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SÍNTESE E CARACTERIZAÇÃO POR FTIR E IMPACTO IZOD DE POLI(ÁCIDO

LÁTICO)(PLA) VIA MICROONDAS

Conference Paper · January 2022

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3 authors, including:

Rafael Silvestrini Ruth M C Santana

Universidade Federal do Rio Grande do Sul Universidade Federal do Rio Grande do Sul
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SÍNTESE E CARACTERIZAÇÃO POR FTIR E IMPACTO

IZOD DE POLI(ÁCIDO LÁTICO)(PLA) VIA MICROONDAS

Silvestrini, R..1
Santana, R.M.C. 2
Francisquetti, E.L3

1 Mestre, Rafael Silvestrini, Universidade Luterana do Brasil (ULBRA). rafael.silvestrini@ulbra.br

2 Doutora, Ruth Marlene Campomanes Santana, Universidade Federa do Rio Grande do
Sul(UFRGS ),ruth.santana@ufrgs.br
3 Doutor, Edson Luiz Francisquetti, Instituto Federal do Rio Grande do Sul IFRS,
edson.francisquetti@farroupilha.ifrs.edu.br
(Todas as informações contidas neste artigo são de responsabilidade dos autores)
Resumo

O poli (ácido láctico) é um material de grande importância na área ambiental

por ser um polimero biodegradevel e obtido através de fontes renováveis. Este
material também possui grandes aplicabilidades na área médica, por ser um material
bioabsorvível e atóxico, que podem ser utilizados como scafolds em engenharia de
tecidos, ou como pinos ortopédicos e suturas absorvíveis, além de aplicações
controladas de fármacos. Normalmente o PLA é obtido por síntese de abertura de
anel e aquecimento convencional, este processo leva muito tempo e é oneroso
energeticamente, o aquecimento via micro-ondas pode ser uma alternativa
interessante à este método. Neste sentido o presente estudo teve como objetivo
comprovar a formação do PLA sintetizado via micro-ondas bem como avaliar sua
resistência mecânica por impacto IZOD, o material foi sintetizado adaptando-se um
equipamento doméstico na faixa de temperatura entre 150ºC-160ºC catalisado com
cloreto de estanho SnCl2 e co-catalisado com ácido fosfórico H3PO4 , de acordo com
o ensaio de FTIR pode-se comprovar a formação do polímero, com relação ao
ensaio por IZOD o material formado obteve um resultado bem abaixo do material
comercial, o que ainda pode ser melhorado com a utilização do material em blendas.
Palavras-chave: Poli(Ácido Lático)(PLA),Síntese, Microondas,FTIR, IZOD.

SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION BY FTIR AND IZOD IMPACT OF

POLY(LACTIC ACID)(PLA) VIA MICROWAVE
Abstract
Poly (lactic acid) is a material of great importance in the environmental area as it is a
biodegradable polymer obtained from renewable sources. This material also has
great applicability in the medical field, as it is a bioabsorbable and non-toxic material,
which can be used as scaffolds in tissue engineering, or as orthopedic pins and
absorbable sutures, in addition to controlled drug applications. Usually PLA is
obtained by ring-opening synthesis and conventional heating, this process takes a
long time and is energy costly, microwave heating can be an interesting alternative to
this method. In this sense, the present study aimed to prove the formation of PLA
synthesized via microwave as well as to evaluate its mechanical resistance by IZOD
impact, the material was synthesized by adapting a domestic equipment in the
temperature range between 150ºC-160ºC catalyzed with chloride tin SnCl2 and co-
catalyzed with phosphoric acid H3PO4, according to the FTIR test it is possible to
prove the formation of the polymer, in relation to the test by IZOD the formed material

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obtained a result well below the commercial material, which can still be improved with
the use of material in blends.

Key words: Poly(Lactic Acid)(PLA), Synthesis, Microwave, FTIR, IZOD

1 INTRODUÇÃO

Polimeros sintéticos são de grande importância, pois devido a sua

versatilidade podem substituir diversos materiais como papel, vidro e madeira e são
empregados em diversas áreas como indústria, agricultura e medicina, entretanto
devido a sua resistência a degradação estes materiais acabam gerando problemas
ambientais causados principalmente pelo descarte inadequado, os biopolimeros,
polímeros biodegradáveis e polímeros verdes se apresentam como uma alternativa
que visa minimizar os impactos causados pelos produtos plásticos(1,2).

1.1 BIOPOLIMEROS E POLIMEROS BIODEGRADAVEIS

Biopolimeros são polímeros ou copolímeros produzidos à partir de matérias

primas oriundas de fontes renováveis como por exemplo o milho a cana de açúcar,a
celulose e a quintina e polímeros biodegradáveis são polímeros que se degradam
pela ação de microorganismos como fungos, bactérias e algas de ocorrência
natural(3).
A idéia de um polímero ambientalmente sustentável vem da necessidade de
se diminuir o acumulo de plástico no ambiente, reduzindo também a emissão de
gases na atmosfera, uma vez que diferente dos polímeros derivados de petróleo que
quando sofrem degradação liberam quantidades extras de CO e CO2, os polímeros
de fontes renováveis por serem originários de matérias primas que realizam a
fotossíntese, o carbono liberado pela sua degradação foi obtido da atmosfera e
voltará a ser absorvidos pelas plantas, logo o balanço de carbono é ambientalmente
favorável(4,5). Na figura 1 é apresentado esquematicamente o ciclo de carbono
segundo Brito et. al(3)

Figura 1-Ciclo do Carbono em polímeros obtidos de fontes naturais(3,4).

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Dentre os biopolimeros e os polímeros biodegradáveis se destaca o PLA que

é um poliéster produzido por síntese química a partir do ácido lático que por sua vez
é obtido por fermentação bacteriana de açucares, seu monômero o ácido lático
figura 2 que é um metabólito das bactérias fermentativas. Os açucares fermentáveis
são predominantemente hexoses como glicose, frutose e galactoses, dissacarídeos
como a sacarose e a lactose além de outros carboidratos que podem ser facilmente
transformados em hexoses como o amido a sua vantagem é a possibilidade de ser
produzido à partir de diversas fontes de açucares podendo-se utilizar diversos sub-
produtos ou rejeitos agroindustriais que são abundantes e de baixo custo, podendo-
se citar o soro de leite e o arroz quebrado.(6) O ácido lático também pode ser obtido
via síntese química, porém 90% de sua produção mundial é obtida por meio
fermentativo, pois tem como vantagem a produção de isômeros opticamentes puros
L(Levogiro) ou D(Dextrógiro) sendo esta pureza óptica desejável na produção de
polímeros (7)

Figura 2- Representação da estrutura química dos monômeros a) L.Ácido Lático b) D.Ácido

Lático

1.2 POLI(ÁCIDO LÁTICO)(PLA)

O PLA é um polímero de grande interesse por suas excelentes propriedades

mecânicas quando comparada a outros poliésteres e pela sua produção ser
totalmente renovável, este termoplástico alifático exibe propriedades especiais
incluindo a compostabilidade, a biocompatibilidade e bioabsorbilidade(8).
Existe três métodos para a produção de PLA conforme Figura 3:a
condensação direta, a desidratação azeotrópica e a polimerização por abertura de
anel de lactideo. Na condensação direta,o PLA é formado pela reação dos grupos
hidroxilas e carboxilas, removendo-se a água do processo a reação prossegue na
direção dos produtos. Na desidratação azeotrópica os mesmos estágios estão
presentes com execeção do ultimo estágio que é realizada em solução diminuindo a
viscosidade e facilitando a remoção de água do meio reacional. E por fim o processo
de abertura de anel(ROP) onde incialmente se forma o lactideo e em seguida a
reação de polimerização ocorre com a abertura de anel(9,10)

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Figura 3-Rotas de obtenção do PLA2

O PLA possui diversas aplicações e é usado principalmente em aplicações

médicas devido as suas propriedades como bioabsorção, baixa toxidade e
biocompatibilidade com o corpo humano, como suturas, aplicações controladas de
medicamentos e implantes ortopédicos além de possuir potencial para usos em
larga escala em embalagens e muitos bens de consumo como produtos de higiene
além de ser um material de credenciais “verde” e podendo ser processável em
equipamentos industriais existentes(11). Na Figura 4 é apresentado conforme o
estudo de Straton et al(12) a aplicação de PLA em engenharia de tecidos para a
produção de scaffolds. temos em a) o scaffold de PLLA puro, em b) com a adição de
2% de Rg3, em c) com 6% e em d) com 10% de Rg3. Á adição deste composto
permite a regeneração da pele á uma taxa mais rápida.

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1.3 SINTESE QUÍMICA UTILIZANDO MICRO-ONDAS

A irradiação por micro-ondas é uma irradiação eletromagnética na faixa de

frequências de 0,3 a 300 GHz correspondendo a comprimentos de onda de 1 mm a
1 m. Os fornos de micro-ondas domésticos e os dedicados a síntese química
comercialmente disponíveis operam na faixa de frequência 2,45 GHz,
correspondendo a um comprimento de onda de 12,25 cm com o intuito de se evitar a
interferência com os sistemas de comunicação (13).
A Figura 4 mostra o esquema dos comprimentos de onda energia e frequência do
espectro eletromagnético.

Figura 4-Espectro eletromagnético. Adaptado (11)

Normalmente a síntese química é alcançada através do aquecimento

condutivo com uma fonte de calor externo. O calor chega a substância passando
incialmente pelas paredes do recipiente, em seguida chegando aos solventes e
reagentes, neste processo a temperatura do recipiente deve estar tão alta quanto a
da reação devido ao equilíbrio térmico, sendo que este processo pode levar muito
tempo. Por outro lado a radiação em micro-ondas age diretamente nas moléculas
elevando a um rápido aumento na temperatura(14), na Figura 5 é apresentado o
esquema de aquecimento convencional e por micro-ondas.

Figura 5- Aquecimento convencional (a), aquecimento via micro-ondas (b). Adaptado (12)

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No aquecimento via micro-ondas a radiação age nos dipolos da molécula,

quando existe o campo as moléculas ficam alinhadas, quando o campo é retirado
voltam ao desordenamento, sendo a frequência de um forno micro-ondas da ordem
de 2.4 GHz, quer dizer o sinal do campo se modifica 4,9 x 109 vezes a cada
segundo, ocorrendo um pronto aquecimento destas moléculas. Na figura 6 é
apresentado esquematicamente as moléculas de água com e sem a influência do
campo eletromagnético. (2,15)

Figura 6- Representação das moléculas de água com e sem a influência do campo elétrico(15)

Na área de polimeros existem diversos estudos relacionados a utilização de

radiação em microondas Dworakowska et. al (2,16) usaram irradiação de micro-ondas
para a obtenção de polióis a partir de óleo vegetal de Colza, como um substituto
para polióis a base de petroquímicos para a formulação de poliuretanas flexíveis,
observando que as espumas de PU sintetizadas a partir deste poliol possuem boas
propriedades mecânicas e um maior número de células com dimensões menores.
Hirayana e Saron (17) adptaram um forno de micro-ondas doméstico para
realizar a desvulcanização da borracha estireno butadieno(SBR), usando a radiação
de micro-ondas para o aquecimento rápido da borracha e a quebra das ligações S-S
e C-S.

2 MATERIAL E MÉTODOS

Na Tabela 1 são apresentados os reagentes utilizados para a síntese e

purificação do PLA, nas diversas condições testadas.

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Tabela 1-Lista de reagentes

Reagente Fabricante Pureza

Ácido L-lático Synth 85%-90%
Cloreto de Estanho Dinamica -
Álcool Etílico Dinamica -
Ácido Fosfórico Dinamica -
Clorofórmio Synth -
Nitrogênio Air Liquide -

2.1 SINTESE DO PLA

O PLA foi sintetizado adaptando-se um forno de micro-ondas doméstico, que

foi montado conforme as Figuras 7 e 8.

Figura 7- Sistema para a síntese de PLA (Externo)

Figura 8 Sistema para sintese de PLA (Interior do sistema de microondas)

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O PLA foi sintetizado à partir de 200 mL de Ácido lático com 1% m/v de

catalizador SnCl2 e 1% m/v de co-catalizador H3PO4 na faixa de temperatura entre
150ºC e 160 ºC durante 4 horas. Após este processo foi feito a purificação
dissolvendo-se o polímero em etanol e precipitando em 5:1 partes de etanol

2.2 ESPECTROSCOPIA DE INFRA VERMELHO COM TRANSFORMADAS DE

FOURRIER (FTIR-ATR)

Para a determinação da estrutura química e comprovação da formação do

polímero, as amostras foram submetidas a análise de espectrometria por
infravermelho por transformadas de Fourier. O equipamento utilizado para as
análises foi o Esctrofotometro da Perkin Elmer versão 10.03.06 disponibilizados pelo
IFRS (Instituto Federal do Rio Grande do Sul) de Farroupilha, para a análise foram
realizadas 32 varreduras.

2.3 IMPACTO IZOD

O ensaio de Impacto IZOD foi realizado em um equipamento Zwick 5102 com

martelo de 1 J figura 35.

Figura 9- Equipamento de Impacto IZOD Zwick 5102

O ensaio foi realizado sem entalhe devido a fragilidade do material e foi baseado
na norma ASTM D256 (18). Este ensaio foi elaborado para verificar a capacidade do
material de absorver e dissipar a energia resultante de um martelo sobre o corpo de
prova. Para este ensaio, foram elaborados 5 corpos de provas com as dimensões de
60mm de comprimento, 13mm de largura e 4,5mm de espessura conforme figura 10.

Figura 10- Corpos de prova para ensaio de impacto

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3 RESULTADOS E DISCUSSÃO

Segundo Singla et. al,(19) o uso da irradiação de micro-ondas é um método

bem conhecido para o aquecimento e secagem de materiais, porem encontra-se
poucos relatos na síntese de PLA utilizando a irradiação de micro-ondas. Em seu
estudo utilizou um forno de micro-ondas de 2,45 GHz sintetizando o polímero em
frascos selados em vácuo, observando um a formação do lactideo por ROP,
reduzindo o tempo de reação que normalmente leva cerca de 6 horas, para 20
minutos, obtendo um polímero de massa molar da ordem de 11.000 g/mol.
Oliveira et al (20) conduzindo a reação em um reator de mircroondas marca
CEM Corporation, modelo Discorver Reflux, utilizando cloreto de estanho com ácido
fosfórico como iniciadores obteve uma massa molar de 8372 g/mol medido através
de viscosimetria.

3.1 CARACTERIZAÇÃO POR FTIR

Na figura 11 é apresentado o espectro de infravermelho realizado em amostra
sintetizado, com os números correspondentes a cada grupo funcional

Figura 11 Espectro FTIR; e Molécula de PLA com os números correspondentes

Conforme Singh et al(21) no pico representado pelo número 1 na banda de

3511,1cm-1 corresponde ao grupo funcional hidroxila, os pico representados pelo
número 2 na banda 2945 cm-1 correspondem ao grupo funcional C-H alifáticos, as
bandas na ordem de 1400 cm-1 representados pelo número 3 correspondem ao
estiramento causado pelo grupo metila (CH3). A banda representada pelo número 4
de 1748 cm-1 corresponde ao grupo funcional carbonila do éster, por fim as bandas
representadas pelo número 5, na banda de 1082 cm-1 pode ser atribuídos a ligação
C-O de alongamento em ésteres e os demais picos na banda de 868 cm-1 pode ser

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atribuído ao PLA amorfo e a banda de absorção de 755 cm-1 a fase cristalina do

PLA.
Na figura 12 temos o espectro típico de um PLA sintetizado com catalisador
SnCl2 e anidrido maleico de acordo com Zhang et al (22) , pode-se observar a
similaridade dos dois espectros, comprovando a formação de PLA

5.4-CARACTERIZAÇÃO MECANICA DE IMPACTO IZOD

Foi avaliado o desempenho mecânico de amostras sintetizadas através do

ensaio de impacto IZOD e obteve-se o valor médio de 4,4 J/m, o PLA comercial da
Nature Works possui uma resistência de 16 J/m. Segundo Silveira(23) o PLA é um
polímero rígido e frágil, apresentando baixa mobilidade molecular o que dificulta o
mecanismos de deformação.
Para Zhao et al(24) o PLA é inerentemente frágil, com menos de 10% de
alongamento de ruptura e resistência ao impacto pobre e embora seu modulo de
elasticidade seja comparável ao PET, a sua baixa resistência limita o seu uso.
Embora o valor da resistência tenha dado baixo o que é esperado pela
natureza do material, é possível melhorar a propriedade utilizando-se em blendas,
Silveira(23) adicionando 30% de elastômero termoplástico EMA-GMA obteve um
material super tenaz com valores de resistência a impacto superiores a 500 J/m.

4 CONCLUSÃO

A sintese de PLA via micro-ondas apresenta-se como uma alternativa ao

sistema de sintese convencional, conforme apresentado no estudo, foi possível
adapatar com sucesso um equipamento de micro-ondas doméstico para a sintese de
PLA, e de acordo com os resultados obtidos da caracterização por FTIR foi possível
confirmar a formação do polímero. O material sintetizado em comparação ao
material comercial apresentou baixa resistência mecância o que pode não ser um
problema em algumas aplicações como na utilização na área médica para a
liberação controlada de fármacos,

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Agradecimentos
Ao laboratório de polímeros (LAPOL), da universidade Federal do Rio Grande
do Sul(UFRGS), a Universidade Luterana do Brasil (ULBRA) e ao IFRS Campus
Farroupilha

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