Você está na página 1de 74

Cristiano Alves de Carvalho

Química Orgânica
APRESENTAÇÃO

É com satisfação que a Unisa Digital oferece a você, aluno(a), esta apostila de Química Orgânica,
parte integrante de um conjunto de materiais de pesquisa voltado ao aprendizado dinâmico e autôno-
mo que a educação a distância exige. O principal objetivo desta apostila é propiciar aos(às) alunos(as)
uma apresentação do conteúdo básico da disciplina.
A Unisa Digital oferece outras formas de solidificar seu aprendizado, por meio de recursos multidis-
ciplinares, como chats, fóruns, aulas web, material de apoio e e-mail.
Para enriquecer o seu aprendizado, você ainda pode contar com a Biblioteca Virtual: www.unisa.br,
a Biblioteca Central da Unisa, juntamente às bibliotecas setoriais, que fornecem acervo digital e impresso,
bem como acesso a redes de informação e documentação.
Nesse contexto, os recursos disponíveis e necessários para apoiá-lo(a) no seu estudo são o suple-
mento que a Unisa Digital oferece, tornando seu aprendizado eficiente e prazeroso, concorrendo para
uma formação completa, na qual o conteúdo aprendido influencia sua vida profissional e pessoal.
A Unisa Digital é assim para você: Universidade a qualquer hora e em qualquer lugar!

Unisa Digital
SUMÁRIO

INTRODUÇÃO............................................................................................................................................... 5
1 HISTÓRICO ................................................................................................................................................. 7
1.1 Os Compostos do Carbono..........................................................................................................................................8
1.2 Características do Átomo de Carbono ....................................................................................................................9
1.3 Classificação do Carbono na Cadeia Carbônica................................................................................................10
1.4 As Cadeias Carbônicas ................................................................................................................................................11
1.5 Resumo do Capítulo ....................................................................................................................................................13
1.6 Atividades Propostas...................................................................................................................................................15

2 FUNÇÕES ORGÂNICAS .................................................................................................................... 17


2.1 Nomenclatura Oficial ..................................................................................................................................................17
2.2 Funções Orgânicas .......................................................................................................................................................18
2.3 Resumo do Capítulo ....................................................................................................................................................21
2.4 Atividades Propostas...................................................................................................................................................22

3 HIDROCARBONETOS ........................................................................................................................ 25
3.1 Alcanos ............................................................................................................................................................................25
3.2 Alcenos ............................................................................................................................................................................32
3.3 Alcinos .............................................................................................................................................................................34
3.4 Alcadienos .......................................................................................................................................................................35
3.5 Hidrocarbonetos Aromáticos...................................................................................................................................36
3.6 Resumo do Capítulo ....................................................................................................................................................37
3.7 Atividades Propostas...................................................................................................................................................38

4 OUTRAS FUNÇÕES ............................................................................................................................. 41


4.1 Funções Oxigenadas ..................................................................................................................................................41
4.2 Compostos Halogenados ..........................................................................................................................................48
4.3 Funções Nitrogenadas ................................................................................................................................................49
4.4 Resumo do Capítulo ....................................................................................................................................................51
4.5 Atividades Propostas...................................................................................................................................................52

5 ISOMERIA .................................................................................................................................................. 55
5.1 Isomeria Plana................................................................................................................................................................55
5.2 Isomeria Espacial ..........................................................................................................................................................58
5.3 Resumo do Capítulo ....................................................................................................................................................61
5.4 Atividades Propostas...................................................................................................................................................61

6 REAÇÕES ORGÂNICAS ..................................................................................................................... 63


6.1 Reação de Adição .........................................................................................................................................................63
6.2 Reação de Substituição ..............................................................................................................................................66
6.3 Reação de Oxidação ....................................................................................................................................................67
6.4 Reação de Eliminação .................................................................................................................................................68
6.5 Resumo do Capítulo ....................................................................................................................................................70
6.6 Atividades Propostas...................................................................................................................................................71

RESPOSTAS COMENTADAS DAS ATIVIDADES PROPOSTAS ..................................... 73


REFERÊNCIAS ............................................................................................................................................. 79
INTRODUÇÃO

Caro(a) aluno(a),

Vamos abordar os princípios da química orgânica, que nos levam ao encontro de uma ciência mo-
derna e com grande valor comercial para muitas nações. No decorrer dos capítulos, iremos perceber que
a química orgânica é, de maneira resumida, a química da vida. Estamos vivendo a era dos compostos
orgânicos: as roupas que usamos, sejam de substância natural, como a lã ou algodão, ou sintética, como
o náilon ou o poliéster, são feitas com compostos de carbono; muitos dos materiais que entram nas casas
e que nos protegem são orgânicos; a gasolina que move nossos automóveis, a borracha de seus pneus e
o plástico de seus interiores são todos orgânicos; a maioria dos medicamentos que nos ajudam a curar as
doenças e aliviar o sofrimento é orgânica.
Agora, imagine o mundo sem combustível. Imagine-o sem medicamentos. Imagine-o sem fertili-
zantes. Percebeu como esse exercício de imaginação é difícil? É difícil imaginar, porque a química orgâni-
ca está presente em nossas vidas de uma forma muito sutil, de maneira que às vezes nem percebemos e
isso faz com que o mundo não funcione sem a sua presença.
A química orgânica está literalmente ligada a quase todos os aspectos de nossa existência. Essas
constatações nos levam a pensar que é muito importante estudá-la e entendê-la.
Desejo a você um bom estudo e um ótimo aprendizado.

5
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
1 HISTÓRICO

Caro(a) aluno(a), Síntese de Wöhler:

NH2
Os princípios da química orgânica nos le- '
vam aos trabalhos dos alquimistas, indo ao en- NH4OCN O=C
contro de uma ciência moderna. O primeiro a ex-
pressar a diferença entre substâncias “orgânicas” NH2
e “inorgânicas” foi o químico sueco Torben Olof
Bergman, em 1770.
Esse foi um marco para a química orgânica,
que é a química dos compostos de carbono.
ƒ Compostos orgânicos: substâncias dos
organismos vivos. Estamos vivendo a era dos compostos orgâ-
nicos: as roupas que usamos, sejam de substância
ƒ Compostos inorgânicos: substâncias do
natural, como a lã ou algodão, ou sintética, como
reino mineral.
o náilon ou o poliéster, são feitas com compostos
de carbono; muitos dos materiais que entram nas
A teoria da força vital ganhou força; segun- casas e que nos protegem são orgânicos; a gaso-
do essa ideia, a síntese de um composto orgânico lina que move nossos automóveis, a borracha de
só seria possível por meio de seres vivos. A teoria seus pneus e o plástico de seus interiores são to-
do vitalismo foi desmentida, em 1828, pelo quí- dos orgânicos; a maioria dos medicamentos que
mico alemão Friedrich Wohler quando realizou a nos ajudam a curar as doenças e aliviar o sofri-
síntese da ureia (H2NCONH2) por meio do aque- mento é orgânica.
cimento de cianato de amônio (NH4OCN), subs-
tância inorgânica.

Figura 1 – Evolução da humanidade.

A grande importância dos compostos or- pais reações químicas, a função de cada grupo
gânicos no cotidiano é um grande incentivo para e como eles podem influenciar as características
tentarmos entender os mecanismos das princi- físico-químicas dos mais diversos compostos.

7
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
Cristiano Alves de Carvalho

1.1 Os Compostos do Carbono

Já foi possível perceber a importância do Principais Elementos Constituintes


estudo dos compostos de carbono, que perten-
cem a um ramo da química conhecido como quí- São formados fundamentalmente por qua-
mica orgânica. É vasto o número de compostos tro elementos: carbono (C), hidrogênio (H), oxigê-
formados pelo elemento carbono; são, aproxima- nio (O) e nitrogênio (N), que são chamados ele-
damente, 7 milhões de compostos orgânicos e mentos organógenos.
apenas cerca de 200 mil substâncias inorgânicas,
sendo que 90% dos novos compostos sintetiza-
dos a cada ano contêm carbono. Reação de Combustão

Todo esse cenário nos leva a um questiona-


mento: quais características do carbono permi- Já destacamos que os compostos orgânicos
tem essa enorme variedade em seus compostos e contêm carbono e a maioria dos compostos pos-
nos levam a papéis importantes na biologia, bem sui hidrogênio. A combustão completa de subs-
como na indústria? Para responder a essa pergun- tâncias constituídas por esses elementos produz
ta, devemos salientar as principais diferenças en- gás carbônico (CO2) e água (H2O). No processo de
tre os compostos orgânicos e inorgânicos. Vamos combustão incompleta, temos como produto da
destacar algumas dessas características: reação o monóxido de carbono (CO), enquanto,
na parcial, apenas carbono – fuligem. Temos, en-
tão:

Fonte: http://www.agracadaquimica.com.br/index.php?&ds=1&acao=quimica/ms2&i=22&id=271.

Saiba mais

Problemas ambientais causados pela combustão:


• monóxido de carbono: gás altamente tóxico, pode causar desde uma simples náusea até matar, dependendo
da quantidade inalada. Por isso, você não pode deixar o carro ligado em ambientes fechados, como uma gara-
gem, por exemplo. Este gás é o principal responsável por aquela placa que aparece no interior de alguns túneis;
• fuligem: principal responsável por doenças respiratórias, como asma e bronquite, em pessoas que moram ou
trabalham nas regiões metropolitanas;
• dióxido de carbono: principal responsável pela intensificação do efeito estufa, que causa um aumento na
temperatura da Terra.
Obs.: outras substâncias também contribuem com o efeito estufa, sendo o dióxido de carbono o principal res-
ponsável.
Fonte: http://www.agracadaquimica.com.br/index.php?&ds=1&acao=quimica/ms2&i=22&id=271.

8
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
Química Orgânica

Ligações e Forças Intermoleculares Pontos de Fusão e Ebulição

A maioria dos compostos orgânicos apre- As substâncias orgânicas, por serem mo-
senta apenas ligações covalentes e, como con- leculares na maior parte dos casos, possuem
sequência, as forças de atração intermoleculares pontos de fusão e ebulição baixos; consequente-
que prevalecem são as forças de Van der Waals, mente, temos o domínio, na química orgânica, de
seguidas das forças de atração entre dipolos per- compostos gasosos e líquidos, sendo os sólidos
manentes, incluindo as pontes de hidrogênio. Os existentes, em grande parte, facilmente fusíveis.
compostos orgânicos que apresentam ligação
iônica possuem baixo grau de dissociação ao ser Solubilidade
dissolvidos num solvente, que normalmente é a
água.
As substâncias orgânicas, em geral, são in-
solúveis em solventes polares, como a água, e so-
Estabilidade lúveis em solventes apolares.

Os compostos orgânicos possuem baixa es- Velocidade das Reações


tabilidade quando expostos a agentes enérgicos,
como temperatura, pressão, ácidos concentrados,
entre outros. Os compostos orgânicos reagem lentamen-
te, devido à maior parte ser substância molecular
com grande massa molar. Por isso, o uso de cata-
lisadores se faz necessário para melhorar a velo-
cidade de reação, tomando um cuidado especial
com o aquecimento, devido à instabilidade dos
compostos orgânicos em temperaturas elevadas.

1.2 Características do Átomo de Carbono

O químico alemão August Kekulé formulou ƒ unem-se entre si por meio de uma ou
algumas hipóteses que representaram um gran- mais valências.
de avanço no estudo das substâncias orgânicas.
C–C C=C C{C
Para Kekulé, os átomos de carbono possuem as
Lig. simples Lig. dupla Lig. tripla
seguintes características:

ƒ são tetravalentes;

ƒ formam cadeias;

C–C–C–C

9
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
Cristiano Alves de Carvalho

Atenção
A capacidade dos átomos de carbono de se ligarem a outros átomos de carbono ou até mesmo a diferentes ele-
mentos é enorme, formando, assim, sequências estáveis. Uma sequência de átomos ligados entre si é chamada
cadeia. As cadeias carbônicas possuem o número de ligações covalentes para o átomo de carbono igual a qua-
tro. Contudo, dois átomos de carbono podem ligar-se entre si por ligações simples, duplas ou triplas, conforme
o quadro a seguir:

Tipo de ligação Ligações Geometria do Ângulo entre as


Hibridação Exemplo
entre carbonos estabelecidas carbono ligações
4 lig. simples 4V sp3 Tetraedro 109º28’ CH4
1 lig. dupla 3Ve1S sp2 Triangular 120º H2C = O
1 lig. tripla 2Ve2S sp Linear 180º H–C{N
2 lig. duplas 2Ve2S sp Linear 180º O=C=O

1.3 Classificação do Carbono na Cadeia Carbônica

Percebemos que o carbono pode se ligar a Quando um átomo de carbono não se liga a
vários elementos, inclusive a ele mesmo, poden- nenhum outro átomo de carbono, ele é chamado
do um determinado átomo de carbono estar liga- nulário (n).
do a um, dois, três ou quatro átomos de carbono.
Por isso, os carbonos são classificados da seguinte
maneira:

Figura 2 – Classificação do carbono na cadeia carbônica.

Fonte: aquimicadocarbono.blogspot.com. 

10
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
Química Orgânica

1.4 As Cadeias Carbônicas

Os compostos orgânicos são formados, em Sentido do percurso


sua imensa maioria, por quatro elementos quí-
micos (C, H, O e N). Como já vimos, o elemento ƒ Aberta ou acíclica: ocorre quando a ca-
carbono possui a capacidade de formação de ca- deia carbônica é percorrida num senti-
deias. Exemplos: do qualquer, sempre chegando a uma
extremidade.
ƒ Fechada ou cíclica: ocorre quando a
H3C – CH = CH – CH3 Ÿ cadeia carbônica é percorrida num de-
Ÿ
terminado sentido, nunca chegando a
(representação tipo bond line) uma extremidade.


Disposição 

H3C – N – CH2 – CH3 Ÿ 


 ƒNormal ou linear: ocorre quando a ca-
Ÿ
 deia carbônica contém apenas átomos
de carbono primários e/ou secundários.
CH3
(representação tipo bond line) ƒRamificada ou arborescente: ocorre
quando a cadeia carbônica contém áto-
mos de carbono terciários e/ou quater-
nários.
Atenção
A bond line é uma forma de representar a ca-
deia carbônica por meio de segmentos de Saturação
reta. Essa representação obedece ao seguin-
te código: ƒ Saturada: ocorre quando, na cadeia car-
x • a cadeia é representada como um zigue-
-zague; bônica, os átomos de carbono apresen-
x tam apenas ligações simples.
• as pontas correspondem ao grupo CH3;
x • a junção de dois traços corresponde a um ƒ Insaturada: ocorre quando, na cadeia
grupo CH2;
x • a junção de três traços indica um grupo CH; carbônica, aparecem entre os átomos
• a junção de quatro traços corresponde a de carbono ligações duplas e/ou triplas.
x um carbono quaternário.

Natureza

ƒ Homogênea: ocorre quando, na cadeia


Classificação das Cadeias Carbônicas carbônica, entre os átomos de carbono
existem apenas átomos de carbono.
Uma cadeia carbônica pode ser classificada ƒ Heterogênea: ocorre quando, na cadeia
obedecendo aos seguintes critérios: carbônica, entre os átomos de carbono
existe pelo menos um átomo diferente
de carbono, que é chamado heteroáto-
ƒ mo.

11
ƒ Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
Cristiano Alves de Carvalho

As cadeias cíclicas ramificadas são chama- Classificação de Acordo com a Cadeia Carbônica
das mistas; consequentemente, uma cadeia mista
é uma cadeia carbônica que tem uma parte cícli- Segundo este critério, os compostos orgâ-
ca e outra acíclica. nicos classificam-se em heterocíclicos, aromáticos
Vale a pena ressaltar que os halogênios não e alifáticos.
podem ser classificados como heteroátomos, vis-
to que pertencem à família 7A; por esse motivo, ƒ Heterocíclicos: ocorrem quando a ca-
fazem apenas uma ligação covalente e nunca deia carbônica é heterocíclica (hetero-
poderão estar intercalados entre dois carbonos. gênea e cíclica), com ou sem ramifica-
Vamos utilizar como exemplo a cadeia da molé- ção.
cula do cloro-etano, que é utilizado como um ex-
ƒAromáticos: ocorrem quando a cadeia
celente anestésico:
carbônica é aromática, com ou sem
ramificação. A cadeia aromática é uma
H3C – CH2 – CH2 – Cl cadeia homocíclica (homogênea e cí-
clica), que apresenta núcleo benzênico,
constituído por seis átomos de carbono
Não é um heteroátomo no anel, ligados alternadamente por li-
gações simples e duplas. Ele pode ser
representado de várias maneiras. Veja,
O heteroátomo precisa estar ligado a pelo
a seguir, um exemplo de núcleo benzê-
menos dois átomos de carbono; por isso, os áto-
nico:
mos como oxigênio (O), nitrogênio (N), fósforo (P)
e enxofre (S), que são das famílias 6A, 5A, 5A e 6A,
respectivamente, e possuem várias ligações cova-
lentes, podem ser heteroátomos ou não, depen-
dendo da maneira como se colocam na estrutura
da molécula. Vamos ver os exemplos a seguir:

Heteroátomo Não é heteroátomo


Fonte: alfaconnection.
H3C – O – CH3 H3C – CH2 – O – H
H3C – N – CH3 H3C – CH2 – N – H
ƒ Alifáticos (são os demais): ocorrem
quando a cadeia carbônica apresenta
CH3 H cadeia carbônica acíclica ou alicíclica,
com ou sem ramificação.

12
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
Química Orgânica

1.5 Resumo do Capítulo

Caro(a) aluno(a),

A química orgânica é a química dos compostos de carbono. A grande importância dos compostos
orgânicos no cotidiano é um grande incentivo para tentarmos entender os mecanismos das principais
reações químicas, a função de cada grupo e como eles podem influenciar as características físico-quími-
cas dos mais diversos compostos.
As roupas que usamos, sejam de substância natural, como a lã ou algodão, ou sintética, como o
náilon ou o poliéster, são feitas com compostos de carbono; muitos dos materiais que entram nas casas
e que nos protegem são orgânicos; a gasolina que move nossos automóveis, a borracha de seus pneus e
o plástico de seus interiores são todos orgânicos; a maioria dos medicamentos que nos ajudam a curar as
doenças e aliviar o sofrimento é orgânica, ou seja, os compostos de carbono são o centro de vida neste
planeta.
As características que o carbono possui permitem uma enorme variedade em seus compostos.
Salientamos as principais diferenças entre os compostos orgânicos e inorgânicos. Vamos destacar algu-
mas dessas características:

ƒ principais elementos constituintes;


ƒ reação de combustão;
ƒ ligações e forças intermoleculares;
ƒ estabilidade;
ƒ pontos de fusão e ebulição;
ƒ solubilidade;
ƒ velocidade das reações.

Falamos de August Kekulé, que formulou algumas hipóteses que representaram um grande avan-
ço no estudo das substâncias orgânicas. Para Kekulé, os átomos de carbono possuem as seguintes carac-
terísticas:

ƒsão tetravalentes;
ƒformam cadeias;
ƒunem-se entre si, por meio de uma ou mais valências.

Os carbonos são classificados da seguinte maneira:

ƒprimários;
ƒsecundários;
ƒterciários;
ƒquaternários.

13
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
Cristiano Alves de Carvalho

Quando um átomo de carbono não se liga a nenhum outro átomo de carbono, ele é chamado nu-
lário (n).
Vimos que o carbono possui a capacidade de formação de cadeias. Uma cadeia carbônica pode ser
classificada obedecendo aos seguintes critérios:

ƒsentido do percurso:
ƒ aberta ou acíclica;
ƒ fechada ou cíclica;
ƒdisposição:
ƒ normal ou linear;
ƒ ramificada ou arborescente;
ƒsaturação:
ƒ saturada;
ƒ insaturada;
ƒnatureza:
ƒ homogênea;
ƒ heterogênea.

As cadeias cíclicas ramificadas são chamadas mistas; consequentemente, uma cadeia mista é uma
cadeia carbônica que tem uma parte cíclica e outra acíclica.
Os compostos orgânicos classificam-se em heterocíclicos, aromáticos e alifáticos.
Em resumo:

Figura 3 – Características das cadeias carbônicas.

14
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
Química Orgânica

1.6 Atividades Propostas

Caro(a) aluno(a),

Agora que terminamos este capítulo, vamos verificar se fixou bem o conteúdo. Assim, responda às
perguntas a seguir conforme o seu entendimento.

1. Indique, na cadeia carbônica a seguir, a classificação para cada carbono:

2. Classifique os átomos de carbono na cadeia carbônica a seguir:

3. Detonação é uma combustão espontânea muito rápida que reduz a eficiência, aumentando,
assim, o desgaste do motor. Ao iso-octano é atribuído um índice de octana 100 por causa da
sua baixa tendência a detonar. O iso-octano apresenta em sua fórmula estrutural:

a) Um carbono quaternário e cinco carbonos primários.


b) Um carbono terciário e dois carbonos secundários.
c) Um carbono secundário e dois carbonos terciários.
d) Três carbonos terciários e quatro carbonos quaternários.
e) Quatro carbonos primários e um carbono secundário.

15
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
Cristiano Alves de Carvalho

4. A mais importante fonte de energia na dieta do homem pertence a um grupo de compostos


denominado ácidos graxos. Um exemplo desses ácidos é o ácido linoleico, presente no leite
humano. A sua fórmula estrutural simplificada é:
  
CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH

Sua cadeia carbônica é classificada como:


a) Aberta, normal, saturada e homogênea.
b) Aberta, normal, insaturada e heterogênea.
c) Aberta, ramificada, insaturada e heterogênea.
d) Aberta, ramificada, saturada e homogênea.
e) Aberta, normal, insaturada e homogênea.

5. Para ser classificada como insaturada, uma cadeia carbônica deve conter:

a) Um carbono secundário.
b) Pelo menos uma ligação pi entre carbonos.
c) Um carbono terciário.
d) Pelo menos uma ramificação.
e) Um heteroátomo.

16
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
2 FUNÇÕES ORGÂNICAS

Caro(a) aluno(a),

Quando temos uma série de compostos


que possuem propriedades químicas em comum,
estamos tratando de uma função química. Para
identificar os compostos, eles apresentam um
radical (ou grupo funcional) comum a todos os
constituintes da função, que é responsável por
todas as suas propriedades químicas.

2.1 Nomenclatura Oficial

A União Internacional de Química Pura e De maneira geral, é possível dizer que o


Aplicada (IUPAC) estabelece as normas para a nome oficial de uma substância orgânica apre-
definição do nome oficial das substâncias orgâni- senta três partes principais:
cas. Com essas normas, é possível estabelecer um
nome característico para cada composto, visando
a uniformizar os critérios para nomear um com-
posto orgânico.

Figura 4 – Partes principais do nome oficial de uma substância orgânica.

Fonte: Sanepar.
17
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
Cristiano Alves de Carvalho

Atenção
Prefixo: representa a quantidade de átomos de Parte intermediária: representa a presença ou
carbono na cadeia. não de insaturações.

Número de átomos Tipo de ligação entre


Prefixo Parte intermediária
de carbono átomos de carbono
1 Met Apenas ligações
an
2 Et simples – C – C –
3 Prop Uma ligação dupla
en
–C=C–
4 But
Duas ligações duplas
5 Pent dien
–C=C=C–
6 Hex
Uma ligação tripla
7 Hept in
–C{C–
8 Oct Duas ligações triplas
diin
9 Non – C {C – C { C –
10 Dec
Sufixo: representa a função orgânica. Depende
11 Undec
da função a que pertence a substância.
12 Dodec
13 Tridec
14 Tetradec
15 Pentadec

2.2 Funções Orgânicas

Já vimos que uma função química é um


agrupamento de compostos com propriedades
químicas semelhantes; na química orgânica, ela é
chamada função orgânica. Classificamos os com-
postos orgânicos conforme os átomos constituin-
tes, radicais ligantes e natureza das ligações.
O átomo ou o conjunto de átomos que ca-
racterizam uma função química é chamado gru-
po. Vamos elencar apenas as funções orgânicas
com maior relevância para a sua formação, visto
que o número de funções é enorme.

18
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
Química Orgânica

Figura 5 – Funções orgânicas. Exemplo 1: H3C – CH2 – CH2 – CH3

ƒPrefixo: quatro átomos de carbono –


but.
ƒParte intermediária: somente ligações
simples entre átomos de carbono – an.
ƒSufixo: apenas carbono e hidrogênio
(hidrocarbonetos) – o.
ƒNome: butano.

Exemplo 2: H3C – CH2 – OH

ƒPrefixo: dois átomos de carbono – et.


ƒParte intermediária: somente ligações
simples entre átomos de carbono – an.
ƒSufixo: apenas carbono saturado liga-
do ao grupo hidroxila (-OH) (álcool) – ol.
ƒNome: etanol.

No próximo capítulo, vamos tratar de cada


função orgânica citada, detalhando sua nomen-
clatura.

Para ilustrar a nomenclatura da IUPAC, va-


mos ver alguns exemplos:

19
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
Cristiano Alves de Carvalho

Saiba mais

Brasil e a IUPAC: Atuação da ABQ

Em 1923, a ABQ-Associação Brasileira de Química filiou-se à IUPAC, tornando-se a entidade representante do


Brasil junto àquela União Internacional. Durante 59 anos, e portanto desde sua filiação até 1982, a ABQ manteve,
com os próprios recursos, o pagamento das anuidades à IUPAC.
A partir de 1983, por decisão da Assembléia Geral da IUPAC, a fórmula utilizada para cálculo das anuidades de
afiliação dos países-membros foi modificada; a conseqüente elevação da anuidade tornou inviável para a ABQ
continuar honrando com o pagamento da afiliação e o país foi desligado da IUPAC.
Na tentativa de solucionar a reintegração do Brasil, a ABQ tomou duas importantes iniciativas:
(i) em 30/12/1985 enviou carta ao CNPq solicitando que o Conselho passasse a arcar com o pagamento das anu-
idades de afiliação à IUPAC e
(ii) solicitou à IUPAC o perdão da dívida desde o desligamento do Brasil.
Atendendo o pleito da ABQ, o Conselho Deliberativo do CNPq, em sua V Reunião Ordinária realizada em 18 e 19
de fevereiro de 1987, aprovou que o CNPq pagaria, a partir de 1987, as anuidades da IUPAC. Assim, a re-afiliação
do Brasil foi apreciada durante a Assembléia Geral da IUPAC (agosto/1987, em Boston).
Com a aprovação oficial da IUPAC à reintegração do Brasil aos seus quadros, a ABQ convocou os Presidentes de
três outras entidades representativas da comunidade química brasileira para participarem da reunião de siste-
matização das atividades junto à IUPAC. Nessa reunião, realizada na sede da ABQ no Rio de Janeiro, em 24 de
junho de 1988, foi criado o CBAQ-Comitê Brasileiro para Assuntos de Química junto à IUPAC que passou a ser
constituído por representantes das associações signatárias (ABQ, ABEQ, ABIQUIM e SBQ) do Protocolo de Criação
do CBAQ. A coordenação do referido Comitê ficou a cargo da ABQ, a qual assumiu também a responsabilidade
de designar o Secretário Executivo para manter articulação com a IUPAC e com as demais associações brasileiras.
Em fevereiro de 1995, foi firmado um novo Protocolo entre as associações brasileiras componentes do CBAQ; a
ABQ deixou de coordenar o CBAQ, o qual passou a ser a entidade representativa do país junto à IUPAC. Em janei-
ro/1999 a ABPol juntou-se às co-irmãs na composição do CBAQ. Atualmente, o CBAQ é composto pelas seguintes
entidades: ABEQ , ABIQUIM , ABPol , ABQ e SBQ. Cada uma dessas entidades tem dois representantes no CBAQ
(um Titular e um Suplente).
O Representante Titular da ABQ no CBAQ/IUPAC foi o Prof. Dr. David Tabak, sendo Suplente o Prof. Dr. Omar El
Seoud. Em atendimento à solicitação do Prof. Tabak que, durante longos anos, deu sua valiosa contribuição à ABQ
e ao CBAQ, foi designada a Dra. Irene Baptista de Alleluia para substituir o Prof. Tabak, passando a mesma, a partir
de novembro/2006 a ser a Representante Titular da ABQ no CBAQ/IUPAC; seu Suplente continuou sendo o Prof.
Omar El Seoud (do IQ/USP).
A Secretaria Executiva do CBAQ foi exercida, de 1988 a 1996, pela Profa. Dra. Carmen L. Branquinho, então Diretora
de Relações Internacionais e Gerente do Núcleo de Informação da ABQ.
De janeiro/1997 a outubro/2006, a Secretária Executiva do CBAQ foi a Profa. Dra. Carol H. Collins.
O pagamento da taxa anual de afiliação do Brasil foi quitado até 2004; no entanto, nosso país continuou devedor
das taxas de 2005 e 2006. Em 07 de fevereiro de 2006 houve uma Reunião dos Representantes das entidades que
compunham o CBAQ com Dirigentes da FINEP, na tentativa de encontrar uma solução definitiva para o impasse.
Publicado na Revista de Química Industrial (RQI ano 73, no. 722, 2005 - vide capa e contracapa), está um artigo
sobre a dívida do Brasil com a IUPAC (a partir de 2002) e a atuação da ABQ em prol do sucesso da Química no
Brasil e de sua manutenção no cenário internacional.
Em 06 de novembro de 2006 tomou posse o Prof. Dr. Fernando Galembeck, como novo Secretário Executivo do
CBAQ - o Comitê foi, aos poucos, sendo desfeito e, atualmente, a SBQ é a sociedade química que representa o
país junto à IUPAC.
Fonte: IUPAC Brasil.

20
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
Química Orgânica

2.3 Resumo do Capítulo

Caro(a) aluno(a),

Neste capítulo, vimos que, quando temos uma série de compostos que possuem propriedades
químicas em comum, estamos tratando de uma função química. Para identificar os compostos, eles apre-
sentam um radical (ou grupo funcional) comum a todos os constituintes da função, que é responsável
por todas as suas propriedades químicas.
A IUPAC estabelece as normas para a definição do nome oficial das substâncias orgânicas. De ma-
neira geral, é possível dizer que o nome oficial de uma substância orgânica apresenta três partes princi-
pais:

Figura 6 – Composição do nome oficial de substâncias orgânicas.

Fonte: Sanepar.

Aprendemos também a identificar as funções orgânicas e a classificar os compostos orgânicos con-


forme os átomos constituintes, radicais ligantes e natureza das ligações.
O átomo ou o conjunto de átomos que caracterizam uma função química é chamado grupo.

21
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
Cristiano Alves de Carvalho

2.4 Atividades Propostas

Caro(a) aluno(a),

Agora que terminamos este capítulo, vamos verificar se fixou bem o conteúdo. Assim, responda às
perguntas a seguir conforme o seu entendimento.

1. Dê o nome, segundo as regras da IUPAC, para os compostos a seguir:

2. “[...] O estudo da equipe do doutor Irwin Goldstein, da Universidade de Boston (Massachusetts),


que analisou 532 casos de homens com problemas de ereção, indica que 69% dos pacientes
que mantiveram relações sexuais depois de ingerir sildenafil – nome científico do Viagra – atin-
giram seu objetivo com êxito, contra os 22% que receberam apenas um placebo (pílula idênti-
ca, mas sem eficácia) [...]” (JORNAL...).

Com base na constituição do Viagra apresentada anteriormente, podemos verificar a ausência


de grupo funcional relativo à função orgânica:
a) Aldeído.
b) Éter.
c) Amina.
d) Álcool.
e) Ácido carboxílico.

22
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
Química Orgânica

3. A substância cuja fórmula é mostrada na figura é utilizada na preparação do formol e possui


também aplicação industrial na fabricação de baquelite.

Indique a função química e o nome oficial desse composto.

4. A descoberta de muitas drogas com atividades terapêuticas ocorreu graças ao desenvolvimen-


to das técnicas de síntese em química orgânica. As estruturas a seguir representam as molécu-
las do antibiótico tetraciclina (A) e do antivírus AZT (B).

Qual função em comum aparece nessas estruturas?


a) Amina.
b) Álcool.
c) Cetona.
d) Éter.
e) Éster.

5. Dizem que o amor, quando “bate”, é porque temos a “química perfeita”. Mãos suando, coração
“palpitando”, respiração pesada e olhar perdido são alguns exemplos de sintomas causados
por um fluxo de substâncias químicas fabricadas no corpo da pessoa apaixonada. Entre essas
substâncias, estão:

Indique a função química comum entre as substâncias anteriormente mencionadas.

23
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
3 HIDROCARBONETOS

Caro(a) aluno(a), ƒalcanos;


ƒalcenos;
Os hidrocarbonetos são compostos forma- ƒalcinos;
dos apenas por carbono e hidrogênio, sendo, as- ƒalcadienos;
sim, binários. Em sua nomenclatura oficial (IUPAC), ƒhidrocarbonetos aromáticos;
eles apresentam a terminação o. Podemos dividi-
-los basicamente em cinco tipos gerais, utilizando
como critério os tipos de ligação carbono-carbo- Vamos ver, agora, mais detalhes de cada
no em suas moléculas. São eles: grupo.

3.1 Alcanos

São conhecidos como hidrocarbonetos pa- ƒpropano: principal componente do gás


rafínicos (apresentam baixa reatividade química) engarrafado (Gás Liquefeito de Petró-
e formam uma série homóloga de fórmula geral leo – GLP), usado para aquecimento
CnH2n +2, cujo primeiro membro é o metano doméstico e na cozinha;
(CH4). Suas principais características são: ƒbutano: utilizado em isqueiros descar-
táveis.
ƒalifáticos; ƒalcanos de cinco a 12 átomos: encontra-
ƒacíclicos; dos na gasolina.
ƒsaturados.
Chegou o momento de estudarmos as pro-
Com isso, chegamos à conclusão de que os priedades físicas e químicas dos alcanos.
hidrocarbonetos parafínicos (alcanos) são com- Os alcanos são substâncias apolares e pos-
postos que contêm apenas ligações simples e, por suem baixa solubilidade em água. Considerando
isso, são chamados hidrocarbonetos saturados. estruturas não ramificadas, os alcanos de um a
Vamos citar alguns dos principais alcanos, quatro carbonos são gases, de cinco a 17 carbo-
mostrando suas principais aplicações, bem como nos são líquidos e de 18 carbonos em diante são
algumas características: sólidos.

ƒmetano: utilizado em fogões a gás. É o


principal componente do gás natural;

25
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
Cristiano Alves de Carvalho

Saiba mais

Pré-sal: nova era na exploração de petróleo e gás

O Brasil acaba de inaugurar uma nova fase na exploração de petróleo e gás natural, o que deve alavancar a produ-
ção nacional desses recursos energéticos. Em setembro, o navio-plataforma JK (foto acima) da Petrobras iniciou a
produção do primeiro poço na chamada camada pré-sal, localizado no campo de Jubarte, na bacia de Campos,
que abriga volumes expressivos de óleo leve - de melhor qualidade e alto valor comercial -, além de grande
quantidade de gás natural. Localizado no campo de Jubarte, na bacia de Campos, no litoral sul do Espírito Santo,
o poço em operação tem potencial para produzir 18 mil barris por dia. Acredita-se que os reservatórios do pré-sal
irão acrescentar de 30 bilhões a 100 bilhões de barris à reserva natural de petróleo do Brasil, que até então é de
cerca de 15 bilhões de barris. O óleo extraído hoje tem o defeito de ser pesado, o que obriga o país a exportar
uma parte e importar óleo leve, mais caro, o que se traduz em uma auto-suficiência em volume, mas não em
qualidade. A possibilidade de aumento vertiginoso nas reservas brasileiras causa uma grande expectativa quanto
ao volume de recursos gerados, especialmente com os altos preços do barril de petróleo - que hoje chega a US$
90. Em relação ao gás natural, a atual reserva brasileira deve, no mínimo, dobrar.
Fonte: Petrobras (2011).

26
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
Química Orgânica

Os alcanos realizam a reação de combustão, que, como já vimos, pode ser completa ou não, depen-
dendo das quantidades relativas de combustível e gás oxigênio. Suas fórmulas estruturais podem ser es-
critas em uma notação chamada fórmula estrutural condensada. Essa notação revela a maneira pela qual
os átomos estão ligados uns aos outros, mas não exige o desenho de todas as ligações. Como exemplo,
vamos apresentar a estrutura de Lewis e as fórmulas estruturais para o butano (C4H10). Veja:

Nomenclatura

A nomenclatura dos compostos dessa função, de cadeia aberta e sem ramificações, segue a seguin-
te regra básica:

Figura 7 – Nomenclatura.

Fonte: Brasil Escola.

Agora, seguiremos a sequência de regras:

ƒregra 1: determinação da cadeia principal. Em seguida, devemos atribuir o seu nome (cadeia
principal é a maior sequência de átomos de carbono); 
ƒregra 2: escolha do prefixo, que deve obedecer ao número de carbonos, sendo que: 
1 carbono - MET                                   6 carbonos - HEX
2 carbonos - ET                                    7 carbonos - HEPT
3 carbonos - PROP                                8 carbonos - OCT
4 carbonos - BUT                                  9 carbonos - NON
5 carbonos - PENT                               10 carbonos - DEC 
ƒregra 3: a parte intermediária deve ter o nome com a sigla an;
ƒregra 4: o sufixo da nomenclatura será o. Exemplos: 

27
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
Cristiano Alves de Carvalho

a)

Prefixo: met = 1 carbono o C 


Intermediário: an 
Sufixo: o 
Nome: metano 

b) H3C ņ CH2 ņ CH2  ņ CH3 


Prefixo: but = 4 carbonos o C, C, C, C 
Intermediário: an (apenas ligações simples ligam os carbonos o C- C- C- C)
Sufixo: o 
Nome: butano  

Para os hidrocarbonetos ramificados, devemos inicialmente escolher a cadeia principal. A seguir,


listamos as principais características da cadeia principal:

ƒpossuir o maior número de insaturações;


ƒconter a sequência mais longa de átomos de carbono ligados entre si.

Depois da escolha da cadeia principal, devemos numerá-la e todas as cadeias restantes são con-
sideradas ramificações. Devemos nomear as ramificações; esse nome deve vir antes do nome da cadeia
principal, em ordem alfabética e com o número do carbono do qual a ramificação está saindo. Devemos
levar em consideração que o nome dessas ramificações deve obedecer às seguintes regras:

Ligação Entre os Carbonos

Para as ramificações que apresentam somente ligações simples entre seus carbonos, ou seja, rami-
ficações saturadas, o nome seguirá a seguinte regra:

Figura 8 – Nomenclatura.

Fonte: Brasil Escola.

28
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
Química Orgânica

Veja o exemplo:

Existem outros grupos derivados de compostos aromáticos e insaturados. O nome dos principais é
mostrado a seguir:

Figura 9 – Grupos derivados de compostos aromáticos e insaturados.

Fonte: Brasil Escola.

Carbono em que se Encontra a Valência em que Está a Ramificação Ligada à Cadeia Principal

Um radical orgânico é uma ramificação isolada, tornando-o uma espécie química altamente reativa
e instável, o que facilita a troca de lugar com outro átomo (normalmente o hidrogênio) na cadeia carbô-
nica. Ao realizar essa troca, o radical se torna um substituinte que possui nomes. Exemplos:

29
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
Cristiano Alves de Carvalho

30
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
Química Orgânica

A seguir, temos outros exemplos:

Figura 10 – Alguns grupos orgânicos divalentes e trivalentes.

Fonte: Brasil Escola.

Saiba mais

Hidrocarbonetos cíclicos
A principal diferença entre os hidrocarbonetos
de cadeia aberta e de cadeia cíclica é a presen-
ça do prefixo ‘ciclo’. Exemplos:

31
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
Cristiano Alves de Carvalho

3.2 Alcenos

São conhecidos como hidrocarbonetos olefínicos (originam líquidos oleosos em presença de ha-
logêneos) e também chamados alquenos. Possuem fórmula geral CnH2n. Suas principais características
são:

ƒalifáticos;
ƒacíclicos;
ƒinsaturados com uma dupla ligação.

O eteno (Iupac) ou etileno (CH2 = CH2) é o alceno mais simples; é um hormônio vegetal que possui
um importante papel na germinação das sementes e no amadurecimento das frutas.
Chegou o momento de estudarmos as propriedades físicas e químicas dos alcenos.
Os alcenos com até quatro átomos de carbono são gases pouco solúveis em água. Outra caracte-
rística importante é que todos os alcenos são menos densos que a água e suas temperaturas de ebulição
e fusão aumentam à medida que sua cadeia cresce. Sua principal reação química consiste na quebra
parcial da ligação dupla, em um processo genericamente denominado reação de adição.

Existem muitas possibilidades de reações de adição, fazendo com que os alcenos sejam matéria-
-prima para a produção de várias substâncias, tendo, assim, um importante papel para as indústrias. Veja
alguns exemplos de aplicações industriais dos alcenos:

Figura 11 – Aplicações industriais dos alcenos.

Fonte: Brasil Escola.

32
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
Química Orgânica

Atenção
Existem muitas possibilidades de reações
de adição, fazendo com que os alcenos se-
jam matéria-prima para a produção de várias
substâncias, tendo, assim, um importante pa-
pel para as indústrias.

Nomenclatura

A nomenclatura dos alcenos segue as regras da IUPAC. São elas: 

ƒregra 1: determinação da cadeia principal, bem como seu nome (cadeia principal é a maior
sequência de átomos de carbono); 
ƒregra 2: devemos, agora, colocar o número do carbono em que se encontra a ligação dupla
(menor sequência), indicando a presença da ligação;
ƒregra 3: em seguida, devemos escolher o prefixo, de acordo com o número de carbonos, sendo
que: 
1 carbono - MET                                           6 carbonos - HEX
2 carbonos - ET                                            7 carbonos - HEPT
3 carbonos - PROP                                        8 carbonos - OCT
4 carbonos - BUT                                          9 carbonos - NON
5 carbonos - PENT                                        10 carbonos - DEC
ƒregra 4: o membro intermediário do nome será a sigla en; 
ƒregra 5: o sufixo da nomenclatura será o.

Veja os exemplos: 

a) H3C ņ CH ő CH ņ CH3 
ƒ Prefixo: but = 4 carbonos o C, C, C, C 
ƒ Intermediário: en 
ƒ Sufixo: o 
ƒ Nome: but-2-eno 

b) H3C ņ CH ő CH ņ CH2 ņ CH3 


ƒ Prefixo: pent = 5 carbonos o C, C, C, C, C 
ƒ Intermediário: en 
ƒ Sufixo: o 
ƒ Nome: pent-2-eno 

33
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
Cristiano Alves de Carvalho

3.3 Alcinos

São conhecidos como hidrocarbonetos acetilênicos (derivam teoricamente do etino, conhecido


como acetileno) e também chamados alquinos. A fórmula geral desses compostos é CnH2n – 2 e suas
principais características são:

ƒalifáticos;
ƒacíclicos;
ƒinsaturados com uma tripla ligação.

Chegou o momento de estudarmos as propriedades físicas e químicas dos alcinos.


Os alcinos que apresentam tripla ligação na extremidade da cadeia são denominados verdadeiros;
os que apresentam insaturação entre os demais átomos de carbono são chamados falsos. Os alcinos,
de maneira geral, são moléculas altamente reativas e, por isso, estão bastante distribuídos na natureza,
como os alcenos; no entanto, os alcinos são intermediários importantes em muitos processos industriais.
Esses compostos, em geral, são pouco solúveis em água, mas dissolvem em solventes orgânicos, como o
benzeno e o clorofórmio. Ao contrário dos alcanos, possuem odor característico, mas também têm ação
asfixiante.
Assim como nos alcenos, os alcinos realizam as reações de adição, nas quais um reagente é adicio-
nado aos dois átomos que formam a ligação múltipla. Veja o exemplo a seguir:

Nomenclatura

A nomenclatura dos alcinos segue as regras da IUPAC. São elas: 

ƒregra 1: determinação da cadeia principal, bem como seu nome (cadeia principal é a maior
sequência de átomos de carbono); 
ƒregra 2: a tripla ligação é indicada pelo número do carbono (menor sequência) em que se
encontra; 
ƒregra 3: o prefixo é escolhido a partir do número de carbonos presentes na estrutura: 
1 carbono - MET                                        6 carbonos - HEX 
2 carbonos - ET                                         7 carbonos - HEPT 
3 carbonos - PROP                                    8 carbonos - OCT 
4 carbonos - BUT                                      9 carbonos - NON 
5 carbonos - PENT                                   10 carbonos - DEC 

34
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
Química Orgânica

ƒregra 4: um alcino é identificado primeiramente pela presença da sigla in anexada ao nome;


ƒregra 5: coloque a letra o no final do nome. 

Exemplos: 

a) H3C ņ CH2 ņ C { C ņ CH2 ņCH3 


ƒ Prefixo: hex = 6 carbonos o C, C, C, C, C, C
ƒ Intermediário: in 
ƒ Sufixo: o 
ƒ Nome: hex-3-ino 

b) H3C ņ CH2 ņ C { C ņ CH2 ņ CH2 ņ CH3 


ƒ Prefixo: hept = 7 carbonos o C, C, C, C, C, C,C
ƒ Intermediário: in 
ƒ Sufixo: o 
ƒ Nome: hept-3-ino 

3.4 Alcadienos

Suas principais características são:

ƒalifáticos;
ƒacíclicos;
ƒinsaturados com duas duplas ligações.

Os alcadienos podem ser classificados de acordo com a posição de suas duplas ligações. Veja:

ƒalcadienos de duplas acumuladas: são aqueles que possuem as duplas ligações consecuti-
vas;
H2C = C = CH2
Propadieno
ƒalcadienos de duplas conjugadas: são aqueles que possuem as duplas ligações separadas
por uma ligação simples;
H2C = CH – CH = CH2
buta-1,3 -dieno
ƒalcadienos de duplas isoladas: são aqueles que possuem as duplas ligações separadas por
mais de uma ligação simples;
H2C = CH – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3
hepta-1,5-dieno

35
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
Cristiano Alves de Carvalho

3.5 Hidrocarbonetos Aromáticos

Esta estrutura apresenta um ou mais núcleos benzênicos, sendo o benzeno (C6H6) o composto
mais simples dessa função. O benzeno é uma estrutura plana altamente simétrica, com ângulos de 120º,
sugerindo alto grau de insaturação.
Chegou o momento de estudarmos as propriedades físicas e químicas dos compostos aromáticos,
que são muito mais estáveis que os alcenos e alcinos, devido aos elétrons S. A cada sistema de anel aro-
mático, é dado um nome comum. S



 compostos possuem odor característico, o que faz com que o benzeno e seus derivados mais
Esses
simples sejam chamados compostos aromáticos. Os anéis aromáticos são representados por hexágonos
com um círculo inscrito, para denotar o caráter aromático. Cada vértice representa um átomo de carbo-
no; cada carbono está ligado a três outros átomos – três átomos de carbono ou dois átomos de carbono
e um de hidrogênio. Os átomos de hidrogênio não são mostrados.
No comércio, o benzeno é conhecido por benzina, sendo utilizado como solvente e na obtenção de
inseticidas. É também o ponto de partida na síntese de diversas substâncias, como fenol, anilina, tolueno,
ácido benzoico e estireno. Já o tolueno é um dos ingredientes de certas colas, que, ao serem “cheiradas”,
produzem excitação do tipo alcoólica, falta de coordenação e fala desarticulada; é extremamente tóxico
e pode resultar em coma e morte. É a partir do tolueno que se produz um explosivo extremamente utili-
zado para fins pacíficos ou militares, o TNT ou trinitrotolueno.
O antraceno é uma importante matéria-prima para a fabricação de corantes; a estrutura do fenan-
treno, por sua vez, é o esqueleto de uma importante classe de compostos naturais: os esteroides. O prin-
cipal exemplo dessas substâncias causadoras de câncer é o benzopireno, substância formada a partir da
queima do fumo. Substâncias cancerígenas dessa classe também se formam na fumaça do cigarro, em
gases de escapamentos de carros e na queima de carvão de churrasco.

Nomenclatura

Os hidrocarbonetos aromáticos não possuem uma nomenclatura própria e, em geral, apresentam


uma nomenclatura particular. Se a cadeia principal apresentar apenas um anel benzênico, ela é chamada
benzeno e pode ter um ou mais grupos substituintes, que podem ser orientados obedecendo à regra a
seguir:

36
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
Química Orgânica
ƒ
ƒposição de dois radicais no núcleo aromático:


Posição 1,2 = orto (o) Posição 1,3 = meta (m)  Posição 1,4 = para (p)


3.6 Resumo do Capítulo

Caro(a) aluno(a),

Vimos, neste capítulo, que os hidrocarbonetos são compostos formados apenas por carbono e hi-
drogênio, sendo, assim, binários. São divididos em:

ƒalcanos;
ƒalcenos;
ƒalcinos;
ƒalcadienos;
ƒhidrocarbonetos aromáticos.

Os alcanos são conhecidos como hidrocarbonetos parafínicos (apresentam baixa reatividade quí-
mica) e suas principais características são:

ƒalifáticos;
ƒacíclicos;
ƒsaturados.

Já os alcenos são conhecidos como hidrocarbonetos olefínicos (originam líquidos oleosos em pre-
sença de halogêneos) e também chamados alquenos. Suas principais características são:

ƒalifáticos;
ƒacíclicos;
ƒinsaturados com uma dupla ligação.

Os alcinos são conhecidos como hidrocarbonetos acetilênicos (derivam teoricamente do etino, co-
nhecido como acetileno) e também chamados alquinos. Suas principais características são:

ƒalifáticos;
ƒacíclicos;
ƒinsaturados com uma tripla ligação.

37
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
Cristiano Alves de Carvalho

Os alcadienos possuem as seguintes características:

ƒalifáticos;
ƒacíclicos;
ƒinsaturados com duas duplas ligações.

Por fim, estudamos as estruturas que apresentam um ou mais núcleos benzênicos, sendo o benze-
no (C6H6) o composto mais simples dessa função, que é chamada composto aromático.

3.7 Atividades Propostas

Caro(a) aluno(a),

Agora que terminamos este capítulo, vamos verificar se fixou bem o conteúdo. Assim, responda às
perguntas a seguir conforme o seu entendimento.

1. O tabagismo pode causar câncer de pulmão e um dos responsáveis por esse mal causado pelo
cigarro é o alcatrão, que corresponde a uma mistura de substâncias aromáticas, entre elas, ben-
zeno, naftaleno e antraceno.

Indique a fórmula molecular dos três hidrocarbonetos citados.

2. Dê o nome do composto:

3. Observe a estrutura dos hidrocarbonetos a seguir:

38
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
Química Orgânica

Qual hidrocarboneto é o mais ramificado?


a) IV.
b) III.
c) II.
d) I.

4. A qualidade de uma gasolina pode ser expressa pelo seu índice de octanagem. Indique a estru-
tura do iso-octano 2,2,4trimeti-pentano.

5. Dado o composto orgânico, indique seu nome segundo a IUPAC. 


&+&+
__
&+±+& &±+&±&±&+
__
&+&+
__
&+&+

ƒ
ƒ
ƒ
39
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
4 OUTRAS FUNÇÕES

Caro(a) aluno(a),

Neste capítulo, iremos abordar compostos


orgânicos que apresentam os elementos oxigê-
nio e nitrogênio, originando novas funções.

4.1 Funções Oxigenadas

Devemos observar que a substituição de um átomo de hidrogênio de um hidrocarboneto por um


radical hidroxila (OH-) pode formar três funções orgânicas diferentes:

ćlcool;
ƒenol;
ƒfenol.

Vamos analisar, agora, cada uma delas, indicando as principais diferenças.

Álcool (R – OH)

Os alcoóis são compostos orgânicos que se originam da substituição de um átomo de hidrogênio


de um hidrocarboneto por um radical hidroxila (OH-). Para que a função seja álcool, o grupo funcional
– OH deve estar ligado a um carbono saturado da cadeia. Sua nomenclatura oficial segue as regras da
IUPAC já apresentadas nos capítulos anteriores, mudando apenas o sufixo, ou seja, a terminação é ol.
Somente quando necessário, devemos designar um prefixo numérico apropriado para determinar a lo-

41
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
Cristiano Alves de Carvalho

calização do grupo OH, ressaltando que a cadeia deve ser numerada a partir da extremidade mais próxi-
ma do grupo hidroxila. Veja os exemplos a seguir:

Propan-2-ol Etan-1,2-diol

Chegou o momento de estudarmos as propriedades físicas e químicas dos alcoóis.


A ligação – O – H é polar, fazendo com que os alcoóis sejam solúveis em solventes polares, como a
água. Os alcoóis com uma hidroxila (-OH), ou seja, os monoalcoóis, que possuem até 12 átomos de car-
bono, são líquidos, solúveis em água e têm menor densidade que a dela.
O metanol (álcool metílico) é o álcool mais simples e apresenta usos industriais importantes; por
isso, é produzido em larga escala.

O produto da fermentação de carboidratos como o açúcar e o amido é o etanol (álcool etílico),


como mostrado na equação a seguir:

Saiba mais

A reatividade dos compostos orgânicos pode ser atribuída aos átomos em particular ou grupos de átomos nas
moléculas. Um sítio de reatividade em uma molécula orgânica é chamado grupo funcional, porque controla como
a molécula se comporta ou funciona. Assim, a química de uma molécula orgânica é largamente dominada pelos
grupos funcionais que ela contém. Podemos pensar nas moléculas orgânicas como sendo compostas por grupos
funcionais ligados a um ou mais grupos alquil. Os alcanos, por exemplo, que não contêm grupos funcionais, são
representados como R – H. Os alcoóis, que contêm O – H, ou grupo funcional álcool são representados como
R – OH.
Fonte: Brasil Escola.

42
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
Química Orgânica

Enóis

São compostos orgânicos derivados dos hidrocarbonetos insaturados pela substituição do átomo
de hidrogênio, de carbono de dupla ligação, exceto do anel benzênico, por igual número de hidroxilas
(- OH). Os enóis são compostos instáveis que só existem em solução, em equilíbrio dinâmico com aldeído
ou cetona. Na nomenclatura oficial, a terminação é ol.



 

Fenóis

São compostos orgânicos que se originam de hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais


átomos de hidrogênio, de carbono de núcleo aromático, por igual número de hidroxilas (-OH). Na no-
menclatura oficial da IUPAC, usamos o prefixo hidroxi. Lembre-se de que os hidrocarbonetos aromáticos
não possuem uma nomenclatura própria e, em geral, esses compostos apresentam uma nomenclatura
particular. Se a cadeia principal apresentar apenas um anel benzênico, ela é chamada benzeno e pode
apresentar um ouƒmais grupos substituintes, que podem ser orientados obedecendo à regra a seguir:

ƒno núcleo aromático:


ƒposição de dois radicais

Posição 1,2 = orto (o) Posição 1,3 = meta (m) Posição 1,4 = para (p)

Veja:

hidroxibenzeno 1,2-di-hidroxibenzeno 1-hidroxi-4-metilbenzeno


p-hidroximetilbenzeno

43
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
Cristiano Alves de Carvalho

Atenção
A substituição de um átomo de hidrogênio
de um hidrocarboneto por um radical hidro-
xila (OH-) pode formar três funções orgânicas
diferentes:
• álcool;
• enol;
• fenol.

Aldeídos

São compostos orgânicos que apresentam o radical funcional (– CHO) sempre na extremidade da
cadeia. Nos aldeídos, o grupo carbonílico tem no mínimo um átomo de hidrogênio ligado. Veja o exem-
plo:

Sua nomenclatura oficial segue as regras da IUPAC já apresentadas nos capítulos anteriores, mu-
dando apenas o sufixo, ou seja, a terminação é al.
Chegou o momento de estudarmos as propriedades físicas e químicas dos aldeídos.
Os aldeídos mais simples (metanal e etanal) são gasosos e apresentam cheiro desagradável. A par-
tir de três carbonos na cadeia, os aldeídos são líquidos; apenas os de massa molar elevada são sólidos.
Aldeídos de baixa massa molecular possuem densidade menor que a da água, sendo solúveis nela.

Cetonas

São compostos orgânicos que apresentam o


radical funcional (– C = O), que é chamado carbonila.
Vale ressaltar que o grupo funcional das cetonas fica
sempre no meio da cadeia, ou seja, o carbono do gru-
po funcional é secundário. Veja a imagem ao lado.
Sua nomenclatura oficial segue as regras da
IUPAC já apresentadas nos capítulos anteriores, mu-
dando apenas o sufixo, ou seja, a terminação é ona.
Chegou o momento de estudarmos as proprie-
dades físicas e químicas das cetonas.

44
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
Química Orgânica

As de menor massa molar são líquidas; as de massa molar elevada são sólidas. As cetonas de baixa
massa molecular têm densidade menor que a da água e são nela solúveis.

Ácidos Carboxílicos

São compostos orgânicos que apresentam o radical funcional (–COOH), denominado carboxila,
colocado sempre na extremidade da cadeia. Sua nomenclatura oficial segue as regras da IUPAC já apre-
sentadas nos capítulos anteriores, mudando o sufixo, ou seja, a terminação é oico. É preciso colocar a
palavra ‘ácido’ antes do prefixo. Veja os exemplos:

Chegou o momento de estudarmos as propriedades físicas e químicas dos ácidos carboxílicos.


Os dois primeiros ácidos têm densidade maior que a da água e os restantes, menor.

45
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
Cristiano Alves de Carvalho

Saiba mais

O nome comum de muitos ácidos carboxílicos é baseado em suas origens históricas ou no odor exalado por quem
os produz.

Nome oficial Nome comercial Origem do nome


Ácido metanoico Ácido fórmico Existe nas formigas
Ácido etanoico Ácido acético Formado no azedamento do vinho
Ácido propanoico Ácido propiônico Gordura
Ácido butanoico Ácido butírico Encontrado na manteiga
Ácido pentanoico Ácido valérico Encontrado na planta valeriana
Ácido hexanoico Ácido caproico Produzido por cabras e bodes
Ácido octanoico Ácido caprílico Produzido por cabras e bodes
Ácido decanoico Ácido cáprico Produzido por cabras e bodes
Fonte: Brasil Escola.

Éteres

São compostos orgânicos que apresentam o radical funcional (–C – O – C) e são usados como anes-
tésico desde 1842. São considerados derivados da água, pois podemos substituir os hidrogênios por
grupos de carbono.

A nomenclatura determinada pela IUPAC para os éteres obedece ao seguinte esquema:

Prefixo que indica o


+ + Nome do hidrocarboneto
número de carbonos do oxi
correspondente ao maior grupo
menor grupo

Veja os exemplos:

ƒH3C – O – CH2 – CH3: met + oxi + etano (metoxietano);


ƒH3C – H2C– O – CH2 – CH3: et + oxi + etano (etoxietano);
ƒH3C – H2C – H2C – O – CH2 – CH3: et + oxi + propano (etoxipropano).

46
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
Química Orgânica

Na nomenclatura usual, os grupos R são escritos em ordem alfabética e devem terminar com a
palavra ‘éter’. Veja os exemplos:

ƒH3C – O – CH2 – CH3: etil-metil-éter;


ƒH3C – O – CH3: dimetil-éter.

Ésteres

São compostos orgânicos derivados da reação entre um ácido carboxílico e um álcool por um pro-
cesso chamado esterificação. Veja:

Figura 12 – Éster.

Fonte: www.reocities.com.

Os ésteres são compostos em que o átomo de hidrogênio de um grupo carboxílico pode ser subs-
tituído por um grupo hidrocarboneto. Veja o exemplo:

Figura 13 – Éster.

Fonte: www.reocities.com.

Um éster pode sofrer hidrólise; quando isso acontece, há o estabelecimento do equilíbrio entre essa
reação e a esterificação.

47
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
Cristiano Alves de Carvalho

Figura 14 – Hidrólise.

Fonte: www.reocities.com.

Chegou o momento de estudarmos as propriedades físicas e químicas dos ésteres.


Os de menor número de carbonos são líquidos e pouco solúveis em água. Já os de maior massa
molar são sólidos e insolúveis. Os ésteres possuem odor muito agradável e são os principais responsáveis
pelo aroma das frutas e das flores.

CH3CH2 – C – O – CH3 + NaOH o CH3CH2 – C – O- + Na+ + CH3OH


Propionato de metila Propionato de sódio Metanol

4.2 Compostos Halogenados

Chegou o momento de tratarmos dos compostos halogenados, que são os compostos orgânicos
que apresentam halogênios (flúor, cloro, bromo e iodo) em sua estrutura. Vamos trabalhar com os com-
postos halogenados mais importantes: os haletos orgânicos e os haletos de acila.

Haletos Orgânicos

São compostos orgânicos que derivam dos hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais áto-
mos de hidrogênio por um número igual de átomos de halogênio. Na nomenclatura oficial da IUPAC,
devemos citar o nome e a posição do halogênio na molécula do hidrocarboneto. Veja os exemplos:

Haletos de Acila

São compostos orgânicos que derivam dos carboxilácidos pela substituição do grupo hidroxila
(-OH) da carboxila por átomo de halogênio. Os derivados do cloro são os haletos de acila mais importan-
tes. Na nomenclatura oficial da IUPAC, utilizamos a palavra ‘haleto’ e o nome do radical ‘acila’ ligado ao
halogênio. Veja os exemplos:

48
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
Química Orgânica

Figura 15 – Haleto de acila.

Fonte: www.reocities.com.

4.3 Funções Nitrogenadas

Aminas

São compostos orgânicos considerados bases orgânicas e derivados da amônia (NH3) pela substi-
tuição de um ou mais átomos de hidrogênio por igual número de radicais arila ou alcoíla. Veja os seguin-
tes exemplos:

As aminas podem ser classificadas em primárias, secundárias ou terciárias, de acordo com o núme-
ro de radicais ligados ao átomo de nitrogênio. Veja:

Segundo a nomenclatura oficial da IUPAC, devemos citar o nome dos radicais adicionando amina.
Veja os exemplos:

49
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
Cristiano Alves de Carvalho

Chegou o momento de estudarmos as propriedades físicas e químicas das aminas.


As aminas mais simples são gasosas, com até 12 átomos de carbono são líquidas e as demais, sóli-
das. As aminas com poucos carbonos são solúveis em água. Seu odor é desagradável, apresentando um
cheiro que varia entre o da amônia e o de peixe podre.

Amidas

São compostos orgânicos derivados da amônia (NH3) pela substituição de um ou mais átomos de
hidrogênio por igual número de radicais acila. As amidas podem ser classificadas em primárias, secundá-
rias ou terciárias, de acordo com o número de radicais ligados ao átomo de nitrogênio. Veja os exemplos:

Na nomenclatura oficial da IUPAC, substitui-se a terminação ‘oico’ do ácido por amida. Veja os exem-
plos:

Figura 16 – Nomenclatura das amidas.

Fonte: www.reocities.com.

50
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
Química Orgânica

Chegou o momento de estudarmos as propriedades físicas e químicas das amidas.


A metanamida é líquida e todas as outras são sólidas. As que possuem pouco carbono são solúveis
em água.

Nitrilas

São compostos orgânicos provenientes da substituição do átomo de hidrogênio do cianeto de


hidrogênio (H – C { N) por radical alcoíla ou arila.

Figura 17 – Nitrila.

Fonte: Brasil Escola.

4.4 Resumo do Capítulo

Caro(a) aluno(a),

Vimos, neste capítulo, os principais compostos orgânicos que apresentam os elementos oxigênio
e nitrogênio em sua estrutura e trabalhamos as principais características físico-químicas dos compostos
orgânicos oxigenados, tais como:

ćlcool;
ƒfenol;
ƒenol;
ƒaldeído;
ƒcetona;
ƒácido carboxílico;
Ďter;
Ďster.

51
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
Cristiano Alves de Carvalho

Trabalhamos também as principais características físico-químicas dos compostos orgânicos nitro-


genados, tais como:

ƒaminas;
ƒamidas;
ƒnitrilas.

Abordamos, ainda, alguns compostos halogenados.


Esperamos que tenha aproveitado bem os conceitos abordados.

4.5 Atividades Propostas

Caro(a) aluno(a),

Agora que terminamos este capítulo, vamos verificar se fixou bem o conteúdo. Assim, responda às
perguntas a seguir conforme o seu entendimento.

1. Para o etanol, cuja fórmula estrutural é H3C ņ CH2 ņ OH, identifique a alternativa incorreta:
a) Apresenta cadeia carbônica saturada.
b) É uma base inorgânica.
c)  É solúvel em água.
d) É um monoálcool.
e) Apresenta cadeia carbônica homogênea.

2. A seguir, temos a estrutura de dois aldeídos que fazem parte da composição do perfume mais
revolucionário da história, o Chanel nº 5.

Por que o aroma dessas substâncias é agradável ao olfato humano?

52
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
Química Orgânica

3. A adrenalina tem a fórmula estrutural dada a seguir:

Nesse composto, podemos identificar os seguintes grupos funcionais:

a) Fenol, álcool e amina.


b) Álcool, nitrocomposto e aldeído.
c) Álcool, aldeído e fenol.
d) Enol, álcool e cetona.
e) Cetona, álcool e fenol.

53
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
5 ISOMERIA

Caro(a) aluno(a),

Alguns compostos podem apresentar a mesma fórmula molecular, porém ser substâncias diferen-
tes que se diferenciam entre si por propriedades químicas, físicas ou fisiológicas, apresentando diferentes
fórmulas estruturais, planas ou espaciais. Em outras palavras, dois compostos são isômeros quando apre-
sentam a mesma fórmula molecular e fórmulas estruturais diferentes.

Saiba mais

É muito importante saber diferenciar a isomeria plana da isomeria espacial:

A diferença entre os isômeros já é observada


plana
nas fórmulas estruturais planas.
isomeria

Temos de usar fórmulas espaciais para


espacial
diferenciar os isômeros.

5.1 Isomeria Plana

A isomeria plana apresenta fórmulas estruturais planas diferentes com a mesma fórmula molecular.
Ela é dividida em:

ƒisomeria de função;
ƒisomeria de cadeia ou de núcleo;
ƒisomeria de posição;
ƒmetameria ou isomeria de compensação;
ƒtautomeria.

55
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
Cristiano Alves de Carvalho

Vamos abordar cada caso exemplificando cada tipo de isomeria plana de maneira bem objetiva.
Vamos lá?

Isomeria de Função

Seus isômeros pertencem a diferentes funções orgânicas.

Isomeria de Cadeia ou de Núcleo

Os isômeros pertencem à mesma função, possuindo uma diferença estrutural na organização da


cadeia carbônica.

Isomeria de Posição

Os isômeros pertencem à mesma função, possuindo a mesma cadeia carbônica principal e uma
diferença na posição do radical ou nas insaturações.

56
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
Química Orgânica

Metameria ou Isomeria de Compensação

Os isômeros pertencem à mesma função, diferenciando-se apenas entre as estruturas, que estão na
posição de um heteroátomo. O heteroátomo é um átomo diferente entre os átomos de carbono; se ele
estiver na extremidade da cadeia, não será um heteroátomo.

Tautomeria

É um caso especial de isomeria em que dois isômeros estão em equilíbrio dinâmico. São compostos
muito instáveis, em cujo equilíbrio prevalecem as formas carbonílicas (aldeído ou cetona). Veja os exem-
plos:

Atenção
Alguns compostos podem apresentar a mes-
ma fórmula molecular, porém ser substâncias
diferentes que se diferenciam entre si por
propriedades químicas, físicas ou fisiológicas,
apresentando diferentes fórmulas estruturais,
planas ou espaciais.

57
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
Cristiano Alves de Carvalho

5.2 Isomeria Espacial

Somente por meio da análise espacial da molécula conseguimos diferenciar as fórmulas estrutu-
rais. Existem dois tipos de isomeria espacial:

ƒgeométrica (cis-trans ou Z-E);


ƒóptica.

Vamos estudar, agora, os dois tipos de isomeria espacial.

Isomeria Geométrica

Observe as estruturas espaciais dos compostos a seguir. É possível perceber a diferença entre as
moléculas dos compostos somente num plano imaginário. Veja:

Figura 18 – Isômeros.
         

          Isômero cis                                                              Isômero trans


Fonte: Brasil Escola.

Observe que as ramificações (radical metil) estão em posições diferentes na molécula. No isômero
cis, os radicais metil se posicionam do mesmo lado e, no isômero trans, ocupam lados opostos.
As condições para que ocorra isomeria geométrica em compostos de cadeia aberta são as seguin-
tes:

ƒpossuir dupla ligação carbono-carbono;


ƒpossuir ligantes diferentes a cada carbono da dupla ligação.

O fator de diferenciação é a fórmula estrutural espacial, visto que ambas as estruturas possuem a
mesma fórmula molecular e a mesma fórmula estrutural plana. Veja o exemplo:

58
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
Química Orgânica

            cis-but-2-eno                                     trans-but-2-eno

Para os compostos de cadeia fechada (bayeriana), a condição para ocorrer isomeria geométrica é
a seguinte: devemos encontrar dois ligantes diferentes entre si em pelo menos dois átomos de carbono
do ciclo. Veja o exemplo:

Isomeria Óptica

Este caso de isomeria espacial apresenta isômeros com a propriedade de desviar o plano de vibra-
ção da luz polarizada. Observe o comportamento das substâncias submetidas a um feixe de luz polariza-
da obtida quando a luz natural, não polarizada, atravessa um polarizador:

Figura 19 – Isomeria óptica.

Fonte: Brasil Escola.

As condições para que ocorra a isomeria óptica são:

ƒcarbono quiral ou assimétrico (C*);


ƒassimetria molecular (S).

59
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
Cristiano Alves de Carvalho

Um carbono é considerado quiral ou assimétrico quando possui as quatro valências ou os quatro


radicais diferentes. Veja o exemplo:

As substâncias que apresentam um carbono assimétrico têm dois isômeros espaciais:

ƒdextrógiro;
ƒlevógiro.

As substâncias dextrógiras desviam o plano da luz polarizada para a direita e as substâncias le-
vógiras desviam o plano da luz polarizada para a esquerda. Temos também os enantiomorfos, que são
isômeros cujas moléculas se comportam como objeto e imagem (antípodas ópticos). A mistura de dois
enantiomorfos em proporções equimolares ou equimoleculares é chamada racêmico. Vamos analisar um
exemplo:

Figura 20 – Ácidos levoláctico e dextroláctico.

Ácido levoláctico           Ácido dextroláctico


Fonte: Brasil Escola.

Saiba mais
A estereoquímica é o ramo da química que estuda os aspectos tridimensionais das moléculas. Os possíveis arran-
jos espaciais das moléculas são muito variados e, com essa variedade de arranjos, diversos fenômenos podem ser
observados: a isomeria e o desvio de um feixe de luz sobre uma amostra, por exemplo.
A maioria das moléculas orgânicas apresenta características tridimensionais. Por isso, a estereoquímica pode ser
considerada uma parte da química orgânica, uma vez que a geometria das moléculas inorgânicas geralmente é
mais simples e apresenta-se em um mesmo plano.
Fonte: Brasil Escola.

60
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
Química Orgânica

5.3 Resumo do Capítulo

Caro(a) aluno(a),

Vimos, neste capítulo, que alguns compostos podem apresentar a mesma fórmula molecular, po-
rém ser substâncias diferentes que se diferenciam entre si por propriedades químicas, físicas ou fisiológi-
cas, apresentando diferentes fórmulas estruturais, planas ou espaciais, o que chamamos isomeria.
A isomeria é dividida em plana e espacial, sendo a plana classificada em:

ƒisomeria de função;
ƒisomeria de cadeia ou de núcleo;
ƒisomeria de posição;
ƒmetameria ou isomeria de compensação;
ƒtautomeria.

Existem dois tipos de isomeria espacial:

ƒgeométrica (cis-trans ou Z-E);


ƒóptica.

5.4 Atividades Propostas

Caro(a) aluno(a),

Agora que terminamos este capítulo, vamos verificar se fixou bem o conteúdo. Assim, responda às
perguntas a seguir conforme o seu entendimento.

1. A propanona e o prop-1-en-2-ol exemplificam um caso de:


a) Isomeria de cadeia.
b) Metameria.
c) Isomeria de função.
d) Tautomeria.
e) Isomeria cis-trans.

61
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
Cristiano Alves de Carvalho

2. O feromônio é utilizado pelas formigas como alarme primeiramente e, posteriormente, na


orientação de ataque ao inimigo, sendo constituído, em maior proporção, pela 4-metil-hep-
tan-3-ona, além de outros componentes secundários já identificados, tais como: heptan-2-ona,
octan-3-ona, octan-3-ol e 4-metil-heptan-3-ol (CIÊNCIA...).
a) Qual é o nome dos grupos funcionais presentes na estrutura da heptan-2-ona e do oc-
tan-3-ol, respectivamente?
b) Quais são as funções orgânicas representadas pelos compostos 4-metil-heptan-3-ona e
4-metil-heptan-3-ol, respectivamente?
c) Identifique um par de isômeros de cadeia relacionados no texto.

3. O ciclopropano, composto usado como anestésico, e o propeno, que é usado como matéria-
-prima para a produção de polímeros, são isômeros entre si. Escreva a fórmula estrutural de
cada um, suas fórmulas moleculares e o tipo de isomeria de ambos.

4. A estrutura desses dois isômeros está representada a seguir:

Indique o nome oficial desses dois compostos, respectivamente:

a) Ácido trans-butenodioico e ácido cis-butenodioico.


b) Ácido cis-butenodioico e ácido trans-butenodioico.
c) Ácido Z-butenodioico e ácido E-butenodioico.
d) Ácido E-butenodioico e ácido Z-butenodioico.
e) Ácido cis-etenodioico e ácido trans-etenodioico.

62
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
6 REAÇÕES ORGÂNICAS

Caro(a) aluno(a), ƒreação de adição;


ƒreação de substituição;
O número de compostos orgânicos é enor- ƒreação de oxidação;
me, o que nos proporciona uma quantidade de ƒreação de eliminação.
reações químicas com alto valor comercial. Vamos
abordar as mais importantes reações orgânicas.
São elas:

6.1 Reação de Adição

A reação de adição é aquela em que um átomo originário de uma substância orgânica ou inor-
gânica é adicionado a um composto orgânico. A ocorrência da reação de adição é em hidrocarbonetos
insaturados, como nos alcenos e alcinos, em que as ligações duplas e triplas são quebradas, pois a ligação
π é a mais fraca, formando duas novas ligações (ligações δ).
As principais reações de adição são:

ƒhidrogenação catalítica;
ƒhalogenação;
ƒadição de HX;
ƒadição de água;
ƒadição a aromático.

Hidrogenação Catalítica

A hidrogenação catalítica corresponde à adição do gás hidrogênio, com a presença de um catalisa-


dor, que pode ser o metal níquel (Ni) ou platina (Pt), em alcenos e alcinos. Veja o exemplo:

63
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
Cristiano Alves de Carvalho

Saiba mais

Também podemos chamar essa reação de reação de Sabatier-Senderens.


Na indústria química de alimentos, ela é muito conhecida. Serve de base para a produção de margarinas a partir
de óleos vegetais, que possuem ligações duplas. A hidrogenação catalítica transforma esses óleos, que são líqui-
dos, em gorduras, que são sólidas.
Fonte: Brasil Escola.

Halogenação

A halogenação ocorre com a adição de um halogênio (Cl2 e Br2) a um alceno ou alcadieno. Veja os
exemplos:

ƒ para os alcenos:

ƒ para os alcadienos:

Adição de HX

Este tipo de reação ocorre com a adição de HX em alcenos. No HX, X é o halogênio (cloro, bromo,
iodo e flúor). Veja o exemplo:

64
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
Química Orgânica

Dependendo do número de carbonos da cadeia, podemos obter dois produtos. Para determinar o
produto mais provável, seguimos a regra de Markovnikov, que diz que devemos adicionar o hidrogênio
ao carbono mais hidrogenado da ligação dupla. Essa regra serve apenas para o cloro. Para o bromo, serve
a regra antimarkovnikov, que é o inverso da Markovnikov.

Exemplo de Markovnikov:

Exemplo de antimarkovnikov:

Atenção

Dependendo do número de carbonos da cadeia, podemos obter dois produtos. Para determinar o produto mais pro-
vável, seguimos a regra de Markovnikov, que diz que devemos adicionar o hidrogênio ao carbono mais hidrogenado
da ligação dupla. Essa regra serve apenas para o cloro. Para o bromo, serve a regra antimarkovnikov, que é o inverso
da Markovnikov.

Adição de Água

Este é um tipo de reação muito semelhante à reação de adição de HX, sendo chamado hidratação
de alceno, que é uma reação catalisada por ácido que segue a regra de Markovnikov. Veja os exemplos:

65
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
Cristiano Alves de Carvalho

Adição a Aromático

Ocorre com a hidrogenação total do anel benzênico. Esta reação é muito difícil e só é possível com
a adição de um catalisador metálico níquel (Ni) ou platina (Pt) à temperatura de 300 °C e pressão de 200
atm. Veja o exemplo:

+ 3H2 o

6.2 Reação de Substituição

Ocorre com a substituição de um átomo ou um grupo de átomos de uma molécula orgânica por
outro átomo ou grupo de átomos. As principais reações de substituição são:

ƒhalogenação;
ƒnitração;
ƒsulfonação.

Halogenação

Os halogênios utilizados neste tipo de reação são o cloro (Cl) e o bromo (Br). As reações com flúor
(F) são muito perigosas, pois ele é muito reativo. O iodo (I) torna a reação muito lenta. Os alcanos podem
ser transformados em haletos de alquila. Veja os exemplos:

66
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
Química Orgânica

Existe uma ordem de facilidade com a qual o hidrogênio é retirado do hidrocarboneto. Assim, temos:

CTERCIÁRIO > CSECUNDÁRIO > CPRIMÁRIO

Nitração

É a reação que ocorre com a adição do ácido nítrico (HNO3) a um hidrocarboneto. Veja o exemplo:

Sulfonação

É a reação que ocorre com a adição do ácido sulfúrico (H2SO4) a um hidrocarboneto. Veja o exem-
plo:

6.3 Reação de Oxidação

São reações catalisadas por um agente oxidante, que pode ser o permanganato de potássio
(KMnO4), o dicromato de potássio (K2Cr2O7) ou o tetraóxido de ósmio (OsO4). Utilizamos a simbologia
[O]. As reações mais importantes de oxidação são:

ƒoxidação energética dos alcenos;


ƒoxidação de álcool primário;
ƒoxidação de álcool secundário.

Oxidação Energética dos Alcenos

Ocorre com os alcenos quando entram em contato com um agente oxidante em solução aquosa,
concentrada e ácida (geralmente em ácido sulfúrico). São muitos os produtos obtidos que dependem da
posição da ligação dupla do alceno. Temos:

67
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
Cristiano Alves de Carvalho

ƒcarbono primário produz gás carbônico e água;


ƒcarbono secundário produz ácido carboxílico;
ƒcarbono terciário produz cetona.

Oxidação de Álcool Primário

Os alcoóis primários se oxidam com oxidantes energéticos, como o permanganato de potássio e o


dicromato de potássio, em meio sulfúrico. O produto desta oxidação é o aldeído. Com mais quantidade
de agente oxidante, obtemos um ácido carboxílico. Veja o exemplo:

Oxidação de Álcool Secundário

O produto da oxidação dos alcoóis secundários é a cetona. Veja o exemplo:

6.4 Reação de Eliminação

Ocorre com a eliminação de alguns átomos ou grupos de átomos do composto orgânico. Este tipo
de reação possui uma grande importância na indústria química, no que tange à produção de polietileno,
que é a matéria-prima para a obtenção de plásticos. As principais reações de eliminação são:

ƒeliminação de hidrogênio;
ƒeliminação de halogênios;
ƒeliminação de halogenidreto;
ƒeliminação de água.

68
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
Química Orgânica

Eliminação de Hidrogênio

Ocorre com a obtenção de um alceno a partir de um alcano. Veja o exemplo:

Eliminação de Halogênio

Ocorre com a reação de di-haletos vicinais com zinco catalisado por um álcool, formando alcenos.
Veja o exemplo:

Eliminação de Halogenidreto

Ocorre com a reação de halogenidretos (HCl, HBr e HI), que são eliminados a partir de um haleto de
alquila, catalisado por uma base, que pode ser o KOH, e um álcool. Veja o exemplo:

Eliminação de Água

Ocorre com a desidratação intramolecular de álcool, catalisada por ácido sulfúrico concentrado e
calor (170 °C), havendo eliminação de água e alceno. Veja o exemplo:

69
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
Cristiano Alves de Carvalho

Podemos ter também a desidratação intermolecular de dois alcoóis, produzindo éter e eliminando
água. Para que a reação ocorra, devemos catalisar por ácido sulfúrico concentrado e calor (140 °C). Veja
o exemplo:

6.5 Resumo do Capítulo

Caro(a) aluno(a),

Vimos, neste capítulo, algumas reações orgânicas que possuem uma grande importância na indús-
tria química e, por isso, têm relevância muito significativa em sua formação de engenheiro ambiental.
Observamos as reações de adição, que são divididas em:

ƒhidrogenação catalítica;
ƒhalogenação;
ƒadição de HX;
ƒadição de água;
ƒadição a aromático.

Em seguida, abordamos as reações de substituição, que são divididas em:

ƒhalogenação;
ƒnitração;
ƒsulfonação.

Abordamos as reações de oxidação, que são divididas em:

ƒoxidação energética dos alcenos;


ƒoxidação de álcool primário;
ƒoxidação de álcool secundário.

Abordamos as reações de eliminação, que são divididas em:

ƒeliminação de hidrogênio;
ƒeliminação de halogênios;
ƒeliminação de halogenidreto;
ƒeliminação de água.

70
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
Química Orgânica

6.6 Atividades Propostas

Caro(a) aluno(a),

Agora que terminamos este capítulo, vamos verificar se fixou bem o conteúdo. Assim, responda às
perguntas a seguir conforme o seu entendimento.

1. Considere a reação para a produção de amida:

Equacione a reação entre o ácido acético e a amônia, além de dar o nome da amônia obtida.

2. Na reação do tolueno com o cloro, obteve-se um composto diclorado. Admitindo-se que tenha
ocorrido reação de substituição no núcleo aromático, em quais posições desse núcleo se de-
ram as substituições?

71
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
RESPOSTAS COMENTADAS DAS
ATIVIDADES PROPOSTAS

CAPÍTULO 1

1.

2.

3. A

4. E

5. B

73
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
Cristiano Alves de Carvalho

CAPÍTULO 2

1. 1.

Prefixo: quatro átomos de carbono – but.


Parte intermediária: somente ligações simples entre átomos de carbono – an.
Sufixo: possui o grupo funcional na extremidade da cadeia (aldeído) – al.
Nome: butanal.

Prefixo: quatro átomos de carbono – but.


Parte intermediária: somente ligações simples entre átomos de carbono – an.
Sufixo: possui o grupo funcional no meio da cadeia (cetona) – ona.
Nome: butanona.

Prefixo: quatro átomos de carbono – but.


Parte intermediária: somente ligações simples entre átomos de carbono – an.
Sufixo: possui o grupo funcional na extremidade da cadeia (ácido carboxílico) – oico.
Nome: ácido butanoico.

Prefixo: quatro átomos de carbono – but.


Parte intermediária: somente ligações simples entre átomos de carbono – an.
Sufixo: possui apenas carbono e hidrogênio (hidrocarbonetos) – o.
Nome: butano.

74
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
Química Orgânica

2.

A estrutura orgânica apresenta funções como álcool, ácido carboxílico e amina éter, não apre-
sentando a função aldeído.

3.

A função química é aldeído e o nome oficial desse composto é:


Prefixo: um átomo de carbono – met.
Parte intermediária: somente ligações simples entre átomos de carbono – an.
Sufixo: possui o grupo funcional na extremidade da cadeia (aldeído) – al.
Nome: metanal.

4.

A função em comum que aparece nessas estruturas é o álcool.

75
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
Cristiano Alves de Carvalho

5.

A função química comum entre as substâncias é amina.

CAPÍTULO 3

1. A fórmula molecular dos três hidrocarbonetos é:

C6H6, C10H8, C14H10

Vale lembrar que cada ponta da figura corresponde a um carbono tetravalente, ou seja, faz
quatro ligações.

2. O composto corresponde a um cicloalcano. Sua nomenclatura obedece às regras da IUPAC. O


nome do composto é metilciclo-hexano.

3. A estrutura de número I corresponde ao hidrocarboneto mais ramificado. Essa estrutura apre-


senta três ramificações, que estão localizadas nos carbonos 2, 2 e 4. Logo, a alternativa correta
é a D.

4. De acordo com a nomenclatura da IUPAC, esse hidrocarboneto é:

5. Seu nome correto, segundo a IUPAC, é 3-etil-4,5,5-trimetil-hept-2-eno.

76
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
Química Orgânica

CAPÍTULO 4

1. B. O etanol não é uma base inorgânica, mas pertence à função orgânica dos alcoóis.

2. Os aldeídos de massa molar pequena apresentam odores desagradáveis. À medida que a mas-
sa molecular desses aldeídos aumenta, seus odores tornam-se cada vez mais agradáveis.

3. A.

CAPÍTULO 5

1. D. A isomeria dinâmica ou tautomeria ocorre quando os isômeros coexistem em equilíbrio di-


nâmico em solução e possuem funções químicas diferentes.

2.
a) Na heptan-3-ona, que pertence à função cetona, está presente o grupo carbonila e, no oc-
tan-3-ol, que pertence à função álcool, está presente a hidroxila.
b) Cetona e álcool, respectivamente.
c) 4-metil-heptan-3-ona (cadeia ramificada) e octan-3-ona (cadeia normal).

3. Fórmulas estruturais:

Fórmulas moleculares: como são isômeros, a fórmula molecular é a mesma, ou seja, C3H6.
Isomeria de cadeia ou de núcleo.

77
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
Cristiano Alves de Carvalho

4. B. O ácido maleico é o ácido cis-butenodioico, pois os grupos ligantes dos carbonos da dupla
que são iguais estão do mesmo lado do plano. Já o ácido fumárico é o trans-butenodioico, pois
seus grupos ligantes iguais estão em lados opostos. Os termos ‘E’ e ‘Z’ são usados para alcenos
cujos átomos de carbono da dupla possuem em conjunto mais que dois ligantes diferentes,
porém este não é o caso.

CAPÍTULO 6

1. O nome da amônia obtida é etanoamida, etanamida ou, ainda, acetamida.

2. Sendo o radical metil (H3C-), orto e para, os átomos de cloro que substituem os hidrogênios
do anel aromático podem localizar-se nas duas posições orto ou um em orto e outro em para.
Assim sendo, a questão admite como resposta dois compostos:

78
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br
REFERÊNCIAS

ALLINGER, N. Química orgânica. 2. ed. Rio de Janeiro: Guanabara, 1978.

ATKINS, P. Princípios de química – questionando a vida moderna e o meio ambiente. Porto Alegre:
Bookman, 2001.

BARBOSA, L. C. A. Química orgânica: uma introdução para as ciências agrárias e biológicas. Viçosa: UFV,
2003.

______. Introdução à química orgânica. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2004.

CARVALHO, T. Calor latente e calor específico. InfoEscola, Química, 30 out. 2007. Disponível em: <http://
www.infoescola.com/fisica/calor-latente-e-calor-especifico/>. Acesso em: fev. 2011.

CHANG, R. Química geral. 4. ed. São Paulo: McGraw-Hill, 2006.

CHEMELLO, E. Sabão... uma molécula de dupla personalidade? Núcleo de apoio ao ensino da


química, 27 fev. 2004. Disponível em: <http://hermes.ucs.br/ccet/defq/naeq/material_ didatico/textos_
interativos_27.htm>. Acesso em: fev. 2011.

GRUPO DE PESQUISA EM EDUCAÇÃO QUÍMICA (GEPEQ). Interações e transformações químicas. 4. ed.


São Paulo: EDUSP, 1998.

KOTZ, C. J.; TREICHEL, P. M. Química e reações químicas. 4. ed. São Paulo: LTC, 2004.

MASTERTON, W. L.; SLOWINSKI, J. E.; STANITSKI, C. L. Princípios de química. 6. ed. São Paulo: LTC, 1990.

MCMURRY, J. Química orgânica. São Paulo: Pioneira Thomson Learning, 2005.

SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química orgânica. Rio de Janeiro: LTC, 2001. v. 1.

______. ______. Rio de Janeiro: LTC, 2002. v. 2.

VOGEL, A. I. Química orgânica – análise orgânica qualitativa. Rio de Janeiro: Ao Livro Técnico, 1986.

79
Unisa | Educação a Distância | www.unisa.br