INSTITUTO DE QUÍMICA

QUÍMICA TECNOLÓGICA(BACHARELADO);
ENGENHARIA QUÍMICA.

SÍNTESE DA ASPIRINA

Relatório n°05

Experimento realizado no dia 09/11/2021

ÍGOR VILLANOVA DOS SANTOS (RGA: 2019.2302.003-0)

FÁBIO AUGUSTO OLIVEIRA DE VASCONCELOS (RGA:2020.2304.007-5)

Campo Grande
2021
 1.0 – RESUMO

A Aspirina, como é conhecido o ácido acetilsalicílico, é um fármaco que

apresenta propriedades antitérmicas, anti-inflamatórias e analgésicas; podendo ser
obtida sinteticamente pela reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético,
catalisada por um ácido. Por ser um fármaco muito conhecido e consumido
mundialmente, objetivou-se sintetizá-lo experimentalmente que pudessem ser feitas
algumas considerações sobre este fármaco e seu processo de síntese.

2.0 – INTRODUÇÃO

Para a síntese do ácido acetil salicílico (figura 1), é necessário que ocorra
uma acetilação do ácido salicílico. A acetilação consiste na esterificação da função
fenol do ácido salicílico com anidrido acético, sendo que o ácido acético é eliminado.
Para que a reação ocorra, utiliza-se gotas de ácido sulfúrico como catalisador.
O ácido salicílico é um composto bifuncional. Sendo um fenol
(hidroxibenzeno) e um ácido carboxílico o qual, na presença de anidrido acético,
forma-se ácido acetilsalicílico (aspirina).
Síntese consiste em um processo pelo qual ao fazer reagir dois ou mais
reagentes diferentes, naturais ou não, se obtém um produto com características
distintas dos reagentes que lhe deram origem. No final de um processo de síntese
raramente se consegue obter um produto sintético puro a 100%, isto porque é muito
provável que ao longo de um processo de síntese ocorram reações laterais não
desejáveis assim como também é possível que a própria reação de síntese não seja
completa, desta maneira os reagentes podem ficar misturados com o produto
sintetizado.
O OH O OH
O OH :B H3C – O OH
O O H SO (Cntd.) O
2 4 H O

+
OH CH3
+ O O
O O
H3C O CH3 Δ – CH3
+ O
O O –
O H3C O
H3C

H3C O

Figura 1: Mecanismo de Reação para a síntese de AAS

2.1 – Mecanismo de reação

Mecanismo de reação é uma proposta de descrição passo a passo de como

ocorre a reação utilizando a teoria química até então apresentada e seus dados
experimentais. Nela é comum o uso de setas curvas para representar o
deslocamento de somente 1 elétron (meia seta) ou 2 elétrons (seta cheia) e a
formação de uma nova ligação. Dito isso, a origem das setas sempre será da carga
negativa para o outro elemento.
A partir do momento que o mecanismo apresenta propostas coerentes com a
teoria química e os dados experimentais disponíveis, até que se prove o contrário,
ele é aceito como verdadeiro.

3.0 – MATERIAIS E MÉTODOS

3.1 – Materiais:

● 5 g de ácido salicílico
● 7 mL de anidrido acético
● Ácido sulfúrico concentrado
● 115 mL de Água destilada
● 15 mL de Etanol
● Chapa aquecedora
● termômetro
● Bastão de vidro
● Um par de luvas de látex descartáveis
● 4 Erlenmeyers (um de 250 mL e três de 125 mL)
● Bomba de vácuo
● Dois funis de Buchner
● 1 Kitasato
● Papeis de filtro
● Tesoura
● Água destilada gelada
 3.2 – Métodos

→ Em um erlenmeyer de 250 mL, misturou-se 4,9795 g de ácido salicílico e 6,9

mL de anidrido acético;
→ No mesmo erlenmeyer, adicionou-se, utilizando luvas, 5 gotas de ácido
sulfúrico concentrado para atuar como catalisador na reação de formação do
Ácido acetilsalicílico;
→ Após homogeneização da mistura, levou-se a mesma para aquecimento a
mais de 60°C durante 15 min e com frequentes agitações com o bastão de vidro;
→ Passados os 15 minutos, a chapa de aquecimento foi desligada e a mistura
foi retirada para resfriamento natural;
→ Após o resfriamento, foi realizada a primeira filtração a vácuo;
→ Enquanto conglomerados de Ácido salicílico eram desmanchados com o
bastão de vidro e transpostos para um Erlenmeyer de 125 mL, aquecia-se 15 mL
de Etanol e 40 mL de água destilada para solubilizar o AAS logo em seguida;
→ Adicionou-se o etanol e água quentes ao erlenmeyer com o material sólido;
→ Manteve-se a mistura em aquecimento até a total solubilização do material
sólido (com frequentes agitações com o bastão de vidro);
→ Após a solubilização a quente, o erlenmeyer que continha a mistura foi
deixado em repouso;
→ Aguardou-se a precipitação do AAS com a diminuição da temperatura;
→ Realizou-se uma segunda filtragem a vácuo com lavagem utilizando água
destilada gelada;
→ Pesou-se uma placa de Petri;
→ O material sólido foi transposto para a placa de Petri;
→ Pesou-se a placa de Petri contendo o material sólido úmido;
→ Fez-se os cálculos de rendimento do processo.

4.0 – RESULTADOS E DISCUSSÃO

 Durante os três primeiros minutos do aquecimento da mistura composta por
ácido salicílico, anidrido acético e ácido sulfúrico, a mesma passou de uma textura
pastosa para uma mais sólida e com bastante cheiro de vinagre, por causa da fácil
volatilização do ácido acético produzido pela reação perante a alta temperatura.
Por tal acontecimento, julgou-se que a chapa de aquecimento estava com
temperatura muita alta e foi desligada. Com isso, a mistura voltou a apresentar a
textura pastosa, porém, mesmo com a chapa desligada, a mesma manteve-se
quente o suficiente para a reação ocorrer.
Em cerca de 7 minutos do processo de aquecimento, a mistura ficou mais
clarificada e dourada, mantendo a mesma aparência até o final dos 15 minutos de
aquecimento.
Já no segundo aquecimento (após adição de etanol e água destilada a
quente), também houve uma mudança de aparência: Passagem de um aspecto
turvo para mais claro.
Ao fazer a segunda filtração, e voltar no kitassato utilizado para que fosse
lavado, foi observado que a água dentro do recipiente apresentava coloração
esbranquiçada e turva. Discutiu-se que o tempo de repouso antes da filtração não foi
suficiente para total precipitação do Ácido Acetilsalicílico. Então, tal aspecto turvo foi
resultado da precipitação de AAS dentro do kitasato após a filtração precoce.
No final, com todas as perdas, houve um rendimento de 74,27 % de AAS
úmido, após o processo de purificação.

5.0 – CONCLUSÃO

Por fim, concluiu-se que o processo de síntese da Aspirina ®, é um processo

relativamente fácil e com alto rendimento, o qual se aplica dois conhecimentos muito
importantes: Solubilidade e Reações de substituição nucleofílica.
6.0 – BIBLIOGRAFIA

BRUICE, P. Y. Química Orgânica. 4ª ed. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2006.
Vol. 2.

PAVIA, LAMPMAN, KRIZ, and ENGEL. Química Orgânica Experimental: Técnicas

de escala pequena; 3a ed; CENGAGE learning; Brasil ; 2016.