Semi-síntese de antibióticos β-

lactâmicos
MÁRCIA LUANA GOMES PERFEITO
Antibacterianos de origem natural
Matéria prima para semi-síntese dos β-
lactâmicos
R1
R1
R2
Matéria prima para semi-síntese dos β-
lactâmicos
Semi-síntese dos antibióticos penicilínicos e
cefalosporânicos
Rotas de síntese: abordagens tecnológicas
• A estratégia de semi-síntese enzimática de antibióticos β-lactâmicos atualmente possui duas
abordagens:

• Síntese termodinamicamente controlada (STC)

• Síntese cineticamente controlada (SCC)
Amoxilina: Síntese termodinamicamente controlada (STC)
Amoxilina: Síntese cineticamente controlada
(SCC)
• Necessário o uso de um derivado ativado doador da cadeia lateral acil, tal como um éster ou
uma amida, para promover a acilação do núcleo β-lactâmico
Referências:
• PEREIRA, Sandra Cerqueira. Inovações na síntese enzimática de amoxicilina. 2012. Tese:
Ciencias Farmacêuticas.
• BORGES, Áurea Donizete Lanchote et al. Síntese de sulfadiazina e sulfadiazina de prata em
escala semi-micro: prática experimental em síntese de fármacos. Química Nova, v. 28, n. 4,
p. 727-731, 2005.
• PEREIRA, Erlon Lopes; OLIVEIRA, Ana Flávia Alves. A produção de antibióticos por
processos fermentativos aeróbios. Revista da Universidade Vale do Rio Verde, v. 14, n. 2, p.
1058-1078, 2016.