OH OH

OH OH
solventes polares

HO O -
+ O O
-H

OH + H+ OH
OH O OH O
I II

HAT solventes apolares

ET
O H OH
O OH

res
pola
HO O O O
nte
ame

HAT
erad

OH OH
mod

OH O OH O
III
s
ente

V
solv

- H+
+ H+ - H+
- H
H O
O
O
O

- O O
O O

OH
OH
OH O
OH O
IVb
IVa
SUMÁRIO

Normas de segurança no laboratório 1

Instruções para o trabalho no laboratório 6
Fluxograma 7
Instruções para entrega do relatório 9
1. Extração do óleo vegetal 10
2. Isômeros geométricos do acido but-2-en-1,4-dióico. 14
3. Obtenção do cloreto de t-butila a partir do álcool t-butílico 19
4. Preparação do acetato de isopentila 23
5. Nitração do benzoato de metila 27
6. Preparação da cicloexanona 31
7. Preparação do alaranjado de metila. 35
8. Preparação do Ácido Salicílico e Aspirina 40
Referências 45
NORMAS DE SEGURANÇA NO LABORATÓRIO DE QUÍMICA
ORGÂNICA1

Proposta:
Informar sobre os equipamentos e normas de segurança no laboratório.

Objetivos
1. Mostrar a localização e função dos equipamentos de segurança;
2. praticar no laboratório normas de segurança;
3. descrever os perigos encontrados num laboratório de química orgânica;
4. informar sobre as responsabilidades de um estudante num laboratório;
5. usar estas normas de segurança no seu dia a dia.

Introdução teórica

Praticar segurança no laboratório, não é somente um comportamento ético mas é um norma

regulamentada por lei. A instrução de segurança e o treino mostrando os perigos nas práticas de
laboratórios são regulamentados por leis federais e de responsabilidade dos instrutores de
laboratório. Hoje em dia, nos laboratórios, usam-se técnicas de microescala e minimiza-se o uso de
produtos químicos perigosos.
Num laboratório de química orgânica, muitas substâncias usadas são inflamáveis,
carcinogênicas ou tóxicas. Por causa da inflamabilidade de algumas substancias o uso de bico de
gás ou de chama viva exposta deve ser evitado. Placas ou mantas de aquecimento e banhos de
vapor são os instrumentos de aquecimento mais adequados para o uso. Os materiais inflamáveis e
voláteis requerem sistemas de ventilação adequados. Capelas em perfeito funcionamento são
partes integrantes do laboratório. Inclusive os frascos com líquidos orgânicos, devem ser guardados
na capela para evitar a contaminação do laboratório.
A inalação de vapores químicos é uma das rotas de entrada no corpo. A segunda rota é
absorção pela pele. A ingestão e a penetração através de machucados na pele são os outros dois
caminhos de penetração no corpo humano.
O resultado desta exposição a produtos químicos pode ser agudo ou crônico. A exposição
aguda é uma contaminação em curto prazo de tempo; é a que mais ocorre com estudantes. A
exposição crônica que é a exposição repetida a baixas doses durante muito tempo. Os efeitos das

1
Instituto de Química da Unicamp – Home page: www.chemkeys.com/bra/ag/segura_9/ndsdi_4/ndsdi_4.htm
Acessado dia 06/02/16
1
Apostila de Laboratório de Orgânica
exposições agudas ou crônicas variam de produto químico para produto químico. Similarmente,
uma substância pode ser altamente tóxica na exposição aguda e benéfica na exposição crônica.

Exemplo: a vitamina D em dose única excessiva é fatal para o homem. Já em pequenas

quantidades é vital para a saúde2.

Uma grande quantidade de substancias orgânicas são facilmente oxidadas. Quando elas
entram em contato com oxidantes fortes como o ácido nítrico, violentas reações podem ocorrer.
Muitas vezes estes oxidantes estão na forma de vapor invisíveis para nós.
Lembre-se que somente as misturas recomendadas pelo professor, podem ser feitas, não
mistures substâncias desconhecidas.
Como uma significativa quantidade de produtos orgânicos são considerados carcinogênicos
(substâncias que causam câncer), este manual evita o uso destes sempre que possível. O
clorofórmio e o formaldeido são exemplos de substâncias que devem ser evitadas.
Ácidos e bases são corrosivos para muitos materiais (inclusive a pele), e serão usados nos
experimentos. Por razões óbvias, o contato com a pele deve ser evitado. Se algum contato ocorrer,
comunicar imediatamente ao professor e lavar a pele com água corrente por 5 minutos. Existem
outras substâncias usadas num laboratório de química orgânica, como o bromo reagente, que
também são corrosivas. Os cuidados tomados estão listados no procedimento de cada experimento.
Muitos dos produtos usados no laboratório, são classificados como não perigosos. Estes
produtos podem ser jogados na pia sem causar problemas, ser evaporados na capela ou ser
misturados como lixo natural.
Ao mesmo tempo, substâncias consideradas perigosas têm que ser rotuladas com “tóxicas”. Por
exemplo, um frasco de cafeína na prateleira de um laboratório químico é rotulada como substância
tóxica. Porém deve-se colocar o tipo e exposição necessário para a contaminação. Neste caso 100
xícaras de café seriam necessários para intoxicar.
O ponto principal num laboratório é: ESTAR INFORMADO SOBRE O PERIGO DOS
REAGENTES QUÍMICOS QUE ESTÃO SENDO USADOS.

Quando tiver qualquer dúvida, pergunte ao professor. Tenha também a mão “handbooks”,
ou seja, manuais com as propriedades e características dos produtos químicos. Isto leva a um
segundo tipo de responsabilidade a dos estudantes.

2
OTTOBONI, Alice. The dose that makes the poison. GARBAGE: The Practical Journal of the
Environment. 1992, 4: 38-33.
2
Apostila de Laboratório de Orgânica
Segurança é responsabilidade de cada um dos estudantes. A segurança pessoal deve fazer parte
da rotina de qualquer laboratório. Todos os procedimentos listados a seguir, são importantes, LEIA
COM ATENÇÃO!!!

1. Verifique com o seu professor se o uso de lentes de contato no laboratório não prejudicará seus
olhos. O uso de óculos de segurança é sempre obrigatório;
2. Nunca pipete com a boca;
3. Deixe sua bancada sempre limpa;
4. Nunca deixe placas de aquecimento, mantas aquecedores e bicos de gás ligados e saia do
laboratório. Estes equipamentos atingem altas temperaturas. Cuidado para que os fios elétricos
e as mangueiras de gás não encostem no equipamento quente;
5. Evite usar equipamentos de vidro trincados, especialmente nos casos que se necessita
aquecimento;
6. Não use sandálias no laboratório;
7. Não traga visitantes no laboratório;
8. Não devolva o excesso de reagentes químicos nos fracos originais. Isto causa contaminação
das soluções em estoques. Coloque em fracos separados ou ofereça para ser usado pelo
colega;
9. Nunca trabalhe sozinho no laboratório. O laboratório tem horário especifico de funcionamento;
10. Nunca brinque com frascos de reações e nem os lance ou mire para ninguém;
11. Não transporte fracos de reagente para a sua bancada se não tiver sido especificado no
procedimento. Alguns reagentes só podem ser manuseados na capela.

DESENVOLVA OS SEGUINTES HÁBITOS DE SEGURANÇA PESSOAL

1. Nunca trabalhe sem óculos de proteção. Óculos de segurança sempre oferecem proteção
total no laboratório;
2. Preste atenção nos perigos existentes em cada experimento. Ler as instruções com calma é o
primeiro passo para iniciar um bom trabalho. Ler os rótulos dos fracos cuidadosamente, para
não usar reagentes errados;
3. Não coma e não beba no laboratório;
4. Não use jóias no laboratório, gravatas e cabelos longos soltos;
5. Comunique qualquer acidente, não importa o quanto simples ele possa parecer;
6. Disponha a vidraria quebrada no recipiente apropriado. Evite colocar outros tipos de lixo neste
recipiente. Este hábito evita acidentes com as pessoas que manuseiam o lixo;

3
Apostila de Laboratório de Orgânica
7. Exponha-se o mínimo a reagentes químicos. Não coloque a cabeça dentro da capela e qualquer
manuseio de produtos químicos deve ser feito com luvas para proteção da pele.
8. Faça perguntas sobre o que você não entendeu do procedimento a ser realizado;
9. Lave bem suas mãos depois de cada experimento. O estudante que mantém sua bancada
limpa assegura limpeza no ambiente;
10. Disponha seus resíduos corretamente. Pós químicos e líquidos insolúveis em água não devem
ser jogados na pia;
11. Sempre coloque as tampas nos fracos de reagentes corretos. Coloque espátulas e conta-gotas
nos fracos corretos para evitar contaminação;
12. Observe a localização dos equipamentos de segurança no laboratório. Familiarize com suas
funções.

Segurança e qualidade ambiental devem fazer parte não só do nosso laboratório mas
também do nosso dia a dia. Preste atenção nos produtos consumidos em sua casa. Por
exemplo, uma colher de chá de um repelente de insetos é letal para um adulto. Cândida
(soluções a base de hipoclorito) são corrosivas. Alguns removedores de mancha são perigosos
e suspeitos de causarem câncer.
Muitos dos produtos consumidos em nossas casas são perigosos e devem ser dispostos
separadamente do lixo normal. Alguns exemplos incluem embalagens de produtos químicos
usados na piscina, veneno de ratos, inseticidas, polidores de peças cromadas, limpadores de
tapetes, restos de tintas, pilhas, lâmpadas de mercúrio, medicamentos vencidos e outros. Outras
substâncias podem ser recicladas e reaproveitadas: óleo de motos, fluido de freio, removedores
de tintas, baterias de carros, pneus e querosene.
Finalmente é importante conhecer como armazenar produtos químicos em casa. Por
exemplo, a gasolina é um produto comumente encontrado em nossas garagens. Ela é uma
mistura altamente tóxica e inflamável. Ela precisa ser guardada longe de agentes oxidantes
(água de lavadeira) e longe de faíscas, fósforos e chamas.

Para a sua casa estar segura, as seguintes normas devem ser seguidas:

1. Leia o rótulo ao comprar um produto. Observe se existe normas para o manuseio e

disposição correta no rotulo; lembre-se que é de sua responsabilidade o armazenamento e
disposição adequada da sua compra;
2. Compre somente a quantidade necessária. Se houver sobras, ofereça a um amigo ou
vizinho;

4
Apostila de Laboratório de Orgânica
 3. Coloque todos os produtos perigosos longe do alcance das crianças. Tenha sempre a mão
o telefone de emergência do resgate (corpo de bombeiros);
4. Siga a s instruções do rótulo para o uso e armazenamento correto do produto.

5
Apostila de Laboratório de Orgânica
INSTRUÇÕES PARA O TRABALHO NO LABORATÓRIO

As aulas de Laboratório de Química Orgânica do curso de Química Licenciatura e Bacharel

serão ministradas quinzenalmente, com duração de duas aulas.
Antes de vir ao laboratório o aluno deve ler o roteiro referente à experiência que será
realizada e fazer um fluxograma, ou seja, um esquema do procedimento das etapas
experimentais, devendo ser entregue ao professor no início da aula (um fluxograma para
cada grupo).
É obrigatório o uso de avental, calçado fechado e óculos de segurança durante as
aulas de Laboratório, sem os quais o aluno NÃO participa da aula.
É recomendado o uso de luvas para o manuseio de reagentes.
Siga as instruções fornecidas pelo professor.
Anote todas as observações experimentais e dados obtidos no experimento com clareza, e
organize os dados.

6
Apostila de Laboratório de Orgânica
FLUXOGRAMA

Um fluxograma é uma representação esquemática do trabalho de laboratório, associada a

um determinado experimento. Além de ser uma maneira conveniente de apresentar as instruções
do experimento, ele é útil também para anotar a técnica empregada, os dados obtidos e as eventuais
observações. A vantagem do esquema reside no fato de que a informação será anotada no caderno
de laboratório com um mínimo de espaço. Evidentemente isto poupará trabalho e a organização
será tal que a informação escrita poderá ser facilmente lida.
As informações seguintes apresentam alguns dos simbolismos que podem ser empregados
para fazer uma representação esquemática.

1. O nome e as quantidades dos materiais de partida são incluídos em retângulos ou quadrados:

2,0 g zinco em pó
1,0 g enxofre em pó

2. A adição de um reagente ao sistema é indicada por uma flecha apontada do reagente à linha
vertical que representa o sistema sob investigação:

Mistura de
reação

1mL de HCl 0,1 mol/L

3. Um tratamento do sistema que não envolve a separação de seus componentes é indicado por
duas linhas horizontais:

Agitar Vigorosamente Meça a Temperatura

4. Processos que requerem a separação dos componentes de uma mistura, tais como filtração,
destilação ou evaporação, são indicados por uma linha horizontal. O tipo de separação
empregado é colocado entre parênteses, abaixo da linha:

(filtração) (evaporação)

7
Apostila de Laboratório de Orgânica
5. Os produtos resultantes dos três processos acima mencionados são encerrados em retângulos
e ligados por linhas verticais às extremidades da linha horizontal:

(filtração) (evaporação)

filtrado resíduo gás resíduo

6. A retirada de uma alíquota (uma certa porção ou amostra) do sistema é indicada por uma flecha,
que parte da linha vertical:
Mistura de
reação

Retire uma alíquota de 1 mL

7. Os produtos finais de uma certa operação são encerrados em retângulos:

Gás Precipitado

8. Todas as observações são escritas em retângulos desenhados com linhas onduladas, abaixo
ou ao lado de qualquer manipulação, mas sem fazer parte do diagrama:

Precipitado
Observações:
1. Sólido amarelo claro
2. massa 0,8 g

Durante o ano escolar outros simbolismos poderão ser idealizados para situações que irão
surgindo. É conveniente lembrar que os simbolismos sugeridos representam apenas um modelo e
que existem outras formas que poderão ser empregadas.

Ref.: CBA (Chemical Bond Approach Committee), Química Edit. Univ. Brasília, 1964, Parte I, p. 91.

8
Apostila de Laboratório de Orgânica
INSTRUÇÕES PARA AVALIAÇÃO DO LABORATÓRIO

Deverá ser entregue os apontamentos do laboratório, referentes ao experimento (aula), por

cada grupo de trabalho ao final de cada aula, em folha A4 ou tipo almaço devidamente organizado,
anexando ao fluxograma checado pelo professor no início da aula.
Os apontamentos devem conter:
▪ Título do Experimento, turma.
▪ Nome dos integrantes do grupo, com os respectivos números de matrícula.
▪ Data do experimento, número do grupo de trabalho.
▪ Fluxograma vistado pelo professor.
▪ Resultados e Discussão.
▪ Mecanismos das reações envolvidos.
▪ Respostas das questões da aula (quando houver, devem ser respondidas anteriormente
à aula).
Obs.: Indique com clareza as operações de cálculo. Não sobrecarregue os cálculos com
detalhes aritméticos desnecessários. Indique sempre as unidades usadas nas medidas.

9
Apostila de Laboratório de Orgânica
1 – EXTRAÇÃO DE ÓLEO VEGETAL

Procedimento experimental.

Adicionar 200 mL de cicloexano a um balão monotubulado de 250 mL, acomodá-lo em uma

manta elétrica e prendê-lo ao suporte universal com o auxílio de garra e mufa. Adaptar neste
conjunto o extrator do tipo Soxhlet. Colocar coco ralado ou amendoim triturado através de almofariz
e pistilo dentro do cartucho do extrator - feito com papel de filtro - de modo a preencher cerca de
3/4 de sua capacidade. Cobri-lo com um chumaço de algodão, para evitar que o material vegetal
seja eliminado do cartucho durante a extração.
Introduzir o cartucho dentro do extrator do tipo Soxhlet e adaptar o condensador de refluxo
na parte superior do extrator. Ligar a manta elétrica de modo que o aquecimento e o refluxo do
solvente extrator ocorram de forma branda. Manter o sistema em aquecimento até que ocorram
pelo menos quatro extrações.
Desligar o aquecimento e aguardar o resfriamento do sistema até a temperatura ambiente
(remover a manta elétrica faz com que o resfriamento do balão ocorra de forma mais rápida). Retirar
o cartucho com a amostra e transferir todo o extrato orgânico eventualmente contido no corpo do
extrator para o balão monotubulado de 250 mL. No caso do extrato orgânico se mostrar turvo,
adicionar uma espátula de sulfato de sódio anidro, tapar o balão e agitar ocasionalmente durante
10 minutos.
Filtrar o extrato orgânico em um Erlenmeyer de 250 mL utilizando funil analítico e papel de
filtro, e reservar a solução orgânica para a realização de teste confirmatório da presença de óleo
vegetal.

Ensaio químico para a análise qualitativa do óleo vegetal.

Reservar dois tubos de ensaio. No primeiro, adicionar cerca de 5 mL do extrato orgânico e

no segundo tubo cerca de 5 mL de cicloexano (branco). Adicionar aos dois tubos de ensaio 2 gotas
de solução a 1 % (v/v) de bromo em tetracloreto de carbono. Anotar as alterações observadas.

Assunto relacionado ao experimento: técnicas de extração de compostos orgânicos.

10
Apostila de Laboratório de Orgânica
 1 – EXTRAÇÃO DE ÓLEO VEGETAL
Nome RA Turma

Grupo

Fluxograma:

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Apostila de Laboratório de Orgânica
Questões:
1. Escrever a fórmula estrutural de um óleo vegetal. Citar a fonte de referência. Identificar todos os
grupos funcionais presentes na molécula.
2. Citar os critérios que foram utilizados na escolha do cicloexano como solvente extrator do óleo
do amendoim ou coco.
3. Explique o que é coeficiente de partição. Pode ser aplicado esse conceito no aparelho usado?
4. Escrever as equações químicas do teste confirmatório efetuado na identificação do óleo vegetal.
5. Qual a função da adição do sulfato de sódio anidro ao extrato orgânico no caso do mesmo se
apresentar turvo?

12
Apostila de Laboratório de Orgânica
Equações ou mecanismos envolvidos na reação ou testes qualitativos:

13
Apostila de Laboratório de Orgânica
 2 – ISÔMEROS GEOMÉTRICOS DO ACIDO BUT-2-EN-1,4-DIÓICO
Procedimento Experimental

Parte l: Transformação do Acido Maleico em Fumárico

Em um erlenmeyer de 125 mL adicionar 6,0 g do ácido maleico e 10 mL de água destilada.

A mistura deve ser aquecida por meio de tela de amianto e bico de bunsen até que ocorra total
dissolução do sólido. Adicionar lentamente e com cuidado 15 mL, de ácido clorídrico concentrado,
medidos em proveta graduada, agitando a mistura reacional durante a adição do ácido. Aquecer a
tela de amianto e desligar o bico de bunsen, colocar o erlenmeyer coberto com um vidro de relógio
nesta tela de amianto quente, aguarde a formação de um precipitado. Esfriar o conteúdo do
erlenmeyer com a ajuda de um banho de água fria, até que atinja a temperatura ambiente. Filtrar o
sólido através de filtração a vácuo em funil Büchner, lavando o sólido obtido com pequenas porções
de água destilada gelada. Secar o sólido obtido ao ar, pressionando contra um papel de filtro limpo
e mantê-lo em estufa a 90-100 ºC durante 30 minutos. Pesar o sólido obtido e identifica-lo como
ácido fumárico.

Parte 2: Análise e comparação dos isômeros.

a. Determinação da solubilidade relativa.

Em dois tubos de ensaio separados, comparar a solubilidade do ácido maleico e do ácido

fumárico dissolvendo 0,5 g de cada um deles em 5,0 mL de água destilada. Aquecer os tubos de
ensaio diretamente no bico de bunsen e observar as alterações relativas à solubilidade do material.
Completar a Tabela 1 abaixo indicando a solubilidade, de cada um dos compostos em "alta" ou
"baixa".

b. Determinação da acidez e da reatividade com magnésio metálico.

Nos tubos de ensaio usados anteriormente, medir o pH da solução obtida através de uma
tira de papel indicador universal, preenchendo a Tabela 1 com os valores encontrados. A cada um
dos tubos, adicionar uma fita de magnésio de aproximadamente 3,0 cm e observar a formação de
gás. Preencher a Tabela 1 abaixo, indicando qual dos ácidos maleico ou fumárico, apresentou maior
reatividade frente ao magnésio.

14
Apostila de Laboratório de Orgânica
c. Determinação dos pontos de fusão.

Comparar os pontos de fusão do ácido maleico e do ácido fumárico determinados pelo

técnico do laboratório com os pontos de fusão da literatura, completar a Tabela 1.

d. Determinação do Perfil Cromatográfico - TLC.

Em tubos de ensaio separados, preparar três soluções diluídas, uma contendo o ácido
maleico puro, outra contendo o ácido fumárico puro, e a terceira contendo uma mistura do ácido
maleico e ácido fumárico, dissolvendo aproximadamente; uma ponta de espátula dos ácidos
maleico e fumárico puros ou "meia" ponta de espátula de cada um deles na mistura de 1,0 mL de
acetona em 1,0 mL de metanol (mistura 1 : 1). Aplicar cada uma das soluções em uma placa
cromatográfica de Sílica-Gel com dimensões aproximadas de 5 x 10 cm, evaporar o solvente e
introduzir a placa em uma câmara cromatográfica contendo como eluente 15,0 mL de solução de
acetato de etila, etanol, e a acido acético (mistura 4 : 1 : 0,01). Quando o “front" do solvente atingir
a marca localizada na extremidade superior da placa cromatográfica, removê-la da câmara, secar
ao ar em capela e introduzir em câmara reveladora contendo alguns cristais de iodo. Mantê-la nesta
câmara durante 10 minutos, ou até que se possam observar manchas amareladas sobre a placa.
Medir os Rf’s obtidos para o ácido maleico e para o ácido fumárico.

Assunto relacionado ao experimento: Alcenos, isomeria geométrica.

15
Apostila de Laboratório de Orgânica
 2 – ISÔMEROS GEOMÉTRICOS DO ACIDO BUT-2-EN-1,4-DIÓICO
Nome RA Turma

Grupo

Fluxograma:

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Apostila de Laboratório de Orgânica
Questões:
1. Calcular o rendimento bruto (em porcentagem) do produto obtido.
2. Escrever o mecanismo da reação efetuada experimentalmente. Baseado neste mecanismo, você
diria que o ácido clorídrico utilizado na transformação do Ácido Maleico em Ácido Fumárico é um
reagente ou um catalisador? Justifique.
3. Neste experimento, o Ácido Maleico foi transformado no Ácido Fumárico. A transformação
contrária (ou seja, Ácido Fumárico em Ácido Maleico) seria favorável? Proponha uma explicação
para a afirmação dada.
4. Cite alguma aplicação dos ácidos maleico e/ou fumárico na indústria química.

Resultados Ácido fumárico Ácido maleico

literatura 0,7g/100g de água 79,0g/ 100g de água

Solubilidade em água
observado

literatura 287 oC 131 oC

Ponto de fusão
observado

Rf

Tempo de retenção

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Apostila de Laboratório de Orgânica
Equações ou mecanismos envolvidos:

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Apostila de Laboratório de Orgânica
3 – OBTENÇÃO DO CLORETO DE t-BUTILA A PARTIR DO ÁLCOOL
t-BUTÍLICO

Procedimento experimental
Parte I - Obtenção do cloreto de t-butila:
Em um funil de separação de 250 mL, colocar 26,0 mL (0,28 mol) de álcool t-butílico e, na
capela, adicionar 68,0 mL (0,8 mol) de HCl concentrado. Agitar com cuidado (lembre-se o HCl está
concentrado, aliviar a pressão regularmente durante a agitação) por alguns minutos, devido a
reação exotérmica, caso necessário, resfrie o funil de separação em água corrente. Manter a
mistura em repouso por 20 min. e observar a formação de duas fases. Remover a camada aquosa
e lavar a fase orgânica com 16 mL de solução de bicarbonato de sódio 5% (NaHCO 3), em seguida
repetir a lavagem mais duas vezes com 16 mL de água destilada. Transferir a fase orgânica para
um erlenmeyer com tampa de 125 mL seco, adicionar uma ponta de espátula de sulfato de sódio
ou cloreto de cálcio anidro para secar a fase orgânica, agitar por 10 min. e reservar para a próxima
aula.

Parte 2 - Destilação do produto bruto obtido

Na aula seguinte, filtrar o haleto produzido com auxílio de algodão para um balão de 100
mL, adicionar pedaços de porcelana e conectar ao aparelho de destilação. Destilar o líquido impuro,
coletando o destilado em um erlenmeyer de 125 mL previamente tarado sob banho de gelo (Obs.:
o haleto produzido apresenta ponto de ebulição de aproximadamente 50 ºC, portanto o aquecimento
deve ser brando). Pesar o material obtido e calcular o rendimento.

Ensaio químico para a análise do produto obtido

Teste - Em um tubo de ensaio, adicionar 1,0 mL do produto recém preparado e 5 mL de solução de

hidróxido de potássio 5%. Aqueça o tubo no bico de bunsen, com cuidado, por aproximadamente
2,0 minutos. Espere o tubo esfriar e adicione cerca de 5 mL de água destilada e 2 gotas de
fenolftaleína (a solução deve ficar com cloração rosa); em seguida adicione solução de ácido nítrico
5% até que a solução fique incolor.
Transferir cerca de 2 mL da solução para outro tubo de ensaio, observando que a solução
não apresente turbidez (caso necessário filtre com papel em funil analítico), e em seguida adicione
algumas gotas de solução de nitrato de prata 5%. Observar a formação do precipitado.

Assunto relacionado ao experimento: Alcoóis, substituição nucleofílica, destilação

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Apostila de Laboratório de Orgânica
 3– OBTENÇÃO DO CLORETO DE t-BUTILA A PARTIR DO ÁLCOOL t-BUTÍLICO
Nome RA Turma

Grupo

Fluxograma:

20
Apostila de Laboratório de Orgânica
Questão:
1. Equacionar a reação química que ocorre quando o álcool t-butílico reage com o ácido clorídrico.
Calcular o rendimento final, ou seja, após a purificação por destilação final (em porcentagem) do
produto obtido.

Mecanismos e Resultados:
4. Escrever o mecanismo da reação efetuada experimentalmente. Equacionar as reações químicas
envolvidas no teste de identificação do produto obtido

21
Apostila de Laboratório de Orgânica
 22
Apostila de Laboratório de Orgânica
4 – PREPARAÇÃO DO ACETATO DE ISOPENTILA

Procedimento:

1. Colocar 15 mL de álcool isopentílico e 20 mL de ácido acético em um balão de fundo redondo

de 100 mL.Cuidadosamente adicione 4 mL de ácido sulfúrico concentrado.

2. Refluxar a mistura por 45 minutos e deixar esfriar a temperatura ambiente.

3. Transferir a mistura para o funil de separação de 250 mL e adicionar 55 mL de água

destilada. Lavar o balão com mais 10 mL de água destilada e colocar também no funil de
separação.

4. Tapar o funil e agitar várias vezes. Deixar em repouso até que as fases se separem.
Desprezar a fase aquosa.

5. Lavar o éster obtido, contendo um pouco de ácido acético, com 25 mL de uma solução
aquosa de bicarbonato de sódio a 5%. Desprezar a fase aquosa.

6. Lavar novamente o éster com 25 mL de uma solução aquosa de bicarbonato de sódio a 5%.
Desprezar a fase aquosa.

7. Lavar a fase orgânica com 25 mL de água destilada e desprezar a fase aquosa.

8. Transferir o éster para um Erlenmeyer de 250 mL contendo cerca de 2 g de sulfato de sódio

anidro, tapar com uma rolha e agitar por 10 minutos.

9. Filtrar através e um funil analítico, e recolher num béquer de 100 mL previamente pesado.

10. Anotar a massa do éster obtido para calcular o rendimento da reação.

23
Apostila de Laboratório de Orgânica
 4 – PREPARAÇÃO DO ACETATO DE ISOPENTILA
Nome RA Turma

Grupo

Fluxograma:

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Apostila de Laboratório de Orgânica
Questões:
1. Escreva a equação química da reação de formação do éster. Calcule o rendimento da reação.
2. A reação de esterificação é uma reação reversível e, portanto, podemos aplicar as leis de Le
Chatelier. O que ocorre se adicionarmos água no meio reacional ácido?
.

Mecanismos e Resultados:

25
Apostila de Laboratório de Orgânica
 26
Apostila de Laboratório de Orgânica
5 – NITRAÇÃO DO BENZOATO DE METILA
Procedimento
Parte I:
Em um Erlenmeyer de 125 mL adicionar 12,0 mL de ácido sulfúrico concentrado, resfriar o
sistema em banho de gelo e água a e adicionar 6,1 g (~5,6 mL) de benzoato de metila. Resfriar
novamente o meio reacional de 0-10 ºC em banho de gelo e água. Adicionar à esta mistura, sob
resfriamento, uma mistura de 4 ml de ácido sulfúrico concentrado e 4 ml de ácido nítrico
concentrado, gota a gota, através de uma pipeta do tipo Pasteur. Durante a adição da mistura de
ácidos, agitar frequentemente a mistura reacional à temperatura ambiente e, após 15 minutos, vertê-
la em um Becker de 250 mL com cerca de 60 g de gelo picado para precipitar o produto, separar o
sólido através de filtração à vácuo em funil de Büchner , lavando o solido obtido com pequenas
porções de água destilada gelada. Secar o sólido obtido, pressionando-o contra um papel de filtro
limpo.

Parte II:
Retirar uma pequena porção do produto bruto obtido (cerca de 0,5 g) e recristalizar o solido
restante com etanol (deve-se utilizar para a recristalização: massa de etanol igual a massa do
produto obtido). Agitar sob aquecimento até a dissolução total do sólido, resfriar em água corrente
até a recristalização. Pesar o produto recristalizado. Determinar o ponto de fusão do produto bruto
e o produto recristalizado.

Tabela 1. Propriedades Físicas:

Name of compounds structure Melting point Boiling point density

Methyl 3-
nitrobenzoate
1,28 g/mL at
79 – 80 °C 279 ºC
O2NC6H4CO2CH3 25 °C(lit.)

M = 181,15 gmol-1
Methyl 4-nitrobenzoate
1,28 g/mL at
O2NC6H4CO2CH3 94 – 95 ºC --------
25 °C(lit.)
M = 181,15 gmol-1
Methyl 2-nitrobenzoate
1,28 g/mL at
O2NC6H4CO2CH3 104 – 106 °C
275 ºC 25 °C(lit.)
-1
M = 181,15 gmol
Fonte: SciFinder Scholar

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Apostila de Laboratório de Orgânica
 5 – NITRAÇÃO DO BENZOATO DE METILA
Nome RA Turma

Grupo

Fluxograma:

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Apostila de Laboratório de Orgânica
Questões:
1. Baseado nos dados de literatura (Tabela 1) e nos dados experimentais de ponto de fusão,
escrever a fórmula estrutural do produto obtido.
2. Equacionar a reação química envolvida e especificar a quantidade de reagentes e produtos (em
quantidade de matéria e massa). Calcular o rendimento do produto bruto e o rendímento do produto
puro (em porcentagem).
3. Explique a não formação dos demais isômeros do nitrobenzoato de metila (efeito de
regiosseletividade).
4. Por que a preocupação com o controle da temperatura no desenvolvimento da reação.
.

29
Apostila de Laboratório de Orgânica
Mecanismos e Resultados:

30
Apostila de Laboratório de Orgânica
6 – PREPARAÇÃO DA CICLOEXANONA ATRAVÉS DA OXIDAÇÃO DO
CICLOEXANOL
Procedimento Experimental
Parte I
A um balão bitubulado de 500 mL; conectar um condensador, um funil de adição e uma
tampa esmerilhada. Adicione ao balão tritubulado 16,0 mL de cicloexanol e 8,0 mL de ácido acético
glacial. Ao funil de adição são transferidos 260 mL de solução 0,74 mol·L-1 de hipoclorito de sódio
(água sanitária comercial). Inicie a adição de hipoclorito de sódio sobre a mistura cicloexanol e ácido
acético, cuidadosamente, por um período de 20-25 minutos. Ajuste a velocidade de adição de tal
forma que a temperatura da reação seja mantida entre 40-50 ºC (monitorada através da imersão de
um termômetro diretamente na reação). Esfrie a reação com o auxílio de um banho de gelo-água
se a temperatura exceder 45 ºC, mas não permita que a temperatura chegue abaixo de 40 ºC, o
que deve causar uma diminuição no rendimento.
Agite o sistema ocasionalmente enquanto a adição ocorre, permitindo uma melhor
homogeneização do sistema.
Após a adição completa da solução de hipoclorito, deixe a reação em repouso por 15-20
minutos, agitando ocasionalmente. Em seguida, adicione entre 4-6 mL de uma solução saturada de
bissulfito de sódio.

Parte II
Agite a mistura e transfira-a para uma aparelhagem de destilação por arraste de vapor.
Adicione sobre o liquido orgânico cerca de 50 mL de NaOH 6 mol·L-1, destile por arraste de vapor e
colete cerca de 80-100 mL de destilado. Adicione 10 g de NaCI ao destilado, transfira a mistura para
um funil de separação e separe as fases. Seque a fase orgânica com carbonato de potássio anidro
(ou sulfato de sódio anidro), filtre o produto de reação para um frasco previamente tarado e calcule
o rendimento.

Assunto Relacionado ao Experimento: Alcoóis, Reação de Oxidação, Cetonas, métodos de

preparação.

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Apostila de Laboratório de Orgânica
 6 – OXIDAÇÃO DO CICLOEXANOL À CICLOEXANONA
Nome RA Turma

Grupo

Fluxograma:

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Apostila de Laboratório de Orgânica
Questões:
1. Equacionar a reação química envolvida. Calcular o rendimento do produto (em porcentagem).
2. Qual a função da adição do bissulfito de sódio à mistura reacional antes da destilação do produto
por arraste a vapor?
3. Explicar quais são as condições necessárias para que um composto orgânico possa ser removido
de uma mistura através de destilação por arraste a vapor.

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Apostila de Laboratório de Orgânica
Mecanismos e Resultados:

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Apostila de Laboratório de Orgânica
7 – PREPARAÇÃO DO ALARANJADO DE METILA

Procedimento experimental

1 – Diazotação do Ácido Sulfanílico

Em um erlenmeyer de 125 mL dissolva 0,3 g de carbonato de sódio anidro em 25 mL de

água. Adicione 1,0 g de ácido sulfanílico a esta solução e aqueça em banho-maria até completa
dissolução do material. Deixe a solução atingir a temperatura ambiente e adicione 0,4 g de nitrito
de sódio, agitando a mistura até a completa dissolução. Resfrie a solução em banho de gelo por 5-
10 minutos, até que a temperatura fique abaixo de 10 ºC. Em seguida, adicione 1,25 mL de ácido
clorídrico, mantendo uma agitação manual. Mantenha esta suspensão em um banho de gelo até
ser utilizada.

2 – Preparação do Alaranjado de Metila

Misture em um béquer de 50 mL, 0,7 mL de N,N-dimetilanilina e 0,5 mL de ácido acético

glacial . Com a ajuda de uma pipeta de Pasteur, adicione esta solução à suspensão resfriada do
ácido sulfanílico diazotado preparado previamente (item 1). Agite a mistura vigorosamente com um
bastão de vidro. Em poucos minutos um precipitado vermelho de heliantina será formado. Mantenha
esta mistura resfriada em banho de gelo por cerca de 10 minutos.
Adicione 7,5 mL de hidróxido de sódio 10%. Faça isso lentamente com agitação, enquanto
mantém a mistura resfriada em banho de gelo. Verifique se a mistura está básica, com o auxilio de
um papel de tornassol. Se necessário adicione mais base. Leve a solução básica à ebulição por 10-
15 minutos, para dissolver a maioria do alaranjado de metila recém formado. Em seguida, adicione
2,5 g de cloreto de sódio e deixe a mistura atingir a temperatura ambiente. A completa cristalização
do produto pode ser induzida por resfriamento as mistura reacional. Colete o sólido formado por
filtração em funil de Büchner, lavando o Erlenmeyer com 2-3 porções de cloreto de sódio saturado.

3 – Recristalização.

Transfira o precipitado (juntamente com o papel filtro) para um béquer de 125 mL, contendo
cerca de 75 mL de água em ebulição. Mantenha a mistura em ebulição branda por alguns minutos,
agitando constantemente. Nem todo o corante de dissolve, mas os sais contaminantes são
dissolvidos. Remova o papel filtro e deixe a mistura atingir a temperatura ambiente, resfriando

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Apostila de Laboratório de Orgânica
posteriormente em banho de gelo. Filtre a vácuo e lave com um mínimo de água gelada. Deixe o
produto secar, pese e calcule o rendimento.

4 – Teste como indicador de pH

Dissolva em um tubo de ensaio, uma pequena quantidade de alaranjado de metila em

água. Alternadamente, adicione algumas gotas de uma solução de HCI diluído e algumas gotas de
uma solução de NaOH diluído, observe a mudança de cor no ponto de viragem (pH= 3,1 solução
vermelha; pH= 4,4 solução amarela).

Assunto relacionado ao experimento: Substituição Eletrofílica Aromática; Sais de Arildiazônio

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Apostila de Laboratório de Orgânica
 7 – PREPARAÇÃO DO ALARANJADO DE METILA
Nome RA Turma

Grupo

Fluxograma:

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Apostila de Laboratório de Orgânica
Questões:
1. Equacionar a reação química envolvida. Calcular o rendimento do produto (em porcentagem).
2. Escreva as estruturas das espécies do alaranjado de metila em meio ácido e em meio neutro.
3. Porque que é que a reação ocorre na posição para da N,N-dimetilbenzenamina, e não na orto ou
meta?
4. Qual a função da solução de NaCl?.

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Apostila de Laboratório de Orgânica
Mecanismos e Resultados:

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Apostila de Laboratório de Orgânica
8 – REAÇÃO DE HIDRÓLISE DE ÉSTER SEGUIDA DE REAÇÃO DE
ACETILAÇÃO: PREPARAÇÃO DO ÁCIDO ACETIL SALICÍLICO
(ASPIRINA)

1ª Parte: preparação do ácido salicílico

Em um balão de 250 mL de fundo redondo misturam-se 10 mL de salicilato de metila com

100 mL de hidróxido de sódio a 20%.

Adaptar o condensador e refluxar a mistura por 15 minutos.

Resfriar o balão em banho de gelo e a seguir acidular com 120 mL de ácido sulfúrico a 20%.

Resfriar novamente o balão e filtrar o precipitado através de um funil Büchner.

Secar o precipitado ao ar, em um vidro de relógio, pesar e calcular o rendimento.

Obs.: Densidade do salicilato de metila  1,180g/mL

2ª Parte: preparação do ácido acetil salicílico

Em um béquer de 250 mL adicionar 4g de ácido salicílico, 10 mL de anidrido acético e 1 mL

de ácido sulfúrico concentrado.

Agitar a mistura suavemente. A temperatura da mistura se elevará permanecendo assim por

cerca de 15 minutos. Após esse tempo, a temperatura cai, devendo ser adicionado 50 mL de água
destilada fria. Resfriar em banho de gelo.

Agitar e recolher os cristais em um funil Büchner.

Secar o precipitado ao ar, em um vidro de relógio. Pesar e calcular o rendimento.

3ª Parte: purificação por recristalização

Dissolva (tanto quanto possível) os cristais obtidos com 10 mL de etanol em um erlenmeyer
de 125 mL;
Adicione à solução anterior 35 mL de água destilada. Aqueça a mistura até a solubilização
máxima dos cristais;
Resfrie a temperatura ambiente e em seguida em banho de gelo;
Filtre os cristais em funil de Büchner;
Lave os cristais com pequenas quantidades de água gelada;
Aguarde a secagem;

Teste de Presença de Fenol

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Apostila de Laboratório de Orgânica
 Em um tubo de ensaio dissolva um cristal de AAS obtido em 1 mL de etanol;
Adicione 2 gotas de FeCl3 (5 %);
Obs 1: O ácido salicílico na presença de FeCl3 adquire cor violeta.

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Apostila de Laboratório de Orgânica
 8 – REAÇÃO DE HIDRÓLISE DE ÉSTER SEGUIDA DE REAÇÃO DE ACETILAÇÃO:
PREPARAÇÃO DO ÁCIDO ACETIL SALICÍLICO (ASPIRINA)
Nome RA Turma

Grupo

Fluxograma:

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Apostila de Laboratório de Orgânica
Questões:
1. Que tipo de reação se verifica na obtenção da aspirina?
2. Qual a finalidade da adição de ácido sulfúrico concentrado?
3. Calcular o rendimento da aspirina sintetizada.
4. Por que a aspirina por nós produzida não deve ser utilizada.

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Mecanismos e Resultados:

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REFERÊNCIAS

VOLLHARD, K. P.C.; SCHORE N.E.; Química Orgânica – Estrutura e Função; 6ª Ed, Porto
Alegre; Bookman; 2013.

FRANCIS A. CAREY; Química Orgânica; 7ª Ed, Porto Alegre; AMGH; 2011. 2v.

SOLOMONS, T. W. Graham; Química Orgânica; 10ª ed. Rio de Janeiro, LTC – Livros Técnicos e
Científicos, 2012. 2v

MCMURRAY,J. Química Orgânica; 7ª Ed, São Paulo: Pioneira Thomson Learning, 2011. 2v.

BRUICE, P. Y.; Química Orgânica – 4ª ed. São Paulo, Pearson Prentice Hall, 2006. 2v.

PAVIA D. L.; et al.; Química Orgânica Experimental – Técnicas básicas em pequena escala; 2ª
ed. Porto Alegre; Bookman; 2009.

DIAS, A. G.; et al.; Guia Prático de Química Orgânica – vol. II, Síntese Orgânica: Executando
Experimentos; São Paulo, Ed. Interciências; 2008.

BECKER, H. G.,O.; et al.; Organikum – Química Orgânica Experimental; 2ª ed. Lisboa, Fund.
Caloustre Gulbenklan; 1997.

STEFANI, H. A.; Introdução a Química de Compostos Heterocíclicos; Rio de Janeiro,

Guanabara Koogan; 2009.

CLAYDEN, J.; GREEVES, N.; WARREN, S e WOTHERS, P.; Organic Chemistry; New York,
Oxford; 2001.

CARROLL, F. A.; Perspective on Structure and Mechanism in Organic Chemistry; California,

Brooks/Cole; 1998.

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