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Os princípios básicos de
ligação e estrutura
molecular
Created by
Professor William Tam & Dr. Phillis Chang
Copyright © 2014 by John Wiley & Sons, Inc. All rights reserved.
About The Authors
These Powerpoint Lecture Slides were created and prepared by Professor
William Tam and his wife Dr. Phillis Chang.
Professor William Tam received his B.Sc. at the University of Hong Kong in
1990 and his Ph.D. at the University of Toronto (Canada) in 1995. He was an
NSERC postdoctoral fellow at the Imperial College (UK) and at Harvard
University (USA). He joined the Department of Chemistry at the University of
Guelph (Ontario, Canada) in 1998 and is currently a Full Professor and
Associate Chair in the department. Professor Tam has received several awards
in research and teaching, and according to Essential Science Indicators, he is
currently ranked as the Top 1% most cited Chemists worldwide. He has
published four books and over 80 scientific papers in top international journals
such as J. Am. Chem. Soc., Angew. Chem., Org. Lett., and J. Org. Chem.
Dr. Phillis Chang received her B.Sc. at New York University (USA) in 1994, her
M.Sc. and Ph.D. in 1997 and 2001 at the University of Guelph (Canada). She
lives in Guelph with her husband, William, and their son, Matthew.
Átomos
● núcleo carregado positivamente contendo
prótons e nêutrons
● com uma nuvem envolvente de elétrons
carregados negativamente
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Cada elemento é distinguido pelo seu
número atômico (Z)
(1) 12
C 13
C 14
C
(6 prótons (6 prótons (6 prótons
6 nêutrons) 7 nêutrons) 8 nêutrons)
(2) 1
H 2
H 3
H
Hidrogênio Deutério Trítio
(1 próton (1 próton (1 próton
0 nêutrons) 1 nêutron) 2 nêutrons)
no de e- na camada externa
H [1s2] 2
Ne 1s2[2s22p6] 8
Ar 1s22s22p6[3s23p6] 8
Ligação Iônica
+ –
Na Cl
1s2 2s2 2p6 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6
8 8
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3B. Ligações Covalentes e estruturas
de Lewis
:Cl.
: :
.Cl:
: :
[Ne] 3s2 3p5 [Ne] 3s2 3p5
Ligação colvalente
:Cl—Cl:
: :
: :
H
H+
N H N
H H H
H H
(amônia) (cátion amônio)
(3 ligações no N) (4 liações no N com
uma carga positiva no N)
C H Br
4 + 1 x 3 + 7 = 14
● H
: :
H C Br:
8 H 6 elétrons
elétrons de de valência
valência restantes
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(2) Estrutura de Lewis da metilamina
(CH5N)
C H N
4 + 1 x 5 + 5 = 14
:
H C N H
12 elétrons H H
de valência
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4A. Exceções à regra do octeto
Os elementos da segunda linha da tabela
periódica geralmente obedecem à regra do
octeto (Li, Be, B, C, N, O, F), pois possuem
um orbitais 2s e três 2p disponíveis para
ligação
(SiF 62-)
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Algumas moléculas ou íons altamente
reativos têm átomos com menos de
oito elétrons em sua camada externa
F
B
F F
ou F = Z – (S /2) - U
onde F é a carga formal, Z é o número do grupo
do elemento, S é igual ao número de elétrons
compartilhados e U é o número de elétrons não
compartilhados.
Carga formal do H:
=1 – 2/2 – 0 = 0
Número N de e
o - No de e- não
do grupo compartilhados compartilhados
do H
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Carga formal do N:
=5 – 8/2 – 0 = +1
Número do No de e- não
grupo do N No de e-
compartilhados compartilhados
Carga do íon = 4 x 0 +1 = +1
A soma das cargas formais dos
elementos deve ser igual à carga da
molécula ou íon
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-
(2) O íon nitrato (NO3 )
O
N Lembre-se: F = Z - S /2 - U
O O
Carga formal do O:
=6 – 2/2 – 6 = -1
Número do No de e- No de e- não
grupo do O compartilhados compartilhados
Número do No de e- No de e- não
grupo do O compartilhados compartilhados
Carga formal do N:
= 5 – 8/2 – 0 = +1
Número do No de e- No de e- não
grupo do N compartilhados compartilhados
Carga da molécula = 0 + 2 x 0 = 0
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5A. Resumo das cargas formais
● Isômeros constitucionais:
isômeros que possuem a mesma
formula, mas diferente conectividade
– seus átomos estão ligados em um
arranjo diferente
C4H10 e
Butano 2-Metilpropano
Cl
C3H7Cl Cl
e
1-Cloropropano 2-Cloropropano
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Exemplos
Fórmula Isômeros
Molecular constitucionais
OH e CH3 O CH3
C2H6O
Etanol Metóximetano
O O
C4H8O2 OH e OCH3
H
H HH H H H H
H HO H
C C H H C O
C C
H C O C C
H C H
H H H HH H
H H
fórmulas equivalentes do álcool n -propílico
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7B. Fórmulas estruturais condensadas
H H Br
C ou C ou C etc.
H H H
Br Br H
H H H
Bromometano
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Br
H
H OH Cl
H
Exemplos de fórmulas em linha que incluem
representações tridimensionais
H NH2 Br H
HO
O O O
C C C
O O O O O O
1 2 3
O O O
C C C
O O O O O O
H
H C O H
H
O O
C C
R R R R
mais estável menos estável
HO H e não HO H
e não
O O
N N
H H
H H C
C
H H
O O
O
H3C O H+ OH H3C O +H H
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Exemplos
(1) Benzeno
R O R O
R O
(3) Ozônio (O3)
O O
O O O O O
O O
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8C. Como decidir quando uma
estrutura de ressonância contribui
mais para o híbrido
Quanto mais ligações covalentes uma
estrutura possui, mais estável ela é
Separação de carga diminui a estabilidade
Quatro O O Tês
ligações ligações
C C covalentes
covalentes H H
H H
mais estável menos estável
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Estruturas nas quais todos os átomos
possuem uma camada completa de
elétrons (isto é, a estrutura de gás
nobre) são mais estáveis
C
1s 2s 2px 2py 2pz
109o H Estrutura
Tetraédrica
C H
H H Carbono com
(estuctura 3-D) 4 ligações
H H
C C
H H
Estrutura planar
Carbono com (3 + 1) ligações
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Um carbono com hibridização sp2
H H
i
H3C idêntica a Pr
H H
i
Pr CH3
vs. H
H H
t r ans -3-Hexeno c i s -3-Hexeno
(3)
Br
Br Br vs. Br
t r ans -1,3- c i s -1,3-
Dibromopropeno Dibromopropeno
Estrutura Linear
Carbono com (2 + 2 ) ligações
sp2 orbital
● 33% de caráter s, 66% de caráter p
sp3 orbital
● 25% de caráter s, 75% de caráter p