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QUÍMICA E SOCIEDADE

A Importância da

Vitamina C
na Sociedade Através dos Tempos
Antonio Rogério Fiorucci, Márlon Herbert Flora Barbosa Soares e Éder Tadeu Gomes Cavalheiro

Há 70 anos, foi realizada a primeira síntese em laboratório de uma vitamina. Essa vitamina, o ácido ascórbico, teve
uma importância indiscutível na sociedade antes e depois da elucidação de sua estrutura química e de sua preparação
em laboratório. Este artigo apresenta aspectos científicos, históricos e cotidianos da vitamina C, procurando explorar
os conceitos químicos e biológicos de uma forma contextualizada, de acordo com as propostas dos Parâmetros
Curriculares Nacionais (PCN). As informações fornecidas têm o objetivo de ser subsídios para que o professor de
Química proponha um projeto interdisciplinar relacionado com a vitamina C, juntamente com docentes de outras áreas.


ácido ascórbico, vitamina C, escorbuto, cotidiano

Recebido em 3/5/02, aceito em 19/11/02

O papel da vitamina C na prevenção e a síntese defeituosa do tecido colage- Lusíadas” (Camões, 1572):
cura do escorbuto noso e o desenvolvimento da doença
conhecida como escorbuto. Os sinto- E foi que, de doença crua e feia,
Os mamíferos necessitam de vita- A mais que eu nunca vi, desempararam
mina C para a formação adequada do mas do escorbuto incluem: gengivas
Muitos a vida, e em terra estranha e alheia
tecido conjuntivo, co- inchadas e com san-
Os ossos pera sempre sepultaram.
mo o colágeno. As Alguns pássaros, peixes e gramento fácil, den- Quem haverá que, sem o ver, o creia,
fibras resistentes des- animais, dentre eles o tes abalados e susce- Que tão disformemente ali lhe incharam
sa proteína mantêm homem, não sintetizam a tíveis a quedas, san- As gingivas na boca, que crecia
juntos os tecidos da vitamina C por não gramentos subcutâ- A carne e juntamente apodrecia?
pele, músculos, vasos possuírem a enzima neos e cicatrização
gulonolactona oxidase , lenta (Snyder, 1995). Apodrecia cum fétido e bruto
sangüíneos, tecidos Cheiro, que o ar vizinho inficionava.
em cicatrização e envolvida na biossíntese do Por séculos, o es-
Não tínhamos ali médico astuto,
outras estruturas cor- ácido L-ascórbico a partir corbuto foi uma doen-
Cirurgião sutil menos se achava;
póreas. O homem, o de D-glicose. Para estes, a ça comum, principal- Mas qualquer, neste ofício pouco instruto,
macaco, a cobaia, al- única fonte de vitamina C é mente entre os nave- Pela carne já podre assi cortava
guns pássaros e al- obtida através da ingestão gadores, que não dis- Como se fora morta, e bem convinha,
guns peixes, diferente- dos alimentos punham de frutas cí- Pois que morto ficava quem a tinha.
mente da maioria dos tricas ou verduras
animais, não sintetizam a vitamina C, frescas em suas viagens. Não era in- O escorbuto não afetou apenas as
por não possuírem a enzima gulono- comum perder grande parte de uma pessoas nos oceanos. De fato, a maio-
lactona oxidase, envolvida na biossín- tripulação numa jornada marítima. Vas- ria dos povos do norte europeu, até ao
tese do ácido L-ascórbico a partir de co da Gama perdeu mais da metade final da Idade Média, sofriam de escor-
D-glicose, sendo a mesma obtida de seus marinheiros quando contornou buto subagudo durante os meses de
através da ingestão dos alimentos o Cabo da Boa Esperança entre 1497 inverno, porque não dispunham de ali-
(Lehninger et al., 1993). e 1499. Essa trágica ação do escoburto mento fresco, pois o ácido ascórbico
Quando a alimentação humana é é descrita pelo escritor português Luiz pode ser decomposto por enzimas es-
deficiente em vitamina C, pode ocorrer de Camões em sua obra clássica “Os pecíficas (ácido ascórbico oxidase e
fenolase) presentes no próprio vegetal,
A seção “Química e sociedade” apresenta artigos que focalizam diferentes inter-relações entre Ciência e sociedade, durante sua estocagem.
procurando analisar o potencial e as limitações da Ciência na tentativa de compreender e solucionar problemas sociais. Ao final da Idade Média, o escorbuto

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se tornou epidêmico no norte e centro da ação trágica do escorbuto sobre os para mostrar a presença dessa vita-
da Europa, e até mesmo o rei Henrique navegadores serve para desmistificar mina. Um de seus estudantes, Joseph
VIII apresentou muitos dos sintomas a idéia de que esses homens eram he- Svirbely, filho de húngaros, retornou à
dessa doença. A incidência foi dimi- róis cheios de vigor e audácia, reivindi- terra natal e apareceu, inesperada-
nuída, a partir do século XVII, com a cadores de novas terras para seus mente, no laboratório de Szent-Györ-
introdução da batata (vinda da América países. gyi, com conhecimento do procedi-
do Sul) como fonte de vitamina C na die- mento experimental necessário para
ta alimentar européia. Esse vegetal pode A história do isolamento e mostrar que o ácido hexurônico era
ser estocado sem substancial dete- identificação da vitamina C idêntico à vitamina C. Szent-Györgyi
rioração (Butler e Gash, 1993). O isolamento e a identificação quí- realizou o teste simples, confirmando
A erradicação do escorbuto entre mica do “fator antiescorbuto” denomi- que o ácido era a vitamina C, e pensou
os navegadores demorou mais tempo nado vitamina C constituiria um dos ter sido o primeiro a isolá-la. Então,
e foi conseqüência de alguns indícios grandes desafios da Química moderna Svirbely escreveu ao seu mentor em
importantes. Vasco da Gama comprou (Butler e Gash, 1993). Em 1928, o bio- Pittsburg e descreveu seus resultados.
laranjas de um vendedor marroquino químico húngaro Albert Szent-Györgyi, Pouco tempo depois, Glen King publi-
em uma das suas estudioso de reações de cou um artigo na revista Science, des-
viagens e a incidên- Ao final da Idade Média, o oxidação de nutrientes e crevendo o primeiro isolamento da
cia do escorbuto re- escorbuto se tornou da produção de energia, vitamina C. Se o mérito da descoberta
duziu-se. Na viagem epidêmico no norte e trabalhando em Cam- deveria ter sido dado a King ou a Szent-
de Jacques Cartier centro da Europa. A bridge, isolou uma pe- Giörgyi é algo ainda discutido no meio
de exploração do es- incidência foi diminuída, a quena quantidade de científico.
tuário do Rio São partir do século XVII, com a um agente redutor da Szent-Györgyi enviou uma amostra
Lourenço (no Cana- introdução da batata como glândula adrenal com do ácido hexurônico a Norman
dá), em 1535, alguns fonte de vitamina C na fórmula C 6 H 8O 6 . Ele Haworth, professor de Química Orgâni-
de seus homens se dieta alimentar européia obteve o mesmo com- ca da Universidade de Birmingham,
4 recuperaram do es- posto do repolho e pen- para elucidação de sua estrutura.
corbuto quando os índios locais lhes sou que poderia ser a vitamina C, mas Haworth concluiu que a estrutura conti-
deram folhas de uma árvore (abeto um teste biológico em um animal não nha dois grupos hidroxila (OH) ligados
vermelho) para comer. Posteriormente, apresentou qualquer evidência de que a dois átomos de carbono, os quais
vários comandantes preveniram ou este prevenia o es- estavam ligados por
curaram o escorbuto com a adminis- corbuto. Tal descoberta A erradicação do uma dupla ligação.
tração de suco de limão. foi publicada na revista escorbuto entre os Com o propósito de
O estudo sistemático da relação en- Biochemical Journal navegadores demorou mais confirmar a estrutura,
tre a dieta e o escorbuto só foi iniciado com o nome de ácido tempo e foi conseqüência Haworth decidiu sin-
em 1747, por James Lind, um médico hexurônico. de indícios importantes. Em tetizar a vitamina em
da esquadra naval britânica. Ele sele- Uma dúvida perma- um deles, Vasco da Gama laboratório. Tal sínte-
cionou 12 homens, todos doentes com necia: seria este com- comprou laranjas de um se foi feita por
escorbuto, e os dividiu em pares. Seis posto a vitamina C, o vendedor marroquino em Edmund Hirst, um
tratamentos distintos foram propostos fator antiescorbuto? uma das suas viagens e a pesquisador do gru-
e o único par que mostrou melhoria sig- Na mesma época, incidência do escorbuto po de Haworth, em
nificativa foi aquele que recebeu frutas em Pittsburg, um quí- reduziu-se 1933, o que confir-
cítricas (duas laranjas e um limão). Em mico americano, Glen mou a estrutura da
1753, Lind publicou seu famoso livro King, também estava trabalhando no vitamina C. Em 1935, Haworth, Hirst e
Treatise of the scurvy, recomendando isolamento da vitamina C com algum Szent-Györgyi publicaram a síntese
vários procedimentos para cura do es- grau de sucesso. Ele criou um teste total da vitamina C (apresentada no Es-
corbuto, mas pouca atenção foi dada simples, usando porquinhos-da-índia, quema 1). Em 1937, Haworth e Szent-
pelas autoridades da época e o es-
corbuto continuou a ser um problema
para a esquadra britânica e para os
exploradores. Contudo, um dos me-
lhores navegadores britânicos, James
Cook, fez uso das idéias de Lind,
incluindo a ingestão de frutas frescas,
durante suas viagens de exploração à
Nova Zelândia, por volta de 1776,
quando seus homens sofreram muito
pouco de escorbuto.
O breve conhecimento da história Esquema 1: Síntese da vitamina C, segundo Haworth, Hirst e Szent-Györgyi.

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Györgyi receberam o Prêmio Nobel de ligado ao C-3 (pKa = 4,25), em relação
Química e o de Medicina, respectiva- ao carbono da lactona (monoéster
mente. cíclico), como mostrado no Esquema
A síntese inicial de 1933 foi seguida 2. Adicionalmente, a palavra ascórbico
pelo desenvolvimento de métodos representa seu valor biológico na
mais simples e efetivos de preparação proteção contra a doença escorbuto
da vitamina C; porém, (do latim scorbutus).
sua importância é in- As melhores fontes de O ácido ascórbico Figura 1: Vitamina C (ácido L-ascórbico).
discutível. Pela primei- vitamina C são frutas frescas possui um centro as-
ra vez, uma vitamina (particularmente frutas simétrico (C-5) e a sua maior que 4, o ácido dehidroascórbico
foi preparada artificial- cítricas, tomates e atividade antiescorbú- sofre rearranjo irreversível a material
mente por manipula- pimentão verde), batata tica deriva quase que biológico inativo. O ácido dehidroas-
ção química, uma assada e verduras. Algumas totalmente do isômero cóbico também é rapidamente con-
possibilidade não frutas, como goiaba e L (levógiro), que tem vertido a ácido 2,3-dicetogulônico por
confirmada, até en- groselha negra, também uma rotação especí- um processo catalisado por Cu(II) e
tão, pelos cientistas. são ricas em vitamina C fica em água de 24° outros íons metálicos de transição. Por-
Do ponto de vista prá- (Schanderl, 1970). tanto, a perda de ácido ascórbico pre-
tico, a vitamina C poderia ser prepa- O ácido L-ascórbico é um agente sente em vegetais e frutas é acelerada
rada industrialmente e se tornaria dis- redutor poderoso, em solução aquosa. quando esses alimentos são cozidos
ponível ao público em grandes quanti- A excepcional facilidade com que essa em recipientes de cobre ou de ferro.
dades a um custo acessível. vitamina é oxidada faz com que ela A vitamina C é rapidamente decom-
funcione como um bom antioxidante: posta pelo calor. Em conseqüência
Propriedades químicas mais um composto que pode proteger ou- dessa característica, o seu isolamento
relevantes da vitamina C tras espécies químicas de possíveis é um tanto difícil, e vegetais cozidos
O nome químico da vitamina C, oxidações, devido a seu próprio sacri- por tempo elevado e alimentos obtidos
ácido ascórbico, representa duas de fício. A primeira etapa de sua oxidação por processamento industrial intenso 5
suas propriedades: uma química e é facilmente reversível e produz ácido contêm vitamina C em pequena quan-
outra biológica. Em relação à primeira dehidroascórbico, como representada tidade. Em conseqüência, hoje, o es-
propriedade, a vitamina é um ácido, pelo Esquema 3. corbuto pode ocorrer em pessoas ido-
embora não pertença à classe dos áci- Na presença de oxigênio e um cata- sas que se alimentam basicamente de
dos carboxílicos. Sua estrutura (Figura lisador, o ácido ascórbico é oxidado ao alimentos enlatados e entre os mais
1) contém um grupo hidróxi-enólico, ácido dehidroascórbico, que é bas- jovens, que preferem alimentos indus-
tautômero da α-hidroxicetona, o que tante estável em pH menor que 4. O trializados de baixo valor nutritivo.
lhe fornece não somente capacidade ácido dehidroascórbico (forma oxidada
redutora, mas também um comporta- da vitamina C) apresenta 75-80% da
Fontes alimentares e dieta adequada
mento ácido (Davies et al., 1991). A atividade vitamínica do ácido ascórbi- de vitamina C
natureza ácida em solução aquosa co, embora a atividade exata não esteja Apesar de presente no leite e no fí-
deriva da ionização do grupo enólico satisfatoriamente elucidada. A pH gado, as melhores fontes de vitamina
C são frutas frescas (particularmente
frutas cítricas, tomates e pimentão
verde), batata assada (17 mg/100 g) e
verduras. Algumas frutas, como goiaba
(300 mg por 100 g) e groselha negra
(200 mg por 100 g), também são ricas
em vitamina C, mas contribuem pouco
na dieta alimentar comum no Ocidente.
A Tabela 1 fornece uma lista resumida
Esquema 2: Primeira ionização do ácido L-ascórbico. do conteúdo de vitamina C em alguns
alimentos comuns.
A ingestão diária de ácido ascór-
bico deve ser igual à quantidade excre-
tada ou destruída por oxidação. Um
adulto sadio perde de 3% a 4% de sua
reserva corporal diariamente. Para
manter uma reserva de 1500 mg ou
mais no adulto, é necessária a absor-
ção de cerca de 60 mg ao dia. Em mé-
Esquema 3: Oxidação do ácido ascórbico ao ácido dehidroascórbico. dia, um copo de suco de laranja

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Tabela 1: Teor típico de vitamina C em
alguns alimentosa,b.
Alimento Teor / (mg/100 g)
Banana 10
Goiaba 302
Morango 60
Passa de Corinto 36
Cantalupo 50
Limão 50
Lima 27
Laranja 47
Pimentão verde 720 Esquema 4: Síntese comercial da vitamina C.
Repolho 50
Chicória 11
Salsa 193
deletério. que envolve Química e Biotecnologia,
Batata 17 O cientista Linus Pauling (1901- é apresentado no Esquema 4.
Quiabo cozido 20 1994), ganhador do Prêmio Nobel de Outra importância do ácido ascór-
Cebola 24 Química (1954), provocou grande con- bico é a de “capturar” radicais livres.
Chucrute enlatado 16
Tomate 23
trovérsia por sugerir que megadoses O radical hidroxila (•HO) é particular-
Bife de fígado 31 de vitamina C (milhares de miligramas mente agressivo e, em partes aquosas
Roseira-brava, folhas 1000 por dia) poderiam prevenir resfriados das células, o ácido ascórbico desem-
Groselha 200 e, até mesmo, câncer de cólon. Há al- penha importante papel em sua remo-
Couve 128
Rabanete 120
guma evidência para esse efeito; en- ção, assim como no transporte de elé-
Brócolis 109 tretanto, estudos têm mostrado que trons nas células. Também facilita a
Agrião 79 doses altas não diminuem o número absorção de ferro pelo intestino, prova-
Espinafre 51 de resfriados, mas reduzem sua gravi- velmente por ser redutor e mantê-lo na
Ervilha 8
Cenoura 6
dade. forma reduzida, ferro(II).
Maçã 6
6 Ameixa 3
A importância da vitamina C na Considerações finais
a
sociedade atual As informações fornecidas sobre a
Davies et al., 1991. b Schanderl, 1970.
Além do seu papel nutricional, o áci- vitamina C podem ser usadas como
contém mais do que a quantidade do ascórbico é comumente utilizado subsídios para que o professor de Quí-
diária requerida por um adulto (Tabe- como antioxidante para preservar o sa- mica proponha um projeto interdisci-
la 1). bor e a cor natural de muitos alimentos, plinar relacionado com a vitamina C,
O ácido ascórbico é solúvel em água como frutas e legumes processados e juntamente com professores das áreas
e quantidades ingeridas além das laticínios. O ácido ascórbico ajuda a de Biologia, História e/ou Literatura.
necessidades corporais são excretadas. manter a cor vermelha da carne defu- Algumas competências e habilida-
Em circunstâncias especiais, parece ha- mada, como o toucinho (Marcus e des a serem desenvolvidas no ensino
ver necessidade de maiores quanti- Coulston, 1991), e previne a formação de Química, propostas pelos Parâme-
dades de ácido ascórbico para a de nitrosaminas a partir do nitrito de tros Curriculares Nacionais (Ministério
manutenção de concentrações plasmá- sódio usado como inibidor do cresci- da Educação, 1999), no âmbito da
ticas normais. Mulheres grávidas e em mento de microrganismos em carnes contextualização sociocultural, podem
amamentação (primeiros seis meses) (Snyder, 1995). ser tratadas quando o tema vitamina
requerem quantidades de 70 mg e Essa prevenção da perda de cor e C é abordado. Por exemplo, no reco-
95 mg, respectiva- sabor ocorre porque o nhecimento do papel da Química no
mente. As quantida- O ácido ascórbico é ácido ascórbico reage sistema produtivo e industrial e nas
des diárias recomen- comumente utilizado como com o “indesejável” relações entre o desenvolvimento da
dadas publicadas pela antioxidante para preservar o oxigênio em alimentos. Química e aspectos socioculturais.
Academia Nacional de sabor e a cor natural de A vitamina C também
muitos alimentos, como Antonio Rogério Fiorucci, licenciado e bacharel em
Ciências dos EUA para é usada como aditivo
Química (com Atribuições Tecnológicas), é mestre e
fumantes são 67% frutas e legumes processados nutricional em bebidas, doutor em Química Analítica pela Universidade Federal
maiores do que para e laticínios. Também é usado cereais matinais, con- de São Carlos (UFSCar). Márlon Herbert Flora Barbosa
não-fumantes. As pes- como aditivo em carnes servas e refrigerantes Soares (marlon@quimica.ufg.br), licenciado em Quí-
defumadas, realçando a cor mica pela Universidade Federal de Uberlândia, mes-
soas que fumam ne- enlatados e, por essa
tre em Química e doutorando em Química pela
cessitam de vitamina vermelha e inibindo o razão, o ácido ascórbi- UFSCar, é docente no Instituto de Química da Uni-
C extra para auxiliar o crescimento de co é manufaturado em versidade Federal de Goiás. Éder Tadeu Gomes
metabolismo do ferro, microrganismos larga escala, principal- Cavalheiro (cavalheiro@iqsc.usp.br), licenciado e
bacharel em Química pela USP (Ribeirão Preto) e
mas fumar é tão dano- mente pela Roche
doutor em Ciências (Química Analítica) pela USP (São
so que a vitamina C extra não será sufici- Products, em Dairy, na Escócia (o lar Carlos), é docente no Instituto de Química de São
ente para compensar o seu efeito da família de James Lind). O processo, Carlos da USP.

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Abstract: The Importance of Vitamin C Throughout the Times - The first synthesis in the laboratory of a vitamin was carried out 70 years ago. This vitamin, ascorbic acid, had an undisputable importance
in society before and after the elucidation of its chemical structure and its preparation in the laboratory. This paper presents scientific, historic and everyday aspects of vitamin C, attempting to explore
chemical and biological concepts in a contextualized way, according to the National Curricular Parameters. Information is provided with the goal of being a basis for the chemistry teacher to propose an
7
interdisciplinary project related to vitamin C, together with teachers of other subjects.
Keywords: ascorbic acid, vitamin C, scurvy, everyday

Nota
Substâncias Naturais e Sintéticas Preocupada com essas questões, química e a biologia de substâncias tó-
Ligadas à Saúde Humana a Divisão de Química e Saúde Humana xicas, melhor.
da IUPAC publicou recentemente um • Existem diferentes tipos de subs-
As substâncias químicas podem
relatório técnico (Topliss et al., 2002) tâncias tóxicas. Algumas são letais aos
ser caracterizadas de muitas maneiras, humanos, enquanto que outras têm
com o objetivo de explorar esse assun-
sendo que uma delas é se elas ocor- efeitos traiçoeiros como perturbar a
to, revisando, de uma maneira ilustra-
rem ou não na natureza. Por outro lado, função endócrina. Substâncias podem
tiva, substâncias usadas como remé-
uma ampla variedade de substâncias ser tóxicas a animais domésticos e sel-
dio, preparações medicinais de ervas,
químicas têm impacto sobre a saúde vitaminas e nutrientes, e substâncias vagens e ao ambiente.
humana, incluindo aquelas essenciais tóxicas, procurando prover uma pers- • Toxicidade não depende de a
à vida humana, como as vitaminas e pectiva informada e racional. substância ser natural ou sintética.
nutrientes, os remédios e materiais tóxi- Entre os pontos importantes ilustra- • Devemos pesar qualquer benefí-
cos. É compreensível, portanto, que dos no relatório, destacam-se os se- cio social associado a uma dada subs-
haja um interesse vital do público em guintes: tância contra os riscos trazidos por seu
geral sobre esse assunto, sendo que • Substâncias tóxicas são comu- uso, fabrico e descarte.
uma visão popular comum é a de que mente encontradas no dia-a-dia. Para saber mais, acesse o sítio da
substâncias naturais são inatamente • A dosagem tem que sempre ser IUPAC: http://www.iupac.org/publica-
superiores às substâncias sintéticas levada em conta, pois mesmo a tions/ci/2003/2502/pac2_topliss.html
(obtidas pelo homem) com relação aos substância mais tóxica conhecida (a
seus efeitos, benéficos ou maléficos,
Referência bibliográfica
toxina botulínica A, fatal em dose tão
sobre a saúde humana. Isso pode ser baixa como 0,001 mg) pode ser usada TOPLISS, J.G.; CLARK, A.M.; ERNST, E.;
estendido aos materiais denominados HUFFORD, C.D.; JOHNSTON, G.A.R.;
com segurança em doses adequada-
RIMOLDI, J.M. e WEIMANN, B.J. Natural
de natura-idênticos, que são substân- mente baixas. and synthetic substances related to human
cias naturais produzidas sinteticamen- • A percepção do público sobre health (IUPAC Technical Report). Pure and
te em uma forma molecular idêntica substâncias tóxicas nem sempre é Applied Chemistry, v. 74, p. 1975-1985,
(vide, por exemplo, artigo sobre a vita- apoiada por fatos científicos. 2002.
mina C, nas páginas anteriores). • Quanto mais soubermos sobre a (RCRF)

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