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Exercícios Substituição Anel Aromático PDF
Exercícios Substituição Anel Aromático PDF
1.1. Definio
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b) Outros grupos desativantes e meta-dirigentes dificultam a reao e orientam a entrada de um segundo grupo
para a posio meta.
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EXERCCIOS DE APLICAO
01 (Unicamp-SP) Um dos tomos de hidrognio do anel benznico pode ser substitudo por CH3, OH, C ou COOH.
a) Escreva as frmulas e os nomes dos derivados benznicos obtidos por meio dessas substituies.
b) Quais desses derivados tm propriedades cidas?
02 (UCS-RS) Assinale a alternativa que representa, respectivamente, a funo orgnica dos compostos apresentados
em cada uma das seguintes informaes:
o gs dos isqueiros representado por:
H3C - CH2 - CH2 - CH3
nas farmcias, encontramos um excelente solvente de gorduras cuja frmula :
H3C - CH2 - O - CH2 - CH3
o composto usado na fabricao de detergentes:
so, respectivamente:
a) tolueno, nitrobenzeno e clorobenzeno.
b) 1,3-diclorobenzeno, cido benzenossulfnico e hexaclorobenzeno.
c) 1,3-dimetilbenzeno, 1,4-dinitrobenzeno e 1,3-diclorobenzeno.
d) 1,3,5-trimetilbenzeno, nitrobenzeno e 1,3,5-triclorobenzeno.
e) clorobenzeno, nitrobenzeno e hexaclorobenzeno.
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o mecanismo :
a) adio nuclefila.
b) substituio nuclefila.
c) substituio eletrfila.
d) adio eletrfila.
e) substituio por radical livre.
06 (Mackenzie-SP) Do naftaleno, que a matria-prima das bolinhas de naftalina usadas para matar traas e tem
frmula estrutural
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a) Substituio eletroflica.
b) Adio nucleoflica.
c) Substituio nucleoflica.
d) Radicais livres.
e) Adio eletroflica.
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10 Complete as reaes
a) Alquilao de Friedel-Crafts
b) Acilao de Friedel-Crafts
11 (Unimes-SP) As reaes:
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pode ser obtido por meio da reao entre monoclorobenzeno e aldedo tricloroactico.
d) H2O
e) H3C - C
14 (FUVEST-SP) A polimerizao do acetileno produz um hidrocarboneto aromtico (benzeno), que reage com cido
sulfrico, fornecendo um cido. O sal de sdio desse cido pode ser usado para a produo de fenol. Representar as
equaes das reaes do benzeno com cido sulfrico, e o produto dessa reao com NaOH.
16 (Fuvest-SP) Fenol (C6H5OH) encontrado na urina de pessoas expostas a ambientes poludos por benzeno (C6H6).
Na transformao do benzeno em fenol ocorre:
a) substituio no anel aromtico.
b) quebra na cadeia carbnica.
c) rearranjo no anel aromtico.
d) formao de cicloalcano.
e) polimerizao.
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representa:
a) a hidrlise do benzeno.
b) a desidratao do cloreto de cido.
c) a halogenao do benzeno.
d) a formao de uma cetona aromtica.
19 (UFU-MG) O benzeno, embora seja um excelente solvente orgnico, desaconselhvel o seu emprego como tal,
por ser cancergeno.
Por isso, usam-se com mais frequncia seus derivados, por serem menos agressivos e, alm disso, poderem servir
como matria-prima para outras snteses. O esquema de reao abaixo mostra um caminho para a sntese de um
desses derivados:
A afirmao correta :
a) a equao representa um processo de preparao de cidos carboxlicos com aumento da cadeia carbnica.
b) o composto X um hidrocarboneto aromtico.
c) temos um exemplo tpico de acilao de Friedel-Crafts.
d) o composto X um cloreto de alquila.
e) o composto X um fenol.
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20 Vrias substncias aromticas so empregadas como medicamentos, possuindo atividades anestsica e analgsica,
como o Ibuprofen representado a seguir:
1) fenol + cloro
2) nitrobenzeno + cloro
Os provveis produtos de maior rendimento resultantes dessas reaes so, respectivamente:
a) ortoclorofenol; ortocloronitrobenzeno.
b) metaclorofenol; paracloronitrobenzeno.
c) metaclorofenol; metacloronitrobenzeno.
d) paraclorofenol; ortocloronitrobenzeno.
e) paraclorofenol; metacloronitrobenzeno.
22 (Ufes-ES) Em relao aos grupos -Br e -NO2, quando ligados ao anel aromtico, sabe-se que:
o grupo -Br orto-para-dirigente;
o grupo -NO2 meta-dirigente.
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a) metano e bromo-metano
b) etano e bromo-etano
c) eteno e bromo-etano
d) propeno e 2-bromo-propeno
d) eteno e etino
24 (EEM-SP) Sabendo-se que alguns monoderivados do benzeno dirigem o substituinte principalmente para as
posies orto e para, e outros monoderivados do benzeno dirigem-no para a posio meta, indique os produtos das
seguintes equaes de reao:
a) tolueno + Br2
b) nitrobenzeno + Br2
c) cido bezeno sulfnico + C2
25 (UC. Dom Bosco-MS) A nitrao de tolueno, realizada em condies brandas, produz dois produtos mononitrados
(a e b) e um dinitrado (c). Em condies mais enrgicas o produto trinitrado (d) tambm obtido. As estruturas dos
produtos obtidos so:
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a) I, III, V.
b) II, III, IV.
c) III, IV, V.
d) I, II, IV.
e) I, IV, V.
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30 (Fuvest-SP) Na reao do tolueno com o cloro, obteve-se um composto monoclorado. Admitindo-se que tenha
ocorrido reao de substituio no ncleo aromtico, em quais posies deste ncleo se deram as substituies?
31 (PUC-Campinas-SP) Quando o tolueno reage com mistura de cidos ntrico e sulfrico concentrados e a quente,
deve-se obter:
a) orto-nitrotolueno.
b) meta-nitrotolueno.
c) para-nitrotolueno.
d) mistura de orto e meta-nitrotolueno.
e) mistura de orto e para-nitrotolueno.
32 A monoclorao de fenilamina (anilina) produz:
a) somente 2-cloroanilina.
b) somente 3-cloroanilina.
c) somente 4-cloroanilina.
d) mistura de 2-cloroanilina e 4-cloroanilina.
33 O benzeno reage com H2SO4 concentrado, formando o monoderivado (A). Este reage com bromo na presena de
ferro, formando o derivado (B).
D as frmulas estruturais dos compostos (A) e (B).
34 (Cesupa) Completando a reao abaixo, tem-se que:
a) A = Br2; B = H2
b) A = Br2; B = H2O
c) A = Br2; B = HBr
d) A = FeBr3; B = HBr
e) A = FeBr3; B = FeBr3
35 (UFSM-RS) A obteno do cido pcrico, usado como corante pelo seu tom fortemente amarelo e em pomadas
contra queimaduras, pode ser representada pela equao:
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37 (Unicentro) Quando o tolueno sofre nitrao exaustiva, o produto obtido denominado TNT. um explosivo muito
potente, possuindo vrias aplicaes, como por exemplo, extrao de minrios. A frmula atribuda a essa substncia
:
38 (Fuvest-SP) A equao a seguir representa a preparao de um ter difenlico bromado, que utilizado no combate
a incndios. O subproduto A transformado em Br2, que reaproveitado no processo.
Qual dos seguintes reagentes pode ser utilizado para transformar diretamente o subproduto A em Br2?
a) Brometo de sdio.
b) Cloreto de sdio.
c) Cloro.
d) ter difenlico.
e) Clorofrmio.
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45 (UFC-CE) As reaes orgnicas relacionadas abaixo possibilitam a preparao de compostos de interesse comercial,
por exemplo, os protetores solares (a), e a preparao de matria-prima (b, c) para a fabricao de inseticidas,
corantes, pigmentos e antisspticos.
CH 3
+ A
AlCl 3
+ produto inorgnico
CH 3
(62%)
NO2
CH 3
CH 3
+ B H2SO4
30oC
produto
(5%) + inorgnico
NO2
CH 3
(33%)
NO2
a) escreva a frmula estrutural do composto A e o nome do composto B.
b) identifique o tipo de isomeria plana presente nos trs produtos orgnicos finais da sequncia de reaes.
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51 (UFJF-MG) O cido para-amino benzico (PABA) um aminocido, utilizado como intermedirio para a preparao
de anestsicos e de corantes. Ele pode ser sintetizado a partir do benzeno, de acordo com a sequncia abaixo:
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Grupos ligados ao anel benznico interferem na sua reatividade. Alguns grupos tornam as posies orto e para mais
reativas para reaes de substituio e so chamados orto e para dirigentes, enquanto outros grupos tornam a
posio meta mais reativa, sendo chamados de meta dirigentes.
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56 (UFPB-PB) O composto conhecido como trinitrotolueno (TNT), representado abaixo, um slido cristalino amarelo,
poderoso explosivo utilizado para fins militares e na exploso de jazidas minerais.
Este composto pode ser obtido a partir do benzeno, atravs de reaes de substituio (nitrao e alquilao).
a) Qual das duas reaes de substituio, nitrao ou alquilao, deve ser realizada primeiramente para a obteno do
trinitrotolueno? Justifique.
b) Formule as equaes das etapas de formao do trinitrotolueno.
57 Represente a frmula do(s) produto(s) orgnico(s) que se espera obter nas seguintes reaes de substituio
aromtica:
a) clorao do cloro benzeno.
b) clorao do benzaldedo.
58 Vamos supor que voc seja um qumico e esteja trabalhando em uma indstria que deseja sintetizar o meta-cloronitrobenzeno, utilizando o benzeno como matria-prima. Qual o melhor procedimento a adotar: fazer primeiro a
clorao e depois a nitrao do anel aromtico ou o inverso? Justifique.
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GABARITO
01-
02- Alternativa C
o gs dos isqueiros representado por: H3C - CH2 - CH2 - CH3 Butano
solvente vendido nas farmcia: H3C - CH2 - O - CH2 - CH3 etxi etano
o composto usado na fabricao de detergentes: pertence a funo cido sulfnico
03- Alternativa A
04- Alternativa C
05- Alternativa E
A substituio aconteceu no radical e a reao foi realizada na presena de luz o que provoca uma ciso homoltica dos
reagentes, formando radicais livres.
06- Alternativa E
07- Alternativa C
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08-
09- Alternativa A
10-
11- Alternativa E
12- Alternativa B
13- Alternativa D
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14-
22- Alternativa C
Primeiro uma bromao, pois o segundo radical substitui na posio para e o bromo orto / para orientador.
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23- Alternativa B
24-
25- Alternativa A
26- Alternativa A
27- Alternativa D
28- Alternativa D
29- Alternativa D
30-
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33-
34- Alternativa C
35- Alternativa C
36- Alternativa E
37- Alternativa D
38- Alternativa C
39-
40-
41-
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42R
H
a)
Cl
HCl
hidrocarboneto
O
O
C
b)
R
HCl
Cl
Cetona
43a)
Br
Br2
HBr
b) HBr
44-
Cl
CH3
a)
H 3C
CH3
b) C9H12
c) saturada e homognea
H
c)
CH3
Cl
CH3
HCl
metil-benzeno
(tolueno)
45- Alternativa E
46a)
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47-
48- Alternativa E
49- Alternativa D
50- Alternativa D
51-
CH3
a)
NO2
e isomeria de posio
b) Reagente: H3C C com catalisador AC3 ou
Reagente: H3C Br com catalisador FeBr3
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52- Alternativa B
53- Alternativa B
54- Alternativa B
O grupo nitro ligado ao benzeno um dirigente meta.
55- Alternativa C
O radical etil ligado ao benzeno um dirigente orto-para.
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56a) Primeiramente a alquilao, pois o grupo CH3 orto-para dirigente e direciona, portanto, a entrada dos grupos
nitro para as posies orto e para.
57-
58Primeiro a nitrao e depois a clorao, pois o grupo NO2 meta-dirigente e direciona a entrada do -C na posio
meta.
59a) haleto orgnico e cetona.
60-
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