A Química da Vida

APRESENTAÇÃO

Veja que a vida como nós conhecemos hoje é um fenômeno digno de surpresa e admiração. O
maior paradoxo dos fenômenos biológicos é a vida só existir por causa das moléculas sem vida.
É difícil acreditar nisto, não é mesmo? Todos os seres vivos são compostos, em sua maior parte,
por quatro elementos: oxigênio, carbono, hidrogênio e nitrogênio. As múltiplas combinações
desses elementos produz uma extraordinária variedade de compostos químicos, inclusive a água,
a molécula que sustenta toda a vida. Todos os fatores que regulam a vida são mediados pela
química. Nesta Unidade de Aprendizagem você aprenderá como a vida é realmente
extraordinária!

Bons estudos.

Ao final desta Unidade de Aprendizagem, você deve apresentar os seguintes aprendizados:

• Apontar as propriedades emergentes da água, importantes para a adequação da vida na

Terra.
• Comparar uma molécula hidrofóbica a uma hidrofílica.
• Identificar as macromoléculas comuns às células.

DESAFIO

Apenas quatro elementos - hidrogênio, oxigênio, carbono e nitrogênio - representam mais de

90% dos átomos do nosso corpo. Outros sete elementos minerais - cálcio, fósforo, potássio,
enxofre, sódio, cloro e magnésio - são encontrados dissolvidos nos líquidos extracelular e
intracelular. Os 13 oligoelementos - Ferro, iodo, cobre, zinco, manganês, cobalto, cromo,
selênio, molibdênio, flúor, estanho, silício e vanádio - são essenciais para o bom funcionamento
do corpo, sendo necessários em quantidades pequenas, mas, sem eles o funcionamento do corpo
fica alterado.

Veja a notícia publicada pela Anvisa (Agência Nacional de Vigilância Sanitária):

"Já está em vigor a resolução RDC 23/2013 que altera a faixa de iodação do sal no Brasil. O
novo texto foi publicado na edição desta quinta-feira (25/4/2013) do Diário Oficial da União. A
Diretoria Colegiada da Anvisa aprovou, no último dia 16 de abril, a adoção de novos valores
para a adição de iodo no sal para consumo humano no Brasil. A faixa aprovada de iodo no sal é
de 15mg/kg a 45 mg/kg; atualmente a faixa é de 20 a 60 mg/kg."
(Portal Anvisa, abril de 2013.).

Seu desafio será fazer uma breve dissertação sobre a importância do iodo no funcionamento do
corpo.

INFOGRÁFICO

O infográfico a seguir apresenta as moléculas da vida:

 CONTEÚDO DO LIVRO

Apesar da grande diversidade de vida na Terra, as moléculas de importância crucial para todos
os seres vivos são de apenas quatro classes distintas: carboidratos, lipídeos, proteínas e ácidos
nucleicos. Leia os trechos selecionados do livro Biologia, de Campbell et al., e aprofunde os
seus conhecimentos acerca do assunto.

Boa leitura.
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×ÓÐÎÛÍÍÑ ÒÑ ÞÎßÍ×Ô
ÐÎ×ÒÌÛÜ ×Ò ÞÎßÆ×Ô
O Contexto
Químico da Vida
2.1
2.2
2.3
2.4
CONCEITOS-CHAVE
2
A matéria consiste em elementos químicos na forma
pura e em combinações chamadas de compostos
As propriedades de um elemento dependem da
estrutura dos seus átomos
A formação e a função das moléculas dependem das
ligações químicas entre os átomos
As reações químicas formam e quebram ligações
químicas
VISÃO GERAL
Uma conexão química para a biologia
A floresta tropical amazônica na América do Sul serve de vitrine
para a diversidade da vida na Terra. Pássaros, insetos e outros
animais coloridos vivem em meio a uma miríade de árvores, ar-
bustos, trepadeiras e flores selvagens. Uma incursão ao longo de
cursos d’água ou em trilhas na floresta revela uma luxuriante va-
riedade de plantas. Visitantes das águas nascentes do Amazonas
no Peru, portanto, ficam surpresos ao se depararem com uma
área de floresta como a vista no primeiro plano da foto na Figura
2.1. Essa região é quase completamente dominada por uma só
espécie de planta – um florescente salgueiro chamado de Duroia
hirsuta. Os viajantes podem cogitar que o jardim é plantado e
mantido por habitantes do lugar, mas os nativos ficam tão perple-
xos quanto os visitantes. Eles chamam essa área de árvores Du-
roia de “jardins do demônio”, com base em uma lenda que atri-
buiu o jardim a um espírito maligno da floresta.
Buscando uma explicação científica, um grupo de pesqui-
sadores trabalhando sob a direção de Deborah Gordon, entre-
vistada nas páginas 28-29, recentemente solucionou o mistério
do “jardim do demônio”. A Figura 2.2 descreve o experimento
principal. Os pesquisadores mostraram que os “fazendeiros” que
criam e mantêm esses jardins são na verdade formigas que ha-
bitam o oco do tronco das árvores de Duroia. As formigas não
plantaram as árvores de Duroia, mas impediram o crescimen-
to de outras espécies de plantas no jardim por meio da injeção
 Figura 2.1 Quem cuida deste jardim?
de uma substância química venenosa. Assim, as formigas criam
espaço para o crescimento das árvores de Duroia, que servem
como sua casa. Com a habilidade de manter e expandir seu hábi-
tat, uma única colônia de formigas do jardim do demônio pode
subsistir por centenas de anos.
O produto químico das formigas utilizado como herbicida no
jardim é o ácido fórmico. Essa substância é produzida por muitas
espécies de formigas. De fato, recebeu seu nome da palavra for-
miga em latim, formica. Em muitos casos, o ácido fórmico prova-
velmente atua como desinfetante, protegendo as formigas contra
parasitas microbiológicas. A formiga do jardim do demônio é a
primeira espécie de formiga a usar o ácido fórmico como herbici-
da. O uso desse produto químico é um importante acréscimo para
a lista de funções mediadas por moléculas químicas no mundo dos
insetos. Os cientistas já sabem que os produtos químicos exercem
um importante papel na comunicação dos insetos, na atração de
parceiros para o acasalamento e na defesa contra os predadores.
A pesquisa no jardim do demônio é apenas um exemplo da
relevância da química para o estudo da vida. Ao contrário de uma
lista de matérias escolares, a natureza não é ordenada com as-
seio dentro de ciências naturais individuais – biologia, química,
f ísica, etc. Os biólogos especializam-se no estudo da vida, mas
organismos e ambientes são sistemas naturais aos quais se apli-
cam os conceitos da química e da f ísica. A biologia é uma ciência
multidisciplinar.
Os capitulos desta unidade introduzem conceitos básicos
da química aplicáveis a todo o nosso estudo da vida. Faremos
muitas conexões com os temas introduzidos no Capítulo 1. Um
desses temas é a organização da vida em uma hierarquia de ní-
veis estruturais, com propriedades adicionais surgindo em cada
nível sucessivo. Nesta unidade, veremos como as propriedades
emergentes são evidentes nos níveis mais simples de organiza-
ção biológica – como a ordem dos átomos nas moléculas e as
interações dessas moléculas dentro das células. Em alguma parte
na transição de moléculas para células, atravessaremos a obscura
fronteira entre o mundo inanimado e o mundo vivo. Este capítulo
centra-se nos componentes químicos da matéria.
 B i o l o gi a 31

 Figura 2.2 Pesquisa 2.1 A matéria consiste em elementos

O que cria “jardins do demônio” na floresta
tropical?
EXPERIMENTO Trabalhando sob a direção de Deborah Gordon e Mi-
chael Greene, a estudante de graduação Megan Frederickson procurou a
causa dos “jardins do demônio”, pequenos capões ou bosques de uma
única espécie de árvore: Duroia hirsuta. Uma hipótese era que as formigas
que vivem nessa árvore, Myrmelachista schumanni, produzem uma subs-
tância química venenosa que mata as árvores de outras espécies; noutra
hipótese, as próprias árvores Duroia matavam as árvores concorrentes, tal-
vez por meio de um produto químico.
Para testar essas hipóteses, Frederickson fez experimentos de campo no
Peru. Duas mudas de uma espécie de árvore não hospedeira local, Cedrela
odorata, foram plantadas em cada um de dez jardins do demônio. Na base
de uma delas, uma barreira protetora contra insetos foi aplicada; a outra foi
deixada desprotegida. Mais duas mudas de Cedrela, com e sem barreiras,
foram plantadas a cerca de 50 metros de distância fora de cada jardim.
Muda de Barreira contra
Cedrela insetos
Árvore
Duroia
Dentro, sem
proteção Dentro, com
proteção
Jardim do
demônio
Os pesquisadores observaram a atividade da formiga nas folhas da Cedrela e
mediram as áreas de morte tecidual da folha após um dia. Eles também ana-
lisaram quimicamente o conteúdo das glândulas venenosas das formigas.
RESULTADOS As formigas injetavam a partir das extremidades de
seus abdomens no interior das folhas da muda desprotegida em seus jar-
dins (ver foto). Em um dia, estas folhas desenvolveram áreas mortas (ver
gráfico). As mudas protegidas permaneceram ilesas, assim como as mudas
plantadas fora dos jardins. O ácido fórmico foi o único produto químico
detectado nas glândulas de veneno das formigas.
folha (cm2) após um dia
químicos na forma pura e em
combinações chamadas de
compostos
Os organismos são compostos de matéria. Matéria é tudo que
ocupa espaço e tem massa.* A matéria apresenta muitas formas di-
ferentes. Pedras, metais, óleos, gases e seres humanos são apenas
alguns exemplos do que parece um sortimento infinito de matéria.
Elementos e compostos
A matéria é feita de elementos. O elemento é uma substância que
não pode ser quebrada em outras substâncias por reações quí-
micas. Hoje em dia, os químicos reconhecem 92 elementos na
natureza; o ouro, o cobre, o carbono e o oxigênio são exemplos.
Cada elemento tem um símbolo, geralmente a letra inicial ou as
Fora, com duas letras iniciais do seu nome. Alguns símbolos são derivados
proteção do latim ou do alemão; por exemplo, o símbolo do sódio é Na, da
palavra latina natrium.
O composto é uma substância que consiste em dois ou mais
elementos diferentes combinados em uma proporção determina-
Fora, sem da. O sal de cozinha, por exemplo, é o cloreto de sódio (NaCl),
proteção
composto constituído pelo elemento sódio (Na) e cloro (Cl) na
proporção 1:1. O sódio puro é um metal e o cloro puro é um gás
venenoso. Porém, combinados quimicamente, o sódio e o cloro
formam um composto comestível. A água (H2O), outro com-
posto, consiste nos elementos hidrogênio (H) e oxigênio (O) na
proporção 2:1. Esses são exemplos simples da matéria organizada
com propriedades emergentes: compostos têm características di-
ferentes das características de seus elementos (Figura 2.3).

16
Morte tecidual da

12

4 +

0
Dentro, sem Dentro, com Fora, sem Fora, com
proteção proteção proteção proteção
Mudas de Cedrela, dentro e fora dos jardins do demônio

CONCLUSÃO As formigas da espécie Myrmelachista schumanni Sódio Cloro Cloreto de Sódio

mataram as árvores não hospedeiras injetando ácido fórmico nas folhas,
criando um hábitat hospitaleiro (jardins do demônio) para a colônia de  Figura 2.3 As propriedades emergentes de um composto. O me-
formigas. tal sódio combinado com o gás venenoso cloro forma o composto comes-
FONTE tível cloreto de sódio, ou sal de cozinha.
M. E. Frederickson, M. J. Greene, and D. M. Gordon, “Devil’s
garden” bedevilled by ants, Nature 437:495-496 (2005).

Pesquisaemação
Leia e analise o artigo original em Pesquisa em
Ação: Interpretando Artigos Científicos.
E SE...?
Quais seriam os resultados se a incapacidade de crescimento
das mudas sem proteção nos jardins do demônio fosse causada por um
produto químico liberado pelas árvores Duroia e não pelas formigas?
* Algumas vezes substituímos o termo massa por peso, embora os dois não sejam
idênticos. Massa é a quantidade de matéria de um objeto, e o peso de um objeto é
o quão fortemente essa massa é atraída pela gravidade. O peso de um astronauta
caminhando na Lua é aproximadamente do peso do astronauta na Terra, mas
a massa é igual. Porém, como estamos ligados à Terra, o peso de um objeto serve
de medida da sua massa. Na linguagem informal, portanto, a tendência é usar os
termos intercambiavelmente.
32 C a mpbe ll & Col s .

Elementos essenciais da vida

Aproximadamente 25 dos 92 elementos naturais são conhecidos
por serem essenciais para a vida. Não mais que quatro – carbono
(C), oxigênio (O), hidrogênio (H) e nitrogênio (N) – compõem
96% da matéria viva. Fósforo (P), enxofre (S), cálcio (Ca), potássio
(K) e poucos outros elementos são responsáveis pela maior parte
dos 4% remanescentes do peso de um organismo. A Tabela 2.1
lista por porcentagem os elementos que compõem o corpo hu-
mano; as porcentagens para outros organismos são semelhantes.
A Figura 2.4a ilustra o efeito da deficiência de nitrogênio, um
elemento essencial, em uma lavoura de milho.
Os elementos traço são necessários aos organismos em mí-
nimas quantidades. Alguns elementos traço, como o ferro (Fe), (a) Deficiência de nitrogênio. (b) Deficiência de iodo.
são necessários a todas as formas de vida; outros são necessários
 Figura 2.4 Os efeitos da deficiência de elementos essenciais. (a)
apenas para certas espécies. Por exemplo, em vertebrados (ani-
Esta foto mostra o efeito da deficiência de nitrogênio no milho. Neste ex-
mais com coluna vertebral), o elemento iodo (I) é um ingrediente perimento controlado, as plantas mais altas, à esquerda, crescem em um
essencial do hormônio produzido pela glândula tireoide. A in- solo adubado com nitrogênio, e as plantas menores, à direita, em um solo
gestão diária de apenas 0,15 miligramas (mg) de iodo é adequada pobre em nitrogênio. (b) O bócio é um aumento da glândula tireoide, re-
sultante da deficiência do elemento traço iodo. O bócio desta mulher ma-
para a atividade normal da tireoide humana. Uma deficiência de
lasiana provavelmente pode ser revertido por suplementos de iodo.
iodo na dieta causa o crescimento anormal da glândula tireoide,
condição chamada de bócio (Figura 2.4b). Onde há consumo de
sal iodado, há uma redução na incidência de bócio.
REVISÃO DO CONCEITO

1. Explique como o sal de cozinha tem propriedades emer-

gentes.
2. Um elemento traço é um elemento essencial? Explique.
Tabela 2.1 Elementos que ocorrem naturalmente
no corpo humano 3. E SE...? O ferro (Fe) é um elemento traço necessário
para o funcionamento correto da hemoglobina, a molécu-
Porcentagem do
Número atômico peso do corpo la que carrega oxigênio nas células vermelhas do sangue.
Símbolo Elemento (ver p. 33) humano Qual seria o efeito da deficiência de ferro?
Ver as respostas sugeridas no Apêndice A.
Elementos que compõem cerca de 96% do peso do corpo
humano
O Oxigênio 8 65,0
C Carbono 6 18,5 2.2 As propriedades de um elemento
H Hidrogênio 1 9,5
N Nitrogênio 7 3,3
dependem da estrutura dos seus
átomos
Elementos que compõem cerca de 4% do peso do corpo humano
Cada elemento consiste em um certo tipo de átomo diferente dos
Ca Cálcio 20 1,5
átomos de qualquer outro elemento. O átomo é a menor unidade
P Fósforo 15 1,0
da matéria que ainda retém as propriedades de um elemento. Áto-
K Potássio 19 0,4
mos são tão diminutos que seriam necessários cerca de um milhão
S Enxofre 16 0,3
deles para preencher a área do ponto impresso no final desta frase.
Na Sódio 11 0,2 Simbolizamos os átomos com a mesma abreviatura utilizada para o
Cl Cloro 17 0,2 elemento feito desses átomos. Por exemplo, o símbolo C representa
Mg Magnésio 12 0,1 tanto o elemento carbono como um só átomo de carbono.

Elementos que compõem menos que 0,01% do peso do corpo
humano (elementos traço)
Boro (B), cromo (Cr), cobalto (Co), cobre (Cu), flúor (F), iodo (I), ferro
(Fe), manganês (Mn), molibdênio (Mo), selênio (Se), silício (Si), estanho
(Sn), vanádio (V), zinco (Zn)
Partículas subatômicas
Embora o átomo seja a menor unidade com as propriedades de
seu elemento, essas minúsculas partículas da matéria são com-
postas de partes ainda menores, chamadas de partículas suba-
tômicas. Os f ísicos dividiram o átomo em mais de cem tipos de

Nuvem de carga
negativa (2 elétrons) Elétrons
Núcleo
– –
+ +
+ +
(a) Este modelo representa (b) Este modelo mais simplificado
os elétrons como uma mostra os elétrons como duas
nuvem de carga negativa. pequenas esferas amarelas em
um círculo em torno do núcleo.
 Figura 2.5 Modelos simplificados de um átomo de hélio (He). O
núcleo do hélio consiste em 2 nêutrons (marrom) e 2 prótons (rosa). Os
dois elétrons (amarelo) estão localizados fora do núcleo. Estes modelos não
estão em escala; superestimam bastante o tamanho do núcleo em relação
à nuvem de elétrons.
partículas, mas apenas três tipos são relevantes aqui: nêutrons,
prótons e elétrons. Os prótons e os elétrons são eletricamente
carregados. Cada próton tem uma unidade de carga positiva, e
cada elétron tem uma unidade de carga negativa. Um nêutron,
como seu nome pressupõe, é eletricamente neutro.
Os prótons e os nêutrons são empacotados firmemente em
um denso cerne, ou núcleo atômico, situado no centro do áto-
mo. O prótons conferem carga positiva ao núcleo. Os elétrons
formam uma espécie de nuvem de carga negativa em volta do
núcleo. É essa atração entre cargas opostas que mantém os elé-
trons próximos ao núcleo. A Figura 2.5 mostra dois modelos da
estrutura do átomo de hélio como exemplo.
O nêutron e o próton são praticamente idênticos em massa,
cada um com cerca de 1,7 × 1024 gramas (g). Gramas e outras
unidades convencionais são pouco utilizadas para descrever a
massa de objetos tão minúsculos. Portanto, para átomos e par-
tículas subatômicas (e também para moléculas), usamos uma
unidade de medida chamada de dalton, em homenagem a John
Dalton, o cientista britânico que ajudou a desenvolver a teoria
atômica por volta do ano 1800. (O dalton é o mesmo que unidade
da massa atômica, ou amu, uma unidade que você talvez tenha
visto em outro lugar.) Nêutrons e prótons têm massas próximas a
1 dalton. Como a massa de um elétron é apenas da massa do
nêutron ou próton, podemos ignorar os elétrons quando calcula-
mos a massa total do átomo.
Número atômico e massa atômica
Os átomos de vários elementos diferem em seu número de partí-
culas subatômicas. Todos os átomos de um dado elemento têm o
mesmo número de prótons no núcleo. Esse número de prótons,
próprio daquele elemento, é chamado de número atômico e es-
B i o l o gi a 33
crito abaixo (subscrito) à esquerda do símbolo do elemento. A
abreviação 2He, por exemplo, significa que o átomo do elemento
hélio tem 2 prótons no núcleo. Exceto quando indicado, um áto-
mo é neutro em carga elétrica. Ou seja, seus prótons devem ser
equilibrados por um número igual de elétrons. Portanto, o núme-
ro atômico indica o número de prótons e também o número de
elétrons em um átomo eletricamente neutro.
Podemos deduzir o número de nêutrons a partir de uma se-
gunda quantidade, o número de massa – a soma dos prótons
mais os nêutrons no núcleo de um átomo. O número de massa é
escrito acima (sobrescrito), à esquerda do símbolo do elemento.
Por exemplo, podemos usar essa abreviatura para escrever um
átomo de hélio como 42He. Como o número atômico indica o nú-
mero de prótons, podemos determinar o número de nêutrons
por meio da subtração do número atômico do número de massa:
o átomo de hélio, 42He, tem 2 nêutrons. Um átomo de sódio, 2311Na,
tem 11 prótons, 11 elétrons e 12 nêutrons. O átomo mais simples
é o hidrogênio, 11H, sem nêutrons; ele consiste em um único pró-
ton e um único elétron.
Como mencionado, a contribuição dos elétrons para a massa
é insignificante. Portanto, quase toda a massa do átomo está con-
centrada no núcleo. Como nêutrons e prótons têm massa próxi-
ma a 1 dalton, o número de massa é uma aproximação da massa
total de um átomo, chamada de massa atômica. Assim, podemos
dizer que a massa atômica do sódio (23 11Na) é 23 daltons, embora
ela seja mais precisamente 22,9898 daltons.
Isótopos
Todos os átomos de um determinado elemento têm número igual
de prótons, mas alguns átomos têm mais nêutrons do que ou-
tros átomos do mesmo elemento; portanto, têm maior massa.
Essas diferentes formas atômicas são chamadas de isótopos do
elemento. Na natureza, um elemento ocorre como uma mistu-
ra dos seus isótopos. Por exemplo, considerando os três isótopos
do elemento carbono, cujo número atômico é 6. O isótopo mais
comum é o carbono-12, 126C, que corresponde a cerca de 99% do
carbono na natureza. O isótopo 126C tem 6 nêutrons. A maioria do
1% de carbono restante consiste em átomos do isótopo 136C, com
7 nêutrons. Um terceiro raro isótopo, 146C, tem 8 nêutrons. Note
que todos os três isótopos do carbono têm 6 prótons; caso con-
trário, não seriam carbono. Embora os isótopos de um elemento
tenham uma leve diferença em suas massas, eles se comportam
de forma idêntica em reações químicas. (O número normalmente
dado como massa atômica de um elemento, como, por exemplo,
22,9898 daltons para o sódio, é na verdade a média das massas
atômicas de todos os isótopos naturais do elemento.)
Tanto 12C quanto 13C são isótopos estáveis, ou seja, seu nú-
cleo não tem tendência a perder partículas. Entretanto, o isótopo
14
C é instável ou radioativo. No isótopo radioativo, o núcleo de-
cai espontaneamente, emitindo partículas e energia. Quando o
decaimento conduz a uma alteração no número de prótons, ele
transforma o átomo em um átomo de elemento diferente. Por
exemplo, o carbono radioativo decai para formar o nitrogênio.
34 C a mpbe ll & Col s .

Os isótopos radioativos têm muitas aplicações úteis na biolo-

 Figura 2.6 Método de pesquisa gia. No capítulo 25, vamos aprender como os pesquisadores uti-
Marcadores radioativos lizam medidas de radioatividade em fósseis para datar essas relí-
quias da vida passada. Os isótopos radioativos são úteis também
APLICAÇÃO Os cientistas utilizam os isótopos radioativos para como marcadores para rastrear átomos no metabolismo, os pro-
marcar certos compostos químicos, criando marcadores que podem ser
utilizados para rastrear um processo metabólico ou localizar o composto cessos químicos de um organismo. As células utilizam os átomos
dentro de um organismo. Neste exemplo, os marcadores radioativos são radioativos como utilizariam isótopos não radioativos do mesmo
utilizados para determinar o efeito da temperatura na velocidade que as elemento, mas os marcadores radioativos podem ser detectados
células fazem cópias do DNA.
prontamente. A Figura 2.6 apresenta um exemplo de como bió-
TÉCNICA Compostos incluindo Incubadoras logos utilizam marcadores radioativos para monitorar processos
marcador radioativo 1 2 3
(azul brilhante) 10°C 15°C 20°C
biológicos: a síntese do DNA por células humanas.
Os marcadores radioativos são importantes ferramentas de
Células humanas 4 5 6 diagnóstico na medicina. Por exemplo, certas doenças nos rins
25°C 30°C 35°C
podem ser diagnosticadas pela injeção de pequenas doses de
1 Os compostos
utilizados pelas 7 8 9 substâncias com isótopos radioativos no sangue e então medin-
células para sintetizar o DNA são 40°C 45°C 50°C
do a quantidade do marcador excretado na urina. Os marcadores
adicionados nas células humanas.
Um ingrediente é marcado com 3H, radioativos são utilizados também em combinação com sofistica-
um isótopo radioativo do hidrogênio. Nove placas de células são dos instrumentos de imagem, como, por exemplo, o scanner PET,
incubadas em diferentes temperaturas. As células sintetizam o capaz de monitorar processos químicos, como aqueles envolvidos
novo DNA, incorporando o marcador radioativo com 3H.
em crescimentos cancerígenos, à medida que eles vão ocorrendo
2 As células são colocadas DNA (velho e novo) realmente (Figura 2.7).
em tubos de ensaio; o
DNA é isolado; e os
compostos marcados
não utilizados são
removidos.

3 Uma solução chamada de fluido de cintilação é adicionada Tecido

aos tubos de ensaio e eles são colocados em um detector de canceroso
cintilação. À medida que o 3H do DNA recém-sintetizado
na garganta
decai, ele emite radiação que excita os produtos químicos no
fluido de cintilação, o que gera emisão de luz. As faíscas de
luz são registradas pelo detector de cintilação.

RESULTADOS A frequência dos flashes, registrados como conta-

gens por minuto, é proporcional à quantidade de marcador radioativo pre-
sente, indicando a quan-
tidade de DNA novo.
Contagens por minuto

Temperatura
Neste experimento,
30 ótima para  Figura 2.7 O scanner PET, aplicação médica para os isótopos
quando as contagens
a síntese
(⫻ 1.000)

por minuto são coloca- radioativos. PET, acrônimo para tomografia de emissão de pósitrons,
20 de DNA
das em um gráfico em detecta os locais de intensa atividade química no corpo. Primeiro, o pa-
função da temperatura, ciente é injetado com um nutriente, como a glicose, marcado com um
10
fica claro que a tempe- isótopo radioativo que emite partículas subatômicas. Essas partículas co-
0 ratura afeta a taxa de lidem com os elétrons que se tornam disponíveis por reações químicas no
10 20 30 40 50 síntese do DNA; a maio- corpo. O scanner PET detecta a energia liberada nessas colisões e mapeia
Temperatura (⬚C) ria do DNA foi sintetiza- “pontos intensos”, as regiões de um órgão mais ativas quimicamente
da a 35ºC. naquele momento. A cor da imagem varia com a quantidade de isótopo
presente. A cor amarela brilhante aqui identifica uma região de tecido
canceroso na garganta.

Embora os isótopos radioativos sejam muito úteis na pesqui-
sa biológica e na medicina, a radiação proveniente dos isótopos
decaidos também representa um perigo para a vida por danificar
as moléculas celulares. A severidade deste dano depende do tipo
e da quantidade de radiação absorvida pelo organismo. Uma das
mais sérias ameaças ambientais são as partículas radioativas de
acidentes nucleares. Entretanto, as doses da maioria dos isótopos
utilizados no diagnóstico médico são relativamente seguras.
Os níveis de energia dos elétrons
Os modelos simplificados do átomo na Figura 2.5 exageram mui-
to o tamanho do núcleo em relação ao volume do átomo inteiro.
Se um átomo de hélio fosse do tamanho de um estádio de futebol,
o núcleo seria apenas do tamanho de uma borracha de um lápis
no centro do campo. Além disso, os elétrons seriam dois mos-
quitos minúsculos zunindo em volta do estádio. Os átomos são
compostos na sua maior parte por espaço vazio.
Quando dois átomos se aproximam durante uma reação quí-
mica, os núcleos não se aproximam o suficiente para interagir.
Dos três tipos de partículas subatômicas que discutimos, apenas
os elétrons estão diretamente envolvidos nas reações químicas
entre os átomos.
Os elétrons de um átomo variam na quantidade de energia
que possuem. Energia é definida como a capacidade de causar
mudança – por exemplo, por gerar trabalho. A energia potencial
é a energia que a matéria possui devido à sua localização ou estru-
tura. Por exemplo, a água de um açude em um morro tem energia
potencial devido à sua altitude. Quando os portões da barragem
são abertos e a água corre encosta abaixo, a energia pode ser uti-
lizada para gerar trabalho, como em geradores giratórios. Como
a energia foi despendida, a água tem menos energia na base do
morro do que tinha no açude. A matéria tem tendência natural
de se mover rumo ao menor estado possível de energia potencial.
Neste exemplo, a água corre encosta abaixo. Para restabelecer
a energia potencial do reservatório, deve ser feito trabalho para
elevar a água contra a gravidade.
Os elétrons de um átomo têm energia potencial devido ao
arranjo em relação ao núcleo. Os elétrons carregados negativa-
mente são atraídos para o núcleo positivamente carregado. É pre-
ciso trabalho para mover um determinado elétron para longe do
núcleo. Assim, o quanto mais distante um elétron estiver do nú-
cleo, maior sua energia potencial. Diferente do fluxo contínuo da
água encosta abaixo, mudanças da energia potencial dos elétrons
podem ocorrer apenas em etapas com quantidades fixas. Um elé-
tron com certa quantidade de energia é como uma bola em uma
escadaria (Figura 2.8a). A bola pode ter diferentes quantidades de
energia potencial, dependendo do degrau em que ela está, mas
não pode gastar muito tempo entre os degraus. Do mesmo modo,
a energia potencial do elétron é determinada por seu nível de
energia. Um elétron não pode existir entre níveis de energia.
O nível de energia de um elétron está correlacionado com
sua distância média em relação ao núcleo. Os elétrons são encon-
trados em diferentes camadas eletrônicas, cada uma delas com
B i o l o gi a 35
(a) Uma bola rolando num lance de
escadas fornece uma analogia
com os níveis de energia dos
elétrons, porque a bola pode
parar apenas no próximo
degrau, não entre os degraus.
Terceira camada (maior
nível de energia)
Segunda camada (alto Absorção
nível de energia) de energia
Primeira camada (menor
nível de energia)
Perda de
energia
Núcleo
atômico
(b) Um elétron pode mover-se de uma camada para outra apenas se
a energia ganha ou perdida for exatamente igual à diferença de
energia entre os níveis de energia de duas camadas. As setas
indicam possíveis passos na mudança do potencial de energia.
 Figura 2.8 Os níveis de energia dos elétrons de um átomo. Os
elétrons existem apenas em níveis fixos de energia potencial, chamados de
camadas eletrônicas.
distância média e nível de energia característicos. Em diagramas,
as camadas podem ser representadas por círculos concêntricos
(Figura 2.8b). A primeira camada é a mais próxima ao núcleo.
Os elétrons nesta camada têm menor energia potencial. Os elé-
trons na segunda camada têm mais energia, e elétrons na terceira
camada ainda mais energia. Um elétron pode mudar a camada
que ocupa, mas só pela absorção ou perda de uma quantidade de
energia igual à diferença da energia potencial entre as posições
na camada velha e na nova. Quando um elétron absorve ener-
gia, ele se move para a uma camada mais externa do núcleo. Por
exemplo, a energia da luz pode excitar um elétron para um nível
de energia maior. (Na verdade, esse é o primeiro passo dado pelas
plantas ao utilizarem a energia da luz do sol na fotossíntese, o
processo que produz nutrientes a partir do dióxido de carbono
e da água.) Quando um elétron perde energia, ele “recua” a uma
camada mais próxima ao núcleo. A energia perdida é em geral
liberada para o ambiente como calor. Por exemplo, a luz solar ex-
cita os elétrons na superf ície de um carro para níveis de energia
maiores. Quando os elétrons recuam a seus níveis originais, a su-
perf ície do carro esquenta. Esssa energia térmica pode ser trans-
ferida para o ar ou para sua mão se você tocar no carro.
Distribuição eletrônica e propriedades químicas
O comportamento químico de um átomo é determinado pela dis-
tribuição dos elétrons nas camadas eletrônicas do átomo. Come-
çando com o hidrogênio, o átomo mais simples, podemos imagi-
nar a construção de átomos dos outros elementos pela adição de
36 C a mpbe ll & Col s .

Hidrogênio 2 Número atômico Hélio

1H He 2He

Massa atômica 4.00 Símbolo do

Primeira elemento
camada
Diagrama de
distribuição
eletrônica

Lítio Berílio Boro Carbono Nitrogênio Oxigênio Flúor Neônio

3Li 4Be 5B 6C 7N 8O 9F 10Ne

Segunda
camada

Sódio Magnésio Alumínio Silício Fósforo Enxofre Cloro Argônio

11Na 12Mg 13Al 14Si 15P 16S 17Cl 18Ar

Terceira
camada

 Figura 2.9 Diagramas de distribuição
eletrônica para os primeiros 18 elementos
da tabela periódica. Na tabela periódica pa-
drão (ver o Apêndice B), as informações para
cada elemento são apresentadas como no hélio
em destaque. Nos diagramas desta tabela, os elé-
trons são pontos amarelos, e as camadas eletrô-
nicas, círculos concêntricos. Estes diagramas são
maneiras convenientes de retratar a distribuição
eletrônica de um átomo entre as camadas ele-
trônicas, mas estes modelos simplificados não re-
presentam corretamente a forma do átomo nem
a localização dos elétrons. Os elementos estão
arranjados em fileiras, cada um representando a
composição de uma camada eletrônica. À medi-
da que os elétrons são adicionados, vão ocupan-
do a menor camada disponível.
Qual é o número atômico do magnésio?
? Quantos prótons e elétrons ele tem? Quan-
tas camadas eletrônicas? Quantos elétrons de
valência?

1 próton e 1 elétron por vez (junto com o apropriado número de
nêutrons). A Figura 2.9, uma versão abreviada da chamada ta-
bela periódica dos elementos, mostra essa distribuição eletrônica
para os primeiros 18 elementos, do hidrogênio (1H) ao argônio
(18Ar). Os elementos são arranjados em três fileiras, ou períodos,
correspondendo ao número de camadas eletrônicas nos átomos.
A sequência de elementos da esquerda para a direita em cada fi-
leira corresponde à adição sequencial de elétrons e prótons. (Ver
o apêndice B para a tabela periódica completa.)
O único elétron de hidrogênio e os dois elétrons do hélio
estão localizados na primeira camada. Os elétrons, como toda a
matéria, tendem a existir no menor estado disponível de energia
potencial. No átomo, isso acontece na primeira camada. Entre-
tanto, a primeira camada não comporta mais que dois elétrons;
por isso, o hidrogênio e o hélio são os únicos elementos na pri-
meira fileira da tabela. Átomos com mais de dois elétrons devem
utilizar camadas maiores porque a primeira camada está com-
pleta. O próximo elemento, o lítio, tem três elétrons. Dois desses
elétrons preenchem a primeira camada, e o terceiro elétron ocu-
pa a segunda camada. A segunda camada contém no máximo 8
elétrons. O neônio, no final da segunda fileira, tem 8 elétrons na
segunda camada, possuindo um total de 10 elétrons.
O comportamento químico de um átomo depende principal-
mente do número de elétrons da camada mais externa. Chamamos
esses elétrons externos de elétrons de valência, e a camada ele-
trônica externa, de camada de valência. No caso do lítio, há ape-
nas 1 elétron de valência, e a segunda camada é a camada de va-
lência. Os átomos com o mesmo número de elétrons nas camadas
de valência apresentam comportamento químico semelhante. Por
exemplo, tanto o flúor (F) como o cloro (Cl) possuem 7 elétrons de
valência, e ambos formam compostos quando combinados com
o elemento sódio (ver a Figura 2.3). Um átomo com camada de
valência completa não é reativo; ou seja, não interage prontamen-
te com outros átomos. Bem à direita da tabela periódica estão o
hélio, o neônio e o argônio, os três únicos elementos mostrados na
Figura 2.9 com camadas de valência completas. Esses elementos
são considerados inertes, significando a ausência de reatividade
química. Todos os outros átomos da Figura 2.9 são quimicamente
reativos, pois têm camadas de valência incompletas.
Orbitais eletrônicos
No começo do século XX, as camadas eletrônicas de um átomo
foram visualizadas como rotas concêntricas de elétrons na órbita
do núcleo, algo como planetas na órbita do sol. Ainda é conve-

(a) Diagrama de distribuição eletrônica. O diagrama de distribuição
eletrônica do átomo neônio, com um total de 10 elétrons. Cada círculo
concêntrico representa uma camada eletrônica, que pode ser
subdividida em orbitais eletrônicos.
(b) Orbitais eletrônicos separados. Os formatos tridimensionais
representam orbitais eletrônicos – volumes de espaço onde é mais
provável encontrar os elétrons de um átomo. Cada orbital suporta um
máximo de dois elétrons. A primeira camada eletrônica, à esquerda,
tem um orbital (s) esférico, designado 1s. A segunda camada, à direita,
tem um grande orbital s (designado 2s para a segunda camada) mais
três orbitais em forma de halteres chamados orbitais p (2p para a
segunda camada). Os três orbitais 2p estão dispostos em ângulos retos
uns com os outros, ao longo dos eixos imaginários x, y e z do átomo.
Cada orbital 2p é mostrado aqui numa cor diferente.
(c) Orbitais eletrônicos sobrepostos. Para ilustração completa dos
orbitais eletrônicos do neônio, fizemos a sobreposição do orbital 1s da
primeira camada e do 2s e dos três orbitais 2p da segunda camada.
 Figura 2.10 Orbitais eletrônicos.
niente utilizar os diagramas de círculos concêntricos em duas di-
mensões para simbolizar as camadas eletrônicas, como na Figura
2.9. Entretanto, é preciso lembrar que cada círculo concêntrico re-
presenta apenas a distância média entre o elétron naquela camada
e o núcleo. Consequentemente, os diagramas de círculo concên-
trico não representam o átomo com exatidão. Na realidade, nunca
podemos saber a localização exata de um elétron. O que podemos
fazer, em vez disso, é descrever o espaço em que o elétron está na
maior parte do tempo. O espaço tridimensional onde o elétron é
encontrado 90% das vezes é chamado de orbital.
Cada camada eletrônica contém elétrons em um determinado
nível de energia, distribuídos entre um número específico de or-
bitais com orientações e formatos característicos. A Figura 2.10
mostra os orbitais do neônio como exemplo. Pode-se imaginar o
orbital como um componente da camada eletrônica. A primeira
camada tem apenas um orbital s esférico (chamado 1s), mas a se-
gunda camada tem quatro orbitais: um grande orbital s esférico
(chamado 2s) e três orbitais p em forma de halteres (chamados
orbitais 2p). (A terceira camada e as outras camadas eletrônicas
maiores também têm orbitais s e p, também como orbitais de for-
mas mais complexas.)
Não mais que 2 elétrons podem ocupar um único orbital. A pri-
meira camada eletrônica pode, portanto, acomodar 2 elétrons no
seu orbital s. O único elétron do átomo de hidrogênio ocupa o or-
bital 1s, assim como os dois elétrons do átomo de hélio. Os quatro
orbitais da segunda camada eletrônica podem conter até 8 elétrons.
B i o l o gi a 37
Neônio, com 2 camadas completas (10 elétrons)
Primeira
camada Segunda camada
x y
z
Orbital 1s Orbital 2s Três orbitais 2p
Orbitais 1s, 2s e 2p
Os elétrons em cada um dos quatro orbitais têm aproximadamente
a mesma energia, mas se movem em diferentes volumes de espaço.
A reatividade dos átomos resulta da presença de elétrons não
pareados em um ou mais orbitais das camadas de valência. Como
veremos na próxima seção, os átomos interagem de forma a com-
pletarem as camadas de valência. Ao fazerem isso, estão envolvi-
dos os elétrons não pareados.
REVISÃO DO CONCEITO
1. Um átomo de lítio tem 3 prótons e 4 nêutrons. Qual a
massa atômica em daltons?
2. Um átomo de nitrogênio tem 7 prótons, e o isótopo mais
comum do nitrogênio tem 7 nêutrons. Um isótopo ra-
dioativo do nitrogênio tem 8 nêutrons. Escreva o número
atômico e o número de massa deste nitrogênio radioativo
em um símbolo químico com subscrito e sobrescrito.
3. Quantos elétrons têm o flúor? Quantas camadas eletrôni-
cas? Nomeie os orbitais ocupados. Quantos elétrons são
necessários para completar a camada de valência?
4. E SE...? Na Figura 2.9, se dois ou mais elementos esti-
vessem na mesma fileira, o que teriam em comum? Se dois
ou mais elementos estivessem na mesma coluna, o que te-
riam em comum?
Ver as respostas sugeridas no Apêndice A.
38 C a mpbe ll & Col s .

2.3 A formação e a função das O compartilhamento de elétrons pode ser representado uti-
lizando símbolos de elementos, com pontos representando os
moléculas dependem das ligações elétrons mais externos. Você provavelmente já viu esses diagra-
químicas entre os átomos mas, chamados de estruturas de pontos de Lewis, no seu livro de
química. As estruturas de pontos de Lewis para a molécula de
Agora que observamos a estrutura dos átomos, podemos seguir hidrogênio, H:H, é mostrada na Figura 2.12a. Podemos abreviar
adiante na hierarquia da organização e ver como os átomos se a estrutura dessa molécula como H-H, onde a linha representa a
combinam para formar as moléculas e os compostos iônicos. Os única ligação covalente, ou simplesmente uma ligação simples –
átomos com camadas de valência incompletas podem interagir o par de elétrons compartilhado. Esssa notação, que representa
com outros átomos de forma a cada par completar sua camada tanto os átomos como as ligações, é chamada de fórmula estru-
de valência: átomos podem dividir ou transferir os elétrons de tural. Podemos abreviar ainda mais escrevendo H2, uma fórmula
valência. Essas interações geralmente resultam em átomos que molecular indicando simplesmente que a molécula consiste em
permanecem próximos, unidos por atrações chamadas de liga- dois átomos de hidrogênio.
ções químicas. Os tipos mais fortes de ligações químicas são as O oxigênio tem 6 elétrons na segunda camada eletrônica e,
ligações covalentes e as ligações iônicas. portanto, precisa de mais dois elétrons para completar a camada de
valência. Dois átomos de oxigênio formam uma molécula pelo com-
Ligações covalentes partilhamento de dois pares de elétrons de valência (Figura 2.12b).
Uma ligação covalente é o compartilhamento de um par de elé-
trons de valência por dois átomos. Por exemplo, vamos considerar Nome e Diagrama de Estruturas Modelo de
de pontos
o que acontece quando dois átomos de hidrogênio se aproximam. fórmula distribuição preenchimento
de Lewis
molecular eletrônica e fórmula espacial
Lembre-se de que o hidrogênio tem 1 elétron de valência na pri-
estrutural
meira camada, mas a capacidade da camada é de dois elétrons.
Quando dois átomos de hidrogênio se aproximam o suficiente (a) Hidrogênio (H2).
para seus orbitais 1s se sobreporem, eles compartilham seus elé- Dois átomos de H •• H
hidrogênio podem
trons (Figura 2.11). Cada átomo de hidrogênio tem agora 2 elé- formar uma ligação
H H

trons associados, que completam uma camada de valência. Dois simples. H H

ou mais elétrons unidos por ligações covalentes constituem uma
molécula. No caso, nosso exemplo é a molécula de hidrogênio. (b) Oxigênio (O2).
Dois átomos
•
•

•
•
O •• •• O
de oxigênio
•
•

•
•
compartilham dois O O
Átomos de hidrogênio (2 H)
pares de elétrons
para formar uma O O
1 Em cada átomo de ligação dupla.
hidrogênio, o único
elétron é mantido no + + (c) Água (H2O).
•
•

orbital por atração Dois átomos de

•
• O •• H
•
•

também ao próton no hidrogênio e um H

O H
núcleo. átomo de oxigênio
unem-se por
ligações covalentes H O H
para produzir a H
2 Quando dois átomos de molécula da água.
hidrogênio se aproximam,
o elétron de cada átomo (d) Metano (CH4).
é atraído também pelo + + Quatro átomos H
•
•

próton do outro núcleo. de hidrogênio H H •• C •• H

•
•

podem atender H
a valência de H C H
um átomo de H
carbono,
formando o H H C H
metano.
3 Os dois elétrons são H
compartilhados por uma
ligação covalente, + +  Figura 2.12 Ligação covalente em quatro moléculas. Uma liga-
formando a molécula H2. ção covalente simples consiste em um par de elétrons compartilhados. O
número de elétrons necessários para completar a camada de valência do
Molécula de átomo geralmente determina quantas ligações o átomo forma. Quatro for-
hidrogênio (H2) mas de indicar as ligações são mostradas; o modelo de preenchimento
espacial é mais parecido com a representação do formato verdadeiro da
 Figura 2.11 Formação de uma ligação covalente. molécula (ver também a Figura 2.17).
 B i o l o gi a 39

Assim, os átomos são unidos pelo que chamamos de ligação cova- Como o oxigênio (O) é mais eletronegativo do que o hidrogênio
lente dupla ou ligação dupla. (H), os elétrons compartilhados são atraídos mais para o oxigênio.
Cada átomo que pode compartilhar os elétrons de valência δ–
tem capacidade de ligação correspondente ao número de ligações Isso resulta em
covalentes que o átomo pode formar. Quando as ligações se for- uma carga
parcial negativa
mam, dão ao átomo pleno preenchimento de elétrons na camada
no oxigênio e
de valência. A capacidade de ligação do oxigênio, por exemplo, é O em uma carga
2. Essa capacidade de ligação é chamada de valência do átomo, parcial positiva
geralmente igual ao número de elétrons não pareados necessá- no hidrogênio.
H H
rios para completar a camada mais externa (valência) do átomo. δ+ δ+
H 2O
Veja se você consegue determinar as valências do hidrogênio, do
oxigênio, do nitrogênio e do carbono estudando os diagramas de
distribuição eletrônica na Figura 2.9. Você pode ver que a valên-  Figura 2.13 Ligações polares covalentes na molécula de água.
cia do hidrogênio é 1; do oxigênio, 2; do nitrogênio, 3; e do carbo-
no, 4. Entretanto, há casos mais complicados, como o do fósforo pendendo da eletronegatividade relativa dos dois átomos. Por exem-
(P), outro elemento importante para a vida. O fósforo pode ter plo, as ligações entre os átomos de oxigênio e de hidrogênio de uma
valência 3, como seria previsível pela presença dos 3 elétrons não molécula de água são bastante polares (Figura 2.13). Entre todos os
pareados na camada de valência. Entretanto, em moléculas biolo- elementos, o oxigênio é um dos mais eletronegativos, atraindo os
gicamente importantes, o fósforo pode formar três ligações sim- elétrons compartilhados muito mais fortemente que o hidrogênio.
ples e uma ligação dupla. Assim, ele também pode ter valência 5. Em ligações covalentes entre o oxigênio e o hidrogênio, os elétrons
As moléculas H2 e O2 são elementos puros, ao invés de com- ficam mais tempo perto do núcleo do oxigênio do que do núcleo
postos, pois um composto é a combinação de dois ou mais ele- do hidrogênio. Como os elétrons têm carga negativa, a distribuição
mentos diferentes. A água, com fórmula molecular H2O, é um desigual de elétrons na água faz o átomo de oxigênio ter uma carga
composto. Dois átomos de hidrogênio são necessários para com- parcial negativa (indicada pela letra grega δ com sinal de menos,
pletar a valência do átomo de oxigênio. A Figura 2.12c mostra a δ, ou “delta menos”) e cada átomo de hidrogênio ter uma carga
estrutura de uma molécula de água. A água é tão importante para parcial positiva (δ, ou “delta mais”). Em contraste, as ligações indi-
a vida que todo o Capítulo 3 é dedicado ao estudo de sua estrutu- viduais do metano (CH4) são bem menos polares, pois o carbono e
ra e comportamento. o hidrogênio diferem muito menos em eletronegatividade do que o
Outro composto molecular é o metano, o principal com- oxigênio e o hidrogênio.
ponente do gás natural, com a fórmula molecular CH4 (Figura
2.12d). Quatro átomos de hidrogênio, cada um com valência 1, Ligações iônicas
complementam um átomo de carbono, com valência 4. Veremos Em alguns casos, dois átomos diferem tanto em sua atração por elé-
muitos outros compostos de carbono no Capítulo 4. trons de valência que o átomo mais eletronegativo retira completa-
A atração de um determinado tipo de átomo pelos elétrons de mente o elétron do seu par. É isso que acontece quando um átomo
uma ligação covalente é chamada de eletronegatividade. Quanto de sódio (11Na) encontra um átomo de cloro (17Cl) (Figura 2.14).
mais eletronegativo for um átomo, mais
fortemente ele atrai elétrons comparti- 1 O único elétron de valência do átomo 2 Cada íon resultante tem uma camada de
lhados para si mesmo. Em uma ligação de sódio é transferido para se unir aos valência completa. Uma ligação iônica pode
7 elétrons de valência do átomo de cloro. ser formada entre íons de cargas opostas.
covalente entre dois átomos do mesmo
elemento, o resultado do “cabo de guerra” + –
entre os elétrons comuns é o equilíbrio;
os dois átomos são igualmente eletrone-
gativos. Uma ligação assim, em que os Na Cl Na Cl
elétrons são compartilhados igualmen-
te, é uma ligação covalente apolar. Por
exemplo, a ligação covalente do H2 é apo-
lar, assim como a ligação dupla do O2. Na Cl Na+ Cl–
Entretanto, em outros compostos onde Átomo de sódio Átomo de cloro Íon de sódio Íon de cloro
(cátion) (ânion)
o átomo é ligado a outro mais eletrone-
gativo, os elétrons da ligação não são di- Cloreto de sódio (NaCl)
vididos igualmente. Esse tipo de ligação
é chamado de ligação covalente polar.  Figura 2.14 Transferência de elétrons e ligação iônica. A atração entre átomos de cargas opos-
tas, ou íons, é uma ligação iônica. Uma ligação iônica pode se formar entre quaisquer dois íons de cargas
Essas ligações variam em polaridade, de- opostas, mesmo se não são formados pela transferência de um elétron de um para o outro.
40 C a mpbe ll & Col s .
O átomo de sódio tem no total onze elétrons, com o único
elétron de valência na terceira camada eletrônica. O átomo de
cloro tem no total 17 elétrons, com 7 elétrons na camada de va-
lência. Quando esses dois átomos se encontram, o único elétron
de valência do sódio é transferido para o átomo de cloro, e os
dois átomos completam suas camadas de valência. (Como o só-
dio deixou de ter um elétron na terceira camada, agora a segunda
camada é a camada de valência.)
A transferência de elétrons entre dois átomos move uma uni-
dade de carga negativa do sódio para o cloro. O sódio, agora com
11 prótons mas apenas 10 elétrons, tem uma rede de carga elétri-
ca de 1. Um átomo carregado (ou molécula) é chamado de íon.
Quando a carga é positiva, o íon é chamado de cátion; o átomo de
sódio se tornou um cátion. Por outro lado, o átomo de cloro, ao
ganhar um elétron extra, tem agora 17 prótons e 18 elétrons, fi-
cando com rede de carga elétrica –1. Ele se tornou um íon de cloro
– um ânion ou íon negativamente carregado. Devido a suas cargas
opostas, os cátions e os ânions se atraem; essa atração é chamada
de ligação iônica. A transferência de um elétron não forma uma
ligação; ao invés disso, ela permite que a ligação se forme, pois re-
sulta em dois íons. Quaisquer dois íons de cargas opostas podem
formar uma ligação iônica. Os íons não precisam ter adquirido
suas cargas por uma transferência de elétron entre si.
Os compostos formados por ligações iônicas são chamados
de compostos iônicos ou sais. Conhecemos o composto iônico
cloreto de sódio (NaCl) como sal de cozinha (Figura 2.15). Os
sais são frequentemente encontrados na natureza como cristais
de vários tamanhos e formas. Cada cristal de sal é um agregado
de um vasto número de cátions e ânions ligados por sua atração
elétrica e arranjados em uma rede tridimensional. Ao contrário
do composto covalente, que consiste em moléculas com tamanho
e número de átomos definidos, o composto iônico não consiste
em moléculas no mesmo sentido. A fórmula para um composto
iônico como o NaCl indica apenas a proporção de elementos no
cristal de sal. O “NaCl” por si só não é uma molécula.
Nem todos os sais têm números iguais de cátions e ânions.
Por exemplo, o composto iônico cloreto de magnésio (MgCl2)
tem dois íons de cloro para cada íon de magnésio. O magnésio
(12Mg) deve perder 2 elétrons externos para o átomo ter a camada
Na+
Cl–
 Figura 2.15 Um cristal de cloreto de sódio. Os íons de sódio (Na) e
os íons de cloro (Cl) são unidos por ligações iônicas. A fórmula do NaCl nos
informa que a proporção de Na e Cl– é 1:1.
de valência completa. Por isso, ele tende a tornar-se um cátion
com carga 2 (Mg2). Assim, um cátion de magnésio pode for-
mar ligações iônicas com dois ânions de cloro.
O termo íon também se aplica a moléculas inteiras eletri-
camente carregadas. No sal cloreto de amônio (NH4Cl), por
exemplo, o ânion é um único íon de cloro (Cl), mas o cátion é o
amônio (NH4), um átomo de nitrogênio com quatro átomos de
hidrogênio covalentemente ligados. O íon de amônio inteiro tem
carga elétrica 1 porque é um elétron pequeno.
O ambiente afeta a força da ligação iônica. Nos cristais de sal
seco, há ligações tão fortes que só com martelo e formão é possível
quebrá-las o suficiente para dividir o cristal em dois. Entretanto,
se o mesmo cristal de sal é dissolvido na água, as ligações iônicas
ficam muito mais fracas porque cada íon é parcialmente protegido
por suas interações com as moléculas de água. As drogas, em sua
maioria, são produzidas na forma de sais porque sais são muito
estáveis quando secos, mas se dissociam facilmente em água. No
próximo capítulo, você aprenderá como a água dissolve os sais.
Ligações químicas fracas
Em organismos, a maioria das ligações químicas mais fortes são
ligações covalentes, que unem os átomos para formar as molécu-
las da célula. As ligações fracas intra e intermoleculares também
são indispensáveis na célula, contribuindo muito para as proprie-
dades emergentes da vida. As mais importantes grandes molécu-
las biológicas estão organizadas em suas formas funcionais por
ligações fracas. Além disso, quando duas moléculas fazem conta-
to na célula, elas podem se aderir temporariamente por ligações
fracas. A reversibilidade das ligações fracas pode ser uma vanta-
gem: duas moléculas podem se unir, interagir de alguma forma e
então se separar.
Certos tipos de ligações químicas fracas são importantes em
organismos. Um tipo é a ligação iônica existente entre íons dis-
sociados na água, que discutimos. Outro tipo de ligação fraca, a
ligação de hidrogênio, também é crucial para a vida.
Ligações de hidrogênio
Dentre os vários tipos de ligações químicas fracas, as ligações de
hidrogênio são tão importantes para a química da vida que mere-
cem atenção especial. A ligação de hidrogênio se forma quando
um átomo de hidrogênio se liga covalentemente a um átomo ele-
tronegativo também atraído por outro átomo eletronegativo. Nas
células vivas, os pares eletronegativos são geralmente os átomos
de oxigênio e de nitrogênio. Consulte a Figura 2.16 para exami-
nar o caso comum da ligação de hidrogênio entre água (H2O) e
amônia (NH3). No próximo capítulo, veremos como as ligações
de hidrogênio entre as moléculas da água permitem que certos
insetos caminhem na água.
Interações de van der Waals
Mesmo uma molécula com ligações covalentes não polares pode
ter regiões carregadas positiva e negativamente. Nem sempre
os elétrons estão assimetricamente distribuídos na molécula; a

δ– δ+
H
Água (H2O) O
Uma ligação de
hidrogênio resulta da
H atração entre a carga
δ+ parcial positiva no
átomo de hidrogênio
δ– da água e a carga
parcial negativa no
átomo de nitrogênio
Amônia (NH3) N da amônia.
H H
δ+ δ+
H
δ+
 Figura 2.16 Ligação de hidrogênio.
DESENHE Desenhe cinco moléculas de água utilizando fórmulas estru-
turais e indicando as cargas parciais. Mostre como elas conseguem estabele-
cer ligações de hidrogênio umas com as outras.
qualquer instante, podem estar acumulados alea-
toriamente em uma ou em outra parte da molé-
cula. Como resultado, surgem regiões de carga
negativa e positiva em constante mudança que
permitem a todos os átomos e moléculas aderi-
rem uns aos outros. Essas interações de van der
Waals são fracas e ocorrem apenas quando
átomos e moléculas estão muito próximos.
Apesar de sua fraqueza, recentemente se
provou que as interações de van der Waals
são responsáveis pela habilidade da lagar-
tixa (à esquerda) subir nas paredes. Cada dedo
da lagartixa tem centenas de milhares de pelos
extremamente pequenos, com múltiplas pro-
jeções na ponta do pelo que aumentam a área
superficial. Ao que parece, as interações de van
der Waals entre as moléculas da extremidade
do pelo e as moléculas da superf ície da parede
são tão numerosas que apesar da fraqueza indi-
vidual, juntas conseguem sustentar o peso do corpo da lagartixa.
As interações de van der Waals, as ligações de hidrogênio,
as ligações iônicas da água e outras ligações fracas podem for-
mar-se não apenas entre moléculas, mas também entre regiões
diferentes de uma só molécula grande, como proteínas. Embora
essas ligações sejam individualmente fracas, seu efeito conjunto
é reforçar a forma tridimensional de uma molécula grande. Você
aprenderá mais sobre os importantes papéis biológicos das liga-
ções fracas no Capítulo 5.
Forma e função moleculares
Moléculas têm tamanho e forma característicos. A forma exata
de uma molécula é geralmente muito importante para a sua fun-
ção nas células vivas.
B i o l o gi a 41
z Quatro orbitais híbridos
Orbital s Três orbitais p
x
y
Tetraedro
(a) Hibridização de orbitais. O único orbital s e os três orbitais p
de uma camada de valência envolvida em ligações covalentes
combinam para formar quatro orbitais híbridos em forma de
lágrima. Esses orbitais estendem-se aos quatro cantos de um
tetraedro imaginário (esboçado em vermelho).
Modelo de Modelo Modelo de orbital híbrido
preenchimento de bola (com modelo de bola
espacial e bastão e bastão sobreposto)
Par de
elétron
não ligado
O O
H H H H
104.5°
Água (H2O)
H H
C C
H H H H
H H
Metano (CH4)
(b) Modelos de forma molecular. Três modelos representando a forma
molecular são mostrados para a água e o metano. As posições dos
orbitais híbridos determinam as formas das moléculas.
 Figura 2.17 Formas moleculares em função dos orbitais híbridos.
Uma molécula que consiste em dois átomos, como H2 ou O2,
é sempre linear, mas moléculas com mais de dois átomos têm for-
mas mais complicadas. Essas formas são determinadas pelas po-
sições dos orbitais dos átomos. Quando um átomo forma ligações
covalentes, os orbitais na camada de valência se rearranjam. Para
os átomos com elétrons de valência em ambos orbitais s e p (rever
Figura 2.10), o único orbital s e os três orbitais p hibridizam para
formarem quatro novos orbitais híbridos com forma idêntica a
lágrimas que se estendem a partir da região do núcleo atômico
(Figura 2.17a). Se conectarmos as extremidades mais largas das
lágrimas com linhas, temos o esboço da forma geométrica cha-
mada tetraedro, similar a uma pirâmide.
Para a molécula da água (H2O), dois orbitais híbridos na ca-
mada de valência do átomo de oxigênio estão compartilhados
com átomos de hidrogênio (Figura 2.17b). O resultado é uma
molécula com formato, a grosso modo, de um V, com duas liga-
ções covalentes separadas por um ângulo de 104,5º.
42 C a mpbe ll & Col s .
A molécula do metano (CH4) tem forma de tetraedro com-
pleto, pois todos os orbitais híbridos do carbono são comparti-
lhados com átomos de hidrogênio (ver Figura 2.17b). O núcleo
do carbono está no centro, com quatro ligações covalentes ir-
radiando para o núcleo do hidrogênio nos cantos do tetraedro.
Moléculas maiores, com múltiplos átomos de carbono, incluindo
muitas moléculas que constituem a matéria viva, em geral têm
formas mais complexas. Entretanto, a forma tetraédrica de um
átomo de carbono ligado a quatro outros átomos, com frequên-
cia, repete-se nessas moléculas.
A forma molecular é crucial na biologia porque determina
como as moléculas biológicas reconhecem e respondem umas
às outras com especificidade. Apenas as moléculas com formas
complementares podem formar ligações fracas entre elas. Pode-
mos ver essa especificidade nos efeitos dos opioides, drogas deri-
CHAVE
Carbono Nitrogênio
Hidrogênio Enxofre
Oxigênio
Endorfina natural
Morfina
(a) As estruturas da endorfina e da morfina. A porção destacada
da molécula de endorfina (esquerda) liga-se às moléculas do
receptor nas células-alvo do cérebro. A porção destacada da
molécula de morfina (direita) é muito parecida.
Endorfina
natural
Morfina
Receptores
de endorfina
Célula do cérebro
(b) A ligação a receptores de endorfina. Tanto a endorfina como a
morfina podem ligar-se a receptores de endorfina na superfície de
células do cérebro.
 Figura 2.18 Mimetismo molecular. A morfina afeta a percepção de
dor e o estado emocional, mimetizando as endorfinas naturais do cérebro.
vadas do ópio. O efeito narcótico do ópio é conhecido desde a an-
tiguidade. Durante os anos 1800, a morfina foi isolada do ópio e a
heroína foi sintetizada a partir da morfina. Esses opioides aliviam
a dor e alteram o humor por meio da ligação a receptores mole-
culares específicos na superf ície das células do cérebro. Por que
as células do cérebro carregam receptores para opioides, com-
postos não produzidos por nosso organismo? A descoberta das
endorfinas em 1975 respondeu a essa questão. As endorfinas são
moléculas sinalizadoras produzidas pela hipófise (glândula pitui-
tária) que se ligam aos receptores, aliviando a dor e produzindo
euforia durante momentos de estresse, como exercício intenso.
Descobriu-se que os opioides têm formas semelhantes a das en-
dorfinas e as mimetizam pela ligação a receptores de endorfina
do cérebro. Isto é porque os opioides e as endorfinas têm efeitos
similares (Figura 2.18). O papel da forma molecular na química
do cérebro ilustra a relação entre estrutura e função, um dos te-
mas unificadores da biologia.
REVISÃO DO CONCEITO
1. Por que a seguinte estrutura não faz sentido quimica-
mente?
H¬C“C¬H
2. Explique o que une os átomos em um cristal de cloreto de
magnésio (MgCl2).
3. E SE...? Se você fosse um pesquisador farmacêutico,
por que gostaria de conhecer as formas tridimensionais
das moléculas sinalizadoras que ocorrem naturalmente?
Ver as respostas sugeridas no Apêndice A.
2.4 As reações químicas formam e
quebram ligações químicas
A manufatura e o rompimento das ligações químicas ocasionam
mudanças na composição da matéria, chamadas de reações quí-
micas. Um exemplo é a reação entre hidrogênio e oxigênio para
formar a água:
⫹
2 H2 ⫹ O2 2 H2O
Reagentes Reação Produtos
Essa reação rompe as ligações covalentes de H2 e O2 e forma
a nova ligação da H2O. Quando escrevemos uma reação quími-
ca, utilizamos uma seta para indicar a conversão dos materiais
iniciais, chamados de reagentes, em produtos. Os coeficientes

indicam o número de moléculas envolvidas; por exemplo, o co-
eficiente 2 na frente do H2 significa que a reação inicia com duas
moléculas de hidrogênio. Observe que todos os átomos dos rea-
gentes devem ser levados em conta nos produtos. A matéria é
conservada nas reações químicas: as reações não podem criar ou
destruir matéria, apenas rearranjá-la.
A fotossíntese, que acontece no interior das células dos teci-
dos de plantas verdes, é um exemplo especialmente importante
de como as reações químicas rearranjam a matéria. Os humanos
e outros animais dependem da fotossíntese como fonte de ali-
mento e de oxigênio. Esse processo é a base de quase todos os
ecossistemas. A seguinte simbologia química resume o processo
da fotossíntese:
6CO2  6 H2O ¡ C6H12O6  6O2
As matérias-primas da fotossíntese são: dióxido de carbono
(CO2) retirado do ar e água (H2O) absorvida do solo. Dentro das
células da planta, a luz solar fornece energia para a conversão
desses ingredientes em um açúcar chamado de glicose (C6H12O6)
e em moléculas de oxigênio (O2), subproduto que a planta libera
(Figura 2.19). Embora a fotossíntese seja na verdade uma sequên-
 Figura 2.19 Fotossíntese: o rearranjo da matéria movido pela
energia solar. Elodea, uma planta de água-doce, produz açúcar rearran-
jando átomos de dióxido de carbono e água no processo químico conheci-
do como fotossíntese, em que a energia é fornecida pela luz solar. A maior
parte açúcar é então convertida em outras moléculas de alimento. O gás
oxigênio (O2) é um subproduto da fotossíntese; observe as bolhas de oxi-
gênio escapando das folhas na fotografia.
? Explique como esta fotografia relaciona os reagentes e os produtos na
equação da fotossíntese mencionada no texto. (Você aprenderá mais
sobre a fotossíntese no Capítulo 10.)
B i o l o gi a 43
cia de muitas reações químicas, termina com o mesmo número e
tipos de átomos do início. A matéria foi simplesmente rearranja-
da com a ajuda da energia fornecida pela luz solar.
Todas as reações químicas são reversíveis, com os produtos
da reação direta tornando-se os reagentes para a reação rever-
sa. Por exemplo, as moléculas de hidrogênio e nitrogênio podem
combinar-se para formar amônia, mas a amônia também pode
decompor-se para regenerar o hidrogênio e o nitrogênio.
3 H2  N2 Δ 2 NH3
As duas setas opostas indicam uma reação reversível.
Um fator que afeta a velocidade da reação é a concentração
dos reagentes. Quanto maior a concentração das moléculas rea-
gentes, mais frequentemente elas colidem umas com as outras e
têm a oportunidade de reagir e formar os produtos. A recípro-
ca é verdadeira para os produtos. À medida que os produtos se
acumulam, as colisões que resultam na reação reversa se tornam
mais frequentes. Por fim, as reações direta e reversa ocorrem na
mesma velocidade, e a concentração relativa de produtos e rea-
gentes não muda mais. O ponto em que as reações se equivalem
exatamente é chamado de equilíbrio químico. Esse equilíbrio é
dinâmico; as reações continuam, mas sem efeito na concentração
de reagentes e produtos. O equilíbrio não significa que os reagen-
tes e os produtos têm concentrações iguais, mas apenas que con-
centrações estabilizaram em determinada proporção. A reação
envolvendo a amônia alcança o equilíbrio quando a amônia se
decompõe tão rapidamente quanto se forma. Em certas reações
químicas, o ponto de equilíbrio pode estar posicionado tão para
a direita que essas reações são em essência levadas a cabo; isto é,
virtualmente todos os reagentes são convertidos em produtos.
Vamos retornar ao assunto das reações químicas após um
estudo mais detalhado dos vários tipos de moléculas importan-
tes para a vida. No próximo capítulo, daremos enfoque à água,
a substância onde todos os processos químicos do organismo
ocorrem.
REVISÃO DO CONCEITO
1. Comente a reação entre o hidrogênio e o oxigênio que
forma a água; mostrada com o modelo de bola e bastão na
página 42. Desenhe a estrutura de pontos de Lewis para
representar esta reação.
2. Que tipo de reações químicas ocorre mais rápido no equi-
líbrio, a formação de produtos a partir dos reagentes, ou
dos reagentes a partir dos produtos?
3. E SE...? Escreva uma equação que utilize os produtos
da fotossíntese como reagentes e os reagentes como pro-
dutos. Adicione energia como outro produto. Essa nova
equação descreve um processo que ocorre em nossas célu-
las. Descreva essa equação em palavras. De que modo essa
equação se relaciona com a respiração?
Ver as respostas sugeridas no Apêndice A.
44 C a mpbe ll & Col s .

Revisão do Capítulo
H•  H•
2 O• •  • O• ••

•
•

•
•

•
•

•
•
RESUMO DOS CONCEITOS-CHAVE H •• H •
• O •• •• O

•
•

•
•
Ligação Ligação
2.1 A matéria consiste em elementos químicos na forma covalente única covalente dupla
pura e em combinações chamadas de compostos
(p. 31-32) As moléculas consistem em dois ou mais átomos ligados cova-
lentemente. Os elétrons de uma ligação covalente polar são atra-
 Elementos e compostos Os elementos não podem ser degradados ídos para perto do átomo mais eletronegativo. Se os dois átomos
quimicamente em outras substâncias. Um composto contém são iguais, têm a mesma eletronegatividade, a ligação covalente
dois ou mais elementos diferentes em uma proporção fixa. é não polar.
 Elementos essenciais da vida Aproximadamente 96% da matéria  Ligações iônicas:
viva é composta de carbono, de oxigênio, de hidrogênio e de ni-
trogênio. Ligação iônica

+ –
Transferência
2.2 As propriedades de um elemento dependem da de elétrons
estrutura dos seus átomos (p. 32-37) forma íons
Na Cl Na Cl
 Partículas subatômicas Um átomo, a menor unidade de um ele-
mento, tem os seguintes componentes:

Núcleo
Prótons (carga +) + –
determina o elemento + Elétrons (carga –)
– forma a nuvem
Nêutrons (sem carga) negativa e determina
o comportamento
determina o isótopo
Átomo químico
 Número atômico e massa atômica Um átomo eletricamente
neutro tem igual número de elétrons e de prótons; o número de
prótons determina o número atômico. A massa atômica, medida
em daltons, é aproximadamente igual à soma de prótons mais
nêutrons.
 Isótopos Os isótopos de um elemento diferem no número de
nêutrons e, portanto, na massa. Os isótopos instáveis emitem
partículas e energia como radioatividade.
 Os níveis de energia dos elétrons Em um átomo, os elétrons ocu-
pam camadas de energia específicas; os elétrons em uma camada
têm um nível de energia característico.
 Distribuição eletrônica e propriedades químicas A distribuição
eletrônica nas camadas determina o comportamento químico
de um átomo. Um átomo com camada de valência incompleta é
reativo.
 Orbitais eletrônicos Os elétrons existem em
orbitais, espaços tridimensionais com formas
específicas, componentes das camadas eletrô-
nicas.
Na Cl Na+ Cl–
Átomo de Sódio Átomo de Cloro Íon de sódio Íon de cloro
(um cátion) (um ânion)
 Ligações químicas fracas Uma ligação de hidrogênio é a atração
entre um átomo de hidrogênio carregando uma carga parcial
positiva (δ) e um átomo eletronegativo (δ-). As interações de
van der Waals ocorrem entre regiões temporariamente positivas e
negativas das moléculas. As ligações fracas reforçam as formas de
grandes moléculas e ajudam as moléculas a aderir umas às outras.
 Forma e função moleculares A forma molecular é determinada
pelas posições dos átomos nos orbitais de valência. As ligações
covalentes resultam em orbitais híbridos, responsáveis pelas
formas da H2O, CH4 e de muitas moléculas biológicas mais com-
plexas. A forma é geralmente a base para o reconhecimento de
uma molécula biológica por outra.
2.4 As reações químicas formam e quebram ligações
químicas (p. 42-43)
 As reações químicas transformam os reagentes em produtos en-
quanto conservam a matéria. Todas as reações químicas são teo-
ricamente reversíveis. O equilíbrio químico é alcançado quando
as velocidades das reações direta e reversa são iguais.
TESTE SEU CONHECIMENTO

1. No termo elemento traço, o modificador traço significa:

2.3 A formação e a função das moléculas dependem das
ligações químicas entre os átomos (p. 38-42)
 Ligações covalentes As ligações químicas se formam quando
os átomos interagem e completam as camadas de valência. As
ligações covalentes se formam quando pares de elétrons são
compartilhados.
a. o elemento é necessário em quantidades muito pequenas.
b. o elemento pode ser utilizado como marcador para localizar
átomos através do metabolismo de um organismo.
c. o elemento é muito raro na Terra.
d. o elemento melhora a saúde, mas não é essencial para a so-
brevivência de um organismo a longo prazo.
e. o elemento passa rapidamente pelo organismo.
 B i o l o gi a 45

2. Comparado com 31P, o isótopo radioativo 32P tem: pleta e cada ligação tem o número correto de elétrons. Explique
a. número atômico diferente. d. um elétron a mais. o que torna as outras moléculas sem sentido, considerando o
b. um nêutron a mais. e. carga diferente. número de ligações que cada tipo de átomo pode fazer.
c. um próton a mais.
a. O C H c. H H
3. Os átomos podem ser representados pela simples listagem do
número de prótons, nêutrons e elétrons – por exemplo, 2p; H C H C O
2n0; 2e– para o hélio. Qual das seguintes listas representa o isó-
topo do oxigênio 18O? H
a. 6p; 8n0; 6e. d. 7p; 2n0; 9e. H H
 
0
b. 8p ; 10n ; 8e . e. 10p; 8n0; 9e.
 0 
c. 9p ; 9n ; 9e . H O C C O O

4. O número atômico do enxofre é 16. O enxofre combina-se com b. H d. H N H

o hidrogênio através de ligações covalentes para formar o com-
posto sulfeto de hidrogênio. Com base no número de elétrons
de valência no átomo de enxofre, a fórmula molecular do com-
posto é:
a. HS. b. HS2. c. H2S. d. H3S2. e. H4S.
5. A reatividade de um átomo surge da:
a. distância média da camada eletrônica mais externa ao nú-
cleo.
b. existência de elétrons não pareados na camada de valência.
c. soma das energias potenciais de todas as camadas eletrôni-
cas.
d. energia potencial da camada de valência.
e. diferença de energia entre os orbitais s e p.
6. Qual das frases é verdadeira para todos os átomos ânions?
a. o átomo tem mais elétrons do que prótons.
b. o átomo tem mais prótons do que elétrons.
c. o átomo tem menos prótons do que um átomo neutro do
mesmo elemento.
d. o átomo tem mais nêutrons do que prótons.
e. a carga líquida é –1.
7. Que coeficientes devem ser colocados nas seguintes lacunas
para que todos os átomos sejam considerados nos produtos?
C6H12O6 ¡ ____C2H6O ____CO2
a. 1; 2. b. 2; 2. c. 1; 3. d. 1; 1. e. 3; 1.
8. Qual das seguintes frases descreve corretamente qualquer rea-
ção química que tenha alcançado o equilíbrio?
a. as concentrações de produtos e reagentes são iguais.
b. as velocidades de reações direta e reversa são iguais.
c. tanto a reação direta quanto a reversa estão paradas.
d. a reação é agora irreversível.
e. nenhum reagente sobra.
9. DESENHE Desenhe as estruturas de Lewis para cada molécula
hipotética mostrada a seguir, utilizando o número correto de
elétrons de valência para cada átomo. Determine qual molécula
faz sentido, pois cada átomo tem uma camada de valência com-
Para as respostas do teste, ver no Apêndice A.
CONEXÃO EVOLUTIVA
10. As porcentagens dos elementos que compõem o corpo humano
e ocorrem naturalmente (ver Tabela 2.1) são semelhantes às
porcentagens destes elementos encontradas em outros organis-
mos. Como você poderia explicar essa semelhança entre orga-
nismos?
PESQUISA CIENTÍFICA
11. As mariposas fêmeas do bicho-da-seda (Bombyx mori) atraem
os machos pela emissão de sinais químicos que se espalham no
ar. Um macho a centenas de metros de distância pode detectar
essas moléculas e voar para sua origem. Os órgãos sensitivos
responsáveis por esse comportamento são antenas em forma
de crista, visíveis na fotografia mostrada aqui. Cada filamento
da antena é equipado com milhares de células receptoras que
detectam o atrativo sexual. Com base
no que você aprendeu neste capítulo,
proponha uma hipótese para explicar a
habilidade do bicho-da-seda macho em
detectar uma molécula específica na
presença de muitas outras moléculas
no ar. Que predições sua hipótese faz?
Planeje um experimento para testar
uma dessas predições.
CIÊNCIA, TECNOLOGIA E SOCIEDADE
12. Enquanto esperava em um aeroporto, Neil Campbell ouviu por
acaso essa alegação: “É paranoia e ignorância se preocupar com
a contaminação do ambiente pelo lixo químico de indústrias e
da agricultura. Afinal de contas, esse material é constituído pe-
los mesmos átomos já presentes no nosso ambiente”. Com que
argumentos você discordaria dessa afirmação?
Água e a
Adequação
do Ambiente
3.1
3.2
3.3
CONCEITOS-CHAVE
Quatro propriedades emergentes da água
3
A polaridade das moléculas da água promove
ligações de hidrogênio
contribuem para a adequação da Terra à vida
Condições ácidas e básicas afetam os organismos
vivos
VISÃO GERAL
A molécula que sustenta toda a vida
À medida que astrônomos estudam planetas recém-descober-
tos orbitando estrelas distantes, desejam encontrar evidências
de água nesses longínquos corpos celestes, pois a água torna a
vida possível como a conhecemos aqui na Terra. Todos os or-
ganismos que conhecemos são constituídos na sua maioria por
água e vivem em ambientes determinados pela água. A água é o
meio biológico aqui na Terra, e possivelmente em outros plane-
tas também.
Setenta e cinco por cento da superf ície da Terra estão imer-
sos em água (Figura 3.1). Embora a maioria dessa água esteja na
forma líquida, a água também está presente na Terra como gelo
e vapor. A água é a única substância que existe no ambiente na-
tural em todos os três estados f ísicos da matéria: sólido, líquido
e gasoso. A abundância de água é uma das principais razões de a
Terra ser habitável. No livro clássico A adequação do ambiente,
o ecologista Lawrence Henderson destaca a importância da água
para a vida. Ao mesmo tempo em que reconhece que a vida se
adapta ao ambiente por meio da seleção natural, Henderson en-
fatiza que, para a vida existir, primeiro o ambiente deve ser uma
residência adequada.
A vida na Terra começou e evoluiu na água por três bilhões
de anos antes de se expandir para a terra firme. A vida atual, mes-
mo a terrestre (que habita na terra), permanece vinculada à água.
Todos os organismos vivos necessitam de água mais do que qual-
quer outra substância. Os seres humanos, por exemplo, podem
sobreviver por algumas semanas sem comida, mas só por uma
semana ou menos sem água. As moléculas da água participam
 Figura 3.1 Por que a abundância de água permite a existência
da vida no planeta Terra?
em muitas reações químicas necessárias para manter a vida. A
maioria das células está envolvida por água, e as células são cons-
tituídas por aproximadamente 70-95% de água.
Que propriedades da simples molécula da água permitem-na
funcionar como sustentação para todos os organismos vivos? Neste
capítulo, você aprenderá como a estrutura da molécula de água per-
mite sua interação com outras moléculas, incluindo moléculas de
água. Essa habilidade leva a propriedades emergentes sem paralelo,
que sustentam e mantêm os sistemas vivos em nosso planeta. Seu
objetivo neste capítulo é desenvolver uma compreensão conceitual
de como a água contribui para a adequação da Terra à vida.
3.1 A polaridade das moléculas
da água promove ligações de
hidrogênio
Por ser tão comum, é fácil esquecer que a água é uma substância
excepcional com inúmeras qualidades extraordinárias. Seguindo
o tema das propriedades emergentes, podemos rastrear e enten-
der o comportamento ímpar da água conhecendo a estrutura e a
interação de suas moléculas.
Estudada isoladamente, a molécula da água é enganosamente
simples. Tem o formato parecido com um grande V, com dois
átomos de hidrogênio unidos ao átomo de oxigênio por ligações
covalentes simples. Como o oxigênio é mais eletronegativo do
que o hidrogênio, os elétrons das ligações covalentes ficam mais
tempo próximos ao oxigênio do que ao hidrogênio; em outras pa-
lavras, são ligações covalentes polares (ver Figura 2.13). Essa dis-
tribuição desigual de elétrons torna a água uma molécula polar,
significando que as duas extremidades da molécula têm cargas
opostas: a região do oxigênio da molécula tem carga parcial nega-
tiva (δ⫺), e a do hidrogênio tem carga parcial positiva (δ⫹).
As propriedades anômalas da água surgem das atrações entre
suas moléculas polares: o hidrogênio levemente positivo de uma
molécula é atraído pelo oxigênio levemente negativo da molécu-
la próxima. As duas moléculas são, portanto, mantidas por uma

δ–
Ligação de
δ+ hidrogênio
H ra, a expansão sob congelamento e a versatilidade como solvente.
O Coesão
δ–
δ+ H
δ– δ+
δ–
δ+
 Figura 3.2 As ligações de hidrogênio entre as moléculas da
água. As regiões carregadas de uma molécula da água polar são atraídas
pelas cargas opostas das moléculas vizinhas. Cada molécula pode estabe-
lecer ligações de hidrogênio com múltiplas moléculas, e essas associações
mudam constantemente.
ligação de hidrogênio (Figura 3.2). Quando a água está em for-
ma líquida, as ligações de hidrogênio são muito frágeis, aproxi-
madamente da força de uma ligação covalente. A formação, a
ruptura e a reconstituição das ligações de hidrogênio acontecem
com grande frequência. Elas duram apenas poucos trilionésimos
de segundo, mas as moléculas formam constantemente novas
ligações de hidrogênio com uma série de parceiros. Portanto, a
qualquer instante, uma porcentagem substancial de todas as mo-
léculas da água está ligada a seus vizinhos por pontes de hidro-
gênio. As qualidades extraordinárias da água são propriedades
emergentes que resultam da ponte de hidrogênio que ordena as
moléculas em um nível superior de organização estrutural.
REVISÃO DO CONCEITO
1. O que é eletronegatividade? Como ela afeta as interações
entre as moléculas da água?
2. Por que é improvável que duas moléculas de água vizinhas
sejam arranjadas deste modo?
HH
O O
HH
3. E SE...? Se o oxigênio e o hidrogênio tivessem a mes-
ma eletronegatividade? qual seria o efeito nas proprieda-
des da molécula da água?
Ver as respostas sugeridas no Apêndice A.
B i o l o gi a 47
3.2 Quatro propriedades emergentes
da água contribuem para a
adequação da Terra à vida
Vamos examinar as quatro propriedades emergentes da água que
contribuem para a Terra ser um ambiente apropriado para a vida:
o comportamento coesivo, a habilidade de moderar a temperatu-
As moléculas da água ficam próximas umas das outras, devido às
ligações de hidrogênio. Embora a disposição das moléculas em
uma amostra de água líquida esteja sempre mudando, em qual-
quer momento específico muitas moléculas se encontram ligadas
por múltiplas ligações de hidrogênio. Por conta dessas ligações, a
água torna-se mais estruturada do que a maioria dos outros líqui-
dos. Coletivamente, as ligações de hidrogênio mantêm a substân-
cia unida, fenômeno chamado de coesão.
Nas plantas, a coesão devido às ligações de hidrogênio contri-
bui para o transporte de água e nutrientes diluídos contra a força
da gravidade (Figura 3.3). A água das raízes alcança as folhas atra-
vés de uma rede de células condutoras de água. À medida que a
água evapora das folhas, as ligações de hidrogênio das moléculas
de água que deixam as nervuras puxam com força as moléculas
abaixo, e essa força de tração para cima é transmitida através das
células condutoras de água por todo o caminho até as raízes.
A adesão da água às paredes da célula
pelas ligações de hidrogênio ajuda a
resistir à força da gravidade.
Células condutoras
de água
Direção do
A coesão
movimento
150 μm resultante das
da água
ligações de
hidrogênio entre
as moléculas da
água ajuda a
manter a coluna
de água dentro
da célula.
 Figura 3.3 Transporte de água em plantas. A evaporação das fo-
lhas traciona a água para cima desde as raízes por meio das células condu-
toras de água. Devido às propriedades de coesão e adesão, até as árvores
muito altas conseguem transportar a água 100 m acima – aproximada-
mente 25% da altura do Empire State Building na cidade de Nova York.
48 C a mpbe ll & Col s .
 Figura 3.4 Caminhando na água. A alta tensão superficial da água,
resultante da resistência coletiva das ligações de hidrogênio, permite certas
espécies caminharem sobre a superfície de um açude, como o inseto acima.
A adesão, a aderência entre duas substâncias, também exer-
ce seu papel. A adesão da água às paredes da célula por ligações
de hidrogênio ajuda a agir contra a força para baixo da gravidade
(ver Figura 3.3).
Relacionada à coesão, a tensão superficial mede quanto é
dif ícil estender ou quebrar a superf ície de um líquido. A água
tem maior tensão superficial do que a maioria dos outros líqui-
dos. Na interface entre a água e o ar, há um arranjo ordenado de
moléculas de água, unidas por ligações de hidrogênio entre elas e
com a água abaixo. Por isso, a água se comporta como se estivesse
revestida por uma película invisível. Você pode observar a tensão
superficial da água enchendo um copo até quase transbordar: a
água permanece acima da borda. Em um exemplo mais biológico,
alguns animais conseguem ficar em pé, caminhar ou correr sobre
a água sem romper a superf ície (Figura 3.4).
Moderação da temperatura
A água modera a temperatura absorvendo o calor do ar, mais
quente, e liberando o calor armazenado para o ar, mais frio. A
água é eficaz como banco de calor, pois consegue absorver ou li-
berar uma relativamente grande quantidade de calor com apenas
uma pequena mudança na própria temperatura. Para entender
essa capacidade da água, devemos primeiro estudar brevemente
o calor e a temperatura.
Calor e temperatura
Tudo que se move tem energia cinética, a energia do movimen-
to. Os átomos e as moléculas têm energia cinética porque estão
sempre se movendo, embora não necessariamente em uma dire-
ção determinada. Quanto mais rápido a molécula se move, maior
sua energia cinética. O calor é uma forma de energia. Para um
certo corpo de matéria, a quantidade de calor é uma medida da
energia cinética total da matéria decorrente do movimento de suas
moléculas; assim, o calor depende em parte do volume de maté-
ria. Embora estejam relacionados, calor e temperatura são coisas
diferentes. A temperatura é a medida da intensidade do calor que
representa a energia cinética média das moléculas, independente-
mente do volume. Quando a água é aquecida em uma cafeteira, a
velocidade média das moléculas aumenta, e o termômetro registra
uma elevação na temperatura do líquido. A quantidade de calor
também aumenta neste caso. Note, entretanto, que embora a jarra
de café tenha uma temperatura mais alta que a água de uma pisci-
na, a piscina contém mais calor devido ao volume maior.
Sempre que dois objetos de diferente temperatura se encos-
tam, o calor passa do objeto mais quente para o mais frio até que os
dois estejam na mesma temperatura. As moléculas do objeto mais
frio aceleram às custas da energia cinética do objeto mais quente.
O cubo de gelo esfria a bebida não adicionando frio ao líquido,
mas absorvendo calor do líquido à medida que o gelo derrete.
Ao longo deste livro, utilizaremos a escala Celsius para in-
dicar a temperatura (graus Celsius são abreviados como ºC). Ao
nível do mar, a água congela a 0ºC e ferve a 100ºC. A temperatura
média do corpo humano é de 37ºC, e a temperatura ambiente
confortável é em torno de 20-25ºC.
A unidade de calor utilizada neste livro é a caloria (cal). Uma
caloria é a quantidade de calor necessária para elevar em 1ºC a tem-
peratura de 1 g de água. Por outro lado, uma caloria também é a
quantidade de calor que 1 g de água libera quando é resfriada 1ºC.
Uma quilocaloria (kcal), 1.000 cal, é a quantidade de calor necessá-
ria para elevar em 1ºC a temperatura de 1 quilograma (kg) de água.
(As “calorias” nas embalagens de comida são, na verdade, quiloca-
lorias.) Outra unidade de energia utilizada neste livro é o joule (J).
Um joule equivale a 0,239 cal; uma caloria equivale a 4,184 J.
Alto calor específico da água
A habilidade da água de estabilizar a temperatura origina-se do
seu calor específico relativamente alto. O calor específico de uma
substância é definido como a quantidade de calor absorvida ou
perdida para 1 g daquela substância mudar sua temperatura em
1ºC. Já conhecemos o calor específico da água porque definimos
que uma caloria é a quantidade de calor necessária para 1 g de
água mudar sua temperatura em 1ºC. Portanto, o calor específico
da água é 1 caloria por grama por grau Celsius, abreviado como
1 cal/g/ºC. Comparada com a maioria das outras substâncias, a
água tem calor específico incomumente elevado. Por exemplo, o
álcool etílico, o álcool das bebidas alcoólicas, tem calor específico
de 0,6 cal/g/ºC; isto é, apenas 0,6 cal é necessária para aumentar a
temperatura de 1 g do álcool etílico em 1ºC.
Devido ao elevado calor específico da água em relação aos ou-
tros materiais, a água muda menos a temperatura quando ao absor-
ver ou perder uma determinada quantidade de calor. A razão pela
qual você pode queimar os dedos tocando a lateral de uma panela
de ferro no fogão quando a água da panela ainda está morna é que
o calor específico da água é dez vezes maior do que o do ferro. Em
outras palavras, a mesma quantidade de calor aumenta a tempera-
tura de 1 g de ferro muito mais rápido do que a temperatura de 1 g
de água. O calor específico pode ser considerado uma medida do

São Bernardino
Santa Barbara 73° Burbank
90° 100°
Los Angeles Riverside 96°
(Aeroporto) 75° Santa Ana
84˚ Palm Springs
70s (°F) 106°
80s Oceano Pacífico
90s
100s San Diego 72°
40 milhas
 Figura 3.5 O efeito de um grande corpo aquático no clima. Pela
absorção de calor, os oceanos moderam os climas litorâneos. Estas são as
altas temperaturas no mês de agosto no sul da Califórnia.
quanto uma substância resiste a mudanças em sua temperatura ao
absorver ou liberar calor. A água resiste a mudanças na sua tempe-
ratura; quando altera sua temperatura, absorve ou perde uma quan-
tidade relativamente grande de calor para cada grau de mudança.
Podemos conectar o elevado calor específico da água, como
muitas de suas outras propriedades, às ligações de hidrogênio. Deve
ser absorvido calor para quebrar as ligações de hidrogênio, e calor
é liberado quando as pontes de hidrogênio se formam. Uma caloria
de calor causa uma alteração relativamente pequena na temperatura
da água, pois grande parte do calor é utilizada para romper ligações
de hidrogênio antes que as moléculas da água comecem a mover-se
rapidamente. E quando a temperatura da água diminui um pouco,
muitas ligações de hidrogênio adicionais se formam, liberando uma
considerável quantidade de energia em forma de calor.
Qual é a relevância do elevado calor específico da água para a
vida na Terra? Mares e oceanos absorvem e armazenam imensas
quantidades de calor do sol durante o dia e durante o verão, aque-
cendo apenas poucos graus. À noite e durante o inverno, o esfria-
mento gradual da água pode aquecer o ar. Por essa razão, o lito-
ral geralmente tem climas mais brandos do que o interior (Figura
3.5). O elevado calor específico da água também tende a estabilizar
a temperatura dos oceanos, criando um ambiente favorável para a
vida marinha. Portanto, devido ao elevado calor específico, a água
que cobre a maioria da Terra mantém as flutuações da temperatura
na terra e na água dentro dos limites que permitem a vida. Além dis-
so, como os organismos são constituídos principalmente de água,
são mais aptos a resistir mudanças em sua própria temperatura do
que se fossem constituídos de líquidos com menor calor específico.
Resfriamento evaporativo
As moléculas de qualquer líquido permanecem juntas porque se
atraem umas pelas outras. As moléculas que se movem rápido
o suficiente para superar essas atrações podem sair do líquido e
entrar no ar como gás. Essa transformação de líquido para gás
é chamada de vaporização ou evaporação. Lembre-se de que a
velocidade do movimento molecular varia, e que a temperatura é
a média da energia cinética das moléculas. Até mesmo em tem-
peraturas baixas, as moléculas mais velozes podem escapar para
o ar. Um pouco de evaporação ocorre em qualquer temperatura;
um copo de água em temperatura ambiente, por exemplo, acaba
B i o l o gi a 49
evaporando. Se um líquido é aquecido, a energia cinética média
das moléculas aumenta e o líquido evapora mais rapidamente.
O calor de vaporização é a quantidade de calor que o líquido
deve absorver para que 1 g seja convertido do estado líquido para
o gasoso. Pela mesma razão que a água tem elevado calor espe-
cífico, ela também tem elevado calor de vaporização em relação
à maioria dos outros líquidos. Para evaporar 1 g de água a 25°C,
são necessárias aproximadamente 580 cal de calor – o dobro da
quantidade necessária para vaporizar um grama de álcool ou de
amônia. O elevado calor de vaporização da água é outra proprie-
dade emergente explicada pelas ligações de hidrogênio, que de-
vem ser quebradas antes de as moléculas saírem do líquido.
O grande volume de energia necessário para vaporizar a água
tem vasta gama de efeitos. Em escala global, por exemplo, ela
ajuda a moderar o clima da Terra. Um volume considerável do
calor solar absorvido pelo mar tropical é consumido durante a
evaporação da água superficial. Então, à medida que o ar tropical
úmido circula em direção aos polos, libera calor ao condensar e
formar chuva. Em termos de organismos, o elevado calor de va-
porização da água é responsável pela severidade das queimaduras
a vapor. Essas queimaduras são causadas pela energia calorífica
liberada quando o vapor condensa em líquido sobre a pele.
À medida que um líquido evapora, a superf ície do líquido
restante esfria. Esse resfriamento evaporativo ocorre porque as
moléculas “mais quentes”, com a maior energia cinética, são as
que mais provavelmente se tornam gás. É como se os cem corre-
dores mais rápidos de uma universidade fossem transferidos para
outra: a velocidade média dos estudantes restantes diminuiria.
O resfriamento evaporativo da água contribui para a estabili-
dade da temperatura em lagos e açudes, além de suprir um meca-
nismo que previne os organismos terrestres do superaquecimento.
Por exemplo, a evaporação da água das folhas de uma planta aju-
da a prevenir o aquecimento dos tecidos das folhas na luz do sol.
A evaporação do suor da pele humana dissipa o calor do corpo e
ajuda a prevenir o superaquecimento em dias quentes ou quando
uma atividade árdua gera calor excessivo. A alta umidade em um
dia quente aumenta o desconforto porque a alta concentração de
vapor de água no ar inibe a evaporação do suor corporal.
Isolamento térmico de corpos de água pelo
gelo flutuante
A água é uma das poucas substâncias menos densas em forma só-
lida do que na forma líquida. Em outras palavras, o gelo flutua em
água líquida. Enquanto outros materiais se contraem quando soli-
dificam, a água se expande. O motivo desse comportamento exóti-
co é, outra vez, a ligação de hidrogênio. Em temperaturas acima de
4°C, a água se comporta como os outros líquidos, expandindo ao
aquecer e contraindo ao esfriar. A água começa a congelar quan-
do suas moléculas não mais se movem com vigor suficiente para
quebrar as ligações de hidrogênio. Quando a temperatura baixa
para 0°C, a água fica envolta em uma estrutura cristalina. Cada
molécula de água se une por ligações de hidrogênio a quatro ou-
tras moléculas (Figura 3.6). As ligações de hidrogênio mantêm as
50 C a mpbe ll & Col s .

Ligações de
hidrogênio
Gelo
Ligações de hidrogênio são estáveis
 Figura 3.6 Gelo: estrutura cristalina e
barreira flutuante. No gelo, cada molécula
une-se por ligações de hidrogênio a quatro ou-
tras em um cristal tridimensional. Como o cristal
é uma estrutura espaçosa, o gelo tem menos mo-
Água líquida
As ligações de hidrogênio rompem-se e refazem-se
léculas do que um volume igual de água líquida. do acima é uma espécie de camarão chamada de
Em outras palavras, o gelo é menos denso do que krill, fotografado sob o gelo antártico.
a água líquida. O gelo flutuante se torna uma
barreira térmica que protege a água líquida abai-
? Se a água não formasse ligações de hidrogê-
nio, o que aconteceria com o ambiente do
xo do ar mais frio. O organismo marinho mostra- camarão?

moléculas “ao alcance do braço”, a uma distância suficiente para nada funciona melhor do que a água. Entretanto, a água não é
tornar o gelo cerca de 10% menos denso (10% menos moléculas um solvente universal; se assim fosse, ela dissolveria qualquer re-
para igual volume) do que a água líquida a 4°C. Quando o gelo cipiente em que estivesse armazenada, incluindo as nossas célu-
absorve calor suficiente para a temperatura do gelo subir acima de las. Mas a água é um solvente muito versátil, qualidade explicável
0°C, as ligações de hidrogênio entre as moléculas são rompidas. À pela polaridade da molécula da água.
medida que o cristal se desfaz, o gelo derrete, e as moléculas ficam Supondo, por exemplo, que uma colherada de sal de cozinha,
livres para se adensarem. A água alcança sua maior densidade a o composto iônico cloreto de sódio (NaCl), seja colocado na água
4°C e então começa a expandir à medida que as moléculas se mo- (Figura 3.7). Na superf ície de cada grão ou cristal de sal, os íons
vem mais rapidamente. Tenha em mente, entretanto, que mesmo de sódio ou de cloro ficam expostos ao solvente. Esses íons e as
na água líquida, muitas moléculas estão conectadas por ligações
de hidrogênio, embora apenas transitoriamente: as ligações de hi-
As regiões negativas
drogênio constantemente se rompem e se refazem. do oxigênio das _
A habilidade do gelo de flutuar (devido à expansão da água moléculas polares da Na+
+_
ao solidificar) é um fator importante na adequação do ambiente. água são atraídas + _
pelos cátions de +
Se o gelo afundasse, então todos os açudes, lagos e até oceanos sódio (Na+) _ _
acabariam congelando. Com isso, a vida como a conhecemos seria Na+
impossível na Terra. Durante o verão, apenas as poucas polegadas _
As regiões positivas
do hidrogênio das + +
superiores do oceano degelariam. Em vez disso, quando grandes
moléculas da água Cl– Cl–
corpos aquáticos esfriam, o gelo flutuante isola a água líquida abai- + _
aderem-se aos ânions _
xo, evitando que ela congele e permitindo a vida sob a superf ície de cloro (Cl–). +
congelada, como mostrado na fotografia na Figura 3.6. –
+
_
O solvente da vida _
Um cubo de açúcar colocado no copo d’água dissolve-se. O copo
então contém uma mistura uniforme de açúcar e água; a con-
centração do açúcar dissolvido será igual em todas as partes da
mistura. Um líquido que consiste numa mistura completamente
homogênea de duas ou mais substâncias é chamado de solução.
O agente dissolvente de uma solução é o solvente, e a substância
dissolvida é o soluto. Neste caso, a água é o solvente e o açúcar é  Figura 3.7 O sal de cozinha dissolvido em água. Uma esfera de
o soluto. Uma solução aquosa tem a água como solvente. moléculas de água, chamada de cápsula de hidratação, envolve cada íon
do soluto.
Os alquimistas medievais tentaram encontrar um solvente
universal, capaz de dissolver qualquer coisa. Aprenderam que ? O que aconteceria ao aquecermos esta solução por um longo tempo?

(a) A molécula da lisozima em ambiente (b) A molécula da lisozima (roxa) em ambiente
não aquoso. aquoso, como lágrimas ou saliva.
 Figura 3.8 Uma proteína solúvel em água. Esta figura mostra a lisozima humana, proteína encon-
trada nas lágrimas e na saliva com ação antibacteriana.
moléculas da água têm afinidade mútua devido à atração entre as
cargas opostas.
As regiões de oxigênio das moléculas da água são carregadas
negativamente e aderem aos cátions de sódio. As regiões de hi-
drogênio são carregadas positivamente e atraídas pelos ânions de
cloro. Como resultado, as moléculas da água envolvem os íons de
sódio e de cloro individualmente, separando-os e protegendo-os
uns dos outros. A esfera de moléculas de água em volta de cada íon
dissolvido é chamada de cápsula de hidratação. Agindo desde a
superf ície até o interior de cada cristal de sal, a água termina dis-
solvendo todos os íons. O resultado é uma solução de dois solutos,
cátions de sódio e ânions de cloro, homogeneamente misturados
com a água, o solvente. Outros compostos iônicos também são
dissolvidos na água. A água do mar, por exemplo, contém grande
variedade de íons dissolvidos, assim como de células vivas.
Um composto não precisa ser iônico para dissolver-se na
água; muitos compostos constituídos de moléculas polares não
iônicas, como açúcares, são também solúveis em água. Esses
compostos dissolvem-se quando as moléculas da água envolvem
cada molécula do soluto, formando ligações de hidrogênio com
elas. Mesmo grandes moléculas como as proteínas podem ser
dissolvidas na água se tiverem regiões iônicas e polares na sua
superf ície (Figura 3.8). Muitos tipos diferentes de compostos po-
lares são dissolvidos (junto com os íons) na água de fluidos bioló-
gicos como o sangue, a seiva de plantas e o líquido intracelular. A
água é o solvente da vida.
Substâncias hidrofílicas e hidrofóbicas
Qualquer substância com afinidade pela água é considerada hi-
drof ílica (do grego hydro, água, e philios, que gosta). Em certos
casos, as substâncias podem ser hidrof ílicas sem de fato dissol-
ver-se. Por exemplo, algumas moléculas nas células são tão gran-
des que não se dissolvem. Em vez disso, permanecem suspensas
no líquido aquoso da célula. Essa mistura é o exemplo de um co-
loide, uma suspensão estável de partículas finas em um líquido.
Outro exemplo de uma substância hidrof ílica que não se dissolve
B i o l o gi a 51
δ+ Este oxigênio é
atraído por uma
δ– fraca carga positiva
δ– na molécula da
lisozima.
δ+
Este hidrogênio é atraído por uma fraca
carga negativa na molécula de lisozima.
(c) Regiões iônicas e polares na superfície da
proteína atraem moléculas de água.
é o algodão, um produto vegetal. O algodão consiste em molé-
culas gigantes de celulose, composto com numerosas regiões de
cargas parciais positivas e negativas capazes de formar ligações
de hidrogênio com a água. A água adere-se às fibras de celulose.
Desse modo, uma toalha de algodão é excelente para enxugar o
corpo, mas não se dissolve na máquina de lavar roupa. A celulose
também ocorre nas paredes das células condutoras de água nos
vegetais; aprendemos que a adesão da água a essas paredes hidro-
f ílicas permite que o transporte de água ocorra.
Existem, é claro, substâncias sem afinidade pela água. As
substâncias não iônicas e não polares (ou que por alguma outra
razão não podem formar ligações de hidrogênio) na verdade pare-
cem repelir a água; essas substâncias são hidrofóbicas (do grego
phobos, com medo). Um exemplo culinário é o óleo vegetal, que,
como você sabe, não se mistura estavelmente com substâncias
aquosas como o vinagre. O comportamento hidrofóbico das mo-
léculas de óleo decorre da prevalência de ligações relativamente
não polares, no caso, as ligações entre carbono e hidrogênio, com
elétrons compartilhados quase igualmente. As moléculas hidro-
fóbicas relacionadas ao óleo são os principais ingredientes das
membranas celulares. (Imagine o que aconteceria se a membrana
de uma célula se dissolvesse!)
Concentração do soluto em soluções aquosas
A química biológica é a química “úmida”. A maioria das reações
químicas nos organismos envolve solutos dissolvidos em água.
Para entender essas reações devemos saber quantos átomos e
moléculas estão envolvidos e sermos capazes de calcular a con-
centração dos solutos na solução aquosa (o número de moléculas
de soluto em um volume de solução).
Ao executarmos experimentos, utilizamos a massa para calcu-
lar o número de moléculas. Conhecemos a massa de cada átomo
em uma dada molécula, então podemos calcular a massa mole-
cular, ou simplesmente a soma das massas de todos os átomos da
molécula. Como exemplo, vamos calcular a massa molecular do
açúcar de cozinha (sacarose), cuja fórmula molecular é C12H22O11.
52 C a mpbe ll & Col s .
Em números arredondados de daltons, a massa do átomo de car-
bono é 12, a massa do átomo de hidrogênio é 1 e a massa do átomo
de oxigênio é 16. Assim, a sacarose tem massa molecular de 342
daltons. É claro: a pesagem de números pequenos de moléculas
não é viável. Por essa razão, em geral, medimos as substâncias
em unidades chamadas de moles. Exatamente como uma dúzia
sempre significa 12 objetos, um mol (mol) representa um número
preciso – 6,02 × 1023, ou número de Avogadro. Devido à maneira
pela qual o número de Avogadro e a unidade dalton foram inicial-
mente definidos, há 6,02 × 1023 daltons em 1 g. Isso é significativo,
pois uma vez que determinamos a massa molecular de uma mo-
lécula como a sacarose, podemos utilizar o mesmo número (342),
mas com a unidade grama, para representar a massa de 6,02 ×
1023 moléculas de sacarose, ou 1 mol de sacarose (isso às vezes é
chamado de massa molar). Portanto, para obter 1 mol de sacarose
no laboratório, pesamos 342 g.
A vantagem prática de medir uma quantidade de compos-
tos químicos em moles é que um mol de uma substância tem
exatamente o mesmo número de moléculas do que um mol de
qualquer outra substância. Se a massa molecular da substância
A é 342 daltons e a da substância B é 10 daltons, então 342 g de
A terão o mesmo número de moléculas que 10 g de B. Um mol
do álcool etílico (C2H6O) também contém 6,02 × 1023 molécu-
las, mas sua massa é apenas 46 g, porque a massa da molécula
do álcool etílico é menor que a da molécula de sacarose. A me-
dida em moles é conveniente para os cientistas trabalhando em
laboratório, que combinam substâncias em proporções fixas de
moléculas.
Como fazemos um litro (l) de solução de 1 mol de sacarose
dissolvido em água? Medimos 342 g de sacarose e então gradual-
mente adicionamos água, sob agitação, até o açúcar ficar com-
pletamente dissolvido. Então adicionamos água suficiente para
levar o volume total da solução para 1 l. A esta altura, teríamos 1
molar (1 M) de solução de sacarose. A molaridade – o número de
moles de soluto por litro da solução – é a unidade de concentra-
ção utilizada com mais frequencia por biólogos para as soluções
aquosas.
REVISÃO DO CONCEITO
1. Descreva como as propriedades da água contribuem para
o movimento da água para cima em uma árvore.
2. Explique o ditado “Não é calor, é umidade”.
3. Como o congelamento da água pode rachar pedras?
4. Se você fosse um farmacêutico, como faria uma solução
de cloreto de sódio (NaCl) 0,5 molar (0,5 M)? (A massa
atômica do Na é 23 daltons e a do Cl é 35,5 daltons.)
5. E SE...? As patas de certas espécies de inseto (ver Fi-
gura 3.4) são revestidas por uma substância hidrofóbica.
Qual poderia ser o benef ício? O que aconteceria se a subs-
tância fosse hidrof ílica?
Ver as respostas sugeridas no Apêndice A.
3.3 Condições ácidas e básicas
afetam os organismos vivos
Ocasionalmente, um átomo de hidrogênio participando de uma
ligação de hidrogênio entre duas moléculas de água move-se de
uma molécula para a outra. Quando isso acontece, o átomo de
hidrogênio deixa o elétron para trás. O que realmente se transfere
é um íon de hidrogênio (H⫹), único próton com carga de ⫹1. A
molécula de água perdeu um próton e agora é um íon hidróxido
(OH⫺), com carga ⫺1. O próton liga-se à outra molécula de água,
tornando a molécula um íon hidrônio (H3O⫹). Podemos repre-
sentar a reação química desta forma:
+ –
H
H
O H O O H + O
H H H H
2H2O Íon hidrônio Íon hidróxido
(H3O+) (OH–)
Por convenção, H⫹ (o íon de hidrogênio) é utilizado para represen-
tar H3O⫹ (íon hidrônio). Vamos seguir esse uso aqui. Entretanto,
lembre-se de que H⫹ não existe por si só em soluções aquosas: está
sempre associado com outra molécula de água em forma de H3O⫹.
Como indicado pela seta dupla, essa reação é reversível e al-
cança o estado de equilíbrio dinâmico quando as moléculas da
água se dissociam no mesmo ritmo em que vão sendo refeitas a
partir de H⫹ e OH⫺. Nesse ponto de equilíbrio, a concentração
de moléculas de água excede muito a concentração de H⫹ e OH⫺.
Na água pura, apenas uma em cada 554 milhões de moléculas de
água se encontra dissociada. A concentração de cada íon na água
pura é de 10⫺7 M (a 25°C). Isso significa apenas a décima parte de
um milionésimo de mol de íons de hidrogênio por litro de água
pura e um número igual de íons hidróxido.
A dissociação da água é reversível e estatisticamente rara,
mas de extrema importância na química da vida. O H⫹ e o OH⫺
são muito reativos. As mudanças em suas concentrações po-
dem afetar drasticamente as proteínas da célula e outras molé-
culas complexas. Como vimos, as concentrações de H⫹ e OH⫺
são iguais na água pura, mas adicionando certos tipos de solutos,
chamados de ácidos e bases, o equilíbrio é rompido. Os biólogos
utilizam a escala de pH para descrever o quão ácida ou básica
(oposto de ácida) é a solução. No restante deste capítulo, vamos
aprender sobre ácidos, bases e pH, e como mudanças no pH po-
dem afetar desfavoravelmente os organismos.
Os efeitos de mudanças no pH
Antes de discutirmos a escala de pH, vamos conceituar ácidos e
bases e como ambos interagem com a água.
Ácidos e bases
Por que uma solução aquosa apresentaria desequilíbrio nas con-
centrações de H⫹ e OH⫺? Quando os ácidos se dissolvem na água,
 B i o l o gi a 53

doam H⫹ adicionais para a solução. Ácidos são substâncias que
aumentam a concentração do íon hidrogênio de uma solução. Por
exemplo, quando o ácido clorídrico (HCl) é adicionado na água,
os íons de hidrogênio dissociam-se dos íons de cloro:
HCl ¡ H⫹ ⫹ Cl⫺
Essa fonte de H⫹ (a dissociação da água é outra fonte) resulta em
uma solução ácida – com mais H⫹ do que OH⫺.
Uma substância que reduz a concentração de íons de hidrogênio
de uma solução é chamada de base. Algumas bases reduzem a con-
centração de H⫹ pela captação direta de íons hidrogênio. A amônia
(NH3), por exemplo, atua como base quando os dois elétrons não
compartilhados na camada de valência do nitrogênio atraem um íon
hidrogênio da solução, resultando no íon amônio (NH4⫹):
NH3 ⫹ H⫹ Δ NH4⫹
Outras bases reduzem a concentração de H⫹ de modo indireto,
dissociando-se para formar íons hidróxido que combinam com
íons hidrogênio para formarem água. Uma base desse tipo é o
hidróxido de sódio (NaOH) que, na água, dissocia-se nos íons:
NaOH ¡ Na⫹ ⫹ OH⫺
Nos dois casos, a base reduz a concentração de H⫹. As soluções
com maior concentração de OH⫺ do que H⫹ são conhecidas
como soluções básicas. Uma solução com igual concentração de
H⫹ e OH⫺ é chamada neutra.
Observe que setas simples são utilizadas nas reações de HCl
mentar [H⫹] para 10⫺5 M, então [OH⫺] diminuirá para uma quan-
tidade equivalente a 10⫺9 M (note que 10⫺5× 10⫺9⫽10⫺14). Essa
relação constante expressa o comportamento de ácidos e bases
em solução aquosa. Um ácido não apenas adiciona íons hidrogê-
nio a uma solução, mas também remove íons hidróxido devido à
tendência do H⫹ combinar-se com a OH⫺, formando água. Uma
base tem o efeito oposto, aumentando a concentração de OH⫺,
mas também reduzindo a concentração de H⫹ pela formação de
água. Se quantidades suficientes de uma base forem adicionadas
para elevar a concentração de OH⫺ para 10⫺4 M, isso causará a
diminuição da concentração de H⫹ para 10⫺10 M. Sempre que
soubermos a concentração tanto de H⫹ como de OH⫺ em uma
solução aquosa, podemos deduzir a concentração do outro íon.
As concentrações de H⫹ e OH⫺ das soluções podem variar por
um fator de 100 trilhões ou mais. Por isso, os cientistas desenvol-
veram uma forma de expressar essa variação de modo mais conve-
niente que em moles por litro. A escala de pH (Figura 3.9) compri-
me a faixa de concentrações de H⫹ e OH⫺ por meio do emprego
de logaritmos. O pH de uma solução é definido como o logaritmo
negativo (base 10) da concentração de um íon hidrogênio:
Escala de pH
0
1
Ácido de bateria
2 Suco gástrico, suco de limão
Cada vez mais ácido

e NaOH. Esses compostos dissociam-se completamente quando ⴙ Hⴙ

H
ⴙ
misturados com água. Por isso, o ácido clorídrico é considerado
[H+] > [OH–]

ⴚ H
Hⴙ OH
ⴚ Hⴙ ⴙ
3 Vinagre, cerveja,
um ácido forte, e o hidróxido de sódio, uma base forte. Ao con- OH H vinho, refrigerante
Hⴙ Hⴙ de cola
trário, a amônia é uma base relativamente fraca. As setas duplas
Solução 4 Suco de
na reação da amônia indicam que a ligação e liberação de íons hi- tomate
ácida
drogênio são reações reversíveis, embora no equilíbrio haja uma Café preto
5
proporção fixa de NH4⫹ para NH3.
Água da chuva
Há também ácidos fracos, que liberam e recebem de forma
6 Urina
reversível íons hidrogênio. Um exemplo é o ácido carbônico:
OHⴚ Saliva
OHⴚ
H2CO3 HCO3 H Neutro
Δ Hⴙ Hⴙ OH
ⴚ
[H+] = [OH–] 7 Água pura
Ácido Íon Íon
ⴚ
OHⴚ OH ⴙ Sangue humano,
Hⴙ
Hⴙ
H lágrimas
carbônico bicarbonato hidrogênio
8 Água do mar
Solução
Aqui o equilíbrio é tão favorável à reação para a esquerda que, neutra
quando o ácido carbônico é adicionado na água, apenas 1% das 9
Cada vez mais básico

moléculas são dissociadas em um determinado tempo. Isso já é

suficiente para mudar o equilíbrio de H⫹ e OH⫺ da neutralidade.
[H+] < [OH–]

10
Leite de magnésia
OHⴚ
A escala do pH OHⴚ
11
OHⴚ Hⴙ OHⴚ
Em qualquer solução aquosa a 25ºC, o produto das concentrações OHⴚ OH
ⴚ
Amônia caseira
de H⫹ e OH⫺ é uma constante, 10⫺14. Isso pode ser escrito assim:
ⴚ
Hⴙ OH
12
Solução
[H⫹] [OH⫺] ⫽ 10⫺14 básica Alvejante para
13 roupas
Nessa equação, os colchetes indicam a concentração molar. Em
uma solução neutra, a temperatura ambiente (25ºC), [H⫹] ⫽ 10⫺7 Limpador de
14 forno
e [OH⫺] ⫽ 10⫺7. Então, nesse caso, 10⫺14 é o produto de 10⫺7 ×
10⫺7. Se ácido suficiente for adicionado a uma solução para au-  Figura 3.9 A escala do pH e o pH de certas soluções aquosas.
54 C a mpbe ll & Col s .
pH ⫽ ⫺log [H⫹]
Para uma solução aquosa neutra, [H⫹] é 10⫺7 M, que resulta em
⫺7
⫺log 10 ⫽ ⫺(⫺7) ⫽ 7
Note que o pH diminui à medida que a concentração de H⫹
aumenta. Note também que, embora a escala do pH se baseia
na concentração de H⫹, ela também envolve a concentração de
OH⫺. Uma solução de pH 10 tem concentração de íon hidrogênio
de 10⫺10 M e concentração de íon hidróxido de 10⫺4 M.
O pH de uma solução aquosa neutra a 25ºC é 7, o ponto
médio da escala. Um pH menor do que 7 indica solução ácida;
quanto menor o número, mais ácida a solução. O pH de soluções
básicas é maior do que 7. A maioria dos fluidos biológicos fica
na faixa de pH 6-8. Entretanto, há poucas exceções, incluindo o
suco digestivo fortemente ácido do estômago humano, com pH
aproximado de 2.
Lembre-se que cada unidade de pH representa uma diferença
de dez vezes nas concentrações de H⫹ e OH⫺. É essa propriedade
matemática que torna a escala de pH tão compacta. Soluções de
pH 3 não são duas vezes tão ácidas quanto soluções de pH 6, mas
mil vezes mais ácidas. Quando o pH de uma solução muda um
pouco, as concentrações reais de H⫹ e OH⫺ na solução mudam
bastante.
Tampões
O pH interno da maioria das células vivas é próximo a 7. Mes-
mo uma pequena mudança no pH pode ser prejudicial, porque os
processos químicos das células são muito sensíveis às concentra-
ções de íons hidrogênio e hidróxido.
O pH do sangue humano é muito próximo a 7,4, levemente
básico. Uma pessoa não poderia sobreviver por mais de poucos
minutos se o pH do sangue diminuísse para 7 ou aumentasse para
7,8. Existe um sistema químico no sangue que mantém o pH es-
tável. Se você adicionar 0,01 mol de um ácido forte a um litro de
água pura, o pH diminuirá de 7 para 2. Entretanto, se a mesma
quantidade de ácido é adicionada a um litro de sangue, a redução
do pH é de apenas 7,4 para 7,3. Por que a adição de ácido tem
efeito bem menor no pH do sangue do que no pH da água? A
presença de substâncias chamadas de tampões permite um pH
relativamente constante nos fluidos biológicos apesar da adição
de ácidos ou bases. Tampões são substâncias que minimizam as
mudanças nas concentrações de H⫹ e OH⫺ em uma solução. Eles
fazem isso captando íons hidrogênio em excesso na solução e do-
ando íons hidrogênio quando eles estão esgotados. A maioria dos
tampões são soluções com um ácido fraco e base corresponden-
te, que se combina reversivelmente com íons hidrogênio. Alguns
tampões contribuem para a estabilidade do pH no sangue huma-
no e em muitas outras soluções biológicas. Um desses tampões
é o ácido carbônico (H2CO3), formado quando CO2 reage com a
água no plasma do sangue. Como mencionado, o ácido carbônico
dissocia-se e produz um íon bicarbonato (HCO3⫺) e um íon hi-
drogênio (H⫹):
Resposta ao
aumento de pH
H2CO3 Δ HCO3 H
Doador de Resposta à Aceptor de Íon
H⫹(ácido) diminuição de pH H⫹(base) hidrogênio
O equilíbrio químico entre o ácido carbônico e o bicarbonato age
como regulador de pH. A reação muda para a esquerda ou para
a direita conforme os outros processos na solução adicionam ou
removem íons de hidrogênio. Se a concentração de H⫹ no sangue
começa a cair (isto é, se o pH aumenta), a reação tende para a di-
reita e mais ácido carbônico dissocia-se, reabastecendo os íons hi-
drogênio. Mas quando a concentração de H⫹ no sangue começa a
aumentar (quando o pH diminui), a reação pende para a esquerda,
com HCO3⫺ (a base) removendo os íons hidrogênio da solução e
formando H2CO3. Portanto, o sistema tampão ácido carbônico –
bicarbonato consiste em um ácido e uma base em equilíbrio mútuo.
A maioria dos outros tampões também são pares de ácido-base.
Ameaças à qualidade da água na Terra
Considerando a dependência de toda a vida pela água, a contami-
nação de rios, lagos, mares e chuva é um problema ambiental ca-
lamitoso. Muitas ameaças à qualidade da água têm sido causadas
por atividades humanas. Considere, por exemplo, a queima de
combustível fóssil (carvão, óleo e gás). Essa prática, que aumen-
ta desde a Revolução Industrial no século XIX, libera compostos
gasosos na atmosfera, inclusive grandes quantidades de CO2. As
reações químicas desses compostos com a água alteram o equilí-
brio delicado das condições para a vida na Terra, afetando o pH e
a temperatura da água.
A queima de combustível fóssil é a principal fonte de óxidos
de enxofre e óxidos nitrosos. Esses óxidos reagem com a água no
ar e formam ácidos fortes, que caem na Terra com a chuva ou
a neve. A expressão precipitação ácida refere-se à chuva, neve
ou neblina com pH menor (mais ácido) que 5,2. (As chuvas não
contaminadas têm pH em torno de 5,6, levemente ácidas, devido
à formação de ácido carbônico a partir de dióxido de carbono e
água.) As indústrias de energia elétrica que queimam o carvão
produzem mais desses óxidos do que qualquer outra fonte. Os
ventos carregam os poluentes para longe e a chuva ácida pode
cair a centenas de quilômetros de distância dos centros indus-
triais. Em certos lugares na Pensilvânia e em Nova York, o pH
médio da chuva em dezembro de 2001 foi de 4,3, aproximada-
mente 20 vezes mais ácido do que a chuva normal. A precipitação
ácida cai em muitas outras regiões, incluindo o leste do Canadá,
as Cascade Montains no noroeste do Pacífico e certas partes da
Europa e da Ásia (Figura 3.10).
A precipitação ácida pode causar danos à vida dos lagos e
dos rios. Além disso, a precipitação ácida afeta adversamente a
química do solo e causa danos a algumas florestas da América
do Norte e da Europa (ver Figura 3.10). Entretanto, estudos indi-
cam que a maioria das florestas da América do Norte não sofre
atualmente com a precipitação ácida, em grande parte devido às
emendas feitas em 1990 à Lei do Ar Puro.
 B i o l o gi a 55

0
1
Mais
ácido
 Figura 3.11 Pesquisa
2 Qual é o efeito da concentração do íon
3 Chuva carbonato na calcificação de recifes de corais?
4 ácida
EXPERIMENTO Chris Langdon e colaboradores da Universidade de
5
Chuva Columbia estavam curiosos por saber de que modo o aumento das emis-
6 normal sões de CO2 resultante da queima de combustíveis fósseis e a consequente
7 diminuição na concentração de CO32⫺ dos oceanos afetam os recifes de
8 corais. Eles utilizaram o sistema artificial de recife de coral na Biosphere-2.
9 Esse aquário de 2.650 metros cúbicos (m3) se comporta como uma comu-
10 nidade natural de recifes de corais. Ao longo de quase quatro anos, esses
11 pesquisadores variaram a concentração de carbonato na água do mar sob
12 condições controladas e mediram a taxa de calcificação pelos organismos
do recife.
13 Mais
14 básico

 Figura 3.10 A precipitação ácida e seus efeitos em uma flores-

ta. A chuva ácida é responsável pela morte de árvores em muitas florestas,
incluindo esta floresta de abetos da República Tcheca.

O dióxido de carbono, o principal produto da combustão de

combustível fóssil, causa outros problemas. Sua liberação na atmos-
fera aumenta constantemente e estima-se que por volta de 2065 al-
cance o dobro dos níveis relativos de 1880. Aproximadamente me-
tade do CO2 permanece na atmosfera, atuando como uma camada
reflexiva em volta do planeta, impedindo o calor dissipar-se para
o espaço externo. Esse efeito “estufa” e os problemas associados a
ele serão discutidos no Capítulo 55. Parte do CO2 é consumido por
árvores e outros organismos durante a fotossíntese, como mencio-
nado no Capítulo 2. O restante – em torno de 30% – é absorvido
pelos oceanos. Apesar do enorme volume de água dos oceanos, os RESULTADOS Foi observado que a taxa de calcificação era menor
cientistas se preocupam que essa absorção de tanto CO2 possa vir a com concentrações menores do íon carbonato ([CO32⫺]).
prejudicar a vida e os ecossistemas marinhos.
Quando o CO2 se dissolve na água do mar, reage com a água 40
Taxa de calcificação
(mmol de CaCO3
por m2 por dia)

(H2O) para formar o ácido carbônico (H2CO3). Quase todo o

ácido carbônico em volta se dissocia, produzindo prótons e um 20
equilíbrio entre dois íons, bicarbonato (HCO3⫺) e carbonato
(CO32⫺). À medida que a água do mar acidifica devido aos pró-
tons extras, o equilíbrio muda para HCO3⫺, diminuindo a con- 0
centração de CO32⫺. Muitos estudos mostram que a calcificação 150 200 250 300
(produção de carbonato de cálcio [CaCO3] por corais e outros [CO32– ] (μmol/kg)
organismos) é diretamente afetada pela concentração de CO32⫺.
Portanto, qualquer diminuição de CO32⫺ é de grande preocupa- CONCLUSÃO Os recifes de corais estariam em risco pela redução
ção, pois a calcificação é responsável pela formação de recifes de de [CO32⫺]. Outros estudos prenunciaram uma duplicação nas emissões
de CO2 entre 1880 e 2065 e uma resultante diminuição na concentra-
corais nos mares tropicais. Esses ecossistemas delicados abrigam ção do íon carbonato. Combinando essas predições com os resultados
uma grande diversidade de organismos. deste estudo, os autores calculam que por volta de 2065 a taxa de calci-
Talvez um dos estudos mais conhecidos e longos sobre a cal- ficação de recifes de corais pode diminuir em 40% em relação a níveis
pré-industriais.
cificação de recifes de corais tenha sido realizado por cientistas
FONTE
no centro do ecossistema na Arizona conhecido como Biosphe- C. Langdon et al., Effect of calcium carbonate saturation sta-
te on the calcification rate of an experimental coral reef, Global Biogeochemical
re-2. O centro inclui um sistema artificial de recifes de corais, em Cycles 14:639-654 (2000).
que a temperatura e a química da água do mar podem ser contro-
E SE...? Os dados acima foram para uma concentração determinada de
ladas e manipuladas. Chris Langdon e colaboradores utilizaram cálcio (Ca2⫹). A série de experimentos incluiu medidas em duas altas concen-
esse sistema para testar os efeitos da variação na concentração de trações de Ca2⫹. Considerando que a reação seguinte representa a calcifica-
CO32⫺ na taxa de calcificação do recife de coral (Figura 3.11). ção, prediga como a [Ca2⫹] afetaria os resultados e explique o porquê.
Junto com conclusões de outros estudos, seus resultados os Ca2⫹ ⫹ CO32⫺→ CaCO3
levaram a estimar que a duplicação das emissões de CO2 espe-
56 C a mpbe ll & Col s .

rada para o ano 2065 poderia causar uma diminuição de 40% na
calcificação de recifes de corais. Embora cientistas possam dis-
cordar sobre a porcentagem exata, a maioria concorda que este e
outros estudos são motivos para séria preocupação.
Se há razão para otimismo sobre a futura qualidade de fontes
de água no nosso planeta, é porque avançamos no conhecimento
sobre o delicado equilíbrio químico nos oceanos e outros gran-
des corpos de água. O progresso contínuo só pode resultar das
ações de pessoas preocupadas com a qualidade do ambiente. Isso
requer o entendimento do papel crucial que a água exerce na ade-
quação do ambiente para a vida contínua na Terra.
REVISÃO DO CONCEITO
1. Comparado com uma solução básica de pH 9, o mesmo
volume de uma solução ácida de pH 4 tem ____ vezes mais
íons hidrogênio (H⫹).
2. HCl é um ácido forte que se dissocia na água: HCl ¡ H⫹
⫹ Cl⫺. Qual o pH de HCl 0,01 M?
3. O ácido acético (CH3COOH) pode agir como tampão, de
modo similar ao ácido carbônico. Escreva a reação de dis-
sociação, identificando o ácido, a base, o aceptor de H⫹ e
o doador de H⫹.
4. E SE...? Considerando um litro de água pura e um li-
tro de solução de ácido acético, o que aconteceria com o
pH ao adicionarmos 0,01 mol de um ácido forte a cada
um? Utilize a equação da reação para explicar o resultado.
Ver as respostas sugeridas no Apêndice A.

Revisão do Capítulo
RESUMO DOS CONCEITOS-CHAVE
3
 O solvente da vida A água é um solvente de rara versatilidade
porque suas moléculas polares são atraídas por substâncias car-
3.1 A polaridade das moléculas da água promove ligações regadas e polares, capazes de formar ligações de hidrogênio. As
de hidrogênio (p. 46-47) substâncias hidrof ílicas têm afinidade pela água; as substâncias
hidrofóbicas, não. A molaridade, o número de moles de soluto
 Uma ligação de hidrogênio se por litro de solução, é utilizada como medida de concentração
forma quando o oxigênio negati- δ–
Ligação de de soluto em soluções. Um mol é um certo número de moléculas
vamente carregado da molécula δ+ hidrogênio de uma substância. A massa de um mol da substância em gra-
de água é atraído para o hidro- H mas é igual à massa molecular em daltons.
gênio positivamente carregado
δ– O
da molécula próxima. A ligação δ+ H
de hidrogênio entre moléculas δ– δ+ 3.3 Condições ácidas e básicas afetam os organismos vivos
δ+ δ–
de água é a base para as proprie- (p. 52-56)
dades ímpares da água. ⫹
 Uma molécula de água pode transferir um H para outra molé-
⫹
cula de água para formar H3O (representado simplesmente por
H⫹) e OH⫺.
3.2 Quatro propriedades emergentes da água contribuem
0
para a adequação da Terra à vida (p. 47-52)  Os efeitos de mudanças no
⫹ Ácido
pH A concentração de H é [H+] > [OH–]
 Coesão As ligações de hidrogênio mantêm as moléculas da água
expressa como pH, onde pH Os ácidos doam
próximas. Essa coesão ajuda a puxar a água para cima nos vasos
⫽ ⫺log [H⫹]. Os tampões em H+ em soluções
microscópicos das plantas. A ligação de hidrogênio também é aquosas
fluidos biológicos resistem a
responsável pela tensão superficial da água. Neutro
mudanças no pH. Um tampão
 Moderação da temperatura A água tem calor específico elevado: [H+] = [OH–] 7
consiste em um par ácido-base
o calor é absorvido quando as ligações de hidrogênio se rompem que se combina reversivelmen-
e liberado quando as ligações de hidrogênio se formam. Isso As bases doam
te com íons hidrogênio. OH– ou aceitam
ajuda a manter a temperatura relativamente estável, dentro dos Básico H+ em soluções
 Ameaças à qualidade da água
limites favoráveis à vida. O esfriamento evaporativo baseia-se no [H+] < [OH–] aquosas
elevado calor de vaporização da água. A perda por evaporação na Terra A queima de combus-
tível fóssil resulta na emissão 14
das moléculas mais energéticas da água resfria as superf ícies.
de óxidos (levando à precipitação ácida) e aumenta as quanti-
 Isolamento térmico de corpos de dades de CO2. Parte do CO2 dissolve nos oceanos, diminuindo
água pelo gelo flutuante: O gelo o pH e afetando potencialmente a taxa de calcificação de recife
flutua porque é menos denso do de corais.
que a água líquida. Isso permite
existir vida embaixo das superf í-
cies congeladas de lagos e mares Gelo: ligações Água líquida:
polares. de hidrogênio ligações de
estáveis hidrogênio
provisórias
 B i o l o gi a 57

TESTE SEU CONHECIMENTO 9. DESENHE Desenhe três moléculas de água e identifique os

átomos. Desenhe linhas sólidas para indicar ligações covalentes
1. Muitos mamíferos controlam a temperatura do corpo pelo suor. e pontilhadas para ligações de hidrogênio. Adicione a carga
Qual propriedade da água é a principal responsável pela habili- parcial dos átomos conforme necessário.
dade de suar para diminuir a temperatura do corpo? Para as respostas do teste, ver no Apêndice A.
a. a mudança na densidade da água quando ela condensa.
b. a habilidade da água de dissolver moléculas do ar.
c. a liberação de calor pela formação de ligações de hidrogênio. CONEXÃO EVOLUTIVA
d. a absorção de calor pelo rompimento das ligações de hidro- 10. A superf ície do planeta Marte tem muitas paisagens caracte-
gênio. rísticas que lembram aquelas formadas por cursos hídricos na
e. a elevada tensão superficial da água. Terra, incluindo o que
2. Uma fatia de pizza tem 500 kcal. Se pudéssemos queimar a pareciam ser leito dos
pizza e utilizar todo o calor para aquecer um recipiente de água rios e áreas com detritos
fria de 50 l, qual seria o aumento aproximado da temperatura de degelo. Em 2004, as
da água? (Observação: Um litro de água fria pesa aproximada- imagens do Meridiani
mente 1 kg.) Planum de Marte fo-
a. 50ºC. d. 100ºC. tografadas pelo robô Superfície de Marte Superfície da Terra
b. 5ºC. e. 1ºC. Opportunity da NASA
c. 10ºC. sugeriram que existiu água líquida uma vez na sua superf ície.
3. As ligações rompidas quando a água evapora são Por exemplo, uma imagem (à esquerda, acima) mostra fissuras
a. ligações iônicas. poligonais na pedra. Padrões semelhantes de fissuras em pedras
b. ligações de hidrogênio entre moléculas de água. na superf ície da Terra (acima, à direita) se correlacionam com a
c. ligações covalentes entre átomos dentro de moléculas de presença recente de água. Atualmente, existe gelo nos polos de
água. Marte e alguns cientistas têm uma forte suspeita de que pode
d. ligações covalentes polares. haver mais água debaixo da superf ície de Marte. Por que há
e. ligações covalentes não polares. tanto interesse na presença de água em Marte? A presença de
água torna mais provável a existência de vida por lá? Quais ou-
4. Quais dos seguintes materiais é hidrofóbico?
tros fatores f ísicos também poderiam ser importantes?
a. papel. d. açúcar.
b. sal de cozinha. e. macarrão.
c. cera. PESQUISA CIENTÍFICA
5. Temos certeza de que um mol de sal de cozinha e um mol de 11. Projete um experimento controlado para testar a hipótese de
vitamina C são iguais em: que a precipitação ácida inibe o crescimento de Elodea, uma
a. massa em daltons. d. número de átomos. planta comum de água doce (ver Figura 2.19).
b. massa em gramas. e. volume. 12. Em áreas agrícolas, os produtores prestam muita atenção na
c. número de moléculas. previsão do tempo. Quando há previsão de geada, os produto-
6. Quantas gramas de ácido acético (C2H4O2) você usaria para fa- res pulverizam água na lavoura para proteger as plantas. Utilize
zer 10 l de uma solução aquosa de ácido acético 0,1 M? (Obser- as propriedades da água para explicar como esse método fun-
vação: As massas atômicas, em daltons, são 12 para o carbono, ciona. Mencione porque as ligações de hidrogênio são respon-
1 para o hidrogênio e 16 para o oxigênio.) sáveis por esse fenômeno.
a. 10,0 g. d. 60,0 g.
b. 0,1 g. e. 0,6 g. CIÊNCIA, TECNOLOGIA E SOCIEDADE
c. 6,0 g. 13. A agricultura, a indústria e as crescentes populações das ci-
7. Medidas mostram que o pH de um certo lago é 4,0. Qual a con- dades competem em conjunto pela água lançando mão de
centração de íon hidrogênio no lago? influências políticas. Se você fosse responsável pelas fontes de
a. 4,0 M. d. 104 M. água em uma região árida, quais seriam as prioridades para es-
⫺10
b. 10 M. e. 4%. tabelecer o limite de fornecimento de água para os vários usos?
c. 10⫺4 M. Como você tentaria estabelecer o consenso entre os diferentes
8. Qual a concentração de íon hidróxido do lago da questão 7? grupos e os diferentes interesses?
a. 10⫺7 M. d. 10⫺14 M.
⫺4
b. 10 M. e. 10 M.
c. 10⫺10 M.
O Carbono e
a Diversidade
Molecular da Vida
4.1
4.2
4.3
CONCEITOS-CHAVE
carbono
4
A química orgânica é o estudo dos compostos do
Os átomos de carbono podem formar diversas
moléculas ligando-se a outros quatro átomos
Poucos grupos químicos são essenciais para o
funcionamento das moléculas biológicas
VISÃO GERAL
Carbono: esqueleto da vida
Embora a água seja o substrato universal para a vida na Terra,
os organismos vivos, como plantas e insetos trilobitas na Figu-
ra 4.1, são formados por substâncias químicas compostas prin-
cipalmente do elemento carbono. O carbono entra na biosfera
por meio da ação das plantas, que utilizam a energia solar para
transformar o CO2 atmosférico nas moléculas da vida. Essas
moléculas são transferidas para os animais que se alimentam
das plantas.
De todos os elementos químicos, o carbono é ímpar pela
habilidade de formar moléculas grandes, complexas e diversas.
Essa diversidade molecular tornou possível a diversidade de or-
ganismos que evoluíram na Terra. Proteínas, DNA, carboidra-
tos e outras moléculas que distinguem a matéria viva da matéria
inanimada são todos compostos por átomos de carbono ligados
uns aos outros e a átomos de outros elementos. Hidrogênio (H),
oxigênio (O), nitrogênio (N), enxofre (S) e fósforo (P) são outros
ingredientes comuns destes compostos; mas o elemento carbo-
no (C) é o responsável pela grande diversidade das moléculas
biológicas.
Proteínas e outras moléculas maiores são o foco principal do
Capítulo 5. Por enquanto, vamos investigar as propriedades das
moléculas menores. Vamos utilizar essas moléculas para ilustrar
os conceitos da arquitetura molecular que ajudam a explicar por
que o carbono é tão importante para a vida. Ao mesmo tempo,
vamos realçar o tema de que as propriedades emergentes surgem
da organização da matéria nos organismos vivos.
 Figura 4.1 Quais propriedades do carbono são responsáveis por
seu papel como a molécula básica para a vida?
4.1 A química orgânica é o estudo
dos compostos do carbono
Por razões históricas, os compostos com carbono são ditos orgâ-
nicos, e o ramo da química especializada no estudo dos compos-
tos de carbono é chamado de química orgânica. Os compostos
orgânicos variam de moléculas simples, como o metano (CH4),
até moléculas colossais, como as proteínas, com milhares de áto-
mos. A maioria dos compostos orgânicos contém átomos de hi-
drogênio ligados aos átomos de carbono.
As porcentagens dos principais elementos da vida – C, H, O,
N, S e P – são bastante uniformes de um organismo para outro.
No entanto, em função da versatilidade do carbono, esse sorti-
mento limitado de unidades atômicas de construção, tomadas
praticamente nas mesmas proporções, pode ser utilizado para
formar uma variedade quase infinita de moléculas orgânicas. Di-
ferentes espécies de organismos e diferentes indivíduos de uma
mesma espécie são diferenciados por variações nas moléculas
orgânicas.
Desde os primórdios da história da humanidade, os homens
têm utilizado outros organismos como fonte de substâncias va-
liosas – desde alimentos e remédios até tecidos. A ciência da quí-
mica orgânica teve origem nas tentativas de purificar e melhorar
o rendimento desses produtos. No início dos anos 1800, os quí-
micos tinham aprendido a sintetizar muitos compostos simples
em laboratório, pela combinação de elementos sob condições
apropriadas. A síntese artificial de moléculas complexas extraí-
das a partir de matéria viva ainda parecia impossível. Na mesma
época, o químico suíço Jöns Jakob Berzelius fez a distinção entre
os compostos orgânicos, que se originariam apenas nos organis-
mos vivos, e os compostos inorgânicos, encontrados apenas no
mundo inanimado. O vitalismo, a crença em uma força vital in-
subordinada à jurisdição das leis de f ísica e química, forneceu os
fundamentos para a nova disciplina da química orgânica.
Os químicos começaram a afastar-se dos fundamentos do
vitalismo quando enfim aprenderam a sintetizar compostos or-
 B i o l o gi a 59

gânicos em laboratório. Em 1828, Friedrich Wöhler, um químico

alemão que estudou com Berzelius, tentou obter um sal “inorgâ-  Figura 4.2 Pesquisa
nico”, o cianato de amônio, por meio da mistura de soluções de Moléculas orgânicas podem ser formadas sob
íons amônio (NH4⫹) e íons cianato (CNO⫺). Wöhler ficou per- condições que supostamente que simulam as
plexo ao perceber que obteve ureia, composto orgânico presente condições iniciais da Terra?
na urina dos animais. Wöhler desafiou os vitalistas ao escrever: EXPERIMENTO Em 1953, Stanley Miller elaborou um sistema fecha-
“Preciso dizer aos senhores: consigo preparar ureia sem a ne- do para simular as condições que supostamente existiram nos primórdios
cessidade de rins ou de animais, seja homem ou cachorro”. No da vida na Terra. Um frasco contendo água simulou o oceano primitivo. A
água foi aquecida até começar a evaporar e transferida para um segundo
entanto, um dos ingredientes utilizados na síntese, o cianato, foi
frasco maior, que continha a “atmosfera” – uma mistura de gases. Faíscas
extraído de sangue animal, e os vitalistas não ficaram convenci- foram descarregadas na atmosfera sintética para mimetizar relâmpagos.
dos pela descoberta de Wöhler. Alguns anos depois, no entanto,
Hermann Kolbe, um aluno de Wöhler, produziu o composto or- 2 A “atmosfera” tinha
uma mistura de gás
gânico ácido acético a partir de substâncias inorgânicas prepara- hidrogênio (H2), metano 3 Faíscas foram
das diretamente a partir de elementos puros. (CH4), amônia (NH3) e lançadas, imitando
vapor d’água. relâmpagos.
O vitalismo sucumbiu por completo após diversas décadas
de síntese em laboratório de compostos orgânicos cada vez mais
“Atmosfera”
complexos. Em 1953, Stanley Miller, estudante de graduação de CH4
Harold Urey na Universidade de Chicago, ajudou a trazer a sín- Vapor d’água
Eletrodo
tese abiótica (não viva) de compostos orgânicos para o contexto
1 A mistura de
da evolução no experimento clássico descrito na Figura 4.2. O NH
água no frasco 3 H2
experimento de Miller, testando a possibilidade de moléculas or- do “oceano”
foi aquecida; o
gânicas complexas se formarem espontaneamente sob condições vapor entrou Condensador
que se acredita tenham ocorrido inicialmente na Terra, estimulou no frasco
o interesse em pesquisas futuras sobre a origem dos compostos “atmosfera”.
Água fria
orgânicos. Alguns cientistas questionaram se os gases utilizados contendo Água
por Miller como materiais iniciais estariam presentes na atmos- moléculas fria
orgânicas
fera primitiva da Terra. Trabalhos recentes sugerem uma com-
posição ligeiramente diferente das condições iniciais de Terra;
quando utilizada no experimento, levou aos compostos observa-
dos por Miller. Mesmo ainda sob consideração, esses experimen-
tos sustentam a hipótese de que a síntese abiótica de compostos “Oceano”
orgânicos pode ter sido a etapa inicial da origem da vida. H2O

Os pioneiros da química orgânica ajudaram a transição da

biologia do vitalismo para o mecanicismo, a visão de que as leis Amostra para
f ísicas e químicas regem todos os fenômenos naturais, incluindo análises químicas
os processos da vida. A química orgânica foi redefinida como o
5 À medida que o material 4 Um condensador esfriou
estudo dos compostos de carbono, independente da origem. Os percorria o ciclo do a atmosfera, coletando no
organismos produzem a maior parte dos compostos orgânicos, e aparato, Miller coletava, frasco oceano a água
essas moléculas representam uma diversidade e uma complexi- periodicamente, amostras precipitada e qualquer
para análise. molécula dissolvida.
dade não rivalizadas pelos compostos inorgânicos. No entanto,
as leis da química se aplicam a todas as moléculas. O alicerce da
RESULTADOS Miller identificou uma variedade de moléculas orgâ-
química orgânica não é uma força vital intangível, mas a versatili-
nicas comuns nos organismos. Isso inclui compostos simples, como o for-
dade química sem paralelo do elemento carbono. maldeído (CH2O) e o cianeto de hidrogênio (HCN), e moléculas mais com-
plexas, como aminoácidos e longas cadeias de carbono e hidrogênio,
conhecidas como hidrocarbonetos.
REVISÃO DO CONCEITO
CONCLUSÃO As moléculas orgânicas, um passo inicial na origem da
1. Qual foi a conclusão de Stanley Miller ao observar amino-
vida, podem ter sido sintetizadas a partir da matéria abiótica na Terra primi-
ácidos nos produtos do seu experimento? tiva. (Vamos explorar essa hipótese em mais detalhes no Capítulo 25.)
2. E SE...? Quando Miller realizou o experimento da Fi- FONTE S. Miller, A production of amino acids under possible primiti-
gura 4.2 na ausência de descargas elétricas, nenhum com- ve Earth conditions, Science 117:528-529 (1953).
posto orgânico se formou. O que pode explicar esse resul- E SE...? Se Miller tivesse aumentado a concentração de NH3 no expe-
tado? rimento, de que modo as quantidades relativas dos produtos HCN e CH2O
Ver as respostas sugeridas no Apêndice A. seriam alteradas?
60 C a mpbe ll & Col s .
4.2 Os átomos de carbono podem
formar diversas moléculas
ligando-se a outros quatro átomos
A chave para as características químicas de um átomo é a sua con-
figuração eletrônica. Essa configuração determina o tipo e o nú-
mero de ligações que o átomo pode formar com outros átomos.
A formação de ligações com o carbono
O carbono possui 6 elétrons, 2 na primeira camada eletrônica e 4
na segunda. Com 4 elétrons de valência em uma camada que com-
porta 8, o carbono pode doar ou receber 4 elétrons para completar
a camada de valência e se tornar um íon. No entanto, o átomo de
carbono geralmente completa a camada de valência compartilhan-
do os 4 elétrons com outros átomos por meio de ligações cova-
lentes, de modo que 8 elétrons estejam presentes. Essas ligações
podem incluir ligações covalentes duplas e triplas. Cada átomo de
carbono atua como um ponto de intersecção a partir do qual uma
molécula pode ramificar-se em até quatro direções. Essa tetrava-
lência é uma das facetas da grande versatilidade do carbono que
viabiliza a existência de moléculas grandes e complexas.
Quando o átomo de carbono forma quatro ligações covalentes
simples, devido ao arranjo de seus quatro orbitais híbridos, as liga-
ções formam ângulos na direção dos cantos de um tetraedro imagi-
nário (ver Figura 2.17b). Os ângulos de ligação do metano (CH4) são
de 109,5º (Figura 4.3a), e grosso modo de valor igual em qualquer
grupo de átomos onde o carbono forme quatro ligações simples. O
etano (C2H6), por exemplo, tem forma de dois tetraedros sobrepos-
tos (Figura 4.3b). Em moléculas com mais carbonos, cada grupo
Fórmula
Nome e comentário
molecular
(a) Metano. Quando um átomo
de carbono forma quatro
ligações simples com outros
átomos, a molécula é CH4
tetraédrica.
(b) Etano. Uma molécula pode ter
mais de um grupo tetraédrico
de átomos com ligações
simples. (O etano é constituído C2H6 H C
por dois desses grupos.)
(c) Eteno (etileno). Quando dois
átomos de carbono estão
conectados por uma ligação H H
dupla, todos os átomos ligados C2H4
aos átomos de carbono estão no H H
mesmo plano; e a molécula é
achatada.
 Figura 4.3 A forma de três moléculas orgânicas simples.
de carbono ligado a quatro outros átomos tem formato tetraédri-
co. No entanto, quando dois átomos de carbono estão ligados por
ligação dupla, todas as ligações em torno desse carbono ficam no
mesmo plano. O eteno (C2H4), por exemplo, é uma molécula acha-
tada; todos os átomos estão no mesmo plano (Figura 4.3c). Acha-
mos conveniente escrever todas as fórmulas estruturais como se as
moléculas representadas fossem planas, mas não esqueça de que as
moléculas são tridimensionais, e que o formato da molécula com
frequencia determina a sua função.
A configuração eletrônica do carbono torna-o covalentemente
compatível com diversos elementos distintos. A Figura 4.4 mostra
a valência do carbono e seus pares mais frequentes – oxigênio, hi-
drogênio e nitrogênio. Esses quatro são os principais componentes
atômicos das moléculas orgânicas. Essas valências são a base para as
regras da formação de ligações covalentes na química orgânica – o
código de construção para a arquitetura das moléculas orgânicas.
Vamos ver como as regras da formação de ligações covalentes
se aplicam a átomos de carbono pareados com outros átomos que
não o hidrogênio. Vejamos dois exemplos, a molécula simples do
dióxido de carbono e a ureia.
Na molécula de dióxido de carbono (CO2), um só átomo de
carbono liga-se a dois átomos de oxigênio por meio de ligações
covalentes duplas. A fórmula estrutural do CO2 é a seguinte:
O“C“O
Cada linha na fórmula estrutural representa um par de elétrons
compartilhados. Duas ligações duplas formadas por um átomo
de carbono correspondem a quatro ligações covalentes simples.
Esse arranjo completa a camada de valência de todos os átomos
da molécula. Como a molécula de CO2 não possui hidrogênio,
Fórmula Modelo de Modelo de
preenchimento
estrutural esfera e bastão
espacial
H
H C H
H
H H
C H
H H
C C
 B i o l o gi a 61

Hidrogênio Oxigênio Nitrogênio Carbono A diversidade molecular se origina da variação

(valência = 1) (valência = 2) (valência = 3) (valência = 4)
dos esqueletos de carbono
H O N C Cadeias de carbono formam o esqueleto da maioria das moléculas
orgânicas (Figura 4.5). Os esqueletos variam em comprimento e
podem ser lineares, ramificados ou cíclicos. Alguns esqueletos car-
•
•

•
•

•
H• • O •• • N• • C• bônicos apresentam ligações duplas, que variam em número e em
•

•
 Figura 4.4 Valências dos principais elementos das moléculas or-
gânicas. Valência é o número de ligações covalentes que o átomo pode
formar. Em geral, é igual ao número de elétrons necessários para comple-
tar a camada de valência (a camada mais externa – ver Figura 2.9). Todos
os elétrons são mostrados para cada átomo no diagrama de distribuição
eletrônica (acima). Apenas os elétrons na camada de valência são represen-
tados nas estruturas de Lewis.
DESENHE Consulte a Figura 2.9 e desenhe as estruturas de Lewis do só-
dio, do fósforo, do enxofre e do cloro.
com frequência é considerada inorgânica, mesmo que tenha car-
bono. Seja o CO2 chamado de composto orgânico ou inorgânico,
ele é claramente importante para o mundo vivo como fonte de
carbono de todas as moléculas orgânicas nos organismos.
A ureia, CO(NH2)2, é o composto orgâ-
nico encontrado na urina, sintetizado por O Apesar dos hidrocarbonetos não predominarem nos organis-
Wöhler no início do século XIX. A fórmula H C H mos vivos; muitas das moléculas orgânicas de uma célula pos-
estrutural da ureia é mostrada à direita. No- N N
vamente, cada átomo tem o número neces-
H H
sário de ligações covalentes. Nesse caso, um Ureia
átomo de carbono realiza tanto ligações sim-
ples como ligações duplas.
A ureia e o dióxido de carbono são moléculas de um átomo
de carbono. A Figura 4.3 mostra que um átomo de carbono pode
utilizar um ou mais elétrons de valência para formar ligações co-
valentes com outros átomos de carbono, conectando os átomos
em cadeias de variedade quase infinita.
localização. Essa variação nos esqueletos carbônicos é uma fonte
importante da diversidade e da complexidade moleculares que ca-
racterizam a matéria viva. Além disso, átomos de outros elementos
podem estar ligados ao esqueleto carbônico nos locais disponíveis.
Hidrocarbonetos
Todas as moléculas mostradas nas Figuras 4.3 e 4.5 são hidrocar-
bonetos – moléculas orgânicas compostas apenas por carbono
e hidrogênio. Átomos de hidrogênio estão ligados a átomos do
esqueleto carbônico sempre que elétrons estiverem disponíveis
para formar ligações covalentes. Hidrocarbonetos são os princi-
pais componentes do petróleo, chamado de combustível fóssil,
pois consiste principalmente em restos parcialmente decompos-
tos de organismos que viveram milhões de anos atrás.
suem regiões compostas apenas por átomos de carbono e hidro-
gênio. Por exemplo, as moléculas conhecidas como ácidos graxos
possuem longas caudas hidrocarbonadas ligadas à porção não
hidrocarbonada (Figura 4.6, na próxima página). Tanto o petró-
leo quanto os ácidos graxos são insolúveis em água; ambos são
compostos hidrofóbicos, pois a grande maioria das suas ligações
são entre carbono-hidrogênio, relativamente apolares. Outra ca-
racterística é que os hidrocarbonetos podem sofrer reações que
liberam quantidades relativamente grandes de energia. A gasoli-
na que abastece os carros é composta por hidrocarbonetos, e as

H H H H H H H H H H H H H

H C C H H C C C H H C C C C H H C C C C H

H H H H H H H H H
Etano Propano 1-Buteno 2-Buteno

(c) Ligações duplas. O esqueleto pode conter ligações duplas, que

(a) Comprimento. Esqueletos carbônicos variam em extensão. podem variar em sua localização.

H H H H
H C H
H C H C C H C H
H H C C
H H H H H H
H H C C
H H C C
H C C C C H H C H H C H
H C C C H
H H H H H
H H H
Ciclo-hexano Benzeno
Butano 2-Metilpropano
(comumente chamado de isobutano) (d) Anéis. Alguns esqueletos carbônicos são arranjados em anéis.
Na fórmula estrutural abreviada de cada composto (à direita), cada
(b) Ramificação. Esqueletos podem ser lineares ou ramificados. canto representa um carbono ligado a átomos de hidrogênio.

 Figura 4.5 Variações nos esqueletos carbônicos. Hidrocarbonetos, moléculas orgânicas com apenas átomos
de carbono e de hidrogênio, ilustram a diversidade de esqueletos carbônicos nas moléculas orgânicas.
62 C a mpbe ll & Col s .

Gotículas de gordura (coloridas em vermelho)

H
H C H
H C H
H H H H H H H
H C C C C C H H C C C H
H H H H H H H H
(a) Isômeros estruturais diferem no padrão das ligações
covalentes, como visto neste exemplo dos dois isômeros de
C5H12: pentano (esquerda) e 2-metil-butano (direita).
100 µm
(a) Células adiposas de mamíferos. (b) Uma molécula de ácido graxo. X X H X
C C C C
 Figura 4.6 O papel dos hidrocarbonetos nos ácidos graxos. (a)
As células adiposas dos mamíferos armazenam moléculas de ácidos graxos H H X H
como reserva de energia. Cada célula adiposa desta micrografia está quase
completamente preenchida por uma grande gotícula de gordura, que contém isômero cis: Dois X do mesmo isômero trans: Dois X em lados
uma quantidade enorme de moléculas de ácidos graxos. (b) Uma molécula de lado. opostos.
ácido graxo é composta por uma pequena porção não hidrocarbonada, ligada
(b) Isômeros geométricos diferem no arranjo ao redor da ligação
a três caudas hidrocarbonadas. As caudas podem ser clivadas para gerar ener- dupla. Nestes diagramas, X representa um átomo ou grupo de
gia. Elas também contribuem para o caráter hidrofóbico dos ácidos graxos. átomos ligados ao carbono da ligação dupla.
(Preto ⫽ carbono; cinza ⫽ hidrogênio; vermelho ⫽ oxigênio.)

caudas hidrocarbonadas dos ácidos graxos atuam como combus- CO2H CO2H
tível armazenado no corpo dos animais.

Isômeros
Variações na estrutura das moléculas orgânicas podem ser vis-
tas nos isômeros, compostos com igual número de átomos dos
mesmos elementos, mas diferentes estruturas; por consequência,
diferentes propriedades. Compare, por exemplo, os dois compos-
tos de cinco átomos de carbono na Figura 4.7a. Ambos têm a
formula molecular C5H12, mas diferem no arranjo covalente dos
esqueletos carbônicos. O esqueleto em um composto é linear,
mas ramificado no outro. Vamos examinar três tipos de isôme-
ros: estruturais, geométricos e enantiômeros.
Isômeros estruturais diferem no arranjo covalente dos áto-
mos. O numero de isômeros possíveis aumenta significativamen-
te conforme o esqueleto carbônico aumenta de tamanho. Existem
apenas três formas de C5H12 (duas são mostradas na Figura 4.7a),
mas existem 18 variações de C8H18 e 366.319 isômeros estruturais
possíveis de C20H42. Isômeros estruturais também podem diferir
quanto à localização das ligações duplas.
Isômeros geométricos possuem o mesmo padrão de ligações
covalentes, mas diferem no arranjo espacial. As diferenças têm ori-
gem na ausência de flexibilidade das ligações duplas. Ligações sim-
ples permitem que os átomos ligados tenham total liberdade de ro-
tação ao longo do eixo da ligação, sem alterações no composto. No
entanto, as ligações duplas não permitem essa rotação, resultando
na possibilidade de isômeros geométricos. Se uma ligação dupla
une dois átomos de carbono, e cada carbono possui dois átomos
diferentes (ou grupos de átomos) ligados a ele, então dois isômeros
geométricos são possíveis. Considere uma molécula simples com
dois átomos de carbono unidos por uma ligação dupla, cada um
deles com um H e um X (Figura 4.7b). O arranjo com os dois X no
mesmo lado da ligação dupla é chamado de isômero cis, e o arranjo
com os dois X em lados opostos da ligação dupla é chamado de
C C
H NH2 NH2 H
CH3 CH3
isômero L isômero D
(c) Enantiômeros diferem no arranjo espacial ao redor do
carbono assimétrico, resultando em moléculas de imagens
especulares, assim como a mão esquerda e a direita. Os dois
isômeros são designados como isômero L e isômero D, do
latim esquerda e direita (levo e dextro). Enantiômeros não
podem ser sobrepostos.
 Figura 4.7 Três tipos de isômeros. Compostos com igual fórmula
molecular, mas diferentes estruturas, os isômeros são a fonte da diversida-
de das moléculas orgânicas.
DESENHE Existem três isômeros estruturais para C5H12. Desenhe o isô-
mero não mostrado em (a).
isômero trans. Uma diferença sutil na forma de dois isômeros geo-
métricos pode afetar dramaticamente a atividade biológica das mo-
léculas orgânicas. Por exemplo, a bioquímica da visão envolve uma
alteração induzida pela luz na rodopsina, um composto químico do
olho, do isômero cis para o isômero trans (ver Capítulo 50).
Enantiômeros são isômeros imagens especulares um do ou-
tro. Nos modelos de esfera e bastão mostrados na Figura 4.7c, o
carbono central é chamado de carbono assimétrico, pois está liga-
do a quatro átomos ou grupos de átomos distintos. Os quatro gru-
pos podem dispor-se no espaço em torno do carbono assimétrico
de duas formas, imagens especulares uma da outra. Enantiômeros
são, de certa forma, as versões equivalentes à mão esquerda e à
mão direita de uma molécula. Assim como a mão direita não entra
em uma luva da mão esquerda, as moléculas que executam fun-
ções em uma célula podem distinguir as duas versões pelo forma-
to. Em geral, um isômero é biologicamente ativo, e o outro, não.

Enantiômero Enantiômero
Droga Condição
eficaz ineficaz
Ibuprofeno Dor,
inflamação
S-Ibuprofeno R-Ibuprofeno
Albuterol Asma
R-Albuterol S-Albuterol
 Figura 4.8 A importância farmacológica dos enantiômeros. Ibu-
profeno e albuterol são exemplos de drogas cujos enantiômeros tem efeitos
distintos. (S e R são letras utilizadas em um sistema para distinguir dois enan-
tiometros.) Ibuprofeno reduz a inflamação e a dor. É comumente vendido
como uma mistura dos dois enantiômeros. O enantiômero S é 100 vezes mais
eficiente que o outro. O albuterol é utilizado para relaxar os músculos dos
brônquios, aumentando o fluxo de ar em pacientes com asma. Apenas o R-Al-
buterol é sintetizado e vendido como droga; a forma S anula a forma ativa R.
O conceito de enantiômeros é importante para a indústria far-
macêutica, pois os dois enantiômeros de uma droga podem não ser
igualmente eficazes (Figura 4.8). Em alguns casos, um dos isômeros
pode até causar efeitos colaterais danosos. Esse é o caso da talidomi-
da, uma droga prescrita para milhares de grávidas no final da déca-
da de 1950 e no início da década de 1960. A droga era uma mistura
de dois enantiômeros. Um enantiômero reduzia o enjoo matinal, o
efeito desejado, mas o outro enantiômero causava graves defeitos
congênitos. (Infelizmente, mesmo que apenas o “bom” enantiômero
fosse administrado na forma purificada, alguns logo se convertiam
no “mau” enantiômero no organismo da paciente.) Os diferentes
efeitos dos enantiômeros no corpo demonstram que os organismos
são sensíveis mesmo a variações sutis na arquitetura molecular.
Mais uma vez, vemos como as moléculas têm propriedades emer-
gentes que dependem do arranjo específico dos seus átomos.
REVISÃO DO CONCEITO
1. Desenhe a fórmula estrutural de C2H4.
2. Quais moléculas da Figura 4.5 são isômeros? Para cada
par, identifique o tipo de isomeria.
3. Qual a semelhança química entre a gasolina e os ácidos
graxos?
4. E SE...? O propano (C3H8) pode formar isômeros?
Ver as respostas sugeridas no Apêndice A.
4.3 Poucos grupos químicos são
essenciais para o funcionamento
das moléculas biológicas
As propriedades distintas das moléculas orgânicas não dependem
apenas do arranjo do esqueleto carbônico, mas também dos com-
ponentes moleculares ligados ao esqueleto. Podemos considerar
os hidrocarbonetos, as moléculas orgânicas mais simples, como a
B i o l o gi a 63
OH
Estradiol CH3
OH
Testosterona CH3
CH3
HO
O
 Figura 4.9 Uma comparação de grupos químicos dos hormônios
sexuais feminino (estradiol) e masculino (testosterona). As duas mo-
léculas diferem apenas nos grupos químicos ligados ao esqueleto comum
de carbono de quatro anéis fusionados, mostrado aqui de forma abrevia-
da. As variações sutis na arquitetura molecular (em azul) influenciam o
desenvolvimento das diferenças anatômicas e fisiológicas entre fêmeas e
machos vertebrados.
estrutura básica para moléculas orgânicas mais complexas. Diver-
sos grupos químicos podem substituir um ou mais dos átomos de
hidrogênio ligados ao esqueleto carbônico de um hidrocarboneto.
(Alguns grupos incluem átomos do esqueleto carbônico, como ve-
remos adiante.) Esses grupos podem participar de reações quími-
cas ou contribuir de modo indireto para a função por meio de seus
efeitos na estrutura da molécula. O número e o arranjo desses gru-
pos ajudam a conferir a cada molécula suas propriedades únicas.
Os grupos químicos mais importantes no
processo da vida
Considere as diferenças entre a testosterona e o estradiol (um
tipo de estrogênio). Esses compostos são os hormônios sexuais
masculino e feminino, respectivamente, em humanos e em ou-
tros vertebrados (Figura 4.9). Ambos são esteroides, moléculas
orgânicas com esqueleto carbônico comum, em forma de quatro
anéis fusionados. Esses hormônios sexuais só diferem nos grupos
químicos ligados aos anéis. As diferentes ações dessas duas molé-
culas em diversos alvos espalhados pelo corpo ajudam a gerar as
características contrastantes entre machos e fêmeas. Assim, até
mesmo nossa sexualidade tem sua base biológica na variação da
arquitetura molecular.
No exemplo dos hormônios sexuais, diferentes grupos quími-
cos contribuem para a função, afetando a estrutura da molécula.
Em outros casos, os grupos químicos afetam a função molecular
e envolvem-se diretamente em reações químicas; esses grupos
químicos são conhecidos como grupos funcionais. Cada grupo
funcional participa de reações químicas de maneira característica
e diferente, conforme a molécula orgânica.
Os sete grupos químicos mais importantes para os processos
biológicos são hidroxila, carbonila, carboxila, amino, sulfidrila,
fosfato e metila. Os primeiros seis grupos podem atuar como
grupos funcionais; eles também aumentam a solubilidade dos
compostos orgânicos em água. O grupo metil é não reativo, mas
atua como grupo de reconhecimento nas moléculas biológicas.
Antes de continuar a leitura, reserve um tempo para se familiari-
zar com esses grupos químicos biologicamente importantes, na
Figura 4.10, nas duas páginas seguintes.
 Figura 4.10
Explorando alguns grupos químicos biologicamente importantes
GRUPO
QUÍMICO
Hidroxila
ESTRUTURA
OH
(pode ser escrito como HO—)
No grupo hidroxila (—OH), um
átomo de hidrogênio está ligado
a um átomo de oxigênio, que por
sua vez está ligado ao esqueleto
carbônico de uma molécula
orgânica. (Não confundir esse
grupo funcional com o íon
hidróxido, OH ).
NOME DO Álcoois (nomes específicos
COMPOSTO geralmente com a terminação –ol).
EXEMPLO H H
H C C OH
H H
Etanol, o álcool presente nas
bebidas alcoólicas
PROPRIEDADES É polar, pois os elétrons ficam
FUNCIONAIS mais tempo perto do átomo de
oxigênio, mais eletronegativo.
Podem formar pontes de
hidrogênio com moléculas de
água, ajudando a dissolver
compostos orgânicos como os
açúcares (ver Figura 5.3).
Carbonila
O grupo carbonila ( CO) consiste
em um átomo de carbono ligado a
um átomo de oxigênio por meio
de uma ligação dupla.
Cetonas, se o grupo carbonila
estiver no esqueleto carbônico.
Aldeídos, se o grupo carbonila
estiver em uma extremidade do
esqueleto carbônico.
H O
H C C H
H C
H
H H
Acetona, a cetona mais simples
H H
H C C C
H H H
Propanal, um aldeído
Uma cetona e um aldeído podem
ser isômeros estruturais com
propriedades distintas, como no
caso da acetona e do propanal.
Estes dois grupos são
encontrados também nos
açúcares, originando os dois
principais tipos de açúcares:
aldoses (que contêm aldeídos)
e cetoses (que contêm cetonas).
Carboxila
O
C
O
OH
C
Quando um átomo de oxigênio
está ligado por uma ligação
dupla a um átomo de carbono
também ligado a um grupo —OH,
todo este conjunto de átomos é
chamado de grupo carboxila
(—COOH).
Ácidos carboxílicos, ou
ácidos orgânicos.
O
H
H C C
OH
Ácido acético, composto que
confere acidez ao vinagre.
O
Tem propriedades ácidas
(fonte de íons hidrogênio), pois
a ligação covalente entre o
oxigênio e o hidrogênio também
é polar; por exemplo,
H H
O O
H C C H C C + H+
H OH H O–
Acido acético Íon acetato
Encontrado nas células na
forma ionizada, com carga 1;
e chamado de íon carboxilato
(aqui, especificamente, o
íon acetato).
 Amino Sulfidrila
H SH
N O
(pode ser escrito como
H O–
O grupo amino (—NH2) O grupo sulfidrila consiste
consiste em um átomo de em um átomo de enxofre
nitrogênio ligado a dois ligado a um átomo de
átomos de hidrogênio e hidrogênio. Na forma,
ao esqueleto carbônico. lembra o grupo hidroxila.
Aminas Tióis
O H H O OH
C
C C N H
H C CH2 SH
HO H H
N C
Glicina
H H
Como é também um Cisteína
grupo carboxila, a
glicina é tanto amina A cisteína é um importante
quanto ácido carboxílico;
aminoácido sulfurado.
compostos com esses
dois grupos são
chamados de
aminoácidos.
Atua como base, pode Dois grupos sulfidrila
ser aceptor de um H podem reagir, formando
da solução adjacente uma ligação covalente.
(água, nos organismos Esta “ligação cruzada”
vivos). ajuda a estabilizar a
H estrutura de proteínas
H metil nos hormônios sexuais
(veja a Figura 5.21).
N +N H As ligações cruzadas das
H H cisteínas nas proteínas
do cabelo mantêm o
(não ionizado) (ionizado) cabelo liso ou ondulado.
Ionizado, com carga
Cabelos lisos podem ser
encaracolados
1, sob condições
“permanentemente”
celulares.
enrolando-os em rolos e
então clivando e
religando estas ligações
cruzadas.
Fosfato Metila
O H
P O– C H
)
H
Em um grupo fosfato, um átomo Um grupo metil consiste
de fósforo está ligado a quatro em um átomo de carbono
átomos de oxigênio; e um ligado a três átomos de
oxigênio está ligado ao esqueleto hidrogênio. O grupo metil
carbônico; dois átomos de oxigênio pode estar ligado a um
possuem carga negativa. O grupo carbono ou a um átomo
2
fosfato (—OPO 3 ), abreviado como diferente.
P ) é a forma ionizada do grupo
ácido fosfórico (—OPO3H2, note
os dois átomos de hidrogênio).
Fosfatos orgânicos Compostos metilados
OH OH H O NH2
C C C O P O– H C CH3
N C
H H H O–
C
Glicerol fosfato O N H
H
Além de fazer parte de muitas
reações químicas importantes na 5-metil citidina
célula, o glicerol fosfato forma o
esqueleto dos fosfolipídios, as A 5-metil citidina é um
moléculas prevalentes nas componente do DNA que foi
membranas celulares. modificado pela adição de um
grupo metil.
Contribui para a carga A adição de um grupo
negativa nas moléculas em que metil ao DNA, ou a
faz parte ( 2 quando ligado à moléculas ligadas ao DNA,
molécula, como acima; 1 afeta a expressão gênica.
quando localizado internamen-
O arranjo dos grupos
te em uma cadeia de fosfatos).
Tem o potencial de reagir com masculino e feminino afeta
a água, liberando energia. suas estruturas e funções
(veja a Figura 4.9).
Considerando as informações desta figura e o que você sabe
? sobre a eletronegatividade do oxigênio, diga qual das seguintes
moléculas será o ácido mais forte. Explique a sua resposta.
a. H H b. H O
O O
H C C C H C C C
OH OH
H H H
66 C a mpbe ll & Col s .
ATP, importante fonte de energia para os
processos celulares
A coluna “Fosfatos” da Figura 4.10 mostra um exemplo simples
da molécula de fosfato orgânico. Um fosfato orgânico mais com-
plicado, a adenosina trifosfato, ou ATP, deve ser mencionado,
pois a sua função na célula é muito importante. O ATP consiste
em uma molécula orgânica chamada de adenosina ligada a uma
série de três grupos fosfato:
O O O la e faça interferências sobre suas propriedades químicas.
–O P O P O P O Adenosina
O– O– O–
Quando três fosfatos estão presentes em série, como no ATP, um
fosfato pode ser liberado como resultado de uma reação com a
água. Esse íon fosfato inorgânico, HOPO32⫺, é frequentemente
abreviado como Pi neste livro. Tendo perdido um de seus fosfa-
tos, o ATP se torna adenosina difosfato, ou ADP. Embora às vezes
se diga que o ATP “armazena” energia, é mais correto conside-
rá-lo uma molécula que “armazena” o potencial de reagir com
água. Essa reação libera energia que pode ser utilizada pela célu-
la. Vamos aprender isso em mais detalhes no Capítulo 8.
Reage
com H2O
P P P Adenosina P + P P Adenosina + Energia
ATP Fosfato ADP
inorgânico
Revisão do Capítulo
RESUMO DOS CONCEITOS-CHAVE
4.1 A química orgânica é o estudo dos compostos do
carbono (p. 58-59)
 Os compostos orgânicos já foram considerados oriundos apenas
dos organismos vivos, mas essa ideia (vitalismo) foi descartada
quando engenheiros químicos conseguiram sintetizar compos-
tos orgânicos em laboratório.
4.2 Os átomos de carbono podem formar diversas
moléculas ligando-se a outros quatro átomos (p. 60-63)
 A formação de ligações com o carbono O carbono, com valência
igual a 4, pode formar ligações com diversos outros átomos, in-
cluindo O, H e N. O carbono também pode fazer ligações com
outros átomos de carbono, formando o esqueleto carbônico dos
compostos orgânicos.
 A diversidade molecular se origina da variação dos esqueletos de
carbono O esqueleto carbônico das moléculas orgânicas varia
em comprimento e em forma e tem sítios de ligação para átomos
de outros elementos. Hidrocarbonetos são formados apenas por
REVISÃO DO CONCEITO
1. O que significa o termo aminoácido em termos de estru-
tura molecular?
2. Que alterações químicas ocorrem quando o ATP reage
com a água e libera energia?
3. E SE...? Supondo que você tenha uma molécula orgâni-
ca como a glicina (ver a Figura 4.10, exemplo de aminoáci-
do) e remova quimicamente o grupo —NH2 e o substitua
por —COOH. Desenhe a fórmula estrutural dessa molécu-
Ver as respostas sugeridas no Apêndice A.
Os elementos químicos da vida: uma revisão
A matéria viva, como vimos, consiste principalmente em carbo-
no, oxigênio, hidrogênio e nitrogênio, com quantidades menores
de enxofre e fósforo. Todos esses elementos formam fortes liga-
ções covalentes, característica essencial na arquitetura das molé-
culas orgânicas complexas. De todos esses elementos, o carbono
é o especialista em ligações covalentes. Devido à versatilidade do
carbono, é possível uma grande diversidade de moléculas orgâni-
cas; cada qual com propriedades particulares, que emergem do
arranjo ímpar do esqueleto carbônico e dos grupos químicos li-
gados ao esqueleto. Na base de toda a diversidade biológica está a
variação em termos moleculares.
4
carbono e hidrogênio. Isômeros são compostos de igual fórmula
molecular, mas com diferentes estruturas e propriedades. Existem
três tipos de isômeros: estruturais, geométricos e enantiômeros.
4.3 Poucos grupos químicos são essenciais para o
funcionamento das moléculas biológicas (p. 63-66)
 Os grupos químicos mais importantes no processo da vida Os gru-
pos químicos ligados ao esqueleto carbônico das moléculas or-
gânicas participam de reações químicas (grupos funcionais) ou
contribuem para a função, afetando a estrutura molecular.
 ATP, importante fonte de energia para os processos celulares
Reage
com H2O
P P P Adenosina Pi + P P Adenosina + Energia
ATP Fosfato ADP
inorgânico
 Os elementos químicos da vida: uma revisão A matéria viva é
composta principalmente por carbono, oxigênio, hidrogênio
e nitrogênio, com quantidades menores de enxofre e fósforo.
 B i o l o gi a 67

A diversidade biológica tem base molecular na habilidade do 7. Qual grupo químico é mais provavelmente o responsável pelo
carbono de formar um grande número de moléculas com estru- caráter de base de uma molécula orgânica?
turas e propriedades químicas particulares. a. hidroxila.
b. carbonila.
c. carboxila.
TESTE SEU CONHECIMENTO d. amino.
e. fosfato.
1. As moléculas orgânicas são definidas atualmente como o estudo:
a. dos compostos oriundos apenas a partir de células vivas. Para as respostas do teste, ver no Apêndice A.
b. dos compostos de carbono.
c. das forças vitais. CONEXÃO EVOLUTIVA
d. dos compostos naturais (em oposição aos compostos sintéti-
cos). 8. DESENHE Alguns cientistas acreditam que a vida em outros lu-

e. dos hidrocarbonetos. gares do universo pode ser baseada no elemento silício e não em
carbono como na Terra. Observe o diagrama de distribuição ele-
2. Quais dos seguintes hidrocarbonetos possuem ligação dupla no
trônica do silício na Figura 2.9 e desenhe a estrutura de pontos
esqueleto carbônico?
de Lewis para o silício. Quais propriedades o silício compartilha
a. C3H8. d. C2H4.
com o carbono que tornam a vida baseada no silício mais prová-
b. C2H6. e. C2H2.
vel que a vida baseada no neônio ou no alumínio?
c. CH4.
3. Escolha o termo que descreve corretamente as relações entre
PESQUISA CIENTÍFICA
estas duas moléculas de açúcar:
H 9. Em 1918, uma epidemia da doença do sono causou uma para-
H O lisia incomum nos sobreviventes, similar aos sintomas avança-
H C OH C dos da doença de Parkinson. Anos mais tarde, L-dopa (abaixo,
C O H C OH à esquerda), um composto químico utilizado no tratamento
da doença de Parkinson, foi administrada a alguns destes pa-
H C OH H C OH cientes, como dramatizado no filme Awakenings. A L-dopa foi
H H bastante eficaz na eliminação da paralisia, pelo menos tempo-
rariamente. No entanto, o seu enantiômero, D-dopa (à direita),
a. isômeros estruturais. c. enantiômeros. posteriormente não mostrou efeito algum, assim como no
b. isômeros geométricos. d. isótopos. tratamento da doença de Parkinson. Sugira uma hipótese que
4. Identifique o carbono assimétrico na molécula abaixo: explique por quê, nas duas doenças, um enantiômero é eficaz e
OH H H H o outro não.
O
a b c d e
C C C C C H
CIÊNCIA, TECNOLOGIA E SOCIEDADE
H H H H H
10. A talidomida atingiu notoriedade 50 anos atrás em função de
5. Qual grupo funcional não está presente nesta molécula? uma onda de nascimentos com defeitos congênitos entre as
HO O crianças de mulheres que tomaram talidomida durante a gra-
C H videz para o tratamento dos enjoos matinais. No entanto, em
1998, o FDA (do inglês, U.S. Food and Drug Administration)
H C C OH
aprovou essa droga para o tratamento de certas condições as-
N H sociadas à hanseníase (lepra). Nos testes clínicos, a talidomida
H H também se mostrou promissora
para o uso no tratamento de pa-
a. carboxila. c. hidroxila. cientes com AIDS, tuberculose
b. sulfidrila. d. amino. e alguns tipos de câncer. Você
6. Que ação pode originar um grupo carbonila? considera apropriada a aprovação
L-dopa D-dopa
a. a troca de um —OH de um grupo carboxílico por um hidro- dessa droga? Se você considera,
gênio. sob quais condições? Quais critérios você acha que o FDA utili-
b. a adição de um tiol a uma hidroxila. za para comparar os benef ícios de uma droga com seus riscos?
c. a adição de uma hidroxila a um fosfato.
d. a troca de um nitrogênio de uma amina por um oxigênio.
e. a adição de uma sulfidrila a um carboxila.
 5
Estrutura e
Função de
Grandes Moléculas
Biológicas
CONCEITOS-CHAVE
5.1 Macromoléculas são polímeros construídos a partir de
monômeros
5.2 Carboidratos servem como combustível e material de
construção
5.3 Os lipídeos são um grupo diversificado de moléculas
hidrofóbicas
5.4 As proteínas têm ampla gama de estruturas
e funções
5.5 Os ácidos nucleicos armazenam e transmitem a
informação hereditária
VISÃO GERAL
As moléculas da vida
Levando em conta a grande complexidade da vida na Terra, se-
ria de se esperar que os organismos tivessem uma enorme di-
versidade de moléculas. No entanto, de modo extraordinário, as
grandes moléculas de importância crucial para todas as coisas
vivas – desde bactérias até elefantes – são de apenas quatro clas-
ses distintas: carboidratos, lipídeos, proteínas e ácidos nuclei-
cos. Na escala molecular, membros de três dessas classes – car-
boidratos, proteínas e ácidos nucleicos – são grandes e, por isso,
denominados macromoléculas. Por exemplo, uma proteína
consiste em milhares de átomos que formam um colosso mole-
cular de massa bem superior a 100.000 Daltons. Considerando
o tamanho e a complexidade das macromoléculas, é notável que
os bioquímicos tenham determinado a estrutura detalhada de
tantas delas (Figura 5.1).
A arquitetura das grandes moléculas biológicas ajuda a expli-
car como as moléculas funcionam. Assim como a água a as molé-
culas orgânicas simples, as grandes moléculas biológicas exibem
propriedades únicas originadas pelo arranjo ordenado dos seus
átomos. Neste capítulo, primeiro vamos abordar como as macro-
moléculas são feitas. Depois, examinaremos a estrutura e a fun-
ção de todas as quatro classes de grandes moléculas biológicas:
carboidratos, lipídeos, proteínas e ácidos nucleicos.
 Figura 5.1 Por que os cientistas estudam as estruturas de ma-
cromoléculas?
5.1 Macromoléculas são polímeros
construídos a partir de monômeros
As macromoléculas de três das quatro classes dos compostos orgâ-
nicos da vida – carboidratos, proteínas e ácidos nucleicos – são mo-
léculas em cadeia, chamadas de polímeros (do grego polys, muitas e
meris, partes). Um polímero é uma longa molécula formada por su-
bunidades semelhantes ou idênticas, unidas por ligações covalentes,
assim como um trem é composto por diversos vagões. As unidades
repetitivas que compõem as subunidades de um polímero são molé-
culas menores chamadas de monômeros. Algumas moléculas que
atuam como monômeros possuem outras funções próprias.
A síntese e a clivagem dos polímeros
As classes de polímeros diferem na natureza de seus monômeros,
mas os mecanismos químicos pelos quais as células sintetizam e cli-
vam os polímeros são basicamente iguais em todos os casos (Figura
5.2). Os monômeros são conectados por uma reação em que duas
moléculas são covalentemente ligadas por meio da liberação de uma
molécula de água. Isso é conhecido como reação de condensação,
especificamente uma reação de desidratação, pois uma molécula
de água é liberada (Figura 5.2a). Quando a ligação se forma entre
os dois monômeros, cada monômero contribui para a formação de
parte da molécula de água liberada: uma molécula fornece o grupo
hidroxila (¬OH), e a outra fornece o hidrogênio (¬H). Essa reação
pode ser repetida à medida que os monômeros vão sendo adiciona-
dos à cadeia, um a um, formando o polímero. O processo de desi-
dratação é facilitado por enzimas, macromoléculas especializadas
que aceleram as reações químicas nas células.
Os polímeros são clivados em monômeros por hidrólise;
processo essencialmente inverso ao da reação de desidratação
(Figura 5.2b). Hidrólise significa quebrar utilizando água (do
grego hydro, água, e lysis, quebra). As ligações entre os monôme-
ros são clivadas pela adição de moléculas de água, com o hidro-
gênio de uma molécula de água se ligando a um monômero e o
grupo hidroxila se ligando ao monômero adjacente. Um exemplo
 B i o l o gi a 69

tado de monômeros se compara à formação de centenas de mi-

HO 1 2 3 H HO H lhares de palavras a partir de apenas 26 letras do alfabeto. A chave
é a combinação – a sequência linear especial de cada unidade. No
Polímero curto Monômero não ligado entanto, essa analogia não descreve de modo adequado a grande
A desidratação remove uma variedade de macromoléculas, pois a maior parte dos polímeros
molécula de água, formando
H 2O
biológicos é muito mais comprida que as mais compridas pala-
uma nova ponte vras do mundo. As proteínas, por exemplo, são compostas por
20 tipos de aminoácidos arranjados em cadeias, tipicamente com
centenas de aminoácidos de extensão. A lógica molecular da vida
HO 1 2 3 4 H
é simples, porém elegante: pequenas moléculas, comuns a todos
Polímero mais longo
os organismos, são ordenadas em macromoléculas únicas.
Apesar dessa imensa diversidade, as estruturas e as funções
(a) Reação de desidratação na síntese de um polímero.
moleculares ainda podem ser agrupadas grosso modo em classes.
Vamos nos concentrar em cada uma das quatro principais clas-
ses de grandes moléculas biológicas. Em cada classe, as grandes
HO 1 2 3 4 H macromoléculas desenvolveram propriedades não observadas
individualmente nas subunidades.

A hidrólise adiciona uma REVISÃO DO CONCEITO

H2O
molécula de água,
rompendo uma ligação
HO 1 2 3 H HO H tensão?
(b) Hidrólise de um polímero.
 Figura 5.2 A síntese e a quebra dos polímeros.
de hidrólise que ocorre em nossos corpos é o processo de diges-
tão. A maior parte da matéria orgânica em nossos alimentos está
na forma de polímeros, muito grandes para entrar em nossas
células. No interior do trato digestório, diversas enzimas agem
sobre os polímeros, acelerando a hidrólise. Então, os monômeros
liberados são absorvidos pela corrente sanguínea e distribuídos
por todas as células do corpo. Em seguida as células utilizam a
reação de desidratação para agrupar os monômeros em novos e
distintos polímeros, que desempenham funções específicas, ne-
cessárias para a célula.
A diversidade dos polímeros
Cada célula tem milhares de tipos distintos de macromoléculas. Esse
conjunto varia de um tipo celular para outro, até no mesmo organis-
mo. As diferenças intrínsecas entre irmãos e irmãs nos humanos
refletem as variações nos polímeros, particularmente no DNA e nas
proteínas. As diferenças moleculares entre pessoas não aparentadas
são mais extensas, e as diferenças entre espécies são ainda maiores.
A diversidade das macromoléculas no mundo dos organismos vivos
é enorme, e a possibilidade de variações é praticamente ilimitada.
Qual é a base de tanta diversidade nos polímeros da vida?
Essas moléculas são compostas por apenas 40 a 50 monômeros
comuns e por alguns outros de ocorrência rara. A montagem de
uma imensa variedade de polímeros a partir de um número limi-
1. Quais são as quatro principais classes de grandes molécu-
las biológicas?
2. Quantas moléculas de água são necessárias para hidrolisar
completamente um polímero com 10 monômeros de ex-
3. E SE...? Você acaba de fazer uma refeição de feijões
verdes. Que reações devem ocorrer para que os monôme-
ros de aminoácidos das proteínas dos feijões sejam con-
vertidos em proteínas em seu corpo?
Ver as respostas sugeridas no Apêndice A.
5.2 Carboidratos servem como
combustível e material de
construção
Carboidratos incluem açúcares e polímeros de açúcar. Os car-
boidratos mais simples são monossacarídeos, conhecidos tam-
bém como açúcares simples, compostos por dois monossacarí-
deos unidos por uma reação de desidratação. Os carboidratos
incluem também macromoléculas chamadas de polissacarídeos,
polímeros compostos por várias unidades de açúcar.
Açúcares
Monossacarídeos (do Grego monos, único, e sacchar, açúcar)
geralmente possuem fórmulas moleculares múltiplas da unidade
CH2O (Figura 5.3). A glicose (C6H12O6), o monossacarídeo mais
comum, tem importância central na química da vida. Na estrutu-
ra da glicose podemos ver as características dos açúcares: a mo-
lécula possui um grupo carbonila ( C“O) e diversos grupos hi-
droxila (¬OH). Dependendo da localização do grupo carbonila,
o açúcar pode ser uma aldose (açúcar de aldeído) ou uma cetose
70 C a mpbe ll & Col s .

(açúcar de cetona). A glicose, por exemplo, é uma aldose; a fru-
tose, isômero estrutural da glicose, é uma cetose. (A maioria dos
nomes dos açúcares possui a terminação ose.) Outro critério para
a classificação dos açúcares é o tamanho do esqueleto carbônico,
que varia de três a sete carbonos de extensão. A glicose, a frutose
e outros açúcares com seis carbonos são chamados de hexoses.
As trioses (açúcares de três carbonos) e as pentoses (açúcares de
cinco carbonos) também são comuns.
Outra fonte de diversidade para os açúcares simples é o ar-
ranjo espacial das partes em torno do carbono assimétrico. (Lem-
bre-se que o carbono assimétrico é o carbono ligado a quatro áto-
mos ou grupos de átomos diferentes.) A glicose e a galactose, por
exemplo, diferem apenas na disposição das partes em torno do
carbono assimétrico (ver os retângulos roxos na Figura 5.3). O
que parece uma pequena diferença é suficiente para conferir for-
mas e comportamentos distintos para esses dois açúcares.
Apesar de conveniente, desenhar a molécula de glicose como
um esqueleto carbônico linear não é completamente correto.
Em soluções aquosas, as moléculas de glicose, assim como as da
maioria dos demais açúcares, são cíclicas (Figura 5.4).
Os monossacarídeos, em particular a glicose, são os prin-
cipais nutrientes para as células. No processo conhecido como
respiração celular, as células extraem energia em uma série de
reações que se iniciam com moléculas de glicose. Os açúcares
simples, além de serem o principal combustível para o funciona-
mento celular, também servem de matéria-prima para a síntese
de outros tipos de pequenas moléculas orgânicas, como aminoá-
cidos e ácidos graxos. As moléculas de açúcar não utilizadas ime-
diatamente nas formas já descritas, em geral são incorporadas
como monômeros em dissacarídeos ou polissacarídeos.
Um dissacarídeo é composto por dois monossacarídeos uni-
dos por uma ligação glicosídica, uma ligação covalente formada
entre dois monossacarídeos por reação de desidratação. Por exem-
plo, a maltose é um dissacarídeo formado pela ligação de duas mo-
léculas de glicose (Figura 5.5a). Também conhecida como malte,
a maltose é um ingrediente utilizado na fermentação da cerveja. O
dissacarídeo mais comum é a sacarose, ou açúcar de mesa. Seus
dois monômeros são a glicose e a frutose (Figura 5.5b). As plantas
geralmente transportam carboidratos das folhas para as raízes e
outros órgãos não fotossintéticos, em forma de sacarose. A lactose,
o açúcar do leite, é outro dissacarídeo; nesse caso, uma molécula
de glicose está ligada a uma molécula de galactose.
Polissacarídeos
Os polissacarídeos são macromoléculas, polímeros com cente-
nas a milhares de monossacarídeos unidos por meio de ligações
glicosídicas. Alguns polissacarídeos servem como material de ar-

Trioses (C3H6O3) Pentoses (C5H10O5) Hexoses (C6H12O6)

H O H O H O H O
C C C C
H C OH H C OH H C OH H C OH
H C OH H C OH HO C H HO C H
Aldoses

H H C OH H C OH HO C H
Gliceraldeído H C OH H C OH H C OH
Produto
inicial da H H C OH H C OH
clivagem
Ribose H H
da glicose
Componente
do RNA Glicose Galactose
Fonte de energia Fonte de energia
para os organismos para os organismos

H H H

H C OH H C OH H C OH

C O C O C O
 Figura 5.3 A estrutura e a classificação
H C OH H C OH HO C H
Cetoses

de certos monossacarídeos. Os açúcares po-

dem ser aldoses (açúcares de aldeído, na fileira H H C OH H C OH
superior) ou cetoses (açúcares de cetonas, na
fileira inferior), dependendo da localização do Diidroxiacetona H C OH H C OH
grupo carbonila (laranja-escuro). Os açúcares Produto
inicial da H H C OH
também são classificados conforme a extensão
dos esqueletos carbônicos. Um terceiro ponto de clivagem
da glicose Ribulose H
variação é o arranjo espacial em torno do carbo- Intermediário Frutose
no assimétrico (compare, por exemplo, as por- da fotossíntese Fonte de energia para os organismos
ções em roxo da glicose e da galactose).
 B i o l o gi a 71

H O
1C 6 CH2OH 6 CH2OH
CH2OH
2 6
H C OH 5C O H 5C O O
H H H H 5 H
3 H H
HO C H H H 4 1
4C 1C 4C 1C OH H
H
4
C OH OH H OH H HO 3 2 OH
O
OH 2 OH 2
5 3C C 3C C OH H OH
H C OH
6 H OH H OH
H C OH
(b) Estrutura em anel abreviada. Cada canto
H representa um carbono. As terminações mais
(a) Formas lineares e cíclicas. O equilíbrio químico entre as estruturas lineares e cíclicas grossas do anel indicam que estamos olhando
favorece grandemente as formas cíclicas. Os carbonos do açúcar são numerados de 1 a o anel do plano perpendicular; os componentes
6, conforme mostrado. Para formar o anel da glicose, o carbono 1 se liga ao oxigênio ligados ao anel ficam acima ou abaixo do
ligado ao carbono 5. plano do anel.

 Figura 5.4 Formas lineares e cíclicas da glicose.

DESENHE Iniciando com a forma linear da glicose (ver Figura 5.3), desenhe a formação do anel da frutose em duas eta-
pas. Numere os átomos de carbono. Ligue o carbono 5 ao oxigênio ligado ao carbono 2. Compare o número de átomos de
carbono no anel da glicose e no anel da frutose.

(a) Reação de desidratação na CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

síntese da maltose. A ligação Ligação
de duas unidades de glicose H O H H O H H O H glicosídica H O H
forma a maltose. A ligação H H H 1 1-4 4 H
glicosídica une o carbono 1 de OH H OH H OH H OH H
HO OH HO OH HO
uma molécula de glicose ao O OH
carbono 4 da segunda
molécula de glicose. A união H OH H OH H OH H OH
dos monômeros de glicose de H2O
maneiras diferentes resulta em Glicose Glicose Maltose
dissacarídeos distintos.

(b) Reação de desidratação CH2OH CH2OH

na síntese da sacarose. CH2OH Ligação CH2OH
H O H O H H O H glicosídica O H
A sacarose é um
dissacarídeo formado por H H 1 1-2 2
glicose e frutose. Observe OH H H HO OH H H HO
HO OH HO
que a frutose, apesar de ser CH2OH HO O CH2OH
uma hexose como a glicose,
H OH OH H H OH OH H
forma um anel de cinco
carbonos. H2O
Glicose Frutose Sacarose

 Figura 5.5 Exemplos de síntese de dissacarídeos.

mazenamento, hidrolisados conforme a necessidade de fornecer
açúcar às células. Outros polissacarídeos servem de material de
construção para estruturas que protegem a célula ou até mesmo
todo o organismo. A arquitetura e a função de um polissacarídeo
são determinadas por seus monômeros de açúcar e pela posição
das ligações glicosídicas.
Polissacarídeos de armazenamento
Tanto as plantas quanto os animais armazenam açúcares para o
uso posterior na forma de polissacarídeos. As plantas armaze-
nam amido, um polímero de monômeros de glicose, como grâ-
nulos no interior de estruturas celulares conhecidas como plas-
tídios, incluindo os cloroplastos. A síntese de amido permite que
as plantas armazenem um suprimento extra de glicose. Como
a glicose é o principal combustível celular, o amido representa
energia armazenada. O açúcar pode ser extraído posteriormente
desse “banco” de carboidratos por hidrólise, que cliva as ligações
entre os monômeros de glicose. A maioria dos animais, incluin-
do os humanos, também possui enzimas capazes de hidrolisar o
amido das plantas, tornando a glicose disponível para ser utiliza-
da como combustível para as células. Tubérculos como a batata
e os grãos – os frutos do trigo, milho, arroz e outras gramíneas
– são as principais fontes de amido na dieta dos humanos.
A maioria dos monômeros de glicose do amido está unida
por meio de ligações 1-4 (carbono 1 ao carbono 4), assim como as
unidades de glicose estão unidas na maltose (ver Figura 5.5a). O
ângulo dessas ligações torna o polímero helicoidal. A forma mais
simples de amido, a amilose, não é ramificada (Figura 5.6a). A
amilopectina, um amido mais complexo, é um polímero ramifi-
cado, com ligações 1-6 nos pontos de ramificação.
72 C a mpbe ll & Col s .
Cloroplasto Amido
1 μm
Amilose Amilopectina
(a) Amido: o polissacarídeo das plantas. Duas formas de amido
são a amilose (não ramificada) e a amilopectina (ramificada). As
estruturas ovais mais claras na micrografia são grânulos de amido
no interior do cloroplasto de uma célula vegetal.
 Figura 5.6 Os polissacarídeos de armazenamento das plantas e dos animais. Tanto amido quanto glicogênio
são compostos inteiramente por monômeros de glicose, representados aqui como hexágonos. Em função de sua estrutura
molecular, as cadeias de polímeros tendem a formar hélices.
Os animais armazenam um polissacarídeo chamado de gli-
cogênio, um polímero de glicose similar à amilopectina, mas
com maior número de ramificações (Figura 5.6b). Os humanos
e outros vertebrados armazenam glicogênio principalmente nas
células do f ígado e dos músculos. A hidrólise do glicogênio nes-
sas células libera glicose quando aumenta a demanda por açúcar.
No entanto, esse combustível armazenado não pode sustentar um
animal por muito tempo. Em humanos, por exemplo, os estoques
de glicogênio acabam em cerca de um dia, a menos que sejam
repostos pelo consumo de comida. Esse é um ponto preocupante
nas dietas com poucos carboidratos.
Polissacarídeos estruturais
Os organismos constroem materiais resistentes a partir de po-
lissacarídeos estruturais. Por exemplo, o polissacarídeo chamado
celulose é o principal componente da parede celular que circun-
da as células das plantas. Em escala global, as plantas produzem
quase 1014 kg (100 bilhões de toneladas) de celulose por ano; é
o componente orgânico mais abundante na Terra. Assim como
o amido, a celulose é um polímero de glicose, mas as ligações
glicosídicas nesses dois polímeros são diferentes. A diferença é
Mitocôndria Grânulos de glicogênio
0.5 μm
Glicogênio
(b) Glicogênio: o polissacarídeo dos animais. O glicogênio é mais
ramificado que a amilopectina. As células animais armazenam
glicogênio em densos aglomerados de grânulos nas células hepáticas
e musculares. (A micrografia mostra parte de uma célula hepática;
mitocôndrias são organelas que ajudam a clivar os açúcares.)
que existem duas estruturas cíclicas ligeiramente distintas para
a glicose (Figura 5.7a). Quando a glicose forma o anel, o grupo
hidroxila ligado ao carbono 1 pode estar posicionado tanto acima
como abaixo do plano do anel. Esses dois tipos de anéis formam
a glicose chamada alfa (␣) e beta (␤), respectivamente. No amido,
todos os monômeros de glicose estão na configuração ␣ (Figura
5.7b), no arranjo mostrado nas Figuras 5.4 e 5.5. Em contraste, os
monômeros de glicose da celulose estão todos na configuração ␤;
com isso, cada monômero de glicose fica de cabeça para baixo em
relação aos monômeros adjacentes (Figura 5.7c).
As ligações glicosídicas distintas no amido e na celulose con-
ferem a essas duas moléculas formas tridimensionais distintas.
Enquanto a molécula de amido é principalmente helicoidal, a
molécula de celulose é linear. A celulose nunca é ramificada, e
alguns grupos hidroxila em seus monômeros de glicose estão li-
vres para formar pontes de hidrogênio com os grupos hidroxila
de outras moléculas de celulose paralelas. Na parede celular das
plantas, moléculas de celulose paralelas são unidas dessa forma,
agrupadas em unidades chamadas de microfibras (Figura 5.8).
Essas microfibras em forma de cabos são materiais fortes de
construção nas plantas. Além disso, têm importância significati-
 B i o l o gi a 73

H O
(a) Estruturas de anel da C
α-glicose e da β-glicose. CH2OH CH2OH
Estas duas formas O H H C OH O OH
H H
interconversíveis o diferem H H
na disposição do grupo 4 1 HO C H 4 1
OH H OH H
hidroxila (destacado em HO OH HO H
H C OH
azul) ligado ao carbono 1.
H OH H C OH H OH
α-glicose β-glicose
H C OH
H

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH OH CH2OH OH

O O O O O O
1 4 O OH O OH
OH O OH O OH O OH OH 1 4 O OH
HO OH HO OH
O O
OH OH OH OH OH CH2OH OH CH2OH

(b) Amido: ligação 1-4 entre os monômeros de α-glicose. Todos (c) Celulose: ligação 1-4 entre os monômeros de α-glicose. Na
os monômeros têm a mesma orientação. Compare as posições dos celulose, cada monômero de β-glicose fica de cabeça para baixo
grupos –OH destacados em amarelo com os grupos da celulose (c). em relação ao monômero anterior.

 Figura 5.7 Estruturas do amido e da celulose.

Microfibras de Cerca de 80 moléculas de

Parede celular
celulose nas celulose se associam para
paredes celulares formar uma microfibra, a
de uma planta principal unidade
Microfibras estrutural da parede
celular das plantas.

10 μm

0,5 μm

CH2OH OH CH2OH OH
O
O
O
O
Moléculas
OH OH
O
OH
O
OH
O
de celulose
O O
OH CH2OH OH CH2OH
OH
CH2OH OH CH2OH OH
O O
OH O OH O
OH OH
O O O O O
Moléculas paralelas de celulose
OH CH2OH OH CH2OH
são unidas por meio de pontes
de hidrogênio entre os grupos CH2OH OH CH2OH OH
hidroxila ligados aos átomos O O
de carbono 3 e 6. OH O OH O Uma molécula de celulose
OH OH
O O O O O é um polímero
OH CH2OH OH CH2OH não ramificado de β-glicose.

Monômero
de β-glicose

 Figura 5.8 O arranjo da celulose na parede celular das plantas.

74 C a mpbe ll & Col s .
 Figura 5.9 Procariotos capazes de digerir a celulose são encon-
trados em animais ruminantes como esta vaca.
va para os humanos, pois a celulose é o principal componente do
papel e o único componente do algodão.
As enzimas que digerem o amido pela hidrólise das ligações ␣
são incapazes de hidrolisar as ligações ␤ da celulose em função dos
formatos distintos das duas moléculas. De fato, poucos organismos
possuem enzimas capazes de digerir a celulose. Os humanos não as
possuem; a celulose presente nos alimentos passa através de nos-
so trato digestório e é eliminada nas fezes. Ao longo do caminho, a
celulose causa abrasões nas paredes do trato digestório, estimulan-
do as células a secretarem muco, facilitando a passagem da comi-
da pelo trato. Assim, embora a celulose não seja um nutriente para
os humanos, ela é parte importante de uma dieta saudável. Frutas
frescas, vegetais e grãos são ricos em celulose. Na embalagem dos
alimentos, “fibras insolúveis” se referem principalmente à celulose.
Alguns procariotos podem digerir celulose, clivando-a em
monômeros de glicose. Uma vaca possui procariotos capazes de
digerir celulose no rúmen, o primeiro compartimento do seu es-
tômago (Figura 5.9). Os procariotos hidrolisam a celulose pre-
sente no pasto e na grama e convertem a glicose em outros nu-
trientes que alimentam a vaca. De forma similar, o cupim, incapaz
de digerir a celulose sozinho, possui nos intestinos procariotos
que podem alimentar-se de madeira. Alguns fungos também são
capazes de digerir celulose, ajudando a reciclar elementos quími-
cos no ecossistema da Terra.
CH2OH
H O OH
H
OH H
OH H
H NH
C O
CH3
(b) A quitina forma o exoesqueleto dos
(a) A estrutura do monômero de quitina. artrópodes. Esta cigarra está em processo de
muda, liberando o exoesqueleto velho e
emergindo na forma adulta.
 Figura 5.10 Quitina, um polissacarídeo estrutural.
Outro polissacarídeo estrutural importante é a quitina, o
carboidrato utilizado pelos artrópodes (insetos, aranhas, crustá-
ceos e animais relacionados) para construir exoesqueletos (Figu-
ra 5.10). O exoesqueleto é o revestimento duro que recobre as
partes macias de um animal. A quitina pura tem textura de couro
e é flexível, mas se torna mais rígida quando incrustada com car-
bonato de cálcio, um tipo de sal. A quitina também é encontrada
em muitos fungos, que utilizam esse polissacarídeo no lugar da
celulose para construir as paredes celulares. A quitina é similar
à celulose, exceto pelo fato de que os monômeros de glicose da
quitina possuem um apêndice com nitrogênio (ver Figura 5.10a).
REVISÃO DO CONCEITO
1. Escreva a fórmula de um monossacarídeo de três carbonos.
2. A reação de desidratação une duas moléculas de glicose
para formar maltose. A fórmula da glicose é C6H12O6.
Qual é a fórmula da maltose?
3. E SE...? O que aconteceria se uma vaca recebesse antibió-
ticos que matassem todos os procariotos de seu estômago?
Ver as respostas sugeridas no Apêndice A.
5.3 Os lipídeos são um grupo
diversificado de moléculas
hidrofóbicas
Os lipídeos são a única classe de grandes moléculas biológicas
que não incluem polímeros verdadeiros. Em geral, não são sufi-
cientemente grandes para serem considerados macromoléculas.
Os compostos denominados lipídeos são agrupados por com-
partilharem uma importante característica: misturam-se muito
pouco ou não se misturam com a água. O comportamento hi-
drofóbico dos lipídeos se baseia em suas estruturas moleculares.
Embora possam ter algumas ligações polares associadas com o
oxigênio, os lipídeos são compostos principalmente por regiões
(c) A quitina é utilizada para fazer cordões
cirúrgicos fortes e flexíveis, que se decom-
põem após a ferida ou a incisão sararem.
 B i o l o gi a 75

hidrocarbonadas. Os lipídeos apresentam uma variedade de for- Para formar uma gordura, três moléculas de ácido graxo li-
mas e funções. Essa classe inclui as ceras e certos pigmentos, mas gam-se a uma molécula de glicerol por meio de uma ligação éster,
vamos dar ênfase aos tipos de lipídeos mais importantes biologi- uma ponte entre o grupo hidroxila e o grupo carbonila. A gor-
camente: gorduras, fosfolipídeos e esteroides. dura resultante, também chamada de triacilglicerol, é composta
por três ácidos graxos ligados a uma molécula de glicerol. (Outro
Gorduras nome para essas gorduras é triglicerídeo, palavra frequentemente
Embora as gorduras não sejam polímeros, elas são grandes molé- encontrada nas listas de ingredientes de alimentos embalados.)
culas formadas pela associação de poucas e pequenas moléculas, Os ácidos graxos na gordura podem ser iguais, como mostrado
por meio de reações de desidratação. Uma gordura é composta na Figura 5.11b, ou de dois ou três tipos distintos.
por dois tipos de pequenas moléculas: glicerol e ácidos graxos
(Figura 5.11a). O glicerol é um álcool com três átomos de carbo-
no, cada um ligado a um grupo hidroxila. Um ácido graxo possui
um longo esqueleto carbônico, geralmente com 16 a 18 carbonos H O
de extensão. O carbono em uma das extremidades do ácido graxo H C O C
faz parte do grupo carboxila, o grupo funcional que dá a essas O
moléculas o nome de ácido graxo. Ligada ao grupo carboxila está Fórmula estrutural de uma H C O C
molécula de gordura saturada
uma longa cadeia hidrocarbonada. As relativamente apolares li- O
H C O C
gações C—H na cadeia hidrocarbonada são a causa do caráter
H
hidrofóbico das gorduras. As gorduras se separam da água, pois
as moléculas de água ligam-se umas às outras com pontes de hi-
drogênio, excluindo as gorduras. Essa é a razão pela qual o óleo Ácido esteárico, ácido
vegetal (uma gordura líquida) se separa da solução aquosa de vi- graxo saturado
nagre nas embalagens de molhos para saladas.

(a) Gordura saturada. Em temperatura ambiente, as moléculas de

H H H H H H H H uma gordura saturada, como esta manteiga, apresentam forte
O H H H H H H H H
H C OH C C C C C C C C H compactação, formando um sólido.
C C C C C C C C
HO
H H H H H H H
H H H H H H H H
H C OH
H2O Ácido graxo
H C OH
(ácido palmítico)
H

H O
Glicerol
H C O C
(a) Reação de desidratação na síntese de gordura.
O
Fórmula estrutural de H C O C
Ligação éster uma molécula de gordura
O
insaturada
H O H H H H H H H H C O C
H H H H H H H H
H C O C C C C C C C C H H
C C C C C C C C
H H H H H H H
H H H H H H H H

O H H H H H H H
H H H H H H H H
H C O C C C C C C C C H
C C C C C C C C Ácido oleico, ácido graxo
H H H H H H H
H H H H H H H H insaturado
O H H H H H H H
H H H H H H H H Uma ligação dupla
H C O C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
H cis causa a curvatura
H H H H H H H H da molécula
H H H H H H H H
(b) Gordura insaturada. Em temperatura ambiente, as moléculas da
(b) Molécula de gordura (triacilglicerol). gordura insaturada, como as do óleo de oliva, não conseguem
compactar-se com força suficiente para se solidificarem; isso se deve às
 Figura 5.11 Síntese e estrutura da gordura ou triacilglicerol. A curvaturas em algumas cadeias hidrocarbonadas destes ácidos graxos.
unidade de construção da gordura é uma molécula de glicerol e três mo-
léculas de ácidos graxos. (a) Uma molécula de água é removida de cada  Figura 5.12 Exemplos de gorduras e ácidos graxos saturados e
molécula de ácido graxo ligado ao glicerol. (b) Uma molécula de gordura insaturados. A fórmula estrutural de cada gordura segue a convenção
com três unidades idênticas de ácidos graxos. Os átomos de carbono dos química comum de omissão dos átomos de carbono e dos átomos de hi-
ácidos graxos estão arranjados em ziguezague, indicando as orientações drogênio ligados ao carbono nas regiões hidrocarbonadas. Nos modelos
verdadeiras das quatro ligações simples que se estendem de cada átomo de preenchimento espacial dos ácidos graxos, preto ⫽ carbono, cinza ⫽
de carbono (ver Figura 4.3a). hidrogênio e vermelho ⫽ oxigênio.
76 C a mpbe ll & Col s .
Os ácidos graxos podem variar em extensão, no número e na
posição das ligações duplas. Os termos gorduras saturadas e gordu-
ras insaturadas são comumente utilizados no contexto da nutrição
(Figura 5.12). Esses termos se referem à estrutura das cadeias hidro-
carbonadas dos ácidos graxos. Se não houver ligações duplas entre
os átomos de carbono da cadeia, então o maior número possível de
átomos de hidrogênio liga-se ao esqueleto carbônico. Essa estrutura
é descrita como saturada por átomos de hidrogênio, e o ácido graxo
resultante é chamado de ácido graxo saturado (Figura 5.12a). Um
ácido graxo insaturado possui uma ou mais ligações duplas, forma-
das pela remoção de átomos de hidrogênio do esqueleto carbônico.
O ácido graxo apresenta uma curvatura na cadeia hidrocarbonada
sempre que ocorrer uma ligação dupla cis (Figura 5.12b).
A gordura formada por ácidos graxos saturados é chamada de
gordura saturada. A maioria das gorduras animais é saturada: as
cadeias hidrocarbonadas de seus ácidos graxos – as “caudas” das
moléculas de gordura – não apresentam ligações duplas, e a sua
flexibilidade permite essas moléculas de gordura se compactarem
fortemente. As gorduras animais saturadas – como banha e mantei-
ga – são sólidas a temperatura ambiente. Em contraste, as gorduras
das plantas e dos peixes são geralmente insaturadas, ou seja, com-
postas por um ou mais tipos de ácidos graxos insaturados. Geral-
mente líquidas em temperatura ambiente, as gorduras de plantas
e peixes são chamadas de óleos – azeite de oliva e óleo de f ígado
de bacalhau são exemplos. Devido às curvaturas onde as ligações
duplas cis estão localizadas, as moléculas não se compactam com
força suficiente para solidificar em temperatura ambiente. A expres-
são “óleo vegetal hidrogenado” nos rótulos dos alimentos significa
que as gorduras insaturadas foram convertidas sinteticamente em
gorduras saturadas pela adição de hidrogênio. A manteiga de amen-
doim, a margarina e muitos outros produtos são hidrogenados para
evitar que os lipídeos se separem na fase líquida (óleo).
CH2
+
N(CH3)3
Colina
Cabeça hidrofílica
CH2
O ácidos graxos e nos grupos ligados à cabeça. Este fosfolipídeo em
O P O– Fosfato
O à cabeça hidrofílica. A curvatura em uma das caudas se deve a uma
CH2 CH CH2
Glicerol
O O
C O C O longo deste livro.
Caudas hidrofóbicas
Ácidos graxos
(a) Fórmula estrutural.
Uma dieta rica em gorduras saturadas é um dos vários fatores
que contribuem para a doença cardiovascular conhecida como ate-
rosclerose. Nesta doença, depósitos chamados de placas se desen-
volvem nas paredes dos vasos sanguíneos, originando invaginações
que impedem o fluxo sanguíneo e reduzem a resistência dos vasos.
Estudos recentes mostraram que o processo de hidrogenação dos
óleos vegetais produz não só gorduras saturadas, mas também gor-
duras insaturadas com ligações duplas trans. Essas gorduras trans
podem contribuir mais que as gorduras saturadas para a ateroscle-
rose (ver Capítulo 42) e outros problemas. Como as gorduras trans
são especialmente comuns em guloseimas e alimentos processados,
o órgão americano USDA exige a informação do conteúdo de gor-
duras trans nos rótulos nutricionais.
As gorduras adquiriram conotação tão negativa em nossa cul-
tura que é de se imaginar que propósitos úteis elas possam ter. A
principal função das gorduras é o armazenamento de energia. As
cadeias hidrocarbonadas das gorduras são semelhantes às molé-
culas da gasolina e tão ricas em energia. Um grama de gordura
armazena o dobro de energia que um grama de polissacarídeo
como o amido. Como as plantas são relativamente imóveis, con-
seguem ter grandes estoques de energia em forma de amido. (Os
óleos vegetais são em geral obtidos a partir das sementes, onde
encontra-se um estoque de energia mais compacto, em relação ao
resto da planta.) Os animais, no entanto, precisam carregar consi-
go seus estoques de energia, então é vantajoso possuir um estoque
de energia mais compacto – a gordura. Os humanos e outros ma-
míferos armazenam reservas alimentares de longo prazo nas cé-
lulas adiposas (ver Figura 4.6a), que inflam e murcham conforme
as gorduras são depositadas e utilizadas. Além de armazenarem
energia, o tecido adiposo também acondiciona órgãos vitais como
os rins, e uma camada de gordura abaixo da pele realiza o isola-
mento térmico de nosso corpo. Essa camada subcutânea é espe-
 Figura 5.13 A estrutura de um fosfolipídeo. Um fosfolipídeo
possui cabeça hidrofílica (polar) e duas caudas hidrofóbicas (apola-
res). A diversidade dos fosfolipídeos se baseia nas diferenças nos dois
particular, chamado de fosfatidilcolina, possui um grupo colina ligado
ligação dupla cis. Aqui são mostradas (a) a fórmula estrutural, (b) o
modelo de preenchimento espacial (amarelo ⫽ fósforo, azul ⫽ nitro-
gênio), e (c) a representação simbólica dos fosfolipídeos, utilizada ao
Cabeça
hidrofílica
Caudas
hidrofóbicas
(b) Modelo de preenchimento (c) Representação simbólica
espacial. dos fosfolipídeos.

Cabeça ÁGUA
hidrofílica
Cauda
hidrofóbica ÁGUA
 Figura 5.14 A estrutura de bicamada formada por autoassocia-
ção de fosfolipídeos em ambiente aquoso. A bicamada fosfolipídica
mostrada aqui é a principal base das membranas biológicas. Observe que,
nesta estrutura, as cabeças hidrofílicas dos fosfolipídeos estão em contato
com a água, e as caudas hidrofóbicas estão em contato umas com as ou-
tras, e isoladas da água.
cialmente espessa nas baleias, nas focas e na maioria dos animais
marinhos, protegendo-os das águas frias dos oceanos.
Fosfolipídeos
As células não poderiam existir sem outro tipo de lipídeo – os
fosfolipídeos (Figura 5.13). Os fosfolipídeos são essenciais para
as células, pois formam as membranas celulares. A sua estrutura
fornece um exemplo clássico de como a forma determina a função
em termos moleculares. Conforme mostrado na Figura 5.13, um
fosfolipídeo é similar a uma molécula de gordura, mas possui ape-
nas duas moléculas de ácido graxo ligadas ao glicerol, e não três.
O terceiro grupo hidroxila do glicerol está ligado a um grupo fos-
fato, com carga elétrica negativa. Pequenas moléculas adicionais,
geralmente carregadas ou polares, podem estar ligadas ao grupo
fosfato para formar uma grande variedade de fosfolipídeos.
As duas extremidades dos fosfolipídeos apresentam compor-
tamentos distintos em relação à água. As caudas hidrocarbona-
das são hidrofóbicas e se afastam da água. No entanto, o grupo
fosfato e seus ligantes formam uma cabeça hidrof ílica com afi-
nidade pela água. Quando fosfolipídeos são adicionados à água,
arranjam-se em agregados de camada dupla – bicamadas – que
protegem as porções hidrofóbicas da água (Figura 5.14).
Na superf ície celular, os fosfolipídeos estão arranjados em
bicamadas semelhantes. As cabeças hidrof ílicas das moléculas fi-
cam na camada externa, em contato com as soluções aquosas no
interior e no exterior da célula. As caudas hidrofóbicas apontam
para o interior da bicamada, longe da água. A bicamada fosfolipí-
dica forma uma barreira entre a célula e o ambiente externo. De
fato, as células não poderiam existir sem os fosfolipídeos.
Esteroides
Muitos hormônios, assim como o colesterol, são esteroides, lipí-
deos que se caracterizam por um esqueleto carbônico composto
de quatro anéis fusionados (Figura 5.15). Os diferentes esteroides
B i o l o gi a 77
H3C CH3
CH3 CH3
CH3
HO
 Figura 5.15 Colesterol, um esteroide. O colesterol é a molécula a
partir da qual outros esteroides, incluindo os hormônios sexuais, são sin-
tetizados. Os esteroides variam quanto aos grupos químicos ligados aos
quatro anéis interconectados (mostrados em dourado).
variam quanto aos grupos químicos ligados ao conjunto de anéis.
O colesterol é um componente comum das membranas celulares
dos animais. Ele também é um precursor a partir do qual outros
esteroides são sintetizados. Nos vertebrados, o colesterol é sin-
tetizado no f ígado. Muitos hormônios, incluindo os hormônios
sexuais dos vertebrados, são esteroides produzidos a partir do
colesterol (ver Figura 4.9). Dessa forma, o colesterol é uma molé-
cula crucial para os animais, apesar de altos níveis de colesterol
no sangue contribuírem para a aterosclerose. Tanto as gorduras
saturadas quanto as gorduras trans exercem efeitos negativos na
saúde por afetarem os níveis de colesterol.
REVISÃO DO CONCEITO
1. Compare a estrutura de uma gordura (triglicerídeo) com a
de um fosfolipídeo.
2. Por que os hormônios sexuais humanos são considerados
lipídeos?
3. E SE...? Imagine uma membrana cobrindo uma gotí-
cula de óleo, como ocorre nas células das sementes das
plantas. Descreva e explique a forma que essa membrana
pode ter.
Ver as respostas sugeridas no Apêndice A.
5.4 As proteínas têm ampla gama de
estruturas e funções
Quase todas as funções dinâmicas de um organismo vivo de-
pendem das proteínas. De fato, a importância das proteínas está
implícita no nome, que vem do grego proteios, “em primeiro lu-
gar”. As proteínas contribuem com mais de 50% da massa seca
da maioria das células e são imprescindíveis em quase tudo que
os organismos fazem. Algumas proteínas aceleram reações quí-
micas, ao passo que outras desempenham papéis estruturais, de
armazenamento, transporte, comunicação, movimento e defesa
contra substâncias estranhas ao organismo (Tabela 5.1).
78 C a mpbe ll & Col s .

Tabela 5.1 Visão geral das funções proteicas

Tipo de proteína Função Exemplos
Proteínas enzimáticas Aceleração seletiva de Enzimas digestivas catalisam a hidrólise dos polímeros presentes nos alimentos.
reações químicas
Proteínas estruturais Sustentação Insetos e aranhas utilizam as fibras da seda para produzir seus casulos e teias, respectivamente.
O colágeno e a elastina fornecem a estrutura fibrosa aos tecidos conectivos dos animais. A que-
ratina é a proteína dos cabelos, chifres, penas e outros apêndices da pele.
Proteínas de armazena- Armazenamento de A ovoalbumina é a proteína da clara do ovo, utilizada como fonte de aminoácidos para o em-
mento aminoácidos brião em desenvolvimento. A caseína, proteína do leite, é a principal fonte de aminoácidos para
os filhotes dos mamíferos. As plantas possuem proteínas de armazenamento nas sementes.
Proteínas de transporte Transporte de outras A hemoglobina, proteína ferrosa do sangue dos vertebrados, transporta oxigênio dos pulmões
substâncias para outras partes do corpo. Outras proteínas fazem moléculas atravessarem membranas celu-
lares.
Proteínas hormonais Coordenação das ativi- A insulina, hormônio secretado pelo pâncreas, ajuda a regular a concentração de açúcar no
dades do organismo sangue dos vertebrados.
Proteínas receptoras Respostas das células a Os receptores nas membranas das células nervosas detectam sinais químicos liberados por ou-
estímulos químicos tras células nervosas.
Proteínas motoras e Movimento A actina e a miosina são responsáveis pela contração muscular. Outras proteínas são responsá-
contráteis veis pela ondulação em organelas conhecidas como cílios e flagelos.
Proteínas de defesa Proteção contra doenças Os anticorpos combatem vírus e bactérias.

A vida não seria possível sem enzimas, em sua maioria pro- carga” que mantêm as células funcionando e desempenhando as
teínas. Proteínas enzimáticas regulam o metabolismo, atuando suas funções nos processos da vida.
como catalisadores que aceleram seletivamente as reações quí- Um humano possui dezenas de milhares de proteínas dife-
micas sem serem consumidos pela reação (Figura 5.16). As en- rentes, com estrutura e função específicas. De fato, as proteínas
zimas são capazes de desempenhar suas funções repetidamen- são as moléculas mais sofisticadas estruturalmente. De forma
te; por isso, essas moléculas podem ser consideradas “burros de consistente com suas diferentes funções, elas variam bastante em
estrutura, e cada tipo de proteína possui formato tridimensional
único.
1 O sítio ativo está disponível 2 O substrato se liga
para uma molécula de à enzima.
substrato, o reagente em Polipeptídeos
que a enzima atua.
Com toda a sua diversidade, todas as proteínas são polímeros
construídos a partir do mesmo conjunto de 20 aminoácidos. Po-
Substrato límeros de aminoácidos são chamados de polipeptídeos. Uma
(sacarose)
proteína consiste em um ou mais polipeptídeos, cada um enove-
lado e estruturado em uma estrutura tridimensional específica.

Glicose
Monômeros de aminoácidos
Enzima Todos os aminoácidos compartilham uma estrutura comum. Os
(sacarase)
OH
H2O
aminoácidos são moléculas orgânicas Carbono ␣
Frutose com grupos carboxila e amino (ver Ca- R
H O
pítulo 4). A ilustração à direita mostra
HO N C C
a fórmula geral de um aminoácido. No H OH
centro do aminoácido existe um car- H
bono assimétrico chamado de carbono Grupo Grupo
alfa (␣). Seus quatro ligantes distintos amino carboxila
são o grupo amino, o grupo carboxila,
4 Os produtos são 3 O substrato é convertido um átomo de hidrogênio e um grupo variável, simbolizado por
liberados. em produtos.
R. O grupo R, também chamado de cadeia lateral, difere em cada
 Figura 5.16 O ciclo catalítico de uma enzima. A enzima sacarase aminoácido.
acelera a hidrólise da sacarose em glicose e frutose. Agindo como catali- A Figura 5.17 mostra os 20 aminoácidos que a célula utili-
sador, a proteína sacarase não é consumida durante o ciclo e se mantém
za para construir milhares de proteínas. Aqui, os grupos amino e
disponível para futuras catálises.
 B i o l o gi a 79

CH3 CH3 CH3

CH3 CH3 CH CH2

H CH3 CH CH2 H3C CH
O O O O O
H3N+ C C H3 N+ C C H3 N+ C C H3 N+ C C H3 N+ C C
O– O– O– O– O–
H H H H H

Glicina Alanina Valina Leucina Isoleucina

(Gli ou G) (Ala ou A) (Val ou V) (Leu ou L) (Iso ou I)
Apolares
CH3

S
NH
CH2 CH2
CH2 CH2 CH2 H2C CH2
O O O O
H3N+ C C H3 N+ C C H3N+ C C H2N+ C C
O– O– O– O–
H H H H
Metionina Fenilalanina Triptofano Prolina
(Met ou M) (Phe ou F) (Trp ou W) (Pro ou P)

OH NH2 O
NH2 O C

OH SH C CH2
OH CH3
Polares CH2
CH2 CH CH2 CH2 CH2
O O O O O O
H3N+ C C H3 N+ C C H3 N+ C C H3N+ C C H3N+ C C H3 N+ C C
O– O– O– O– H O– O–
H H H H H
Serina Treonina Cisteína Tirosina Asparagina Glutamina
(Ser ou S) (Tre ou T) (Cis ou C) (Tir ou Y) (Asn ou N) (Gln ou Q)

Básicos

Ácidos NH2
NH3+ C NH2+

O– O CH2 NH
Eletricamente C CH2 CH2 NH+
carregados O– O
C CH2 CH2 CH2 NH
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
O O O O O
H3N+ C C H3N+ C C H3N+ C C H3N+ C C H3N+ C C
H O– H O– O– O– O–
H H H
Ácido aspártico Ácido glutâmico Lisina Arginina Histidina
(Asp ou D) (Glu ou E) (Lis ou K) (Arg ou R) (His ou H)

 Figura 5.17 Os 20 aminoácidos das pro- ácidos são mostrados na forma ionizada predo- noácidos utilizados nas proteínas são o mesmo
teínas. Os aminoácidos foram agrupados aqui minante em pH 7,2, o pH do interior das células. enantiômero, chamado de forma L, conforme
de acordo com as propriedades das cadeias late- O código de três letras e o mais comum código mostrado aqui (ver Figura 4.7).
rais (grupos R), destacadas em branco. Os amino- de uma letra estão em parênteses. Todos os ami-
80 C a mpbe ll & Col s .

carboxila estão todos mostrados nas formas ionizadas, como ge- OH

ralmente ocorre no pH do interior das células. O grupo R pode ser Ligação
tão simples quanto um átomo de hidrogênio, como no aminoácido peptídica
OH SH
glicina (o único aminoácido sem carbono assimétrico, já que dois
ligantes do carbono-␣ são átomos de hidrogênio), ou um esqueleto CH2 CH2 CH2
carbônico com vários grupos funcionais ligados, como a glutami- H H H
na. (Os organismos possuem outros aminoácidos, alguns encon-
H N C C N C C OH H N C C OH
trados eventualmente nas proteínas. Como estes aminoácidos são
relativamente raros, não foram representados na Figura 5.17.) H O H O H O
As propriedades f ísicas e químicas das cadeias laterais de- (a)
terminam as características especiais da cada aminoácido, afe- H2O
tando seu papel funcional em um polipeptídeo. Na Figura 5.17, OH
os aminoácidos foram agrupados de acordo com as propriedades
das cadeias laterais. Um grupo é composto por aminoácidos com
Cadeias
cadeias laterais apolares e hidrofóbicas. Outro grupo é compos- OH SH
laterais
Ligação
to por aminoácidos com cadeias laterais polares e hidrof ílicas. CH2 peptídica CH2
CH2
Os aminoácidos ácidos em geral têm cadeias laterais com carga
negativa devido à presença de grupos carboxila, frequentemente H H H
dissociados (ionizados) no pH celular. Os aminoácidos básicos H N C C N C C N C C OH Cadeia
têm grupo amino nas cadeias laterais, em geral com carga posi- principal
H O H O H O
tiva. (Note que todos os aminoácidos possuem grupos carboxila
e aminas; os termos ácido e básico se referem, neste contexto, Terminação amino Terminação carboxila
apenas aos grupos das cadeias laterais.) Por possuírem carga, as (b) (N-terminal) (C-terminal)
cadeias laterais ácidas e básicas também são hidrof ílicas.  Figura 5.18 Construindo uma cadeia polipeptídica. (a) As ligações
peptídicas formadas por reações de desidratação unem o grupo carboxila
Polímeros de aminoácidos de um aminoácido ao grupo amino do próximo aminoácido. (b) As ligações
peptídicas são formadas em uma etapa, iniciando com o aminoácido na
Agora que já estudamos os aminoácidos, vamos ver como eles se
terminação amino (N-terminal). O polipeptídeo tem uma cadeia principal
unem para formar polímeros (Figura 5.18). Quando dois amino- repetitiva (roxa) à qual estão ligadas as cadeias laterais dos aminoácidos.
ácidos são posicionados de maneira que o grupo carboxila de um DESENHE Em (a), circule e destaque os grupos carboxila e amino que
fique adjacente ao grupo amino do outro, eles se unem por meio formam a ligação peptídica mostrada em (b).
de uma reação de desidratação, com a liberação de uma molécula
de água. A ligação covalente resultante é chamada de ligação pep- com seus colegas da Universidade de Cambridge na Inglaterra,
tídica. Repetido diversas vezes, esse processo gera um polipep- trabalhou com o hormônio insulina nos fins dos anos 1940 e iní-
tídeo, um polímero de muitos aminoácidos ligados por ligações cio dos anos 1950. Ele utilizou produtos que clivam os polipep-
peptídicas. Em uma terminação da cadeia polipeptídica haverá um tídeos em locais específicos, seguidos de métodos químicos para
grupo amino livre; no lado oposto haverá um grupo carboxila livre. determinar a sequência de aminoácidos destes pequenos frag-
Dessa forma, a cadeia possui uma terminação amino (N-terminal) mentos. Sanger e colaboradores foram capazes, depois de anos
e uma terminação carboxila (C-terminal). A sequência repetitiva de esforços, de reconstruir a sequência completa de aminoácidos
de átomos destacada em roxo na Figura 5.18 é chamada de cadeia da insulina. Desde então, muitas etapas envolvendo o sequencia-
principal do polipeptídeo. A esta cadeia principal são acrescenta- mento de um polipeptídeo foram automatizadas.
dos vários tipos de cadeias laterais dos aminoácidos. Os polipeptí- Conhecendo a sequência de aminoácidos de um polipeptí-
deos variam em extensão, desde poucos monômeros até milhares deo, o que ela pode nos dizer acerca da estrutura terciária (co-
ou mais. Cada polipeptídeo específico tem uma sequência linear mumente referida apenas como “estrutura”) e sobre a função de
única de aminoácidos. A imensa variedade dos polipeptídeos na uma proteína? O termo polipeptídeo não é um termo sinônimo
natureza ilustra um importante conceito já comentado: as células de proteína. Mesmo para uma proteína composta por um úni-
são capazes de construir diferentes polímeros pela união de um co polipeptídeo, a relação entre esses termos é análoga à relação
conjunto limitado de monômeros em diversas sequências. entre um longo novelo de lã e um suéter com formato e tama-
nho definidos, tricotado a partir do novelo de lã. Uma proteína
A estrutura e a função das proteínas funcional não é apenas uma cadeia polipeptídica, mas sim um
As atividades específicas das proteínas resultam de sua intricada ou mais polipeptídeos ordenadamente torcidos, enovelados e ar-
arquitetura tridimensional, cujo nível mais simples é a sequên- ranjados em uma estrutura especial (Figura 5.19). É a sequência
cia de aminoácidos. O pioneiro na determinação da sequência de aminoácidos de cada polipeptídeo que determina a estrutura
de aminoácidos de uma proteína foi Frederick Sanger, que, junto tridimensional que a proteína terá.
 B i o l o gi a 81

Sulco

Sulco

(a) O modelo de fitas mostra como uma única cadeia polipeptídica se (b) O modelo de preenchimento espacial mostra com maior clareza a
dobra e enrola para formar uma proteína funcional. (As linhas amarelas forma globular observada em muitas proteínas, assim como a estrutura
representam um tipo de ligação química que estabiliza a estrutura tridimensional especial da lisozima.
das proteínas.)

 Figura 5.19 A estrutura de uma proteína, a enzima lisozima. Presente no suor, nas lágrimas e na saliva, a lisozima é uma enzima que ajuda a
prevenir infecções por meio da ligação e destruição de moléculas específicas encontradas na superfície de diversos tipos de bactérias. O sulco é a porção
da proteína que reconhece e se liga às moléculas-alvo das paredes bacterianas.

Quando uma célula sintetiza um polipeptídeo, em geral a Os quatro níveis da estrutura de proteínas
cadeia se dobra espontaneamente, assumindo a estrutura fun- Com o objetivo de compreender o funcionamento de uma pro-
cional da proteína. O dobramento é direcionado e reforçado pela teína, o estudo da sua estrutura é frequentemente produtivo. Ape-
formação de uma série de ligações entre partes da cadeia, a qual sar da sua grande diversidade, todas as proteínas compartilham
por sua vez depende da sequência de aminoácidos. Muitas pro- três níveis de estrutura, conhecidos como estrutura primária, se-
teínas são esféricas (proteínas globulares), e outras possuem a cundária e terciária. Um quarto nível, a estrutura quaternária, é
forma de fibras alongadas (proteínas fibrosas). Mesmo em cada observado quando uma proteína é composta por duas ou mais
uma destas categorias gerais, um número incontável de varia- cadeias polipeptídicas. A Figura 5.21, nas próximas duas pági-
ções é observado. nas, descreve esses quatro níveis da estrutura de proteínas. Não
A estrutura específica de uma proteína determina a sua fun- deixe de estudar esta figura antes de avançar à próxima seção.
ção. Em quase todos os casos, a função da proteína depende da
habilidade de reconhecer e ligar-se a outra molécula. Num exem- Proteína do anticorpo Proteína do vírus da gripe
plo notável da relação entre forma e função, a Figura 5.20 mostra
a complementariedade perfeita entre as estruturas de um anti-
corpo (uma proteína do corpo) e uma substância particular no
vírus da gripe, à qual o anticorpo se liga e marca para a destrui-
ção. Um segundo exemplo é a enzima, que precisa reconhecer e
ligar-se fortemente a seu substrato, a substância sobre a qual a
enzima atua (ver Figura 5.16). Aprendemos, no Capítulo 2, que
moléculas naturais de sinalização, chamadas de endorfinas, se li-
gam a proteínas receptoras específicas na superf ície das células
do cérebro dos humanos, produzindo euforia e aliviando a dor. A
morfina, a heroína e outras drogas opioides são capazes de mi-
metizar as endorfinas, pois todas compartilham uma estrutura
similar à estrutura das endorfinas e, portanto, podem encaixar-se
e ligar-se aos receptores para endorfinas presentes no cérebro.
Esse encaixe é altamente específico, algo como uma chave para a  Figura 5.20 Um anticorpo se liga a uma proteína do vírus da
fechadura (ver Figura 2.18). Assim, a função de uma proteína – gripe. A técnica denominada cristalografia por difração de raios X foi uti-
por exemplo, a habilidade de uma proteína receptora identificar e lizada para gerar um modelo computacional de uma proteína de anticorpo
se associar a uma molécula de sinalização particular para o alívio (azul e laranja, à esquerda) ligada a uma proteína do vírus da gripe (verde e
amarelo, à direita). Programas de computador foram então utilizados para
da dor – é uma propriedade que emerge de uma requintada orga- separar as imagens, revelando a complementaridade exata das estruturas
nização molecular. da superfície das duas proteínas.
82Figura
 C a mpbe
5.21ll & Col s .

Explorando os níveis da estrutura das proteínas

Estrutura primária Estrutura secundária

1 Folha ␤ laminar
Gly Pro Thr Gly O H H O H H O H H O H H
+H 5 R R R
3N Thr
N
C C N
CC N
C C N
C C N
C C N
CC N
C C N
C C
Terminação amino C R R R R
Gly O H O H O H O
H H H H
Exemplos R R R R
Glu
Ser das subunidades O C H O C H O C H O C H
Pro Cys Lys aminoácidos H H H
Leu C N HC N C NHC N C NHC N C NH C N
Met 10 H O C H O C H O C H O C
C
Val R R R
R R
15 Lys C H C H
N H O C N H O C
Val
N H N H
Leu 20 O C O C ␣ hélice
Asp H C R H C R H C R H C R
Ala Val Arg Gly H
N O C N H O C
Ser
Pro O C N H O C N H
25 C C
R H R H
Ala

A estrutura primária é a sequência particular de aminoácidos de uma A maioria das proteínas possui segmentos das cadeias polipeptídicas en-
proteína. Como exemplo, considere a transtiretina, proteína globular rolados ou dobrados repetidamente, em padrões que contribuem para
encontrada no sangue, responsável pelo transporte de vitamina A e de o formato da proteína. Esses caracóis e dobras, referidos coletivamente
um dos hormônios da tireoide pelo corpo. Cada uma das quatro cadeias como estrutura secundária, são o resultado de pontes de hidrogênio en-
polipeptídicas idênticas que se associam para formar a transtiretina é tre constituintes repetitivos da principal cadeia polipeptídica (e não das
composta por 127 aminoácidos. Aqui é mostrada uma dessas cadeias, cadeias laterais dos aminoácidos). Tanto os átomos de oxigênio quan-
desenrolada, para uma visão mais atenta de sua estrutura primária. Cada to os de nitrogênio da cadeia principal são eletronegativos, com cargas
aminoácido específico, dentre os 20 possíveis, é indicado aqui pelo có- parciais negativas (ver Figura 2.16). O átomo de hidrogênio fracamente
digo de três letras, ocupando cada uma das 127 posições ao longo da positivo ligado ao átomo de nitrogênio possui afinidade pelo átomo de
cadeia. A estrutura primária é como a ordem das letras em uma pala- oxigênio de uma ligação peptídica próxima. Individualmente, essas pon-
vra muito longa. Deixadas ao acaso, haveria 20127 maneiras distintas de tes de hidrogênio são fracas, mas como são repetidas diversas vezes em
compor uma cadeia polipeptídica com 127 aminoácidos de extensão. No uma região relativamente extensa da cadeia polipeptídica, conseguem
entanto, a exata estrutura primária de uma proteína é determinada não manter uma estrutura particular em determinadas porções da proteína.
pela associação aleatória de aminoácidos, mas pela informação genética Um exemplo de estrutura secundária é a ␣-hélice, um solenoide deli-
hereditária. cado unido através de pontes de hidrogênio entre aminoácidos localizados
a cada quatro posições, conforme mostrado acima. Embora a transtiretina
Glu IIe possua apenas uma região de ␣-hélices (ver estrutura terciária), uma pro-
Asp
Thr teína globular possui muitas regiões de ␣-hélices separadas por regiões
75 Lys não helicoidais. Algumas proteínas fibrosas, como a queratina-␣, a pro-
Ser teína estrutural do cabelo, apresentam formação em ␣-hélice por quase
Lys Trp Tyr todo o seu comprimento.
Leu Ala
Gly 80 O outro tipo principal de estrutura secundária é a folha ␤ pregueada.
IIe Conforme mostrado acima, nesta estrutura, duas ou mais regiões da ca-
Ser 90
deia polipeptídica, dispostas lado a lado, estão conectadas com pontes de
85 Pro Phe
His Glu
His
hidrogênio entre as partes de duas cadeias principais paralelas. Essas fo-
Ala lhas laminares compõem o núcleo de diversas proteínas globulares, como
Glu
no caso da transtiretina, e predominam em algumas proteínas fibrosas,
Val incluindo a proteína da seda da teia da aranha. O trabalho conjunto de
Ala Thr Phe Val tantas pontes de hidrogênio torna cada fibra de seda da teia da aranha
Asn
95 IIe mais forte que um cabo de aço de igual peso.
Asp Thr Ala
Tyr
Arg
Ser Arg 105 Ala
100 Gly Pro
110 Leu
Leu
As glândulas abdominais da aranha
115 Ser secretam fibras de seda compostas
Tyr Pro por uma proteína estrutural que
Ser
Ser Tyr apresenta folhas β pregueadas.
Thr
Thr Os fios radiais da teia, feitos por
120
Ala fibras de seda secas, mantêm o
Val O formato da teia.
Val Lys Glu C
Thr Asn Pro
O– As fibras espirais (linhas de
125
Terminação carboxila captura) são elásticas, esticando-se
em resposta ao vento,
à chuva e ao toque de insetos.
 B i o l o gi a 83

Estrutura terciária Estrutura quaternária

Sobreposto ao padrão de estruturas secundárias de uma proteína, está a Algumas proteínas são formadas por duas ou mais cadeias polipeptídicas
estrutura terciária, mostrada acima para o polipeptídeo da transtireti- agregadas em uma macromolécula funcional. A estrutura quaternária
na. Enquanto a estrutura secundária envolve interações entre constituin- é a estrutura final da proteína, resultante da agregação das subunidades
tes da cadeia principal, a estrutura terciária é o formato de um polipep- polipeptídicas. Por exemplo, acima vemos a proteína globular da trans-
tídeo, resultante das interações entre as cadeias laterais (grupos R) de tiretina completa, composta por quatro cadeias polipeptídicas. Outro
diversos aminoácidos. Um tipo de interação que contribui para a estru- exemplo é o colágeno, mostrado abaixo, à esquerda, uma proteína fibro-
tura terciária é – de modo um tanto enganoso – chamado de interação sa com subunidades helicoidais enroladas em tripla hélice, conferindo
hidrofóbica. À medida que um polipeptídeo se dobra na sua estrutura grande força a suas longas fibras. Isso habilita as fibras de colágeno para
funcional, os aminoácidos com cadeias laterais hidrofóbicas (apolares) as suas funções como constituintes do tecido conectivo da pele, ossos,
geralmente se agrupam no interior da proteína, longe do contato com a tendões, ligamentos e outras partes do corpo (o colágeno é responsá-
água. Dessa forma, a chamada interação hidrofóbica é, na verdade, cau- vel por 40% do total de proteínas no corpo humano). A hemoglobina, a
sada pela ação das moléculas de água, que excluem substâncias apolares proteína de ligação ao oxigênio nas células vermelhas do sangue, mos-
ao formarem pontes de hidrogênio umas com as outras e com as porções trada abaixo, à direita, é outro exemplo de proteína globular com estru-
hidrof ílicas da proteína. Uma vez que as cadeias laterais de aminoáci- tura quaternária. Ela é composta por quatro subunidades polipeptídicas,
dos apolares estejam agrupadas, as interações de van der Waals ajudam duas de um tipo (“cadeias ␣”) e duas de outro tipo (“cadeias ␤”). A estru-
a mantê-las unidas. Enquanto isso, pontes de hidrogênio entre cadeias tura secundária das subunidades ␣ e ␤ é composta principalmente por
laterais polares e ligações iônicas entre cadeias laterais carregadas posi- ␣-hélices. Cada subunidade possui um componente não polipeptídico,
tiva e negativamente também ajudam a estabilizar a estrutura terciária. chamado de heme, com um átomo de ferro que se liga ao oxigênio.
Todas essas interações são interações fracas, mas o seu efeito conjunto é
responsável pela conformação ímpar da proteína.
A forma de uma proteína pode ser reforçada por ligações covalentes Cadeia Cadeias β
adicionais, chamadas de pontes dissulfeto. Pontes dissulfeto se formam polipeptídica
onde dois monômeros de cisteína, aminoácidos com grupos sulfidrila
(–SH) nas cadeias laterais (ver Figura 4.10), se aproximam devido à do-
bra da proteína. O enxofre de uma cisteína se liga ao enxofre da segunda
cisteína, e a ponte
Interações
dissulfeto (–S–S–)
hidrofóbicas
une partes da pro- e interações de
CH CH
teína (ver as linhas 2 van der Waals
amarelas na Figu- H3C CH3
O
ra 5.19a). Todos H H3C CH3 Cadeia
esses tipos de liga- CH polipeptídica
O principal
ções podem ocor- Ponte de Ferro
rer na proteína, HO C hidrogênio Heme
conforme mostra-
do aqui em uma CH2 CH2 S S CH2
Cadeias α
pequena porção
Ponte dissulfeto Hemoglobina
de uma proteína
hipotética. O Colágeno
(CH2)4 NH3+ –O C CH2
Ligação iônica
84 C a mpbe ll & Col s .

Anemia falciforme: uma alteração na estrutura primária
Mesmo alterações sutis na estrutura primária podem afetar a
estrutura e a função de uma proteína. Por exemplo, a anemia
falciforme, uma doença sanguínea hereditária, é causada pela
substituição de um aminoácido (valina) pelo aminoácido que
normalmente ocuparia essa posição (ácido glutâmico) específica
na estrutura primária da hemoglobina, a proteína que transporta
o oxigênio nas células vermelhas do sangue. As células vermelhas
do sangue normais possuem formato bicôncavo. Porém, na ane-
mia falciforme, as moléculas anormais de hemoglobina tendem
a se cristalizar, deixando algumas células com formato de foice
(Figura 5.22). Portadores dessa doença têm constantes “crises de
células falciformes”, que ocorrem quando as células angulares en-
topem pequenos vasos sanguíneos, obstruindo o fluxo sanguíneo.
As consequências nesses pacientes são um exemplo dramático de
como uma pequena alteração na estrutura proteica pode causar
efeitos devastadores em sua função.
O que determina a estrutura de uma proteína?
Aprendemos que a estrutura única confere a cada proteína uma fun-
ção específica. Mas quais fatores essenciais determinam a estrutura
de uma proteína? Você já sabe boa parte da resposta: as cadeias po-
lipeptídicas com sequências específicas de aminoácidos são capazes
de se dobrar espontaneamente em uma estrutura tridimensional
determinada e mantida por interações responsáveis pelas estrutu-
ras secundária e terciária. Esse dobramento normalmente ocorre à
medida que a proteína é sintetizada no interior da célula. No en-
tanto, a estrutura de uma proteína também depende das condições
f ísicas e químicas no ambiente da proteína. Se pH, concentração de
sal, temperatura ou outros aspectos do ambiente forem alterados, a
proteína pode se desenrolar e perder a forma original, em uma alte-
ração chamada de desnaturação (Figura 5.23). Por ter um formato
errôneo, a proteína desnaturada é biologicamente inativa.
A maioria das proteínas se torna desnaturada se for transferida
do ambiente aquoso para solvente orgânico, como éter ou cloro-

Hemoglobina normal Hemoglobina falciforme

Val His Leu Thr Pro Glu Glu
Estrutura Val His Leu Thr Pro Val Glu
Estrutura primária
primária 1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 5 6 7

Região
Estruturas Estruturas hidrofóbica
secundária Subunidade ␤ secundária exposta Subunidade ␤
e terciária e terciária

␤ ␣
␣
␤
Estrutura Hemoglobina Estrutura Hemoglobina
quaternária normal quaternária falciforme
(vista superior) ␣
␤
␤ ␣

Função As moléculas não Função As moléculas

se associam umas interagem umas
com as outras, com as outras
cada uma carrega e se cristalizam
oxigênio. em fibras; a
capacidade de
transporte de
oxigênio é bastante
reduzida.
10 μm 10 μm

Formato das As células normais Formato das Fibras de hemoglobinas

hemácias são repletas de hemácias anormais deixam as
moléculas individuais células com formato
de hemoglobina, falciforme.
cada uma carregando
oxigênio.

 Figura 5.22 Uma só substituição de aminoácido em uma proteína causa a anemia falciforme. Para mostrar com cla-
reza a formação das fibras, a orientação das moléculas de hemoglobina mostradas aqui é diferente da mostrada na Figura 5.21.

snaturação
De
Proteína normal Re
naturação Proteína desnaturada
 Figura 5.23 Desnaturação e renaturação de uma proteína. Altas
temperaturas ou diversos tratamentos com agentes químicos podem des-
naturar proteínas, levando à perda de conformação e por consequência da
habilidade de realizar suas funções. Se a proteína desnaturada permanece
dissolvida, com frequência ela pode ser renaturada quando as condições
químicas e físicas do ambiente são restauradas às condições normais.
fórmio; a cadeia polipeptídica se dobra novamente de modo que as
cadeias laterais hidrofóbicas fiquem voltadas para fora em direção
ao solvente. Outros agentes desnaturantes incluem compostos quí-
micos que rompem as pontes de hidrogênio, as ligações iônicas e as
pontes dissulfeto que mantêm a estrutura da proteína. A desnatura-
ção também ocorre como resultado de calor excessivo, que aumenta
a energia da cadeia polipeptídica o suficiente para romper as intera-
ções fracas que estabilizam a estrutura. A clara do ovo se torna opa-
ca durante o cozimento, pois as suas proteínas desnaturadas ficam
insolúveis e solidificam. Isso explica também por que febres exces-
sivamente altas são fatais: as proteínas presentes no sangue podem
desnaturar sob condições de altas temperaturas corporais.
Quando uma proteína em uma solucão de tubo de ensaio é des-
naturada por calor ou por agentes químicos, ela pode em alguns ca-
sos retornar para a sua conformação funcional quando o agente des-
naturante é removido. Podemos concluir que as informações para
construir uma forma específica são intrínsecas à estrutura primária
da proteína. A sequência de aminoácidos determina a forma da pro-
teína – ou seja, onde uma ␣-hélice pode ser formada, onde uma folha
␤ pregueada pode ocorrer, onde pontes dissulfeto são localizadas,
onde ligações iônicas são formadas, e assim por diante. No ambiente
superpopuloso no interior de uma célula, existem também proteínas
específicas que auxiliam o enovelamento de outras proteínas.
Polipeptídeo
Tampa
Cilindro
oco
Chaperonina Etapas de ação 2 A tampa se liga ao cilindro,
(plenamente montada) da chaperonina fazendo ele mudar de forma
1 Um polipeptídeo desen- e criando um ambiente
rolado entra no cilindro hidrofílico para o dobramento
por uma extremidade. do polipeptídeo.
B i o l o gi a 85
O dobramento de proteínas no interior das células
Os bioquímicos conhecem atualmente a sequência de aminoácidos
de mais de 1,2 milhões de proteínas e a estrutura tridimensional de
cerca de 8.500. Alguém pode imaginar que, correlacionando a es-
trutura primária de tantas proteínas com as respectivas estruturas
terciárias, seria relativamente fácil descobrir as regras para o do-
bramento de proteínas. Infelizmente, o processo de enrolamento de
proteínas não é tão simples. Muitas proteínas provavelmente pas-
sam por diversas estruturas intermediárias no caminho para uma
forma estável, e a observação de sua estrutura madura não releva
as etapas de dobramento necessárias para alcançar essa estrutura.
No entanto, os bioquímicos desenvolveram métodos de rastrear
uma proteína até esses estágios. Os pesquisadores descobriram as
chaperoninas (também chamadas de proteínas chaperonas), mo-
léculas proteicas que auxiliam o dobramento correto de outras pro-
teínas (Figura 5.24). As chaperoninas não especificam a estrutura
final de um polipeptídeo. Em vez disso, elas mantêm a nova cadeia
polipeptídica longe de “más influências” no ambiente do citoplasma
enquanto se dobra espontaneamente. A chaperonina mostrada na
Figura 5.24, da bactéria E. coli, é um gigante complexo multienzimá-
tico, com formato de cilindro oco. A cavidade forma um abrigo para
os polipeptídeos que estão se dobrando.
O dobramento inadequado de polipeptídeos é um problema
bastante grave para as células. Muitas doenças, como Alzheimer e
Parkinson, estão associadas ao acúmulo de proteínas dobradas de
maneira errada. Recentemente, pesquisadores começaram a com-
preender os sistemas moleculares de uma célula que interagem com
as chaperoninas e a verificar se ocorreu o dobramento correto. Es-
ses sistemas podem tanto promover o redobramento da proteína
para sua conformação correta ou marcá-la para a destruição.
Mesmo quando os cientistas possuem uma proteína dobra-
da corretamente, a determinação de sua exata estrutura tridi-
mensional não é simples, pois uma só proteína possui milhares
de átomos. As primeiras estruturas 3-D foram desenvolvidas em
1959, para a hemoglobina e uma proteína relacionada. O méto-
do que tornou isso possível foi a cristalografia de raios X, que
desde então passou a ser utilizada para determinar a estrutura
3-D de diversas outras proteínas. Em um exemplo recente, Roger
Proteína
enovelada
corretamente
 Figura 5.24 A ação de
uma chaperonina. A ima-
gem gráfica gerada por com-
putador (à esquerda) mostra o
grande complexo da proteína
chaperonina. É o seu espaço
interior que provê um abrigo
para o dobramento correto
de polipeptídeos recém-sinte-
tizados. O complexo é forma-
3 A tampa se desliga e do por duas proteínas. Uma
a proteína dobrada proteína é um cilindro oco e a
corretamente é outra é uma tampa que pode
liberada. se ligar a qualquer uma das
extremidades do cilindro.
86 C a mpbe ll & Col s .
Kornberg e colaboradores da Universidade de Stanford utilizaram
essa metodologia para elucidar a estrutura da RNA-polimerase,
enzima de papel crucial na expressão gênica (Figura 5.25). Outro
método utilizado é a espectroscopia por ressonância magnética
nuclear (RMN), que não exige a cristalização das proteínas.
Uma metodologia ainda mais recente utiliza a bioinformática
(ver o Capítulo 1) para predizer a estrutura 3-D de polipeptídeos
a partir da sequência de aminoácidos. Em 2005, pesquisadores
 Figura 5.25 Pesquisa
O que a estrutura 3-D da enzima RNA-polimerase
II nos diz sobre a sua função?
EXPERIMENTO Em 2006, Roger Kornberg foi premiado com o Prê-
mio Nobel em Química pela utilização da cristalografia de raios X para
determinar a estrutura 3-D da RNA-polimerase II, que se liga à dupla-hélice
de DNA e sintetiza RNA. Após a cristalização do complexo com todos os
três componentes, Kornberg e seus colegas dispararam raios X através do
cristal. Os átomos no cristal difrataram (desviaram) os raios X em um feixe
ordenado que um detector digital captou em um padrão de pontos cha-
mado padrão de difração de raios X.
Raios X
difratados
Fonte de
raios X Feixe de
Raios X
Cristal Detector digital Padrão de difração
de raios X
RESULTADOS Utilizando os dados obtidos do padrão de difração de
raios X, assim como a sequência de aminoácidos determinada por méto-
dos químicos, Kornberg e colaboradores construíram um modelo 3-D do
complexo, com o auxílio de programas de computador.
RNA-
polimerase II
DNA
RNA
CONCLUSÃO Pela análise do modelo, os pesquisadores desenvol-
veram a hipótese acerca das funções das diferentes regiões da RNA-poli-
merase II. Por exemplo, a região acima do DNA pode funcionar como um
grampo que mantém os ácidos nucleicos no lugar. (Vamos aprender mais
sobre essa enzima no Capítulo 17.)
FONTE A. L. Gnatt et al., Structural basis of transcription: an RNA
polymerase II elongation complex at 3.3Å, Science 292:1876-1882 (2001).
E SE...? Se você fosse um dos autores do artigo e estivesse descreven-
do o modelo, que tipo de estrutura proteica atribuiria ao pequeno poli-
peptídeo espiral em verde, no centro do modelo?
austríacos utilizaram computadores para analisar as sequências
e as estruturas de 129 alérgenos proteicos comuns em plantas
causadoras de alergias. Eles foram capazes de classificar todos
esses alergénos em 20 famílias de proteínas, de um total de 3.849
famílias e 65% em apenas 4 famílias. Esse resultado sugere que a
estrutura compartilhada dessas famílias de proteínas exerce um
papel na geração de respostas alérgicas. Essas estruturas podem
ser alvos de novos medicamentos para alergia.
A cristalografia de raios X, a espectroscopia NMR e a bioin-
formática são abordagens complementares para a compreensão
da estrutura das proteínas; juntas, nos fornecem informações va-
liosas acerca da função das proteínas.
REVISÃO DO CONCEITO
1. Por que uma proteína desnaturada não funciona normal-
mente?
2. Que partes de uma cadeia polipeptídica participam das
ligações que mantêm a estrutura secundária? Que partes
participam da estrutura terciária?
3. E SE...? Se uma mutação genética alterar a estrutura
primária, como ela pode destruir a função da proteína?
Ver as respostas sugeridas no Apêndice A.
5.5 Os ácidos nucleicos armazenam
e transmitem a informação
hereditária
Se a estrutura primária de um polipeptídeo determina a estrutura
da proteína, o que determina a estrutura primária? A sequência
de aminoácidos de um polipeptídeo é programada pela unidade
hereditária, conhecida como gene. Os genes são compostos por
DNA, um polímero que pertence à classe de compostos conheci-
dos como ácidos nucleicos.
Os papéis dos ácidos nucleicos
Os dois tipos de ácidos nucleicos, ácido desoxirribonucleico
(DNA) e ácido ribonucleico (RNA), permitem que os organis-
mos vivos reproduzam seus componentes complexos de uma ge-
ração para a outra. Sem paralelo entre as moléculas, o DNA for-
nece instruções para a sua própria replicação. O DNA também
controla a síntese de RNA e, por meio do RNA, controla a síntese
de proteínas (Figura 5.26).
O DNA é o material genético que os organismos herdam dos
pais. Cada cromossomo contém uma longa molécula de DNA, que
tipicamente possui mais de centenas de genes. Quando uma célu-
la se reproduz por divisão, suas moléculas de DNA são copiadas e
passadas de uma geração de células para a outra. As informações
que programam todas as atividades celulares são codificadas na es-
trutura do DNA. O DNA, no entanto, não está envolvido direta-
mente na realização dessas operações, assim como um programa de
computador não é capaz de imprimir sozinho um extrato bancário
 B i o l o gi a 87

ou ler um código de barras em uma caixa de cereais. Assim como a

DNA
impressora é necessária para imprimir o extrato e o scanner para ler
o código de barras, as proteínas são necessárias para implementar o
código genético. O hardware molecular das células – as ferramentas
1 Síntese de
para as funções biológicas – consiste principalmente em proteínas.
RNAm no
núcleo RNAm Por exemplo, o transportador de oxigênio nas hemácias é a proteína
hemoglobina, e não o DNA que especifica sua estrutura.
De que modo o RNA, o outro tipo de ácido nucleico, se en-
caixa no fluxo de informação genética do DNA até as proteínas?
NÚCLEO
Cada gene ao longo de uma molécula de DNA comanda a sínte-
CITOPLASMA
se de um tipo de RNA chamado de RNA mensageiro (RNAm).
A molécula de RNAm interage com a maquinaria de síntese de
RNAm
2 Deslocamento do
proteínas da célula, coordenando a produção de um polipeptí-
RNAm para o Ribossomo
deo, que se dobra em uma proteína completa ou em parte de uma
citoplasma via proteína. Podemos resumir o fluxo de informação genética como
poro nuclear
DNA → RNA → proteína (ver a Figura 5.26). Os locais da síntese
de proteínas são pequenas estruturas chamadas de ribossomos.
3 Síntese de
proteínas
Em uma célula eucariótica, os ribossomos estão localizados no
citoplasma, mas o DNA está localizado no núcleo. O RNA men-
sageiro conduz as instruções genéticas para a síntese de proteínas
Aminoácidos do núcleo para o citoplasma. As células procarióticas não apre-
Polipeptídeo
sentam núcleo, mas também utilizam RNA para passar as infor-
 Figura 5.26 DNA ➞ RNA ➞ proteína. Em uma célula eucariótica, o mações do DNA para os ribossomos e outras estruturas celulares
DNA no núcleo programa a produção de proteínas no citoplasma por meio que traduzem a informação codificada em sequências de aminoá-
da síntese de RNA mensageiro (RNAm). (O núcleo da célula é, na verdade, cidos. O RNA também exerce diversos outros papéis nas células.
muito maior que os demais elementos desta figura.)

Extremidade 5’ Bases nitrogenadas

Pirimidinas
NH2 O O
5‘C O
C C CH3 C
N CH HN C HN CH
3‘C
C CH C CH C CH
O N O N O N
Nucleosídeo H H H
O
Base Citosina (C) Timina (T, no DNA) Uracila (U, no RNA)
nitrogenada

Purinas
O 5‘C NH2 O
O
–O P O CH2
O N C N C
C N C NH
O– HC HC
Grupo N C CH N C C
3‘C N N NH2
fosfato Base H H
5‘C O nitrogenada Adenina (A) Guanina (G)

3‘C (b) Nucleotídeo.

Açúcares
OH 5‘ 5‘
Extremidade 3’ HOCH2 OH HOCH2 OH
O O
(a) Polinucleotídeo ou ácido nucleico.
4‘ H H 1‘ 4‘ H H 1‘

H H H H
 Figura 5.27 Componentes dos ácidos nucleicos. (a) Um polinucleotí- 3‘ 2‘ 3‘ 2‘

deo possui uma cadeia principal açúcar-fosfato com ligantes variáveis, as bases OH H OH OH
nitrogenadas. (b) Um monômero de nucleotídeo inclui a base nitrogenada, o
açúcar e o grupo fosfato. Sem o grupo fosfato, a estrutura é chamada de nu- Desoxirribose (no DNA) Ribose (no RNA)
cleosídeo. (c) Um nucleosídeo inclui a base nitrogenada (purina ou pirimidina) e
um açúcar de cinco carbonos (desoxirribose ou ribose). (c) Componentes dos nucleosídeos.
88 C a mpbe ll & Col s .
A estrutura dos ácidos nucleicos
Os ácidos nucleicos são macromoléculas que existem como polí-
meros chamados de polinucleotídeos (Figura 5.27a). Conforme
o nome indica, cada polinucleotídeo é composto por monômeros
chamados de nucleotídeos. Um nucleotídeo, por sua vez, con-
siste em três partes: uma base nitrogenada, um açúcar de cinco
carbonos (pentose) e um grupo fosfato (Figura 5.27b). A porção
dessa unidade sem o grupo fosfato é chamada de nucleosídeo.
Monômeros de nucleotídeos
Para compor um nucleotídeo, vamos considerar inicialmente os
dois componentes do nucleosídeo: a base nitrogenada e o açúcar
(Figura 5.27c). Existem duas famílias de bases nitrogenadas: piri-
midinas e purinas. Uma pirimidina possui um anel de seis átomos,
carbono e nitrogênio. (Os átomos de nitrogênio tendem a aceitar
H⫹ da solução; isso explica por que são chamados de bases nitro-
genadas.) Os membros da família das pirimidinas são: citosina (C),
timina (T) e uracila (U). As purinas são maiores, com um anel de
seis átomos fusionado a um anel de cinco átomos. As purinas são:
adenina (A) e guanina (G). As pirimidinas e purinas diferem quan-
to aos grupos químicos ligados aos anéis. Adenina, guanina e cito-
sina são observadas nos dois tipos de ácidos nucleicos; a timina é
observada apenas no DNA, e a uracila apenas no RNA.
O açúcar ligado à base nitrogenada é uma ribose nos nucleo-
tídeos do RNA e uma desoxirribose no DNA (ver a Figura 5.27c).
A única diferença entre esses dois açúcares é que a desoxirribo-
se tem um átomo de oxigênio a menos ligado ao segundo átomo
de carbono do anel, daí o nome desoxirribose. Como os átomos
das bases nitrogenadas e do açúcar são numerados, os átomos do
açúcar têm apóstrofe (‘) após o número para distingui-los. Assim,
o segundo carbono no anel do açúcar é o carbono 2’ (“2 linha”), e
o carbono que se destaca do anel é o carbono 5’.
Até agora, montamos um nucleosídeo. Para completar a com-
posição do nucleotídeo, precisamos ligar um grupo fosfato ao car-
bono 5’ do açúcar (ver a Figura 5.27b). Agora, a molécula é um
nucleosídeo monofosfato, mais conhecido como nucleotídeo.
Polímeros de nucleotídeos
Agora podemos analisar como esses nucleotídeos são unidos para
compor um polinucleotídeo. Moléculas adjacentes de nucleotí-
deos são unidas através de uma ligação fosfodiéster, que consiste
em um grupo fosfato ligando dois açúcares de dois nucleotídeos.
Essa ligação resulta na cadeia principal com padrão de repetição
de unidades de açúcar-fosfato (ver a Figura 5.27a). As duas ex-
tremidades livres do polímero são diferentes uma da outra. Uma
extremidade apresenta um grupo fosfato ligado ao carbono 5’ e
a outra apresenta um grupo hidroxila ligado ao carbono 3’, e nos
referimos a elas como extremidade 5’ e 3’, respectivamente. Po-
demos afirmar que uma cadeia de DNA é composta de maneira
direcional ao longo da cadeia principal açúcar-fosfato, da extre-
midade 5’ para 3’, assim como uma rua de mão única. Ao longo da
cadeia principal açúcar-fosfato estão localizados os seus ligantes,
as bases nitrogenadas.
A sequência de bases ao longo de um polímero de DNA (ou
RNAm) é especial para cada gene e fornece informações bem es-
pecíficas para a célula. Como os genes possuem de centenas a
milhares de nucleotídeos de extensão, o número de sequências
de bases possíveis é praticamente ilimitado. O significado de um
gene para a célula é codificado na sequência específica das quatro
bases do DNA. Por exemplo, a sequência AGGTAACTT tem um
significado, ao passo que a sequência CGCTTTAAC tem outro
significado. (Genes inteiros são, obviamente, muito mais longos.)
A ordem linear de bases de um gene especifica a sequência de
aminoácidos – a estrutura primária – de uma proteína, que de-
termina, por sua vez, a estrutura tridimensional da proteína e a
sua função na célula.
A dupla-hélice do DNA
As moléculas de RNA da célula são formadas por uma só cadeia
polinucleotídica, conforme mostrado na Figura 5.27. As molécu-
las de DNA, em contraste, possuem duas cadeias polinucleotídi-
cas que se espiralam ao redor de um eixo imaginário, formando
uma dupla-hélice (Figura 5.28). James Watson e Francis Crick,
trabalhando na Universidade de Cambridge, foram os primeiros a
propor a dupla-hélice como a estrutura tridimensional do DNA,
em 1953. As duas cadeias principais açúcar-fosfato possuem
direções 5’ → 3’ opostas, arranjo referido como antiparalelo,
algo como uma estrada de mão dupla. As cadeias principais açú-
car-fosfato estão localizadas na parte externa da hélice, e as bases
nitrogenadas estão pareadas no interior da hélice. Os dois poli-
nucleotídeos, ou apenas cadeias, como são chamadas, são unidas
por pontes de hidrogênio entre os pares de bases e por interações
de van der Waals entre os dímeros de bases. Muitas moléculas de
DNA são bastante longas, com milhares e até milhões de pares
de base conectando as duas cadeias. Uma longa cadeia de DNA
dupla-hélice inclui diversos genes, em diferentes segmentos es-
pecíficos da molécula.
Apenas certas bases na dupla-hélice são compatíveis com
outras. Adenina (A) sempre pareia com timina (T); guanina (G)
sempre pareia com citosina (C). Se lermos a sequência de bases
ao longo de uma cadeia conforme percorremos o comprimen-
to da dupla-hélice, saberemos a sequência de bases ao longo da
outra cadeia. Se uma porção de uma cadeia possui a sequência
de bases 5’-AGGTCCG-3’, a regra de pareamento de bases nos
diz que essa mesma porção na cadeia complementar deve ter a
sequência 3’-TCCAGGC-5’. As duas cadeias na dupla-hélice são
complementares, ou seja, cada uma é o complemento previsível
da outra. Essa característica do DNA torna possível a exata cópia
genética responsável pela hereditariedade (ver a Figura 5.28). Na
preparação para a divisão celular, cada uma das duas cadeias ser-
ve de molde para a ordem de nucleotídeos na nova cadeia com-
plementar. Como resultado, surgem duas novas cópias idênticas
da molécula de DNA dupla-hélice original, então divididas entre
as duas células-filhas. Assim, a estrutura do DNA contribui para
a sua função na transmissão da informação genética sempre que
a célula se reproduz.
 B i o l o gi a 89

DNA e proteínas: novas fitas métricas
da evolução
Estamos acostumados a pensar em características compartilha-
das, como pelagem e produção de leite nos mamíferos, como
evidência de um ancestral comum. Compreendemos agora que
o DNA comporta a informação hereditária nos genes; por isso,
podemos estudar esses genes e seus produtos (proteínas) como
evidências do passado hereditário de um organismo. As sequên-
cias lineares de nucleotídeos nas moléculas de DNA são passadas
dos pais para a prole; essas sequências determinam as sequências
de aminoácidos das proteínas. Irmãos e irmãs são muito mais
semelhantes nas sequências de DNA e proteínas do que indiví-
duos não aparentados da mesma espécie. Levando em conta a
visão evolucionária da vida, podemos estender esse conceito de
“genealogia molecular” para as relações entre as espécies. Em ou-
tras palavras, podemos esperar que duas espécies que pareçam
próximas com base no registro fóssil e nas evidências anatômicas
também compartilhem grande parte das sequências de DNA e
proteínas, mais do que espécies de relacionamento distante. De
fato, isso é verdadeiro. Um exemplo é a comparação da cadeia
polipeptídica da hemoglobina humana com o polipeptídeo da he-
moglobina correspondente em cinco outros vertebrados. Nessa
cadeia de 146 aminoácidos, humanos e gorilas diferem em ape-
nas um aminoácido, ao passo que humanos e sapos diferem em
67 aminoácidos. (Claramente, essas alterações não tornam a pro-
teína não funcional.) A biologia molecular adicionou uma nova
fita métrica à caixa de ferramentas que os biólogos utilizam para
determinar as relações evolutivas.
REVISÃO DO CONCEITO
1. Na Figura 5.27a, numere todos os átomos de carbono nos
açúcares para os três primeiros nucleotídeos, circule as ba-
ses nitrogenadas e marque os grupos fosfato com asteriscos.
2. Numa molécula de DNA dupla-hélice, uma região ao
longo das cadeias possui esta sequência de bases nitroge-
nadas: 5’-TAGGCCT-3’. Copie essa sequência e escreva a
sequência complementar, indicando claramente as extre-
midades 5’ e 3’.
3. E SE...? (a) Suponha que tenha ocorrido uma substi-
tuição na cadeia de DNA dupla fita da questão 2, resultan-
do em:
5’-TAAGCCT-3’
3’-ATCCGGA-5’
Desenhe as duas cadeias; circule e marque as bases com
pareamento errado. (b) Se a cadeia superior modificada
fosse replicada, qual seria a cadeia complementar?
Ver as respostas sugeridas no Apêndice A.

 Figura 5.28 A dupla-hélice do DNA Extremidade 5’ Extremidade 3’

e sua replicação. A molécula de DNA é C G
O tema das propriedades emergentes
em geral uma dupla-hélice, com as cadeias C G
na química da vida: uma revisão
principais açúcar-fosfato de cada um dos
Cadeias principais Lembre-se de que a vida está organizada em ní-
dois polinucleotídeos localizadas no exterior açúcar-fosfato
(simbolizadas aqui pelas fitas azuis) com orien- T A veis estruturais hierárquicos (ver a Figura 1.4). A
tação antiparalela. As bases nitrogenadas, C G cada aumento no nível de ordem, novas proprie-
ligadas umas as outras aos pares, por meio de A T Par de bases dades emergem. Nos Capítulos 2-5, dissecamos a
pontes de hidrogênio, mantêm as duas cadeias (unido por
unidas. Conforme ilustrado aqui, com símbolos
A T
pontes de
química da vida, mas também começamos a de-
de formato complementar para cada uma das hidrogênio) senvolver uma visão mais integrada da vida; ex-
G C
bases; adenina (A) só pode parear com timina plorando como as propriedades emergem com o
(T), e guanina (G) só pode parear com citosi- A T Cadeias antigas
aumento de ordem.
na (C). Quando uma célula se prepara para A T

dividir-se, as duas cadeias da dupla-hélice se T A Nucleotídeos

Vimos que o comportamento da água re-
separam, e cada uma serve de molde adicionados à sulta das interações de suas moléculas, arranjos
para o ordenamento preciso de nu- cadeia nova ordenados de átomos de hidrogênio e oxigênio.
C
G

cleotídeos em novas cadeias com-

C

Reduzimos a complexidade e a diversidade dos

T

plementares (em laranja). Cada

compostos orgânicos a esqueletos de carbono e
A

A Extremidade 3’
C

cadeia de DNA nesta figura é

C

o equivalente estrutural do aos grupos químicos ligantes. Aprendemos que

G

C
T

polinucleotídeo esquema- macromoléculas são agregados de pequenas mo-

G

tizado na Figura 5.27a.

A

léculas orgânicas, com o surgimento de novas

T
C

T
A

Extremidade 5’
propriedades. Completando nossa visão geral
G

A
T

C
C
A

com uma introdução às macromoléculas, criamos

G

Cadeias
T

uma conexão com a Unidade II, onde estudare-

T
A

novas
A
T

mos a estrutura e a função celulares. Va-

T
A

G
A
A

mos manter um equilíbrio entre

C
C

T
T

Extremidade 5’ a necessidade de reduzir a vida a

T
G

Extremidade 3’
G
T
A

processos mais simples e a satisfa-

A
C

ção de ver esses processos em seu

T

Extremidade 5’ Extremidade 3’ contexto integrado.

90 C a mpbe ll & Col s .

RESUMO DOS CONCEITOS-CHAVE

Revisão do Capítulo
5.1 Macromoléculas são polímeros construídos a partir de
monômeros (p. 68-69)
 A síntese e a clivagem dos polímeros
Carboidratos, proteínas e ácidos nucleicos são polímeros, ca-
deias de monômeros. Os componentes dos lipídeos variam.
5
Monômeros formam moléculas maiores por meio de reações de
desidratação, onde moléculas de água são liberadas. Os políme-
ros podem ser clivados pela reação inversa, a hidrólise.
 A diversidade dos polímeros Uma grande variedade de polímeros
pode ser construída a partir de um pequeno conjunto de monô-
meros.

Grandes moléculas
biológicas
Item 5.2
Carboidratos servem como
combustível e material de
construção (p. 69-74)
Item 5.3
Os lipídeos são um grupo
diversificado de moléculas
hidrofóbicas (p. 74-77)
Componentes Exemplos Funções
CH2OH Monossacarídeos: glicose, frutose Combustível, fontes de carbono que podem
H O H ser convertidas em outras moléculas ou com-
H Dissacarídeos: lactose, sacarose binadas em polímeros
OH H
HO OH
Polissacarídeos: • Reforço das paredes celulares das plantas
H OH
• Celulose (plantas) • Armazenamento de glicose para energia
Monômero de monossacarídeo • Amido (plantas) • Armazenamento de glicose para energia
• Glicogênio (animais) • Reforço do exoesqueleto e das paredes ce-
• Quitina (animais) lulares dos fungos
Glicerol Triacilgliceróis (gorduras e óleos): Importante fonte de energia
glicerol ⫹ 3 ácidos graxos
3 ácidos graxos

Cabeça Fosfolipídeos: grupo fosfato ⫹ 2 áci- Bicamada lipídica das membranas

com P dos graxos Caudas
hidrofóbicas
2 ácidos
graxos Cabeças
hidrofílicas

Esteroides: quatro anéis fusionados • Componente da membrana celular (coles-

com grupos químicos ligados terol)
• Sinalizadores que percorrem o corpo (hor-
mônios)
Esqueleto esteroide

Item 5.4 • Enzimas • Catalisam reações químicas

As proteínas têm ampla
gama de estruturas e funções
(p. 77-86)
Monômero de aminoácido
Item 5.5
Os ácidos nucleicos armaze-
nam e transmitem a informa-
ção hereditária (pp. 86-69)
Monômero de nucleotídeo
R
H O • Proteínas estruturais • Fornecem suporte estrutural
N C C • Proteínas de armazenamento • Armazenam aminoácidos
H OH
H • Proteínas de transporte • Transportam substâncias
• Hormônios • Coordenam respostas do organismo
• Proteínas receptoras • Recebem sinais de fora da célula
(20 tipos)
• Proteínas motoras • Atuam no movimento celular
• Proteínas de defesa • Protegem contra doenças
Base nitrogenada
DNA: Armazena a informação hereditária
Grupo • Açúcar ⫽ desoxirribose
fosfato • Bases nitrogenadas ⫽ C, G, A, T
P CH2
O • Geralmente dupla fita
Açúcar
RNA: Transporta instruções para a codificação das
• Açúcar ⫽ ribose proteínas, do DNA até a maquinaria de sínte-
• Bases nitrogenadas ⫽ C, G, A, U se de proteínas
• Geralmente fita simples
 B i o l o gi a 91

TESTE SEU CONHECIMENTO ligações fosfodiéster polipeptídeos monossacarídeos

ligações peptídicas triacilgliceróis nucleotídeos
1. Qual dos termos inclui todos os outros da lista? ligações glicosídicas polinucleotídeos aminoácidos
a. monossacarídeo. d. carboidrato. ligações éster polissacarídeos ácidos graxos
b. dissacarídeo. e. polissacarídeo. 9. DESENHE Desenhe a cadeia polinucleotídica da Figura 5.27a e
c. amido. indique as bases G, T, C e T, a partir da extremidade 5’. Agora
2. A fórmula molecular da glicose é C6H12O6. Qual seria a fórmula desenhe a cadeia complementar da dupla-hélice, utilizando os
molecular de um polímero composto pela ligação de dez molé- mesmos símbolos para os grupos fosfato (círculos), açúcares
culas de glicose através de reações de desidratação? (pentágonos) e bases. Indique essas bases. Desenhe setas mos-
a. C60H120O60. d. C60H100O50. trando a direção 5’ → 3’ de cada cadeia. Utilize as setas para ter
b. C6H12O6. e. C60H111O51. certeza de que a segunda cadeia é antiparalela à primeira. Su-
c. C60H102O51. gestão: depois de desenhar a primeira cadeia na vertical, vire a
folha de papel de cabeça para baixo, é mais fácil desenhar a se-
3. A enzima amilase pode clivar a ligação glicosídica entre mo-
gunda cadeia a partir de 5’ em direção a 3’ de cima para baixo.
nômeros de glicose apenas se os monômeros estiverem na for-
ma ␣. Quais dos seguintes compostos podem ser clivados pela Para as respostas do teste, ver no Apêndice A.
amilase?
a. glicogênio, amido e amilopectina. CONEXÃO EVOLUTIVA
b. glicogênio e quitina.
10. Comparações entre as sequências de aminoácidos podem es-
c. celulose e quitina.
clarecer a divergência evolutiva entre espécies relacionadas.
d. amido e quitina.
Seria de se esperar que todas as proteínas de um conjunto de
e. amido, amilopectina e celulose.
espécies mostrassem o mesmo grau de divergência? Justifique.
4. Qual das afirmações acerca das gorduras insaturadas é verda-
deira?
PESQUISA CIENTÍFICA
a. são mais comuns em animais que em plantas.
b. seus ácidos graxos possuem ligações duplas na cadeia carbô- 11. Durante as guerras napoleônicas, no início dos anos 1800,
nica. houve falta de açúcar na Europa, pois os navios de abasteci-
c. geralmente solidificam em temperatura ambiente. mento não podiam chegar aos
100
d. contêm mais átomos de hidrogênio que as gorduras satura- portos bloqueados. Para criar

glicosídicas clivadas
das com o mesmo número de átomos de carbono. adoçantes artificiais, cientistas

% de ligações
e. possuem menor número de ácidos graxos por molécula. alemães hidrolisaram o amido
5. O nível estrutural de uma proteína menos afetado pela perda de de trigo. Adicionaram ácido 50

pontes de hidrogênio é: clorídrico a soluções aquecidas

a. nível primário. d. nível quaternário. de amido, clivando algumas
b. nível secundário. e. todos os níveis estruturais são ligações glicosídicas entre os
0
c. nível terciário. igualmente afetados. monômeros de glicose. O grá- Tempo
fico mostra a porcentagem de
6. Quais das sequências de pares de bases podem formar um seg- ligações glicosídicas clivadas em função do tempo. Na sua opi-
mento normal de DNA dupla-hélice? nião, porque os consumidores consideraram o adoçante menos
a. 5’-purina-pirimidina-purina-pirimidina-3’ com 3’-purina-pi- doce que o açúcar? Faça o esquema de uma ligação glicosídica
rimidina-purina-pirimidina-5’. no amido utilizando a Figura 5.5a e 5.7b como referência. Mos-
b. 5’-AGCT-3’ com 5’-TCGA-3’. tre como o ácido é capaz de clivar essa ligação. Por que o ácido
c. 5’-GCGC-3’ com 5’-TATA-3’. clivou apenas 50% das ligações do amido de trigo?
d. 5’-ATGC-3’ com 5’-GCAT-3’.
Pesquisa científica: Um manual de casos investigativos. Explore mais sobre as
e. todos os pares estão corretos. grandes moléculas biológicas com o caso “Figura Perfeita”.
7. Enzimas clivam o DNA catalisando a hidrólise das ligações
covalentes que unem nucleotídeos. O que aconteceria com mo-
CIÊNCIA, TECNOLOGIA E SOCIEDADE
léculas de DNA tratadas com essas enzimas?
a. as duas cadeias da dupla-hélice seriam separadas. 12. Alguns atletas amadores e profissionais tomam anabolizantes
b. as ligações fosfodiéster entre os açúcares de desoxirribose esteroides para ajudá-los a “criar massa” ou aumentar a força.
seriam clivadas. Os riscos para a saúde causados por essa prática foram exten-
c. as purinas seriam separadas das desoxirriboses. sivamente documentados. Desconsiderando os riscos à saúde,
d. as pirimidinas seriam separadas das desoxirriboses. o que você pensa sobre o uso de substâncias químicas para au-
e. todas as bases seriam separadas das desoxirriboses. mentar o desempenho atlético? O atleta que usa anabolizantes
8. Monte uma tabela organizando os seguintes termos e nomeie está trapaceando, ou usar esses produtos é parte da preparação
colunas e linhas. necessária para o sucesso em uma competição? Explique.
 DICA DO PROFESSOR

Os organismos são compostos de matéria, e a matéria é feita de elementos. Hoje em dia são
reconhecidos 92 elementos químicos, sendo que destes, aproximadamente 25 são conhecidos
por serem essenciais para a vida, e quatro compõem 96% da matéria viva: carbono, oxigênio,
hidrogênio e nitrogênio.

Assista ao vídeo e veja com as moléculas constituem os seres vivos.

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EXERCÍCIOS

1) Qual dos seguintes materiais é hidrofóbico?

A) Papel.

B) Sal de cozinha.

C) Cera.

D) Açúcar.

E) Macarrão.

2) À cerca das gorduras insaturadas, assinale a alternativa CORRETA:

A) São mais comuns em animais que em plantas.

B) Seus ácidos graxos possuem ligações duplas na cadeia carbônica.

C) Geralmente solidificam à temperatura ambiente.

D) Contêm mais átomos de hidrogênio que as gorduras saturadas, com o mesmo número de
átomos de carbono.

E) Possuem menor número de ácidos graxos por molécula.

3) O Ácido Desoxirribonucleico (DNA) é constituído por:

A) polinucleotídeos.

B) polipeptídeos.

C) lipídeos.

D) polissacarídeos.

E) adenosina trifosfato.

4) Inúmeras reações químicas ocorrem no interior e fora das células. Estas reações
químicas são bastante aceleradas na presença de um(a):

A) nucleotídeo

B) lipídeo.

C) enzima

D) aminoácido
E) do colesterol

5) Alguns insetos conseguem andar sobre a água. Este fato é explicado pela:

A) mudança na densidade da água quando ela condensa.

B) habilidade da água de dissolver moléculas do ar.

C) tensão superficial da água.

D) propriedade de isolamento térmico.

E) propriedade de ser um solvente versátil.

NA PRÁTICA

Uma dieta rica em gordura saturada é um dos vários fatores que contribuem para a doença
cardiovascular conhecida como aterosclerose. Veja:
 SAIBA MAIS

Para ampliar o seu conhecimento a respeito desse assunto, veja abaixo as sugestões do
professor:

ALBERTS, Bruce et al. Biologia molecular da célula. 4. ed. Porto Alegre: Artmed, 2004. p.
47-67.

TORTORA, Gerard J.; FUNKE, Berdell R.; CASE, Christine L. Microbiologia. 12. ed.
Porto Alegre: Artmed, 2012, p. 26-47.