QUÍMICA ORGÂNICA I

Hidrocarbonetos e nomenclatura

CST Química Industrial

Campus Araucária

Profª Jeniffer V. S. S. da Rocha

jeniffer.santos@unifacear.edu.br
Química Orgânica I

HIDROCARBONETOS
Alcanos
▪ Os grupamentos R são os radicais ou grupos ramificados.

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Grupos alquila ramificados

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Nomenclatura sistemática (IUPAC)
REGRA 1
▪ Localize a maior cadeia da molécula e dê-lhe um nome.
▪ Esta será a cadeia principal.
▪ Nem sempre a cadeia principal está em linha reta.
▪ Os demais grupos são os substituintes.

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Nomenclatura sistemática (IUPAC)
▪ Se a molécula tem duas ou mais cadeias de mesmo comprimento, a cadeia com o maior
número de substituintes é a cadeia principal.

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Nomenclatura sistemática (IUPAC)
REGRA 2
▪ Nomeie todos os grupos ligados à cadeia principal como substituintes alquila.

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Nomenclatura sistemática (IUPAC)
REGRA 3
▪ Numere os carbonos da cadeia mais longa a começar da extremidade mais próxima de um
substituinte.

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Nomenclatura sistemática (IUPAC)
▪ E se dois substituintes estão em igual distância das duas terminações da cadeia principal, use a
ordem alfabética para decidir a numeração.
▪ O substituinte cuja letra inicial vier primeiro na ordem alfabética está ligado ao carbono que
toma o menor número.

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Nomenclatura sistemática (IUPAC)
▪ Se existirem três ou mais substituintes numere a cadeia na direção que dá o menor número à
primeira diferença encontrada.
▪ Princípio do primeiro ponto de diferença.

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Nomenclatura sistemática (IUPAC)
REGRA 4
▪ Escreva o nome do alcano arranjando, inicialmente, todos os substituintes em ordem alfabética
(cada um precedido pelo número do carbono ao qual ele está ligado, separado por um hífen) e
então adicionando o nome do alcano principal.

▪ Se a molécula tiver mais de um substituinte idêntico, seu nome é precedido pelos prefixos di,
tri, tetra, penta e assim por diante.

▪ As posições de ligação à cadeia principal são dadas juntas antes do nome do substituinte,
separadas por vírgulas.

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Nomenclatura sistemática (IUPAC)

12
Nomenclatura sistemática (IUPAC)
▪ Os prefixos numéricos, bem como sec- e terc-, não são considerados para a ordem alfabética,
exceto quando eles fazem parte do nome de um substituinte complexo.

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Nomenclatura sistemática (IUPAC)
▪ O nome sistemático de um substituinte complexo deve ser colocado entre parênteses para
evitar ambiguidades.

▪ Se um substituinte complexo está presente mais de uma vez, um conjunto especial de prefixos
é colocado na frente do parêntesis: bis, tris, tetraquis, pentaquis e assim por diante, para 2, 3, 4,
5, etc.

▪ Na cadeia de um substituinte complexo, o carbono que toma o número um (C1) é sempre o

átomo de carbono ligado diretamente à cadeia principal.

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Nomenclatura sistemática (IUPAC)

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Cicloalcanos
▪ Só é necessário numerar os átomos do anel no caso dos cicloalcanos com mais de um
substituinte.
▪ O radical derivado de um cicloalcano é chamado de radical cicloalquila.
▪ A menor unidade é tratada como um substituinte da maior unidade.

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Propriedades físicas de cicloalcanos

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Estrutura de alguns esteroides

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Alcenos
▪ Terminação –ano do alcano respectivo é trocada por -ileno.
▪ Os nomes dos substituintes são adicionados como prefixos.
▪ Na nomenclatura IUPAC, a terminação -eno é usada no lugar de –ileno.

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Alcenos

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Alcenos

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Alcenos
REGRA 1
▪ Para achar o nome principal, encontre a cadeia de carbonos mais longa que inclua ambos os
carbonos da ligação dupla.
▪ A molécula pode ter cadeias mais longas, mas ignore isso.

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Alcenos
REGRA 2
▪ Indique a localização da ligação dupla na cadeia principal numerando a partir da terminação
mais próxima da dupla ligação.

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Alcenos
REGRA 3
▪ Adicione como prefixos ao nome do alqueno os substituintes e suas posições.
▪ Se a cadeia do alqueno é simétrica, comece da extremidade que dá ao primeiro substituinte ao
longo da cadeia o número mais baixo possível.
▪ Se duas possibilidades de numeração da cadeia principal do alqueno forem possíveis, comece
a numeração pela extremidade que dá aos substituintes os menores números possíveis.

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Alcenos
REGRA 4
▪ Identifique quaisquer estereoisômeros.

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Alcenos
REGRA 5
▪ Os rótulos cis e trans não podem ser aplicados quando existirem três ou quatro substituintes
diferentes ligados aos carbonos da ligação dupla.
▪ Um sistema alternativo de nomenclatura de alquenos foi adotado pela IUPAC: o sistema E,Z.
▪ Quando os dois grupos de maior prioridade estão em lados opostos, a molécula tem a
configuração E.
▪ Quando os dois substituintes de maior prioridade estão no mesmo lado, a molécula é o isômero
Z.

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Alcenos
REGRA 6
▪ Os álcoois que contêm ligações duplas são considerados alquenóis, e a cadeia que incorpora
as duas funções é numerada de modo a dar ao carbono que contém o grupo OH o menor
número possível.

27
Alcenos
REGRA 7
▪ Os substituintes que contêm uma ligação dupla são chamados de alquenilas.

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Alcinos
▪ Terminação –eno substituída pela terminação -ino.
▪ Um número indica a localização da ligação tripla na cadeia principal.

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Alcinos
▪ Terminação –eno substituída pela terminação -ino.
▪ Um número indica a localização da ligação tripla na cadeia principal.

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Alcinos

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Alcinos

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Polímeros comuns e seus monômeros

33
Polímeros na natureza

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Referências
▪ MCMURRY, J. Química Orgânica, v. 1, 9ª ed. São Paulo: Cengage Learning, 2016.

▪ SOLOMONS, G. Química Orgânica, v.1, 12ª ed. Rio de Janeiro: LTC, 2018.

▪ USBERCO, João; SALVADOR, Edgard. Química — volume único, 5ª ed. reform., São Paulo:
Saraiva, 2002.

▪ VOLLHARDT, Peter. Química orgânica: estrutura e função. 6ª ed., Porto Alegre: Bookman,
2013.

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