,1  / 0,1

Quais os reagentes para realizar a conversão abaixo.

1) NaBH4; 2) H3O +
1) CH3MgBr; 2) H3O +
1) NaOH (aq); 2) H3O +
  1) LiAlH4; 2) H3O +

  2a  Questão (Ref.: 201301334773) Pontos: 0,0  / 0,1

Segundo Barreiro, E. J. "O planejamento estrutural de fármacos exige a identificação das diferentes
contribuições farmacofóricas das subunidades estruturais da molécula e o amplo conhecimento de todos os
fatores estruturais envolvidos, incluindo o arranjo conformacional preferencial, responsável pelo
reconhecimento molecular do fármaco pelo biorreceptor" (Barreiro, E. J. e Fraga, C.A.M. A importância dos
fatores estruturais na atividade dos fármaco in Química Medicinal: As bases moleculares da ação dos fármacos,
2 Ed, Artmed, 2008, 213). Sobre os apectos conformacionais que influenciam a ação dos fármacos podemos
afirmar que:

  A ocorrência de interações intramoleculares, como ligações de hidrogênio, não influenciam as
características conformacionais das moléculas.
  A conformação bioativa de um fármaco é aquela conformação que possui a melhor complementaridade
com o receptor.
  O acréscimo de duplas ligações e anéis a molécula restringem as conformações das mesmas.
  Fármacos que apresentam grande liberdade conformacional tendem a serem bastante seletivos para
sub­tipos de receptores.
  A conformação bioativa de um fármaco sempre será a de menor energia, ou seja, a mais estável.

  3a  Questão (Ref.: 201301334996) Pontos: 0,1  / 0,1

O  Rimonabanto  foi  desenvolvido  em  1994  como  o  primeiro  antagonista  dos


http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 1/4
04/06/2017 BDQ Prova

receptores  canabinóides  CB­1  e  poderia  ser  útil  pela  inibição  do  apetite,
auxiliando  no  controle  de  peso.  O  modelo  de  pontos  criado  neste  estudo  esta
demonstrado  abaixo,  assim  como,  a  estrutura  do  Rimonabanto  e  uma
visualização  dos  aminoácidos  com  que  ele  interage.  Baseado  nestas  figuras,  e
nos  conhecimentos  de  interação  fármaco­receptor,  podemos  identificar  as
interações possíveis do Rimonabanto com o receptor CB­1 e inferir que:
 

Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico
e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre  Asp366­Lys192 e a carbonila amídica do
Rimonabanto ­ grupo doador de ligação de hidrogênio.
  Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico
e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre  Asp366­Lys192 e a carbonila amídica do
Rimonabanto ­ grupo aceptor de ligação de hidrogênio.
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 3 pontos principais de interação onde
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e uma interação
eletrostática catiônica ocorrendo entre  Asp366­Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto.
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico e uma
interação eletrostática aniônica ocorrendo entre  Asp366­Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto.
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde
identificamos possíveis interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo com os anéis aromáticos, o
anel piperinídico e a carbonila amídica do Rimonabanto.

  4a  Questão (Ref.: 201301335007) Pontos: 0,1  / 0,1

http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 2/4
04/06/2017 BDQ Prova

As propriedades físico­químicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica, desta forma:

Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½.
Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
  Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.

  5a  Questão (Ref.: 201301335060) Pontos: 0,1  / 0,1

Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de fármacos para tratamento da
angina, e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a seguinte
ordem crescente de Log P:

Análogo 1, UK83405, Zaniprast
  Zaniprast, análogo 1 e UK83405
Análogo 1, Zaniprast, UK83405
Zaniprast, UK83405, Análogo 1
UK83405, Zaniprast, Análogo 1

 
 

http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 3/4
04/06/2017 BDQ Prova
 

http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 4/4
04/06/2017 BDQ Prova

MATHEUS DOS SANTOS BUENO ALVES CABRAL
  201301171913       NOVA FRIBURGO
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    QUÍMICA MEDICINAL

Simulado: SDE0170_SM_201301171913 V.1 

Aluno(a): MATHEUS DOS SANTOS BUENO ALVES CABRAL Matrícula: 201301171913
Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 26/05/2017 13:59:45 (Finalizada)

  1a  Questão (Ref.: 201301335320) Pontos: 0,1  / 0,1

A reação abaixo é de fase 2 chamada de :

  hidrólise
alquilação
oxidação
sulfonação
redução

  2a  Questão (Ref.: 201301335097) Pontos: 0,1  / 0,1

A reação abaixo é um metabolismo do:

http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 1/3
04/06/2017 BDQ Prova

  fase II reação com acilação
fase I reação com glutationa
fase I reação com aminoácidos
fase II reação com glutationa
fase I reação com acilação

  3a  Questão (Ref.: 201301334764) Pontos: 0,1  / 0,1

Sobre o complexo enzimático da CYP450 podemos afirmar:

São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro e que só realizam reações oxidativas
São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro que promovem as reações de conjugação
São metaloproteínas complexadas a um átomo de zinco
Que são enzimas muito específicas e só realizam reações de clivagem oxidativa de anfetaminas
  São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro que promovem reações de oxidação, redução e
hidrólise

  4a  Questão (Ref.: 201301334748) Pontos: 0,1  / 0,1

A ezeĕmiba foi aprovada pelo FDA em 2002 para redução dos níveis de colesterol em pacientes com hipercolesterolemia, é usada em associação
com sinvastaĕna (um inibidor da enzima HMGCoA redutase) ou isoladamente, na dose de 10 mg. A hidroxila fenólica é essencial para a aĕvidade
e também promove uma conjugação direta com ácido glicurônico. Sobre a reação de conjugação com o ácido glicurônico a afirmaĕva
INCORRETA é:
 

http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 2/3
04/06/2017 BDQ Prova

  A reação de conjugação com o ácido glicurônico favorece a eliminação do metabólito por aumentar a hidrossolubilidade da substância.
  A reação de conjugação com o ácido glicurônico pode ocorrer em fármacos e/ou metabólitos que possuem hidroxilas, aminas e ácidos
carboxílicos em sua estrutura.
  A enzima que promove a reação é a UDPGA transferase.
  A reação de conjugação com o ácido glicurônico não é uma reação expressiva, ocorrendo raramente pela escassez do substrato.
  É uma reação de fase 2

  5a  Questão (Ref.: 201301845321) Pontos: 0,1  / 0,1

Marque a opção que representa um grupo bioisótero em relação ao grupo ­F.

­S­
=N­
­CH2­
=C=
  ­OH

 
 

http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 3/3
QUÍMICA MEDICINAL

Simulado: SDE0170_SM_201402344813 V.1

Aluno(a): JENICE MARQUES CHELES Matrícula: 201402344813

Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 02/06/2017 20:23:00 (Finalizada)

1a Questão (Ref.: 201402525197) Pontos: 0,1 / 0,1

As propriedades físico-químicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica, desta forma:

Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.


Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½.
Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.

2a Questão (Ref.: 201402572531) Pontos: 0,1 / 0,1

O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA,
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).

estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro.
Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto
a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados
na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha
sido provada ao longo dos anos.
Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas.
Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica.
Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox.
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança.

3a Questão (Ref.: 201402525524) Pontos: 0,1 / 0,1

As interçaões do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas é:


forças de van der waals
ligações de hidrogênio e aceptores da ligação de hidrogênio.
dipolo-dipolo
ligação eletrostática
ligação iônica

4a Questão (Ref.: 201402524987) Pontos: 0,1 / 0,1

A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando surgiu
o papel, sendo o uso como narcótico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas Indústrias
Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com base na estrutura dos
três princípios ativos desta planta determine a ordem crescente de lipossolubilidade e qual deles
deve ser mais prontamente absorvido pelos alvéolos pulmonares. Assinale a alternativa que expressa
corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses compostos:
THC, CBN, CBD- porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1
(uma) hidroxila e não apresentam quiralidade
CBN, THC, CBD - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC
apresenta maior densidade eletrônica

CBD, THC, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos e mesmo nº de hidroxilas
CBD, CBN, THC - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC
apresenta menor densidade eletrônica

THC, CBD, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1 (uma) hidroxila e carbono
quiral

5a Questão (Ref.: 201402574143) Pontos: 0,0 / 0,1

O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA,
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).

Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox.
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança
Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas.
Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica
Os estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro
Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto
a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados
na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha
sido provada ao longo dos anos
Avaliando aprendizado Quimica medicinal 1,8

QUÍMICA MEDICINAL

Simulado: SDE0170_SM_201401229824 V.1

Aluno(a): YASMINNY COUTO RIBEIRO Matrícula: 201401229824

Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 31/03/2017 11:36:09 (Finalizada)

1a Questão (Ref.: 201401398831) Pontos: 0,1 / 0,1

São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem ser usados
para determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica e também
por seus efeitos colateriais.Estes são chamados de _________

pró-fármacos
agentes farmacodinâmicos
psicotrópicos
quimoterápicos
agentes mistos

2a Questão (Ref.: 201401398839) Pontos: 0,1 / 0,1

Um estudo das relações estrutura-atividadede um composto protótipo e de seus análogos pode ser usado para
determinar as partes da estrutura do protótipo e de sus análogos pode ser usado partes da estrutura do
protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica. São chamados de ____________.

psicotrópicos
conformação
configuração
agentes quelantes
farmacóforos

3a Questão (Ref.: 201401398499) Pontos: 0,1 / 0,1

A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando
surgiu o papel, sendo o uso como narcótico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas
Indústrias Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com base na
estrutura dos três princípios ativos desta planta determine a ordem crescente de
lipossolubilidade e qual deles deve ser mais prontamente absorvido pelos alvéolos pulmonares.
Assinale a alternativa que expressa corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses
compostos:
CBN, THC, CBD - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC
apresenta maior densidade eletrônica

THC, CBN, CBD- porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1
(uma) hidroxila e não apresentam quiralidade
CBD, CBN, THC - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC
apresenta menor densidade eletrônica

THC, CBD, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1 (uma) hidroxila e carbono
quiral

CBD, THC, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos e mesmo nº de hidroxilas
4a Questão (Ref.: 201401399036)
Pontos: 0,1 / 0,1
As interçaões do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas é:

ligações de hidrogênio e aceptores da ligação de hidrogênio.


forças de van der waals
dipolo-dipolo
ligação iônica
ligação eletrostática
5a Questão (Ref.: 201401398762) Pontos: 0,1 / 0,1

Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de fármacos para tratamento da angina,
e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a seguinte ordem
crescente de Log P:

UK83405, Zaniprast, Análogo 1


Zaniprast, UK83405, Análogo 1
Análogo 1, Zaniprast, UK83405
Análogo 1, UK83405, Zaniprast
Zaniprast, análogo 1 e UK83405
QUÍMICA MEDICINAL

Simulado: SDE0170_SM_201401229824 V.1

Aluno(a): YASMINNY COUTO RIBEIRO Matrícula: 201401229824

Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 13/04/2017 11:34:02 (Finalizada)

1a Questão (Ref.: 201401398931) Pontos: 0,1 / 0,1

Qual o grau de ionização do losartan no meio intestinal (pH =6 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?

34,23%
0,030%
1,23%
96,93%
35,23%

2a Questão (Ref.: 201401398971) Pontos: 0,1 / 0,1

O naproxeno, um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a enzima


ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomêros do naproxeno
apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a porcentagem de ionização deste fármaco (pKa=
4,2) no estômago (pH 1).
99,90%
85,23%
43,23%
3,23%
0,062%

3a Questão (Ref.: 201401398917) Pontos: 0,1 / 0,1

Qual o grau de ionização do losartan em meio ácido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?

0,030%
13,23%
99,46%
5,45%
10,23%
4a Questão (Ref.: 201401447656) Pontos: 0,1 / 0,1

O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas
baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal (V), não vegetal (N) e
marinha (M). Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de
¿descobertos ao acaso¿(A). Assinale qual fármaco apresenta origem marinha.

Metsergida
Morfina
Zidovudina
Sildenafil
Penicilina

5a Questão (Ref.: 201401398909) Pontos: 0,0 / 0,1

Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta molécula será de :
grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)

5,2%
0,32%
34,565
99,685%
10,23%
QUÍMICA MEDICINAL

Simulado: SDE0170_SM_201401229824 V.1

Aluno(a): YASMINNY COUTO RIBEIRO Matrícula: 201401229824

Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 25/05/2017 13:21:25 (Finalizada)

1a Questão (Ref.: 201401398913) Pontos: 0,1 / 0,1

Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também
tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem
vários sistemas de anéis e centros estereogênicos. Analisando a estrutura da morfina identificamos o seguinte
número de centros estereogênicos:

6 centros estereogênicos
4 centros estereogênicos
2 centros estereogênicos
5 centros estereogênicos
3 centros estereogênicos

2a Questão (Ref.: 201401398983) Pontos: 0,0 / 0,1

O número de estereoisôemeros do Enalapril é (são):

8
4
1
6
2

3a Questão (Ref.: 201401398771) Pontos: 0,1 / 0,1

O metotrexato é um antitumoral que inibe a enzima dihidrofolato redutase interferindo na síntese do DNA. Abaixo
encontra-se um esquema das principais interações do metotrexato com a enzima (destacadas nos círculos) e
identificamos:
Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o resíduo de aminoácido Arg57 possui características
polares por apresentar uma guanidina ácida.
Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o resíduo de aminoácido Arg57 possui características
hidrofóbicas.
Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o -carboxilato for subsituído por uma cetona esse sítio de
interação não será alterado.
Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o -carboxilato for subsituído por uma cetona esse sítio de
interação será alterado pela incapacidade da cetona de se ionizar.
Predominam as interações hidrofóbicas e se o -carboxilato for subsituído por uma cetona esse sítio de interação não
será alterado.

4a Questão (Ref.: 201401398917) Pontos: 0,1 / 0,1

Qual o grau de ionização do losartan em meio ácido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?
13,23%
10,23%
5,45%
0,030%
99,46%

5a Questão (Ref.: 201401446043) Pontos: 0,1 / 0,1

O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA,
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).

estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro.
Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox.
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança.
Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas.
Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica.
Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto
a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados
na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha
sido provada ao longo dos anos.
QUÍMICA MEDICINAL

Simulado: SDE0170_SM_201401229824 V.1

Aluno(a): YASMINNY COUTO RIBEIRO Matrícula: 201401229824

Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 25/05/2017 17:41:26 (Finalizada)

1a Questão (Ref.: 201401398814) Pontos: 0,1 / 0,1

A reação abaixo é ;

Fase II com glicina


fase II com acilação
fase I com glicina
Fase II e glutationa
Fase I e glutationa

2a Questão (Ref.: 201401398436) Pontos: 0,1 / 0,1

Pró-fármaco são compostos que se tornam ativos após a metabolização. Acerca dos pró-fármacos assinale a
alternativa correta:

Pró-fármacos devem ser utilizados apenas por pacientes com comprometimento hepático
Fatores intrínsecos e extrínsecos como idade e alcoolismo não afetam a ação e a eficácia da utilização de
pró-fármacos
Pró-fármacos são utilizados como indutores do metabolismo, aumentando o metabolismo hepático
Pró-fármacos são utilizados para aumentar a interação do fármaco com o receptor e inibir o metabolismo
hepático.
Pró-fármacos são utilizados para ultrapassar problemas como solubilidade, absorção, instabilidade, e
outros.

3a Questão (Ref.: 201401398435) Pontos: 0,1 / 0,1

O metabolismo de fármaco é um processo que pode levar ao término da atividade biológica ou à sua alteração.
Nesse contexto, marque a opção INCORRETA.

O Citocromo P450 é uma enzima microssômica e atua como oxidase no metabolismo de muitos
fármacos.
Fatores genéticos podem influenciar a metabolização de determinados fármacos.
As reações de fase II convertem a molécula do fármaco original em metabólitos mais polares, inserindo
grupos OH, NH2 e COOH.
A dieta, o uso de medicamentos e a idade são fatores que podem influenciar o metabolismo dos
fármacos.
As diferenças individuais no metabolismo dependem da natureza do próprio fármaco.

4a Questão (Ref.: 201401398466) Pontos: 0,1 / 0,1

Sobre o complexo enzimático da CYP450 podemos afirmar:

São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro que promovem reações de oxidação, redução e
hidrólise
São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro que promovem as reações de conjugação
Que são enzimas muito específicas e só realizam reações de clivagem oxidativa de anfetaminas
São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro e que só realizam reações oxidativas
São metaloproteínas complexadas a um átomo de zinco
5a Questão (Ref.: 201401398754) Pontos: 0,1 / 0,1

A atorvastatna (1) é um fármaco inibidor da biossínetese de colesterol, atua na inibição da enzima


HMG-CoA redutase, apresentando como vantagem suplementar aos outros membros da classe
disponíveis no mercado, a propriedade de reduzir também a concentração plasmática de
lipoproteínas de baixa densidade, em menor dose e mais rapidamente, permitindo um melhor ajuste
à posologia. Em 2008, pesquisadores da Pfizer, em Ann Arbor, EUA, identificaram propriedades
antilipêmicas superiores àquelas da atorvastatina nos sais sódicos de isósteros pirazólicos como o
protótipo (2). A partir dos anéis assinalados nas figuras podemos identificar o bioisosterismo:

Clássico Divalente
Clássico Trivalente
De simplificação molecular
De anéis
Clássico Monovalente
QUÍMICA MEDICINAL

Simulado: SDE0170_SM_201401064019 V.1

Aluno(a): MAYARA GOMES DA SILVA Matrícula: 201401064019

Desempenho: 0,3 de 0,5 Data: 19/04/2017 12:10:21 (Finalizada)

1a Questão (Ref.: 201401265270) Pontos: 0,1 / 0,1

O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas
baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal (V), não vegetal (N) e
marinha (M). Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de
¿descobertos ao acaso¿(A). Assinale qual fármaco apresenta origem marinha.

Sildenafil
Metsergida
Zidovudina
Penicilina
Morfina

2a Questão (Ref.: 201401265269) Pontos: 0,0 / 0,1

O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA,
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).

Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox.
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança
Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas.
Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica
Os estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro
Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto
a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados
na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha
sido provada ao longo dos anos

3a Questão (Ref.: 201401263657) Pontos: 0,0 / 0,1

O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA,
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).

Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox.
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança.
Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto
a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados
na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha
sido provada ao longo dos anos.
Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas.
Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica.
estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro.
Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.

4a Questão (Ref.: 201401216376) Pontos: 0,1 / 0,1


Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de fármacos para tratamento da
angina, e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a
seguinte ordem crescente de Log P:
Zaniprast, UK83405, Análogo 1
Análogo 1, UK83405, Zaniprast
Análogo 1, Zaniprast, UK83405
Zaniprast, análogo 1 e UK83405
UK83405, Zaniprast, Análogo 1

5a Questão (Ref.: 201401216445) Pontos: 0,1 / 0,1

São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem ser usados
para determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica e também
por seus efeitos colateriais.Estes são chamados de _________

agentes mistos
psicotrópicos
pró-fármacos
quimoterápicos
agentes farmacodinâmicos
QUÍMICA MEDICINAL

Simulado: SDE0170_SM_201401064019 V.1

Aluno(a): MAYARA GOMES DA SILVA Matrícula: 201401064019

Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 19/04/2017 12:19:03 (Finalizada)

1a Questão (Ref.: 201401216502) Pontos: 0,1 / 0,1

Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do estômago de 1 o grau de ionização desta molécula será de :
grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)

35
91,23
0,31
90
89,23

2a Questão (Ref.: 201401216374) Pontos: 0,1 / 0,1

De acordo com estudos de QSAR, o composto A (XC6H4CH2N(Me)N=O) possui atividade biológica (neste caso
mutagênica) para bactéria Salmonela Tifimurium. De acordo com essa afirmação e analisando a equação que
atende ao QSAR, Log 1/C = 0,92 π + 2,08 σ ¿ 3,26 (n = 12, r = 0,794, s = 0,314) podemos afirmar que:

Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de
QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de
QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação
de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
Os parâmetros lipofílicos, eletrônicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a
equação de QSAR
Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação
de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)

3a Questão (Ref.: 201401652912) Pontos: 0,1 / 0,1

Quais os reagentes para realizar a conversão abaixo.

1) NaBH4; 2) H3O+
1) NaOH (aq); 2) H3O+
1) CH3MgBr; 2) H3O+
1) LiAlH4; 2) H3O+
4a Questão (Ref.: 201401216531) Pontos: 0,1 / 0,1

Qual o grau de ionização do losartan em meio ácido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?

13,23%
0,030%
99,46%
10,23%
5,45%

5a Questão (Ref.: 201401216585) Pontos: 0,1 / 0,1

O naproxeno, um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a enzima


ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomêros do naproxeno
apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a porcentagem de ionização deste fármaco (pKa= 4,2) no
estômago (pH 1).
43,23%
85,23%
99,90%
0,062%
3,23%

QUÍMICA MEDICINAL

Simulado: SDE0170_SM_201401064019 V.1

Aluno(a): MAYARA GOMES DA SILVA Matrícula: 201401064019

Desempenho: 0,3 de 0,5 Data: 22/05/2017 10:23:20 (Finalizada)

1a Questão (Ref.: 201401216527) Pontos: 0,1 / 0,1

Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também
tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem
vários sistemas de anéis e centros estereogênicos. Analisando a estrutura da morfina identificamos o seguinte
número de centros estereogênicos:
2 centros estereogênicos
3 centros estereogênicos
6 centros estereogênicos
4 centros estereogênicos
5 centros estereogênicos

2a Questão (Ref.: 201401216062) Pontos: 0,0 / 0,1

No desenvolvimento do sildenafil (Viagra®) a Pfizer desenvolveu alguns análogos buscando maior


seletividade entre as isoformas de PDE. Analisando a estrutura dos três compostos e seus valores
de IC50 em relação as isoformas da PDE podemos afirmar que:
Os três compostos apresentam maior afinidades pela PDE5 e todos apresentam
sulfonamidas ácidas
O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE5 e, provavelmente,
também é o composto que apresenta a maior lipofilicidade entre os três.
O composto 2, que é mais potente que o composto 3, apresenta uma amina secundária
menos básica que a amina terciária do sildenafil
O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE1 e, provavelmente,
também é o composto que apresenta a maior lipofilicidade entre os três.
O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE5 e, provavelmente,
também é o composto que apresenta lipofilicidade intermediária entre os três.

3a Questão (Ref.: 201401670051) Pontos: 0,1 / 0,1

Sobre a influência do potencial hidrogênio iônico (pH) e sobre a capacidade de dissociação de fármacos em
diferentes tecidos corporais (pKa), assinale a alternativa incorreta.

Para a farmacodinâmica dos medicamentos, devido a alteração e incompatibilidade de pHs, o fármaco


adquire cargas iônicas, o que permite a formação de ligações químicas com os receptores biológicos
O processo de desintegração de uma formulação farmacêutica em comprimido, quando em contato com a
água, dissolve se e libera o princípio ativo, sem que o mesmo sofra alteração química
Os fármacos são ácido e base fracas e sofrem influência de propriedades como o pH na absorção,
farmacodinâmica e excreção de medicamentos
O fármaco na forma dissociada apresenta uma maior absorção e lipossolubilidade, devido a sua
estabilidade química, o que impede interação com proteínas presentes nas membranas biológicas
Os fármacos são, em geral, ácidos ou bases fracas cujas formas neutra e ionizada se mantêm em
equilíbrio quando em solução. A forma dissolvida e não ionizada de ácidos ou bases é absorvida
preferencialmente, isso porque a forma não ionizada é mais lipofílica. A absorção por difusão através das
membranas neste caso depende do coeficiente de partição do fármaco

4a Questão (Ref.: 201401216089) Pontos: 0,1 / 0,1


Segundo Barreiro, E. J. "O planejamento estrutural de fármacos exige a identificação das diferentes
contribuições farmacofóricas das subunidades estruturais da molécula e o amplo conhecimento de todos os
fatores estruturais envolvidos, incluindo o arranjo conformacional preferencial, responsável pelo reconhecimento
molecular do fármaco pelo biorreceptor" (Barreiro, E. J. e Fraga, C.A.M. A importância dos fatores estruturais na
atividade dos fármaco in Química Medicinal: As bases moleculares da ação dos fármacos, 2 Ed, Artmed, 2008,
213). Sobre os apectos conformacionais que influenciam a ação dos fármacos podemos afirmar que:

A ocorrência de interações intramoleculares, como ligações de hidrogênio, não influenciam as


características conformacionais das moléculas.
Fármacos que apresentam grande liberdade conformacional tendem a serem bastante seletivos para
sub-tipos de receptores.
O acréscimo de duplas ligações e anéis a molécula restringem as conformações das mesmas.
A conformação bioativa de um fármaco sempre será a de menor energia, ou seja, a mais estável.
A conformação bioativa de um fármaco é aquela conformação que possui a melhor
complementaridade com o receptor.

5a Questão (Ref.: 201401216374) Pontos: 0,0 / 0,1

De acordo com estudos de QSAR, o composto A (XC6H4CH2N(Me)N=O) possui atividade biológica (neste caso
mutagênica) para bactéria Salmonela Tifimurium. De acordo com essa afirmação e analisando a equação que
atende ao QSAR, Log 1/C = 0,92 π + 2,08 σ ¿ 3,26 (n = 12, r = 0,794, s = 0,314) podemos afirmar que:

Os parâmetros lipofílicos, eletrônicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a
equação de QSAR
Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de
QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de
QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação
de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação
de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)

QUÍMICA MEDICINAL

Simulado: SDE0170_SM_201401064019 V.1

Aluno(a): MAYARA GOMES DA SILVA Matrícula: 201401064019

Desempenho: 0,3 de 0,5 Data: 22/05/2017 10:54:00 (Finalizada)

1a Questão (Ref.: 201401216413) Pontos: 0,1 / 0,1

A reação abaixo é um metabolismo do:


fase I reação com glutationa
fase II reação com glutationa
fase I reação com aminoácidos
fase II reação com acilação
fase I reação com acilação

2a Questão (Ref.: 201401216089) Pontos: 0,1 / 0,1

Segundo Barreiro, E. J. "O planejamento estrutural de fármacos exige a identificação das diferentes
contribuições farmacofóricas das subunidades estruturais da molécula e o amplo conhecimento de todos os
fatores estruturais envolvidos, incluindo o arranjo conformacional preferencial, responsável pelo reconhecimento
molecular do fármaco pelo biorreceptor" (Barreiro, E. J. e Fraga, C.A.M. A importância dos fatores estruturais na
atividade dos fármaco in Química Medicinal: As bases moleculares da ação dos fármacos, 2 Ed, Artmed, 2008,
213). Sobre os apectos conformacionais que influenciam a ação dos fármacos podemos afirmar que:

A ocorrência de interações intramoleculares, como ligações de hidrogênio, não influenciam as


características conformacionais das moléculas.
A conformação bioativa de um fármaco é aquela conformação que possui a melhor
complementaridade com o receptor.
Fármacos que apresentam grande liberdade conformacional tendem a serem bastante seletivos para
sub-tipos de receptores.
A conformação bioativa de um fármaco sempre será a de menor energia, ou seja, a mais estável.
O acréscimo de duplas ligações e anéis a molécula restringem as conformações das mesmas.

3a Questão (Ref.: 201401216062) Pontos: 0,0 / 0,1


No desenvolvimento do sildenafil (Viagra®) a Pfizer desenvolveu alguns análogos buscando maior
seletividade entre as isoformas de PDE. Analisando a estrutura dos três compostos e seus valores
de IC50 em relação as isoformas da PDE podemos afirmar que:

O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE5 e, provavelmente,


também é o composto que apresenta lipofilicidade intermediária entre os três.
O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE5 e, provavelmente,
também é o composto que apresenta a maior lipofilicidade entre os três.
O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE1 e, provavelmente,
também é o composto que apresenta a maior lipofilicidade entre os três.
Os três compostos apresentam maior afinidades pela PDE5 e todos apresentam
sulfonamidas ácidas
O composto 2, que é mais potente que o composto 3, apresenta uma amina secundária
menos básica que a amina terciária do sildenafil

4a Questão (Ref.: 201401216592) Pontos: 0,0 / 0,1

O naproxeno, um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a enzima


ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomêros do naproxeno
apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a porcentagem de ionização deste fármaco (pKa= 4,2)
no intestino (pH= 6,0).
2,3%
12,34%
7,34%
0,062%
98,45%

5a Questão (Ref.: 201401216650) Pontos: 0,1 / 0,1

As interçaões do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas é:

ligação iônica
ligações de hidrogênio e aceptores da ligação de hidrogênio.
dipolo-dipolo
forças de van der waals
ligação eletrostática
Simulado: SDE0170_SM_201301493279 V.1

Aluno(a): ANDRE BARROSO DA SILVA Matrícula: 201301493279

Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 10/04/2017 13:30:27 (Finalizada)

1a Questão (Ref.: 201301688560) Pontos: 0,1 / 0,1


De acordo com estudos de QSAR, o composto A (XC6H4CH2N(Me)N=O) possui atividade biológica (neste
caso mutagênica) para bactéria Salmonela Tifimurium. De acordo com essa afirmação e analisando a
equação que atende ao QSAR, Log 1/C = 0,92 π + 2,08 σ ¿ 3,26 (n = 12, r = 0,794, s = 0,314) podemos
afirmar que:

Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a
equação de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a
equação de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a
equação de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a
equação de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
Os parâmetros lipofílicos, eletrônicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica
segundo a equação de QSAR

2a Questão (Ref.: 201301688237) Pontos: 0,0 / 0,1


As propriedades físico-químicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica, desta
forma:

Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.


Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½.
Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.

3a Questão (Ref.: 201301688507) Pontos: 0,1 / 0,1


Um antiinfeccioso de natureza fracamnete ácida, pKa = 10,4, é empregado no tratamento de infecções do
trato urinário e das decorrentes de queimaduras. O risco desse fármaco cristalizar-se na urina provocando
insuficiênica renal é maior em pacientes com pH urinário de 5,4 do que em pacientes com pH 6,4. Tal
risco ocorre porque, nessas condições, o antiinfeccioso encontra-se na urina, predominantemente, na
forma:

Iônica, mais lipofílica do que a molecular e insolúvel


Molecular, mais hidrofílica e solúvel do que a iônica
Molecular, mais hidrofílica do que a iônica e insolúvel
Iônica, mais hidrofílica e solúvel do que a molecular
Molecular, mais lipofílica do que a iônica e pouco solúvel
4a Questão (Ref.: 201301688639) Pontos: 0,1 / 0,1
Um estudo das relações estrutura-atividadede um composto protótipo e de seus análogos pode ser usado
para determinar as partes da estrutura do protótipo e de sus análogos pode ser usado partes da estrutura
do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica. São chamados de ____________.

agentes quelantes
farmacóforos
configuração
psicotrópicos
conformação

5a Questão (Ref.: 201301688771) Pontos: 0,1 / 0,1

O naproxeno, um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a enzima


ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomêros do naproxeno
apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a porcentagem de ionização deste fármaco (pKa= 4,2)
no estômago (pH 1).

0,062%
3,23%
43,23%
85,23%
99,90%
Simulado: SDE0170_SM_201301493279 V.1

Aluno(a): ANDRE BARROSO DA SILVA Matrícula: 201301493279

Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 24/05/2017 15:40:17 (Finalizada)

1a Questão (Ref.: 201301688299) Pontos: 0,1 / 0,1

A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando surgiu
o papel, sendo o uso como narcótico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas Indústrias
Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com base na estrutura dos
três princípios ativos desta planta determine a ordem crescente de lipossolubilidade e qual deles
deve ser mais prontamente absorvido pelos alvéolos pulmonares. Assinale a alternativa que expressa
corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses compostos:

CBD, THC, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos e mesmo nº de hidroxilas
CBD, CBN, THC - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC
apresenta menor densidade eletrônica

THC, CBN, CBD- porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1
(uma) hidroxila e não apresentam quiralidade
CBN, THC, CBD - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC
apresenta maior densidade eletrônica

THC, CBD, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1 (uma) hidroxila e carbono
quiral

2a Questão (Ref.: 201301688613) Pontos: 0,1 / 0,1


Segundo Barreiro, E. J. ¿A interação de um fármaco com o seu sítio de ação no sistema biológico ocorre
durante a fase farmacodinâmica e é determinada por forças intermoleculares. Considerando os possíveis
modos de interação entre o fármaco e a biofase, podemos classificá-los, de maneira genérica, em dois
grandes grupos: fármacos estruturalmente inespecíficos e específicos¿. A partir do exposto, assinale
verdadeiro ou falso.

Os fármacos ditos estruturalmente específicos são aqueles que dependem única e exclusivamente
de suas propriedades físico-químicas.
Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que dependem única e
exclusivamente de suas propriedades físico-químicas.
O reconhecimento molecular do fármaco pela biomacromolécula é dependente do arranjo espacial
dos grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da micromolécula, que devem ser
complementares ao sítio de ligação localizado no receptor.
Os fármacos ditos estruturalmente específicos exercem seu efeito biológico pela interação seletiva
com uma determinada biomacromolécula-alvo que na maioria dos casos são enzimas, receptores e
ácidos nucléicos.
Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que não dependem de suas
propriedades físico-químicas.

3a Questão (Ref.: 201301735843) Pontos: 0,1 / 0,1


O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente
seu desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários
para estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de
um novo fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando
descobrir ou verificar os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de
produto(s) e/ou identificar reações adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar
sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA, 1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas
são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).

estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada
como potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro.
Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos
internacionais, de larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes
(população mínima aprox. 800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança.
Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo
de um novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas
voluntárias.
Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados
junto a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que
são utilizados na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada
ao uso já tenha sido provada ao longo dos anos.
Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações
biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica.

4a Questão (Ref.: 201301688836) Pontos: 0,1 / 0,1


As interçaões do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas é:

ligação eletrostática
ligações de hidrogênio e aceptores da ligação de hidrogênio.
forças de van der waals
ligação iônica
dipolo-dipolo

5a Questão (Ref.: 201301688783) Pontos: 0,1 / 0,1


O número de estereoisôemeros do Enalapril é (são):
6
4
8
1
2
Simulado: SDE0170_SM_201301493279 V.1

Aluno(a): ANDRE BARROSO DA SILVA Matrícula: 201301493279

Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 24/05/2017 15:50:49 (Finalizada)

1a Questão (Ref.: 201301688587) Pontos: 0,1 / 0,1


Assinale verdadeiro ou falso:

O bioisoterismo é uma técnica de planejamento racional de fármacos aplicada para prever


metabolismo de fármaco.
Atualmente o bioisoterismo não-clássico de hibridação molecular tem sido muito empregado com o
intuito da obtenção de fármacos duais, otimizando e potencializando atividades farmacológicas.
Segundo a regra do hidreto, inicialmente descrita por Grim, bioisósteros apresentam características
físico-químicas semelhantes exceto no número de elétrons da camada de valência, que geralmente
são opostos.
O bioisoterismo, segundo a definição de Burger, pode ser classificado primariamente em clássico e
não-clássico.
Baseando-se regra do hidreto, inicialmente descrita por Grim, o bioisosterismo clássico pode ser
dividido em monovalente, divalente, trivalente, tetravalente e de anéis.

2a Questão (Ref.: 201301688592) Pontos: 0,1 / 0,1


Podemos dizer que a importância do estudo de metabolismo é :

todas as afirmativas anteriores.


Determinar a via de eliminação
Cinética de formação e as estruturas químicas de seus metabólitos;
Determinação a velocidade e o sítio de absorção
Determinar os níveis de concentração e depósito, plasmático e tissular, vida média dos fármacos

3a Questão (Ref.: 201301688235) Pontos: 0,1 / 0,1


O metabolismo de fármaco é um processo que pode levar ao término da atividade biológica ou à sua
alteração. Nesse contexto, marque a opção INCORRETA.

Fatores genéticos podem influenciar a metabolização de determinados fármacos.


As reações de fase II convertem a molécula do fármaco original em metabólitos mais polares,
inserindo grupos OH, NH2 e COOH.
As diferenças individuais no metabolismo dependem da natureza do próprio fármaco.
O Citocromo P450 é uma enzima microssômica e atua como oxidase no metabolismo de muitos
fármacos.
A dieta, o uso de medicamentos e a idade são fatores que podem influenciar o metabolismo dos
fármacos.
4a Questão (Ref.: 201301688621) Pontos: 0,1 / 0,1
Estas drogas apresentam propriedades farmacodinâmicas diferentes pois uma delas é contra indicado
para pacientes com distúrbios do sistema nervoso central e a outra também é contra-indicado para
pacientes com distúrbios renais.Podemos afirmar que :

As duas podem usadas no trato no sistema nervoso central


O atenol pode ser usado no trato urinário e o metaprolol pode ser usado no sistema nervoso
central.
As duas podem usadas no trato urinário.
O metaprolol pode usado na trato urinário e o atenalol pode se usado no sistema nervoso central.
nenhuma das alternativas acima

5a Questão (Ref.: 201301688859) Pontos: 0,1 / 0,1


A reação abaixo é um exemplo de :
fase I e oxidação
fase I e redução
fase I e hidrólise
fase II e redução
fase 2 e conjugação
Simulado: SDE0170_SM_201401229832 V.1

Aluno(a): IAN DOMINGOS DO REGO Matrícula: 201401229832

Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 15/04/2017 14:45:11 (Finalizada)

1a Questão (Ref.: 201401398980) Pontos: 0,1 / 0,1

O naproxeno, um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a enzima


ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomêros do naproxeno
apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a porcentagem de ionização deste fármaco (pKa= 4,2)
no estômago (pH 1).

99,90%
3,23%
0,062%
85,23%
43,23%

2a Questão (Ref.: 201401398926) Pontos: 0,1 / 0,1

Qual o grau de ionização do losartan em meio ácido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?
13,23%
0,030%
5,45%
10,23%
99,46%

3a Questão (Ref.: 201401398940) Pontos: 0,1 / 0,1

Qual o grau de ionização do losartan no meio intestinal (pH =6 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?

35,23%
34,23%
0,030%
96,93%
1,23%
4a Questão (Ref.: 201401398716) Pontos: 0,1 / 0,1

Um antiinfeccioso de natureza fracamnete ácida, pKa = 10,4, é empregado no tratamento de infecções do trato
urinário e das decorrentes de queimaduras. O risco desse fármaco cristalizar-se na urina provocando
insuficiênica renal é maior em pacientes com pH urinário de 5,4 do que em pacientes com pH 6,4. Tal risco
ocorre porque, nessas condições, o antiinfeccioso encontra-se na urina, predominantemente, na forma:

Iônica, mais lipofílica do que a molecular e insolúvel


Molecular, mais hidrofílica do que a iônica e insolúvel
Iônica, mais hidrofílica e solúvel do que a molecular
Molecular, mais lipofílica do que a iônica e pouco solúvel
Molecular, mais hidrofílica e solúvel do que a iônica

5a Questão (Ref.: 201401398907) Pontos: 0,1 / 0,1

Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também tendem
a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários sistemas
de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra-se em torno da
determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera-se que isto também
resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo de abordagem é o
desenvolvimento de fármacos a partir da morfina, a partir de simplificação molecular foram desenvolvidos a
petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os fármacos é:
morfina, levorfanol e petidina
levorfanol, morfina e petidina
petidina, morfina e levofarnol
levorfanol, petidina e morfina
petidina, levorfanol e morfina
Simulado: SDE0170_SM_201401229832 V.1

Aluno(a): IAN DOMINGOS DO REGO Matrícula: 201401229832

Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 01/06/2017 22:59:52 (Finalizada)

1a Questão (Ref.: 201401398763) Pontos: 0,1 / 0,1

A atorvastatna (1) é um fármaco inibidor da biossínetese de colesterol, atua na inibição da enzima HMG-CoA redutase,
apresentando como vantagem suplementar aos outros membros da classe disponíveis no mercado, a propriedade de reduzir
também a concentração plasmática de lipoproteínas de baixa densidade, em menor dose e mais rapidamente, permitindo um
melhor ajuste à posologia. Em 2008, pesquisadores da Pfizer, em Ann Arbor, EUA, identificaram propriedades
antilipêmicas superiores àquelas da atorvastatina nos sais sódicos de isósteros pirazólicos como o protótipo (2). A partir dos
anéis assinalados nas figuras podemos identificar o bioisosterismo:

Clássico Monovalente
De anéis
Clássico Divalente
Clássico Trivalente
De simplificação molecular

2a Questão (Ref.: 201401398808) Pontos: 0,0 / 0,1

A reação abaixo é um metabolismo do:

fase II reação com acilação


fase II reação com glutationa
fase I reação com acilação
fase I reação com aminoácidos
fase I reação com glutationa

3a Questão (Ref.: 201401447665) Pontos: 0,1 / 0,1

O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas
baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal (V), não vegetal (N) e
marinha (M). Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de
¿descobertos ao acaso¿(A). Assinale qual fármaco apresenta origem marinha.

Metsergida
Sildenafil
Morfina
Zidovudina
Penicilina
4a Questão (Ref.: 201401398765) Pontos: 0,1 / 0,1

A atorvastatna (1) é um fármaco inibidor da biossínetese de colesterol, atua na inibição da enzima HMG-CoA redutase,
apresentando como vantagem suplementar aos outros membros da classe disponíveis no mercado, a propriedade de reduzir
também a concentração plasmática de lipoproteínas de baixa densidade, em menor dose e mais rapidamente, permitindo um
melhor ajuste à posologia. Em 2008, pesquisadores da Pfizer, em Ann Arbor, EUA, identificaram propriedades
antilipêmicas superiores àquelas da atorvastatina nos sais sódicos de isósteros pirazólicos, protótipo (2). Avaliando as
possibilidades de metabolismo da atorvastina e do protótipo (2), verificamos que a literatura [J. -E. Park a; K. -B. Kim b; S.
K. Bae c; B. -S. Moon a; K. -H. Liu bd; J. -G. Shin bc , Contribution of cytochrome P450 3A4 and 3A5 to the metabolism
of atorvastatin, Xenobiotica, Volume 38, Issue 9 September 2008 , pages 1240 - 1251] descreve dois principais
metabólitos oriundos da atividade da CYP3A4, descritos abaixo.

Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma hidroxilação
benzílica que também poderia ocorrer no protótipo 2.
Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma
hidroxilação alifática que não é favorecida no protótipo 2 já que a posição para do anel esta metilada.
Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma hidroxilação
benzílica que não poderia ocorrer no protótipo 2 devido a presença da metila benzílica.
Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma
hidroxilação aromática que também poderia ocorrer no protótipo 2.
Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma
hidroxilação aromática que não é favorecida no protótipo 2 já que a posição para do anel esta metilada.

5a Questão (Ref.: 201401398848) Pontos: 0,1 / 0,1

Um estudo das relações estrutura-atividadede um composto protótipo e de seus análogos pode ser usado para
determinar as partes da estrutura do protótipo e de sus análogos pode ser usado partes da estrutura do
protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica. São chamados de ____________.

psicotrópicos
conformação
configuração
agentes quelantes
farmacóforos
QUÍMICA MEDICINAL

Simulado: SDE0170_SM_201401064001 V.1

Aluno(a): DRIELEN MENDES RAMOS Matrícula: 201401064001

Desempenho: 0,3 de 0,5 Data: 27/03/2017 21:19:36 (Finalizada)

1a Questão (Ref.: 201401216408) Pontos: 0,0 / 0,1

Segundo Barreiro, E. J. ¿A interação de um fármaco com o seu sítio de ação no sistema biológico ocorre durante
a fase farmacodinâmica e é determinada por forças intermoleculares. Considerando os possíveis modos de
interação entre o fármaco e a biofase, podemos classificá-los, de maneira genérica, em dois grandes grupos:
fármacos estruturalmente inespecíficos e específicos¿. A partir do exposto, assinale verdadeiro ou falso.

Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que não dependem de suas propriedades
físico-químicas.
Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que dependem única e exclusivamente de
suas propriedades físico-químicas.
Os fármacos ditos estruturalmente específicos são aqueles que dependem única e exclusivamente de
suas propriedades físico-químicas.
O reconhecimento molecular do fármaco pela biomacromolécula é dependente do arranjo espacial dos
grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da micromolécula, que devem ser
complementares ao sítio de ligação localizado no receptor.
Os fármacos ditos estruturalmente específicos exercem seu efeito biológico pela interação seletiva com
uma determinada biomacromolécula-alvo que na maioria dos casos são enzimas, receptores e ácidos
nucléicos.

2a Questão (Ref.: 201401265251) Pontos: 0,1 / 0,1

O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas
baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal (V), não vegetal (N) e
marinha (M). Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de
¿descobertos ao acaso¿(A). Assinale qual fármaco apresenta origem marinha.

Metsergida
Morfina
Zidovudina
Penicilina
Sildenafil

3a Questão (Ref.: 201401216304) Pontos: 0,1 / 0,1

As propriedades físico-químicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica, desta forma:

Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½.


Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
4a Questão (Ref.: 201401265250) Pontos: 0,0 / 0,1

O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA,
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).

Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox.
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança
Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
Os estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro
Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto
a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados
na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha
sido provada ao longo dos anos
Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas.
Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica

5a Questão (Ref.: 201401263638) Pontos: 0,1 / 0,1


O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA,
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).

Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox.
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança.
Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas.
Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica.
Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto
a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados
na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha
sido provada ao longo dos anos.
Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro.
QUÍMICA MEDICINAL

Simulado: SDE0170_SM_201401064001 V.1

Aluno(a): DRIELEN MENDES RAMOS Matrícula: 201401064001

Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 13/04/2017 15:54:59 (Finalizada)

1a Questão (Ref.: 201401216512) Pontos: 0,1 / 0,1

Qual o grau de ionização do losartan em meio ácido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?

13,23%
10,23%
0,030%
5,45%
99,46%

2a Questão (Ref.: 201401216504) Pontos: 0,1 / 0,1

Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta molécula será de :
grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)

99,685%
10,23%
34,565
0,32%
5,2%

3a Questão (Ref.: 201401265251) Pontos: 0,1 / 0,1

O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas
baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal (V), não vegetal (N) e
marinha (M). Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de
¿descobertos ao acaso¿(A). Assinale qual fármaco apresenta origem marinha.

Sildenafil
Morfina
Zidovudina
Metsergida
Penicilina

4a Questão (Ref.: 201401216493) Pontos: 0,1 / 0,1

Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também
tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem
vários sistemas de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra-
se em torno da determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera-se
que isto também resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo de
abordagem é o desenvolvimento de fármacos a partir da morfina, a partir de simplificação molecular foram
desenvolvidos a petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os fármacos é:
petidina, levorfanol e morfina
levorfanol, morfina e petidina
petidina, morfina e levofarnol
morfina, levorfanol e petidina
levorfanol, petidina e morfina

5a Questão (Ref.: 201401652893) Pontos: 0,1 / 0,1

Quais os reagentes para realizar a conversão abaixo.


1) CH3MgBr; 2) H3O+
1) LiAlH4; 2) H3O+
1) NaOH (aq); 2) H3O+
1) NaBH4; 2) H3O+

QUÍMICA MEDICINAL

Simulado: SDE0170_SM_201401064001 V.1

Aluno(a): DRIELEN MENDES RAMOS Matrícula: 201401064001

Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 01/05/2017 02:15:52 (Finalizada)

1a Questão (Ref.: 201401216578) Pontos: 0,1 / 0,1

O número de estereoisôemeros do Enalapril é (são):

4
8
1
6
2

2a Questão (Ref.: 201401670032) Pontos: 0,1 / 0,1

Sobre a influência do potencial hidrogênio iônico (pH) e sobre a capacidade de dissociação de fármacos em
diferentes tecidos corporais (pKa), assinale a alternativa incorreta.
O fármaco na forma dissociada apresenta uma maior absorção e lipossolubilidade, devido a sua
estabilidade química, o que impede interação com proteínas presentes nas membranas biológicas
Os fármacos são ácido e base fracas e sofrem influência de propriedades como o pH na absorção,
farmacodinâmica e excreção de medicamentos
Os fármacos são, em geral, ácidos ou bases fracas cujas formas neutra e ionizada se mantêm em
equilíbrio quando em solução. A forma dissolvida e não ionizada de ácidos ou bases é absorvida
preferencialmente, isso porque a forma não ionizada é mais lipofílica. A absorção por difusão através das
membranas neste caso depende do coeficiente de partição do fármaco
Para a farmacodinâmica dos medicamentos, devido a alteração e incompatibilidade de pHs, o fármaco
adquire cargas iônicas, o que permite a formação de ligações químicas com os receptores biológicos
O processo de desintegração de uma formulação farmacêutica em comprimido, quando em contato com a
água, dissolve se e libera o princípio ativo, sem que o mesmo sofra alteração química

3a Questão (Ref.: 201401216508) Pontos: 0,1 / 0,1

Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também
tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem
vários sistemas de anéis e centros estereogênicos. Analisando a estrutura da morfina identificamos o seguinte
número de centros estereogênicos:
6 centros estereogênicos
3 centros estereogênicos
4 centros estereogênicos
5 centros estereogênicos
2 centros estereogênicos

4a Questão (Ref.: 201401216357) Pontos: 0,1 / 0,1


Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de fármacos para tratamento da
angina, e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a
seguinte ordem crescente de Log P:
UK83405, Zaniprast, Análogo 1
Análogo 1, UK83405, Zaniprast
Zaniprast, análogo 1 e UK83405
Zaniprast, UK83405, Análogo 1
Análogo 1, Zaniprast, UK83405

5a Questão (Ref.: 201401265250) Pontos: 0,0 / 0,1

O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA,
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).

Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox.
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança
Os estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro
Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto
a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados
na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha
sido provada ao longo dos anos
Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas.
Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica

QUÍMICA MEDICINAL

Simulado: SDE0170_SM_201401064001 V.1

Aluno(a): DRIELEN MENDES RAMOS Matrícula: 201401064001

Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 18/05/2017 09:56:33 (Finalizada)

1a Questão (Ref.: 201401265250) Pontos: 0,1 / 0,1

O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA,
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).

Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox.
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança
Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas.
Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica
Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto
a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados
na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha
sido provada ao longo dos anos
Os estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro
Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.

2a Questão (Ref.: 201401216030) Pontos: 0,0 / 0,1

O metabolismo de fármaco é um processo que pode levar ao término da atividade biológica ou à sua alteração.
Nesse contexto, marque a opção INCORRETA.
O Citocromo P450 é uma enzima microssômica e atua como oxidase no metabolismo de muitos
fármacos.
A dieta, o uso de medicamentos e a idade são fatores que podem influenciar o metabolismo dos
fármacos.
As diferenças individuais no metabolismo dependem da natureza do próprio fármaco.
Fatores genéticos podem influenciar a metabolização de determinados fármacos.
As reações de fase II convertem a molécula do fármaco original em metabólitos mais polares, inserindo
grupos OH, NH2 e COOH.

3a Questão (Ref.: 201401216061) Pontos: 0,1 / 0,1

Sobre o complexo enzimático da CYP450 podemos afirmar:

São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro que promovem reações de oxidação, redução e
hidrólise
Que são enzimas muito específicas e só realizam reações de clivagem oxidativa de anfetaminas
São metaloproteínas complexadas a um átomo de zinco
São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro e que só realizam reações oxidativas
São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro que promovem as reações de conjugação

4a Questão (Ref.: 201401216387) Pontos: 0,1 / 0,1


Podemos dizer que a importância do estudo de metabolismo é :

Cinética de formação e as estruturas químicas de seus metabólitos;


todas as afirmativas anteriores.
Determinar a via de eliminação
Determinar os níveis de concentração e depósito, plasmático e tissular, vida média dos fármacos
Determinação a velocidade e o sítio de absorção

5a Questão (Ref.: 201401726618) Pontos: 0,1 / 0,1

Marque a opção que representa um grupo bioisótero em relação ao grupo -F.

-OH
-S-
=C=
=N-
-CH2-
Simulado: SDE0170_SM_201402344813 V.1

Aluno(a): JENICE MARQUES CHELES Matrícula: 201402344813

Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 02/06/2017 21:03:28 (Finalizada)

1a Questão (Ref.: 201402525376) Pontos: 0,1 / 0,1

Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do estômago de 1 o grau de ionização desta molécula será de :
grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)

91,23
90
0,31
89,23
35

2a Questão (Ref.: 201402525397) Pontos: 0,1 / 0,1

Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta molécula será de :
grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)

0,32%
99,685%
10,23%
5,2%
34,565

3a Questão (Ref.: 201402978925) Pontos: 0,1 / 0,1

Sobre a influência do potencial hidrogênio iônico (pH) e sobre a capacidade de dissociação de fármacos em
diferentes tecidos corporais (pKa), assinale a alternativa incorreta.

O fármaco na forma dissociada apresenta uma maior absorção e lipossolubilidade, devido a sua
estabilidade química, o que impede interação com proteínas presentes nas membranas biológicas
O processo de desintegração de uma formulação farmacêutica em comprimido, quando em contato com a
água, dissolve se e libera o princípio ativo, sem que o mesmo sofra alteração química
Os fármacos são ácido e base fracas e sofrem influência de propriedades como o pH na absorção,
farmacodinâmica e excreção de medicamentos
Para a farmacodinâmica dos medicamentos, devido a alteração e incompatibilidade de pHs, o fármaco
adquire cargas iônicas, o que permite a formação de ligações químicas com os receptores biológicos
Os fármacos são, em geral, ácidos ou bases fracas cujas formas neutra e ionizada se mantêm em
equilíbrio quando em solução. A forma dissolvida e não ionizada de ácidos ou bases é absorvida
preferencialmente, isso porque a forma não ionizada é mais lipofílica. A absorção por difusão através das
membranas neste caso depende do coeficiente de partição do fármaco
4a Questão (Ref.: 201403054712) Pontos: 0,1 / 0,1

Fármacos que levam a inibição enzimática podem causar:

Diminuição da concentração sérica da droga


Aumento na produção de metabólitos da droga
Aumento da metabolização da droga
Aumento da meia-vida da droga
Ineficácia terapêutica

5a Questão (Ref.: 201402524963) Pontos: 0,1 / 0,1

Segundo Barreiro, E. J. "O planejamento estrutural de fármacos exige a identificação das diferentes
contribuições farmacofóricas das subunidades estruturais da molécula e o amplo conhecimento de todos os
fatores estruturais envolvidos, incluindo o arranjo conformacional preferencial, responsável pelo reconhecimento
molecular do fármaco pelo biorreceptor" (Barreiro, E. J. e Fraga, C.A.M. A importância dos fatores estruturais na
atividade dos fármaco in Química Medicinal: As bases moleculares da ação dos fármacos, 2 Ed, Artmed, 2008,
213). Sobre os apectos conformacionais que influenciam a ação dos fármacos podemos afirmar que:

A conformação bioativa de um fármaco sempre será a de menor energia, ou seja, a mais estável.
A ocorrência de interações intramoleculares, como ligações de hidrogênio, não influenciam as
características conformacionais das moléculas.
O acréscimo de duplas ligações e anéis a molécula restringem as conformações das mesmas.
Fármacos que apresentam grande liberdade conformacional tendem a serem bastante seletivos para
sub-tipos de receptores.
A conformação bioativa de um fármaco é aquela conformação que possui a melhor complementaridade
com o receptor.
2017­5­25 INDEX BDQ: Alunos

Simulado: SDE0170_SM_201401388681 V.1 

Aluno(a): MARINA DELGADO E SOUZA Matrícula: 201401388681
Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 25/05/2017 00:11:58 (Finalizada)

  1a  Questão (Ref.: 201401573765) Pontos: 0,1  / 0,1

A reação abaixo é de fase 2 chamada de :

  hidrólise
redução
sulfonação
alquilação
oxidação

  2a  Questão (Ref.: 201401573542) Pontos: 0,1  / 0,1

A reação abaixo é um metabolismo do:

http://simulado.estacio.br/alunos/ 1/4
2017­5­25 INDEX BDQ: Alunos

fase I reação com glutationa
fase I reação com aminoácidos
fase II reação com glutationa
fase I reação com acilação
  fase II reação com acilação

  3a  Questão (Ref.: 201401573499) Pontos: 0,1  / 0,1

A  atorvastatna  (1)  é  um  fármaco  inibidor  da  biossínetese  de  colesterol,  atua  na  inibição  da
enzima  HMG­CoA  redutase,  apresentando  como  vantagem  suplementar  aos  outros  membros  da
classe  disponíveis  no  mercado,  a  propriedade  de  reduzir  também  a  concentração  plasmática  de
lipoproteínas  de  baixa  densidade,  em  menor  dose  e  mais  rapidamente,  permitindo  um  melhor
ajuste  à  posologia.  Em  2008,  pesquisadores  da  Pfizer,  em  Ann  Arbor,  EUA,  identificaram
propriedades  antilipêmicas  superiores  àquelas  da  atorvastatina  nos  sais  sódicos  de  isósteros
pirazólicos,  protótipo  (2).  Avaliando  as  possibilidades  de  metabolismo  da  atorvastina  e  do
http://simulado.estacio.br/alunos/ 2/4
2017­5­25 INDEX BDQ: Alunos

protótipo  (2),  verificamos  que  a  literatura  [J.  ­E.  Park  a;    K.  ­B.  Kim  b;    S.  K.  Bae  c;    B.  ­S.
Moon a;  K. ­H. Liu bd; J. ­G. Shin bc , Contribution of cytochrome P450 3A4 and 3A5 to the
metabolism of atorvastatin,  Xenobiotica, Volume 38, Issue 9 September 2008 , pages 1240 ­
1251] descreve dois principais metabólitos oriundos da atividade da CYP3A4, descritos abaixo.
 

Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma hidroxilação
benzílica que também poderia ocorrer no protótipo 2.
Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma hidroxilação
benzílica que não poderia ocorrer no protótipo 2 devido a presença da metila benzílica.
http://simulado.estacio.br/alunos/ 3/4
2017­5­25 INDEX BDQ: Alunos

Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma
hidroxilação alifática que não é favorecida no protótipo 2 já que a posição para do anel esta metilada.
  Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma
hidroxilação aromática que não é favorecida no protótipo 2 já que a posição para do anel esta metilada.
Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma
hidroxilação aromática que também poderia ocorrer no protótipo 2.

  4a  Questão (Ref.: 201401573788) Pontos: 0,1  / 0,1

São reações de fase I:

hidrólise e acilação
acilação e redução
  redução e hidrólise
oxidação e glicuronação
gluationa e acilação

  5a  Questão (Ref.: 201401573450) Pontos: 0,1  / 0,1

Um antiinfeccioso de natureza fracamnete ácida, pKa = 10,4, é empregado no tratamento de infecções do trato
urinário e das decorrentes de queimaduras. O risco desse fármaco cristalizar­se na urina provocando
insuficiênica renal é maior em pacientes com pH urinário de 5,4 do que em pacientes com pH 6,4. Tal risco
ocorre porque, nessas condições, o antiinfeccioso encontra­se na urina, predominantemente, na forma:

Iônica, mais lipofílica do que a molecular e insolúvel
  Molecular, mais lipofílica do que a iônica e pouco solúvel
Molecular, mais hidrofílica e solúvel do que a iônica
Iônica, mais hidrofílica e solúvel do que a molecular
Molecular, mais hidrofílica do que a iônica e insolúvel

http://simulado.estacio.br/alunos/ 4/4
Simulado: SDE0170_SM_201301493279 V.1

Aluno(a): ANDRE BARROSO DA SILVA Matrícula: 201301493279

Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 28/03/2017 13:48:53 (Finalizada)

1a Questão (Ref.: 201301688631) Pontos: 0,1 / 0,1


São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem ser
usados para determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade
biológica e também por seus efeitos colateriais.Estes são chamados de _________

agentes farmacodinâmicos
pró-fármacos
psicotrópicos
agentes mistos
quimoterápicos

2a Questão (Ref.: 201301688639) Pontos: 0,1 / 0,1


Um estudo das relações estrutura-atividadede um composto protótipo e de seus análogos pode ser usado
para determinar as partes da estrutura do protótipo e de sus análogos pode ser usado partes da estrutura
do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica. São chamados de ____________.

farmacóforos
conformação
agentes quelantes
configuração
psicotrópicos

3a Questão (Ref.: 201301688299) Pontos: 0,1 / 0,1

A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando surgiu
o papel, sendo o uso como narcótico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas Indústrias
Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com base na estrutura dos
três princípios ativos desta planta determine a ordem crescente de lipossolubilidade e qual deles
deve ser mais prontamente absorvido pelos alvéolos pulmonares. Assinale a alternativa que expressa
corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses compostos:
CBD, CBN, THC - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC
apresenta menor densidade eletrônica

THC, CBN, CBD- porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1
(uma) hidroxila e não apresentam quiralidade
CBD, THC, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos e mesmo nº de hidroxilas
THC, CBD, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1 (uma) hidroxila e carbono
quiral

CBN, THC, CBD - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC
apresenta maior densidade eletrônica

4a Questão (Ref.: 201301688836) Pontos: 0,1 / 0,1


As interçaões do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas é:

ligação iônica
ligações de hidrogênio e aceptores da ligação de hidrogênio.
forças de van der waals
ligação eletrostática
dipolo-dipolo

5a Questão (Ref.: 201301688562) Pontos: 0,1 / 0,1


Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de fármacos para tratamento da
angina, e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a
seguinte ordem crescente de Log P:

Zaniprast, análogo 1 e UK83405


Zaniprast, UK83405, Análogo 1
Análogo 1, Zaniprast, UK83405
Análogo 1, UK83405, Zaniprast
UK83405, Zaniprast, Análogo 1
1a Questão (Ref.: 201403348825) Pontos: 0,1 / 0,1

São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem ser usados
para determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica e também
por seus efeitos colateriais.Estes são chamados de _________

agentes farmacodinâmicos
psicotrópicos
pró-fármacos
quimoterápicos
agentes mistos

2a Questão (Ref.: 201403348833) Pontos: 0,1 / 0,1

Um estudo das relações estrutura-atividadede um composto protótipo e de seus análogos pode ser usado para
determinar as partes da estrutura do protótipo e de sus análogos pode ser usado partes da estrutura do
protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica. São chamados de ____________.

configuração
psicotrópicos
farmacóforos
conformação
agentes quelantes

3a Questão (Ref.: 201403348493) Pontos: 0,1 / 0,1

A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando surgiu
o papel, sendo o uso como narcótico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas Indústrias
Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com base na estrutura dos
três princípios ativos desta planta determine a ordem crescente de lipossolubilidade e qual deles
deve ser mais prontamente absorvido pelos alvéolos pulmonares. Assinale a alternativa que expressa
corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses compostos:
CBN, THC, CBD - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC
apresenta maior densidade eletrônica

CBD, THC, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos e mesmo nº de hidroxilas
THC, CBN, CBD- porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1
(uma) hidroxila e não apresentam quiralidade
CBD, CBN, THC - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC
apresenta menor densidade eletrônica

THC, CBD, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1 (uma) hidroxila e carbono
quiral

4a Questão (Ref.: 201403349030) Pontos: 0,1 / 0,1

As interçaões do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas é:


forças de van der waals
ligação iônica
dipolo-dipolo
ligações de hidrogênio e aceptores da ligação de hidrogênio.
ligação eletrostática

5a Questão (Ref.: 201403348756) Pontos: 0,1 / 0,1

Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de fármacos para tratamento da
angina, e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a
seguinte ordem crescente de Log P:
Análogo 1, Zaniprast, UK83405
Zaniprast, análogo 1 e UK83405
Análogo 1, UK83405, Zaniprast
Zaniprast, UK83405, Análogo 1
UK83405, Zaniprast, Análogo 1
1a Questão (Ref.: 201403348911) Pontos: 0,1 / 0,1

Qual o grau de ionização do losartan em meio ácido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?

0,030%
99,46%
13,23%
10,23%
5,45%

2a Questão (Ref.: 201403348892) Pontos: 0,1 / 0,1

Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também tendem
a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários sistemas
de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra-se em torno da
determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera-se que isto também
resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo de abordagem é o
desenvolvimento de fármacos a partir da morfina, a partir de simplificação molecular foram desenvolvidos a
petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os fármacos é:
levorfanol, morfina e petidina
levorfanol, petidina e morfina
petidina, morfina e levofarnol
petidina, levorfanol e morfina
morfina, levorfanol e petidina

3a Questão (Ref.: 201403348431) Pontos: 0,1 / 0,1

As propriedades físico-químicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica, desta forma:

Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½.


Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.

4a Questão (Ref.: 201403348903) Pontos: 0,1 / 0,1


Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta molécula será de :
grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)

99,685%
5,2%
0,32%
34,565
10,23%

5a Questão (Ref.: 201403348756) Pontos: 0,1 / 0,1

Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de fármacos para tratamento da
angina, e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a
seguinte ordem crescente de Log P:

Zaniprast, análogo 1 e UK83405


Zaniprast, UK83405, Análogo 1
UK83405, Zaniprast, Análogo 1
Análogo 1, UK83405, Zaniprast
Análogo 1, Zaniprast, UK83405
1a Questão (Ref.: 201403396037) Pontos: 0,1 / 0,1
O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA,
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).

Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas.
Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica.
estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro.
Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox.
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança.
Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto
a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados
na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha
sido provada ao longo dos anos.

2a Questão (Ref.: 201403348882) Pontos: 0,1 / 0,1

Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do estômago de 1 o grau de ionização desta molécula será de :
grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)

89,23
90
35
91,23
0,31

3a Questão (Ref.: 201403348815) Pontos: 0,1 / 0,1

Estas drogas apresentam propriedades farmacodinâmicas diferentes pois uma delas é contra indicado
para pacientes com distúrbios do sistema nervoso central e a outra também é contra-indicado para
pacientes com distúrbios renais.Podemos afirmar que :
O metaprolol pode usado na trato urinário e o atenalol pode se usado no sistema nervoso central.
As duas podem usadas no trato urinário.
As duas podem usadas no trato no sistema nervoso central
nenhuma das alternativas acima
O atenol pode ser usado no trato urinário e o metaprolol pode ser usado no sistema nervoso central.

4a Questão (Ref.: 201403348825) Pontos: 0,1 / 0,1

São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem ser usados
para determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica e também
por seus efeitos colateriais.Estes são chamados de _________

pró-fármacos
agentes farmacodinâmicos
quimoterápicos
psicotrópicos
agentes mistos

5a Questão (Ref.: 201403348903) Pontos: 0,1 / 0,1

Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta molécula será de :
grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)

0,32%
34,565
99,685%
5,2%
10,23%
1a Questão (Ref.: 201403348892) Pontos: 0,1 / 0,1

Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também tendem
a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários sistemas
de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra-se em torno da
determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera-se que isto também
resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo de abordagem é o
desenvolvimento de fármacos a partir da morfina, a partir de simplificação molecular foram desenvolvidos a
petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os fármacos é:

levorfanol, morfina e petidina


petidina, levorfanol e morfina
levorfanol, petidina e morfina
petidina, morfina e levofarnol
morfina, levorfanol e petidina

2a Questão (Ref.: 201403348815) Pontos: 0,1 / 0,1

Estas drogas apresentam propriedades farmacodinâmicas diferentes pois uma delas é contra indicado
para pacientes com distúrbios do sistema nervoso central e a outra também é contra-indicado para
pacientes com distúrbios renais.Podemos afirmar que :

As duas podem usadas no trato urinário.


nenhuma das alternativas acima
O atenol pode ser usado no trato urinário e o metaprolol pode ser usado no sistema nervoso central.
As duas podem usadas no trato no sistema nervoso central
O metaprolol pode usado na trato urinário e o atenalol pode se usado no sistema nervoso central.

3a Questão (Ref.: 201403348431) Pontos: 0,1 / 0,1

As propriedades físico-químicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica, desta forma:

Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.


Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½.

4a Questão (Ref.: 201403348911) Pontos: 0,1 / 0,1

Qual o grau de ionização do losartan em meio ácido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?
99,46%
10,23%
13,23%
5,45%
0,030%

5a Questão (Ref.: 201403349030) Pontos: 0,1 / 0,1

As interçaões do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas é:

ligações de hidrogênio e aceptores da ligação de hidrogênio.


forças de van der waals
dipolo-dipolo
ligação iônica
ligação eletrostática
SDE0170_SM_201608073459 V.1

Aluno(a): JESSICA DE LIMA PINHEIRO Matrícula: 201608073459

Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 23/04/2017 13:58:53 (Finalizada)

1a Questão (Ref.: 201608275653) Pontos: 0,1 / 0,1

O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA,
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).

Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
Os estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro
Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox.
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança
Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto
a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados
na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha
sido provada ao longo dos anos
Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas.
Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica

2a Questão (Ref.: 201608226829) Pontos: 0,1 / 0,1

São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem ser usados
para determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica e também
por seus efeitos colateriais.Estes são chamados de _________

psicotrópicos
agentes farmacodinâmicos
pró-fármacos
agentes mistos
quimoterápicos

3a Questão (Ref.: 201608226837) Pontos: 0,1 / 0,1

Um estudo das relações estrutura-atividadede um composto protótipo e de seus análogos pode ser usado para
determinar as partes da estrutura do protótipo e de sus análogos pode ser usado partes da estrutura do
protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica. São chamados de ____________.

psicotrópicos
farmacóforos
agentes quelantes
configuração
conformação

4a Questão (Ref.: 201608226760) Pontos: 0,1 / 0,1


Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de fármacos para tratamento da
angina, e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a
seguinte ordem crescente de Log P:

Zaniprast, análogo 1 e UK83405


UK83405, Zaniprast, Análogo 1
Zaniprast, UK83405, Análogo 1
Análogo 1, Zaniprast, UK83405
Análogo 1, UK83405, Zaniprast

5a Questão (Ref.: 201608274041) Pontos: 0,1 / 0,1

O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA,
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).

Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox.
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança.
Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas.
Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica.
Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto
a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados
na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha
sido provada ao longo dos anos.
Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro.

1a Questão (Ref.: 201608226929) Pontos: 0,1 / 0,1


Qual o grau de ionização do losartan no meio intestinal (pH =6 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?

96,93%
1,23%
0,030%
34,23%
35,23%

2a Questão (Ref.: 201608226976) Pontos: 0,1 / 0,1

O naproxeno, um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a enzima


ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomêros do naproxeno
apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a porcentagem de ionização deste fármaco (pKa= 4,2)
no intestino (pH= 6,0).

98,45%
12,34%
2,3%
0,062%
7,34%

3a Questão (Ref.: 201608226758) Pontos: 0,1 / 0,1

De acordo com estudos de QSAR, o composto A (XC6H4CH2N(Me)N=O) possui atividade biológica (neste caso
mutagênica) para bactéria Salmonela Tifimurium. De acordo com essa afirmação e analisando a equação que
atende ao QSAR, Log 1/C = 0,92 π + 2,08 σ ¿ 3,26 (n = 12, r = 0,794, s = 0,314) podemos afirmar que:

Os parâmetros lipofílicos, eletrônicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a
equação de QSAR
Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de
QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação
de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação
de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de
QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)

4a Questão (Ref.: 201608226819) Pontos: 0,1 / 0,1

Estas drogas apresentam propriedades farmacodinâmicas diferentes pois uma delas é contra indicado
para pacientes com distúrbios do sistema nervoso central e a outra também é contra-indicado para
pacientes com distúrbios renais.Podemos afirmar que :
nenhuma das alternativas acima
O atenol pode ser usado no trato urinário e o metaprolol pode ser usado no sistema nervoso central.
O metaprolol pode usado na trato urinário e o atenalol pode se usado no sistema nervoso central.
As duas podem usadas no trato urinário.
As duas podem usadas no trato no sistema nervoso central

5a Questão (Ref.: 201608226896) Pontos: 0,1 / 0,1

Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também tendem
a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários sistemas
de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra-se em torno da
determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera-se que isto também
resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo de abordagem é o
desenvolvimento de fármacos a partir da morfina, a partir de simplificação molecular foram desenvolvidos a
petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os fármacos é:
petidina, levorfanol e morfina
levorfanol, petidina e morfina
morfina, levorfanol e petidina
petidina, morfina e levofarnol
levorfanol, morfina e petidina

1a Questão (Ref.: 201608663296) Pontos: 0,1 / 0,1


Quais os reagentes para realizar a conversão abaixo.

1) CH3MgBr; 2) H3O+
1) NaOH (aq); 2) H3O+
1) LiAlH4; 2) H3O+
1) NaBH4; 2) H3O+

2a Questão (Ref.: 201608226907) Pontos: 0,1 / 0,1

Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta molécula será de :
grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)

5,2%
10,23%
34,565
99,685%
0,32%

3a Questão (Ref.: 201608226837) Pontos: 0,1 / 0,1

Um estudo das relações estrutura-atividadede um composto protótipo e de seus análogos pode ser usado para
determinar as partes da estrutura do protótipo e de sus análogos pode ser usado partes da estrutura do
protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica. São chamados de ____________.

psicotrópicos
configuração
agentes quelantes
conformação
farmacóforos

4a Questão (Ref.: 201608226705) Pontos: 0,1 / 0,1

Um antiinfeccioso de natureza fracamnete ácida, pKa = 10,4, é empregado no tratamento de infecções do trato
urinário e das decorrentes de queimaduras. O risco desse fármaco cristalizar-se na urina provocando
insuficiênica renal é maior em pacientes com pH urinário de 5,4 do que em pacientes com pH 6,4. Tal risco
ocorre porque, nessas condições, o antiinfeccioso encontra-se na urina, predominantemente, na forma:

Molecular, mais lipofílica do que a iônica e pouco solúvel


Molecular, mais hidrofílica do que a iônica e insolúvel
Iônica, mais hidrofílica e solúvel do que a molecular
Molecular, mais hidrofílica e solúvel do que a iônica
Iônica, mais lipofílica do que a molecular e insolúvel

5a Questão (Ref.: 201608226896) Pontos: 0,1 / 0,1

Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também tendem
a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários sistemas
de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra-se em torno da
determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera-se que isto também
resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo de abordagem é o
desenvolvimento de fármacos a partir da morfina, a partir de simplificação molecular foram desenvolvidos a
petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os fármaco

levorfanol, morfina e petidina


morfina, levorfanol e petidina
petidina, levorfanol e morfina
levorfanol, petidina e morfina
petidina, morfina e levofarnol
1a Questão (Ref.: 201608227057) Pontos: 0,1 / 0,1
A reação abaixo é um exemplo de :
fase I e redução
fase I e hidrólise
fase II e redução
fase I e oxidação
fase 2 e conjugação

2a Questão (Ref.: 201608226448) Pontos: 0,1 / 0,1

A ezetimiba foi aprovada pelo FDA em 2002 para redução dos níveis de colesterol em pacientes
com hipercolesterolemia, é usada em associação com sinvastatina (um inibidor da
enzima HMGCoA redutase) ou isoladamente, na dose de 10 mg. A hidroxila fenólica é essencial
para a atividade e também promove uma conjugação direta com ácido glicurônico. Sobre a reação
de conjugação com o ácido glicurônico a afirmativa INCORRETA é:
É uma reação de fase 2
A enzima que promove a reação é a UDPGA transferase.
A reação de conjugação com o ácido glicurônico pode ocorrer em fármacos e/ou metabólitos
que possuem hidroxilas, aminas e ácidos carboxílicos em sua estrutura.
A reação de conjugação com o ácido glicurônico favorece a eliminação do metabólito por
aumentar a hidrossolubilidade da substância.
A reação de conjugação com o ácido glicurônico não é uma reação expressiva, ocorrendo
raramente pela escassez do substrato.

3a Questão (Ref.: 201608227046) Pontos: 0,1 / 0,1

em relação a reações de metabolismo de fase I I.Resultam em produtos, em geral, mais reativos quimicamente
e, portanto, algumas vezes mais tóxicos ou carcinogênicos do que a droga original; II. Preparam a droga para
sofrer a reação de fase II; III. As reações de hidrólise são de fase I; É (são) correta(s) a(s) afirmativa(s):

apenas I
apenas III
apenas II
I e II
I, II e III

4a Questão (Ref.: 201608227020) Pontos: 0,1 / 0,1


A reação abaixo é de fase 2 chamada de :

oxidação
hidrólise
sulfonação
alquilação
redução

5a Questão (Ref.: 201608226754) Pontos: 0,1 / 0,1

A atorvastatna (1) é um fármaco inibidor da biossínetese de colesterol, atua na inibição da enzima HMG-CoA redutase,
apresentando como vantagem suplementar aos outros membros da classe disponíveis no mercado, a propriedade de reduzir
também a concentração plasmática de lipoproteínas de baixa densidade, em menor dose e mais rapidamente, permitindo um
melhor ajuste à posologia. Em 2008, pesquisadores da Pfizer, em Ann Arbor, EUA, identificaram propriedades antilipêmicas
superiores àquelas da atorvastatina nos sais sódicos de isósteros pirazólicos, protótipo (2). Avaliando as possibilidades de
metabolismo da atorvastina e do protótipo (2), verificamos que a literatura [J. -E. Park a; K. -B. Kim b; S. K. Bae c; B. -S.
Moon a; K. -H. Liu bd; J. -G. Shin bc , Contribution of cytochrome P450 3A4 and 3A5 to the metabolism of
atorvastatin, Xenobiotica, Volume 38, Issue 9 September 2008 , pages 1240 - 1251] descreve dois principais metabólitos
oriundos da atividade da CYP3A4, descritos abaixo.
Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma
hidroxilação alifática que não é favorecida no protótipo 2 já que a posição para do anel esta metilada.
Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma
hidroxilação aromática que não é favorecida no protótipo 2 já que a posição para do anel esta metilada.
Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma
hidroxilação aromática que também poderia ocorrer no protótipo 2.
Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma hidroxilação
benzílica que também poderia ocorrer no protótipo 2.
Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma hidroxilação
benzílica que não poderia ocorrer no protótipo 2 devido a presença da metila benzílica.
Simulado: SDE0170_SM_201201532272 V.1

Aluno(a): ALICE SILVA DE OLIVEIRA Matrícula: 201201532272

Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 09/04/2017 23:47:27 (Finalizada)

1a Questão (Ref.: 201201731192) Pontos: 0,1 / 0,1

A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando surgiu
o papel, sendo o uso como narcótico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas Indústrias
Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com base na estrutura dos
três princípios ativos desta planta determine a ordem crescente de lipossolubilidade e qual deles
deve ser mais prontamente absorvido pelos alvéolos pulmonares. Assinale a alternativa que expressa
corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses compostos:

CBD, CBN, THC - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC
apresenta menor densidade eletrônica

THC, CBD, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1 (uma) hidroxila e carbono
quiral

CBN, THC, CBD - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC
apresenta maior densidade eletrônica

THC, CBN, CBD- porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1
(uma) hidroxila e não apresentam quiralidade
CBD, THC, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos e mesmo nº de hidroxilas

2a Questão (Ref.: 201201731729) Pontos: 0,1 / 0,1

As interçaões do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas é:

ligação iônica
dipolo-dipolo
ligação eletrostática
forças de van der waals
ligações de hidrogênio e aceptores da ligação de hidrogênio.

3a Questão (Ref.: 201201778736) Pontos: 0,1 / 0,1

O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA,
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).
estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro.
Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas.
Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica.
Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox.
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança.
Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto
a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados
na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha
sido provada ao longo dos anos.

4a Questão (Ref.: 201201731532) Pontos: 0,1 / 0,1

Um estudo das relações estrutura-atividadede um composto protótipo e de seus análogos pode ser usado para
determinar as partes da estrutura do protótipo e de sus análogos pode ser usado partes da estrutura do
protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica. São chamados de ____________.

psicotrópicos
configuração
conformação
farmacóforos
agentes quelantes

5a Questão (Ref.: 201201731455) Pontos: 0,1 / 0,1

Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de fármacos para tratamento da
angina, e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a
seguinte ordem crescente de Log P:
Análogo 1, UK83405, Zaniprast
UK83405, Zaniprast, Análogo 1
Análogo 1, Zaniprast, UK83405
Zaniprast, análogo 1 e UK83405
Zaniprast, UK83405, Análogo 1

Simulado: SDE0170_SM_201201532272 V.1

Aluno(a): ALICE SILVA DE OLIVEIRA Matrícula: 201201532272

Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 29/04/2017 21:06:14 (Finalizada)

1a Questão (Ref.: 201201731671) Pontos: 0,1 / 0,1

O naproxeno, um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a enzima


ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomêros do naproxeno
apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a porcentagem de ionização deste fármaco (pKa= 4,2)
no intestino (pH= 6,0).
7,34%
98,45%
12,34%
0,062%
2,3%

2a Questão (Ref.: 201202167991) Pontos: 0,1 / 0,1

Quais os reagentes para realizar a conversão abaixo.

1) NaOH (aq); 2) H3O+


1) CH3MgBr; 2) H3O+
1) LiAlH4; 2) H3O+
1) NaBH4; 2) H3O+

3a Questão (Ref.: 201201731514) Pontos: 0,1 / 0,1

Estas drogas apresentam propriedades farmacodinâmicas diferentes pois uma delas é contra indicado
para pacientes com distúrbios do sistema nervoso central e a outra também é contra-indicado para
pacientes com distúrbios renais.Podemos afirmar que :
O metaprolol pode usado na trato urinário e o atenalol pode se usado no sistema nervoso central.
As duas podem usadas no trato no sistema nervoso central
As duas podem usadas no trato urinário.
O atenol pode ser usado no trato urinário e o metaprolol pode ser usado no sistema nervoso central.
nenhuma das alternativas acima

4a Questão (Ref.: 201201731591) Pontos: 0,1 / 0,1

Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também tendem
a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários sistemas
de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra-se em torno da
determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera-se que isto também
resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo de abordagem é o
desenvolvimento de fármacos a partir da morfina, a partir de simplificação molecular foram desenvolvidos a
petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os fármacos é:
morfina, levorfanol e petidina
petidina, levorfanol e morfina
levorfanol, petidina e morfina
petidina, morfina e levofarnol
levorfanol, morfina e petidina

5a Questão (Ref.: 201201731602) Pontos: 0,1 / 0,1

Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta molécula será de :
grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)

34,565
5,2%
0,32%
99,685%
10,23%
Simulado: SDE0170_SM_201201532272 V.1

Aluno(a): ALICE SILVA DE


Matrícula: 201201532272
OLIVEIRA

Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 23/05/2017 08:46:29 (Finalizada)

1a Questão (Ref.: 201201731391) Pontos: 0,1 / 0,1

O Rimonabanto foi desenvolvido em 1994 como o primeiro antagonista dos receptores canabinóides
CB-1 e poderia ser útil pela inibição do apetite, auxiliando no controle de peso. O modelo de pontos
criado neste estudo esta demonstrado abaixo, assim como, a estrutura do Rimonabanto e uma
visualização dos aminoácidos com que ele interage. Baseado nestas figuras, e nos conhecimentos de
interação fármaco-receptor, podemos identificar as interações possíveis do Rimonabanto com o
receptor CB-1 e inferir que:

Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 3 pontos principais de interação onde


identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e uma interação
eletrostática catiônica ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto.
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico
e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do
Rimonabanto - grupo doador de ligação de hidrogênio.
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde
identificamos possíveis interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo com os anéis aromáticos, o
anel piperinídico e a carbonila amídica do Rimonabanto.
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico
e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do
Rimonabanto - grupo aceptor de ligação de hidrogênio.
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico e uma
interação eletrostática aniônica ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto.

2a Questão (Ref.: 201201731591) Pontos: 0,1 / 0,1

Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também tendem
a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários sistemas
de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra-se em torno da
determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera-se que isto também
resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo de abordagem é o
desenvolvimento de fármacos a partir da morfina, a partir de simplificação molecular foram desenvolvidos a
petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os fármacos é:
petidina, morfina e levofarnol
levorfanol, morfina e petidina
morfina, levorfanol e petidina
levorfanol, petidina e morfina
petidina, levorfanol e morfina

3a Questão (Ref.: 201201731506) Pontos: 0,1 / 0,1

Segundo Barreiro, E. J. ¿A interação de um fármaco com o seu sítio de ação no sistema biológico ocorre durante
a fase farmacodinâmica e é determinada por forças intermoleculares. Considerando os possíveis modos de
interação entre o fármaco e a biofase, podemos classificá-los, de maneira genérica, em dois grandes grupos:
fármacos estruturalmente inespecíficos e específicos¿. A partir do exposto, assinale verdadeiro ou falso.

O reconhecimento molecular do fármaco pela biomacromolécula é dependente do arranjo espacial dos


grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da micromolécula, que devem ser
complementares ao sítio de ligação localizado no receptor.
Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que não dependem de suas propriedades
físico-químicas.
Os fármacos ditos estruturalmente específicos são aqueles que dependem única e exclusivamente de
suas propriedades físico-químicas.
Os fármacos ditos estruturalmente específicos exercem seu efeito biológico pela interação seletiva com
uma determinada biomacromolécula-alvo que na maioria dos casos são enzimas, receptores e ácidos
nucléicos.
Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que dependem única e exclusivamente de
suas propriedades físico-químicas.

4a Questão (Ref.: 201201731606) Pontos: 0,1 / 0,1

Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também
tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem
vários sistemas de anéis e centros estereogênicos. Analisando a estrutura da morfina identificamos o seguinte
número de centros estereogênicos:

3 centros estereogênicos
4 centros estereogênicos
2 centros estereogênicos
5 centros estereogênicos
6 centros estereogênicos

5a Questão (Ref.: 201201731168) Pontos: 0,1 / 0,1

Segundo Barreiro, E. J. "O planejamento estrutural de fármacos exige a identificação das diferentes
contribuições farmacofóricas das subunidades estruturais da molécula e o amplo conhecimento de todos os
fatores estruturais envolvidos, incluindo o arranjo conformacional preferencial, responsável pelo reconhecimento
molecular do fármaco pelo biorreceptor" (Barreiro, E. J. e Fraga, C.A.M. A importância dos fatores estruturais na
atividade dos fármaco in Química Medicinal: As bases moleculares da ação dos fármacos, 2 Ed, Artmed, 2008,
213). Sobre os apectos conformacionais que influenciam a ação dos fármacos podemos afirmar que:

A conformação bioativa de um fármaco é aquela conformação que possui a melhor complementaridade


com o receptor.
A ocorrência de interações intramoleculares, como ligações de hidrogênio, não influenciam as
características conformacionais das moléculas.
Fármacos que apresentam grande liberdade conformacional tendem a serem bastante seletivos para
sub-tipos de receptores.
A conformação bioativa de um fármaco sempre será a de menor energia, ou seja, a mais estável.
O acréscimo de duplas ligações e anéis a molécula restringem as conformações das mesmas.

Simulado: SDE0170_SM_201201532272 V.1

Aluno(a): ALICE SILVA DE OLIVEIRA Matrícula: 201201532272

Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 23/05/2017 09:00:59 (Finalizada)

1a Questão (Ref.: 201202241716) Pontos: 0,1 / 0,1

Marque a opção que representa um grupo bioisótero em relação ao grupo -F.

=N-
-S-
=C=
-OH
-CH2-

2a Questão (Ref.: 201201731741) Pontos: 0,1 / 0,1

em relação a reações de metabolismo de fase I I.Resultam em produtos, em geral, mais reativos quimicamente
e, portanto, algumas vezes mais tóxicos ou carcinogênicos do que a droga original; II. Preparam a droga para
sofrer a reação de fase II; III. As reações de hidrólise são de fase I; É (são) correta(s) a(s) afirmativa(s):

apenas III
I, II e III
I e II
apenas I
apenas II

3a Questão (Ref.: 201201731719) Pontos: 0,1 / 0,1

A reação abaixo é importantíssima para o metabolismo de fármacos pois indica uma reação de :

alquilação
redução
sulfonação
oxidação
acilação

4a Questão (Ref.: 201201731129) Pontos: 0,1 / 0,1

Pró-fármaco são compostos que se tornam ativos após a metabolização. Acerca dos pró-fármacos assinale a
alternativa correta:

Pró-fármacos são utilizados para aumentar a interação do fármaco com o receptor e inibir o metabolismo
hepático.
Fatores intrínsecos e extrínsecos como idade e alcoolismo não afetam a ação e a eficácia da utilização de
pró-fármacos
Pró-fármacos devem ser utilizados apenas por pacientes com comprometimento hepático
Pró-fármacos são utilizados para ultrapassar problemas como solubilidade, absorção, instabilidade, e
outros.
Pró-fármacos são utilizados como indutores do metabolismo, aumentando o metabolismo hepático

5a Questão (Ref.: 201201731143) Pontos: 0,1 / 0,1

A ezetimiba foi aprovada pelo FDA em 2002 para redução dos níveis de colesterol em pacientes
com hipercolesterolemia, é usada em associação com sinvastatina (um inibidor da
enzima HMGCoA redutase) ou isoladamente, na dose de 10 mg. A hidroxila fenólica é essencial
para a atividade e também promove uma conjugação direta com ácido glicurônico. Sobre a reação
de conjugação com o ácido glicurônico a afirmativa INCORRETA é:

A enzima que promove a reação é a UDPGA transferase.


A reação de conjugação com o ácido glicurônico pode ocorrer em fármacos e/ou metabólitos
que possuem hidroxilas, aminas e ácidos carboxílicos em sua estrutura.
A reação de conjugação com o ácido glicurônico favorece a eliminação do metabólito por
aumentar a hidrossolubilidade da substância.
A reação de conjugação com o ácido glicurônico não é uma reação expressiva, ocorrendo
raramente pela escassez do substrato.
É uma reação de fase 2

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