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Phytochem Rev (2022) 21:941-986 https://

doi.org/10.1007/s11101-021-09769-x

(0123456789().,-volV()0123458697().,-volV)
Uma classificação revisada das tribos irmãs Palicoureeae e
Psychotriaeae (Rubiaceae) indica acúmulo de alcalóides
específicos do gênero

Andreas Berger. Karin Valant-Vetschera. Johann Schinnerl. Lothar

Brecker

Recebido: 26 de dezembro de 2020 / Aceito: 17 de julho de 2021 / Publicado online: 17 de setembro de 2021
- O(s) autor(es) 2021

AbstratoAs tribos Palicoureeae e Psychotriaeae (Rubiaceae, gênero. Também destaca que cada um de seus parentes
Gentianales) são grupos irmãos complexos e especiosos com difere por acumular grupos específicos de alcalóides, o que é
distribuição pantropical. Desde os estudos iniciais sobre a de grande importância para o entendimento das interações
ipecacuanha, há mais de dois séculos, as espécies do grupo animal-planta, como a herbivoria, bem como para a
têm sido submetidas a inúmeros estudos fitoquímicos descoberta de medicamentos. O complemento alcalóide de
produzindo diversos metabólitos especializados cada um desses gêneros é aqui enumerado e discutido, o
(''secundários''), a maioria alcalóides. No entanto, os limites que deve fornecer uma estrutura para estudos futuros
genéricos dentro das tribos há muito não são claros e apenas abordando a biossíntese, evolução, significado ecológico e
recentemente, os gêneros monofiléticos foram delimitados e farmacológico da diferenciação de metabólitos
segregados de um outrora amplamente circunscrito. especializados neste grupo abundante, ecologicamente e
Psicotria.Assim, uma revisão da literatura fitoquímica etnofarmacológicamente importante.
baseada em filogenia e taxonomicamente atualizada foi
realizada, o que permitiu atribuir a maior parte dos dados Palavras-chavePalicoureeae - Psychotrieae -
fitoquímicos relatados anteriormente paraPsicotriapara Quimiossistemática - Metabólitos secundários -
vários gêneros segregados, comoCarapichea, Eumachiae Alcalóides
Palicoureia.Esta revisão não só desafia a percepção comum
de Psicotriacomo um alcalóide monoterpeno-indol rico
Abreviaturas
DMT N,N-Alcalóide indol
IA dimetiltriptamina
MAO Monoamina oxidase
MIA Monoterpeno-indol alcalóide
PA Protoalcalóide
PIA Alcaloide de polipirroloindolina
A. Berger (&) - K. Valant-Vetschera - J. Schinnerl PSR Reação de Pictet-Spengler
Departamento de Botânica e Pesquisa em Biodiversidade, SGD Estrictosidina ß-glicosidase
Universidade de Viena, Rennweg 14, 1030 Viena, Áustria e-
STR Estrictosidina sintase
mail: andi.berger@univie.ac.at
T5H Triptamina 5-hidroxilase
L. Brecker (&) AT Análogo de triptamina
Departamento de Química Orgânica, Universidade de Viena, TIQA Alcaloide tetrahidroisoquinolina b-
Währinger Strasse 38, 1090 Viena, Áustria
bCA Alcaloide carbônico
e-mail: lothar.brecker@univie.ac.at

123
942
Introdução
Taxonomia de Palicoureeae e Psychotriaeae
oPsicotriaaliança é um grupo especioso e complexo de mais
de 3100 espécies, agora classificado em duas tribos irmãs
Palicoureeae e Psychotriaeae dentro da família do café
(Rubiaceae, Gentianales; Nepokroeff et al.1999;
Razafimandimbison et al.2014; Robbrecht e Manen2006). A
maioria das espécies aqui incluídas são arbustos e arvoretas
de sub-bosque, mas outras formas de crescimento também
são ocasionalmente encontradas. Eles contribuem com uma
parte significativa para a diversidade, abundância e biomassa
de espécies do sub-bosque da floresta tropical (Gentry1990),
e fornecem uma importante fonte de alimento para aves
frugívoras (Krebber et al., em preparação; Snow1981). Além
disso, muitas espécies são de importância etnobotânica (por
exemplo, Rivier e Lindgren1972) e provaram ser uma rica
fonte de várias classes de alcalóides (por exemplo, Calixto et
al.2016; de Carvalho Junior et al.2017; Martins e Nunes2015;
Porto et ai.2009; Yang et ai. 2016).
Tradicionalmente, um conceito genérico
excessivamente amplo foi aplicado na classificação do
grupo, o que resultou em agrupar a maioria das
espécies sob o gênero grande e polifiléticoPsicotria (
por exemplo, Steyermark 1972). Recentes estudos
filogenéticos de DNA e uma reavaliação de caracteres
morfológicos desafiaram radicalmente a circunscrição
tradicional dePsicotria,o maior gênero da aliança e
um dos maiores gêneros de plantas com flores (por
exemplo, Nepokroeff et al.1999; Razafimandimbison
et al.2014; Robbrecht e Manen2006). Como resultado,
as visões mudaram para um conceito mais estreito de
Psicotriae Psychotriaeae que culminou no
estabelecimento da tribo irmã Palicoureeae e na
transferência contínua de centenas de espécies de
Psicotriasubg.Heteropsicotriaa outros gêneros. A
nova circunscrição genérica torna todos os grupos
monofiléticos de gêneros, e agora é amplamente
aceito na literatura florística e sistemática (por
exemplo, Lorence e Taylor2012; Kiehn e Berger2020;
Taylor2014). Todo o grupo é particularmente diverso
nos Neotrópicos, onde inclui os gêneros Psicotria (
tribo Psychotriae), bem comoCarapichea, Eumachia,
Geophila, Notopleura, Palicourea eRudgea (tribo
Palicoureeae). As relações filogenéticas entre os
gêneros são mostradas em um cladograma na Fig.1.
123
Phytochem Rev (2022) 21:941-986
Os gênerosGeophilaeRudgeaforam reconhecidos
há muito tempo e sua circunscrição genérica
permaneceu bastante estável ao longo do tempo. Os
gênerosCarapichea, NotopleuraeEumachiasão mais
problemáticas com relação à delimitação, mas as
espécies correspondentes dessas linhagens já foram
identificadas (Taylor e Gereau2013; Taylor et ai.2017;
Taylor 2001,2005). Para renderizar ambosPalicoureae
Psicotriagrupos monofiléticos, todas as espécies de
Psicotriasubg.Heteropsicotriadevem ser transferidos
paraPalicoureia,o nome mais antigo disponível para o
gênero. A maioria dessas combinações já foi fornecida
em várias publicações recentes (Berger 2017,2018b;
Borhidi2011,2017; Delprete e Kirkbride2016; Delprete
e Lachenaud2018; Taylor e Hollowell2016; Taylor et ai.
2010; Taylor 2015a,b,2017,2018,2019a,b), mas muitas
espécies ainda carecem de um nome formal sob
Palicoureaaguardando estudos futuros.
Dada a complexidade taxonômica e as recentes
mudanças na colocação genérica de muitas espécies, o
problema que os metabólitos relatados dePsicotria foram
realmente isolados de espécies agora atribuídas a outros
gêneros se tornaram aparentes. Consequentemente, parece
necessário revisar os dados sobre o acúmulo de metabólitos
especializados de todo o grupo e atribuir a identidade
genérica correta a cada uma das espécies estudadas
anteriormente. Esta abordagem permite a reinterpretação de
dados fitoquímicos e padrões de acumulação de alcalóides
em um contexto filogenético. Em última análise, isso ajuda a
entender a evolução dos metabólitos das plantas e suas
relações biossintéticas, e é de grande importância na
descoberta de medicamentos e para moldar as interações
animal-planta, como a herbivoria.
Alcalóides de Palicoureeae e Psychotriaeae
Espécies das tribos Palicoureeae e Psychotriaeae são uma
rica fonte de alcalóides estruturalmente diversos (por
exemplo, Bernhard et al.2011; Berger et ai.2012,2015a,
2017; Kornpointner et ai.2018,2020; Lopes et ai.2004;
Schinnerl et ai.2012). Outros grupos de compostos
descritos incluem ciclotídeos (Koehbach et al.2013),
flavonóides e outros polifenóis (Berger et al.2016) e
iridóides (Berger2012; Lopes et ai.2004), destacando a
diversidade química das tribos. Os alcalóides são
particularmente diversos no gêneroPalicourea
emprestando o grupo a uma análise mais aprofundada
Phytochem Rev (2022) 21:941-986
Figura 1Principais classes de metabólitos especializados que caracterizam os
gêneros das tribos irmãs Palicoureeae (todos os gêneros, exceto Psicotria)e
Psychotrieae (Psicotria)plotados em uma filogenia simplificada do grupo. (a)
Caixas com estruturas representativas ilustram os grupos compostos que
caracterizam cada gênero. Para linhagens contendo alcalóides, classes de
compostos raras encontradas em menos de 15% das espécies pesquisadas
não são mostradas para
de diversificação de alcalóides e possíveis sequências
biossintéticas (ver Berger et al.2021).
Os alcalóides são um grupo estruturalmente diverso e
ecologicamente importante de metabólitos especializados
(''secundários'') mostrando múltiplas atividades biológicas.
Eles estão presentes em muitos grupos e mais de 21.000
compostos derivados de plantas já foram identificados
(Cordell et al.2001). Atualmente, os alcalóides são
comumente definidos como produtos naturais contendo um
ou mais átomos de nitrogênio que geralmente se originam
de um aminoácido. Devido a inúmeras exceções conhecidas,
no entanto, esta definição é inequívoca. Como não existe
uma definição sustentável de alcalóides, que se baseia em
943
questões de clareza. (b)Nos clados que acumulam alcalóides, as barras
cruzadas na árvore filogenética indicam os blocos de construção de
aminoácidos incorporados nos alcalóides dos respectivos gêneros.
Observe que muitas espécies e gêneros às vezes foram incluídos em
um grupo amplamente circunscrito.Psicotria,e seus compostos
também foram atribuídos ao gênero
estruturas moleculares, os compostos dificilmente
podem ser diferenciados de outras classes de produtos
naturais. Além disso, é difícil dividi-los em subgrupos de
acordo com a estrutura química. Para basicamente dividir
o alcalóide discutido aqui em subgrupos, nos referimos
às divisões em00alcalóides verdadeiros00e
00protoalcalóides00usado, por exemplo, por Aniszewski (2015
). Como essa divisão nem sempre é inequívoca, usamos esses
termos entre aspas.
A maior parte dos alcalóides de Palicoureeae e Psychotriaeae
– assim como em geral – são00alcalóides verdadeiros00
contendo um ou mais átomos de nitrogênio derivados de
aminoácidos que fazem parte de um heterociclo. Por contraste
123
944
00protoalcalóides00não possuem um heterociclo contendo
nitrogênio (Aniszewski2015). Um dos maiores e mais
importantes grupos de00alcalóides verdadeiros00são
alcaloides indólicos (IA) que se originam do aminoácido
triptofano e do seu produto de descarboxilação
triptamina com o andaime indólico denominado. Este
grupo inclui compostos simples como serotonina e
harmina, mas é mais conhecido pelos alcalóides
monoterpeno-indol (MIA) complexos e estruturalmente
diversos. Mais de 5.100 derivados são conhecidos (Cordell
et al.2001), e todos estes são formados por uma reação
de Pictet-Spengler (PSR) catalisada por estritosidina
sintase estereoespecífica (STR) entre a função amina da
triptamina, o produto de descarboxilação do triptofano e
a função aldeído da secologanina, um derivado seco-
iridóide da biossíntese de terpeno não mevalonato
(Aniszewski2015; O'Connor e Maresh2006).
Afiliação genérica de espécies fitoquimicamente
estudadas
Durante nossos estudos sobre as tribos Palicoureeae e
Psychotrieae, uma extensa pesquisa bibliográfica rendeu
uma lista presumivelmente completa de publicações
fitoquímicas. Uma combinação de extenso trabalho de
campo de dois dos autores (AB, JS), estudos de herbários
nos herbários CR, W e WU (por exemplo, Berger2018a,b)
e a consulta de revisões taxonômicas recentes (por
exemplo, Berger2017,2018b; Borhidi2011,2017; Delprete
e Kirkbride2016; Delprete e Lachenaud2018; Lorence e
Taylor2012; Taylor e Gereau2013; Taylor e Hollowell2016;
Taylor et ai.2010; Taylor 2001,2005,2014,2015a,b,2017,
2018,2019a,b), TROPICOS (https://www.tropicos.org) e
outros bancos de dados relevantes (por exemplo, JACQ,
http://jacq.org; POWO, http://
www.plantsofttheworldonline.org) posteriormente
permitiu avaliar a colocação genérica das espécies
estudadas com base na estrutura filogenética atualmente
aceita (Nepokroeff et al.1999; Razafimandimbison et al.
2014; Robbrecht e Manen2006). O uso de uma
circunscrição genérica moderna que torna os grupos
monofiléticos dos gêneros finalmente permite revisar
metabólitos especializados em um contexto evolutivo.
Um total de 180 publicações fitoquímicas foram
recuperadas e avaliadas no presente estudo. Espécies
meramente relatadas como alcalóides positivas com base em
análises de TLC com Dragendorff sensíveis a alcalóides
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Phytochem Rev (2022) 21:941-986
reagente ou análises semelhantes, bem como
monofluoroacetato de acumulação de espécies (Cook et al.
2014; de L Carvalho et al.2016) não são considerados no
presente trabalho. Além disso, um estudo foi excluído devido
à afinidade taxonômica pouco clara do material estudado,
mesmo em nível tribal (Sandra et al.2018, apêndice, Tabela11
). Conforme atualmente circunscrito (veja acima), os 179
estudos restantes referem-se a oito gêneros e 102 espécies,
se dois táxons não identificados dePsicotriasão considerados
como espécies separadas.
Mesa1fornece uma visão geral sobre o estado atual da
pesquisa fitoquímica dentro dos dez gêneros atualmente
atribuídos a Palicoureeae e Psychotriaeae. A maioria dos
estudos diz respeito a espécies de Palicoureeae, e Palicourea
é o gênero mais bem estudado da tribo. Além disso, os dados
mostram lacunas no conhecimento e apontam para alguns
grupos que permanecem sub-representados ou não
estudados. Mesa11(ver apêndice) fornece uma compilação
referenciada e taxonomicamente atualizada de todas as 102
espécies estudadas fitoquimicamente e seu conteúdo de
alcalóides. A lista é organizada por nomes aceitos, mas
também inclui sinônimos, caso tenham sido usados nas
publicações originais. Compostos de outros grupos
biossintéticos (cumarinas, flavonóides etc.) não são
mencionados individualmente e incluídos em seus grupos
compostos.
Diferenciação fitoquímica de gêneros
Como resultado mais significativo da presente análise
mostramos que as tribos Palicoureeae e Psychotriaeae
bem como os respectivos gêneros são quimicamente
distintos e cada um é caracterizado por uma mistura
específica de metabólitos. Resumidamente,
Psychotriaeae ePsicotriasão amplamente caracterizados
por polifenóis e acúmulo de tanino, com
polipirroloindolina tipo IA relatada em algumas espécies
da Ásia e do Pacífico. MIA são aqui mostrados como
ausentes no gênero, em vez de serem restritos à tribo
Palicoureeae. Como tal, a visão fitoquímica do grupo aqui
elaborada está em forte contraste com as análises
anteriores que listam o MIA como específico para
Psicotria (Calixto et ai.2016; de Carvalho Junior et al.2017;
Martins e Nunes 2015; Yang et ai.2016).
Na tribo Palicoureeae a situação fitoquímica é mais
diversa, e a maioria das linhagens é capaz de
biossintetizar IA e/ou MIA.Palicoureaacumula em grande
parte MIA do tipo estritosidina com poucas espécies
Phytochem Rev (2022) 21:941-986 945

tabela 1Gêneros aceitos incluídos nas tribos Palicoureeae e Psychotriaeae, alguns dos sinônimos mais usados, e o estado
atual do conhecimento de sua fitoquímica

Gênero aceito Tribo Sinônimos selecionados Spp. não.uma Estudado % estudado

Carapichea Palicoureaeae Ipecacuanha 23 3 13,0

Chassália Palicoureaeae 140 6 4.3
Eumachia Palicoureaeae Chazaliella, Margaritopsis 83 10 12,0
Geophila Palicoureaeae 24 2 8.3
Himenocoleus Palicoureaeae 13 0 0,0
Notopleura Palicoureaeae PsicotriaseitaNotopleura 210 3 1,4
Palicourea Palicoureaeae Cephaelis, Psychotriasubg.Heteropsicotria 800 49 6.1
Puffia Palicoureaeae 1 0 0,0
Rudgea Palicoureaeae 200 3 1,5
Psicotria Psychotriae Grumilea, Hydnophytum, Mapouria 1600 47 2.9
umaNúmero de espécies de acordo com Razafimandimbison et al. (2014), sóEumachiade acordo com Taylor e cols. (2017). Spp.: espécie

formando outras classes de IA e/ou MIA. Os gêneros
Chassalia, GeophilaeRudgeasão caracterizadas por MIA
do tipo alstrostina. O gêneroCarapicheaforma alcalóides
de tetrahidroisoquinolina (TIQA) com base em dopamina
derivada de tirosina e secologanina. Por fim, o gênero
Notopleuraé desprovido de todos esses alcalóides,
acumulando vários tipos de quinonas. Não há dados
atualmente disponíveis para os gêneros africanos
Himenocoleuse o monotípico endêmico malgaxePuffia.
Exceções menores nos padrões recuperados incluem
algumas espécies em clados acumuladores de alcalóides
que provavelmente perderam a capacidade de formar
alcalóides. Nesses casos, iridóides ou polifenóis
onipresentes, como flavonóides e ácidos clorogênicos,
muitas vezes os substituem (por exemplo, Benevides et
al.2005, Berger et ai.2016; Sosa Moreno2011).
Como uma palavra de cautela, no entanto, a ausência de
um relatório de uma determinada classe de compostos não
implica necessariamente que eles não existam em uma
determinada espécie de planta. As razões prováveis são
diferenciações químicas e/ou genéticas sazonais ou regionais
(por exemplo, Berger et al.2015; de Sousa Queiroz et al. 2011
), esforços de isolamento direcionados (por exemplo,
fracionamento guiado por bioatividade, extração ácido-base)
ou outras questões de amostragem ou metodológicas. A
maioria das publicações fitoquímicas foi focada no
isolamento de alcalóides supostamente bioativos, como
evidenciado pelo uso frequente de extração ácido-base.
Portanto, esperamos menos viés contra alcalóides quando
comparados a outras classes de compostos que não
estiveram em foco, facilitando a interpretação
quimiossistemática apresentada aqui.
Para ilustrar a diferenciação fitoquímica dos gêneros,
os grupos de metabólitos obtidos foram plotados em
uma filogenia (Razafimandimbison et al.2014) mostrando
relações dentro dos gêneros das tribos Palicoureeae e
Psychotriaeae (Fig.1). Além disso, a origem biossintética
do átomo de nitrogênio de qualquer um dos aminoácidos
tirosina (emCarapichea)de triptofano (outros gêneros)
são indicados por barras transversais na árvore. No
presente estudo é feita uma breve introdução
taxonômica para cada gênero e os respectivos alcalóides
são agrupados e enumerados de acordo com a
similaridade estrutural e relações biossintéticas putativas
(ver também Berger et al.2021).
Palicoureaeae
CarapicheaAubl.
O gênero neotropicalCarapichea (Palicoureeae) compreende
cerca de 23 espécies de arbustos e arvoretas distribuídas
desde o sul da Nicarágua até a Bolívia e leste do Brasil, e suas
espécies foram incluídas há muito tempo em Psicotria.O
gênero apresenta grande diversidade morfológica o que
dificulta o diagnóstico (Taylor e Gereau2013): Folhas secas
verde-acinzentadas a acastanhadas; estípulas persistentes-
marcescentes, inteiras, lobadas ou laciniadas, com margens
fragmentando-se com a idade; inflorescências terminais,
(sub)capitadas glomeruladas ou ramificadas, verdes, brancas
a roxas, sésseis a pedunculadas, brácteas bem desenvolvidas
a reduzidas, as mais externas às vezes involucrais; corola
reta, tubular a

123
946
forma de funil, branco, amarelo, laranja a roxo; cor do
fruto variando de branco, vermelho, azul a preto; pirenos
com um lado dorsal liso, 1 cristado ou 3-5 sulcados, e um
lado ventral plano ou sulcado, abrindo-se por uma única
fenda basal ventral, ou 3-4 dorsais pré-formadas ao
longo das cristas. De acordo com dados filogenéticos
moleculares, o gênero é bem suportado como irmão de
um clado contendoChassalia, Eumachia, Geophila,
HymenocoleusePuffia (Andersson2002;
Razafimandimbison et al.2014; veja a Fig.1).
O gêneroCarapicheaé a fonte bem conhecida de
alcalóides de ipeca estruturalmente únicos e
farmacologicamente importantes, também conhecidos
apenas do gênero não relacionadoAlângio (Cornaceae,
Cornales). Eles foram descobertos há mais de dois séculos na
planta medicinal historicamente importante ipecacuanha,
que também é conhecida como raiz do vômito. Desde então,
a droga tem sido amplamente utilizada para a indução do
vômito, bem como para o tratamento da disenteria
amebiana (por exemplo, Lee2008). A droga é derivada das
raízes deCarapichea ipecacuanha (Brot.) L. Andersson, uma
espécie anteriormente confundida com o quimicamente
distintoRonabea emética (L. f.) A. Rico. contendo asperulósido
e outros iridóides (Berger et al.2011). Embora o uso da raiz
do vômito e seus produtos tenham diminuído devido aos
efeitos colaterais graves, alguns derivados estão atualmente
sendo considerados como possíveis pistas para a descoberta
de drogas anticancerígenas (Uzor2016; Akinboye et ai.2017).
Os efeitos eméticos e antiamebicos da droga estão
amplamente relacionados aos principais alcalóides emetina e
cefaelina, possuindo um esqueleto monoterpenóide
tetrahidroisoquinolina. Além disso, muitos outros alcalóides
estão presentes em quantidades menores (por exemplo,
Garcia et al.2005; Hatfield et ai.1981).
A biossíntese de alcaloides de ipeca foi
comparativamente bem estudada e começa com uma
condensação estereoespecífica de Pictet-Spengler de
dopamina derivada de tirosina e secologanina de
maneira semelhante à da strictosidina. A enzima
correspondenteN-deacetil isoipecosídeo sintase forma a
1umaepímero enquantoN- deacetil ipecoside sintase
forma o respectivo 1b epímero. O último 1b-N-deacetil
ipecoside está sujeito a várias reações, comoO-metilação,
N-acetilação ou formação de lactama levando a
ipecoside, alangiside e alcalóides relacionados (Nomura
et al.2008; Nomura e Kutchan2010a,b; veja a Fig.2).
Por outro lado, a desglicosilação de 1uma-N-
deacetil isoipecoside pela enzima ipeca alcalóideb-D-
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Phytochem Rev (2022) 21:941-986
glucosidase (Ipeglu1) leva a uma aglicona que é
posteriormente processada em protoemetina. Finalmente, a
protoemetina é condensada com uma segunda unidade de
dopamina levando a cefaelina, emetina e alcalóides
relacionados (Nomura et al.2008; veja a Fig.3). Ambos os
grupos estão sujeitos a váriosO-metilações por três
alcalóides de ipeca dedicadosO-metiltransferases criando
grande parte da diversidade estrutural observada (Nomura e
Kutchan2010a). Finalmente, a biossíntese envolve a
compartimentação subcelular complexa entre o citosol e o
vacúolo (Nomura e Kutchan2010b).
Além deCarapichea ipecacuanha,alcalóides de ipeca
foram isolados deCarapichea affinis (Standl.) L.
Andersson (Bernhard et al.2011; Kornpointner et ai.2018)
eCarapichea klugii (Standl.) CM Taylor (Muhammad et al.
2003, ComoPsychotria klugiiStandl.). Shama (1972) e
Wiegrebe et al. (1984) também relatam alcalóides de
ipeca do que chamaram de ''Psychotria granadensis
Benth.'' No entanto, eles confundiram o último nome
comUragoga granatensisBaill., um nome que carece de
uma respectiva combinação sob o gêneroPsicotriae é
sinônimo de Carapichea ipecacuanha.Por sua vez,
Psychotria granadensisBenth. é sinônimo dePsicotria
nervosaSw. que carece de alcalóides em vez de acumular
taninos (Berger2012). Mesa11(apêndice) lista todos os
alcalóides isolados de espécies deCarapicheae as
estruturas correspondentes encontram-se nas Figs.2e3.
Além dos alcalóides de ipeca, dois glicosídeos iridóides
também foram isolados do gênero (Itoh et al.1991).
ChassáliaCom. ex Poir.
Chassália (Palicoureeae) é um gênero paleotropical
encontrado na África, Ásia e na região do Oceano Índico
Ocidental. Inclui cerca de 140 espécies de arbustos e
arvoretas, embora algumas espécies sejam epífitas ou
lianescentes. O gênero é amplamente diagnosticado por
estípulas endurecidas e persistentes; machados de
inflorescência carnudos-suculentos, brancos ou de cores
vivas; botões florais muitas vezes alados, corolas de
tubos longos e ligeiramente curvados; e pirenos
possuindo uma grande escavação ventral, bem como
uma fenda de germinação pré-formada dorsal, basal e
mediana.Chassáliaé parafilético em relação aGeophilae é
composto por três clados: o basal do Sudeste Asiático '
Chassáliasp.- ck25', o pequeno 'Leste AfricanoChassália
clado' e Chassálias. str. Os dois primeiros clados têm que
ser reconhecidos no nível genérico, se a morfologia
Phytochem Rev (2022) 21:941-986
Figura 2Alcaloides de ipeca isolados deCarapicheaespécies, I. A
maioria dos alcalóides pertencentes ao grupo biossintético de
ipecosídeos, alanginas e compostos relacionados apresentam uma
porção de glicose embconfiguração originária da porção secologanina.
A estrutura do glicosídeo é mostrada em um quadro na parte inferior
da figura e representa todas as unidades ''Glc'' indicadas nesta e em
outras figuras do presente artigo. A numeração do
947
posições de ipecoside e compostos em outras figuras mostra os
esquemas de numeração mais comumente usados das respectivas
classes de substâncias. Estes, no entanto, não se referem
necessariamente à numeração dos nomes IUPAC dos compostos
correspondentes. A numeração do ipecoside é baseada em Itoh et al. (
1989), mas outros esquemas de numeração também são usados (por
exemplo, Bernhard et al.2011; ver figura suplementar S1)
123
948
Fig. 3Alcaloides de ipeca isolados deCarapicheaespécies, II. O grupo
biossintético de protoemetina, emetina e alcalóides relacionados
mostrando um 1umaconfiguração. Com duas exceções, são agliconas
contendo duas unidades de dopamina. A numeração de
distintoGeófila (veja seg.00GeophilaD. Don00)
deve ser mantida (Razafimandimbison et al.
2014).
Até o momento, os constituintes fitoquímicos do
gêneroChassáliapermanecem em grande parte
desconhecidos. Soobrattee et ai. (2005) tratou da
caracterização de polifenóis e suas atividades
antioxidantes em espécies de MaurícioChassália.Wang e
Zhou (1999) também encontrou fenólicos na Ásia
Chassalia curviflora (Wall.) Thwaites, que também
produziu alstrostina A, o primeiro e único alcalóide
isolado do gênero (Schinnerl et al.2012; veja a Fig.13). As
alstrostinas são um grupo incomum de alcalóides
monoterpeno-indol que possuem um núcleo de
polipirroloindolina e uma proporção de triptamina para
secologanina de 1:2. Eles foram descritos pela primeira
vez a partir de Alstonia rostrataCEC Fisch. (Apocynaceae;
Cai et al.2011) e mais tarde encontrado em uma única
espécie de Chassálias. rua,RudgeaePalicoureia (Schinnerl
123
Phytochem Rev (2022) 21:941-986
emetina é baseado em Shamma (1972), mas outros esquemas de
numeração também são usados (por exemplo, Bernhard et al.2011; Uzor
2016; ver figura suplementar S1)
et ai.2012; Kornpointner et ai.2020). Como tal, as
alstrostinas têm uma distribuição peculiar sendo
generalizada, mas incomum em Palicoureeae.
EumachiaDC.
O gênero pantropicalEumáquia (Palicoureeae) tem uma
longa e confusa história taxonômica e nomenclatural, e inclui
mais de 83 espécies encontradas na região Neotropical,
África, Ásia e Pacífico. A maioria de suas espécies foram
inicialmente colocadas em um Psicotriaembora os táxons
com características morfológicas aberrantes tenham sido
separados há muito tempo no nível genérico. Por exemplo,
espécies africanas foram nomeadasChazaliellaEMA Petit &
Verdc. e vários endemismos esclerófilos cubanos e
hispaniolanos com pontas de folhas espinhosas foram
nomeadosMargaritopsisC. Wright. Estudos filogenéticos
indicaram que todos formam um clado bem sustentado,
inicialmente denominado
Phytochem Rev (2022) 21:941-986
Margaritopsis (Taylor2005). Por fim, mostrou-se que
Eumachia–anteriormente aplicado a uma única
espécie endêmica de Fiji, Tonga e Samoa – é o nome
mais antigo disponível para o grupo e, portanto, tem
prioridade nomenclatural (Barrabé e Davis2013;
Barrabé et al.2012; Taylor et ai.2017). O gênero é bem
suportado como irmão de um clado contendo
Chassalia, Geophila, HymenocoleusePuffia (
Razafimandimbison et al.2014).
Espécies deEumachiasão bastante pobres em caracteres
diagnósticos, mas são reconhecidos por: Um hábito arbustivo;
entrenós frequentemente achatados e estriados
longitudinalmente; estípulas persistentes que se tornam
endurecidas e fragmentadas com a idade e às vezes apresentam
apêndices glandulares; folhas secando acinzentadas ou
amareladas pálidas esverdeadas; inflorescências terminais com
eixos verdes a esbranquiçados; corolas actinomórficas, brancas,
cremosas a verde-amareladas com base reta; laranja a frutas
vermelhas; pirenos hemisféricos em seção transversal, sem sulco
ventral ou intrusão e com duas fendas de germinação marginais
ventrais basais pré-formadas; sementes sem pigmento vermelho
do tegumento solúvel em etanol; endosperma não ruminado, e
frequentemente com pequena invaginação ventral central interna
(Barrabé et al.2012; Delprete e Kirkbride2015; Razafimandimbison
et al.2014; Taylor2005; Taylor et ai.2017).
Até o momento, nove espécies deEumachiaforam
estudados fitoquimicamente. A maioria é originária da
Ásia, Australásia e região do Pacífico, com uma única
espécie neotropical ainda estudada (ver Tabela2).
Espécies do gênero acumulam um grupo de IA conhecido
como alcalóides polipirroloindolina, mas estes também
são chamados de ciclotriptamina,cis-pirrolidino[2,3- b]
alcalóides indolina ou hexahidropirrolo indole
mesa 2Espécies do gênero estudadas fitoquimicamenteEumachia
Espécies aceitas Relatado emuma
Eumachia cymulgera Eumachia cymulgera
Eumachia depauperata :Margaritopsis carrascoana :
Eumachia forsteriana Psychotria forsteriana :
Eumachia frutescens Hodgkinsonia frutescens =
Eumachia leptothyrsa Psychotria beccarioides :
Eumachia lyciiflora Psychotria lyciflora :Psychotria
Eumachia oleoides oleoides
Eumachia rostrata :Psychotria rostrata
Eumachia straminea :Psychotria straminea
umaSinônimos: = sinônimos heterotípicos, : sinônimos homotípicos
949
(Jamison et ai.2017). Eles consistem em dois ou mais
monômeros conectados por dois ou mais estereocentros
quaternários de carbono que permitem uma grande
diversidade de estereoisômeros, alguns dos quais não foram
definitivamente atribuídos (mas veja Jannic et al.1999). A
maioria das espécies estudadas acumula dímeros como (?)-
quimonantina e (–)-calicantina, mas também são conhecidos
oligômeros de comprimentos de cadeia variados (tri a
heptâmeros) (Fig.4). Os alcaloides de polipirroloindolina são
constituintes bem conhecidos da família Sweetshrub
(Calycanthaceae) e têm recebido considerável atenção devido
às suas atividades analgésicas, antibacterianas, antifúngicas,
antivirais e citotóxicas (por exemplo, Canham et al.2015;
Jamison et ai.2017). Além do gênero Eumáquia,alcalóides de
polipirroloindolina também são relatados em algumas
espécies dePalicoureabem como espécies asiáticas e do
Pacífico dePsicotria (ver seções
00Alcalóides de polipirroloindolina00sob a discussão de
ambos os gêneros).
Os oligômeros são geralmente compostos de unidades
repetidas de polipirroloindolina unidas por C3a-C70ligações
interrompidas por um único C3a-C3a0ligação, isto é, uma
subunidade de chimonantina. A localização (entre o terminal
vs. unidades internas) do C3a-C3a mais lábil0
A ligação resulta em padrões de fragmentação MS
característicos e pode ser usada para classificar
alcalóides oligoméricos de polipirroloindolina em
vários subgrupos. Por exemplo, na quadrigemina
tetramérica B a ligação lábil está localizada entre a
unidade 3 e 4 (''terminal'') e pertence ao grupo de [3 ?
1] polipirroloindolinas. Em contraste, a ligação lábil
liga as unidades 2 e 3 (''interna'') da quadrigemina C e
os fragmentos alcalóides em um [2 ? 2] moda (Jamison
et al.2017). Além disso, alguns compostos
Referências
Brand et ai. (2012)
Nascimento et al. (2015a,b)
Adjibade et al. (1985,1986,1989,1992), Roth et ai. (1985,1986) Anet et
al. (1961), Fridrichsons et al. (1967,1974), Parry et ai. (1978) Hart et ai. (
1974) Jannic et ai. (1999)
Guéritte-Voegelein et al. (1992), Jannic e cols. (1999), Libot et ai. (1987) Lajis
et ai. (1993), Mahmud e cols. (1993), Takayama e cols. (2004) Fu et ai. (2015)
123
950 Phytochem Rev (2022) 21:941-986

Fig. 4Di- e oligômeros alcalóides de polipirroloindolina isolados deEumachiaespécies. Observe a ligação C-N incomum em psicotrimina e
psicopentamina. Estruturas alinhadas ao núcleo central de chimonantina. Numeração de acordo com Jamison et al. (2017)

apresentam ligações C–N incomuns (C3a–N10ou C7-N10)
entre unidades individuais. Destes, a psicotrimina é incomum
por ter uma única unidade de polipirroloindolina (por
exemplo, Takayama et al.2004). Com exceção da
quadrigemina C cuja estrutura foi inequivocamente atribuída
por análise cristalográfica de raios X, a configuração exata de
compostos com quatro ou mais unidades ainda precisa ser
confirmada. Foi sugerido que muitos dos
os compostos nomeados são de fato idênticos quando a
estereoquímica é considerada (por exemplo, quadrigêmeos
A, C e E; Canham et al.2015; Jamison et ai.2017).
GeophilaD. Don
Geophilaé um gênero pantropical com ca. 25 espécies, é
irmã deChassálias. str., mas aninhado dentro de um

123
Phytochem Rev (2022) 21:941-986
parafiléticoChassáliasl (ver seção00Chassália Com. ex Poir.00).
A maioria de suas espécies é encontrada nos Neotrópicos e
na África, com algumas ocorrendo na Ásia. O gênero é
facilmente diagnosticado pelo hábito rasteiro, estolonífero e
herbáceo; folhas cordadas com estípulas bífidas; corolas
brancas; frutas laranja/vermelhas ou pretas, e muitas vezes
pirenos torcidos com uma a várias costelas que não possuem
fendas de germinação pré-formadas (Razafimandimbison et
al.2014).
Até o momento, uma única espécie deGeophilafoi
submetido a uma investigação fitoquímica: Com base em
material coletado na província de Yunnan, China, Luo et
al. (2011) relataram o isolamento de uma cumarina, um
triterpeno e dois polifenóis de ''Geophila herbaceaK.
Schum.” No entanto, a identidade taxonômica do
material estudado é problemática por várias razões.
Geophila herbaceaé um nome nomenclaturalmente
supérfluo e, portanto, ilegítimo posterior para Geophila
repens (L.) IM Johnst. A última espécie foi por muito
tempo considerada de distribuição pantropical, mas
Razafimandimbison et al. (2014) mostrou recentemente
que Geophila repensé restrita aos Neotrópicos. Por sua
vez o nomeGeophila unifloraHiern. aplica-se a
populações paleotropicais, e o nome consequentemente
se aplica às espécies estudadas por Luo et al. (2011). Da
mesma forma, Rao et al. (2017) estudou material de ''
Geophila repens''da província chinesa de Guangxi e
relataram a composição de seu óleo essencial, enquanto
Dash et al. (2019) descreveram o isolamento de um
diterpeno de plantas coletadas no estado indiano de
Odisha. Ambos os acessos pertencem igualmente a
Geophila uniflora.
De acordo com dados preliminares, a América
Central e do SulG. macropoda (Ruiz & Pav.) DC.
contém alcalóides do tipo alstrostina, que possuem
espectros UV altamente característicos (Berger, em
preparação). Embora os dados sobre alcalóides do
gêneroGeophilaé escasso, o relato inédito de um
derivado da alstrostina está de acordo com a posição
filogenética deGeophilacomo irmão do alcalóide do
tipo alstrostina contendoChassálias. str. clado
(Razafimandimbison et al.2014).
HimenocoleusRobb. ePuffiaRazafim. & B.
Bremer
A África tropicalHimenocoleuse o monotípico SE
malgaxe endêmicoPuffia (ambos Palicoureeae)
formam um clado irmão do grupo de
951
paleotropicalChassálias. str., o 'Leste Africano Chassália
clado' eGeófila (veja a Fig.1). Ambos os gêneros são
caracterizados por hábito rasteiro, herbáceo e
estolonífero, além de estípulas bífidas. Eles são, portanto,
semelhantes a espécies deGeophila,e foram incluídos
nesse gênero antesHimenocoleuse Puffiaforam
reconhecidos. Uma bainha membranácea dentro das
estípulas e flores heterostílicas diferenciam
Himenocoleus,enquantoPuffianão possui a bainha
estipular e apresenta flores isóstilas (Razafimandimbison
et al.2014; Robbrecht1975). A fitoquímica de ambos os
gêneros permanece desconhecida.
Notopleura (Benth.) Bremek.
O gênero neotropicalNotopleura (Palicoureeae) foi por muito
tempo classificado comoPsicotriaseitaNotopleuraBenth.
antes de ser finalmente reconhecido como um gênero
separado. Como tal,Notopleuraé irmã deRudgea (veja a Fig.1)
e inclui ca. 210 espécies distribuídas do México e Antilhas ao
sul da Bolívia e Brasil, e é frequentemente encontrada em
microsítios úmidos ou em altitudes mais elevadas. O gênero
é geralmente reconhecido por: hábito suculento herbáceo a
subarbustivo; estípulas fundidas a uma bainha com um único
apêndice glandular interpeciolar central suculento;
inflorescências terminais ou mais frequentemente
pseudoaxilares, pequenas flores brancas a esverdeadas;
suculentos frutos maduros brancos ou pretos passando
então por um estágio vermelho, com 2-6 pirenos, às vezes
achatados dorsiventralmente com duas fendas de
germinação pré-formadas, ventrais e marginais, muitas vezes
acompanhadas por uma fenda de germinação ventral
mediana curta (Razafimandimbison et al.2014). O gênero
inclui dois subgêneros: o terrestreNotopleurasubg.
Notopleurae a epífitaNotopleurasubg.Viscagoga. O primeiro
subgênero inclui a maioria das espécies e é amplamente
diagnosticado por caules não ramificados, inflorescências
pseudoaxilares e frutos com dois pirênios, enquanto o último
inclui espécies com caules ramificados e menos suculentos,
inflorescências terminais e 2 a 6 pirênios (Taylor2001).
Até o momento, dados fitoquímicos sobre o gênero
Notopleuraé limitada a um pequeno número de espécies,
mas todas elas são desprovidas de alcalóides (Berger et
al.2016; Kostyan2017). Em vez disso, as quinonas foram
isoladas de Notopleura camponutans (Dwyer & MV
Hayden) CM Taylor (Jacobs et al.2008; Solı́s et al.1995,
Como Psychotria camponutans (Dwyer & MV Hayden)
Hammel),Poliflebia Notopleura (Donn. Sm.) CM
123
952
Taylor eNotopleura uliginosa (Sw.) Bremek. (Kostyan2017
). Nas duas últimas espécies foram encontradas quinonas
juntamente com flavonóides e megastigmanes (Berger
2012; Berger et ai.2016; Kostyan2017). Embora dados
sobre espécies adicionais sejam urgentemente
necessários, as quinonas parecem caracterizar
Notopleura.
PalicoureaAubl.
O gênero neotropicalPalicoureia (Palicoureeae) inclui pelo
menos 800 espécies encontradas nas Bahamas, Grandes
Antilhas e México, do sul ao norte da Argentina. Estudos
filogenéticos e uma reavaliação de caracteres morfológicos
mudaram recentemente a circunscrição dos gêneros
PalicoureaePsicotriatornando ambos os grupos monofiléticos
(Nepokroeff et al.1999; Razafimandimbison et al.2014). Em
sua circunscrição 'moderna'PalicoureaincluiPsicotriasubg.
Heteropsicotriae é diagnosticada por: Uma cor seca bastante
esverdeada; estípulas persistentes com uma bainha
geralmente com dois lóbulos ou arestas de cada lado; frutos
que são azul metálico ou preto-púrpura quando maduros;
pirenos com fendas de germinação pré-formadas e sementes
sem pigmento vermelho solúvel em álcool. Os caracteres
florais são notoriamente variáveis no gênero, o que está
relacionado a diferentes síndromes de polinização: Eixos de
inflorescência coloridos, flores pediceladas grandes e longas
e corolas de cores vivas com tubos bem desenvolvidos são
encontrados em espécies polinizadas por beija-flores, e estes
foram tradicionalmente colocados emPalicoureia.Em
contraste, flores de espécies polinizadas por insetos –
tradicionalmente colocadas emPsicotriasubg.
Heteropsicotria–geralmente têm corolas pequenas, brancas,
esverdeadas ou amarelas com tubos curtos em espécies
polinizadas por abelhas, ou corolas brancas com tubos
longos em espécies polinizadas por mariposas.
Com dados fitoquímicos disponíveis para 49 espécies,
Palicoureaé o gênero mais bem estudado das tribos
Palicoureeae e Psychotriaeae. Enquanto seis espécies
carecem de alcalóides e acumulam flavonóides, iridóides,
triterpenóides e outros compostos, vários tipos de IAs
caracterizam as 43 espécies restantes. Se tal tendência
for verdadeira para o restante do gênero, isso facilmente
tornariaPalicoureaa maior radiação de plantas com
formação IA. O acúmulo de strictosidina e glicosídeos
MIA relacionados é relatado para 36 espécies e, portanto,
é a característica química predominante do gênero.
Outros tipos de alcalóides incluem
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Phytochem Rev (2022) 21:941-986
polipirroloindolina IA em dez espécies,b-carbolinas em sete
espécies, análogos de triptamina simples em cinco espécies e
protoalcalóides em três espécies. Para cada grupo de
alcalóides presentes emPalicoureia,estruturas individuais e
suas plantas de origem são brevemente discutidas, e
considerações biossintéticas para estas são encontradas em
Berger et al. (2021).
00Protoalcalóides00
Dois00protoalcalóides00derivados do aminoácido tirosina
foram isolados de espécies dePalicoureia: N- A
metiltiramina foi encontrada emPalicourea marcgravii
A. St.-Hil. (Kemmerling1996) e hordenina em Psychotria
nemorosaGardner (Calixto et al.2017), para o qual ainda
não há nome disponível emPalicoureia. Além disso, seis
amidas de ácido hidroxicinâmico foram detectadas por
UPLC-MS emPalicourea sessilis (Vel.) CM Taylor (Samulski
et al.2020). Estes são derivados de uma condensação de
ácidos hidroxicinâmicos com aminas biogênicas, como a
putrescina, sendo produtos de degradação de
aminoácidos (Macoy et al.2015). Suas estruturas são
mostradas na Fig.5.
Alcaloides indol simples
O grupo é composto por alcalóides derivados da
triptamina sem condensação com uma porção
iridóide. Assim, eles são denominados IA 'simples', o
que contrasta com alcalóides mais complexos que são
formados pela incorporação de uma porção iridóide
derivada da via não mevalonato. De acordo com o
modo de ciclização e o número de monômeros
envolvidos, o IA simples pode ser dividido em dois
subgrupos, e eles são discutidos abaixo.
Considerações biossintéticas respectivas são
apresentadas por Berger et al. (2021).
Análogos de triptamina—O grupo inclui os alcalóides
estruturalmente mais simples encontrados no gênero
Palicoureia: N-formiltriptamina dePsychotria nemorosa (
Calixto et ai.2017),N-metiltriptamina dePalicourea
hoffmannseggiana (Roma. & Schult.) Borhidi (Naves2014)
ePalicourea sessilis (Klein-Júnior et al.2017),N,N,N-
trimetiltriptamina dePsicotria nuda (Cham. & Schltdl.)
Wawra (de Carvalho Junior et al.2019) e bufotenina (5-
hidroxi
N,N-dimetiltriptamina), o princípio alucinógeno da
pele do sapo-cururu (Marina de Rinella (Linnaeus,
1758), Bufonidae), dePalicourea gracilenta (Mul.
Phytochem Rev (2022) 21:941-986 953

Fig. 500Protoalcalóides00encontrado emPalicoureaespécies. (a)Derivados simples de tirosina. (b)Amidas de ácido hidroxicinâmico

Fig. 6Análogos simples de triptamina encontrados emPalicoureaespécies. A numeração, exemplificativamente mostrada paraN-metiltriptamina, é
retirado de Ribeiro et al. (2016)

Tabela 3Espécies dePalicoureaacumulando análogos de triptamina

Espécies aceitas Relatado emuma Referências

Palicourea gracilenta =Psychotria brachybotrya Ribeiro e col. (2016)

Palicourea hoffmannseggiana Naves (2014)
Palicourea sessilis Klein-Júnior et al. (2017) de
Palicoureapentear. ined Psicotria nuda Carvalho Junior et al. (2019)
Palicoureapentear. ined Psychotria nemorosa Calixto et al. (2017)

umaSinonímia: = sinônimo heterotípico; pentear. ined.: combinatio inedita, combinação nomenclatural sobPalicoureaainda não publicado

Arg.) Delprete & JH Kirkbr. (Ribeiro e col.2016; Como conhecido alucinógenoN,N-dimetiltriptamina (DMT),
Psychotria brachybotryaMul. Arg.). Interessantemente,N- um dos poucos alcalóides ainda conhecidos do
metiltriptamina e bufotenina estão relacionadas com a gêneroPsicotriana sua circunscrição moderna (ver

123
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Tabela 4Espécies dePalicoureaacumulando alcalóides de polipirroloindolina

Espécies aceitas Relatado emuma Referências

Palicourea alpina Woo-Ming e Stuart (1975)

Palicourea colorata
Palicourea coriacea
Palicourea domingensis
Palicourea glomerulata
Palicourea hoffmannseggiana
Palicourea muscosa
Palicourea ovalis
Palicourea semirasa
Palicourea sessilis
:Psychotria colorata
:Psychotria glomerulata
:Psychotria muscosa
=Palicourea fendleri
Verotta et ai. (1998,1999)
da Silva et ai. (2008); do Nascimento et ai. (2006); Kato et ai. (2017)
Estripador (1982) Solis et ai. (1997) Naves (2014)
Jamison et ai. (2017); Verota et ai. (1999)
Garcia e cols. (1997) Nakano e Martín (
1976) Klein-Júnior et al. (2017)

umaSinônimos: = sinônimos heterotípicos, : sinônimos homotípicos

seita00PsicotriaEU.00). A bufotenina foi isolada juntamente alcalóides de polipirroloindolina (por exemplo, ver seç.00
com dois de seus dímeros possuindo uma estrutura EumachiaDC.00). Braquibotrina e seusN-derivado de óxido
central bifenila, de outro modo conhecida apenas por pode ocorrer como atropisômeros que é discutido em

Fig. 7Alcaloides de polipirroloindolina encontrados emPalicoureaespécies. Oligômeros alinhados ao núcleo central de chimonantina

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detalhe por Ribeiro et al. (2016). No entanto, os autores
não fornecem dados sobre a rotação óptica de seus
compostos isolados. Portanto, uma configuração
preferencial desses produtos naturais não pode ser
indicada. Estruturas dos respectivos alcalóides
conhecidos dePalicourea-espécies são mostradas na Fig.6
e as espécies são enumeradas na Tabela3.
Polipirroloindolina alcalóides—Polipirroloindo-
alcalóides de linha, o complemento químico típico do
gêneroEumáquia (veja seg.00EumachiaDC.00), também
são encontrados em várias espécies dePsicotria (veja
seg.00Alcalóides de polipirroloindolina00) ePalicourea
(ver Tabela4). O monômero alina foi isolado de
Palicourea sessilis (Klein-Júnior et al.2017). Os dímeros
(?)-quimonantina e/ou (–)-calicantina são bastante
difundidos e ocorrem emPalicourea alpina (Sw.) DC.
(Woo-Ming e Stuart1975),Palicourea colorata (Willd.
ex-Roem. & Schult.) Delprete & JH Kirkbr. (Verota et ai.
1998,1999),Palicourea coriacea (Cham.) K. Schum. (da
Silva et ai.2008; do Nascimento et ai.2006),Palicourea
domingensis (Jacq.) DC. (Estripador1982),Palicourea
glomerulata
(Donn. Sm.) Borhidi (Solis et al.1997),Palicourea
hoffmannseggiana (Naves2014),Palicourea muscosa
(Jacq.) Delprete & JH Kirkbr. (Verota et ai.1999),
Palicourea ovalisStandl. (Garcia et ai.1997) e em
Palicourea semirasaStandl. (Nakano e Martı́n 1976;
ComoPalicourea fendleriStandl.). Outros dímeros são
encontrados emPalicourea glomerulata (Solis et ai.
1997) ePalicourea muscosa (Verota et ai.1999).
Os oligômeros são menos comuns e só são
conhecidos a partir dePalicourea muscosa (um trímero e
um tetrâmero; Jamison et ai.2017; Verota et ai.1999) e
Palicourea colorata (trímeros para pentâmeros; Verota et
ai.1998,1999).Palicourea colorataé usado pelos Caboclos
da Amazônia por sua potente atividade analgésica, e
dados experimentais sugerem que seus alcalóides de
fato afetam o sistema opióide cerebral (Amador et al.
1996,2000; Elisabetsky et ai.1995). Estruturas de
alcalóides polipirroloindolina isolados dePalicourea
espécies são mostradas na Fig.7.

Tabela 5Espécies dePalicoureaacumulando tipo harmalab-alcalóides carbólicos

Espécies aceitas Relatado emuma Referências

Palicourea alpina Stuart e Woo-Ming (1974)

Palicourea deflexa Bertelli et al. (2017)
Palicourea hoffmannseggiana =Psychotria barbiflora de Oliveira et ai. (2013); Naves (2014)
Palicourea marcgravii Kemmerling (1996) Murillo e Castro (
Palicourea suerrensis :Psychotria suerrensis 1998) Berger et ai. (2017) Calixto et al. (
Palicourea winkleri 2017)
Palicoureapentear. ined Psychotria nemorosa

umaSinonímia: = sinônimo heterotípico, : sinônimo homotípico; pentear. ined.: combinatio inedita, combinação nomenclatural sob

Palicoureaainda não publicado

Fig. 8b-Alcaloides do tipo carbolinica encontrados emPalicoureaespécies. Numeração de acordo com Allen e Holmstedt (1980)

123
956 Phytochem Rev (2022) 21:941-986

Tabela 6Espécies dePalicoureaacumulando alcalóides monoterpeno-indol do tipo triptamina-secologanina, I. Strictosidine e glicosídeos relacionados

Espécies aceitas Relatado emuma Referências

Palicourea acuminata Berger et ai. (2012,2017)

Palicourea adusta Valverde et al. (1999)
Palicourea alpina do Nascimento et ai. (2006,2008)
Palicourea axilar :Cephaëlis axillaris Martín et al. (1994) Berger (2012)
Palicourea :Psychotria chiriquensis
chiriquensis
Palicourea coriacea do Nascimento et ai. (2006,2008)
Palicourea crocea Berger et ai. (2015) Berger et ai. (
Palicourea croceoides 2015) Berger et ai. (2017)
Palicourea
cianococa
Palicourea deflexa :Psicotria deflexa Bertelli et ai. (2015)
Palicourea dichroa :Cephaëlis dichroa Solis et ai. (1993)
Palicourea – Psychotria bahiensis Paulo et ai. (2003)
didymocarpos
Palicourea elata Berger et ai. (2012)
Palicourea garciae Berger et ai. (2017) de
Palicourea =Psychotria barbiflora Oliveira e cols. (2013)
hoffmannseggiana
Palicourea mamillaris =Psychotria myriantha Farias et ai. (2012), Simões-Pires et al. (2006)
Palicourea marcgravii Morita et ai. (1989) Moura e cols. (2020a,b)
Palicourea minutiflora Berger et ai. (2015)
Palicourea padifolia
Palicourea prunifolia :Psychotria prunifolia Faria et ai. (2010), Kato et ai. (2012)
Palicourea sessilis Klein-Júnior et al. (2017) Berger et ai. (
Palicourea suerrensis 2017) Berger et ai. (2017) Berger et ai. (
Palicourea tsakiana 2017) dos Santos e cols. (2013a,b)
Palicourea winkleri Queiroz e cols. (2017)
Palicoureapentear. ined Psychotria laciniata
Psychotria laciniata (ComoPsicotria
estenocálice)
Palicoureapentear. ined Psychotria nemorosa Calixto et ai. (2017)
Palicoureapentear. ined Psicotria nuda de Carvalho Junior et al. (2019)
Palicoureapentear. ined Psychotria suterella de Carvalho Junior et al. (2021), dos Santos e cols. (2013a,b), furgão
de Santos et ai. (2001)

umaSinonímia ou identificação errônea:–identificação errônea, = sinônimo heterotípico, : sinônimo homotípico; combinado.: combinatio inedita,
combinação nomenclatural sobPalicoureaainda não publicado

123
Phytochem Rev (2022) 21:941-986
Fig. 9Alcalóides monoterpeno-indol do tipo triptamina-secologanina
isolados dePalicoureaespécies, I. Strictosidine e glicosídeos
relacionados. Observe o grupo metil adicional e a abertura do anel
incomum na miriantosina, que distingue esse composto de todas as
estruturas relacionadas. Simões-Pires et al. (2006),
b-Carbolinas
Alcalóides com um pirido tricíclico(3,4-b)esqueleto indol são
denominadosb-carbolinas, e estas apresentam diferentes
origens biossintéticas. A presente seção trata de 'simples'b-
carbolinas que são desprovidas do sistema de anel
terpenóide fundido encontrado em MIA relacionado a
957
que isolou o composto dePalicourea mamillaris,não indicou uma
possível biossíntese para este composto. A numeração,
exemplificativamente apresentada para a strictosidina, segundo Silva
et al. (1971)
estritosidina (ver seção.00Alcalóides monoterpeno-indol00
). Dependendo da saturação do anel C, o grupo é dividido
emb-carbolina, diidro-b-carbina e tetrahidro-b-alcalóides
carbólicos (Allen e Holmstedt1980). Mais simplesb-as
carbolinas são metiladas em C1 e pertencem ao chamado
grupo de alcalóides harmala, em homenagem à sua
primeira fonte conhecida,
123
958 Phytochem Rev (2022) 21:941-986

Tabela 7Espécies dePalicoureaacumulando alcalóides monoterpeno-indol do tipo triptamina-secologanina, II. Strictosamide e glicosídeos
relacionados com um núcleo pentacíclico

Espécies aceitas Relatado emuma Referências

Palicourea acuminata Berger et ai. (2012,2017)

Palicourea dichroa
Palicourea mamillaris
Palicourea minutiflora
Palicourea prunifolia
Palicourea
didymocarpos
Palicourea winkleri
Palicoureapentear. ined
Palicoureapentear. ined
Palicoureapentear. ined
Palicoureapentear. ined
:Cephaëlis dichroa Solis et ai. (1993)
=Psychotria myriantha Farias et ai. (2012); Simões-Pires et al. (2006)
Moura e cols. (2020a,b)
:Psychotria prunifolia Faria et ai. (2010); Kato et ai. (2012)
– Psychotria bahiensis Paulo et ai. (2003)
Berger et ai. (2017) dos
Psychotria laciniata Santos e cols. (2013a,b)
Psychotria laciniata (ComoPsicotria Queiroz e cols. (2017)
estenocálice)
Psychotria leiocarpa Henriques et ai. (2004), Lopes, (1998)
Psicotria nuda de Carvalho Junior et al. (2019); Farias et ai. (2008) dos
Psychotria suterella Santos e cols. (2013a,b), van de Santos e cols. (2001)

umaSinônimos ou erros de identificação: – erros de identificação, = sinônimos heterotípicos, : sinônimos homotípicos

Peganum harmalaL. (Nitrariaceae). Considerações atividade oral do princípio alucinógenoN,N-

biossintéticas são encontradas em Berger et al. (2021). Os
alcalóides Harmala atuam como inibidores reversíveis da
monoaminoxidase (MAO) visando a isoforma MAO-A e,
portanto, são de interesse farmacológico no tratamento
de doenças neurodegenerativas (Wang et al. 2010).
Da mesma forma, as espécies que contêm alcalóides
de harmala são de grande importância etnobotânica e
etnofarmacológica na preparação da ayahuasca, uma
bebida alucinógena tradicional utilizada por indígenas da
bacia amazônica e áreas adjacentes da América do Sul.
Banisteriopsis caapi (Spruce ex Griseb.) CV Morton
(Malpighiaceae) contém alcalóides harmala, e eles
fornecem a inibição da MAO necessária para um
dimetiltriptamina (DMT) derivada do segundo
ingrediente,Psychotria viridisRuiz & Pav.
(Callaway et al.2005; River e Lindgren1972).
Dentro do gêneroPalicoureia,harman foi isolado de
Palicourea alpina (Stuart e Woo-Ming1974), Palicourea
hoffmannseggiana (de Oliveira et ai.2013, Como
Psychotria barbifloraDC.; Naves2014) e Palicourea
suerrensis (Donn. Sm.) Borhidi (Murillo e Castro1998).
O ácido Harman-3-carboxílico foi detectado em
Palicoureia deflexa (DC.) Borhidi (Bertelli et al.2017) e
outro derivado, tetrahidronorharman-1-ona, foi
recentemente isolado dePalicourea winkleriBorhidi
(Berger et al.2017). Finalmente, 2-metil tetrahidro-b-
carbina (ou sejaN-metilo

Fig. 10Alcalóides monoterpeno-indol do tipo triptamina-secologanina isolados dePalicoureaespécies, II. Estritosamida e glicosídeos
pentacíclicos relacionados

123
Phytochem Rev (2022) 21:941-986
Fig. 11Alcalóides monoterpeno-indol do tipo triptamina-secologanina
isolados dePalicoureaespécies, III. Alcalóides com uma porção de
azepano. (a)Glicosídeos: Correantosídeos. O estaquiosídeo é notável
porque carece de um átomo de carbono na estrutura básica e não se
pode descartar que a biossíntese não esteja diretamente relacionada
aos outros compostos desta série.
1,2,3,4-tetra-hidro-b-carbolina), um alcalóide que não
possui a metilação C1 característica dos alcalóides
harmala foi isolado dePalicourea hoffmannseggiana
(Naves2014),Palicourea marcgravii (Kemmerling 1996)
ePsychotria nemorosa (Calixto et ai.2017).
959
No entanto, devido à presença da porção azepano, o
estaquiosídeo é atribuído aqui e é desenhado com base na
ilustração das outras estruturas. (b)Agliconas: Correantinas. A
numeração, exemplificativamente mostrada para o
correantosídeo, segundo Achenbach et al. (1995)
Espécies dePalicoureaacumulandob-os alcalóides
carbólicos são enumerados na Tabela5e as respectivas
estruturas são mostradas na Fig.8.
123
960 Phytochem Rev (2022) 21:941-986

Tabela 8Espécies dePalicoureaacumulando alcalóides monoterpeno-indol do tipo triptamina-secologanina, III. Agliconas derivadas de
estritosidina e estritosamida

Espécies aceitas Relatado emuma Referências

Palicourea acuminata Berger et ai. (2012)

Palicourea axilar :Cephaëlis axillaris Martín et al. (1994)
Palicourea cyanococca Berger et ai. (2017)
Palicourea dichroa :Cephaëlis dichroa Solis et ai. (1993)
Palicourea prunifolia :Psychotria prunifolia Faria et ai. (2010), Kato et ai. (2012)
Palicourea rigida Vencato et al. (2006) Paulo et ai. (2003)
Palicourea didymocarpos – Psychotria bahiensis
Palicoureapentear. ined Psychotria laciniata dos Santos et ai. (2013a,b)
Palicoureapentear. ined Psychotria suterella de Santos et ai. (2001); dos Santos et ai. (2013a,b)

umaSinônimos ou identificações incorretas:– identificações incorretas, : sinônimos homotípicos

Fig. 12Alcalóides monoterpeno-indol do tipo triptamina-secologanina isolados dePalicoureaespécie, IV. Agliconas derivadas de estritosidina e
estritosamida. A numeração, exemplificativamente mostrada para o lagamboside, de acordo com Berger et al. (2012)

123
Phytochem Rev (2022) 21:941-986 961

Fig. 13Alcalóides monoterpeno-indol do tipo triptamina- A alstrostina A também foi isolada deChassalia curviflora
secologanina isolados dePalicoureaespécie, V: Alcaloides de (Parede.) Thwaites, veja seita.00ChassáliaCom. ex Poir.00.
Palicourea luxurians (Rusby) Borhidi. (a)Javaniside, um alcalóide Numeração de javaniside de acordo com t̄o Ma & Hecht (2004), a
oxindole espirocíclico; (b)Alcalóides do tipo alstrostina. numeração da alstrostina A está de acordo com Cai et al. (2011)

Fig. 14Alcalóides monoterpeno-indol do tipo triptamina-loganina isolados dePalicoureaespécies. Numeração de acordo com Kerber et al. (2001), mas
outros esquemas de numeração também são usados (Berger et al.2015, veja a figura suplementar S1)

Alcalóides monoterpeno-indol já foi abordado acima. Esta enzima catalisa o

PSR estereoespecífico entre a função amina da
Os passos biossintéticos básicos para a MIA são bem triptamina e a função aldeído da secologanina.
conhecidos e o papel chave da sintase de estritosidina tem O tetrahidro-b-O núcleo carbônico representa

123
962
Tabela 9Espécies dePalicoureaacumulando alcalóides monoterpeno-indol do tipo triptamina-loganina
Espécies aceitas Relatado emuma
Palicourea brachypoda =Psychotria umbellata
Palicourea crocea
Palicourea fastigiata
Palicoureapentear. ined Psychotria brachyceras
umaSinônimos: = sinônimos heterotípicos
a estrutura básica de todos os alcalóides triptamina-
iridóides. Entre estes, podem ser diferenciados
compostos possuindo uma porção secologanina
(''alcalóides triptamina-secologanina'') e compostos com
uma porção loganina (''alcalóides triptaminaloganina'')
(ver abaixo). Os núcleos de alcalóides triptamina-iridóides
podem ser submetidos a várias modificações, e as
considerações biossintéticas correspondentes são
encontradas em Berger et al. (2021).
MIA tipo triptamina-secologanina
Strictosidine e glicosídeos relacionados
O acúmulo de strictosidina e 23 glicosídeos relacionados
é relatado em 28 espécies dePalicoureia (ver Tabela6).
Curiosamente, a maioria desses alcalóides derivados de
estritosidina retém a fração glicose, o que é notável
porque um certo nível de diversidade química é criado
mesmo omitindo a etapa de desglicosilação, considerada
a porta de entrada para a diversidade MIA (Barleben et al.
2007; O'Connor e Maresh 2006). Em muitas espécies,
derivados com tetrahidro-b- carbina (por exemplo,
estritosidina) eb-núcleos de carbina (por exemplo,
lialosídeo) co-ocorrem.
A maioria dos alcalóides mostra apenas pequenas modificações
deixando o esqueleto básico de estritosidina inalterado.
Fig. 15 Alcaloides isolados deRudgeaespécies. Rudgeifoline
a partir deRudgea cornifolia (Kunth) Standl.
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Referências
Ambos et ai. (2002), Kerber et ai. (2008,2014)
Berger et ai. (2015), Dusman et ai. (2004), Narine e Maxwell (2009)
Berger et ai. (2015) Kerber et ai. (2001)
As estruturas correspondentes são mostradas na Fig.9.
No entanto, algumas espécies (apêndice, Tabela11)
acumulam glicosídeos alcalóides com modificações
estruturais, como clivagem de anel ou formações de anel
adicionais. Exemplos incluem os ofiorinos A e B, relatados
pela primeira vez no gêneroOfiorriza (Aimi et ai.1985).
Esses compostos possuem uma característica únicaN-4–
C-17 criando um heterociclo adicional, mas eles retêm
sua porção glicose e o grupo carboxila da função iridóide.
De acordo com seu cátion de amônio quaternário
(carregado positivamente) e grupo carboxil carregado
negativamente, estes são classificados como alcalóides
triptamina-iridóides do tipo betaína. Dentro de
Palicoureia, ofiorinas são conhecidas apenas de
Palicourea suerrensis (Berger et ai.2017).
Estritosamida e glicosídeos relacionados
A estrictosamida apresenta um núcleo pentacíclico e um
anel lactâmico resultante da condensação da amina
secundária e do grupo carboxila derivado da
secologanina (ver Berger et al.2021). A estritosamida é
encontrada em 11 espécies dePalicoureia (ver Tabela7)
como em Palicourea winkleri,onde ocorre em conjunto
com a deoxostrictosamida recentemente descrita (Berger
et al. 2017). Em contraste, o estereoisômero vincosamida
parece ser de ocorrência restrita e foi isolado ainda mais
recentemente dePalicourea minutiflora (Müll. Arg.) CM
Taylor (Moura et al.2020a,b). Além disso, os relacionados
N-b-D-glucopiranosil vincosamida foi relatado a partir de
Psychotria leiocarpa Cham. & Schltdl. (Henrique e col.
2004). As respectivas estruturas são mostradas na Fig.10.
Correantosídeos e correantinas
Os correantosídeos e as correantinas relacionadas são um
grupo de MIA incomuns com uma porção de azepano, que é
derivada por uma ciclização intramolecular
Phytochem Rev (2022) 21:941-986
Tabela 10Espécies que acumulam alcalóidesPsicotria (Psychotriae). Todas as espécies, excetoPsychotria viridiscontêm alcalóides
de polipirroloindolina
Espécies aceitas Relatado emuma
Psychotria calocarpa
Psychotria Henryi
Psychotria malayana
Psychotria milnei :Calycodendron milnei
Psychotria pilifera
Psychotria viridis
umaSinônimos: : sinônimo homotípico
entreN-1 e a estrutura iridóide. Enquanto os
correantosídeos são glicosídeos e retêm o grupo
etileno exocíclico da secologanina, as correantinas são
agliconas que apresentam um modo diferente de
formação de anel e posições resultantes de grupos
funcionais. Berger et ai. (2021) postulou uma provável
biossíntese. Correantinas e correantosídeos parecem
ser de distribuição restrita dentroPalicoureia,só são
conhecidos dePalicourea correae (Dwyer & MV
Hayden) Borhidi (Achenbach et al.1995) ePsychotria
stachyoidesBenth. (Pimenta et ai. 2010a,b,2011). As
respectivas estruturas são mostradas na Fig.11.
Agliconas derivadas de estritosidina e estritosamida
Agliconas de strictosidina e estritosamida são raramente
encontradas emPalicoureia,e parecem estar restritos a
algumas espécies (Tabela8), em que geralmente são
acompanhados por glicosídeos relacionados (apêndice,
Tabela11). A clivagem da porção de glicose por um
strictosidine dedicadob-glicosidase (SGD; Barleben et al.2007)
leva a uma abertura espontânea do anel e cria um
intermediário reativo dialdeído, que finalmente se converte
em esqueletos de carbono modificados com cadeias laterais
abertas ou novas formações de anel. Berger et ai. (2021)
postulou uma provável biossíntese. Algumas dessas
agliconas apresentam características estruturais complexas e
muitas são de grande importância farmacológica (O'Connor e
Maresh2006). Dentro do gêneroPalicoureia,estruturas
comparativamente simples de agliconas alcalóides derivadas
de estritosidina são encontradas e estas são mostradas na
Fig.12.
963
Referências
Zhou et ai. (2010) Liu
et ai. (2013,2014)
Hadi e Bremner (2001), Hadi e cols. (2014)
Adjibade et al. (1990), Libot et ai. (1987,1988), Saad et ai. (1995) Li
et ai. (2011b), Liu et ai. (2016)
Callaway et ai. (2005), Rivier e Lindgren (1972), Soares e cols. (2017)
Javaniside
Javaniside foi recentemente isolado dePalicourea
luxurians (Rusby) Borhidi, e representa o único alcalóide
oxindole espirocíclico até agora relatado do gênero
Palicoureia (Kornpointner et ai.2020). Alcalóides com uma
estrutura espiro, ou seja, ciclos fundidos em um carbono
central, são bem conhecidos de espécies do gênero
Uncária (Rubiaceae) e provavelmente contribuem para
sua bioatividade (eg Muhammad et al.2001; Wang et ai.
2011). A estrutura do javaniside é mostrada na Fig.13a e
um esquema biossintético é encontrado em Berger et al.
(2021).
Alstrostinos
Dentro de Rubiaceae, MIA do tipo alstrostina foram
previamente isolados de uma única espécie de
Chassáliae Rudgea (Schinnerl et ai.2012), e eles são
discutidos na seção00ChassáliaCom. ex Poir.00.
Alstrostina A, deidro-rudgeifolina e iso-alstrostina A
foram recentemente relatadas também deluxurianos
de Palicourea (Kornpointner et ai.2020). Esse registro
representa a primeira e única ocorrência no grande
gênero Palicoureia (FIG.13b).
MIA tipo triptamina-loganina
Ao contrário do MIA derivado de secologanina mencionado
acima, um grupo estruturalmente relacionado apresenta uma
porção de loganina em vez de uma fração de secologanina.
Estruturas dos respectivos alcalóides conhecidos dePalicourea
espécies são mostradas na Fig.14e listados na Tabela9. Até agora,
esses alcalóides foram relatados em quatro espécies, Palicourea
brachypoda (Mul. Arg.) LB Sm. & Downs (Both et al.2002, Como
Psychotria umbellata
123
964
Vel.; Kerber et ai.2008,2014, ComoPsychotria umbellata
Thon.),Palicourea crocea (Sw.) Roma. & Schult. (Berger et
ai.2015; Dusman et ai.2004; Narine e Maxwell2009),
Palicourea fastigiata Kunth (Berger et al.2015) e
Psychotria brachycerasMul. Arg. (Kerber et ai.2001). Com
base na morfologia as espécies foram classificadas em
três seções diferentes na última monografia completa do
Brasil.Psicotriaaliança (Müller Argoviensis 1881) e
também são considerados não relacionados aqui (Berger,
pess. obs.). Embora dados filogenéticos sejam
necessários para esclarecer suas relações, isso indica que
a mudança dos alcalóides triptamina-secologanina para
triptamineloganina pode ter ocorrido várias vezes.
Loganina e secologanina são biossinteticamente
relacionadas e Berger et al. (2021) propuseram um
esquema biossintético para alcalóides triptamina-
loganina.
RudgeaSalisb.
O gênero neotropicalRudgea (Palicoureeae) inclui mais de
150 espécies de arbustos e árvores pequenas a
ocasionalmente maiores encontradas do México e das
Pequenas Antilhas do sul ao norte da Argentina. A
circunscrição do gênero sempre foi bastante estável e sem
problemas quando comparada à de outras linhagens da
tribo:Rudgeaé diagnosticada por estípulas persistentes ou
fragmentadas, inteiras, redondas, truncadas a agudas com
glândulas marginais ou grupos mediais de apêndices
glandulares, geralmente caducos precoces; inflorescências
terminais e muitas vezes esbranquiçadas, corolas brancas
brilhantes, pequenas a bastante grandes, perfumadas,
algumas das quais possuem apêndices conspícuos nos
lóbulos; drupas esponjosas a carnosas comparativamente
grandes, brancas, alaranjadas/vermelhas ou pretas, e
pirenos plano-convexos dorsalmente lisos a sulcados, e
ventralmente planos, mas profundamente sulcados com 2
fendas de germinação pré-formadas marginais e 1-3 abaxial.
EmboraRudgeaeNotopleura são muito diferentes
morfologicamente, eles mostram uma relação de grupo-
irmão bem sustentada (Bruniera2015; Razafimandimbison et
al.2014; Zappi2003; veja a Fig.1).
Até o momento, três espécies deRudgeaforam estudados
fitoquimicamente. Os alcalóides foram encontrados apenas
emRudgea cornifolia (Kunth) Standl. que produziu
rudgeifolina, um alcalóide do tipo alstrostina (Fig.15;
Schinnerl et ai.2012). Alcalóides semelhantes também são
conhecidos de uma única espécie deChassalia, Geophilae
Palicoureia (Veja acima). As outras duas espécies se desviam
123
Phytochem Rev (2022) 21:941-986
acumulando triterpenos e quinonas (de Cacia et al.
2007; Lopes et ai.1999; Young et ai.1998).
Psychotriae
PsicotriaEU.
Psicotriaé um gênero pantropical que inclui pelo menos
1.600 espécies e está entre os maiores gêneros de
plantas com flores. O gênero é composto por sete
linhagens com diferentes faixas de distribuição, incluindo
a 'Afro-Asiática-WIOR-neotropicalPsicotriaclado', o 'afro-
neotropicalPsicotriaclado' ou o 'Pacífico Psicotriaclado'.
Psicotriaé parafilético em relação às Hydnophytinae
mirmecófitas aninhadas no último subgrupo. A recente
transferência da maioria das espécies dePsicotriasubg.
Heteropsicotriapara PalicourearenderizaPsicotriaum
grupo monofilético se os Hydnophytinae são
formalmente incluídos emPsicotria,como sugerido por
Razafimandimbison et al. (2014). Em sua circunscrição
atualPsicotriaé amplamente diagnosticada pelos
seguintes caracteres: Uma cor seca marrom-
avermelhada, acinzentada a enegrecida; estípulas
interpeciolares, triangulares e caducas deixando uma
cicatriz estipular com pêlos ferruginosos ao cair; flores
adaptadas à polinização por insetos e caracterizadas por
tamanho pequeno, tubos retos e corolas brancas, creme
ou esverdeadas; frutos drupáceos vermelhos ou
raramente brancos; sementes com pigmento vermelho
solúvel em álcool e pirenos sem fendas de germinação
pré-formadas. No entanto, numerosas exceções, como
diferentes cores de frutas ou flores ocorrem em parte da
gama do gênero (por exemplo, Lachenaud2019; Taylor
1996,2020; Taylor et ai.2020).
Sem levar em conta duas décadas de progresso
taxonômico na classificação genérica de Palicoureeae e
Psychotriaeae (ver seções00Taxonomia de Palicoureeae e
Psychotriaeae00e00Palicourea Aubl.00), revisões
fitoquímicas recentes consideraram várias classes de IA e
MIA como caracterizando o gêneroPsicotria (Calixto et ai.
2016; de Carvalho Junior et al.2017; Martins e Nunes2015;
Yang et ai.2016). O conjunto de dados aqui apresentado
aplica uma classificação genérica atualizada e desafia a
suposição anterior dePsicotriacomo um gênero rico em
alcalóides. Além disso, exige uma visão
quimiossistemática revisada com base nos conceitos
taxonômicos atualmente aceitos. A presente revisão
destaca
Phytochem Rev (2022) 21:941-986
que todos os relatos de MIA e a maioria dos relatos de
outros grupos alcalóides dePsicotriapertencem a
espécies agora atribuídas aCarapichea, Eumachiae
Palicoureia,deixando apenas algumas espécies com
alcalóides (ver Tabela10): Uma única espécie (2,1% de
todos os estudos Psicotria)contém análogos simples de
triptamina e cinco espécies (10,6%) acumulam alcalóides
polipirroloindolina, enquanto as restantes 41 espécies
estudadas (87,2%) são desprovidas de alcalóides (Tabela
10; apêndice Tabela11).
Dados fitoquímicos publicados estão atualmente
disponíveis para 47 espécies dePsicotriacorrespondendo
a apenas 2,9% de sua diversidade conhecida. Assim, o
estado da pesquisa fitoquímica é extremamente limitado
e, mais ainda, esses estudos estão distribuídos de forma
desigual ao longo do gênero. Por exemplo, apenas
quatro espécies da flora continental africana com ca.
240? espécie (Lachenaud2019) foram estudados e todos
eles são desprovidos de alcalóides: os taninos são
relatados dePsychotria brandneriana (L. Linden) Robbr.,
Psychotria capensisVatke ePsychotria orophilaEMA Petit
(Berger2012). Adicionalmente,Psychotria capensis rendeu
b-sitosterol e um derivado carotenóide não identificado
(Kafua et al.2009), e uma série de poliaminas, polifenóis e
outros compostos foram identificados emPsychotria
punctataVatke por UPLC-MS. Uma delas é a pavettamina
que causa a doença gousiekted em gado (Schindler et al.
2021; Van Elst et ai.2013, ComoPsychotria KirkiiHiern; veja
Lachenaud 2019). Além disso, o C.7N aminociclitol
kirmamina foi isolado de nódulos bacterianos de
Psychotria punctatae foi proposto que o composto é
formado por sua folha simbionte obrigatória ''Candidatus
Caballeronia kirkii'' (Sieber et al.2015, ComoPsychotria
Kirkiie ''CandidatusBurkholderia kirkii''). Além disso,
nenhuma das espécies da riquíssima flora malgaxe com
150? espécie endêmica foi estudada (Taylor2020; Taylor
et ai.2020).
Os 200? espécies de NeotropicalPsicotriasão
resolvidos em dois clados (Razafimandimbison et al.
2014), mas apenas três espécies do grupo receberam
algum estudo inicial. Apigenina 7-O-uma-eu-
ramnopiranosil-(1?6)-b-D-glicopiranosídeo foi isolado
dePsicotria nervosa (Berger et ai. 2016), os
triterpenóides comunsb-sitosterol e ácido ursólico
foram encontrados emPsychotria cartagenensis Jacq.
(Leal e Elisabetsky1996; Lopes et ai.2000) e o
conhecido princípio alucinógenoN,N-
dimetiltriptamina (DMT) e compostos relacionados
965
(veja abaixo) foram encontrados nas áreas
etnobotanicamente importantesPsychotria viridis.Análises
preliminares de HPLC–UV/VIS de 17 espécies da flora
costarriquenha morfologicamente e filogeneticamente
diversa (por exemplo, Berger e Schinnerl2019; Taylor2014)
mostrou consistentemente uma falta de alcalóides. Em vez
disso, prevalece o acúmulo de taninos condensados, que
também é suportado por um teor fenólico total
excepcionalmente alto, variando de 277 a 454 mg de
equivalentes de ácido gálico (GAE) / g de extrato seco medido
pelo método de reagente Folin-Ciocalteu (Berger2012; Berger
et al., dados não publicados). Juntamente com dados de
outras regiões (apêndice, Tabela11), isso sugere que taninos
condensados caracterizam o gênero, o que tornaPsicotriao
maior gênero caracterizado pelo acúmulo de taninos. Além
disso, vestígios de asperulosídeo foram detectados em folhas
em desenvolvimento de algumas espécies (Berger2012;
Berger et al., dados não publicados).
Alcaloides indol simples
Análogos de triptamina—O etnobotanicamente
importante e bem estudadoPsychotria viridisé a única
espécie do gênero conhecida por conter análogos
simples de triptamina. Produz o conhecido princípio
alucinógenoN,N-dimetiltriptamina (DMT) e afinsN-
metiltriptamina juntamente com o b-alcaloide
carbolinico 2-metil tetrahidro-b-carbina (por exemplo,
Callaway et al.2005; River e Lindgren1972; Soares e
col.2017; veja também as classes de compostos
correspondentes na seção.00PalicoureaAubl.00).
Relatórios sobre o conteúdo de DMT em outras
espécies, como Psychotria cartagenensisaté agora se
mostraram errôneas e podem ter sido baseadas em
erros de identificação das plantas pesquisadas (Leal e
Elisabetsky1996; Lopes et ai.2000).
Alcalóides de polipirroloindolina—Cerca da metade
das espécies dePsicotriasubmetidos à investigação
fitoquímica ocorrem na região da Ásia e do Pacífico.
19 deles são desprovidos de alcalóides, acumulando
vários iridóides, polifenóis, terpenóides e outros
grupos de metabólitos especializados (ver apêndice,
Tabela11). Alcalóides de polipirroloindolina foram
relatados nas cinco espécies restantes (Tabela10), e
primeiro isolado dePsychotria milnei (A. Gray) K.
Schum. (Adjibade et al.1990; Libot et ai.1987,1988;
Saad et ai.1995; ComoCalycodendron milnei (A. Cinza)
AC Sm.). Com base em um cálice expandido, a espécie
123
966
endêmica de Fiji e Vanuatu foi inicialmente colocada
nos gênerosCalicósiaeCalicodendro,mas depois
transferido paraPsicotria.Dados filogenéticos de DNA
mostraram que ele pertence ao clado do Pacífico, que
inclui algumas das espécies mais derivadas ou
morfologicamente aberrantes, como a epífita
tuberosa mirmecófita Hydnophytinae (Barrabé et al.
2014) (FIG.16). Outras espécies com alcalóides
semelhantes incluem Psychotria calocarpaKurz (Zhou
et al.2010), Psychotria HenryiH. Lév. (Lu et ai.2013,
2014; alguns com C3a incomum0-ligação N1),
Psychotria malayanaJack. (Hadi e Bremner2001; Hadi
et ai. 2014; mas a espécie às vezes tem sido
confundida com espécies deEumáquia,ver Taylor et ai.
2017: 316) ePsychotria piliferaCabana. (Li et ai.2011b).
Todos os alcalóides polipirroloindolina relatados do
gênero Psicotriasão mostrados na Fig.17(ver Seções.00
EumachiaDC.00e00PalicoureaAubl.00para gêneros de
Palicoureeae que acumulam esses IA).
b-Carbolinas
Doisb-alcalóides carbólicos foram relatados do gênero
Psicotria,veja seg.00b-Carbolinas00sob o gêneroPalicourea
para algumas informações sobre essa classe de
alcalóides. GC-MS indicou a presença de 2-metil
tetrahidro-b-carbina emPsychotria viridis (Rivier e
Lindgren1972) e 3-metil tetrahidro- c-carbina em
Psychotria malayana (Hadi et ai.2014). A estrutura deste
último foi determinada a partir de dados de GC-MS e não
foi comprovada. É improvável que esta estrutura tenha
resultado diretamente de uma reação de Pictet-Spengler.
Provavelmente é um produto de rearranjo da
chimonantina ou calicantina, que também foi descrita
pelos mesmos autores deP. malayana. Finalmente, 2-
metil tetrahidro-b-carbina também foi isolada de
Psychotria pilifera (Liu et ai.2016, mas
Fig. 16Alcaloides isolados dePsicotriaespécies, I. Análogos
de triptamina
123
Phytochem Rev (2022) 21:941-986
veja abaixo) e as estruturas correspondentes são mostradas na
Fig.18.
Alcaloides monoterpeno-indole dePsychotria
pilifera?
Até o momento, um único estudo relatou o isolamento de
MIA do gêneroPsicotria.Juntamente com quatro
polipirroloindolina IA, Liu et al. (2016) descreveu a ocorrência
de MIA com esqueletos altamente derivados de Psychotria
piliferacoletado na província de Yunnan, China (ver Fig. S2
suplementar). A ocorrência de tais alcalóides em grande
parte confinados à família Apocynaceae é incomparável no
gênero, bem como em todo o Psychotriaeae e Palicoureeae
tornando duvidosa a entidade taxonômica do material
vegetal estudado. Em vez disso, o complemento químico
relatado se encaixa em várias Apocynaceae, que podem ser
confundidas com Rubiaceae, especialmente quando
espécimes estéreis ou material a granel são coletados para
isolamento. Por exemplo, a maioria dos grupos estruturais e
até mesmo MIA individuais relatados paraPsychotria pilifera
foram isolados deTabernaemontana cymosaJacq. e também
estão presentes em outras espécies do gênero (Achenbach et
al. 1997). Assim, uma adulteração de material dePsychotria
piliferacom uma espécie de Apocynaceae é sugerida, e esta
explicação parece provável dada a grande quantidade (8 kg
de massa seca) coletada deste arbusto de sub-bosque
bastante raro e delgado (Chen e Taylor2011). Um segundo
estudo fitoquímico sobrePsychotria pilifera (Li et ai.2011b)
relataram a ocorrência apenas de polipirroloindolina IA,
também corroborando tal suposição. Assim, esses
compostos são, portanto, provisoriamente excluídos do
gêneroPsicotriaaguardando um estudo mais aprofundado.
Curiosamente, a mesma espécie também proporcionouN-
metilcarbazol (ou seja, 9-metilcarbazol) (ver Fig. S3
suplementar; Liu et al.2016), um carbazol tricíclico e um
potente componente procarcinogênico do material
particulado da fumaça do tabaco, óleo diesel, águas residuais
domésticas e industriais e outras fontes de emissões
poluentes (por exemplo, da Cunha et al.2016). Os carbazóis
são caracterizados por uma porção indol anulada com um
anel benzênico, mas originam-se da via do ácido antranílico
através de um 3-prenilquinolona e de um 2-prenilindol a 3-
metilcarbazol. Eles, portanto, não são derivados do
aminoácido triptofano, como sugerido pela porção indol.
Dentro das plantas, os carbazoles de ocorrência natural são
amplamente restritos à família Rutaceae
Phytochem Rev (2022) 21:941-986 967

Fig. 17Alcaloides isolados dePsicotriaespécies, II. Dímeros de alcalóides de polipirroloindolina em octâmeros. Observe a ligação C-N incomum em
alguns dos dímeros. Oligômeros alinhados ao núcleo central de chimonantina

e apresentam um grupo metil ou um C oxidado1-

substituinte emC-3 (Schmidt et al.2012).N-
metilcarbazol nunca foi isolado de plantas, e difere
de carbazoles derivados de plantas conhecidos
pela falta do C1-substituinte emC-3. Portanto, seu
relatório dePsychotria piliferaé duvidosa e aqui se
refere à poluição ambiental ou solventes
contaminados usados durante o processo de
extração e/ou isolamento.
Fig. 18 Alcaloides isolados dePsicotriaespécies, III. UMAb-
carbina e umc-alcaloide carbolinico

123
968 Phytochem Rev (2022) 21:941-986

Conclusão FinanciamentoFinanciamento de acesso aberto fornecido pela Universidade de

Viena.

Numerosos estudos fitoquímicos foram publicados em

espécies originalmente atribuídas ao gêneroPsicotria
(Psychotriae). No entanto, dados filogenéticos e
morfológicos recentes desafiaram a circunscrição
tradicional do gênero, o que levou ao reconhecimento de
vários segregados dentro da nova tribo Palicoureeae.
Com base nesses conceitos taxonômicos revisados, a
fitoquímica de Palicoureeae e Psychotriaeae é revisada
aqui, e os padrões de acumulação são delineados para a
maioria dos gêneros da aliança. A presente revisão
destaca que a ocorrência de alcaloides emPsicotriaé
bastante limitado e exclui todos os alcalóides indólicos
monoterpeno do gênero. Além disso, mostra que a
maioria dos relatos sobre alcalóides pertencem a
espécies dePalicoureae que todos os gêneros incluídos
na tribo Palicoureeae apresentam padrões alcalóides
quimicamente distintos, o que pode ser de relevância
ecológica, como na defesa de plantas contra herbívoros.
Declarações
Conflitos de interesseO autor declarou não haver conflito
de interesses.
Consentimento informadoTodos os autores consentiram em participar do trabalho.
Acesso livreEste artigo está licenciado sob uma Licença Creative
Commons Atribuição 4.0 Internacional, que permite o uso,
compartilhamento, adaptação, distribuição e reprodução em qualquer
meio ou formato, desde que você dê os devidos créditos ao(s)
autor(es) original(is) e a fonte, forneça um link para a licença Creative
Commons e indique se foram feitas alterações. As imagens ou outro
material de terceiros neste artigo estão incluídos na licença Creative
Commons do artigo, a menos que indicado de outra forma em uma
linha de crédito para o material. Se o material não estiver incluído na
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permitido por regulamentação legal ou exceder o uso permitido, você
precisará obter permissão diretamente do detentor dos direitos
autorais. Para ver uma cópia desta licença, visite http://
creativecommons.org/licenses/by/4.0/.

Material suplementar eletrônicoA versão online deste artigo (

https://doi.org/10.1007/s11101-021-09769-x) contém material
suplementar, que está disponível para usuários autorizados. Apêndice

Ver Tabela11
ReconhecimentosGostaríamos de agradecer aos revisores
anônimos por seus numerosos comentários úteis que
melhoraram muito o presente artigo.

Tabela 11Compilação de alcalóides publicados e outros grupos compostos de espécies de Palicoureeae e Psychotriaeae com base em uma
classificação genérica revisada

Espécies aceitas Alcalóides Compostos e/ou grupos de compostos Referências (sinônimos)

PALICOUREEAE
Carapichea
Carapichea affinis TIQA - Cefaelina, emetina, ipecoside, 6-O-metil Bernhard et ai. (2011)
ipecoside, borucoside, 6-O-metilotrans-
cefaelosídeo
TIQA - 7-O-Metil alangina, ipecoside, 6-O-metil ipecoside, Kornpointner et ai. (2018)
borucoside, 3000-O-demetilborucosídeo, 6-O-
metilotrans-cefaelosídeo
Carapichea ipecacuanha TIQA - Emetina, emetamina, protoemetina,O-metil Battersby et ai. (1959), Battersby e
psicotrina Harpista (1959, ambos como ''raiz de
ipecacuanha'')

TIQA - Emetina, cefaelina, emetamina, psicotrina, O- Hatfield et ai. (1981, ComoCeph.

metil psicotrina, isoemetina ipecacuanha)
TIQA - Emetina, cefaelina, emetamina, psicotrina, O- Wiegrebe et ai. (1984, ComoCeph.
metil psicotrina, ipecoside, protoemetina acuminata, Psy. granadensisleilão
sensu. não Benth.,Psi. ipecacuanha)
TIQA - Ipecoside, neoipecoside, 7-O-metil Itoh et ai. (1989, ComoCeph.
neoipecosídeo ipecacuanha)

123
Phytochem Rev (2022) 21:941-986 969

Tabela 11contínuo

Espécies aceitas Alcalóides Compostos e/ou grupos de compostos Referências (sinônimos)

TIQA - Ipecoside, 6-O-metil ipecoside, ácido Itoh et ai. (1991, ComoCeph.

ipecosídico, neoipecoside, 7-O-metil ipecacuanha)
neoipecoside, 3,4-desidro neoipecoside,
alangiside, demetilalangiside;outros:iridóides
TIQA - Trans-cefaelosídeo,cis-cefaelosídeo Nagakura et ai. (1993, ComoCeph.
ipecacuanha)
TIQA - Alangiside, 3-O-demetil-2-O- Itoh et ai. (1994, ComoCeph.
metilalangisídeo, 7-O-metil ipecoside ipecacuanha)
TIQA - Emetina, cefaelina, 70-O-demetilcefaelina, 10- Itoh et ai. (1999, ComoCeph. acuminado)
O-demetilcefaelina, 20-N- (100-desoxi-100-b-D
-frutopiranosil) cefaelina, isocefaelina,
neocefaelina, 20-N-(100-desoxi-100-b-D
-frutopiranosil) neocefaelina, psicotrina,
protoemetina, 9-desmetil protoemetinol

TIQA - Desmetilalangisídeo, 2-O-b-D-glucopiranosil Itoh et ai. (2002, ComoCeph. acuminado)

demetilalangisídeo, demetil-iso-alangiside,
ipecoside, 600-O-uma-D-glucopiranosil ipecoside,
600-O-b-D-glucopiranosil ipecoside, (4R)-4-
hidroxi ipecósido;outros:iridóides
Carapichea klugii TIQA - Cephaeline, isocephaeline, 70-O-demetil Mohammad et ai. (2003, ComoPsi.
isocefaelina, klugina, 7-O-metil ipecoside klugii)
Chassália
Chassalia capitata ns1 - Outros: flavonoides Soobrattee et ai. (2005)
Chassalia coriacea ns1 - Outros: flavonoides Soobrattee et al. (2005)
Chassalia curviflora MIA - Alstrostina A Schinnerl et ai. (2012)
nd - Outros:cumarinas, polifenóis Wang e Zhou (1999)
Chassalia grandifolia ns1 - Outros: flavonoides Soobrattee et al. (2005)
Chassalia lanceolata ns1 - Outros: flavonoides Soobrattee et al. (2005)
Chassalia petrinensis ns1 - Outros: flavonoides Soobrattee et al. (2005)
Eumachia
Eumachia cymulgera PIA - Hodgkinsina, quadrigemina B Brand et ai. (2012)
Eumachia depauperata PIA - Calicosidina,N-800-formil calicosidina,N-800- Nascimento e col. (2015b, ComoMarg.
metil-N-10-desmetiliso-calicosidina, carrascoana)
hodgkinsina
ns - Outros: flavonoides, polifenóis Nascimento e col. (2015a, ComoMarg.
carrascoana)
Eumachia forsteriana PIA - (–)-Calicantino,iso-calicantina,meso- Adjibade et al.
chimonantina (1985,1986,1989,1992, tudo comoPsi.
forsteriana)
PIA - Quadrigemina A, quadrigemina B, Roth et ai. (1985, ComoPsi. forsteriana),
psicotridina, isopsicotridina C ver também Jamison et al. (2017)
Eumachia frutescens PIA - Hodgkinsina Anet et ai. (1961, ComoHod. frutescens);
Fridrichsons et ai. (1967,1974, Como
Hod. frutescens)
PIA - Quadrigemina A, quadrigemina B Parry et ai. (1978, ComoHod. frutescens)
Eumachia leptothyrsa PIA - Psicotridina Hart et ai. (1974, ComoPsi. beccarioides)
Eumachia lyciiflora PIA - Meso-chimonantina,Nb-desmetilmeso- Jannic et ai. (1999, ComoPsi. lyciflora)
chimonantina, hodgkinsina
Eumachia oleoides PIA - Hodgkinsina, quadrigemina C, psicotridina, Libot et ai. (1987, ComoPsi. oleoides);
isopsicotridina A, isopsicotridina B ver também Jamison et al. (2017)

123
970 Phytochem Rev (2022) 21:941-986

Tabela 11contínuo

Espécies aceitas Alcalóides Compostos e/ou grupos de compostos Referências (sinônimos)

PIA - Hodgkinsina, psicoleína, quadrigemina C Guéritte-Voegelein et al. (1992);

Rasolonjanahary et al. (1995, Tanto quanto
Psi. oleoides)

PIA - Hodgkinsina, quadrigemina C, psicotridina, Jannic et ai. (1999, ComoPsi. oleoides);

isopsicotridina B, quadrigemina I, oleoidina, ver também Jamison et al. (2017)
caledonina
Eumachia straminea nd - Outros:cumarinas, flavonóides, triterpenos Fu et ai. (2015, ComoPsi. straminea)
Eumachia rostrata PIA - (–)-Calicantina, (?)-quimonantina, Lajis et el. (1993); Mahmud et ai.
calicosidina, hodgkinsina, quadrigemina B (1993, Tanto quantoPsi. rostrata)

PIA - Psicotrimina, psicopentamina Takayama et ai. (2004, ComoPsi.

rostrata)
Geophila
Geophila macropoda MIA - Alstrostinas Berger et al., não publicado
Geophila uniflora nd - Outros:cumarinas, óleos essenciais, polifenóis, Luo et ai. (2011, ComoGeo. herbácea)
triterpenos
ns - Outros:óleos essenciais Rao et ai. (2017, erroneamente identificado comoGeo.
repens)
nd - Outros:diterpenóides Dash et ai. (2019, erroneamente identificado como

Geo. repens)
Notopleura
Notopleura camponutans nd - Outros:quinonas Jacobs et ai. (2008); Solı́s et al. (1995,
Tanto quantoPsi. camponutans)

Poliflebia Notopleura nd - Outros:megastigmanes, flavonóides, quinonas Berger (2012); Berger et ai. (2016)
Notopleura uliginosa nd - Outros:megastigmanes, quinonas Kostyan (2017)
Palicourea
Palicourea acuminata MIA - Bahienoside B, 5uma-carboxistrictosidina, Berger (2012); Berger et ai.
desoxicordifolina, lagamboside, lialoside, (2012,2017)
strictosamida;outros:cumarinas
Palicourea adusta MIA - Lialosídeo, (E)-O-(60)-(400-hidroxi-300- metoxi)- Valverde et ai. (1999)
cinamoil lialosídeo, (E)-O-(60)-(400- hidroxi-300
,500-dimetoxi)-cinamoil lialosídeo

Palicourea alpina bCA, - Harman, palinina Stuart e Woo-Ming (1974)

MIA
PIA - Calicantina Woo-Ming e Stuart (1975) Stuart e
nd - Outros:megastigmanes Woo-Ming (1975) Martín et al. (1994,
Palicourea axilar MIA - (E)-O-(60)-(400-Hidroxi-300-metoxi)- cinamoil ComoCeph. axilar)
lialosídeo, (E)-vallesiacotamina,
(Z)-vallesiacotamina
Palicourea brachypoda MIA - Psicolatina, umbelatina Ambos et ai. (2002); Kerber et ai. (2008,
ComoPsi. umbellataVel.)
MIA - Psicolatina, 3,4-desidro-18,19-b-epóxi Kerber et ai. (2014, ComoPsi. umbellata
psicolatina,N4-[1-((R)-2-hidroxipropil)] Thonn.)
psicolatina,N4-[1-((S)-2-hidroxipropil)]
psicolatina
Palicourea chiriquensis MIA - 5uma-Carboxistritosidina, lialosídeo;outros: Berger (2012, ComoPsi. chiriquensis)
iridóides
Palicourea colorata PIA - (–)-Calicantino,iso-calicantina, (?)- Verota et ai. (1998, ComoPsi. colorata)
quimonantina, PML 100 (= 8-8a, 80-80uma

123
Phytochem Rev (2022) 21:941-986 971

Tabela 11contínuo

Espécies aceitas Alcalóides Compostos e/ou grupos de compostos Referências (sinônimos)

tetradeidroiso-calicantina 3a(R),30uma(R)),
hodgkinsina, quadrigemina C
PIA - Hodgkinsina, quadrigemina B, quadrigemina C, Verota et ai. (1999, ComoPsi. colorata)
psicotridina
Palicourea coriacea MIA, - Calicantina, ácido estritosidínico, 3-epi- ácido do Nascimento et ai. (2006)
PIA estritosidínico, cetona estritosidínica;outros:
triterpenos
MIA - 40-O-300-Ácido sacarose-strictosidínico do Nascimento et ai. (2008)
PIA - Calicantina;outros:polifenóis, quinonas, da Silva e cols. (2008)
triterpenos
PIA - Calicantina Kato et ai. (2017)
Palicourea correae MIA - 10-Hidroxicorreantosídeo, correantina A, Achenbach et ai. (1995, ComoPsi.
correantina B, correantina C, 20- corree)
epicorreantina B, correantosídeo,
isodolicantosídeo;outros:megastigmanes,
tetraterpenos
Palicourea crocea MIA - Croceaína A, croceaína B, Dusman et ai. (2004)
MIA - Croceaína A, psicolatina, 3,4- Narine e Maxwell (2009)
desidropsicolatina N2-óxido (= 3,4-di-hidro-1-
(1-b-D
-glucopiranosiloxi-1,4a,5,7atetrahidro-4-
metoxicarbonilciclopenta[c]piran-7-il)-b-
carbolina-N2-óxido)
MIA - Braquicerina, palicroceaína, strictosidina, ácido Berger et ai. (2015)
estritosidínico
ns - Outros: flavonoides Berger et ai. (2016)
Palicourea croceoides MIA - Estritosidina, ácido estritosidínico Berger et ai. (2015)
Palicourea cyanococca MIA - Bahienoside B, 5uma-carboxistritosidina, Berger (2012, ComoPsi. cianococa),
desoxicordifolina, lagamboside, lialosídeo Berger et ai. (2017)
Palicourea deflexa bCA, - Ácido Harman-3-carboxílico, ácido strictosidínico Bertelli et ai. (2015,2017, Tanto quantoPsi.
MIA deflexa)
Palicourea demissa nd - Outros:cumarinas, polifenóis, triterpenos El Seedi (1999) Sosa
nd - Outros:cumarinas, flavonóides, triterpenos Moreno (2011)
Palicourea dichroa MIA - Angustina, estritosidina, estritosamida, (E)- Solis et ai. (1993, ComoCeph. dicroa)
vallesiacotamina, vallesiacotamina lactona
Palicourea domingensis PIA - Quimonantina Estripador (1982) Berger (
Palicourea elata MIA - Estritosidina 2012, ComoPsi. elata) Berger
ns - Outros:ácidos clorogênicos et ai. (2016) Setzer et al. (2006
Palicourea eurycarpa ns - Outros:óleos essenciais ) Berger et ai. (2015) Berger
Palicourea fastigiata MIA - Braquicerina et ai. (2017)
Palicourea garciae MIA - Palicoside
Palicourea glomerulata PIA - Glomerulatina A, glomerulatina B, Solis et ai. (1997, ComoPsi. glomerulata)
glomerulatina C
Palicourea gracilenta AT - Bufotenina, braquibotrina,N-oxo Ribeiro e col. (2016, ComoPsi.
braquibotrina braquibotria)
Palicourea bCA, - Harman, ácido estritosidínico de Oliveira et ai. (2013, Como.Psi.
hoffmannseggiana MIA barbiflora)
AT, - N-Metiltriptamina, harmano, 2-metil Naves (2014)
bCA, tetrahidro-b-carbina, (?)-quimonantina,
MIA, ácido estritosidínico;outros:cumarinas,
PIA polifenóis

123
972 Phytochem Rev (2022) 21:941-986

Tabela 11contínuo

Espécies aceitas Alcalóides Compostos e/ou grupos de compostos Referências (sinônimos)

luxurianos de Palicourea MIA - Alstrostina A, desidro-rudgeifolina, Kornpointner et ai. (2020)

isoalstrostina A, 5uma-carboxistrictosidina,
javaniside;outros:iridóides
Palicourea longiflora nd - Outros:polifenóis Coelho e col. (2007)
Palicourea mamillaris MIA - Miriantosina, ácido estritosidínico Simões-Pires et al. (2006, ComoPsi.
myriantha)
MIA - Ácido estritosidínico Farias et ai. (2012, ComoPsi. myriantha)
Palicourea marcgravii MIA - Palicoside Morita et ai. (1989) Kemmerling (1996)
PA,bCA - N-Metiltiramina, 2-metil tetrahidro-b-
carbina
Palicourea minutiflora MIA - Ácido estritosidínico, vincosamida;outros: Moura et ai. (2020a,2020b)
iridóides, polifenóis, triterpenos
Palicourea mortoniana nd - Outros: flavonoides, ácidos clorogênicos Berger et ai. (2016, ComoPsi.
mortoniana)
Palicourea muscosa PIA - (–)-Calycanthine, (?)-chimonanthine,meso- Verota et ai. (1999, ComoPsi. muscosa)
chimonantina, PML 100 (= 8-8a, 80-80um
tetradehidroiso-calicantina 3a(R),30uma(R)),
PML 300, hodgkinsina
PIA - Hodgkinsina, quadrigemina H Jamison et ai. (2017, ComoPsi. muscosa)
Palicourea ovalis PIA - Calicantina Garcia et ai. (1997) Berger et ai. (2015)
Palicourea padifolia MIA - Lialosídeo, (E)-O-(60)-(400-hidroxi-300,500-
dimetoxi)-cinamoil lialosídeo, strictosidina
ns - Outros: flavonoides Berger et ai. (2016)
Palicourea prunifolia MIA - Estrictosamida, prunifoleína, 14-oxoprunifoleína Faria et ai. (2010, ComoPsi. prunifolia)
MIA - Estrictosamida, 10-hidroxi isodeppeaninol, 10- Kato et ai. (2012, ComoPsi. prunifolia)
hidroxi antirreno, 10-hidroxi antirrenoN- óxido

MIA - Prunifoleína, 10-hidroxi antirreno, 10-hidroxi Kato et ai. (2017, ComoPsi. prunifolia)
isodeppeaninol
Palicourea racemosa nd - Outros: flavonoides Berger (2012); Berger et ai. (2016)
Palicourea rigida nd - Outros:triterpenos Bolzani et al. (1992) Lopes e cols. (
nd - Outros:iridóides 2004) Vencato et al. (2006) da Rosa e
MIA - Vallesiacotamina cols. (2010)
nd - Outros: flavonoides
nd - Outros:iridóides de Freitas Morel et al. (2011) da
nd - Outros:iridóides Silva e cols. (2013) Alves e cols.
nd - Outros:diterpenos, triterpenos, iridóides (2016) Valdevite et al. (2016)
nd - Outros:iridóides Alves e cols. (2017) Pinheiro e
nd - Outros:cumarinas cols. (2018)
nd - Outros: flavonoides
Palicourea semirasa PIA - Calicantina, chimonantina Nakano e Martín (1976, ComoAmigo.
fendleri)
Palicourea sessilis nd - Outros:cumarinas, triterpenos Moreno et ai. (2014, ComoPsi.
vellosiana)
TA, MI - Aline,N-metiltriptamina, 4-N-metillialosídeo, 4- Klein-Júnior et al. (2017)
N-metil-3,4-desidro estritosidina,
isodolicantosídeo, 4uma-hidroxi

123
Phytochem Rev (2022) 21:941-986 973

Tabela 11contínuo

Espécies aceitas Alcalóides Compostos e/ou grupos de compostos Referências (sinônimos)

isodolicantosídeo, 4b-hidroxi
isodolicantosídeo, 5-oxodolicantosídeo
nd - Outros:amidas de ácido hidroxicinâmico, Samulski et ai. (2020)
flavonóides, polifenóis
Palicourea spectabilis nd - Outros:diterpenos, cumarinas, flavonóides Benevides et ai. (2005, ComoPsi.
spectabilis)
Palicourea didymocarpos MIA - Bahienoside A, bahienoside B, 5uma- Paulo et ai. (2003, erroneamente identificado comoPsi.
carboxistritosidina, angustina, estritosamida, bahiensis)
(E)-vallesiacotamina, (Z)-vallesiacotamina
Palicourea suerrensis bCA - Harman Murillo e Castro (1998, ComoPsi.
suerrensis)
MIA - Lialosídeo, ácido lialosídico, strictosidina, ácido Berger (2012, ComoPsi. suerrensis);
strictosidínico, ofiorina A, ofiorina B; outros: Berger et ai. (2017)
cumarinas
Palicourea tsakiana MIA - Palicoside Berger et ai. (2017)
Palicourea winkleri bCA, - Tetrahidronorharman-1-ona, ácido lialosídico, Berger et ai. (2017)
MIA strictosamida, deoxosstrictosamida,
ácido estritosidínico

Psychotria brachyceras2 MIA - Braquicerina Kerber et ai. (2001) dos

Psychotria laciniata2 MIA - Lialosídeo, (E)-O-(60)-(400-hidroxi-300,500- Santos e cols. (2013a)
dimetoxi)-cinamoil lialosídeo,
estritosamida, (E)-vallesiacotamina, (Z)-
vallesiacotamina (= isovallesiacotamina)
MIA - Angustina, lactona de vallesiacotamina, (E)- dos Santos et ai. (2013b)
vallesiacotamina, (Z)-vallesiacotamina,
pauridianthosídeo
MIA - Lialosídeo, (E)-O-(60)-(400-hidroxi-300,500- Queiroz et ai. (2017, ComoPsi.
dimetoxi)-cinamoil lialosídeo, estenocálice)
pauridiantosídeo, strictosamida,
vallesiacotamina lactona, (E)-
vallesiacotamina, (Z)-vallesiacotamina (=
isovallesiacotamina)
Psychotria leiocarpa2 ns - Outros:iridóides Lopes et ai. (2004)
MIA - Estritosamida Lopes (1998)
MIA - N,b-D-Glucopiranosil vincosamida Henriques et ai. (2004) Matsuura
MIA - N,b-D-Glucopiranosil vincosamida e Fett-Neto (2013) Andrade e
ns - Outros:óleos essenciais cols. (2010) Calixto et al. (2017)
Psychotria nemorosa2 PA, TA, - Hordenina,N-formiltriptamina, 2-metil
bCA, tetrahidro-b-carbina, strictosidina;outros:
MIA ácidos graxos, iridóides, polifenóis, triterpenos
Psicotria nuda2 MIA - Estritosamida Farias et ai. (2008)
TA, MI - N,N,N-Trimetiltriptamina, strictosidina, 5uma- de Carvalho Junior et al. (2019)
carboxistrictosidina, strictosamida, lialosídeo;
outros:cumarinas, iridóides, polifenóis,
triterpenos
Psychotria stachyoides2 MIA - Estaquiosídeo, nor-metil-23-oxo-correantosídeo Pimenta et ai. (2010a)
MIA - Correantosina E, correantosina F Pimenta et al. (2010b)
MIA - N-demetilcorreantosídeo;outros:cumarinas, Pimenta et al. (2011)
quinonas, triterpenos
Psychotria suterella2 MIA - Lialosídeo, estritosamida, naucletina van de Santos et ai. (2001)

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974 Phytochem Rev (2022) 21:941-986

Tabela 11contínuo

Espécies aceitas Alcalóides Compostos e/ou grupos de compostos Referências (sinônimos)

MIA - Lialosídeo, (E)-O-(60)-(400-hidroxi-300,500- dos Santos et ai. (2013a)

dimetoxi)-cinamoil lialosídeo,
estritosamida, (E)-vallesiacotamina, (Z)-
vallesiacotamina (= isovallesiacotamina)
MIA - Ácido Lialosídico, Ácido Estritosidínico;outros: de Carvalho Junior et al. (2021)
iridóides, triterpenos
Rudgea
Rudgea cornifolia MIA - Rudgeifolina Schinnerl et ai. (2012)
Rudgea jasminoides nd - Outros:triterpenos Lopes e cols. (1999) de
nd - Outros:quinonas Cacia et al. (2007)
Rudgea viburnoides nd - Outros:triterpenos Young et al. (1998)
PSICOTRIEA
Psicotrias. str
Hydnophytum formicarum2 nd - Outros: flavonoides, polifenóis, triterpenos Redei et al. (2005) Hasmah et ai. (
nd - Outros: flavonoides, polifenóis, triterpenos 2008) Prachayasittikul et al. (2008,
nd - Outros: flavonoides, polifenóis, triterpenos 2012) Abdullah et ai. (2017a,2017b)
nd - Outros:polifenóis, triterpenos Engida et al. (2013,2015)
Myrmecodia pendens2 nd - Outros: flavonoides, polifenóis
nd - Outros: flavonóides, diterpenóides, triterpenóides Alibasyah et al. (2017); Gartika et ai.
(2018), Kurnia et ai. (2019); Satari
et ai. (2019)
Myrmecodia tuberosa2 nd - Outros:iridóides Hanh et ai. (2016)
Psychotria adenophylla nd - Outros:triterpenos Dan e Dan (1986)
nd - Outros:polifenóis Berger (2012)
Psicotria asiática nd - Outros:quinonas, sesquiterpenos Hayashi et ai. (1987, ComoPsi. rubra)
ns - Outros:iridóides Inouye et ai. (1988, ComoPsi. rubra)
nd - Outros:compostos alifáticos, triterpenos, Giang et ai. (2007, ComoPsi. reevesii)
amidas
nd - Outros: flavonóides, iridóides Lu et ai. (2014a, ComoPsi. rubra)
Psychotria brandneriana nd - Outros:polifenóis Berger (2012, erroneamente identificado comoP.

verschuerenii)
Psychotria calocarpa PIA - Psicotriasina Zhou et ai. (2010)
Psychotria capensis nd - Outros:triterpenos, tetraterpenos Kafua et ai. (2009)
nd - Outros:polifenóis Berger (2012)
Psychotria cartagenensis nd - Outros:triterpenos Leal e Elisabetsky (1996), Lopes
et ai. (2000); ver também Rivier e
Lindgren (1972)
nd - Outros:polifenóis Berger (2012)
Psychotria chagrensis nd - Outros:polifenóis Berger (2012)
Psychotria fractistipula nd - Outros:triterpenos de Oliveira (2015)
Psychotria gitingensis nd - Outros:megastigmanes Tan et ai. (2012)
Psychotria graciliflora nd - Outros:iridóides, polifenóis Berger (2012)
Psychotria grandis nd - Outros:iridóides, polifenóis Berger (2012)
Psychotria hainanensis nd - Outros:compostos alifáticos, flavonóides, Li et ai. (2011a)
triterpenos
Psychotria hawaiiensis nd - Outros:iridóides, polifenóis Berger (2012)

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Phytochem Rev (2022) 21:941-986
Tabela 11contínuo
Espécies aceitas
Psychotria Henryi
Psychotria hexandra
Psychotria horizontalis
Psychotria ligustrifolia
Psychotria limonensis
Psychotria luzoniensis
Psychotria malayana4
Psychotria manillensis
Psychotria marginata
Psychotria mariniana
Psychotria micrantha
Psychotria milnei
Psicotria nervosa
Psychotria orophila
Psychotria orosiana
Psychotria parvifolia
Psychotria pilifera
alguns compostos provavelmente
proveniente de um
adulteração por um
Apocynaceae
Psychotria psychotriifolia
Psychotria pisonioides
Psychotria prainii
Psychotria punctata
975
Alcalóides Compostos e/ou grupos de compostos Referências (sinônimos)
PIA - ''Composto 1'', ''composto 2'' Liu et ai. (2013)
PIA - Psicohenina Liu et ai. (2014)
nd - Outros:polifenóis Berger (2012)
nd - Outros:iridóides, polifenóis Berger (2012)
nd - Outros:polifenóis Berger (2012)
nd - Outros:polifenóis Berger (2012)
nd - Outros: flavonóides, iridóides, megastigmanes, Ramil et ai. (2020)
açúcares
PIA - Quimonantina, Hodgkinsina Hadi e Bremner (2001)
PIA, - (?)-quimonantina, (–)-quimonantina,meso- Hadi et ai. (2014)
bCA chimonantina, calicantina, hodgkinsina, 2-
metil tetrahidro-c-carbina;outros: pirazina
ns - Outros:iridóides Inouye et ai. (1988)
nd - Outros:polifenóis Berger (2012)
nd - Outros:iridóides, triterpenos Gonzalez e Dieck (1996)
nd - Outros:iridóides, polifenóis Berger (2012)
nd - Outros:iridóides, polifenóis Berger (2012)
PIA - Calicosidina, Hodgkinsina Libot et ai. (1987, ComoCal. milnei)
PIA - Vatina, vatina A, vatamina, vatamidina Adjibade et al. (1990, ComoCal. milnei)
PIA - Hodgkinsina, quadrigemina H, psicotridina C, Saad et ai. (1995, ComoCal. milnei)
isopsicotridina E, vatina, vatina A, vatamina,
vatamidina
nd - Outros: flavonoides, polifenóis Berger (2012); Berger et ai. (2016)
nd - Outros:polifenóis Berger (2012)
nd - Outros:iridóides, polifenóis Berger (2012)
nd - Outros:polifenóis Berger (2012)
PIA - Psicotripina Li et ai. (2011b)
PIA, - Psicotriasina, quadrigemina I, calicantina, Liu et ai. (2016)
bCA iso-calicantina, 2-metil tetrahidro-b- carbina;
MIA
Apocináceo:16,17,19,20-tetra-hidro-2,16-
dehidro-18-desoxi isostricnina, ''alcalóide 376'',
10-hidroxiakuammidina, vincanol,
desoxivincamina, (–)-eburnamenina,
stemmadenina-N(4)-óxido, strictosamida, 9-(b-
D-gluocopranosiloxi)tetra-hidro alstonina;
outros: N-metil-carbazol
nd - Outros:iridóides, polifenóis Berger (2012)
nd - Outros:polifenóis Berger (2012, erroneamente identificado comoPsi.
converge)
nd - Outros:carbamatos, iridóides Tran et ai. (2019)
nd - Outros:cumarinas, flavonóides, polifenóis, Yang et ai. (2018)
megastigmanes, triterpenos
ns - Outros:polifenóis Berger (2012, ComoP. kirkii);Schindler
et ai. (2021)
ns3 - Outros:poliaminas Van Elst et ai. (2013(ComoPsi. Kirkii)
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Tabela 11contínuo

Espécies aceitas Alcalóides Compostos e/ou grupos de compostos Referências (sinônimos)

ns3 - Outros:aminociclitóis Sieber et ai. (2015(ComoPsi. Kirkii)

Psychotria serpen
Psychotria subsessilis
Psychotria sylvivaga
Psychotria tenuifolia
Psychotria viridiflora
Psychotria viridis
Psychotria yunnanensis
Psychotria zeylanica
Psicotriasp.
Psicotriasp.5
identificação pouco clara6
ns - Outros:iridóides Inouye et ai. (1988) Lee et ai. (1988)
nd - Outros:triterpenos Berger (2012)
nd - Outros:polifenóis
nd - Outros: flavonoides Lin et ai. (2015)
nd - Outros: flavonoides, triterpenos Zhou et al. (2018)
nd - Outros:iridóides, polifenóis Berger (2012, ComoP. quinqueradiata)
nd - Outros:iridóides, polifenóis Berger (2012)
nd - Outros:polifenóis Berger (2012)
ns3 - Outros:poliaminas Van Elst et ai. (2013)
I A,bCA - N-Metiltriptamina,N,N-dimetiltriptamina, Rivier e Lindgren (1972)
2-metil tetrahidro-b-carbina
IA - N,N-Dimetiltriptamina Blackledge e Taylor (2003)
IA - N,N-Dimetiltriptamina Callaway et al. (2005) Berger (
ns - Outros:polifenóis 2012)
IA - N-Metiltriptamina,N,N-dimetiltriptamina; outros: Soares e col. (2017)
triterpenos, hidrocarbonetos, ácidos graxos,
triglicerídeos
nd - Outros:lignanas, monoterpenos, megastigmanes, Lu et ai. (2014b,2014c)
polifenóis, sesquiterpenos
nd - Outros:iridóides, polifenóis Berger (2012)
nd - Outros:polifenóis, esfingolipídeos, triterpenos Ye et ai. (2014); Zhang et ai.
(2010,2012,2013)
nd - Outros:megastigmanes Tan et ai. (2014, erroneamente identificado comoPsi.
cadente)
nd - Outros:triterpenos Sandra et ai.2018(identificado erroneamente como
Amigo. croceoides)

Todos os alcalóides individuais são listados e seus grupos de alcalóides correspondentes são anotados. Para outros compostos detectados (''outros'')
apenas os respectivos grupos estruturais e/ou biossintéticos são mencionados. A maioria dos estudos foi relatada a partir de nomes hoje
considerados sinônimos heterotípicos homooderes, e esses nomes são dados entre parênteses após as referências correspondentes. Observe que
os estudos fitoquímicos são frequentemente adaptados a certos grupos de compostos e não refletem necessariamente o complemento fitoquímico
completo de uma espécie estudada. PA: ''protoalcalóides''; TIQA: alcalóides tetrahidroisoquinolínicos; TA: análogos de triptamina; PIA: alcalóides de
polipirroloindolina;bCA:b-alcalóides carbólicos; MIA: alcalóides monoterpeno-indol; ns: nenhum alcalóide estudado; nd: nenhum alcalóide detectado
1 O estudo limitou-se à detecção e quantificação de flavonóides
Uma combinação nomenclatural que transfere a espécie para o gênero a que pertence de acordo com dados morfológicos e/ou moleculares ainda
2

não está disponível (comb. ined.)

3 Os estudos limitaram-se à detecção de poliaminas e aminociclitóis
4Provavelmente confundido com uma espécie deEumáquia,ver comentários em Taylor et al. (2017: 316)

5Psychotria cadigensis,agora considerada extinta, era uma estreita endêmica para Mt. Cadig, Ilha Luzon (Filipinas; Sohmer e Davis, 2007).
O relato desta espécie da Ilha Mindoro é provavelmente baseado em um erro de identificação
6Sandra et ai. (2018) relatam o isolamento de um triterpeno de material nigeriano de 'Palicourea croceoides»,mas o gênero é endêmico da

região Neotropical. Nenhum espécime de comprovante foi citado e os autores não responderam a inúmeras solicitações. Embora de fato
incluam uma fotografia dePalicourea croceoides,não pode servir como comprovante de identidade da espécie, pois na verdade foi tirada
na ilha caribenha de Dominica em 2006 e copiada e colada sem indicação de origem. Cal.:Calicodendro;Cef.: Cephaëlis;Geo.:Geophila;
Hod.:Hodgkinsonia;Marg.:Margaritopsis;Amigo.:Palicoureia;Psy:Psicotria

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Phytochem Rev (2022) 21:941-986
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