EXERCCIOS (LISTA-3)

TERCEIRO COLEGIAL

Professor:

ALEX
ALUNO(A):______________________________________________________________________ DATA: 27/ 04/09

QUIMICA
NITROGENADOS 01 - (UNISA/2009) A fenilamina muito empregada na produo de medicamentos, corantes, espuma de poliuretano, produtos qumicos agrcolas, antioxidantes, herbicidas e explosivos. Esse composto pode ser representado pela estrutura a seguir:
NH2

04 - (Unioeste PR/2008) O odor caracterstico do peixe provocado por substncias orgnicas do grupo das aminas. Pode-se abrandar este odor, adicionando-se ao peixe a) uma substncia cida. b) uma substncia bsica. c) uma substncia salina. d) um xido. e) um catalisador. 05 - (UFTM MG/2007) A decomposio de algumas protenas do peixe pode gerar a metilamina, responsvel pelo odor desagradvel. O equilbrio qumico dessa substncia com gua representado na equao: + CH3 NH2 + H2O CH3 NH3 + OH Sobre o sistema em equilbrio so feitas as seguintes afirmaes: I. a metilamina substncia com carter bsico; II. a metilamina uma amina primria; III. a adio de bases desloca o equilbrio para a direita, diminuindo o odor causado pela metilamina. So corretas as afirmaes a) I, II e III. b) I e II, apenas. c) I e III, apenas. d) II e III, apenas. e) II, apenas. 06 - (UFU MG/2007) Considere o enunciado a seguir. Maresia o cheiro do mar proveniente de odores carregados de aminas, que so exalados pelos animais marinhos. Acerca das aminas, INCORRETO afirmar que: a) a uria [CO(NH 2 ) 2 ] , principal fonte de excreo dos resduos nitrogenados em peixes de gua salgada, um exemplo de amina secundria. b) a substncia responsvel pelo cheiro de peixe podre a trimetilamina, cuja solubilidade em gua maior do que a trietilamina. c) aps lidar com peixe, recomenda-se s pessoas lavarem as mos com limo ou vinagre que, por conterem cidos, estes reagem com a amina, cujo carter bsico. d) as poliaminas so molculas que apresentam dois ou mais tomos de nitrognio. 07 - (UFMS/2007) Na questo a seguir, analise as afirmativas e assinale a correta. a) A amina aromtica mais simples a metilamina ou anilina. b) Em relao ao aldedo actico e ao cido actico, as molculas do aldedo actico formam ligaes 1

Considerando essas informaes, a fenilamina a) uma base de Lewis. b) uma amina primria e aliftica. c) ao reagir com cido, produz um cido carboxlico e um sal de amnio. d) tem massa molar maior que 100 g.mol1. e) pode ser nomeada como N-metil-anilina. 02 - (UNICID/2009) O necrochorume, lquido produzido pela decomposio de animais mortos, composto predominantemente pela cadaverina, responsvel pelo odor repulsivo.
H2N NH2

cadaverina

Considere as seguintes afirmaes sobre a estrutura qumica e propriedades da cadaverina: I. frmula mnima C5H14N2; II. carter bsico; III. cadeia carbnica aliftica; IV. cadeia carbnica heterognea. Est correto o contido em a) I, II, III e IV. b) I, II e III, apenas. c) I, II e IV, apenas. d) I, III e IV, apenas. e) II, III e IV, apenas. 03 - (UFOP MG/2008) A solubilidade da anilina em gua de apenas 4%. Quando se adiciona a essa soluo gotas de cido clordrico, verifica-se um aumento considervel da solubilidade. Podemos afirmar que o cido tem a funo de: a) protonar a anilina para produzir um sal. b) protonar a anilina para produzir uma base. c) captar um prton da anilina para produzir uma base. d) adicionar-se ao anel aromtico para produzir um cido.

intermoleculares mais fortes do que as do cido actico. c) Comparando-se as propriedades do 1-propanol com o 1-butanol, nas mesmas condies de operao, a volatilidade do 1-butanol maior. d) O pH da soluo de fenol maior do que o da soluo de cido actico. e) As molculas de formaldedo podem ser oxidadas a metanol. 08 - (UFSCAR SP/2006) A metilamina um produto gasoso formado na decomposio da carne de peixe, responsvel pelo odor caracterstico que impregna as mos de quem trabalha com peixe. A prtica mostra que mais fcil remover o odor de peixe das mos esfregando-as primeiro com suco de limo ou vinagre, e depois lavando com gua pura, do que diretamente com gua e sabo. Com base nestas informaes, considere o seguinte texto sobre a metilamina: A metilamina um gs bastante solvel em gua. Tem propriedades ............, por conter na molcula o grupo amina. Reage com ............, produzindo o sal + CH 3 NH 3 Cl . Esse sal, quando puro e dissolvido em gua, por hidrlise, forma uma soluo de carter ............. O texto completado de forma correta, respectivamente, por a) bsicas HCl cido. b) bsicas NaHCO3 cido. c) cidas NaOH neutro. d) cidas HCl bsico. e) cidas NaOH neutro. 09 - (UFRJ/2006) Estudo recente associou o consumo de batatas fritas na adolescncia a um maior risco de cncer na vida adulta. O risco se deve presena de acrilamida, produzida durante a fritura, quando a glicose e determinados aminocidos presentes na batata, como a asparagina, reagem entre si, conforme representado a seguir:
O H N H
d

a) b) c) d) e)

a amnia uma base mais fraca que o hidrxido de zinco. a anilina a base mais forte. a piridina e a amnia tm a mesma fora bsica. a dimetilamina a base mais forte. a anilina mais bsica que a piridina.

11 - (UEL PR/2005) Leia o texto a seguir. O excesso de nitratos, na gua potvel e em produtos alimentcios, pode ser uma ameaa para a nossa sade, dado que parte destes ons convertida, no estmago, em on nitrito. Sabe -se que os nitratos e nitritos so usados como aditivos em produtos crneos industrializados como o bacon, salsichas e presuntos, para retardar a deteriorao destes produtos e preservar o sabor e colorao dos mesmos. O nitrito, nos produtos crneos industrializados, em meio cido ou em temperaturas elevadas, forma o agente nitrosante, que reage com algumas aminas produzindo as nitrosaminas (R2N-N=O), consideradas carcinognicas. Em relao s propriedades fsicas e qumicas das aminas, correto afirmar: a) As aminas so compostos apolares. b) As aminas so mais solveis em solues aquosas cidas do que em solues bsicas. c) As aminas aromticas so bases mais fortes que as aminas alifticas. d) As aminas tercirias fazem ligaes de hidrognio entre si. e) As aminas primrias apresentam trs radicais, alquila ou arila, ligados ao tomo de nitrognio . 12 - (UFU MG/2003) A penicilina V, um antibitico potente, possui a seguinte frmula estrutural plana.
I H H N N H O O O HO III H H II S CH3 CH3 IV

H H C C C C

O + Glicose OH
a

N H 2 O acrilamida

outros + produtos

H N b H H asparagina

Penicilina V

Indique as funes orgnicas presentes na asparagina e escreva o nome da acrilamida segundo a nomenclatura IUPAC. b) Disponha os hidrognios Ha, Hb, Hc e Hd, presentes na asparagina, em ordem crescente de acidez. 10 - (UFPE/2005) Analisando a tabela a seguir, com valores de constantes de basicidade, Kb, a 25 C para diversas bases, podemos afirmar que:
Base Dimetilamina, (CH3)2NH Amnia, NH3 Hidrxido de zinco, Zn(OH)2 Piridina, C5H5N Anilina, C6H5NH2 Kb 5,4 . 10-4 1,8 . 10-5 1,2.10-7 1,8.10-9 4,3.10-10

a)

Com referncia a esse composto, apresentado acima, o hidrognio mais cido assinalado na estrutura : a) IV b) II c) III d) I 13 - (UEPG PR/2002) A figura abaixo mostra a estrutura do paracetamol, um frmaco empregado como analgsico e antitrmico. A

O B

NH

OH
Dados: 6C; 7N; 8O

Sobre a estrutura do paracetamol, correto afirmar: 01. Apresenta sete tomos de carbono hibridado na forma sp2 02. O tomo indicado pela seta A apresenta afinidade por bases de Lewis. 04. um composto aromtico. 08. Apresenta a funo amida. 16. O tomo indicado pela seta B apresenta um par de eltrons no compartilhado que lhe confere um comportamento cido, segundo a teoria de Lewis. 14 - (UERJ) MAU CHEIRO DO CORPO TEM CAUSA HEREDITRIA O cheiro desagradvel que algumas pessoas exalam pode ter origem numa deficincia metablica hereditria, segundo artigo publicado no British Medical Journal. (Jornal do Brasil, 11/09/93) O distrbio a que se refere o artigo acima chamado de trimetilaminria ou sndrome do cheiro de peixe, que ocorre quando o organismo no consegue metabolizar a trimetilamina presente no processo de digesto. Das substncias abaixo, aquela que em gua possui carter bsico mais acentuado que a trimetilamina : a) fenol b) etanol c) etanonitrila d) etanoamida e) dimetilamina 15 - (UFF RJ) O nitrognio ocorre em diversas classes de compostos orgnicos, dentre as quais uma das mais importantes a classe das aminas, substncias orgnicas que reagem com cidos formando sais. a) Explique, com base em efeitos eletrnicos, porque a dimetilamina mais bsica do que a etilamina. b) D as frmulas estruturais das aminas trifenilamina, difenilamina e fenilamina, colocando-as em ordem decrescente de basicidade. 16 - (PUC RJ) Observe o grfico abaixo que representa a relao entre acidez e basicidade dos compostos orgnicos: lcool, cido, amina aromtica, amina secundria, amina terciria, amina primria e amida.

17 - (UNIFOR CE/2008) Analise a frmula da Penicilina G.

H H3C C O O N H C C H C N S C C H CH3 C OH O CH 3

Lembrete: A reao de cido carboxlico com amina, com eliminao de gua, produz amida. Nessa estrutura h, seqencialmente, da esquerda para a direita:
a) b) c) d) e) Anel Funo Funo Grupo aromtico amida amina carboxlico no sim sim no sim sim no sim sim no sim sim sim sim sim no no sim no sim

18 - (UCS RS/2006) Um dos produtos da degradao de compostos nitrogenados no organismo o cido rico, que est representado abaixo:
O H N O N H N O N H H

Cerca de 0,5 g/dia desse cido so encontrados na urina e nos fluidos corporais. A presena de cido rico na urina, em nveis acima do normal, pode indicar distrbios do organismo, como hepatite, leucemia e artrite gotosa (gota). O cido rico possui a funo orgnica a) ster. b) lcool. c) amida. d) fenol. e) hidrocarboneto aromtico. 19 - (UFMT/2006) O anestsico conhecido como neocana ou cloridrato de procana possui a seguinte frmula estrutural:
O H2N C O CH2CH2 N CH2CH3 CH2CH3

7
basicidade

6
Esto presentes na neocana as seguintes funes orgnicas: a) amina e cetona. b) ster e cetona. c) amina, ter e aldedo. d) ter, cetona e amida. e) amina e ster. 20 - (FEPECS DF/2006) A indstria qumica da borracha utiliza vrias classes de compostos como anti-degradantes, que so antioxidantes e antiozonantes. Esses compostos desempenham uma funo importante, porque protegem a borracha natural ou sinttica dos efeitos danosos da exposio atmosfera e luz do sol.

Assinale a opo que apresenta a correspondncia correta entre nmero de coluna e composto orgnico: a) 2 - amina primria b) 3 - amina terciria c) 2 - amida d) 4 - cido e) 7 - amina secundria

acidez

Os antioxidantes retardam a oxidao da borracha. Os antiozonantes tambm so utilizados em combinao com as borrachas insaturadas para evitar reao com o oznio da atmosfera, que provoca fissuras na superfcie do composto de borracha. Um dos intermedirios mais importantes na sntese desses anti-degradantes est representado a seguir:
N H NH2

22 - (UNIFOR CE/2006) Considerando-se solues aquosas de igual concentrao, em mol/L, da base, a de maior pH deve ser a soluo de a) anilina. b) piridina. c) etilamina. d) amnia. e) trietilamina. GABARITO: 1) Gab: A 2) Gab: B 3) Gab: A 4) Gab: A 5) Gab:B 6) Gab: A 7) Gab: D 8) Gab: A 9) Gab: a) As funes orgnicas presentes na asparagina so: cido carboxlico, amina e amida. O nome da acrilamida, segundo a nomenclatura IUPAC, propenamida. b) A ordem crescente de acidez dos tomos de hidrognio assinalados na estrutura da asparagina : Hc , Hb , Hd e Ha . 10) Gab: D 11) Gab: B 12) Gab: C 13) Gab: 15 14) Gab: E 15) Gab: a) Os grupos alquila apresentam efeito indutivo +I, o que ajuda a manter o par de eletrons no tomo de nitrognio da amina. b)
.. _NH Fenilamina H _N .. _
_ _

A nomenclatura correta desse composto : a) 4-aminodibenzilamina; b) 4-aminodifenilamina; c) 4-aminodifenilamida; d) 1,4-diaminofenilbenzeno; e) 1-aminodibenzilamina. 21 - (UFSC/2003) Assinale a(s) proposio(es) CORRETA(S) a respeito da cadeia carbnica de frmula estrutural plana que segue: H 3C CH CH2 NH2 01. representa carbnica acclica heterognea. 02. uma amida primria monossubstituda. 04. uma amina primria. 08. o radical orgnico ligado ao grupo amino (-NH2) uma alcola ou alquila. 16. ismero de cadeia da substncia: H2N CH2 CH2 CH2 CH3. 32. possui um carbono assimtrico. 64. todos os seus carbonos so saturados. TEXTO: 1 - Comum questo: 22 Instrues: Para responder a questo seguir considere os dados abaixo referentes aos equilbrios que se estabelecem em gua quando a ela se adiciona uma das diferentes bases:
Constante de equilbrio anilina C6H5NH 2 + H 2O C6H5NH 3+ + OH- .......... 5x10-10
piridina C5H5N + H 2O C5H 5NH+ + OH- .......... 2x10-9
trietilamina (C2H5)3N + H 2O (C2H 5)3NH + + OH- ....... 3x10-4

CH3 uma cadeia

>

>

_N .. _

Difenilamina

Trifenilamina

16) Gab: E 17) Gab: B 18) Gab: C 19) Gab: E 20) Gab: B 21) Gab: 92 22) Gab: C

amnia

NH 3 + H2O NH 4+ + OH -.....................2x10-5

etilamina C2H 5NH 2 + H 2O C2H 5NH3+ + OH -............6x10-4

Bom Trabalho! alexchemistry@uol.com.br