Plano de Estudos · 3º Simulado SAS Enem 2021 - 3ª série · Dia 1

Ciências da Natureza e Suas Tecnologias

Competência de área 7 – Apropriar-se de conhecimentos da química para, em situações-problema, interpretar, avaliar ou
planejar intervenções científico-tecnológicas. > H24 – Utilizar códigos e nomenclatura da química para caracterizar
materiais, substâncias ou transformações químicas.

Questão 1)
Feromônios são substâncias químicas secretadas por um indivíduo que permite a comunicação com outro
indivíduo da mesma espécie. É uma linguagem intraespecífica e cada espécie possui o seu próprio \"código\" de
comunicação baseado nas diferenças estruturais dos compostos.
FERREIRA, J. Tércio. ZARBIN, Paulo H. G. Amor ao primeiro odor: a comunicação química entre os insetos. Química nova na escola. São Paulo, maio 1998. Disponível em:
<http://qnesc.sbq.org.br/>. Acesso em: 15 out. 2017.
O feromônio da mosca-doméstica é constituído por um único componente com uma estrutura química
extremamente simples, que é caracterizada por um hidrocarboneto insaturado de cadeia normal, com 23
carbonos e 46 hidrogênios e com uma instauração na forma cis, presente no nono carbono.
A fórmula estrutural que melhor representa o feromônio secretado pela mosca doméstica é

a)

b)

c)

d)

e)

Ciências da Natureza e Suas Tecnologias

Competência de área 7 – Apropriar-se de conhecimentos da química para, em situações-problema, interpretar, avaliar ou
planejar intervenções científico-tecnológicas. > H24 – Utilizar códigos e nomenclatura da química para caracterizar
materiais, substâncias ou transformações químicas.

Questão 2)
Recentemente, foram relatados, em diversas cidades do Brasil, problemas decorrentes do uso indevido do PMMA
(polimetilmetacrilato) em cirurgias estéticas. Em grandes quantidades, essa substância pode levar à intoxicação
aguda, ao coma ou à morte. A rota sintética de um monômero do PMMA é exibida a seguir.
Com base na rota sintética fornecida, quais são o reagente de partida e o álcool utilizados para que se obtenha o
monômero precursor do PMMA?
a) Propanal e metanol.
b) Propanona e etanol.
c) Propanona e metanol.
d) Propanal e ácido sulfúrico.
e) Propanona e ácido sulfúrico.

Resolução

Resolução 1)
Resposta Correta: A

Alternativa A
(V) A estrutura química que representa o feromônio secretado pela mosca doméstica é o:

Sua fórmula molecular é C23H46 (alceno, CnH2n) e apresenta uma dupla ligação no carbono 9 com isomeria
geométrica cis.

Alternativa B
(F) A fórmula molecular dessa alternativa é C23H46. Além disso, a dupla ligação presente no 9o carbono remete-se a
forma trans.

Alternativa C
(F) A estrutura química presente nessa alternativa refere-se a um hidrocarboneto insaturado, mas a sua fórmula
molecular é C23H44, um alcino.

Alternativa D
(F) A estrutura química presente nessa alternativa refere-se a um hidrocarboneto insaturado na forma cis, mas a
sua fórmula molecular é C21H42 (alceno). Ela não corresponde às indicações propostas no enunciado da questão.
Alternativa E
(F) A estrutura química presente nessa alternativa refere-se a um hidrocarboneto insaturado, mas a sua fórmula
molecular é C24H46, um alcadieno, pois apresenta duas duplas ligações e não corresponde à estrutura indicada no
enunciado da questão.

Resolução 2)
Resposta Correta: C

Alternativa A
(F) O aluno confundiu a função orgânica cetona no reagente de partida e usou nomenclatura de aldeído.

Alternativa B
(F) O aluno identificou o álcool com um carbono a mais na cadeia principal.

Alternativa C
(V) O reagente de partida está na etapa 1 e recebe o nome propanona por possuir uma cadeia principal com três
carbonos e um grupo funcional cetona. Já o álcool utilizado para obtenção do monômero precursor do PMMA
está na etapa 3 e recebe o nome metanol por possuir um carbono na cadeia principal e um grupo funcional
álcool:

Alternativa D
(F) O aluno cometeu um equívoco ao identificar as reações requisitadas e confundiu a função orgânica do
reagente de partida.

Alternativa E
(F) O aluno supôs que o álcool é o ácido sulfúrico, por essa primeira substância ser um dos reagentes para
formação da amida.