Módulo 3

2024
QUESTÃO 01 😁 FÁCIL QUESTÃO 02 😁 FÁCIL

Com o emprego de substâncias químicas O composto precursor do índigo,

que auxiliam na diminuição ou bloqueio
da sensação dolorosa, hoje não
precisamos temer a dor durante os
procedimentos realizados pelo dentista.
A cocaína (C 17H 21NO4) foi o primeiro
anestésico local descrito na literatura.
Rosenthal (2001), de acordo com os
escritos de Neder e Peach (1977), afirma
que a procaína (C 13H 20N 2 O2 ) foi o
anestésico mais utilizado até 1943, quando
Nils Lofgren sintetizou a lidocaína ou
xilocaína (C 14H 22 N2 O). Segundo Bennet
(1984), outro anestésico local muito
conhecido é a mepivacaína (C 15 H22 N 2 O). Os
anestésicos citados estão representados a
seguir:
encontrado em todas as plantas que o
produzem, é a indicã, molécula que contém
uma unidade de glicose (C6H12O6) associada.
A própria indicã é incolor, mas sua
fermentação sob condições alcalinas rompe
a unidade de glicose para produzir a
molécula de indoxol, que também é incolor.
Este reage com o oxigênio do ar para
produzir o índigo de cor azul.
LE COUTER, P.; BURRESON, J. Os botões de Napoleão: as
17 moléculas que mudaram a história. Rio de Janeiro: Jorge
Zahar Editora, 2006. p. 157 [Fragmento].

Os compostos incolores se assemelham

em virtude de possuírem o (a) mesmo (a)

A) massa molar
B) fórmula molecular
C) número de anéis aromáticos
D) quantidade de ligações C=C
E) átomos de carbono e hidrogênio

Cocaína (a), procaína (b), lidocaína (c) e QUESTÃO 03 😊 MÉDIA

mepivacaína (d).
Disponível em: O termo opioide foi proposto para
<http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc39_1/03-QS-13-
designar as drogas com ação semelhante à
16.pdf>. Acesso em: 14 dez. 2022 (Adaptação).
da morfina, porém com estrutura química
diferente. A seguir encontram-se as fórmulas
Uma característica estrutural comum a de cinco compostos opioides.
todos esses anestésicos é a presença de
cadeia carbônica

a) Linear
b) Normal
c) Saturada
d) Aromática
e) homogênea

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 Nesse caso, o alvo molecular se integra
bem com a região de número

A) 1
B) 2
C) 3
D) 4

QUESTÃO 05 😁 FÁCIL

Inúmeros compostos obtidos

DUARTE, D. F. Uma Breve História do Ópio e dos sinteticamente e representados a seguir são
Opióides. Revista Brasileira de Anestesiologia, 2005. prescritos na terapia medicamentosa e têm
Disponível em: apresentado atividades farmacológicas
<https://www.scielo.br/j/rba/a/jphPg6dLHxQJDsxGtgm diversas. A presença de uma determinada
hjfJ>. Acesso em: 24 mai. 2023 (Adaptação).
característica estrutural no princípio ativo de
grande parte desses fármacos empregados
Uma característica comum a esse
motiva os químicos a devotarem especial
conjunto de opióides é presença de
atenção à obtenção de novos fármacos com
tal característica estrutural como potenciais
A) cadeias alifáticas.
agentes terapêuticos.
B) cadeias homogêneas.
C) cadeias mononucleares.
D) heterociclos contendo oxigênio.
E) heterociclos contendo nitrogênio

QUESTÃO 04 😊 MÉDIA

A grande maioria dos fármacos deve seus

efeitos à sua ligação específica a uma
biomacromolécula ou alvo molecular. Este
alvo pode ter sua estrutura conhecida ou
não. O conhecimento da topografia
molecular tridimensional do receptor,
particularmente do sítio ativo de interação,
permite o desenho de fármacos por
processos de complementaridade molecular
planejada. Por exemplo, para o fármaco cuja
estrutura está representada a seguir, o alvo
molecular integra-se bem com uma região
Revista Virtual da Química. Disponível em:
da molécula que é plana.
<https://rvq-
sub.sbq.org.br/index.php/rvq/article/download/4283/97
0/24947>. Acesso em: 20 ago. 2023 (Adaptação).

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A característica estrutural buscada pelos
químicos para a produção de medicamentos
diversos é a presença de
A) quiralidade.
B) heterociclos.
C) anel de benzeno.
D) ciclos condensados.
E) cadeias insaturadas.
QUESTÃO 06 😁 FÁCIL
As formigas de jardim fazem trilhas e
podem ser encontradas, inclusive, em dias
de chuva. Isso pode ocorrer porque essa
espécie de insetos tem como feromônio de
trilha o composto insolúvel em água
denominado n-Undecano.
Quadros, Ana Luiza de. Feromônios. Química Nova
na Escola. Disponível em:
<http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc07/relatos.pdf>.
Acesso em: 27 de setembro de 2023 (Adaptação).
A molécula que representa o feromônio
de trilhas das formigas de jardim é o
A) CH3(CH2)9CH3
B) CH3(CH2)8CH2OH
C) CH3C(CH3)2(CH2)6OH
D) CH3C(CH3)2(CH2)6CH3
E) CH3C(CH3)2C(CH3)2(CH2)3CH3
QUESTÃO 07 😊 MÉDIA
“No Laboratório de Pesquisas Básicas da
NEC, em Tsukuba, no Japão, o cristalógrafo
japonês Sumio Iijima, especialista em ciência
do carbono, se perguntava se outros tipos de
moléculas de carbono não seriam formados
pelo método de síntese dos fulerenos. Iijima
fez uma pequena, mas crucial, modificação
no método de síntese; como esperado,
fuligem se formou sobre as paredes da
câmara de síntese, mas também houve a
formação de um depósito negro sobre o
eletrodo negativo. A análise desse depósito
negro ao microscópio eletrônico revelou a
existência do que hoje se denomina
nanotubos: tubos cilíndricos de diâmetros
nanométricos, ‘empacotados’ um dentro do
outro como se fossem bonecas russas.”
Nos nanotubos cada carbono se encontra
envolto por três nuvens eletrônicas.
Estrutura de um nanotubo de carbono
Texto e imagem extraídos de: ROCHA-FILHO,
Romeu C. Os fulerenos e sua espantosa geometria
molecular. Revista Química Nova na Escola, n°4, 1996.
A hibridização dos átomos de carbono nos
nanotubos é do tipo
a) sp
b) sp²
c) sp³
d) sp³d
e) sp³d²
QUESTÃO 08 😊 MÉDIA
“As tinturas são compostos orgânicos
coloridos incorporados às fibras têxteis. A cor
real da tintura que vemos depende dos
comprimentos de onda de luz visível que é
refletida de volta em vez de ser absorvida. A
relação entre o comprimento de onda
absorvido e a estrutura química da molécula
é muito semelhante à absorção de raios
ultravioletas por protetores solares – isto é,
depende da presença de ligações duplas em
alternância com ligações simples. Mas, para
que o comprimento de onda absorvido
esteja na amplitude visível, e não na região
ultravioleta, deve haver um maior número
dessas ligações conjugadas.”
Texto extraído de: LE COUTEUR, Penny e
BURRESON, Jay. Os botões de napoleão: as 17
moléculas que mudaram a história. Editora Zahar,
2006.
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 A molécula de índigo é formada por 4
ciclos, ligações duplas conjugadas e todos os
carbonos presentes na estrutura são sp2.
a)
b)
c)
d)
e)
QUESTÃO 09 😁 FÁCIL
O petróleo cru que se obtém de uma
jazida petrolífera é um líquido mais ou
menos viscoso e de cor variável: há petróleos
de cor amarela pálida e petróleos pretos.
É formado essencialmente por
hidrocarbonetos, desde o metano até
compostos orgânicos com mais de trinta
átomos de carbono. Contém, além disso,
compostos oxigenados, nitrogenados e
sulfurados. A presença de enxofre pode
provocar corrosão de equipamentos de
prospecção e destilação. Por esse motivo, o
enxofre deve ser eliminado.
O petróleo bruto tal como sai das jazidas
não pode ser utilizado. Mediante destilação,
obtêm-se do petróleo as frações mais
importantes. A transformação do petróleo
em produtos utilizáveis recebe o nome
de refinamento, operação que implica
essencialmente dois processos: destilação
fracionada e cracking.
Com referência à destilação fracionada do
petróleo cru na imagem acima, assinale a
alternativa correta.
a) I - Gás; II - Querosene; III – Gasolina; IV -
Óleo diesel; V - Óleo lubrificante; VI -
Resíduo.
b) I - Gás; II - Gasolina; III - Querosene; IV -
Óleo diesel; V - Óleo lubrificante; VI -
Resíduo.
c) I - Querosene; II - Gás; III - Gasolina; IV - Óleo
diesel; V - Resíduo; VI – Óleo lubrificante.
d) I - Gasolina; II - Óleo diesel; III – Gás; IV -
Querosene; V - Óleo lubrificante; VI -
Resíduo.
e) I - Gás; II - Gasolina; III – Querosene; IV -
Óleo lubrificante; V - Óleo diesel; VI -
Resíduo.
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QUESTÃO 10 😊 MÉDIA

O grau de octanagem é um parâmetro

importante para caracterizar a qualidade do
combustível. Quanto maior a octanagem,
melhor é o combustível.
A octanagem mede a capacidade de O número de átomos de carbono
compressibilidade de um combustível. secundário neste composto é:
Quanto mais compressível for o combustível,
maior será a sua octanagem. Combustíveis a) 2
formados por moléculas ramificadas e b) 3
cíclicas são mais compressíveis, portanto c) 7
apresentam uma maior octanagem. d) 8
O isoctano é um alcano ramificado que foi e) 10
definido como referência, e ao seu grau de
octanagem foi atribuído o valor 100.

A fórmula estrutural do isoctano é

mostrada abaixo.
QUESTÃO 12 😱 DIFÍCIL

A organização espacial de uma

substância orgânica interfere bastante em
suas propriedades e, também em suas
aplicações. Por exemplo, um fármaco de
estrutura não planar possui aplicações e
ações diferentes de outro fármaco de
estrutura planar.
O nome sistemático IUPAC do isoctano é:
Dentre as estruturas abaixo, qual é
constituída, apenas, de carbonos não
a) 2,2,4- trimetilpentano
planares:
b) 2-metil-4- tert-butilpentano
c) 1,1,1,1,3,3- pentametilpropano
a)
d) 1-metil-1,3-diisopropilpropano
e) 1,1,1,1-trimetil-4,4-dimetilpentano

b)
QUESTÃO 11 😁 FÁCIL

O eugenol ou óleo de cravo, é um forte

antisséptico. Seus efeitos medicinais
auxiliam no tratamento de náuseas,
c) HC≡CH
indigestão e diarreia. Contém
d) H2C=CH2
propriedades bactericidas, antivirais, e é
e)
também usado como anestésico e
antisséptico para o alívio de dores de
dente.

A fórmula estrutural deste composto

orgânico pode ser vista abaixo:

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QUESTÃO 13 😁 FÁCIL
O petróleo é fundamental ao conforto da
nossa sociedade de consumo. Entretanto,
em bombásticas notícias sobre
derramamentos em mares e oceanos, como
o que aconteceu no Peru no início deste ano,
torna-se vilão terrível.
O petróleo bruto não é miscível com a
água, pois seus constituintes
a) são formados principalmente por
átomos de carbono e hidrogênio em
moléculas apolares.
b) possuem muitos grupos funcionais
capazes de formar ligações de hidrogênio
com a água.
c) formam substâncias iônicas contendo
átomos de C, O e H.
d) possuem muitos grupos funcionais
hidrofílicos.
e) são formados por átomos de carbono,
hidrogênio e nitrogênio com muitas ligações
peptídicas.
QUESTÃO 14 😊 MÉDIA
A produção de derivados a partir do
petróleo envolve três processos principais: a
destilação, a conversão e os tratamentos. A
destilação é o processo em que o petróleo é
aquecido em altas temperaturas até
evaporar. Esse vapor volta ao estado líquido
conforme esfria em diferentes níveis dentro
da torre de destilação. Os processos de
conversão visam transformar uma fração em
outra(s), ou alterar a constituição molecular
de uma dada fração, de forma a melhorar
sua qualidade. Isto pode ser conseguido
através de reações de quebra de moléculas
maiores em outras menores, como ocorre
nos processos de craqueamento, ou quando,
por exemplo, há a transformação de
hidrocarbonetos parafínicos em
hidrocarbonetos aromáticos, processo
denominado reforma. Por fim, existem vários
tipos de tratamentos. Em um desses
processos, denominado hidrotratamento, os
heteroátomos enxofre e nitrogênio são
removidos das moléculas presentes nas
frações do petróleo.
A etapa em que as estruturas das
moléculas presentes no petróleo são
mantidas inalteradas é a
A) reforma
B) destilação
C) conversão
D) craqueamento
E) hidrotratamento
QUESTÃO 15 😱 DIFÍCIL
Na figura a seguir, nota-se que o único
fator diferenciador entre uma molécula e
outra é a quantidade de átomos de carbono
e hidrogênio presentes. Entretanto, estas
moléculas possuem um comportamento
macroscópico completamente diferente. O
metano é um gás à temperatura ambiente e
o C8H18 é um líquido.
Disponível em:
<http://qnint.sbq.org.br/novo/index.php?hash=conceito
.8>. Acesso em: 25 set. 2022 (Adaptação)
O fator que justifica essa diferença nos
comportamentos macroscópicos
observados por esses compostos é:
A) natureza polar ou apolar dos
compostos
B) tipos de átomos formadores das
moléculas
C) Intensidade da polarizabilidade
D) intensidade da ligação covalente
presente entre os átomos
E) tipo de interação intermolecular
presente entre as moléculas