Química dos Produtos Naturais

Aula 7 – Metabolismo Secundário

Etileno
Prof. (a) Thaís Maya Aguilar

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 Etileno
• Neljubow (1901): etileno alterava respostas tropistas
de raízes;
• Denny (1924): etileno eficiente no amadurecimento
de frutos;
• Zimmerman (1931): etileno  abscisão foliar;
• Rodrigues (1932): etileno  florescimento de plantas
de abacaxi;
• Gane (1934): comprovação de etileno  produto
natural de frutos em amadurecimento;
– Um ano depois: flores, sementes, folhas e raízes  etileno;
• 1959: significância fisiológica;

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 Caracterização Química, Biossíntese e
Metabolismo
• Etileno: hidrocarboneto de cadeia aberta;
– Peso molecular = 28 Da;
– CH2 = CH2;
• Em alta concentração em frutos em
amadurecimento;
– Veículos de combustão incompleta;
– Fumaça dos cigarros;
• Flores (como cravos): morrem rapidamente se
expostas ao etileno;
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• Etileno: produzido em quase todos os tipos de
células;
• Local exato de síntese na célula: desconhecido;
• Sintetizado a partir da metionina;
– Intermediários metabólicos: S-adenosil metionina
(SAM) e aminociclopropano ácido carboxílico (ACC);
• Produção do etileno limitada pela sintetase
ACC;
– Não pela presença da enzima formadora de etileno;
– Ambas as enzimas necessitam de auxinas;
• SAM: precursor do etileno e das poliaminas
(retardam senescência);
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• Metionina: baixas concentrações nos tecidos
vegetais;
• Níveis elevados de produção de etileno:
– Tecidos em senescência; ou
– Frutos em amadurecimento;
• Etileno: biologicamente ativo em baixas
concentrações;
– < 1 ppm (1L L-1);
• Nem todo ACC nos tecidos é convertido em
etileno;
– Pode ser convertido em N-malonil ACC (controle da
síntese de etileno);
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• Fatores que influenciam a síntese do etileno:
– Estágio de desenvolvimento;
– Condições Ambientais;
– Outros hormônios vegetais;
– Danos químicos e físicos;
• Células danificadas aumentam a produção de etileno;
• Danos causados por insetos, doenças;
• Condições adversas como seca, encharcamento, frio e
danos mecânicos:  produção de etileno;
• Respostas: abscisão, senescência, cicatrização do dano,
aumento da resistência;

6
7
 Metionina
Adenosina S-
adenosilmetionina
(SAM)

ACC Sintetase

Ácido 1 N-malonil ACC

aminociclopropano (M-ACC)
1-carboxilico
(ACC)

ETILENO
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 Mecanismo de Ação do Etileno
• Etileno: liga-se à proteínas receptoras das
membranas;
– Proteínas: contêm cobre nos seus sítios de ação;
• Efeitos do etileno:  produção de enzimas;
– Etileno estimula abscisão: celulase na camada de
abscisão;
– Células danificadas: síntese de fenilamonialiase
(PAL)  enzima de formação de compostos
fenólicos;
– Ataque por fungos: produção de -1,3-glucanase e
quitinase  atacam parede celular do fungo;
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• Etileno:  mRNAs que codificam enzimas;
• Amadurecimento: mudanças genéticas
estimuladas pelo etileno;
•  atividade da celulase e da poligalacturonase
 hidrólise de celulose e pectina 
amolecimento do fruto;

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 Efeitos Fisiológicos do Etileno: Controle do
Amadurecimento de Frutos

• Etileno: acelera amadurecimento de frutos;

– Frutos que amadurecem sob efeito do etileno: frutos
climatéricos;
• Com o amadureciemnto:  ACC nos tecidos e da
atifvidade da EFE (enzima formadora de etileno);
• Aplicação de ACC em frutos imaturas:  levemente a
produção de etileno;
– Passo crítico: ação enzimática;
• Frutos tratados com etileno: pico climatérico acelerado;
• Frutos não–climatéricos: não acelera
amadurescimento;
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 Efeitos Fisiológicos do Etileno: Controle da
Abscisão (queda) das Folhas, Frutos, Flores e
Outros Órgãos das Plantas
• Ocorrem em camadas específicas de células:
camada de abscisão;
– Tornam-se morfologicamente diferenciadas;
• Ocorre afrouxamento das paredes celulares
(enzimas celulase e polilacturonase);
• Ocorrem em três fases;
– Fase de manutenção da folha: folha saudável;
• Auxina produzida pela lâmina foliar impede abscisão;
• Remoção da lâmina foliar  induz queda do pecíolo;

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– Fase de indução da queda: percepção de sinal
de abscisão;
•  auxina e  etileno;
• Células da camada de abscisão: acumulam e
descarregam vesículas na parede celular;
• Síntese de celulase;
– Fase de queda da folha: resultante de
processos bioquímicos, anatômicos e
fisiológicos;
• Indução de genes que codificam enzimas
hidrolíticas da parede celular;
• Enzimas promovem afrouxamento da parede
celular, separação das células e abscisão da folha;
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 Efeitos Fisiológicos do Etileno: Mudança
no Crescimento de Plântulas
• Etileno: reduz alongamento e  expansão
lateral;
• Alterações das propriedades mecânicas da
parede celular;
• Quando há barreiras físicas do solo ao
crescimento da plântula:
– Crescimento horizontal permite encontrar outro
ponto de crescimento vertical favorável;

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 Efeitos Fisiológicos do Etileno: Controle do
Gancho Plumular
• Escuro: produção de etileno pelo tecido do
gancho plumular;
– Inibe crescimento de células internas (o mantêm
fechado);
– Gancho exposto à luz: se abre;
• Crescimento das células internas;
– dd
• Gancho fechado: auxilia deslocamento através
do solo;
– Protege meristema apical;
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 Efeitos Fisiológicos do Etileno:
Indução de Epinastia
• Epinastia = curvatura das folhas para baixo;
– Lado superior do pecíolo cresce + que o lado
inferior;
• Etileno e  concentrações de auxina 
epinastia;
• Condições ambientais adversas: sentida raízes;
– Resposta: parte aérea;
– ACC: sinal das raízes para a parte aérea;
• O2  etileno;
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 Efeitos Fisiológicos do Etileno:
Indução de Raízes
• Etileno (concentração elevada – 10 L.L-1) 
formação de raízes em:
– Folhas, caules e pedúnculos florais;

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 Efeitos Fisiológicos do Etileno:
Controle do Florescimento
• Etileno induz florescimento:
– Abacaxi;
– Bromeliáceas e em manga;
• Plantas monóicas: etileno pode mudar o sexo
das flores;
• Pepino: etileno  flores femininas;

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Efeitos Fisiológicos do Etileno: Superação
da Dormência de Sementes e Gemas
• Etileno: quebra de dormência em cereais;
• Quebra de dormência em tubérculos;

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 Efeitos Fisiológicos do Etileno:
Senescência de Flores e Folhas
• Etileno: acelera senescência de flores e folhas;
–  síntese do etileno  degradação da clorofila;
• Perda da cor verde;
• Pétalas: tornam-se sensíveis ao etileno;
–  ACC  pétalas murcham;
•  permeabilidade da membrana  perda de solutos;
• Em algumas spp:
– Polinização   síntese de etileno;

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 Antagonistas do Etileno
• Última etapa da biossíntese do etileno (ACC
 etielno) inibida:
– EDTA, KCN, NaN3, CaCl2, quelantes de cobre, íon
cobalto e coletores de radicais livres;
– DNP: inibe reação metionina  SAM;
– Amino-valina-glicina (AVG), rizobitoxina e ácido
oxiacético (AOA): inibem síntese de ACC;
• Óxido nitroso: inibidor competitivo do etileno;

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 Aplicações Comerciais do Etileno
• Etileno: um dos hormônios mais usados na
agricultura;
– Gás: de difícil aplicação;
– Aplicado ethephon (ácido 2-cloroetilfosfônico 
Ethrel);
• Solução aquosa;
• Seringueira:  produção do látex;
• Café:  número de frutos;
• Algodão: desfolhamento;

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• Cana-de-açúcar: encurtamento dos entrenós;
• Acelera amadurecimento de frutos de maçã e
tomate;
• Técnicas que favorecem a produção de etileno
pelas plantas:
– Cortar a cabeça do alface em cruz 
florescimento;
– Bater no tronco da mangueira com facão 
florescimento;
– Incisão em frutos de figos, maçã, tomate e banana
 amadurecimento;

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 Ácido Abscísico
• Ácido abscísico (ABA): hormônio do estresse
vegetal;
– Regula crescimento, abertura estomática, síntese
de proteínas e outros processos bioquímicos 
deficiência hídrica;
– ABA: respostas que ajudam a proteger as plantas
contra os estresses;
• Descoberto por dois grupos diferentes;
– Chamado dormina, por um; e
– Abscisina II, pelo outros;
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 Caracterização Química
• Ácido abscísico: sesquiterpeno com quinze
átomos de carbono;
– Anel alifático com dupla ligação;
• Dois grupos metil e uma cadeia insaturada com um
grupo carboxil;
• ABA: átomo de C assimétrico na posição 1’ dp
anel  enantiômeros (+) e (-) (S e R);
• ABA comercial: mistura de S e R;
• Naturalmente:
– S: respostas rápidas;
– R: respostas de longa duração;
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• Quase todas as modificações da molécula de
ABA  perda da atividade biológica;
• Características essenciais para atividade
biológica:
– Grupo carboxila, grupo hidroxila terciário, duplas
ligações do anel e a 2-cis;
– A destruição de qualquer destas características 
perda da atividade biológica;

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Estruturas químicas do ácido abscísico cis e trans, e do
ácido lunulárico. Os números na fórmula do ABA identificam
os átomos de carbono. 27
 Biossíntese e Metabolismo do
Ácido Abscísico
• Biossíntese: quase todas as células com
plastídeos;
– Sintetizadonos cloroplastos de folhas, caules e
frutos verdes;
• Possui duas vias:
– Via direta, com ácido mevalônico (precursor de
todos os terpenóides de plantas) e precursor de
15 C, farnesil pirofosfato;
– Via indireta, ABA formado a partir de um
carotenóide de 4 C, violaxantina;
28
• Concentração de ABA nos tecidos:
– Balanço entre síntese e catabolismo;
• Inativação do ABA livre:
– Oxidação  ácido faseico e ácido diidrofaseico;
– Conjugação: ligação com outra molécula;
• ABA b-D-glucosil ester;
• Folhas: perda da turgescência celular 
síntese de ABA;

29
30
Distribuição e transporte do Ácido
Abscísico
• ABA: ácido fraco (pka = 4,7);
– Dissociação depende do pH;
• Forma protonada do ABA: atravessa
membrana;
– Ânion dissociado não atravessa membranas;
• Distribuição do ABA nos compartimentos
celulares: depende pH;
– Quanto mais alcalino: > acúmulo;
• ABA: transportado floema e xilema;

31
 Mecanismo de Ação do Ácido
Abscísico
• ABA: três efeitos principais;
– 1) Efeito sobre a membrana plasmática, em raízes
e células-guarda;
– 2) Inibição da síntese de proteínas;
– 3) Ativação e desativação de certos genes 
efeitos na transcrição;
• ABA: afeta síntese de proteínas em condições
adversas;
– Choque de calor, adaptação a temperaturas baixas
e tolerância à salinidade;
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Efeitos Fisiológicos do Ácido Abscísico:
Controle do Fechamento Estomático
• ABA: efetivo no fechamento estomático;
• Fechamento de estômatos  redistribuição
do ABA dentro da folha;
– Ocorre em resposta às alterações de pH nos
cloroplastos;
• Fechamento estomático  ABA produzido nas
raízes;
– Mutantes de tomateiros que não sintetizam ABA
 murchamento (não fecham estômatos);
33
• Aplicação de ABA em tomateiros mutantes 
fechamento de estômatos;
• Células-guarda: receptores específicos para
ABA em suas membranas;
– Promove abertura de canais iônicos;
– Atividade da bomba de prótons;
– Fluxos de cálcio: mensageiro secundário;

34
Efeitos Fisiológicos do Ácido Abscísico:
Controle da Absorção de Água
• Raízes: ABA modifica propriedades das
membranas celulares;
– Provoca aumento do fluxo de água e da absorção
de íons;
• ABA: estimula crescimento da raiz,
emergência de raízes laterais e inibe
crescimento foliar;
– Redução da área foliar;
– Aumento da área de absorção de água das raízes;
– Benéfico para a planta em deficiência hídrica;
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 Efeitos Fisiológicos do Ácido
Abscísico: Controle da Senescência
• ABA:  produção de etileno e estimula
abscisão de partes das plantas;
• ABA: acelera a senescência;
• ABA: agente iniciador da senescência;
– Etileno exerce seu efeito em estágios mais tardios;

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 Efeitos Fisiológicos do Ácido
Abscísico: Controle do Crescimento
• Auxinas  crescimento de plântulas;
– Auxinas  secreção de H+  afrouxamento da
parede celular  alongamento celular;
• ABA  inibidor do crescimento;
– ABA  bloqueia secreção de H+  impede
acidificação da parede celular  inibe o
alongamento celular;

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Efeitos Fisiológicos do Ácido Abscísico:
Controle da Dormência de Gemas
• Dormência e crescimento de gemas: regulado
pelo balanço entre inibidores e estimuladores
de crescimento;
– ABA (inibidor) e giberelinas e citocinas
(estimuladores);
• A medida que as plantas são submetidas às
baixas temperaturas do inverno:  do inibidor;
– Brotação das gemas na primavera seguinte;

38
 Efeitos Fisiológicos do Ácido Abscísico:
Controle da Germinação e Dormência de
Sementes

• Balanço hormonal: germinação X dormência;

• ABA: inibe síntese de enzimas hidrolíticas;
– Degradação das reservas acumuladas;
• Sem a degradação das reservas: dormência;
– Degradação: germinação;

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Efeitos Fisiológicos do Ácido Abscísico: Controle
do Florescimento em Algumas Espécies

• Espécies de dias-curtos tratadas com ABA 

florescem;
• ABA: inibe o florescimento de espinafre e
outras spp de dias-longos;
• Porém:
– Inibe o florescimento de outras spp de dias-curtos
e dias-longos;
– Inócuo para outras plantas;

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Efeitos Fisiológicos do Ácido Abscísico: Controle
do Desenvolvimento do Embrião em Sementes
• Aumentos normais de ABA:
– Estágios iniciais e intermediários do
desenvolvimento das sementes  deposição das
proteínas de reserva;
• ABA: ativação da transcrição de vários genes;

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 Tabela – Principais hormônios vegetais.
Hormônio Principais Funções Local de Produção Transporte
Estimula alongamento
celular; atua no Meristemas do
fototropismo, no caule, primórdios
Células do
Auxina geotropismo, na foliares, folhas
floema.
dominância apical e no jovens, frutos e
desenvolvimento dos sementes.
frutos.
Promove a germinação de
sementes e o
desenvolvimento de
Provavelme
brotos; estimula o Meristemas,
Giberelina nte através
alongamento do caule e frutos e sementes.
do xilema.
das folhas, a floração e o
desenvolvimento de
frutos. 42
 Local de
Hormônio Principais Funções Transporte
Produção
Desconhecido; Desconheci
Estimula as divisões celulares e
acredita-se que do;
o desenvolvimento das gemas;
um dos locais de acredita-se
Citocinina participa da diferenciação dos
sua produção seja que seja
tecidos e retarda o
a extremidade das através do
envelhecimento dos órgãos.
raízes. xilema.
Inibe o crescimento; promove a
Provavelme
dormência de gemas e de
nte através
Ácido sementes; induz o Folhas, coifa e
de vasos
abscísico envelhecimento de folhas, caule.
condutores
flores e frutos; induz o
de seiva.
fechamento dos estômatos.
Difusão
através dos
Amadurecimento de frutos; Diversas partes da
Etileno espaços
atua na abscisão das folhas. planta.
entre as
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células.
 Outros Reguladores de
Crescimento
• Batasinas: compostos que ocorrem em plantas
de inhame (Dioscorea batatus);
– Causam dormência dos bulbilhos;
– Batasinas: concentradas na epiderme dos
bulbilhos;
– Exposição prolongada a baixas temperaturas 
quebra de dormência  batasinas desaparecem;

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• Ácido jasmônico e metil jasmonato:
– Ocorrem em muitas spp de plantas e no óleo de jasmim;
– Jasmonatos: 150 famílias e 206 spp (fungos, musgos e
samambaias, todas as plantas);
– Biossintetizado a partir do ácido linolênico;
– Inibem o crescimento de certas partes da planta e causam
senescência foliar;
– Ácido jasmônico: induz genes pin 2 de batata e tomate (genes
do inibidor II das proteinases) e outros genes induzidos pelo
ABA;
• Triacontanol: álcool primário saturado com 30 C;
– Insolúvel em água (menos de 9 x 10-14 g.L-1);
– Suspensões coloidais estimulam crescimento de milho,
tomate e arroz (pulverizados nas plântulas em baixas
concentrações);

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• Brassinas oubrassinoesteróis: promotores de
crescimento;
– Aumentam a sensibilidade às auxinas;
• Ácido salicílico (ácido 2-hidroxi benzóico);
– Em lírios: volatilização de compostos que atraem insetos
polinizadores;
– Resistência a certos patógenos (como o víruos do mosaico
do fumo);
• Tugorinas: controla, nastismos;
– Folhas e folíolos: movimentos nastismos;
• Dobramento para cima: hiponastia;
• Dobramento para baixo: epinastia;
– Fatores que causam movimento das folhas (PLMFs): b-
glucosídeos do ácido gálico;
– Atuam em baixas concentrações;

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Obrigado e Boa Noite!!
J. M. AMABIS & G. R.
MARTHO 2006.
Fundamentos da Biologia
Moderna. Editora Moderna, São Paulo.

M. M. P. BENICASA & I. C. LEITE 2004.

Fisiologia Vegetal. Editora
Funep, Jaboticabal, São Paulo.

R. E. RICKLEFS 2003.
A Economia da Natureza. 5ª
Edição, Editora Guanabara Koogan, Rio
de Janeiro.

T. de J. D. Rodrigues & I. C. Leite 2004.

Fisiologia Vegetal: Hormônios
de Plantas. Editora Funep, Jaboticabal,
São Paulo.

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