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Questo Es de Quimica Medicinal Respondidas
Questo Es de Quimica Medicinal Respondidas
Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta molécula será de :
grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)
34,565
5,2%
0,32%
10,23%
99,685%
Qual o grau de ionização do losartan no meio intestinal (pH =6 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?
1,23%
0,030%
34,23%
35,23%
96,93%
Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas.
Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica
Os estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro
Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox.
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança
Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto
a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados
na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha
sido provada ao longo dos anos
Estas drogas apresentam propriedades farmacodinâmicas diferentes pois uma delas é contra indicado
para pacientes com distúrbios do sistema nervoso central e a outra também é contra-indicado para
pacientes com distúrbios renais.Podemos afirmar que :
De acordo com estudos de QSAR, o composto A (XC6H4CH2N(Me)N=O) possui atividade biológica (neste caso
mutagênica) para bactéria Salmonela Tifimurium. De acordo com essa afirmação e analisando a equação que
atende ao QSAR, Log 1/C = 0,92 π + 2,08 σ ¿ 3,26 (n = 12, r = 0,794, s = 0,314) podemos afirmar que:
Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação
de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de
QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
Os parâmetros lipofílicos, eletrônicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a
equação de QSAR
Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de
QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação
de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
QUÍMICA MEDICINAL
0,062%
99,90%
43,23%
3,23%
85,23%
Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também
tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários
sistemas de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra-se em
torno da determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera-se que isto
também resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo de
abordagem é o desenvolvimento de fármacos a partir da morfina, a partir de simplificação molecular foram
desenvolvidos a petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os fármacos é:
levorfanol, morfina e petidina
petidina, levorfanol e morfina
levorfanol, petidina e morfina
morfina, levorfanol e petidina
petidina, morfina e levofarnol
O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA,
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).
Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas.
Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica
Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto
a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados
na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha
sido provada ao longo dos anos
Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox.
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança
Os estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro
Qual o grau de ionização do losartan em meio ácido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?
5,45%
13,23%
99,46%
10,23%
0,030%
QUÍMICA MEDICINAL
O Rimonabanto foi desenvolvido em 1994 como o primeiro antagonista dos receptores canabinóides
CB-1 e poderia ser útil pela inibição do apetite, auxiliando no controle de peso. O modelo de pontos
criado neste estudo esta demonstrado abaixo, assim como, a estrutura do Rimonabanto e uma
visualização dos aminoácidos com que ele interage. Baseado nestas figuras, e nos conhecimentos de
interação fármaco-receptor, podemos identificar as interações possíveis do Rimonabanto com o
receptor CB-1 e inferir que:
A ezetimiba foi aprovada pelo FDA em 2002 para redução dos níveis de colesterol em pacientes
com hipercolesterolemia, é usada em associação com sinvastatina (um inibidor da
enzima HMGCoA redutase) ou isoladamente, na dose de 10 mg. A hidroxila fenólica é essencial
para a atividade e também promove uma conjugação direta com ácido glicurônico. Sobre a reação
de conjugação com o ácido glicurônico a afirmativa INCORRETA é:
A reação de conjugação com o ácido glicurônico pode ocorrer em fármacos e/ou metabólitos
que possuem hidroxilas, aminas e ácidos carboxílicos em sua estrutura.
A enzima que promove a reação é a UDPGA transferase.
É uma reação de fase 2
A reação de conjugação com o ácido glicurônico não é uma reação expressiva, ocorrendo
raramente pela escassez do substrato.
A reação de conjugação com o ácido glicurônico favorece a eliminação do metabólito por
aumentar a hidrossolubilidade da substância.
A atorvastatna (1) é um fármaco inibidor da biossínetese de colesterol, atua na inibição da enzima HMG-CoA redutase,
apresentando como vantagem suplementar aos outros membros da classe disponíveis no mercado, a propriedade de reduzir
também a concentração plasmática de lipoproteínas de baixa densidade, em menor dose e mais rapidamente, permitindo um
melhor ajuste à posologia. Em 2008, pesquisadores da Pfizer, em Ann Arbor, EUA, identificaram propriedades
antilipêmicas superiores àquelas da atorvastatina nos sais sódicos de isósteros pirazólicos como o protótipo (2). A partir
dos anéis assinalados nas figuras podemos identificar o bioisosterismo:
Clássico Trivalente
Clássico Monovalente
Clássico Divalente
De simplificação molecular
De anéis
O composto 2, que é mais potente que o composto 3, apresenta uma amina secundária
menos básica que a amina terciária do sildenafil
O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE5 e, provavelmente,
também é o composto que apresenta lipofilicidade intermediária entre os três.
O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE5 e, provavelmente,
também é o composto que apresenta a maior lipofilicidade entre os três.
Os três compostos apresentam maior afinidades pela PDE5 e todos apresentam
sulfonamidas ácidas
O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE1 e, provavelmente,
também é o composto que apresenta a maior lipofilicidade entre os três.
Simulado: SDE0170_SM_201402344813 V.1
Um antiinfeccioso de natureza fracamnete ácida, pKa = 10,4, é empregado no tratamento de infecções do trato
urinário e das decorrentes de queimaduras. O risco desse fármaco cristalizar-se na urina provocando
insuficiênica renal é maior em pacientes com pH urinário de 5,4 do que em pacientes com pH 6,4. Tal risco
ocorre porque, nessas condições, o antiinfeccioso encontra-se na urina, predominantemente, na forma:
85,23%
43,23%
99,90%
3,23%
0,062%
Qual o grau de ionização do losartan em meio ácido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?
0,030%
5,45%
99,46%
10,23%
13,23%
98,45%
12,34%
0,062%
2,3%
7,34%
Simulado: SDE0170_SM_201303031191 V.1
O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas
baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal (V), não vegetal (N) e
marinha (M). Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de
¿descobertos ao acaso¿(A). Assinale qual fármaco apresenta origem marinha.
Sildenafil
Morfina
Metsergida
Zidovudina
Penicilina
São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem ser usados
para determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica e também
por seus efeitos colateriais.Estes são chamados de _________
agentes mistos
quimoterápicos
psicotrópicos
pró-fármacos
agentes farmacodinâmicos
O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA,
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).
Os estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro
Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox.
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança
Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas.
Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica
Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto
a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados
na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha
sido provada ao longo dos anos
Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
Segundo Barreiro, E. J. ¿A interação de um fármaco com o seu sítio de ação no sistema biológico ocorre durante
a fase farmacodinâmica e é determinada por forças intermoleculares. Considerando os possíveis modos de
interação entre o fármaco e a biofase, podemos classificá-los, de maneira genérica, em dois grandes grupos:
fármacos estruturalmente inespecíficos e específicos¿. A partir do exposto, assinale verdadeiro ou falso.
A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando surgiu
o papel, sendo o uso como narcótico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas Indústrias
Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com base na estrutura dos
três princípios ativos desta planta determine a ordem crescente de lipossolubilidade e qual deles
deve ser mais prontamente absorvido pelos alvéolos pulmonares. Assinale a alternativa que expressa
corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses compostos:
CBD, CBN, THC - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC
apresenta menor densidade eletrônica
CBD, THC, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos e mesmo nº de hidroxilas
THC, CBD, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1 (uma) hidroxila e carbono
quiral
THC, CBN, CBD- porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1
(uma) hidroxila e não apresentam quiralidade
CBN, THC, CBD - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC
apresenta maior densidade eletrônica
Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de fármacos para tratamento da
angina, e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a
seguinte ordem crescente de Log P:
Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta molécula será de :
grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)
0,32%
99,685%
10,23%
5,2%
34,565
O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA,
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).
Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto
a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são
utilizados na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso
já tenha sido provada ao longo dos anos.
Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox.
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança.
Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações
biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica.
estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro.
Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
Segundo Barreiro, E. J. "O planejamento estrutural de fármacos exige a identificação das diferentes
contribuições farmacofóricas das subunidades estruturais da molécula e o amplo conhecimento de todos os
fatores estruturais envolvidos, incluindo o arranjo conformacional preferencial, responsável pelo reconhecimento
molecular do fármaco pelo biorreceptor" (Barreiro, E. J. e Fraga, C.A.M. A importância dos fatores estruturais na
atividade dos fármaco in Química Medicinal: As bases moleculares da ação dos fármacos, 2 Ed, Artmed, 2008,
213). Sobre os apectos conformacionais que influenciam a ação dos fármacos podemos afirmar que:
A conformação bioativa de um fármaco sempre será a de menor energia, ou seja, a mais estável.
Fármacos que apresentam grande liberdade conformacional tendem a serem bastante seletivos para
sub-tipos de receptores.
O acréscimo de duplas ligações e anéis a molécula restringem as conformações das mesmas.
A ocorrência de interações intramoleculares, como ligações de hidrogênio, não influenciam as
características conformacionais das moléculas.
A conformação bioativa de um fármaco é aquela conformação que possui a melhor complementaridade
com o receptor.
O composto 2, que é mais potente que o composto 3, apresenta uma amina secundária
menos básica que a amina terciária do sildenafil
O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE5 e, provavelmente,
também é o composto que apresenta lipofilicidade intermediária entre os três.
O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE1 e, provavelmente,
também é o composto que apresenta a maior lipofilicidade entre os três.
O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE5 e, provavelmente,
também é o composto que apresenta a maior lipofilicidade entre os três.
Os três compostos apresentam maior afinidades pela PDE5 e todos apresentam
sulfonamidas ácidas
1) NaBH4; 2) H3O+
1) CH3MgBr; 2) H3O+
1) LiAlH4; 2) H3O+
1) NaOH (aq); 2) H3O+
Simulado: SDE0170_SM_201303031191 V.1
Pró-fármaco são compostos que se tornam ativos após a metabolização. Acerca dos pró-fármacos assinale a
alternativa correta:
Pró-fármacos são utilizados para aumentar a interação do fármaco com o receptor e inibir o metabolismo
hepático.
Pró-fármacos devem ser utilizados apenas por pacientes com comprometimento hepático
Pró-fármacos são utilizados como indutores do metabolismo, aumentando o metabolismo hepático
Fatores intrínsecos e extrínsecos como idade e alcoolismo não afetam a ação e a eficácia da utilização de
pró-fármacos
Pró-fármacos são utilizados para ultrapassar problemas como solubilidade, absorção, instabilidade, e
outros.
fase 2 e conjugação
fase I e hidrólise
fase I e oxidação
fase II e redução
fase I e redução
3a Questão (Ref.: 201303179970) Pontos: 0,1 / 0,1
Segundo Barreiro, E. J. "O planejamento estrutural de fármacos exige a identificação das diferentes
contribuições farmacofóricas das subunidades estruturais da molécula e o amplo conhecimento de todos os
fatores estruturais envolvidos, incluindo o arranjo conformacional preferencial, responsável pelo reconhecimento
molecular do fármaco pelo biorreceptor" (Barreiro, E. J. e Fraga, C.A.M. A importância dos fatores estruturais na
atividade dos fármaco in Química Medicinal: As bases moleculares da ação dos fármacos, 2 Ed, Artmed, 2008,
213). Sobre os apectos conformacionais que influenciam a ação dos fármacos podemos afirmar que:
Fármacos que apresentam grande liberdade conformacional tendem a serem bastante seletivos para
sub-tipos de receptores.
A conformação bioativa de um fármaco sempre será a de menor energia, ou seja, a mais estável.
O acréscimo de duplas ligações e anéis a molécula restringem as conformações das mesmas.
A conformação bioativa de um fármaco é aquela conformação que possui a melhor complementaridade
com o receptor.
A ocorrência de interações intramoleculares, como ligações de hidrogênio, não influenciam as
características conformacionais das moléculas.
Simulado: SDE0170_SM_201403424063 V.1
Aluno(a): GEÍZA PEREIRA DA SILVA Matrícula: 201403424063
Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 31/03/2017 13:36:30 (Finalizada)
1a Questão (Ref.: 201403612494) Pontos: 0,1 / 0,1
São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem ser usados
para determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica e também
por seus efeitos colateriais.Estes são chamados de _________
agentes farmacodinâmicos
prófármacos
quimoterápicos
psicotrópicos
agentes mistos
2a Questão (Ref.: 201403612502) Pontos: 0,1 / 0,1
Um estudo das relações estruturaatividadede um composto protótipo e de seus análogos pode ser usado para
determinar as partes da estrutura do protótipo e de sus análogos pode ser usado partes da estrutura do
protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica. São chamados de ____________.
configuração
farmacóforos
agentes quelantes
conformação
psicotrópicos
3a Questão (Ref.: 201403612162) Pontos: 0,1 / 0,1
A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando surgiu
o papel, sendo o uso como narcótico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas Indústrias
Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com base na estrutura dos
três princípios ativos desta planta determine a ordem crescente de lipossolubilidade e qual deles
http://simulado.estacio.br/alunos/ 1/5
201761 INDEX BDQ: Alunos
deve ser mais prontamente absorvido pelos alvéolos pulmonares. Assinale a alternativa que expressa
corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses compostos:
THC, CBD, CBN porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1
(uma) hidroxila e carbono quiral
http://simulado.estacio.br/alunos/ 2/5
201761 INDEX BDQ: Alunos
CBN, THC, CBD porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1
(uma) hidroxila, e THC apresenta maior densidade eletrônica
THC, CBN, CBD porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1
(uma) hidroxila e não apresentam quiralidade
CBD, CBN, THC porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1
(uma) hidroxila, e THC apresenta menor densidade eletrônica
CBD, THC, CBN porque todos tem o mesmo número de carbonos e mesmo nº de hidroxilas
4a Questão (Ref.: 201403612699) Pontos: 0,1 / 0,1
As interçaões do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas é:
ligação iônica
ligação eletrostática
ligações de hidrogênio e aceptores da ligação de hidrogênio.
dipolodipolo
forças de van der waals
http://simulado.estacio.br/alunos/ 3/5
201761 INDEX BDQ: Alunos
5a Questão (Ref.: 201403612425) Pontos: 0,1 / 0,1
Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de fármacos para tratamento da
angina, e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a seguinte
ordem crescente de Log P:
Zaniprast, UK83405, Análogo 1
Análogo 1, UK83405, Zaniprast
http://simulado.estacio.br/alunos/ 4/5
201761 INDEX BDQ: Alunos
Análogo 1, Zaniprast, UK83405
UK83405, Zaniprast, Análogo 1
Zaniprast, análogo 1 e UK83405
http://simulado.estacio.br/alunos/ 5/5
2017530 BDQ Prova
RHAYZA CHIPINI ORNELAS
201402327544 NOVA FRIBURGO
Voltar
QUÍMICA MEDICINAL
Simulado: SDE0170_SM_201402327544 V.1
Aluno(a): RHAYZA CHIPINI ORNELAS Matrícula: 201402327544
Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 25/05/2017 11:25:04 (Finalizada)
1a Questão (Ref.: 201402555147) Pontos: 0,1 / 0,1
O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA,
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).
Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox.
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança
Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados
junto a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são
utilizados na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso
já tenha sido provada ao longo dos anos
Os estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada
como potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro
Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações
biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase préclínica
Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
2a Questão (Ref.: 201402506305) Pontos: 0,1 / 0,1
Segundo Barreiro, E. J. ¿A interação de um fármaco com o seu sítio de ação no sistema biológico ocorre
durante a fase farmacodinâmica e é determinada por forças intermoleculares. Considerando os possíveis modos
de interação entre o fármaco e a biofase, podemos classificálos, de maneira genérica, em dois grandes
grupos: fármacos estruturalmente inespecíficos e específicos¿. A partir do exposto, assinale verdadeiro ou falso.
Os fármacos ditos estruturalmente específicos exercem seu efeito biológico pela interação seletiva com
uma determinada biomacromoléculaalvo que na maioria dos casos são enzimas, receptores e ácidos
nucléicos.
Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que dependem única e exclusivamente de
suas propriedades físicoquímicas.
Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que não dependem de suas propriedades
físicoquímicas.
Os fármacos ditos estruturalmente específicos são aqueles que dependem única e exclusivamente de
suas propriedades físicoquímicas.
O reconhecimento molecular do fármaco pela biomacromolécula é dependente do arranjo espacial dos
grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da micromolécula, que devem ser
complementares ao sítio de ligação localizado no receptor.
http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 1/2
2017530 BDQ Prova
3a Questão (Ref.: 201402506201) Pontos: 0,1 / 0,1
As propriedades físicoquímicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica, desta forma:
Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½.
Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
4a Questão (Ref.: 201402553535) Pontos: 0,0 / 0,1
O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA,
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).
Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações
biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase préclínica.
Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados
junto a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são
utilizados na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso
já tenha sido provada ao longo dos anos.
estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro.
Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox.
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança.
5a Questão (Ref.: 201402555148) Pontos: 0,1 / 0,1
O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas
baseadas na descoberta de fármacos cuja matériaprima pode ser do tipo vegetal (V), não vegetal (N) e
marinha (M). Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de
¿descobertos ao acaso¿(A). Assinale qual fármaco apresenta origem marinha.
Morfina
Metsergida
Sildenafil
Penicilina
Zidovudina
http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 2/2
201761 INDEX BDQ: Alunos
Simulado: SDE0170_SM_201403424063 V.1
Aluno(a): GEÍZA PEREIRA DA SILVA Matrícula: 201403424063
Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 23/05/2017 14:59:13 (Finalizada)
1a Questão (Ref.: 201403612594) Pontos: 0,1 / 0,1
Qual o grau de ionização do losartan no meio intestinal (pH =6 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?
1,23%
96,93%
0,030%
34,23%
35,23%
2a Questão (Ref.: 201403612502) Pontos: 0,1 / 0,1
Um estudo das relações estruturaatividadede um composto protótipo e de seus análogos pode ser usado para
determinar as partes da estrutura do protótipo e de sus análogos pode ser usado partes da estrutura do
protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica. São chamados de ____________.
farmacóforos
http://simulado.estacio.br/alunos/ 1/3
201761 INDEX BDQ: Alunos
conformação
psicotrópicos
configuração
agentes quelantes
3a Questão (Ref.: 201403612423) Pontos: 0,1 / 0,1
De acordo com estudos de QSAR, o composto A (XC6H4CH2N(Me)N=O) possui atividade biológica (neste caso
mutagênica) para bactéria Salmonela Tifimurium. De acordo com essa afirmação e analisando a equação que
atende ao QSAR, Log 1/C = 0,92 π + 2,08 σ ¿ 3,26 (n = 12, r = 0,794, s = 0,314) podemos afirmar que:
Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação
de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de
QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
Os parâmetros lipofílicos, eletrônicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a
equação de QSAR
Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação
de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de
QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
4a Questão (Ref.: 201403612572) Pontos: 0,1 / 0,1
Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta molécula será de :
grau de ionização = 100 100/1+ antilog (pHPka)
10,23%
99,685%
0,32%
5,2%
34,565
5a Questão (Ref.: 201403612372) Pontos: 0,1 / 0,1
As propriedades físicoquímicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica, desta forma:
http://simulado.estacio.br/alunos/ 2/3
201761 INDEX BDQ: Alunos
Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½.
Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
http://simulado.estacio.br/alunos/ 3/3
2017530 BDQ Prova
RHAYZA CHIPINI ORNELAS
201402327544 NOVA FRIBURGO
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QUÍMICA MEDICINAL
Simulado: SDE0170_SM_201402327544 V.1
Aluno(a): RHAYZA CHIPINI ORNELAS Matrícula: 201402327544
Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 25/05/2017 11:39:42 (Finalizada)
1a Questão (Ref.: 201402506409) Pontos: 0,1 / 0,1
Qual o grau de ionização do losartan em meio ácido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?
13,23%
0,030%
99,46%
5,45%
10,23%
2a Questão (Ref.: 201402506252) Pontos: 0,1 / 0,1
De acordo com estudos de QSAR, o composto A (XC6H4CH2N(Me)N=O) possui atividade biológica (neste caso
mutagênica) para bactéria Salmonela Tifimurium. De acordo com essa afirmação e analisando a equação que
atende ao QSAR, Log 1/C = 0,92 π + 2,08 σ ¿ 3,26 (n = 12, r = 0,794, s = 0,314) podemos afirmar que:
Os parâmetros lipofílicos, eletrônicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a
equação de QSAR
Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de
QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação
http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 1/2
2017530 BDQ Prova
de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de
QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação
de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
3a Questão (Ref.: 201402506199) Pontos: 0,1 / 0,1
Um antiinfeccioso de natureza fracamnete ácida, pKa = 10,4, é empregado no tratamento de infecções do trato
urinário e das decorrentes de queimaduras. O risco desse fármaco cristalizarse na urina provocando
insuficiênica renal é maior em pacientes com pH urinário de 5,4 do que em pacientes com pH 6,4. Tal risco
ocorre porque, nessas condições, o antiinfeccioso encontrase na urina, predominantemente, na forma:
Molecular, mais hidrofílica e solúvel do que a iônica
Molecular, mais hidrofílica do que a iônica e insolúvel
Iônica, mais hidrofílica e solúvel do que a molecular
Iônica, mais lipofílica do que a molecular e insolúvel
Molecular, mais lipofílica do que a iônica e pouco solúvel
4a Questão (Ref.: 201402506401) Pontos: 0,1 / 0,1
Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta molécula será de :
grau de ionização = 100 100/1+ antilog (pHPka)
10,23%
0,32%
99,685%
5,2%
34,565
5a Questão (Ref.: 201402506323) Pontos: 0,1 / 0,1
São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem ser usados
para determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica e também
por seus efeitos colateriais.Estes são chamados de _________
psicotrópicos
prófármacos
agentes farmacodinâmicos
agentes mistos
quimoterápicos
http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 2/2
201761 INDEX BDQ: Alunos
Simulado: SDE0170_SM_201403424063 V.1
Aluno(a): GEÍZA PEREIRA DA SILVA Matrícula: 201403424063
Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 29/05/2017 18:23:21 (Finalizada)
1a Questão (Ref.: 201404048961) Pontos: 0,1 / 0,1
Quais os reagentes para realizar a conversão abaixo.
1) CH3MgBr; 2) H3O +
1) NaOH (aq); 2) H3O +
1) LiAlH4; 2) H3O +
1) NaBH4; 2) H3O +
2a Questão (Ref.: 201403612576) Pontos: 0,1 / 0,1
Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizálos em grande escala. Ademais, eles também
tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem
vários sistemas de anéis e centros estereogênicos. Analisando a estrutura da morfina identificamos o
seguinte número de centros estereogênicos:
http://simulado.estacio.br/alunos/ 1/7
201761 INDEX BDQ: Alunos
6 centros estereogênicos
3 centros estereogênicos
5 centros estereogênicos
4 centros estereogênicos
2 centros estereogênicos
http://simulado.estacio.br/alunos/ 2/7
201761 INDEX BDQ: Alunos
3a Questão (Ref.: 201403661319) Pontos: 0,1 / 0,1
O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas
baseadas na descoberta de fármacos cuja matériaprima pode ser do tipo vegetal (V), não vegetal (N) e
marinha (M). Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de
¿descobertos ao acaso¿(A). Assinale qual fármaco apresenta origem marinha.
Zidovudina
Sildenafil
Metsergida
Morfina
Penicilina
4a Questão (Ref.: 201403612162) Pontos: 0,1 / 0,1
A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando surgiu
o papel, sendo o uso como narcótico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas Indústrias
Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com base na estrutura dos
três princípios ativos desta planta determine a ordem crescente de lipossolubilidade e qual deles
deve ser mais prontamente absorvido pelos alvéolos pulmonares. Assinale a alternativa que expressa
corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses compostos:
http://simulado.estacio.br/alunos/ 3/7
201761 INDEX BDQ: Alunos
THC, CBN, CBD porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1
(uma) hidroxila e não apresentam quiralidade
CBD, THC, CBN porque todos tem o mesmo número de carbonos e mesmo nº de hidroxilas
CBD, CBN, THC porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1
http://simulado.estacio.br/alunos/ 4/7
201761 INDEX BDQ: Alunos
(uma) hidroxila, e THC apresenta menor densidade eletrônica
THC, CBD, CBN porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1
(uma) hidroxila e carbono quiral
CBN, THC, CBD porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1
(uma) hidroxila, e THC apresenta maior densidade eletrônica
5a Questão (Ref.: 201403612434) Pontos: 0,1 / 0,1
O metotrexato é um antitumoral que inibe a enzima dihidrofolato redutase interferindo na síntese do DNA. Abaixo
encontrase um esquema das principais interações do metotrexato com a enzima (destacadas nos círculos) e
identificamos:
http://simulado.estacio.br/alunos/ 5/7
201761 INDEX BDQ: Alunos
Predominam as interações hidrofóbicas e se o carboxilato for subsituído por uma cetona esse sítio de interação não
será alterado.
Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o resíduo de aminoácido Arg57 possui características
hidrofóbicas.
Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o carboxilato for subsituído por uma cetona esse sítio
de interação será alterado pela incapacidade da cetona de se ionizar.
Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o resíduo de aminoácido Arg57 possui características
polares por apresentar uma guanidina ácida.
Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o carboxilato for subsituído por uma cetona esse sítio
de interação não será alterado.
http://simulado.estacio.br/alunos/ 6/7
201761 INDEX BDQ: Alunos
http://simulado.estacio.br/alunos/ 7/7
2017530 BDQ Prova
RHAYZA CHIPINI ORNELAS
201402327544 NOVA FRIBURGO
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QUÍMICA MEDICINAL
Simulado: SDE0170_SM_201402327544 V.1
Aluno(a): RHAYZA CHIPINI ORNELAS Matrícula: 201402327544
Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 25/05/2017 12:50:27 (Finalizada)
1a Questão (Ref.: 201402506190) Pontos: 0,1 / 0,1
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http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 1/5
2017530 BDQ Prova
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico e uma
interação eletrostática aniônica ocorrendo entre Asp366Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto.
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico
e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre Asp366Lys192 e a carbonila amídica do
Rimonabanto grupo doador de ligação de hidrogênio.
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico
e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre Asp366Lys192 e a carbonila amídica do
Rimonabanto grupo aceptor de ligação de hidrogênio.
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde
identificamos possíveis interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo com os anéis aromáticos, o
anel piperinídico e a carbonila amídica do Rimonabanto.
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 3 pontos principais de interação onde
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e uma interação
eletrostática catiônica ocorrendo entre Asp366Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto.
2a Questão (Ref.: 201402505940) Pontos: 0,1 / 0,1
No desenvolvimento do sildenafil (Viagra®) a Pfizer desenvolveu alguns análogos buscando maior sele vidade entre as isoformas de PDE.
Analisando a estrutura dos três compostos e seus valores de IC50 em relação as isoformas da PDE podemos afirmar que:
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http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 2/5
2017530 BDQ Prova
O composto 2, que é mais potente que o composto 3, apresenta uma amina secundária menos básica que a amina terciária do
sildenafil
O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE1 e, provavelmente, também é o composto que apresenta a
maior lipofilicidade entre os três.
Os três compostos apresentam maior afinidades pela PDE5 e todos apresentam sulfonamidas ácidas
O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE5 e, provavelmente, também é o composto que apresenta
lipofilicidade intermediária entre os três.
O Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE5 e, provavelmente, também é o composto que apresenta a
maior lipofilicidade entre os três.
3a Questão (Ref.: 201403035716) Pontos: 0,1 / 0,1
Fármacos que levam a inibição enzimática podem causar:
Aumento da meiavida da droga
Aumento na produção de metabólitos da droga
Diminuição da concentração sérica da droga
Ineficácia terapêutica
Aumento da metabolização da droga
4a Questão (Ref.: 201402506405) Pontos: 0,1 / 0,1
Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizálos em grande escala. Ademais, eles também
tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem
vários sistemas de anéis e centros estereogênicos. Analisando a estrutura da morfina identificamos o
seguinte número de centros estereogênicos:
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http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 3/5
2017530 BDQ Prova
6 centros estereogênicos
3 centros estereogênicos
5 centros estereogênicos
2 centros estereogênicos
4 centros estereogênicos
5a Questão (Ref.: 201402959929) Pontos: 0,1 / 0,1
Sobre a influência do potencial hidrogênio iônico (pH) e sobre a capacidade de dissociação de fármacos em
diferentes tecidos corporais (pKa), assinale a alternativa incorreta.
Para a farmacodinâmica dos medicamentos, devido a alteração e incompatibilidade de pHs, o fármaco
adquire cargas iônicas, o que permite a formação de ligações químicas com os receptores biológicos
O processo de desintegração de uma formulação farmacêutica em comprimido, quando em contato com
a água, dissolve se e libera o princípio ativo, sem que o mesmo sofra alteração química
O fármaco na forma dissociada apresenta uma maior absorção e lipossolubilidade, devido a sua
estabilidade química, o que impede interação com proteínas presentes nas membranas biológicas
Os fármacos são ácido e base fracas e sofrem influência de propriedades como o pH na absorção,
farmacodinâmica e excreção de medicamentos
Os fármacos são, em geral, ácidos ou bases fracas cujas formas neutra e ionizada se mantêm em
equilíbrio quando em solução. A forma dissolvida e não ionizada de ácidos ou bases é absorvida
preferencialmente, isso porque a forma não ionizada é mais lipofílica. A absorção por difusão através
das membranas neste caso depende do coeficiente de partição do fármaco
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http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 4/5
2017530 BDQ Prova
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http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 5/5
201761 INDEX BDQ: Alunos
Simulado: SDE0170_SM_201403424063 V.1
Aluno(a): GEÍZA PEREIRA DA SILVA Matrícula: 201403424063
Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 01/06/2017 15:55:51 (Finalizada)
1a Questão (Ref.: 201403612685) Pontos: 0,1 / 0,1
A reação abaixo é de fase 2 chamada de :
redução
hidrólise
alquilação
sulfonação
oxidação
2a Questão (Ref.: 201403612419) Pontos: 0,1 / 0,1
A atorvastatna (1) é um fármaco inibidor da biossínetese de colesterol, atua na inibição da
enzima HMGCoA redutase, apresentando como vantagem suplementar aos outros membros da
classe disponíveis no mercado, a propriedade de reduzir também a concentração plasmática de
lipoproteínas de baixa densidade, em menor dose e mais rapidamente, permitindo um melhor
ajuste à posologia. Em 2008, pesquisadores da Pfizer, em Ann Arbor, EUA, identificaram
propriedades antilipêmicas superiores àquelas da atorvastatina nos sais sódicos de isósteros
pirazólicos, protótipo (2). Avaliando as possibilidades de metabolismo da atorvastina e do
http://simulado.estacio.br/alunos/ 1/5
201761 INDEX BDQ: Alunos
protótipo (2), verificamos que a literatura [J. E. Park a; K. B. Kim b; S. K. Bae c; B. S.
Moon a; K. H. Liu bd; J. G. Shin bc , Contribution of cytochrome P450 3A4 and 3A5 to the
metabolism of atorvastatin, Xenobiotica, Volume 38, Issue 9 September 2008 , pages 1240
1251] descreve dois principais metabólitos oriundos da atividade da CYP3A4, descritos abaixo.
Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma
hidroxilação aromática que também poderia ocorrer no protótipo 2.
Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma
hidroxilação alifática que não é favorecida no protótipo 2 já que a posição para do anel esta metilada.
http://simulado.estacio.br/alunos/ 2/5
201761 INDEX BDQ: Alunos
Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma
hidroxilação aromática que não é favorecida no protótipo 2 já que a posição para do anel esta metilada.
Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma hidroxilação
benzílica que não poderia ocorrer no protótipo 2 devido a presença da metila benzílica.
Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma hidroxilação
benzílica que também poderia ocorrer no protótipo 2.
3a Questão (Ref.: 201403612722) Pontos: 0,1 / 0,1
A reação abaixo é um exemplo de :
fase I e oxidação
fase I e redução
fase 2 e conjugação
fase I e hidrólise
fase II e redução
4a Questão (Ref.: 201403612462) Pontos: 0,1 / 0,1
A reação abaixo é um metabolismo do:
http://simulado.estacio.br/alunos/ 3/5
201761 INDEX BDQ: Alunos
fase I reação com aminoácidos
fase I reação com acilação
fase II reação com acilação
fase II reação com glutationa
fase I reação com glutationa
5a Questão (Ref.: 201403612129) Pontos: 0,1 / 0,1
Sobre o complexo enzimático da CYP450 podemos afirmar:
São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro e que só realizam reações oxidativas
Que são enzimas muito específicas e só realizam reações de clivagem oxidativa de anfetaminas
São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro que promovem reações de oxidação, redução e
hidrólise
http://simulado.estacio.br/alunos/ 4/5
201761 INDEX BDQ: Alunos
São metaloproteínas complexadas a um átomo de zinco
São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro que promovem as reações de conjugação
http://simulado.estacio.br/alunos/ 5/5
2017530 BDQ Prova
RHAYZA CHIPINI ORNELAS
201402327544 NOVA FRIBURGO
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QUÍMICA MEDICINAL
Simulado: SDE0170_SM_201402327544 V.1
Aluno(a): RHAYZA CHIPINI ORNELAS Matrícula: 201402327544
Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 25/05/2017 13:07:53 (Finalizada)
1a Questão (Ref.: 201402506246) Pontos: 0,1 / 0,1
A atorvastatna (1) é um fármaco inibidor da biossínetese de colesterol, atua na inibição da
enzima HMGCoA redutase, apresentando como vantagem suplementar aos outros membros da
classe disponíveis no mercado, a propriedade de reduzir também a concentração plasmática de
lipoproteínas de baixa densidade, em menor dose e mais rapidamente, permitindo um melhor
ajuste à posologia. Em 2008, pesquisadores da Pfizer, em Ann Arbor, EUA, identificaram
propriedades antilipêmicas superiores àquelas da atorvastatina nos sais sódicos de isósteros
pirazólicos como o protótipo (2). A partir dos anéis assinalados nas figuras podemos
identificar o bioisosterismo:
http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 1/4
2017530 BDQ Prova
De simplificação molecular
Clássico Monovalente
De anéis
Clássico Divalente
Clássico Trivalente
2a Questão (Ref.: 201402505942) Pontos: 0,1 / 0,1
A eze埱�miba foi aprovada pelo FDA em 2002 para redução dos níveis de colesterol em pacientes com hipercolesterolemia, é usada em associação
com sinvasta埱�na (um inibidor da enzima HMGCoA redutase) ou isoladamente, na dose de 10 mg. A hidroxila fenólica é essencial para a a埱�vidade
e também promove uma conjugação direta com ácido glicurônico. Sobre a reação de conjugação com o ácido glicurônico a afirma埱�va
INCORRETA é:
http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 2/4
2017530 BDQ Prova
A reação de conjugação com o ácido glicurônico pode ocorrer em fármacos e/ou metabólitos que possuem hidroxilas, aminas e ácidos
carboxílicos em sua estrutura.
A enzima que promove a reação é a UDPGA transferase.
A reação de conjugação com o ácido glicurônico favorece a eliminação do metabólito por aumentar a hidrossolubilidade da substância.
É uma reação de fase 2
A reação de conjugação com o ácido glicurônico não é uma reação expressiva, ocorrendo raramente pela escassez do substrato.
3a Questão (Ref.: 201402505958) Pontos: 0,1 / 0,1
Sobre o complexo enzimático da CYP450 podemos afirmar:
Que são enzimas muito específicas e só realizam reações de clivagem oxidativa de anfetaminas
São metaloproteínas complexadas a um átomo de zinco
São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro que promovem as reações de conjugação
São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro que promovem reações de oxidação, redução e
hidrólise
São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro e que só realizam reações oxidativas
4a Questão (Ref.: 201402506291) Pontos: 0,1 / 0,1
A reação abaixo é um metabolismo do:
http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 3/4
2017530 BDQ Prova
fase I reação com aminoácidos
fase I reação com glutationa
fase I reação com acilação
fase II reação com acilação
fase II reação com glutationa
5a Questão (Ref.: 201402506537) Pontos: 0,1 / 0,1
São reações de fase I:
gluationa e acilação
acilação e redução
redução e hidrólise
hidrólise e acilação
oxidação e glicuronação
http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 4/4
LIA MARA GUALBERTO PINTO
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201509617582 NOVA FRIBURGO
QUÍMICA MEDICINAL
Simulado: SDE0170_SM_201509617582 V.1
Aluno(a): LIA MARA GUALBERTO PINTO Matrícula: 201509617582
Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 26/04/2017 21:41:57 (Finalizada)
Os fármacos ditos estruturalmente específicos exercem seu efeito biológico pela interação
seletiva com uma determinada biomacromolécula-alvo que na maioria dos casos são enzimas,
receptores e ácidos nucléicos.
Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que dependem única e
exclusivamente de suas propriedades físico-químicas.
Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que não dependem de suas
propriedades físico-químicas.
Os fármacos ditos estruturalmente específicos são aqueles que dependem única e
exclusivamente de suas propriedades físico-químicas.
O reconhecimento molecular do fármaco pela biomacromolécula é dependente do arranjo
espacial dos grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da micromolécula, que
devem ser complementares ao sítio de ligação localizado no receptor.
Metsergida
Zidovudina
Penicilina
Morfina
Sildenafil
QUÍMICA MEDICINAL
Simulado: SDE0170_SM_201509617582 V.1
Aluno(a): LIA MARA GUALBERTO PINTO Matrícula: 201509617582
Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 26/04/2017 21:45:17 (Finalizada)
13,23%
5,45%
0,030%
10,23%
99,46%
2a Questão (Ref.: 201509825432) Pontos: 0,1 / 0,1
Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também tendem
a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários sistemas
de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra-se em torno da
determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera-se que isto também
resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo de abordagem é o
desenvolvimento de fármacos a partir da morfina, a partir de simplificação molecular foram desenvolvidos a
petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os fármacos é:
0,31
89,23
91,23
90
35
agentes quelantes
configuração
farmacóforos
conformação
psicotrópicos
QUÍMICA MEDICINAL
Simulado: SDE0170_SM_201509617582 V.1
Aluno(a): LIA MARA GUALBERTO PINTO Matrícula: 201509617582
Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 03/06/2017 11:53:20 (Finalizada)
1
8
4
2
6
2a Questão (Ref.: 201509825243) Pontos: 0,1 / 0,1
As propriedades físico-químicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica,
desta forma:
Segundo Barreiro, E. J. ¿A interação de um fármaco com o seu sítio de ação no sistema biológico ocorre durante
a fase farmacodinâmica e é determinada por forças intermoleculares. Considerando os possíveis modos de
interação entre o fármaco e a biofase, podemos classificá-los, de maneira genérica, em dois grandes grupos:
fármacos estruturalmente inespecíficos e específicos¿. A partir do exposto, assinale verdadeiro ou falso.
O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas
baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal (V), não vegetal (N) e
marinha (M). Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de
¿descobertos ao acaso¿(A). Assinale qual fármaco apresenta origem marinha.
Morfina
Penicilina
Sildenafil
Metsergida
Zidovudina
O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA,
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).
Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas.
Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica
Os estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro
Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox.
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança
Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto
a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados
na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha
sido provada ao longo dos anos
O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA,
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).
Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas.
Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica.
Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto
a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados
na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha
sido provada ao longo dos anos.
Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox.
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança.
estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro.
Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
QUÍMICA MEDICINAL
O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA,
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).
Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto
a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são
utilizados na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso
já tenha sido provada ao longo dos anos
Os estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro
Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox.
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança
Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações
biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica
O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas
baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal (V), não vegetal (N) e
marinha (M). Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de
¿descobertos ao acaso¿(A). Assinale qual fármaco apresenta origem marinha.
Sildenafil
Metsergida
Penicilina
Zidovudina
Morfina
São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem ser usados
para determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica e também
por seus efeitos colateriais.Estes são chamados de _________
psicotrópicos
quimoterápicos
agentes farmacodinâmicos
pró-fármacos
agentes mistos
QUÍMICA MEDICINAL
Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também tendem
a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários sistemas
de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra-se em torno da
determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera-se que isto também
resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo de abordagem é o
desenvolvimento de fármacos a partir da morfina, a partir de simplificação molecular foram desenvolvidos a
petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os fármacos é:
levorfanol, morfina e petidina
petidina, morfina e levofarnol
petidina, levorfanol e morfina
levorfanol, petidina e morfina
morfina, levorfanol e petidina
Qual o grau de ionização do losartan em meio ácido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?
5,45%
10,23%
0,030%
99,46%
13,23%
Qual o grau de ionização do losartan no meio intestinal (pH =6 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?
0,030%
35,23%
1,23%
96,93%
34,23%
4a Questão (Ref.: 201001431638) Pontos: 0,1 / 0,1
0,062%
43,23%
85,23%
3,23%
99,90%
Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta molécula será de :
grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)
99,685%
34,565
10,23%
0,32%
5,2%
QUÍMICA MEDICINAL
O Rimonabanto foi desenvolvido em 1994 como o primeiro antagonista dos receptores canabinóides
CB-1 e poderia ser útil pela inibição do apetite, auxiliando no controle de peso. O modelo de pontos
criado neste estudo esta demonstrado abaixo, assim como, a estrutura do Rimonabanto e uma
visualização dos aminoácidos com que ele interage. Baseado nestas figuras, e nos conhecimentos de
interação fármaco-receptor, podemos identificar as interações possíveis do Rimonabanto com o
receptor CB-1 e inferir que:
De acordo com estudos de QSAR, o composto A (XC6H4CH2N(Me)N=O) possui atividade biológica (neste caso
mutagênica) para bactéria Salmonela Tifimurium. De acordo com essa afirmação e analisando a equação que
atende ao QSAR, Log 1/C = 0,92 π + 2,08 σ ¿ 3,26 (n = 12, r = 0,794, s = 0,314) podemos afirmar que:
Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação
de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação
de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de
QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
Os parâmetros lipofílicos, eletrônicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a
equação de QSAR
Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de
QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
Sobre a influência do potencial hidrogênio iônico (pH) e sobre a capacidade de dissociação de fármacos em
diferentes tecidos corporais (pKa), assinale a alternativa incorreta.
Ineficácia terapêutica
Diminuição da concentração sérica da droga
Aumento da metabolização da droga
Aumento da meia-vida da droga
Aumento na produção de metabólitos da droga
QUÍMICA MEDICINAL
São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro que promovem reações de oxidação, redução e
hidrólise
Que são enzimas muito específicas e só realizam reações de clivagem oxidativa de anfetaminas
São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro que promovem as reações de conjugação
São metaloproteínas complexadas a um átomo de zinco
São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro e que só realizam reações oxidativas
Clássico Trivalente
Clássico Monovalente
Clássico Divalente
De anéis
De simplificação molecular
A ezetimiba foi aprovada pelo FDA em 2002 para redução dos níveis de colesterol em pacientes
com hipercolesterolemia, é usada em associação com sinvastatina (um inibidor da
enzima HMGCoAredutase) ou isoladamente, na dose de 10 mg. A hidroxila fenólica é essencial
para a atividade e também promove uma conjugação direta com ácido glicurônico. Sobre a reação
de conjugação com o ácido glicurônico a afirmativa INCORRETA é:
A reação de conjugação com o ácido glicurônico não é uma reação expressiva, ocorrendo
raramente pela escassez do substrato.
A enzima que promove a reação é a UDPGA transferase.
É uma reação de fase 2
A reação de conjugação com o ácido glicurônico pode ocorrer em fármacos e/ou metabólitos
que possuem hidroxilas, aminas e ácidos carboxílicos em sua estrutura.
A reação de conjugação com o ácido glicurônico favorece a eliminação do metabólito por
aumentar a hidrossolubilidade da substância.
2017525 INDEX BDQ: Alunos
QUÍMICA MEDICINAL
Simulado: SDE0170_SM_201401388681 V.1
Aluno(a): MARINA DELGADO E SOUZA Matrícula: 201401388681
Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 27/03/2017 14:26:26 (Finalizada)
1a Questão (Ref.: 201401573556) Pontos: 0,1 / 0,1
Segundo Barreiro, E. J. ¿A interação de um fármaco com o seu sítio de ação no sistema biológico ocorre
durante a fase farmacodinâmica e é determinada por forças intermoleculares. Considerando os possíveis modos
de interação entre o fármaco e a biofase, podemos classificálos, de maneira genérica, em dois grandes
grupos: fármacos estruturalmente inespecíficos e específicos¿. A partir do exposto, assinale verdadeiro ou falso.
O reconhecimento molecular do fármaco pela biomacromolécula é dependente do arranjo espacial dos
grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da micromolécula, que devem ser
complementares ao sítio de ligação localizado no receptor.
Os fármacos ditos estruturalmente específicos são aqueles que dependem única e exclusivamente de
suas propriedades físicoquímicas.
Os fármacos ditos estruturalmente específicos exercem seu efeito biológico pela interação seletiva com
uma determinada biomacromoléculaalvo que na maioria dos casos são enzimas, receptores e ácidos
nucléicos.
Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que dependem única e exclusivamente de
suas propriedades físicoquímicas.
Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que não dependem de suas propriedades
físicoquímicas.
2a Questão (Ref.: 201401622399) Pontos: 0,1 / 0,1
O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas
baseadas na descoberta de fármacos cuja matériaprima pode ser do tipo vegetal (V), não vegetal (N) e
marinha (M). Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de
¿descobertos ao acaso¿(A). Assinale qual fármaco apresenta origem marinha.
Sildenafil
Morfina
Metsergida
Penicilina
Zidovudina
http://simulado.estacio.br/alunos/ 1/3
2017525 INDEX BDQ: Alunos
3a Questão (Ref.: 201401573452) Pontos: 0,1 / 0,1
As propriedades físicoquímicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica, desta forma:
Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½.
Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
4a Questão (Ref.: 201401622398) Pontos: 0,0 / 0,1
O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA,
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).
Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox.
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança
Os estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada
como potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro
Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações
biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase préclínica
Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados
junto a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são
utilizados na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso
já tenha sido provada ao longo dos anos
5a Questão (Ref.: 201401620786) Pontos: 0,1 / 0,1
O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para
http://simulado.estacio.br/alunos/ 2/3
2017525 INDEX BDQ: Alunos
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA,
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).
estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro.
Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox.
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança.
Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações
biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase préclínica.
Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados
junto a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são
utilizados na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso
já tenha sido provada ao longo dos anos.
Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
http://simulado.estacio.br/alunos/ 3/3
Simulado: SDE0170_SM_201401229832 V.1
Segundo Barreiro, E. J. ¿A interação de um fármaco com o seu sítio de ação no sistema biológico ocorre durante
a fase farmacodinâmica e é determinada por forças intermoleculares. Considerando os possíveis modos de
interação entre o fármaco e a biofase, podemos classificá-los, de maneira genérica, em dois grandes grupos:
fármacos estruturalmente inespecíficos e específicos¿. A partir do exposto, assinale verdadeiro ou falso.
Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que dependem única e exclusivamente de
suas propriedades físico-químicas.
Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que não dependem de suas propriedades
físico-químicas.
Os fármacos ditos estruturalmente específicos são aqueles que dependem única e exclusivamente de
suas propriedades físico-químicas.
Os fármacos ditos estruturalmente específicos exercem seu efeito biológico pela interação seletiva com
uma determinada biomacromolécula-alvo que na maioria dos casos são enzimas, receptores e ácidos
nucléicos.
O reconhecimento molecular do fármaco pela biomacromolécula é dependente do arranjo espacial dos
grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da micromolécula, que devem ser
complementares ao sítio de ligação localizado no receptor.
Um estudo das relações estrutura-atividadede um composto protótipo e de seus análogos pode ser usado para
determinar as partes da estrutura do protótipo e de sus análogos pode ser usado partes da estrutura do
protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica. São chamados de ____________.
farmacóforos
agentesquelantes
conformação
psicotrópicos
configuração
4a Questão (Ref.: 201401398840) Pontos: 0,1 / 0,1
São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem ser usados
para determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica e também
por seus efeitos colateriais.Estes são chamados de _________
pró-fármacos
psicotrópicos
agentes farmacodinâmicos
agentes mistos
quimoterápicos
ligação iônica
forças de van der waals
ligação eletrostática
dipolo-dipolo
ligações de hidrogênio e aceptores da ligação de hidrogênio.
2017525 INDEX BDQ: Alunos
QUÍMICA MEDICINAL
Simulado: SDE0170_SM_201401388681 V.1
Aluno(a): MARINA DELGADO E SOUZA Matrícula: 201401388681
Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 15/04/2017 15:12:24 (Finalizada)
1a Questão (Ref.: 201401573721) Pontos: 0,1 / 0,1
2,3%
0,062%
7,34%
98,45%
12,34%
2a Questão (Ref.: 201401573180) Pontos: 0,1 / 0,1
As propriedades físicoquímicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica, desta forma:
http://simulado.estacio.br/alunos/ 1/3
2017525 INDEX BDQ: Alunos
Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½.
Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
3a Questão (Ref.: 201401573503) Pontos: 0,1 / 0,1
De acordo com estudos de QSAR, o composto A (XC6H4CH2N(Me)N=O) possui atividade biológica (neste caso
mutagênica) para bactéria Salmonela Tifimurium. De acordo com essa afirmação e analisando a equação que
atende ao QSAR, Log 1/C = 0,92 π + 2,08 σ ¿ 3,26 (n = 12, r = 0,794, s = 0,314) podemos afirmar que:
Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de
QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de
QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
Os parâmetros lipofílicos, eletrônicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a
equação de QSAR
Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação
de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação
de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
4a Questão (Ref.: 201401620786) Pontos: 0,0 / 0,1
O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA,
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).
Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados
junto a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são
utilizados na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso
já tenha sido provada ao longo dos anos.
estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro.
http://simulado.estacio.br/alunos/ 2/3
2017525 INDEX BDQ: Alunos
Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox.
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança.
Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações
biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase préclínica.
5a Questão (Ref.: 201401573564) Pontos: 0,1 / 0,1
Estas drogas apresentam propriedades farmacodinâmicas diferentes pois uma delas é contra indicado para
pacientes com distúrbios do sistema nervoso central e a outra também é contraindicado para pacientes com
distúrbios renais.Podemos afirmar que :
O atenol pode ser usado no trato urinário e o metaprolol pode ser usado no sistema nervoso central.
As duas podem usadas no trato urinário.
O metaprolol pode usado na trato urinário e o atenalol pode se usado no sistema nervoso central.
nenhuma das alternativas acima
As duas podem usadas no trato no sistema nervoso central
http://simulado.estacio.br/alunos/ 3/3
Simulado: SDE0170_SM_201401229832 V.1
O Rimonabanto foi desenvolvido em 1994 como o primeiro antagonista dos receptores canabinóides
CB-1 e poderia ser útil pela inibição do apetite, auxiliando no controle de peso. O modelo de pontos
criado neste estudo esta demonstrado abaixo, assim como, a estrutura do Rimonabanto e uma
visualização dos aminoácidos com que ele interage. Baseado nestas figuras, e nos conhecimentos de
interação fármaco-receptor, podemos identificar as interações possíveis do Rimonabanto com o
receptor CB-1 e inferir que:
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico
e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do
Rimonabanto - grupo doador de ligação de hidrogênio.
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde
identificamos possíveis interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo com os anéis aromáticos, o
anel piperinídico e a carbonila amídica do Rimonabanto.
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 3 pontos principais de interação onde
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e uma interação
eletrostática catiônica ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto.
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico e uma
interação eletrostática aniônica ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto.
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico
e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do
Rimonabanto - grupo aceptor de ligação de hidrogênio.
2017525 INDEX BDQ: Alunos
MARINA DELGADO E SOUZA
201401388681 NOVA FRIBURGO
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QUÍMICA MEDICINAL
Simulado: SDE0170_SM_201401388681 V.1
Aluno(a): MARINA DELGADO E SOUZA Matrícula: 201401388681
Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 24/05/2017 23:42:02 (Finalizada)
1a Questão (Ref.: 201402102967) Pontos: 0,1 / 0,1
Fármacos que levam a inibição enzimática podem causar:
Aumento na produção de metabólitos da droga
Diminuição da concentração sérica da droga
Aumento da metabolização da droga
Ineficácia terapêutica
Aumento da meiavida da droga
2a Questão (Ref.: 201401573503) Pontos: 0,1 / 0,1
De acordo com estudos de QSAR, o composto A (XC6H4CH2N(Me)N=O) possui atividade biológica (neste caso
mutagênica) para bactéria Salmonela Tifimurium. De acordo com essa afirmação e analisando a equação que
atende ao QSAR, Log 1/C = 0,92 π + 2,08 σ ¿ 3,26 (n = 12, r = 0,794, s = 0,314) podemos afirmar que:
Os parâmetros lipofílicos, eletrônicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a
equação de QSAR
Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de
http://simulado.estacio.br/alunos/ 1/4
2017525 INDEX BDQ: Alunos
QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de
QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação
de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação
de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
3a Questão (Ref.: 201401573652) Pontos: 0,1 / 0,1
Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta molécula será de :
grau de ionização = 100 100/1+ antilog (pHPka)
0,32%
5,2%
10,23%
99,685%
34,565
4a Questão (Ref.: 201402027180) Pontos: 0,1 / 0,1
Sobre a influência do potencial hidrogênio iônico (pH) e sobre a capacidade de dissociação de fármacos em
diferentes tecidos corporais (pKa), assinale a alternativa incorreta.
O fármaco na forma dissociada apresenta uma maior absorção e lipossolubilidade, devido a sua
estabilidade química, o que impede interação com proteínas presentes nas membranas biológicas
O processo de desintegração de uma formulação farmacêutica em comprimido, quando em contato com
a água, dissolve se e libera o princípio ativo, sem que o mesmo sofra alteração química
Os fármacos são, em geral, ácidos ou bases fracas cujas formas neutra e ionizada se mantêm em
equilíbrio quando em solução. A forma dissolvida e não ionizada de ácidos ou bases é absorvida
preferencialmente, isso porque a forma não ionizada é mais lipofílica. A absorção por difusão através
das membranas neste caso depende do coeficiente de partição do fármaco
Para a farmacodinâmica dos medicamentos, devido a alteração e incompatibilidade de pHs, o fármaco
adquire cargas iônicas, o que permite a formação de ligações químicas com os receptores biológicos
Os fármacos são ácido e base fracas e sofrem influência de propriedades como o pH na absorção,
farmacodinâmica e excreção de medicamentos
http://simulado.estacio.br/alunos/ 2/4
2017525 INDEX BDQ: Alunos
5a Questão (Ref.: 201401573656) Pontos: 0,1 / 0,1
Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizálos em grande escala. Ademais, eles também
tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem
vários sistemas de anéis e centros estereogênicos. Analisando a estrutura da morfina identificamos o
seguinte número de centros estereogênicos:
http://simulado.estacio.br/alunos/ 3/4
2017525 INDEX BDQ: Alunos
6 centros estereogênicos
5 centros estereogênicos
3 centros estereogênicos
2 centros estereogênicos
4 centros estereogênicos
http://simulado.estacio.br/alunos/ 4/4
Simulado: SDE0170_SM_201402344813 V.1
Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do estômago de 1 o grau de ionização desta molécula será de :
grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)
91,23
90
0,31
89,23
35
Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta molécula será de :
grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)
0,32%
99,685%
10,23%
5,2%
34,565
Sobre a influência do potencial hidrogênio iônico (pH) e sobre a capacidade de dissociação de fármacos em
diferentes tecidos corporais (pKa), assinale a alternativa incorreta.
O fármaco na forma dissociada apresenta uma maior absorção e lipossolubilidade, devido a sua
estabilidade química, o que impede interação com proteínas presentes nas membranas biológicas
O processo de desintegração de uma formulação farmacêutica em comprimido, quando em contato com a
água, dissolve se e libera o princípio ativo, sem que o mesmo sofra alteração química
Os fármacos são ácido e base fracas e sofrem influência de propriedades como o pH na absorção,
farmacodinâmica e excreção de medicamentos
Para a farmacodinâmica dos medicamentos, devido a alteração e incompatibilidade de pHs, o fármaco
adquire cargas iônicas, o que permite a formação de ligações químicas com os receptores biológicos
Os fármacos são, em geral, ácidos ou bases fracas cujas formas neutra e ionizada se mantêm em
equilíbrio quando em solução. A forma dissolvida e não ionizada de ácidos ou bases é absorvida
preferencialmente, isso porque a forma não ionizada é mais lipofílica. A absorção por difusão através das
membranas neste caso depende do coeficiente de partição do fármaco
Simulado: SDE0170_SM_201403270023 V.1
São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem ser usados
para determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica e também
por seus efeitos colateriais.Estes são chamados de _________
psicotrópicos
quimoterápicos
agentes mistos
pró-fármacos
agentes farmacodinâmicos
Um estudo das relações estrutura-atividadede um composto protótipo e de seus análogos pode ser usado para
determinar as partes da estrutura do protótipo e de sus análogos pode ser usado partes da estrutura do
protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica. São chamados de ____________.
configuração
farmacóforos
conformação
agentes quelantes
psicotrópicos
A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando surgiu
o papel, sendo o uso como narcótico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas Indústrias
Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com base na estrutura dos
três princípios ativos desta planta determine a ordem crescente de lipossolubilidade e qual deles
deve ser mais prontamente absorvido pelos alvéolos pulmonares. Assinale a alternativa que expressa
corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses compostos:
CBD, THC, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos e mesmo nº de hidroxilas
CBN, THC, CBD - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC
apresenta maior densidade eletrônica
CBD, CBN, THC - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC
apresenta menor densidade eletrônica
THC, CBD, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1 (uma) hidroxila e carbono
quiral
THC, CBN, CBD- porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1
(uma) hidroxila e não apresentam quiralidade
ligação iônica
dipolo-dipolo
forças de van der waals
ligações de hidrogênio e aceptores da ligação de hidrogênio.
ligação eletrostática
Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta molécula será de :
grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)
5,2%
34,565
10,23%
0,32%
99,685%
Qual o grau de ionização do losartan em meio ácido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?
10,23%
5,45%
99,46%
0,030%
13,23%
3a Questão (Ref.: 201403443058) Pontos: 0,1 / 0,1
Um estudo das relações estrutura-atividadede um composto protótipo e de seus análogos pode ser usado para
determinar as partes da estrutura do protótipo e de sus análogos pode ser usado partes da estrutura do
protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica. São chamados de ____________.
farmacóforos
configuração
agentes quelantes
conformação
psicotrópicos
ligação eletrostática
dipolo-dipolo
ligação iônica
ligações de hidrogênio e aceptores da ligação de hidrogênio.
forças de van der waals
O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas
baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal (V), não vegetal (N) e
marinha (M). Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de
¿descobertos ao acaso¿(A). Assinale qual fármaco apresenta origem marinha.
Sildenafil
Zidovudina
Metsergida
Penicilina
Morfina
Qual o grau de ionização do losartan no meio intestinal (pH =6 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?
0,030%
96,93%
35,23%
1,23%
34,23%
Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também
tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem
vários sistemas de anéis e centros estereogênicos. Analisando a estrutura da morfina identificamos o seguinte
número de centros estereogênicos:
5 centros estereogênicos
6 centros estereogênicos
4 centros estereogênicos
3 centros estereogênicos
2 centros estereogênicos
Segundo Barreiro, E. J. ¿A interação de um fármaco com o seu sítio de ação no sistema biológico ocorre durante
a fase farmacodinâmica e é determinada por forças intermoleculares. Considerando os possíveis modos de
interação entre o fármaco e a biofase, podemos classificá-los, de maneira genérica, em dois grandes grupos:
fármacos estruturalmente inespecíficos e específicos¿. A partir do exposto, assinale verdadeiro ou falso.
Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também tendem
a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários sistemas
de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra-se em torno da
determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera-se que isto também
resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo de abordagem é o
desenvolvimento de fármacos a partir da morfina, a partir de simplificação molecular foram desenvolvidos a
petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os fármacos é:
levorfanol, petidina e morfina
petidina, levorfanol e morfina
morfina, levorfanol e petidina
levorfanol, morfina e petidina
petidina, morfina e levofarnol
Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta molécula será de :
grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)
0,32%
10,23%
99,685%
34,565
5,2%
O Rimonabanto foi desenvolvido em 1994 como o primeiro antagonista dos receptores canabinóides
CB-1 e poderia ser útil pela inibição do apetite, auxiliando no controle de peso. O modelo de pontos
criado neste estudo esta demonstrado abaixo, assim como, a estrutura do Rimonabanto e uma
visualização dos aminoácidos com que ele interage. Baseado nestas figuras, e nos conhecimentos de
interação fármaco-receptor, podemos identificar as interações possíveis do Rimonabanto com o
receptor CB-1 e inferir que:
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 3 pontos principais de interação onde
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e uma interação
eletrostática catiônica ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto.
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde
identificamos possíveis interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo com os anéis aromáticos, o
anel piperinídico e a carbonila amídica do Rimonabanto.
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico
e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do
Rimonabanto - grupo doador de ligação de hidrogênio.
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico e uma
interação eletrostática aniônica ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto.
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico
e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do
Rimonabanto - grupo aceptor de ligação de hidrogênio.
5a Questão (Ref.: 201403443245) Pontos: 0,1 / 0,1
A reação abaixo é importantíssima para o metabolismo de fármacos pois indica uma reação de :
acilação
redução
sulfonação
oxidação
alquilação
04/06/2017 BDQ Prova
MATHEUS DOS SANTOS BUENO ALVES CABRAL
201301171913 NOVA FRIBURGO
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QUÍMICA MEDICINAL
Simulado: SDE0170_SM_201301171913 V.1
Aluno(a): MATHEUS DOS SANTOS BUENO ALVES CABRAL Matrícula: 201301171913
Desempenho: 0,3 de 0,5 Data: 27/03/2017 16:54:47 (Finalizada)
1a Questão (Ref.: 201301335111) Pontos: 0,1 / 0,1
Segundo Barreiro, E. J. ¿A interação de um fármaco com o seu sítio de ação no sistema biológico ocorre
durante a fase farmacodinâmica e é determinada por forças intermoleculares. Considerando os possíveis modos
de interação entre o fármaco e a biofase, podemos classificálos, de maneira genérica, em dois grandes
grupos: fármacos estruturalmente inespecíficos e específicos¿. A partir do exposto, assinale verdadeiro ou falso.
Os fármacos ditos estruturalmente específicos são aqueles que dependem única e exclusivamente de
suas propriedades físicoquímicas.
O reconhecimento molecular do fármaco pela biomacromolécula é dependente do arranjo espacial dos
grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da micromolécula, que devem ser
complementares ao sítio de ligação localizado no receptor.
Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que dependem única e exclusivamente de
suas propriedades físicoquímicas.
Os fármacos ditos estruturalmente específicos exercem seu efeito biológico pela interação seletiva com
uma determinada biomacromoléculaalvo que na maioria dos casos são enzimas, receptores e ácidos
nucléicos.
Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que não dependem de suas propriedades
físicoquímicas.
2a Questão (Ref.: 201301383954) Pontos: 0,0 / 0,1
O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas
baseadas na descoberta de fármacos cuja matériaprima pode ser do tipo vegetal (V), não vegetal (N) e
marinha (M). Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de
¿descobertos ao acaso¿(A). Assinale qual fármaco apresenta origem marinha.
Penicilina
Metsergida
Zidovudina
Sildenafil
Morfina
3a Questão (Ref.: 201301335007) Pontos: 0,1 / 0,1
As propriedades físicoquímicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica, desta forma:
Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 1/2
04/06/2017 BDQ Prova
Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½.
4a Questão (Ref.: 201301383953) Pontos: 0,1 / 0,1
O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA,
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).
Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados
junto a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são
utilizados na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso
já tenha sido provada ao longo dos anos
Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
Os estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada
como potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro
Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox.
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança
Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações
biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase préclínica
5a Questão (Ref.: 201301382341) Pontos: 0,0 / 0,1
O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA,
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).
Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox.
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança.
Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações
biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase préclínica.
Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados
junto a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são
utilizados na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso
já tenha sido provada ao longo dos anos.
estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro.
http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 2/2
04/06/2017 BDQ Prova
MATHEUS DOS SANTOS BUENO ALVES CABRAL
201301171913 NOVA FRIBURGO
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QUÍMICA MEDICINAL
Simulado: SDE0170_SM_201301171913 V.1
Aluno(a): MATHEUS DOS SANTOS BUENO ALVES CABRAL Matrícula: 201301171913
Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 22/04/2017 10:42:28 (Finalizada)
1a Questão (Ref.: 201301335215) Pontos: 0,1 / 0,1
Qual o grau de ionização do losartan em meio ácido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?
5,45%
13,23%
0,030%
10,23%
99,46%
2a Questão (Ref.: 201301335196) Pontos: 0,1 / 0,1
Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizálos em grande escala. Ademais, eles também
tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários
sistemas de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentrase em
torno da determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Esperase que
isto também resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo de
abordagem é o desenvolvimento de fármacos a partir da morfina, a partir de simplificação molecular foram
desenvolvidos a petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os fármacos é:
http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 1/3
04/06/2017 BDQ Prova
levorfanol, morfina e petidina
morfina, levorfanol e petidina
levorfanol, petidina e morfina
petidina, levorfanol e morfina
petidina, morfina e levofarnol
3a Questão (Ref.: 201301771596) Pontos: 0,1 / 0,1
Quais os reagentes para realizar a conversão abaixo.
1) NaOH (aq); 2) H3O +
1) NaBH4; 2) H3O +
1) CH3MgBr; 2) H3O +
1) LiAlH4; 2) H3O +
http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 2/3
04/06/2017 BDQ Prova
4a Questão (Ref.: 201301334735) Pontos: 0,1 / 0,1
As propriedades físicoquímicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica, desta forma:
Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½.
Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
5a Questão (Ref.: 201301383954) Pontos: 0,1 / 0,1
O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas
baseadas na descoberta de fármacos cuja matériaprima pode ser do tipo vegetal (V), não vegetal (N) e
marinha (M). Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de
¿descobertos ao acaso¿(A). Assinale qual fármaco apresenta origem marinha.
Morfina
Metsergida
Sildenafil
Zidovudina
Penicilina
http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 3/3
04/06/2017 BDQ Prova
MATHEUS DOS SANTOS BUENO ALVES CABRAL
201301171913 NOVA FRIBURGO
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QUÍMICA MEDICINAL
Simulado: SDE0170_SM_201301171913 V.1
Aluno(a): MATHEUS DOS SANTOS BUENO ALVES CABRAL Matrícula: 201301171913
Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 26/05/2017 13:51:28 (Finalizada)
1a Questão (Ref.: 201301771596) Pontos: 0,1 / 0,1
Quais os reagentes para realizar a conversão abaixo.
1) NaBH4; 2) H3O +
1) CH3MgBr; 2) H3O +
1) NaOH (aq); 2) H3O +
1) LiAlH4; 2) H3O +
2a Questão (Ref.: 201301334773) Pontos: 0,0 / 0,1
Segundo Barreiro, E. J. "O planejamento estrutural de fármacos exige a identificação das diferentes
contribuições farmacofóricas das subunidades estruturais da molécula e o amplo conhecimento de todos os
fatores estruturais envolvidos, incluindo o arranjo conformacional preferencial, responsável pelo
reconhecimento molecular do fármaco pelo biorreceptor" (Barreiro, E. J. e Fraga, C.A.M. A importância dos
fatores estruturais na atividade dos fármaco in Química Medicinal: As bases moleculares da ação dos fármacos,
2 Ed, Artmed, 2008, 213). Sobre os apectos conformacionais que influenciam a ação dos fármacos podemos
afirmar que:
A ocorrência de interações intramoleculares, como ligações de hidrogênio, não influenciam as
características conformacionais das moléculas.
A conformação bioativa de um fármaco é aquela conformação que possui a melhor complementaridade
com o receptor.
O acréscimo de duplas ligações e anéis a molécula restringem as conformações das mesmas.
Fármacos que apresentam grande liberdade conformacional tendem a serem bastante seletivos para
subtipos de receptores.
A conformação bioativa de um fármaco sempre será a de menor energia, ou seja, a mais estável.
3a Questão (Ref.: 201301334996) Pontos: 0,1 / 0,1
receptores canabinóides CB1 e poderia ser útil pela inibição do apetite,
auxiliando no controle de peso. O modelo de pontos criado neste estudo esta
demonstrado abaixo, assim como, a estrutura do Rimonabanto e uma
visualização dos aminoácidos com que ele interage. Baseado nestas figuras, e
nos conhecimentos de interação fármacoreceptor, podemos identificar as
interações possíveis do Rimonabanto com o receptor CB1 e inferir que:
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico
e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre Asp366Lys192 e a carbonila amídica do
Rimonabanto grupo doador de ligação de hidrogênio.
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico
e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre Asp366Lys192 e a carbonila amídica do
Rimonabanto grupo aceptor de ligação de hidrogênio.
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 3 pontos principais de interação onde
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e uma interação
eletrostática catiônica ocorrendo entre Asp366Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto.
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde
identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico e uma
interação eletrostática aniônica ocorrendo entre Asp366Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto.
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde
identificamos possíveis interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo com os anéis aromáticos, o
anel piperinídico e a carbonila amídica do Rimonabanto.
4a Questão (Ref.: 201301335007) Pontos: 0,1 / 0,1
http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 2/4
04/06/2017 BDQ Prova
As propriedades físicoquímicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica, desta forma:
Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½.
Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
5a Questão (Ref.: 201301335060) Pontos: 0,1 / 0,1
Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de fármacos para tratamento da
angina, e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a seguinte
ordem crescente de Log P:
Análogo 1, UK83405, Zaniprast
Zaniprast, análogo 1 e UK83405
Análogo 1, Zaniprast, UK83405
Zaniprast, UK83405, Análogo 1
UK83405, Zaniprast, Análogo 1
http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 3/4
04/06/2017 BDQ Prova
http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 4/4
04/06/2017 BDQ Prova
MATHEUS DOS SANTOS BUENO ALVES CABRAL
201301171913 NOVA FRIBURGO
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QUÍMICA MEDICINAL
Simulado: SDE0170_SM_201301171913 V.1
Aluno(a): MATHEUS DOS SANTOS BUENO ALVES CABRAL Matrícula: 201301171913
Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 26/05/2017 13:59:45 (Finalizada)
1a Questão (Ref.: 201301335320) Pontos: 0,1 / 0,1
A reação abaixo é de fase 2 chamada de :
hidrólise
alquilação
oxidação
sulfonação
redução
2a Questão (Ref.: 201301335097) Pontos: 0,1 / 0,1
A reação abaixo é um metabolismo do:
http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 1/3
04/06/2017 BDQ Prova
fase II reação com acilação
fase I reação com glutationa
fase I reação com aminoácidos
fase II reação com glutationa
fase I reação com acilação
3a Questão (Ref.: 201301334764) Pontos: 0,1 / 0,1
Sobre o complexo enzimático da CYP450 podemos afirmar:
São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro e que só realizam reações oxidativas
São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro que promovem as reações de conjugação
São metaloproteínas complexadas a um átomo de zinco
Que são enzimas muito específicas e só realizam reações de clivagem oxidativa de anfetaminas
São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro que promovem reações de oxidação, redução e
hidrólise
4a Questão (Ref.: 201301334748) Pontos: 0,1 / 0,1
A ezeĕmiba foi aprovada pelo FDA em 2002 para redução dos níveis de colesterol em pacientes com hipercolesterolemia, é usada em associação
com sinvastaĕna (um inibidor da enzima HMGCoA redutase) ou isoladamente, na dose de 10 mg. A hidroxila fenólica é essencial para a aĕvidade
e também promove uma conjugação direta com ácido glicurônico. Sobre a reação de conjugação com o ácido glicurônico a afirmaĕva
INCORRETA é:
http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 2/3
04/06/2017 BDQ Prova
A reação de conjugação com o ácido glicurônico favorece a eliminação do metabólito por aumentar a hidrossolubilidade da substância.
A reação de conjugação com o ácido glicurônico pode ocorrer em fármacos e/ou metabólitos que possuem hidroxilas, aminas e ácidos
carboxílicos em sua estrutura.
A enzima que promove a reação é a UDPGA transferase.
A reação de conjugação com o ácido glicurônico não é uma reação expressiva, ocorrendo raramente pela escassez do substrato.
É uma reação de fase 2
5a Questão (Ref.: 201301845321) Pontos: 0,1 / 0,1
Marque a opção que representa um grupo bioisótero em relação ao grupo F.
S
=N
CH2
=C=
OH
http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 3/3
QUÍMICA MEDICINAL
O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA,
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).
estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro.
Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto
a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados
na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha
sido provada ao longo dos anos.
Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas.
Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica.
Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox.
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança.
A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando surgiu
o papel, sendo o uso como narcótico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas Indústrias
Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com base na estrutura dos
três princípios ativos desta planta determine a ordem crescente de lipossolubilidade e qual deles
deve ser mais prontamente absorvido pelos alvéolos pulmonares. Assinale a alternativa que expressa
corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses compostos:
THC, CBN, CBD- porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1
(uma) hidroxila e não apresentam quiralidade
CBN, THC, CBD - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC
apresenta maior densidade eletrônica
CBD, THC, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos e mesmo nº de hidroxilas
CBD, CBN, THC - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC
apresenta menor densidade eletrônica
THC, CBD, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1 (uma) hidroxila e carbono
quiral
O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA,
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).
Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox.
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança
Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas.
Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica
Os estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro
Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto
a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados
na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha
sido provada ao longo dos anos
Avaliando aprendizado Quimica medicinal 1,8
QUÍMICA MEDICINAL
São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem ser usados
para determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica e também
por seus efeitos colateriais.Estes são chamados de _________
pró-fármacos
agentes farmacodinâmicos
psicotrópicos
quimoterápicos
agentes mistos
Um estudo das relações estrutura-atividadede um composto protótipo e de seus análogos pode ser usado para
determinar as partes da estrutura do protótipo e de sus análogos pode ser usado partes da estrutura do
protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica. São chamados de ____________.
psicotrópicos
conformação
configuração
agentes quelantes
farmacóforos
A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando
surgiu o papel, sendo o uso como narcótico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas
Indústrias Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com base na
estrutura dos três princípios ativos desta planta determine a ordem crescente de
lipossolubilidade e qual deles deve ser mais prontamente absorvido pelos alvéolos pulmonares.
Assinale a alternativa que expressa corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses
compostos:
CBN, THC, CBD - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC
apresenta maior densidade eletrônica
THC, CBN, CBD- porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1
(uma) hidroxila e não apresentam quiralidade
CBD, CBN, THC - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC
apresenta menor densidade eletrônica
THC, CBD, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1 (uma) hidroxila e carbono
quiral
CBD, THC, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos e mesmo nº de hidroxilas
4a Questão (Ref.: 201401399036)
Pontos: 0,1 / 0,1
As interçaões do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas é:
Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de fármacos para tratamento da angina,
e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a seguinte ordem
crescente de Log P:
Qual o grau de ionização do losartan no meio intestinal (pH =6 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?
34,23%
0,030%
1,23%
96,93%
35,23%
Qual o grau de ionização do losartan em meio ácido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?
0,030%
13,23%
99,46%
5,45%
10,23%
4a Questão (Ref.: 201401447656) Pontos: 0,1 / 0,1
O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas
baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal (V), não vegetal (N) e
marinha (M). Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de
¿descobertos ao acaso¿(A). Assinale qual fármaco apresenta origem marinha.
Metsergida
Morfina
Zidovudina
Sildenafil
Penicilina
Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta molécula será de :
grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)
5,2%
0,32%
34,565
99,685%
10,23%
QUÍMICA MEDICINAL
Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também
tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem
vários sistemas de anéis e centros estereogênicos. Analisando a estrutura da morfina identificamos o seguinte
número de centros estereogênicos:
6 centros estereogênicos
4 centros estereogênicos
2 centros estereogênicos
5 centros estereogênicos
3 centros estereogênicos
8
4
1
6
2
O metotrexato é um antitumoral que inibe a enzima dihidrofolato redutase interferindo na síntese do DNA. Abaixo
encontra-se um esquema das principais interações do metotrexato com a enzima (destacadas nos círculos) e
identificamos:
Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o resíduo de aminoácido Arg57 possui características
polares por apresentar uma guanidina ácida.
Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o resíduo de aminoácido Arg57 possui características
hidrofóbicas.
Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o -carboxilato for subsituído por uma cetona esse sítio de
interação não será alterado.
Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o -carboxilato for subsituído por uma cetona esse sítio de
interação será alterado pela incapacidade da cetona de se ionizar.
Predominam as interações hidrofóbicas e se o -carboxilato for subsituído por uma cetona esse sítio de interação não
será alterado.
Qual o grau de ionização do losartan em meio ácido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?
13,23%
10,23%
5,45%
0,030%
99,46%
O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA,
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).
estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro.
Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox.
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança.
Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas.
Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica.
Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto
a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados
na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha
sido provada ao longo dos anos.
QUÍMICA MEDICINAL
A reação abaixo é ;
Pró-fármaco são compostos que se tornam ativos após a metabolização. Acerca dos pró-fármacos assinale a
alternativa correta:
Pró-fármacos devem ser utilizados apenas por pacientes com comprometimento hepático
Fatores intrínsecos e extrínsecos como idade e alcoolismo não afetam a ação e a eficácia da utilização de
pró-fármacos
Pró-fármacos são utilizados como indutores do metabolismo, aumentando o metabolismo hepático
Pró-fármacos são utilizados para aumentar a interação do fármaco com o receptor e inibir o metabolismo
hepático.
Pró-fármacos são utilizados para ultrapassar problemas como solubilidade, absorção, instabilidade, e
outros.
O metabolismo de fármaco é um processo que pode levar ao término da atividade biológica ou à sua alteração.
Nesse contexto, marque a opção INCORRETA.
O Citocromo P450 é uma enzima microssômica e atua como oxidase no metabolismo de muitos
fármacos.
Fatores genéticos podem influenciar a metabolização de determinados fármacos.
As reações de fase II convertem a molécula do fármaco original em metabólitos mais polares, inserindo
grupos OH, NH2 e COOH.
A dieta, o uso de medicamentos e a idade são fatores que podem influenciar o metabolismo dos
fármacos.
As diferenças individuais no metabolismo dependem da natureza do próprio fármaco.
São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro que promovem reações de oxidação, redução e
hidrólise
São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro que promovem as reações de conjugação
Que são enzimas muito específicas e só realizam reações de clivagem oxidativa de anfetaminas
São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro e que só realizam reações oxidativas
São metaloproteínas complexadas a um átomo de zinco
5a Questão (Ref.: 201401398754) Pontos: 0,1 / 0,1
Clássico Divalente
Clássico Trivalente
De simplificação molecular
De anéis
Clássico Monovalente
QUÍMICA MEDICINAL
O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas
baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal (V), não vegetal (N) e
marinha (M). Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de
¿descobertos ao acaso¿(A). Assinale qual fármaco apresenta origem marinha.
Sildenafil
Metsergida
Zidovudina
Penicilina
Morfina
O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA,
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).
Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox.
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança
Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas.
Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica
Os estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro
Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto
a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados
na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha
sido provada ao longo dos anos
O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA,
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).
Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox.
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança.
Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto
a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados
na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha
sido provada ao longo dos anos.
Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas.
Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica.
estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro.
Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem ser usados
para determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica e também
por seus efeitos colateriais.Estes são chamados de _________
agentes mistos
psicotrópicos
pró-fármacos
quimoterápicos
agentes farmacodinâmicos
QUÍMICA MEDICINAL
Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do estômago de 1 o grau de ionização desta molécula será de :
grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)
35
91,23
0,31
90
89,23
De acordo com estudos de QSAR, o composto A (XC6H4CH2N(Me)N=O) possui atividade biológica (neste caso
mutagênica) para bactéria Salmonela Tifimurium. De acordo com essa afirmação e analisando a equação que
atende ao QSAR, Log 1/C = 0,92 π + 2,08 σ ¿ 3,26 (n = 12, r = 0,794, s = 0,314) podemos afirmar que:
Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de
QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de
QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação
de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
Os parâmetros lipofílicos, eletrônicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a
equação de QSAR
Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação
de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
1) NaBH4; 2) H3O+
1) NaOH (aq); 2) H3O+
1) CH3MgBr; 2) H3O+
1) LiAlH4; 2) H3O+
4a Questão (Ref.: 201401216531) Pontos: 0,1 / 0,1
Qual o grau de ionização do losartan em meio ácido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?
13,23%
0,030%
99,46%
10,23%
5,45%
QUÍMICA MEDICINAL
Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também
tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem
vários sistemas de anéis e centros estereogênicos. Analisando a estrutura da morfina identificamos o seguinte
número de centros estereogênicos:
2 centros estereogênicos
3 centros estereogênicos
6 centros estereogênicos
4 centros estereogênicos
5 centros estereogênicos
Sobre a influência do potencial hidrogênio iônico (pH) e sobre a capacidade de dissociação de fármacos em
diferentes tecidos corporais (pKa), assinale a alternativa incorreta.
De acordo com estudos de QSAR, o composto A (XC6H4CH2N(Me)N=O) possui atividade biológica (neste caso
mutagênica) para bactéria Salmonela Tifimurium. De acordo com essa afirmação e analisando a equação que
atende ao QSAR, Log 1/C = 0,92 π + 2,08 σ ¿ 3,26 (n = 12, r = 0,794, s = 0,314) podemos afirmar que:
Os parâmetros lipofílicos, eletrônicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a
equação de QSAR
Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de
QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de
QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação
de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação
de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
QUÍMICA MEDICINAL
Segundo Barreiro, E. J. "O planejamento estrutural de fármacos exige a identificação das diferentes
contribuições farmacofóricas das subunidades estruturais da molécula e o amplo conhecimento de todos os
fatores estruturais envolvidos, incluindo o arranjo conformacional preferencial, responsável pelo reconhecimento
molecular do fármaco pelo biorreceptor" (Barreiro, E. J. e Fraga, C.A.M. A importância dos fatores estruturais na
atividade dos fármaco in Química Medicinal: As bases moleculares da ação dos fármacos, 2 Ed, Artmed, 2008,
213). Sobre os apectos conformacionais que influenciam a ação dos fármacos podemos afirmar que:
ligação iônica
ligações de hidrogênio e aceptores da ligação de hidrogênio.
dipolo-dipolo
forças de van der waals
ligação eletrostática
Simulado: SDE0170_SM_201301493279 V.1
Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a
equação de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a
equação de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a
equação de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a
equação de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
Os parâmetros lipofílicos, eletrônicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica
segundo a equação de QSAR
agentes quelantes
farmacóforos
configuração
psicotrópicos
conformação
0,062%
3,23%
43,23%
85,23%
99,90%
Simulado: SDE0170_SM_201301493279 V.1
A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando surgiu
o papel, sendo o uso como narcótico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas Indústrias
Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com base na estrutura dos
três princípios ativos desta planta determine a ordem crescente de lipossolubilidade e qual deles
deve ser mais prontamente absorvido pelos alvéolos pulmonares. Assinale a alternativa que expressa
corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses compostos:
CBD, THC, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos e mesmo nº de hidroxilas
CBD, CBN, THC - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC
apresenta menor densidade eletrônica
THC, CBN, CBD- porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1
(uma) hidroxila e não apresentam quiralidade
CBN, THC, CBD - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC
apresenta maior densidade eletrônica
THC, CBD, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1 (uma) hidroxila e carbono
quiral
Os fármacos ditos estruturalmente específicos são aqueles que dependem única e exclusivamente
de suas propriedades físico-químicas.
Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que dependem única e
exclusivamente de suas propriedades físico-químicas.
O reconhecimento molecular do fármaco pela biomacromolécula é dependente do arranjo espacial
dos grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da micromolécula, que devem ser
complementares ao sítio de ligação localizado no receptor.
Os fármacos ditos estruturalmente específicos exercem seu efeito biológico pela interação seletiva
com uma determinada biomacromolécula-alvo que na maioria dos casos são enzimas, receptores e
ácidos nucléicos.
Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que não dependem de suas
propriedades físico-químicas.
estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada
como potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro.
Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos
internacionais, de larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes
(população mínima aprox. 800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança.
Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo
de um novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas
voluntárias.
Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados
junto a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que
são utilizados na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada
ao uso já tenha sido provada ao longo dos anos.
Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações
biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica.
ligação eletrostática
ligações de hidrogênio e aceptores da ligação de hidrogênio.
forças de van der waals
ligação iônica
dipolo-dipolo
99,90%
3,23%
0,062%
85,23%
43,23%
Qual o grau de ionização do losartan em meio ácido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?
13,23%
0,030%
5,45%
10,23%
99,46%
Qual o grau de ionização do losartan no meio intestinal (pH =6 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?
35,23%
34,23%
0,030%
96,93%
1,23%
4a Questão (Ref.: 201401398716) Pontos: 0,1 / 0,1
Um antiinfeccioso de natureza fracamnete ácida, pKa = 10,4, é empregado no tratamento de infecções do trato
urinário e das decorrentes de queimaduras. O risco desse fármaco cristalizar-se na urina provocando
insuficiênica renal é maior em pacientes com pH urinário de 5,4 do que em pacientes com pH 6,4. Tal risco
ocorre porque, nessas condições, o antiinfeccioso encontra-se na urina, predominantemente, na forma:
Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também tendem
a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários sistemas
de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra-se em torno da
determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera-se que isto também
resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo de abordagem é o
desenvolvimento de fármacos a partir da morfina, a partir de simplificação molecular foram desenvolvidos a
petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os fármacos é:
morfina, levorfanol e petidina
levorfanol, morfina e petidina
petidina, morfina e levofarnol
levorfanol, petidina e morfina
petidina, levorfanol e morfina
Simulado: SDE0170_SM_201401229832 V.1
A atorvastatna (1) é um fármaco inibidor da biossínetese de colesterol, atua na inibição da enzima HMG-CoA redutase,
apresentando como vantagem suplementar aos outros membros da classe disponíveis no mercado, a propriedade de reduzir
também a concentração plasmática de lipoproteínas de baixa densidade, em menor dose e mais rapidamente, permitindo um
melhor ajuste à posologia. Em 2008, pesquisadores da Pfizer, em Ann Arbor, EUA, identificaram propriedades
antilipêmicas superiores àquelas da atorvastatina nos sais sódicos de isósteros pirazólicos como o protótipo (2). A partir dos
anéis assinalados nas figuras podemos identificar o bioisosterismo:
Clássico Monovalente
De anéis
Clássico Divalente
Clássico Trivalente
De simplificação molecular
O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas
baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal (V), não vegetal (N) e
marinha (M). Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de
¿descobertos ao acaso¿(A). Assinale qual fármaco apresenta origem marinha.
Metsergida
Sildenafil
Morfina
Zidovudina
Penicilina
4a Questão (Ref.: 201401398765) Pontos: 0,1 / 0,1
A atorvastatna (1) é um fármaco inibidor da biossínetese de colesterol, atua na inibição da enzima HMG-CoA redutase,
apresentando como vantagem suplementar aos outros membros da classe disponíveis no mercado, a propriedade de reduzir
também a concentração plasmática de lipoproteínas de baixa densidade, em menor dose e mais rapidamente, permitindo um
melhor ajuste à posologia. Em 2008, pesquisadores da Pfizer, em Ann Arbor, EUA, identificaram propriedades
antilipêmicas superiores àquelas da atorvastatina nos sais sódicos de isósteros pirazólicos, protótipo (2). Avaliando as
possibilidades de metabolismo da atorvastina e do protótipo (2), verificamos que a literatura [J. -E. Park a; K. -B. Kim b; S.
K. Bae c; B. -S. Moon a; K. -H. Liu bd; J. -G. Shin bc , Contribution of cytochrome P450 3A4 and 3A5 to the metabolism
of atorvastatin, Xenobiotica, Volume 38, Issue 9 September 2008 , pages 1240 - 1251] descreve dois principais
metabólitos oriundos da atividade da CYP3A4, descritos abaixo.
Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma hidroxilação
benzílica que também poderia ocorrer no protótipo 2.
Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma
hidroxilação alifática que não é favorecida no protótipo 2 já que a posição para do anel esta metilada.
Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma hidroxilação
benzílica que não poderia ocorrer no protótipo 2 devido a presença da metila benzílica.
Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma
hidroxilação aromática que também poderia ocorrer no protótipo 2.
Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma
hidroxilação aromática que não é favorecida no protótipo 2 já que a posição para do anel esta metilada.
Um estudo das relações estrutura-atividadede um composto protótipo e de seus análogos pode ser usado para
determinar as partes da estrutura do protótipo e de sus análogos pode ser usado partes da estrutura do
protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica. São chamados de ____________.
psicotrópicos
conformação
configuração
agentes quelantes
farmacóforos
QUÍMICA MEDICINAL
Segundo Barreiro, E. J. ¿A interação de um fármaco com o seu sítio de ação no sistema biológico ocorre durante
a fase farmacodinâmica e é determinada por forças intermoleculares. Considerando os possíveis modos de
interação entre o fármaco e a biofase, podemos classificá-los, de maneira genérica, em dois grandes grupos:
fármacos estruturalmente inespecíficos e específicos¿. A partir do exposto, assinale verdadeiro ou falso.
Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que não dependem de suas propriedades
físico-químicas.
Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que dependem única e exclusivamente de
suas propriedades físico-químicas.
Os fármacos ditos estruturalmente específicos são aqueles que dependem única e exclusivamente de
suas propriedades físico-químicas.
O reconhecimento molecular do fármaco pela biomacromolécula é dependente do arranjo espacial dos
grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da micromolécula, que devem ser
complementares ao sítio de ligação localizado no receptor.
Os fármacos ditos estruturalmente específicos exercem seu efeito biológico pela interação seletiva com
uma determinada biomacromolécula-alvo que na maioria dos casos são enzimas, receptores e ácidos
nucléicos.
O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas
baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal (V), não vegetal (N) e
marinha (M). Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de
¿descobertos ao acaso¿(A). Assinale qual fármaco apresenta origem marinha.
Metsergida
Morfina
Zidovudina
Penicilina
Sildenafil
O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA,
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).
Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox.
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança
Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
Os estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro
Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto
a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados
na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha
sido provada ao longo dos anos
Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas.
Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica
Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox.
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança.
Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas.
Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica.
Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto
a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados
na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha
sido provada ao longo dos anos.
Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro.
QUÍMICA MEDICINAL
Qual o grau de ionização do losartan em meio ácido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?
13,23%
10,23%
0,030%
5,45%
99,46%
Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta molécula será de :
grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)
99,685%
10,23%
34,565
0,32%
5,2%
O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas
baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal (V), não vegetal (N) e
marinha (M). Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de
¿descobertos ao acaso¿(A). Assinale qual fármaco apresenta origem marinha.
Sildenafil
Morfina
Zidovudina
Metsergida
Penicilina
Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também
tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem
vários sistemas de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra-
se em torno da determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera-se
que isto também resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo de
abordagem é o desenvolvimento de fármacos a partir da morfina, a partir de simplificação molecular foram
desenvolvidos a petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os fármacos é:
petidina, levorfanol e morfina
levorfanol, morfina e petidina
petidina, morfina e levofarnol
morfina, levorfanol e petidina
levorfanol, petidina e morfina
QUÍMICA MEDICINAL
4
8
1
6
2
Sobre a influência do potencial hidrogênio iônico (pH) e sobre a capacidade de dissociação de fármacos em
diferentes tecidos corporais (pKa), assinale a alternativa incorreta.
O fármaco na forma dissociada apresenta uma maior absorção e lipossolubilidade, devido a sua
estabilidade química, o que impede interação com proteínas presentes nas membranas biológicas
Os fármacos são ácido e base fracas e sofrem influência de propriedades como o pH na absorção,
farmacodinâmica e excreção de medicamentos
Os fármacos são, em geral, ácidos ou bases fracas cujas formas neutra e ionizada se mantêm em
equilíbrio quando em solução. A forma dissolvida e não ionizada de ácidos ou bases é absorvida
preferencialmente, isso porque a forma não ionizada é mais lipofílica. A absorção por difusão através das
membranas neste caso depende do coeficiente de partição do fármaco
Para a farmacodinâmica dos medicamentos, devido a alteração e incompatibilidade de pHs, o fármaco
adquire cargas iônicas, o que permite a formação de ligações químicas com os receptores biológicos
O processo de desintegração de uma formulação farmacêutica em comprimido, quando em contato com a
água, dissolve se e libera o princípio ativo, sem que o mesmo sofra alteração química
Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também
tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem
vários sistemas de anéis e centros estereogênicos. Analisando a estrutura da morfina identificamos o seguinte
número de centros estereogênicos:
6 centros estereogênicos
3 centros estereogênicos
4 centros estereogênicos
5 centros estereogênicos
2 centros estereogênicos
O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA,
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).
Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox.
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança
Os estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro
Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto
a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados
na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha
sido provada ao longo dos anos
Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas.
Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica
QUÍMICA MEDICINAL
O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA,
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).
Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox.
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança
Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas.
Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica
Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto
a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados
na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha
sido provada ao longo dos anos
Os estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro
Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
O metabolismo de fármaco é um processo que pode levar ao término da atividade biológica ou à sua alteração.
Nesse contexto, marque a opção INCORRETA.
O Citocromo P450 é uma enzima microssômica e atua como oxidase no metabolismo de muitos
fármacos.
A dieta, o uso de medicamentos e a idade são fatores que podem influenciar o metabolismo dos
fármacos.
As diferenças individuais no metabolismo dependem da natureza do próprio fármaco.
Fatores genéticos podem influenciar a metabolização de determinados fármacos.
As reações de fase II convertem a molécula do fármaco original em metabólitos mais polares, inserindo
grupos OH, NH2 e COOH.
São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro que promovem reações de oxidação, redução e
hidrólise
Que são enzimas muito específicas e só realizam reações de clivagem oxidativa de anfetaminas
São metaloproteínas complexadas a um átomo de zinco
São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro e que só realizam reações oxidativas
São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro que promovem as reações de conjugação
-OH
-S-
=C=
=N-
-CH2-
Simulado: SDE0170_SM_201402344813 V.1
Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do estômago de 1 o grau de ionização desta molécula será de :
grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)
91,23
90
0,31
89,23
35
Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta molécula será de :
grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)
0,32%
99,685%
10,23%
5,2%
34,565
Sobre a influência do potencial hidrogênio iônico (pH) e sobre a capacidade de dissociação de fármacos em
diferentes tecidos corporais (pKa), assinale a alternativa incorreta.
O fármaco na forma dissociada apresenta uma maior absorção e lipossolubilidade, devido a sua
estabilidade química, o que impede interação com proteínas presentes nas membranas biológicas
O processo de desintegração de uma formulação farmacêutica em comprimido, quando em contato com a
água, dissolve se e libera o princípio ativo, sem que o mesmo sofra alteração química
Os fármacos são ácido e base fracas e sofrem influência de propriedades como o pH na absorção,
farmacodinâmica e excreção de medicamentos
Para a farmacodinâmica dos medicamentos, devido a alteração e incompatibilidade de pHs, o fármaco
adquire cargas iônicas, o que permite a formação de ligações químicas com os receptores biológicos
Os fármacos são, em geral, ácidos ou bases fracas cujas formas neutra e ionizada se mantêm em
equilíbrio quando em solução. A forma dissolvida e não ionizada de ácidos ou bases é absorvida
preferencialmente, isso porque a forma não ionizada é mais lipofílica. A absorção por difusão através das
membranas neste caso depende do coeficiente de partição do fármaco
4a Questão (Ref.: 201403054712) Pontos: 0,1 / 0,1
Segundo Barreiro, E. J. "O planejamento estrutural de fármacos exige a identificação das diferentes
contribuições farmacofóricas das subunidades estruturais da molécula e o amplo conhecimento de todos os
fatores estruturais envolvidos, incluindo o arranjo conformacional preferencial, responsável pelo reconhecimento
molecular do fármaco pelo biorreceptor" (Barreiro, E. J. e Fraga, C.A.M. A importância dos fatores estruturais na
atividade dos fármaco in Química Medicinal: As bases moleculares da ação dos fármacos, 2 Ed, Artmed, 2008,
213). Sobre os apectos conformacionais que influenciam a ação dos fármacos podemos afirmar que:
A conformação bioativa de um fármaco sempre será a de menor energia, ou seja, a mais estável.
A ocorrência de interações intramoleculares, como ligações de hidrogênio, não influenciam as
características conformacionais das moléculas.
O acréscimo de duplas ligações e anéis a molécula restringem as conformações das mesmas.
Fármacos que apresentam grande liberdade conformacional tendem a serem bastante seletivos para
sub-tipos de receptores.
A conformação bioativa de um fármaco é aquela conformação que possui a melhor complementaridade
com o receptor.
2017525 INDEX BDQ: Alunos
Simulado: SDE0170_SM_201401388681 V.1
Aluno(a): MARINA DELGADO E SOUZA Matrícula: 201401388681
Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 25/05/2017 00:11:58 (Finalizada)
1a Questão (Ref.: 201401573765) Pontos: 0,1 / 0,1
A reação abaixo é de fase 2 chamada de :
hidrólise
redução
sulfonação
alquilação
oxidação
2a Questão (Ref.: 201401573542) Pontos: 0,1 / 0,1
A reação abaixo é um metabolismo do:
http://simulado.estacio.br/alunos/ 1/4
2017525 INDEX BDQ: Alunos
fase I reação com glutationa
fase I reação com aminoácidos
fase II reação com glutationa
fase I reação com acilação
fase II reação com acilação
3a Questão (Ref.: 201401573499) Pontos: 0,1 / 0,1
A atorvastatna (1) é um fármaco inibidor da biossínetese de colesterol, atua na inibição da
enzima HMGCoA redutase, apresentando como vantagem suplementar aos outros membros da
classe disponíveis no mercado, a propriedade de reduzir também a concentração plasmática de
lipoproteínas de baixa densidade, em menor dose e mais rapidamente, permitindo um melhor
ajuste à posologia. Em 2008, pesquisadores da Pfizer, em Ann Arbor, EUA, identificaram
propriedades antilipêmicas superiores àquelas da atorvastatina nos sais sódicos de isósteros
pirazólicos, protótipo (2). Avaliando as possibilidades de metabolismo da atorvastina e do
http://simulado.estacio.br/alunos/ 2/4
2017525 INDEX BDQ: Alunos
protótipo (2), verificamos que a literatura [J. E. Park a; K. B. Kim b; S. K. Bae c; B. S.
Moon a; K. H. Liu bd; J. G. Shin bc , Contribution of cytochrome P450 3A4 and 3A5 to the
metabolism of atorvastatin, Xenobiotica, Volume 38, Issue 9 September 2008 , pages 1240
1251] descreve dois principais metabólitos oriundos da atividade da CYP3A4, descritos abaixo.
Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma hidroxilação
benzílica que também poderia ocorrer no protótipo 2.
Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma hidroxilação
benzílica que não poderia ocorrer no protótipo 2 devido a presença da metila benzílica.
http://simulado.estacio.br/alunos/ 3/4
2017525 INDEX BDQ: Alunos
Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma
hidroxilação alifática que não é favorecida no protótipo 2 já que a posição para do anel esta metilada.
Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma
hidroxilação aromática que não é favorecida no protótipo 2 já que a posição para do anel esta metilada.
Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma
hidroxilação aromática que também poderia ocorrer no protótipo 2.
4a Questão (Ref.: 201401573788) Pontos: 0,1 / 0,1
São reações de fase I:
hidrólise e acilação
acilação e redução
redução e hidrólise
oxidação e glicuronação
gluationa e acilação
5a Questão (Ref.: 201401573450) Pontos: 0,1 / 0,1
Um antiinfeccioso de natureza fracamnete ácida, pKa = 10,4, é empregado no tratamento de infecções do trato
urinário e das decorrentes de queimaduras. O risco desse fármaco cristalizarse na urina provocando
insuficiênica renal é maior em pacientes com pH urinário de 5,4 do que em pacientes com pH 6,4. Tal risco
ocorre porque, nessas condições, o antiinfeccioso encontrase na urina, predominantemente, na forma:
Iônica, mais lipofílica do que a molecular e insolúvel
Molecular, mais lipofílica do que a iônica e pouco solúvel
Molecular, mais hidrofílica e solúvel do que a iônica
Iônica, mais hidrofílica e solúvel do que a molecular
Molecular, mais hidrofílica do que a iônica e insolúvel
http://simulado.estacio.br/alunos/ 4/4
Simulado: SDE0170_SM_201301493279 V.1
agentes farmacodinâmicos
pró-fármacos
psicotrópicos
agentes mistos
quimoterápicos
farmacóforos
conformação
agentes quelantes
configuração
psicotrópicos
A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando surgiu
o papel, sendo o uso como narcótico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas Indústrias
Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com base na estrutura dos
três princípios ativos desta planta determine a ordem crescente de lipossolubilidade e qual deles
deve ser mais prontamente absorvido pelos alvéolos pulmonares. Assinale a alternativa que expressa
corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses compostos:
CBD, CBN, THC - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC
apresenta menor densidade eletrônica
THC, CBN, CBD- porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1
(uma) hidroxila e não apresentam quiralidade
CBD, THC, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos e mesmo nº de hidroxilas
THC, CBD, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1 (uma) hidroxila e carbono
quiral
CBN, THC, CBD - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC
apresenta maior densidade eletrônica
ligação iônica
ligações de hidrogênio e aceptores da ligação de hidrogênio.
forças de van der waals
ligação eletrostática
dipolo-dipolo
São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem ser usados
para determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica e também
por seus efeitos colateriais.Estes são chamados de _________
agentes farmacodinâmicos
psicotrópicos
pró-fármacos
quimoterápicos
agentes mistos
Um estudo das relações estrutura-atividadede um composto protótipo e de seus análogos pode ser usado para
determinar as partes da estrutura do protótipo e de sus análogos pode ser usado partes da estrutura do
protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica. São chamados de ____________.
configuração
psicotrópicos
farmacóforos
conformação
agentes quelantes
A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando surgiu
o papel, sendo o uso como narcótico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas Indústrias
Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com base na estrutura dos
três princípios ativos desta planta determine a ordem crescente de lipossolubilidade e qual deles
deve ser mais prontamente absorvido pelos alvéolos pulmonares. Assinale a alternativa que expressa
corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses compostos:
CBN, THC, CBD - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC
apresenta maior densidade eletrônica
CBD, THC, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos e mesmo nº de hidroxilas
THC, CBN, CBD- porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1
(uma) hidroxila e não apresentam quiralidade
CBD, CBN, THC - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC
apresenta menor densidade eletrônica
THC, CBD, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1 (uma) hidroxila e carbono
quiral
Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de fármacos para tratamento da
angina, e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a
seguinte ordem crescente de Log P:
Análogo 1, Zaniprast, UK83405
Zaniprast, análogo 1 e UK83405
Análogo 1, UK83405, Zaniprast
Zaniprast, UK83405, Análogo 1
UK83405, Zaniprast, Análogo 1
1a Questão (Ref.: 201403348911) Pontos: 0,1 / 0,1
Qual o grau de ionização do losartan em meio ácido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?
0,030%
99,46%
13,23%
10,23%
5,45%
Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também tendem
a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários sistemas
de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra-se em torno da
determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera-se que isto também
resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo de abordagem é o
desenvolvimento de fármacos a partir da morfina, a partir de simplificação molecular foram desenvolvidos a
petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os fármacos é:
levorfanol, morfina e petidina
levorfanol, petidina e morfina
petidina, morfina e levofarnol
petidina, levorfanol e morfina
morfina, levorfanol e petidina
99,685%
5,2%
0,32%
34,565
10,23%
Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de fármacos para tratamento da
angina, e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a
seguinte ordem crescente de Log P:
Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas.
Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica.
estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro.
Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox.
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança.
Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto
a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados
na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha
sido provada ao longo dos anos.
Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do estômago de 1 o grau de ionização desta molécula será de :
grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)
89,23
90
35
91,23
0,31
Estas drogas apresentam propriedades farmacodinâmicas diferentes pois uma delas é contra indicado
para pacientes com distúrbios do sistema nervoso central e a outra também é contra-indicado para
pacientes com distúrbios renais.Podemos afirmar que :
O metaprolol pode usado na trato urinário e o atenalol pode se usado no sistema nervoso central.
As duas podem usadas no trato urinário.
As duas podem usadas no trato no sistema nervoso central
nenhuma das alternativas acima
O atenol pode ser usado no trato urinário e o metaprolol pode ser usado no sistema nervoso central.
São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem ser usados
para determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica e também
por seus efeitos colateriais.Estes são chamados de _________
pró-fármacos
agentes farmacodinâmicos
quimoterápicos
psicotrópicos
agentes mistos
Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta molécula será de :
grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)
0,32%
34,565
99,685%
5,2%
10,23%
1a Questão (Ref.: 201403348892) Pontos: 0,1 / 0,1
Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também tendem
a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários sistemas
de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra-se em torno da
determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera-se que isto também
resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo de abordagem é o
desenvolvimento de fármacos a partir da morfina, a partir de simplificação molecular foram desenvolvidos a
petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os fármacos é:
Estas drogas apresentam propriedades farmacodinâmicas diferentes pois uma delas é contra indicado
para pacientes com distúrbios do sistema nervoso central e a outra também é contra-indicado para
pacientes com distúrbios renais.Podemos afirmar que :
Qual o grau de ionização do losartan em meio ácido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?
99,46%
10,23%
13,23%
5,45%
0,030%
O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA,
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).
Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
Os estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro
Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox.
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança
Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto
a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados
na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha
sido provada ao longo dos anos
Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas.
Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica
São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem ser usados
para determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica e também
por seus efeitos colateriais.Estes são chamados de _________
psicotrópicos
agentes farmacodinâmicos
pró-fármacos
agentes mistos
quimoterápicos
Um estudo das relações estrutura-atividadede um composto protótipo e de seus análogos pode ser usado para
determinar as partes da estrutura do protótipo e de sus análogos pode ser usado partes da estrutura do
protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica. São chamados de ____________.
psicotrópicos
farmacóforos
agentes quelantes
configuração
conformação
O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA,
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).
Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox.
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança.
Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas.
Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica.
Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto
a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados
na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha
sido provada ao longo dos anos.
Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro.
96,93%
1,23%
0,030%
34,23%
35,23%
98,45%
12,34%
2,3%
0,062%
7,34%
De acordo com estudos de QSAR, o composto A (XC6H4CH2N(Me)N=O) possui atividade biológica (neste caso
mutagênica) para bactéria Salmonela Tifimurium. De acordo com essa afirmação e analisando a equação que
atende ao QSAR, Log 1/C = 0,92 π + 2,08 σ ¿ 3,26 (n = 12, r = 0,794, s = 0,314) podemos afirmar que:
Os parâmetros lipofílicos, eletrônicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a
equação de QSAR
Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de
QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação
de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação
de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de
QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
Estas drogas apresentam propriedades farmacodinâmicas diferentes pois uma delas é contra indicado
para pacientes com distúrbios do sistema nervoso central e a outra também é contra-indicado para
pacientes com distúrbios renais.Podemos afirmar que :
nenhuma das alternativas acima
O atenol pode ser usado no trato urinário e o metaprolol pode ser usado no sistema nervoso central.
O metaprolol pode usado na trato urinário e o atenalol pode se usado no sistema nervoso central.
As duas podem usadas no trato urinário.
As duas podem usadas no trato no sistema nervoso central
Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também tendem
a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários sistemas
de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra-se em torno da
determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera-se que isto também
resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo de abordagem é o
desenvolvimento de fármacos a partir da morfina, a partir de simplificação molecular foram desenvolvidos a
petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os fármacos é:
petidina, levorfanol e morfina
levorfanol, petidina e morfina
morfina, levorfanol e petidina
petidina, morfina e levofarnol
levorfanol, morfina e petidina
1) CH3MgBr; 2) H3O+
1) NaOH (aq); 2) H3O+
1) LiAlH4; 2) H3O+
1) NaBH4; 2) H3O+
Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta molécula será de :
grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)
5,2%
10,23%
34,565
99,685%
0,32%
Um estudo das relações estrutura-atividadede um composto protótipo e de seus análogos pode ser usado para
determinar as partes da estrutura do protótipo e de sus análogos pode ser usado partes da estrutura do
protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica. São chamados de ____________.
psicotrópicos
configuração
agentes quelantes
conformação
farmacóforos
Um antiinfeccioso de natureza fracamnete ácida, pKa = 10,4, é empregado no tratamento de infecções do trato
urinário e das decorrentes de queimaduras. O risco desse fármaco cristalizar-se na urina provocando
insuficiênica renal é maior em pacientes com pH urinário de 5,4 do que em pacientes com pH 6,4. Tal risco
ocorre porque, nessas condições, o antiinfeccioso encontra-se na urina, predominantemente, na forma:
Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também tendem
a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários sistemas
de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra-se em torno da
determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera-se que isto também
resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo de abordagem é o
desenvolvimento de fármacos a partir da morfina, a partir de simplificação molecular foram desenvolvidos a
petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os fármaco
A ezetimiba foi aprovada pelo FDA em 2002 para redução dos níveis de colesterol em pacientes
com hipercolesterolemia, é usada em associação com sinvastatina (um inibidor da
enzima HMGCoA redutase) ou isoladamente, na dose de 10 mg. A hidroxila fenólica é essencial
para a atividade e também promove uma conjugação direta com ácido glicurônico. Sobre a reação
de conjugação com o ácido glicurônico a afirmativa INCORRETA é:
É uma reação de fase 2
A enzima que promove a reação é a UDPGA transferase.
A reação de conjugação com o ácido glicurônico pode ocorrer em fármacos e/ou metabólitos
que possuem hidroxilas, aminas e ácidos carboxílicos em sua estrutura.
A reação de conjugação com o ácido glicurônico favorece a eliminação do metabólito por
aumentar a hidrossolubilidade da substância.
A reação de conjugação com o ácido glicurônico não é uma reação expressiva, ocorrendo
raramente pela escassez do substrato.
em relação a reações de metabolismo de fase I I.Resultam em produtos, em geral, mais reativos quimicamente
e, portanto, algumas vezes mais tóxicos ou carcinogênicos do que a droga original; II. Preparam a droga para
sofrer a reação de fase II; III. As reações de hidrólise são de fase I; É (são) correta(s) a(s) afirmativa(s):
apenas I
apenas III
apenas II
I e II
I, II e III
oxidação
hidrólise
sulfonação
alquilação
redução
A atorvastatna (1) é um fármaco inibidor da biossínetese de colesterol, atua na inibição da enzima HMG-CoA redutase,
apresentando como vantagem suplementar aos outros membros da classe disponíveis no mercado, a propriedade de reduzir
também a concentração plasmática de lipoproteínas de baixa densidade, em menor dose e mais rapidamente, permitindo um
melhor ajuste à posologia. Em 2008, pesquisadores da Pfizer, em Ann Arbor, EUA, identificaram propriedades antilipêmicas
superiores àquelas da atorvastatina nos sais sódicos de isósteros pirazólicos, protótipo (2). Avaliando as possibilidades de
metabolismo da atorvastina e do protótipo (2), verificamos que a literatura [J. -E. Park a; K. -B. Kim b; S. K. Bae c; B. -S.
Moon a; K. -H. Liu bd; J. -G. Shin bc , Contribution of cytochrome P450 3A4 and 3A5 to the metabolism of
atorvastatin, Xenobiotica, Volume 38, Issue 9 September 2008 , pages 1240 - 1251] descreve dois principais metabólitos
oriundos da atividade da CYP3A4, descritos abaixo.
Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma
hidroxilação alifática que não é favorecida no protótipo 2 já que a posição para do anel esta metilada.
Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma
hidroxilação aromática que não é favorecida no protótipo 2 já que a posição para do anel esta metilada.
Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma
hidroxilação aromática que também poderia ocorrer no protótipo 2.
Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma hidroxilação
benzílica que também poderia ocorrer no protótipo 2.
Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma hidroxilação
benzílica que não poderia ocorrer no protótipo 2 devido a presença da metila benzílica.
Simulado: SDE0170_SM_201201532272 V.1
A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando surgiu
o papel, sendo o uso como narcótico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas Indústrias
Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com base na estrutura dos
três princípios ativos desta planta determine a ordem crescente de lipossolubilidade e qual deles
deve ser mais prontamente absorvido pelos alvéolos pulmonares. Assinale a alternativa que expressa
corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses compostos:
CBD, CBN, THC - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC
apresenta menor densidade eletrônica
THC, CBD, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1 (uma) hidroxila e carbono
quiral
CBN, THC, CBD - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC
apresenta maior densidade eletrônica
THC, CBN, CBD- porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1
(uma) hidroxila e não apresentam quiralidade
CBD, THC, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos e mesmo nº de hidroxilas
ligação iônica
dipolo-dipolo
ligação eletrostática
forças de van der waals
ligações de hidrogênio e aceptores da ligação de hidrogênio.
O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu
desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para
estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo
fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações
adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA,
1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).
estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como
potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro.
Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um
novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas.
Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica.
Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox.
800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança.
Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto
a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados
na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha
sido provada ao longo dos anos.
Um estudo das relações estrutura-atividadede um composto protótipo e de seus análogos pode ser usado para
determinar as partes da estrutura do protótipo e de sus análogos pode ser usado partes da estrutura do
protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica. São chamados de ____________.
psicotrópicos
configuração
conformação
farmacóforos
agentes quelantes
Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de fármacos para tratamento da
angina, e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a
seguinte ordem crescente de Log P:
Análogo 1, UK83405, Zaniprast
UK83405, Zaniprast, Análogo 1
Análogo 1, Zaniprast, UK83405
Zaniprast, análogo 1 e UK83405
Zaniprast, UK83405, Análogo 1
Estas drogas apresentam propriedades farmacodinâmicas diferentes pois uma delas é contra indicado
para pacientes com distúrbios do sistema nervoso central e a outra também é contra-indicado para
pacientes com distúrbios renais.Podemos afirmar que :
O metaprolol pode usado na trato urinário e o atenalol pode se usado no sistema nervoso central.
As duas podem usadas no trato no sistema nervoso central
As duas podem usadas no trato urinário.
O atenol pode ser usado no trato urinário e o metaprolol pode ser usado no sistema nervoso central.
nenhuma das alternativas acima
Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também tendem
a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários sistemas
de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra-se em torno da
determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera-se que isto também
resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo de abordagem é o
desenvolvimento de fármacos a partir da morfina, a partir de simplificação molecular foram desenvolvidos a
petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os fármacos é:
morfina, levorfanol e petidina
petidina, levorfanol e morfina
levorfanol, petidina e morfina
petidina, morfina e levofarnol
levorfanol, morfina e petidina
Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta molécula será de :
grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)
34,565
5,2%
0,32%
99,685%
10,23%
Simulado: SDE0170_SM_201201532272 V.1
O Rimonabanto foi desenvolvido em 1994 como o primeiro antagonista dos receptores canabinóides
CB-1 e poderia ser útil pela inibição do apetite, auxiliando no controle de peso. O modelo de pontos
criado neste estudo esta demonstrado abaixo, assim como, a estrutura do Rimonabanto e uma
visualização dos aminoácidos com que ele interage. Baseado nestas figuras, e nos conhecimentos de
interação fármaco-receptor, podemos identificar as interações possíveis do Rimonabanto com o
receptor CB-1 e inferir que:
Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também tendem
a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários sistemas
de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra-se em torno da
determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera-se que isto também
resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo de abordagem é o
desenvolvimento de fármacos a partir da morfina, a partir de simplificação molecular foram desenvolvidos a
petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os fármacos é:
petidina, morfina e levofarnol
levorfanol, morfina e petidina
morfina, levorfanol e petidina
levorfanol, petidina e morfina
petidina, levorfanol e morfina
Segundo Barreiro, E. J. ¿A interação de um fármaco com o seu sítio de ação no sistema biológico ocorre durante
a fase farmacodinâmica e é determinada por forças intermoleculares. Considerando os possíveis modos de
interação entre o fármaco e a biofase, podemos classificá-los, de maneira genérica, em dois grandes grupos:
fármacos estruturalmente inespecíficos e específicos¿. A partir do exposto, assinale verdadeiro ou falso.
Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também
tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem
vários sistemas de anéis e centros estereogênicos. Analisando a estrutura da morfina identificamos o seguinte
número de centros estereogênicos:
3 centros estereogênicos
4 centros estereogênicos
2 centros estereogênicos
5 centros estereogênicos
6 centros estereogênicos
Segundo Barreiro, E. J. "O planejamento estrutural de fármacos exige a identificação das diferentes
contribuições farmacofóricas das subunidades estruturais da molécula e o amplo conhecimento de todos os
fatores estruturais envolvidos, incluindo o arranjo conformacional preferencial, responsável pelo reconhecimento
molecular do fármaco pelo biorreceptor" (Barreiro, E. J. e Fraga, C.A.M. A importância dos fatores estruturais na
atividade dos fármaco in Química Medicinal: As bases moleculares da ação dos fármacos, 2 Ed, Artmed, 2008,
213). Sobre os apectos conformacionais que influenciam a ação dos fármacos podemos afirmar que:
=N-
-S-
=C=
-OH
-CH2-
em relação a reações de metabolismo de fase I I.Resultam em produtos, em geral, mais reativos quimicamente
e, portanto, algumas vezes mais tóxicos ou carcinogênicos do que a droga original; II. Preparam a droga para
sofrer a reação de fase II; III. As reações de hidrólise são de fase I; É (são) correta(s) a(s) afirmativa(s):
apenas III
I, II e III
I e II
apenas I
apenas II
A reação abaixo é importantíssima para o metabolismo de fármacos pois indica uma reação de :
alquilação
redução
sulfonação
oxidação
acilação
Pró-fármaco são compostos que se tornam ativos após a metabolização. Acerca dos pró-fármacos assinale a
alternativa correta:
Pró-fármacos são utilizados para aumentar a interação do fármaco com o receptor e inibir o metabolismo
hepático.
Fatores intrínsecos e extrínsecos como idade e alcoolismo não afetam a ação e a eficácia da utilização de
pró-fármacos
Pró-fármacos devem ser utilizados apenas por pacientes com comprometimento hepático
Pró-fármacos são utilizados para ultrapassar problemas como solubilidade, absorção, instabilidade, e
outros.
Pró-fármacos são utilizados como indutores do metabolismo, aumentando o metabolismo hepático
A ezetimiba foi aprovada pelo FDA em 2002 para redução dos níveis de colesterol em pacientes
com hipercolesterolemia, é usada em associação com sinvastatina (um inibidor da
enzima HMGCoA redutase) ou isoladamente, na dose de 10 mg. A hidroxila fenólica é essencial
para a atividade e também promove uma conjugação direta com ácido glicurônico. Sobre a reação
de conjugação com o ácido glicurônico a afirmativa INCORRETA é: