UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MARINGÁ

CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

ISOLAMENTO DA CAFEÍNA
DO CHÁ MATE

ACADÊMICOS: Adalberto Emuno Júnior RA: 54960

Leandro Silva Rocha RA: 53879
Mariane Tavares Wandembruck RA: 52920
Profa. Dra. Maria Helena Sarragiotto
DISCIPLINA: Química Orgânica Experimental I

Maringá, 2009.
 ~ ÍNDICE ~

1 Introdução.............................................................................................................
1.1 Os Alcalóides............................................................................................
1.2 A cafeína...................................................................................................
1.3 Extração da cafeína do chá......................................................................
1.4 Formação de emulsão...............................................................................
1.5 Propriedades dos compostos utilizados no experimento..........................
1.6 Cromatografia..........................................................................................
1.6.1 Cromatografia em Camada Delgada............................................
2 Objetivos...............................................................................................................
3 Materiais e Métodos.............................................................................................
4 Resultados e discussão.........................................................................................
5 Conclusão..............................................................................................................
6 Bibliografias consultadas......................................................................................
 1 INTRODUÇÃO

1.1 Os Alcalóides

Alcalóides são substâncias orgânicas nitrogenadas de caráter básico, geralmente

de origem vegetal, e que provocam efeitos fisiológicos característicos nos organismos
humanos.
Do ponto de vista químico, o ilex paraguariensis (erva mate) pode ser apreciado
sob o aspecto químico bromatológico ou como matéria-prima de vários subprodutos.
Muito tempo antes de ser conhecida a sua composição química, já os indígenas
utilizavam a erva mate não só atraídos pelo paladar da bebida preparada, mas
principalmente por conhecerem suas virtudes, em que se destacava a propriedade de
aumentar a resistência à fadiga e por mitigar (amasiar) a sede ou a fome.
A cafeína, teofilina e teobromina são três alcalóides, estreitamente relacionados,
encontrados na erva mate e são os compostos mais interessantes sob o ponto de vista
terapêutico. A figura 1 ilustra as fórmulas estruturais desses compostos.

As xantinas são bases nitrogenadas da mesma classe (alcalóides) em que se

incluem a atropina, cocaína, efedrina, morfina, quinina, nicotina e várias outras, todas
relacionadas a grande variedade de ações fisiológicas. A estrutura mais simples5
referida como xantina corresponde à 2,6–dioxipurina.
O grupo das xantinas inclui vários compostos em que elas se encontram ligadas
a outros resíduos. Entre eles, destacam-se a teofilina , a teobromina e a cafeína (1,3,7-
trimetilxantina).[1]

1.2 A Cafeína

A cafeína é um composto químico, classificado como alcalóide, um pó branco

cristalino muito amargo, sem gosto, pertencente ao grupo das xantinas, juntamente
com a teofilina e a teobromina. A cafeína pura constitui aproximadamente 5% do peso
das folhas de chá. Estruturalmente este composto está intimamente relacionado às
bases purínicas que fazem parte dos ácidos desoxirribonucléicos (DNA).
A cafeína é a droga mais consumida no mundo, estando presente em uma
grande quantidade de alimentos (cerca de 60 espécies de plantas no mundo contêm
esses compostos) como grãos de café, guaraná, nozes de cola, sementes de cacau ou
chocolate, chás e também nos remédios do tipo analgésico, medicamentos contra a
gripe e inibidores de apetite. As xantinas são substâncias capazes de estimular o
sistema nervoso central (SNC), produzindo um estado de alerta de curta duração. É
também a cafeína quem confere as propriedades características ao café.[2] O valor
nutricional da cafeína está ligado apenas ao efeito excitante. Altas doses de cafeína
excitam demasiadamente o sistema nervoso central, inclusive os reflexos medulares,
podendo ser letal, ocasionando alguns dos sintomas como irritabilidade, agitação,
ansiedade, dor de cabeça e insônia. Em contraste, devido aos estímulos mencionados,
esta droga proporciona alguns efeitos comprovados como aumento da atenção mental,
aumento da concentração, melhoria do humor, diminuição da fadiga.
A ação biológica da cafeína inclui estimulação cardíaca e respiratória, bem como
efeito diurético. O chá contém traços do alcalóide teofilina, cuja estrutura é similar à
da cafeína. Ele estimula a ação muscular e relaxa a artéria coronária. Deste modo
pode-se observar que uma simples xícara de chá tem múltiplos efeitos sobre quem a
toma.[4] Além disso, atua sobre o sistema nervoso central, sobre o metabolismo basal,
aumentando a produção de suco gástrico, decorrente da alteração metabólica
ocasionada pela mesma. Devido ao estímulo do sistema nervoso, a cafeína favorece o
estado de alerta.
Segundo estudos dez gramas em média de cafeína é uma dose letal para o
homem, e em uma xícara de café são encontrados cem miligramas (100mg) de cafeína.
Apesar de ser utilizada para solucionar problemas cardíacos, ajudar pessoas com
depressão nervosa decorrente do uso de álcool, ópio, a cafeína é uma droga que causa
dependência física e psicológica, uma vez que para estimular o cérebro utiliza os
mesmos mecanismos das anfetaminas, cocaína e heroína. Os efeitos da cafeína são
mais leves, porém manipula os mesmos canais do cérebro, uma das razões que pode
levar as pessoas ao vício.[3] Em razão dos constituintes da cafeína, pode-se verificar a
quantidade deste composto presente em sua composição, como:
Refrigerantes do tipo cola contém 14-25 mg de cafeína/100 ml, enquanto que
uma barra de chocolate pesando 20 g contém 15 mg de cafeína. Algumas
preparações estimulantes e analgésicos contém cafeína como ingrediente
ativo.
O conteúdo de cafeína de folhas de chás depende da variedade e da região de
ocorrência. A maioria dos chás contém de 3 a 5 % em peso. Grãos de café
contêm aproximadamente 2 % de cafeína, em peso. Por outro lado, uma
xícara de café contém aproximadamente 3,5 vezes mais cafeína que uma
correspondente xícara de chá. A razão disto é que o café é usualmente fervido
em sua preparação, além de ser comercializado como um pó extremamente
fino; folhas de chá são simplesmente escaldadas com água quente por alguns
minutos. Uma xícara de chá contém aproximadamente 25 mg de cafeína.[4]

Tabela 1 Quantidade média de cafeína em cada 100 mL da bebida.[2,5]

Café bem forte Até 100 mg

Café expresso 250 a 330 mg
Café descafeinado 1 a 5 mg
Café bem fraco Até 25 mg
Café tradicional 40 a 180 mg
Café solúvel 30 a 120 mg
Café preparado 20 a 110 mg
Café instantâneo 25 a 50 mg
 Chá mate 25 mg
Chocolate 2 a 20 mg
Coca-cola 45 mg
Coca diet 45 mg
Pepsi-cola 40 mg
Refrigerantes diversos 2 a 20 mg
Guaraná 0,9 mg
Chimarrão 29 a 89 mg

Devido a sua rápida ação estimulante, a cafeína se torna um poderoso antídoto à

depressão respiratória em conseqüência de intoxicação por drogas como morfina e
barbitúricos. As principais plantas que contém o princípio ativo cafeína são:
Chá Mate: folhas e talos da Ilex paraguariensis.
Café: sementes da Coffea arabica.
Cacau: frutos da Theobroma cacao.
Guaraná: frutos da Paullinia cupana.
Cola: Cola acuminata.

1.3 Extração da cafeína do chá

O maior problema no isolamento da cafeína das folhas de chá é que a cafeína é

acompanhada por outras substâncias naturais das quais ela precisa ser separada.
Celulose é o principal componente das folhas, mas é virtualmente insolúvel em água e
portanto não apresenta problemas. Entretanto, uma ampla classe de moléculas ácidas,
os taninos, também se dissolvem na água quente utilizada para extrair a cafeína.
Os taninos são polifenóis, compostos coloridos com peso
O O
molecular na faixa de 500 a 3000 g/ mol, com extensas
C O C OH cadeias carbônicas que formam um polímero. Os
taninos geralmente são divididos em duas classes:
hidrolisáveis e não hidrolisáveis.
OH OH Os hidrolisáveis são encontrados no chá com glicose e
ácido gálico. Estes taninos são ésteres de glicose e ácido
OH OH gálico. Eles representam estruturas na qual alguns
Tanino Hidrolisável grupos hidroxila da glicose foram esterificados por
grupos digaloil.
Os taninos não hidrolisáveis também são encontrados no chá, mas são
condensadas a polímeros de catequina. Estes polímeros não têm uma estrutura
uniforme. Moléculas de catequina são geralmente ligadas com anéis na posição 4 e 8.[7]
Devido aos grupos fenólicos os taninos são ácidos. Se adicionarmos uma base
ao extrato aquoso das folhas de chá, os sais dos ácidos tânicos serão formados. A
cafeína poderá ser extraída da solução básica de extrato com um solvente como
clorofórmio ou diclorometano, e os sais permanecerão na solução aquosa.[4]
Pigmentos flavonóidicos e clorofilas também contribuem para a coloração do
extrato aquoso de folhas de chá. Embora as clorofilas sejam parcialmente solúveis em
diclorometano ou clorofórmio, a maioria dos demais pigmentos não o é. Portanto, a
extração com estes solventes de um extrato aquoso básico de folhas de chá permite
obter a cafeína aproximadamente pura com uma coloração ligeiramente esverdeada,
devido a presença de impurezas de clorofila.
 Depois da extração da cafeína do chá com um destes solventes, a fase orgânica é
seca e o solvente volátil é destilado. O resíduo da destilação será a cafeína bruta na
forma sólida.

1.4 Formação de emulsão

Emulsão é uma solução coloidal de um líquido em outro. Minúsculas partículas

de solventes orgânicos são sustentadas muitas vezes em suspensão numa solução
aquosa quando os dois são misturados ou agitados vigorosamente. Essas partículas
formam uma emulsão.
São encontradas muitas vezes em extrações realizadas, ocorrendo
principalmente se qualquer material viscoso estiver na solução. Estas podem requerer
um bom tempo para separar em duas fases, mas algumas técnicas podem ser
utilizadas para desfazer uma emulsão quando é formada como, por exemplo, deixá-la
em repouso por algum tempo ou mexer levemente com um bastão de vidro. Em
experimentos em microescala a mistura pode ser centrifugada para que a emulsão se
desfaça.
Quando for de conhecimento prévio através que algumas misturas podem
formar emulsões, deve-se evitar agitações vigorosas. Quando usar frasco cônico para
extrações, pode ser melhor usar um "spinvane" magnético para misturar e não agitar.
Quando usar funil de separação, as extrações devem ser realizadas com leves giradas
ao invés de agitar ou com leves inversões. O funil de separação não deve ser agitado
nestes casos. Isto é importante para enfatizar que deve usar um período maior para
extrair, se a maioria das técnicas citadas estão sendo aplicadas. Caso contrário, não há
como transferir o material de um lugar para outro.[4]

1.5 Propriedades dos compostos utilizados no experimento[8]

O CH3
1.5.1 Cafeína
CH3
N
N
Fómula Molecular: C8H10N4O2
N MM= 194.19 g/mol
O N PF= 238ºC
PE= 178ºC
CH3
Densidade= 1,23 g/cm³
Sinônimos = 3,7-diidro-1,3,7-trimetil-1H-purina-2,6-diona.
A cafeína é um composto químico classificado como alcalóide do grupo das
xantinas ( que incluem a teofilina e a teobromina) e designado quimicamente como
1,3,7-trimetilxantina. É encontrado em certas plantas e usado para o consumo em
bebidas, na forma de infusão, como estimulante.
Este composto apresenta-se sob a forma de um pó branco ou pequenas agulhas,
que derretem a 238°C e sublimam a 178°C, em condições normais de temperatura e
pressão. É extremamente solúvel em água quente, não tem cheiro e apresenta sabor
amargo. É bastante solúvel em água quente, totalmente solúvel em clorofórmio e tem
solubilidade desprezível em éter de petróleo. A solubilidade em água é de: 2,17g/ mL a
25ºC; 18,0 g/ mL a 80ºC; 67,0 g/ mL a 100ºC. Não tem cheiro e apresenta sabor amargo.
Entre o grupo das xantinas (que incluem a teofilina e a teobromina) a cafeína é
a que mais atua sobre o sistema nervoso central. Atua ainda sobre o metabolismo
basal e aumenta a produção de suco gástrico. Doses terapêuticas de cafeína estimulam
o coração aumentando a sua capacidade de trabalho, produzindo também dilatação dos
vasos periféricos.[6] Quanto à toxidade, a cafeína pode ser letal se ingerida, inalada ou
absorvida pela pele.

1.5.2 Clorofórmio
M.M.: 119,38 g/mol
P.F.: -63,5ºC
P.E.: 61 a 62ºC
Densidade: 1,484 g/cm³
Líquido incolor e volátil. É um anestésico externo sendo muito tóxico se
ingerido ou seus vapores aspirados. 1,0 mL dissolve-se em cerca de 200 mL de água a
25ºC. Miscível em álcool, benzeno, éter, éter de petróleo, tetracloreto de carbono. Os
sintomas de exposição são: náuseas e desorientação, dor de cabeça, fadiga e outros.
Pode ser fatal se for aspirado ou inalado. Causa irritação à pele, olhos e trato
respiratório. Afeta o sistema nervoso central, rins, sistema cardiovascular e fígado.
Pode causar câncer dependendo do nível e duração de exposição. Faz parte da
composição do entorpecente chamado "lóló" (lança-perfume).[8,9]

1.5.3 Acetona
P.F.: -94,6ºC
P.E.: 56,1ºC
Densidade: 0.79 g/mL
Evapora facilmente (muito volátil), é inflamável e solúvel em água.
Prejudicial se tragada ou inalada. Causa irritação na pele, olhos e área
respiratória. Afeta o sistema nervoso central.
É utilizada como solvente em esmaltes, tintas e vernizes, na extração de óleos e
na fabricação de fármacos. Possui emprego na indústria de explosivos como
gelatinizante da pólvora sem fumaça (nitrocelulose) e como produto inicial de sínteses
químicas, em especial na indústria farmacêutica.[8,10]

1.6 Cromatografia[11]

Cromatografia é uma técnica utilizada para analisar, identificar ou separar os

componentes de uma mistura. A cromatografia é definida como a separação de dois ou
mais compostos diferentes por distribuição entre fases, uma das quais é estacionária e
a outra móvel.
A mistura é adsorvida em uma fase fixa, e uma fase móvel "lava" continuamente
a mistura adsorvida. Pela escolha apropriada da fase fixa e da fase móvel, além de
outras variáveis, pode-se fazer com que os componentes da mistura sejam arrastados
ordenadamente. Aqueles que interagem pouco com a fase fixa são arrastados
facilmente e aqueles com maior interação ficam mais retidos.
Os componentes da mistura adsorvem-se com as partículas de sólido devido a
interação de diversas forças intermoleculares. O composto terá uma maior ou menor
adsorção, dependendo das forças de interação, que variam na seguinte ordem:
formação de sais > coordenação > pontes de hidrogênio > dipolo-dipolo > Van der
Waals. Dependendo da natureza das duas fases envolvidas tem-se diversos tipos de
cromatografia:
Sólido-Líquido (Camada Fina, Coluna, Papel);
Líquido-Líquido;
Líquido-Gás.
 Neste experimento foi executada a Cromatografia em Camada Delgada (CCD),
logo dar-se-á especial atenção à ela no próximo tópico.

1.6.1 Cromatografia em Camada Delgada (CCD)

A cromatografia em camada fina (ou delgada) é uma técnica simples, barata e

muito importante para a separação rápida e análise quantitativa de pequenas
quantidades de material. Ela é usada para determinar a pureza do composto,
identificar componentes em uma mistura comparando-os com padrões; acompanhar o
curso de uma reação pelo aparecimento dos produtos e desaparecimento dos reagentes
e ainda para isolar componentes puros de uma mistura.
Na cromatografia de camada delgada a fase líquida ascende por uma camada
fina do adsorvente estendida sobre um suporte. O suporte mais típico é uma placa de
vidro (outros materiais podem ser usados).
Sobre a placa espalha-se uma camada fina de adsorvente suspenso em água (ou
outro solvente) e deixa-se secar. A placa coberta e seca chama-se "placa de camada
fina". Quando a placa de camada fina é colocada verticalmente em um recipiente
fechado (cuba cromatográfica) que contém uma pequena quantidade de solvente, este
eluirá pela camada do adsorvente por ação capilar.

Figura 2 Cromatografia em Camada Delgada

A amostra é colocada na parte inferior da placa, através de aplicações

sucessivas de uma solução da amostra com um pequeno capilar. Deve-se formar uma
pequena mancha circular. À medida que o solvente sobe pela placa, a amostra é
compartilhada entre a fase líquida móvel e a fase sólida estacionária. Durante este
processo, os diversos componentes da mistura são separados. Como na cromatografia
de coluna, as substâncias menos polares avançam mais rapidamente que as
substâncias mais polares. Esta diferença na velocidade resultará em uma separação
dos componentes da amostra. Quando estiverem presentes várias substâncias, cada
uma se comportará segundo suas propriedades de solubilidade e adsorção, dependendo
dos grupos funcionais presentes na sua estrutura (Figura 2).
Depois que o solvente ascendeu pela placa, esta é retirada da cuba e seca até
que esteja livre do solvente. Cada mancha corresponde a um componente separado na
mistura original. Se os componentes são substâncias coloridas, as diversas manchas
serão claramente visíveis. Contudo, é bastante comum que as manchas sejam
invisíveis porque correspondem a compostos incolores. Para a visualização deve-se
"revelar a placa". Um método bastante comum é o uso de vapores de iodo, que reage
com muitos compostos orgânicos formando complexos de cor café ou amarela. Outros
reagentes para visualização são: nitrato de prata (para derivados halogenados), 2,4-
dinitrofenilidrazina (para cetonas e aldeídos), verde de bromocresol (para ácidos),
ninhidrina (para aminoácidos), etc.
O Dragendorff será o revelador utilizado neste experimento, pois o mesmo é
espefícico para revelar substâncias nitrogenadas (alcalóides).
Um parâmetro freqüentemente usado em cromatografia é o "índice/fator de
retenção" de um composto (Rf). Na cromatografia de camada fina, o Rf é função do
tipo de suporte (fase fixa) empregado e do eluente. Ele é definido como a razão entre a
distância percorrida pela mancha do componente e a distância percorrida pelo eluente.
Portanto:

Rf = dsubst / dsolv

onde:
dsubst = distância percorrida pelo componentes da mistura.
dsolv = distância percorrida pelo eluente.

Quando as condições de medida forem completamente especificadas, o valor de Rf

é constante para qualquer composto dado e correspondente a uma propriedade física.
Este valor deve apenas ser tomado como guia, já que existem vários compostos com o
mesmo Rf.
Sob uma série de condições estabelecidas para a cromatografia em camada fina,
um determinado composto percorrerá sempre uma distância fixa relativa à distância
percorrida pelo solvente. Estas condições são:
1- sistema de solvente utilizado;
2- adsorvente usado;
3- espessura da camada de adsorvente;
4- quantidade relativa de material.

2 OBJETIVOS

Isolar a cafeína do chá mate. E identificá-la empregando a técnica de

Cromatografia em Camada Delgada (CCD), comparando com a cafeína padrão.

3 MATERIAIS E MÉTODOS

3.1 Materiais

Os seguintes materiais e reagentes, disponíveis no laboratório de Química

Orgânica Experimental da UEM, foram utilizados neste experimento:

Folhas moídas de chá;

Solução aquosa de Na2CO3 4% (4g em 100 mL de água destilada);
Clorofórmio;
Na2SO4 anidro;
 Acetona;
Revelador específico de “Dragendorff”;
Béquer de 250mL;
Funil de separação;
Erlenmeyer de 25mL;
Tubo de ensaio;
Tubos capilares;
Funil de filtração;
Balão volumétrico;
Placa de sílica;
Sistema de destilação rotatória (Rotoevaporador);
Banho-Maria;
Tripé.

3.2 Métodos
Inicialmente, pesou-se 10g de folhas moídas de chá do tipo mate em um béquer
de 250mL. Em seguida, adicionou-se uma solução de Na2CO3 4%, aquecendo a mistura
reacional até se obter uma ebulição suave aproximadamente 5 minutos (10 no máximo,
se necessário). Em seguida filtrou-se a solução ainda a quente usando um papel filtro
pregueado e, após a filtração, esperou-se a solução esfriar. O material sólido que ficou
retido no filtro foi descartado. O filtrado foi transferido para um funil de separação, no
qual realizou-se a extração da Cafeína adicionando-se 15 mL de clorofórmio. Neste
momento é importante atentar para o fato de que uma agitação vigorosa do funil, no
momento da extração, conduz rapidamente a formação de emulsão entre as interfaces
dos líquidos a serem extraídos; para tanto, recomenda-se uma agitação leve e
cautelosa. Com isso, separam-se a fase aquosa (camada superior) da fase orgânica
(camada inferior), sendo esta recolhida em um erlenmeyer de 25ml. Repetiu-se a
extração com mais 15 mL de clorofórmio, recolhendo novamente a fase orgânica no
erlenmeyer juntamente com a anterior.
Adicionou-se cerca de 0,5g de Na2SO4 anidro no extrato até a limpidez da
solução, e logo após, filtrou-se a solução com um papel filtro pregueado, colocando-a
em um balão de 50 mL. O solvente do extrato foi eliminado através de destilação
utilizando um sistema de destilação rotatória (rotoevaporador).
Após eliminar totalmente o solvente, dissolveu-se o resíduo sólido em acetona à
quente (utilizando banho maria). Com auxílio de um capilar, aplicou-se as amostras
padrão e experimental a serem analisadas por CCD (cromatografia em camada
delgada) numa placa placa de vidro recoberta por uma camada fina de sílica (SiO 2).
Colocou-se a placa para a corrida cromatográfica em cuba contendo 97CHCl3 : 3MeOH,
ou seja, 19mL de CHCl3 e 1mL de MeOH.
Foram mensuradas e anotadas as distâncias observadas entre a cafeína pura
(padrão) a cafeína extraída no experimento.Para a identificação final, aplicou-se
(borrifou-se) revelador específico de alcalóide “Dragendorff”, capaz de revelar apenas
substâncias nitrogenadas, como a cafeína.

4 RESULTADOS E DISCUSSÕES

Antes de qualquer discussão, é necessário destacar que a solução de chá não

contém somente a cafeína como constituinte básico, mais que isso, ela apresenta um
conjunto de componentes químicos tais como proteínas, óleos essenciais, açúcares,
taninos...que conferem as suas características mais peculiares, conhecidas por todos.
Isso explica a grande dificuldade em se isolar a cafeína do chá.
 No que se refere ao experimento executado, o primeiro resultado que merece
atenção, é a reação que ocorreu quando foi adicionada ao chá uma solução aquosa de
Na2CO3 à 4%, e esta levada ao aquecimento. O uso do aquecimento é devido ao fato da
cafeína ser mais solúvel em água à quente do que à frio; logo nesta condição ela será
mais rápida e facilmente extraída, juntamente, é claro, com as outras substâncias
mencionadas acima, todas de caráter levemente ácido, que também são solúveis em
água.
Alcalóides são aminas, e, portanto formam sais solúveis em água, quando
tratados com ácidos. A cafeína encontrada nas plantas apresenta-se na forma livre ou
combinada com taninos fracamente ácidos. Desta forma, a base adicionada, Na2CO3,
reagiu com os ácidos presentes na solução via hidrólise alcalina seguida de reação
ácido-base, formando sais de ácido carboxílicos, ou seja, carboxilatos que são
eventualmente solvatados pelas moléculas de água. O esquema 1 ilustra este evento.

Esquema 1 Formação de carboxilatos, sais de ácidos carboxílicos solúveis em

água.
Entretanto, a reação entre o carbonato de sódio e a cafeína não é favorável, ela
ocorre, entretanto o equilíbrio tende aos reagentes. Seria necessária uma base muito
forte para atacar os sítios ácidos da molécula de cafeína, que funcionaria como ácido
neste caso. O esquema 2 mostra a reação.

Esquema 2 Representação da reação entre a molécula de cafeína e o Na2CO3.

A molécula de cafeína é polar, desta forma, sua solubilização no solvente

(clorofórmio) que também é polar será máxima. No momento da extração, a solução foi
adicionada a um funil de separação, e logo em seguida adicionou-se o clorofórmio,
formando um sistema bifásico, ou seja, constituído por duas fases. Formou-se, com a
separação, uma fase orgânica mais densa que ficou na parte inferior do funil,
possibilitando a separação das fases, recolhendo-se a fase orgânica em um erlenmeyer.
Para uma extração sólido-líquido mais eficaz, repetiu-se o processo. Maior eficiência na
etapa de extração significa melhor rendimento de cafeína no final do processo. Uma
extração em duas etapas de 15 mL de clorofórmio foi realizada, pois torna-se mais
eficiente do que apenas uma de 30 mL, isso porque o solvente extrator consegue
extrair mais cafeína da solução, restando menos composto solubilizado em solução
aquosa.
Na fase orgânica foi adicionado sulfato de sódio anidro, um agente dessecante,
para remover eventuais moléculas de água presentes na solução que solvatam a
cafeína. Em seguida, a solução foi filtrada.
Na seqüência foi submetida a solução à destilação no rotoevaporador, para
eliminar todo solvente, obtendo um sólido de aspecto amarelado (a cor evidencia a
presença gritante de impurezas). É importante ressaltar que a destilação no
rotoevaporador não elimina impurezas como erroneamente pode-se supor; o objetivo
deste tipo de destilação é eliminar apenas o solvente, restando apenas a cafeína, neste
caso. Como no chá existem outras substâncias quimicamente semelhantes à cafeína, e
a extração não é suficiente para eliminar esses agentes contaminantes, foi adicionado
acetona, um solvente polar, ao sólido formado. Porém, a cafeína é mais solúvel em
acetona à quente, daí a utilização do banho maria e ao final esta foi submetida a
técnica de CCD (Cromatografia de Camada Delgada). Na placa de sílica, em particular
na parte inferior da placa, foi colocada, sob um leve toque, a amostra experimental, e
no mesmo eixo horizontal, aplicou-se a amostra padrão de cafeína, e deu-se início a
corrida cromatográfica, ou seja, os pontos correspondentes as amostras começaram a
emergir em direção a vertical até atingirem um máximo. A distância que a substância
percorreu foi de 2,9 cm e a distância percorrida pelo solvente (fase móvel) foi de 6,1 cm.
Neste contexto, um parâmetro que relaciona estas duas distâncias, do solvente e da
substância, numa razão entre elas, chamado fator de retenção, se pronuncia:
Rf = dsubst / dsolv
Rf = 2,9 / 6,1
Rf = 0,475

Sendo valores entre 0,4 e 0,6 considerados ideais, pode-se inferir que o valor de Rf
encontrado está de acordo com aquele que reportam na literatura.
Entretanto no que se refere à pureza da amostra de cafeína obtida
experimentalmente, constatou-se que esta apresentou um grau de impureza bastante
significativo quando comparado com a amostra de cafeína padrão, para tanto torna-se
necessário submetê-la a uma recristalização e outras técnicas de purificação para sua
eventual pureza.

5 CONCLUSÃO
Nesta prática experimental, realizou-se a extração da cafeína, um alcalóide
pertencente à classe das xantinas, do chá mate. Para tanto, foram empregadas as
técnicas de extração sólido-líquido, destilação em sistema evaporador rotativo
(rotoevaporador), filtração simples e para o isolamento final utilizou-se a
Cromatografia em Camada delgada (CCD) e o revelador final foi o Dragendorff,
revelador específico de alcalóides, em particular, substâncias nitrogenadas. Os
resultados obtidos, quanto a pureza da cafeína, não foram satisfatórios, uma vez que a
cafeína se mostrou completamente impura quando comparada com o padrão (puro); a
conclusão a que se chegou foi que as técnicas empregadas não se mostraram eficazes
quanto a purificação da substância, o que por sua vez, conduziu a uma amostra
“carregada” de agentes contaminantes, ou seja, compostos polares que, assim como a
cafeína, também fazem parte do quadro de constituição do chá mate.
Portanto, pôde-se concluir que o emprego das técnicas de purificação, assim como
a CCD, possibilita o isolamento de muitos compostos, em especial, os orgânicos. O
estudo destes compostos em laboratório, seja ele químico, biológico, terapêutico...vai
além das expectativas do homem, e este “ir além” é o que faz a diferença, por exemplo,
na descoberta da cura para mal de Alzheimer, na manipulação de uma nova droga
medicinal, na confecção de novos materiais, ou ainda na substituição de uma teoria até
quem sabe! Essa é a vantagem de se trabalhar com a purificação, isolamento e a
síntese de compostos orgânicos.

6 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

[1]-http://www.ucs.br/ccet/defq/naeq/material_didatico/textos_interativos_19.htm, acessado
em 05/10/09.

[2]-http://br.geocities.com/rosanacamargo2001/cafeinanaalimetacao.html, acessado em
05/10/09.

[3]-http://www.brasilescola.com/drogas/cafeina.htm, acessado em 05/10/09.

[4]-http://labjeduardo.iq.unesp.br/orgexp1/extracao_cafeina.htm, acessado em 05/10/09.

[5]-http://www.tutomania.com.br/saiba-mais/e-verdade-que-o-cha-mate-tem-mais-
cafeina-que-o-café, acessado em 06/10/09.

[6]-http://pt.wikipedia.org/wiki/Cafe%C3%ADna, acessado em 06/10/09.

[7]-http://pt.wikipedia.org/wiki/Tanino, acessado em 06/10/09.

[8]-Handbook of Chemistry and Physics. Editor chefe: Robert C. Weast, Ph.D.

Publicado por The Chemical Rubber Company, 52 Ed. 1971 – 1972. Cranwood
Parkway, Cleveland, Ohio.

[9]-http://pt.wikipedia.org/wiki/Clorof%C3%B3rmio, acessado em 06/10/09.

[10]-http://pt.wikipedia.org/wiki/Acetona, acessado em 06/10/09.

[11]-
http://ube164.pop.com.br/repositorio/4488/meusite/qorganicaexperimental/cromatograf
ia.htm, acessado em 09/10/09.