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1. DESCRIPCION GENERAL
2. APRENDIZAJES ESPERADOS
• Aplicar las reglas de secuencia para asignar las configuraciones absolutas de centros quirales.
3. CONTENIDOS
5. Tipos de reacciones Orgánicas. Reacciones de adición al doble enlace (adición de HX, H2O,
H2, X2). Reacciones de sustitución nucleofílica SN1 y SN2. Reacciones de eliminación E1 y E2,
Reacciones de sustitución electrofílica aromática.
4. HORARIOS DE CLASES Y EQUIPO ACADEMICO
Sede República
Sede Concepción
Sede Santiago
Prueba
Semana Cátedra Laboratorio Simulación Control
Solemne
Átomo de Carbono. Estructuras de Lewis, cargas formales, hibridación C,
O y N, enlaces sigma y pi.
1 ✓ ✓
Átomo de Carbono. Geometría molecular, energías y longitudes de
enlace, polaridad de enlace.
2 Feriado (15 de agosto) ✓ ✓ ✓
Nomenclatura. Representación estructural de compuestos orgánicos.
Familias de compuestos y grupos funcionales. Nomenclatura básica de
3 ✓ ✓
alcanos, cicloalcanos, alquenos, alquinos e hidrocarburos aromáticos
simples.
Nomenclatura. Propiedades físicas de compuestos orgánicos (puntos de
ebullición, fusión y solubilidad). Nomenclatura básica de alcoholes,
4 ✓ ✓
halogenuros de alquilo, éteres, aldehídos, cetonas, aminas, ácidos
carboxílicos
Efectos inductivos y resonantes. Electronegatividad y efectos
5 ✓ ✓
inductivos. Resonancia.
6 Prueba Solemne 1 × ✓
18
19 Examen ✓
* Los laboratorios se desarrollan en modalidad quincenal. Las fechas correspondientes a cada sección se entregan al final de este documento.
Sede Viña del Mar
18
19 Examen ✓
* Los laboratorios se desarrollan en modalidad quincenal. Las fechas correspondientes a cada sección se entregan al final de este documento.
Sede Concepción
Laboratorio Prueba
Semana Cátedra Simulación Control
Solemne
Átomo de Carbono. Estructuras de Lewis, cargas formales,
1 ✓ ✓
hibridación C, O y N, enlaces sigma y pi.
Átomo de Carbono. Geometría molecular, energías y longitudes
2 ✓ ✓ ✓
de enlace, polaridad de enlace.
Nomenclatura. Representación estructural de compuestos
orgánicos. Familias de compuestos y grupos funcionales.
3 ✓ ✓
Nomenclatura básica de alcanos, cicloalcanos, alquenos,
alquinos e hidrocarburos aromáticos simples.
Nomenclatura. Propiedades físicas de compuestos orgánicos
(puntos de ebullición, fusión y solubilidad). Nomenclatura básica
4 ✓ ✓
de alcoholes, halogenuros de alquilo, éteres, aldehídos, cetonas,
aminas, ácidos carboxílicos
Efectos inductivos y resonantes. Electronegatividad y efectos
5 ✓
inductivos. Resonancia.
6 Prueba Solemne 1 ✓ ✓ ✓
Efectos inductivos y resonantes. Ácidos y bases orgánicos,
7 pKa, efectos inductivos y resonantes en la fuerza de ácidos y ×
bases.
Isomería. Conformación de alcanos y proyecciones de Newman.
8 Conformación en ciclohexanos, interconversión de formas de ✓ ✓
silla, isómeros cis-trans.
Isomería. Tipos de isomería (estructural y estereoisomería).
Isómeros E/Z, reglas de Cahn-Ingold-Prelog. Quiralidad y
9 ✓ ✓
simetría molecular. Configuración R/S. Enantiómeros,
diasterómeros y compuestos meso
10 Consolidación de aprendizajes × × × ×
Tipos de reacciones orgánicas. Clasificación básica de
reacciones orgánicas (adición, sustitución, eliminación).
11 Mecanismos de reacción (polar, radicalario), identificación de ×
nucleófilo y electrófilo, representación de mecanismos de
reacción.
12 Prueba Solemne 2 ✓ ✓
18
19 Examen ✓
* Los laboratorios se desarrollan en modalidad quincenal. Las fechas correspondientes a cada sección se entregan al final de este documento.
6. EVALUACIONES
• Pruebas Solemnes (45%) Las pruebas solemnes son evaluaciones individuales, estructuradas
y/o de desarrollo. Cada prueba tiene un puntaje máximo de 40 puntos y es calificada al 50% de
exigencia. Durante el semestre se aplicarán tres pruebas solemnes, con una ponderación individual
de 15% para el cálculo de la nota de presentación.
• Controles (10%). Los controles de cátedra son evaluaciones breves, estructuradas y/o de
desarrollo. Tienen un puntaje máximo de 6 puntos y son calificadas al 50% de exigencia. Los
controles podrán ser aplicados tanto en formato presencial como a través de la plataforma
electrónica institucional dispuesta para dichos efectos (Canvas), en las fechas estipuladas en la
calendarización de la asignatura.
a
Las simulaciones pre-laboratorio serán realizadas en la plataforma Labster® y se encontrarán
disponibles en el sitio Canvas correspondiente al laboratorio de la asignatura en el ítem Tareas.
Las actividades estarán habilitadas para su desarrollo durante 1 semana, previo a la realización
de cada laboratorio. Cada estudiante será responsable de acceder a la plataforma y realizar todas
las actividades de simulación programadas con la debida antelación.
b
Las instrucciones para la elaboración de cada esquema de trabajo serán entregadas por los
profesores de laboratorio en cada sesión de trabajo experimental. Esta actividad será evaluada
de forma grupal.
c
El desempeño en el trabajo experimental será evaluada mediante una rúbrica actitudinal que será
informada por los profesores del laboratorio al inicio de los trabajos prácticos. Esta rúbrica se
encuentra detallada en la guía de laboratorio de la asignatura.
d
Los controles de laboratorio serán aplicados al inicio de cada trabajo práctico. Son evaluaciones
breves con un máximo de 6 puntos y serán calificadas con un porcentaje de 50% de exigencia.
e
Los informes de laboratorio serán aplicados al final de cada trabajo práctico y serán desarrollados
en grupos de 2 estudiantes. Los informes tendrán 6 puntos y serán calificados con un 50% de
exigencia.
a) Para los alumnos eximidos, la nota final del curso será igual a la nota de presentación.
b) Para los alumnos que rindan el examen, la nota de presentación tendrá una ponderación
del 70% de la nota final.
• Examen. El examen es una prueba individual, estructurada y/o de desarrollo que contempla la
totalidad de los contenidos del curso. El examen tendrá un puntaje máximo de 40 puntos y será
calificada al 50% de exigencia. El examen tendrá una ponderación de 30 % de la nota final para
todos los alumnos no eximidos de esta evaluación. Si algún estudiante en condición de ser eximido
rinde el examen, la nota debe ser incluida en el promedio final, cualquiera que ésta sea.
6.1. Detalle de evaluaciones
Reconoce la presencia de grupos dadores o sustractores de electrones por efectos inductivo y resonante;
Reconoce el efecto de grupos dadores/ sustractores de electrones en las propiedades de ácidos y bases;
Reconoce el efecto de grupos dadores/ sustractores de electrones estabilidad de compuestos orgánicos;
Representa estructuras resonantes sencillas en compuestos neutros, catiónicos y aniónicos; Representa
Prueba Solemne 2 15 % conformaciones alternadas y eclipsadas en alcanos sencillos utilizando proyecciones de Newman;
Relaciona las conformaciones alternadas y eclipsadas con su energía potencial; Representa las formas de
silla en ciclohexano y ciclohexanos sustituidos; Identifica la forma de silla más estable; Asigna configuración
E/Z en alquenos; Reconoce compuestos y carbonos quirales; Asigna configuraciones R,S en carbonos
quirales; Identifica relaciones de isomería en compuestos orgánicos
1
Los contenidos de cada evaluación podrán variar dependiendo de la contingencia semestral y serán informados por cada profesor/a al menos una semana antes
de cada evaluación. Será responsabilidad de cada estudiante estar debidamente informado de los contenidos a evaluar en cada instancia.
(1) Reconoce la hibridación de átomos de C, O, N en moléculas orgánicas; Relacionar la hibridación con la
geometría molecular.
(2) Escribe reacciones ácido-base. Reconoce los factores que influyen en la acidez y basicidad de
compuestos orgánicos.
(3) Representa conformaciones alternadas y eclipsadas en alcanos sencillos utilizando proyecciones de
Newman; Representa las formas de silla en ciclohexano y ciclohexanos sustituidos.
Controles 10 % (4) Representa mecanismos e identificar el producto principal de reacciones de adición electrofílica a
alquenos.
(5) Representa mecanismos de reacción SN1 y SN2 e identificar factores determinantes. Representar los
productos esperados en reacciones de sustitución nucleofílica.
(6) Opcional - Representa mecanismos de reacción de sustitución electrofílica aromática y reconoce los
factores que afectan la cinética de las reacciones y la distribución de productos. 2
(S1) Enlaces iónicos y covalentes
(S2) Valencia, hibridación y ángulos de enlaces del carbono
(S3) Nomenclatura y representación de los hidrocarburos
Actividades de (S4) Fundamentos de la resonancia molecular: A los electrones les gusta viajar 3
5% (S5) Estereoquímica: De estereocentros a isómeros E/Z
simulación
(S6) Adición electrofílica: Explora las reacciones de los hidrocarburos
(S7) Reacciones de eliminación: Usa el ciclohexanol para crear polímeros
(S8) Sustitución frente a eliminación: Predice el resultado
(L1) Técnicas de Extracción
(L2) Preparación de biodiesel
(L3) Reconocimiento de funciones orgánicas
Laboratorio 40 %
(L4) Destilación
(L5) Separación de los componentes de una mezcla
(L6) Reacción de Sustitución - Síntesis de cloruro de t-butilo a partir de t-butanol
2
Esta evaluación podría no realizarse dependiendo de la disponibilidad de fechas en cada programación semestral.
3
Esta simulación está disponible en idioma inglés.
6.2. Calendario de evaluaciones
PRUEBAS SOLEMNES
Las pruebas solemnes serán aplicadas en modalidad presencial durante el horario de clases de la
asignatura. La duración de la evaluación será de 120 minutos.
CONTROLES
Los controles serán aplicados mediante la plataforma CANVAS – en un horario a convenir en cada
sección.
Sede SANTIAGO
Horario Sa 08.30-12.00 Sa 08.30-12.00
Secciones 2 – 4 – 7 Secciones 3 – 6 – 8
Laboratorio 0 12-08-2023 12-08-2023
Laboratorio 1 19-08-2023 26-08-2023
Laboratorio 2 02-09-2023 09-09-2023
Laboratorio 3 23-09-2023 30-09-2023
Laboratorio 4 07-10-2023 21-10-2023
Laboratorio 5 04-11-2023 11-11-2023
Laboratorio 6 18-11-2023 25-11-2023
Recuperativo 02-12-2023 02-12-2023
Sede CONCEPCION
Horario Ju 08.30-12.00 Ju 08.30-12.00
Sección 702 Sección 703
Laboratorio 0 10-08-2023 10-08-2023
Laboratorio 1 17-08-2023 24-08-2023
Laboratorio 2 31-08-2023 07-09-2023
Laboratorio 3 14-09-2023 21-09-2023
Laboratorio 4 28-09-2023 05-10-2023
Laboratorio 5 19-10-2023 26-10-2023
Laboratorio 6 02-11-2023 09-11-2023
Recuperativo 16-11-2023 16-11-2023
El Laboratorio 0 se realiza el mismo día para todas las secciones. En esta instancia se darán las
instrucciones generales del trabajo experimental.
Antes de cada trabajo práctico, cada estudiante deberá completar la simulación de Labster que se
encontrará disponible con una semana de antelación en la plataforma CANVAS, en el código
correspondiente a cada sección de laboratorio. Será responsabilidad de cada estudiante realizar las
simulaciones con la debida antelación.
8. BIBLIOGRAFIA
Obligatoria
Yurkanis Bruice, P. (2007). Fundamentos de química orgánica. Pearson Educación
Yurkanis Bruice, P. (2008). Química orgánica. Prentice Hall, Quinta Edición
Carey A. Francis (2006). Química Orgánica. McGraw-Hill, Sexta Edición
Complementaria
Mc Murry, J. (2004) Química Orgánica. John Mc Murry, Cengage Learning, Sexta Edición
Wade Jr, L.G. (2011) Química Orgánica. Pearson Educación, Séptima Edición.