Ficha de Avaliação RMN – Métodos Avançados em Análise Estrutural e

Morfológica (Q4084)
Mestrado em Ciência e Tecnologia de Nanomateriais
Ana Rita Alfenim, Elsa Loureiro, José Pedro Guedes, Luís Silva

1. Análise espetral

Figura 1- Espetro obtido após tratamento no programa MestreNova (CDCl3- 60 MHz).

Como dá para visualizar, existe muita interferência no espetro obtido. É possível a

observação de alguns picos, porém, devido à baixa qualidade, a atribuição de uma
estrutura tendo em conta só este espetro não é exequível. Foi feita a correção da linha
de base e o acerto de fase, contudo, é muito difícil fazer uma integração e uma
atribuição correta dos desvios químicos dos sinais devido ao referido anteriormente.

1
 6

2
5 4
11 7
10 98
3

Figura 2- Espetro obtido após tratamento do espetro no programa MestreNova (CDCl3- 400
MHz).

Neste espetro já é possível a visualização clara dos picos. Quando ampliados

(Anexos), é possível observar a multiplicidade de cada um. Portanto, este espetro será
a base para a atribuição da estrutura do composto. Na tabela seguinte (Tabela 1)
encontra-se o resumo dos parâmetros obtidos:

Tabela 1- Parâmetros obtidos para cada sinal visualizado.

Constante de
Desvio químico (δ-
Número Integração Multiplicidade acoplamento
ppm)
(J - Hz)
1 1.12 6 Tripleto 7.20
2 3.31 4 Quadrupleto 7.14
3 5.98 1 Duplo dupleto 2.52, 9.12
4 6.08 1 Dupleto 2.56
5 6.81 1 Dupleto 9.12
6 7.19 1 Singleto -
7 7.29 1 Duplo dupleto 1.34, 7.88

2
 8 7.46 1 Triplo dupleto 1.33, 7.64
9 7.56 1 Triplo dupleto 1.33, 7.48
10 8.03 1 Duplo dupleto 0.98, 7.70
11 12.46 1 Singleto -
Total - 19 H’s - -

O que denunciou a estrutura do composto foi o sinal a 12.46 ppm, indicando a

presença de um hidrogénio constituinte de um grupo -COOH. Depois, tendo já o
suspeito confirmou-se o número total de hidrogénios obtido (19 H’s) pela integração.
Assim sendo a estrutura do composto referente à amostra 5 é:

Figura 3- Estrutura do composto referente à amostra 5.

Fazendo a atribuição dos sinais aos hidrogénios tem-se:

1
2
9 6 4
1
8 7
2
10 3
5
11

2. Cálculo da concentração da amostra utilizada

Massa pesada (composto) = 23.09 mg

Massa molar (composto) = 313.13 g/ mol

Volume (CDCl3) = 600 μL

3
Cálculo da concentração:

𝑛 𝑚 × 10−3 23.09 × 103

[𝐴𝑚𝑜𝑠𝑡𝑟𝑎] = = = = 0.123 𝑚𝑜𝑙/𝐿
𝑉 𝑀 × 𝑉 × 10−6 313.13 × 600

O RMN é uma técnica sensível à concentração. A concentração da amostra preparada

relativamente à análise pelo espetrómetro de 60 MHz foi muito baixa uma vez que a
intensidade dos sinais é quase nula e o ruído obtido muito notório. Quanto à amostra
realizada pelo espetrómetro de 400 MHz, a concentração preparada é ajustada uma
vez que a intensidade dos picos é muito satisfatória e o ruído é várias vezes menor
que o observado no caso descrito anteriormente, sendo assim possível uma descrição
e análise completa.

3. Comparação dos espetros obtidos

Como já referido ao longo deste relatório, o espetro obtido com o espetrómetro de 60

MHz é muito pobre no fornecimento de informações devido ao enorme ruído que
apresenta, mesmo com a correção da linha de base e acerto de fase. É um aparelho
muito mais rústico que o espetrómetro de 400 MHz devido ao ambiente em que se
encontra e fatores externos ao qual se encontra exposto. Quanto ao espetro obtido com
o espetrómetro de 400 MHz, é possível concluir quanto aos sinais e as suas
características e fazer assim o que foi proposto para este relatório.

4. Escolha do solvente

Ao selecionar um solvente para a análise de RMN é importante que este seja

deuterado de forma a minimizar ruído de fundo e providenciar um sinal que compense
desvios relativos ao campo magnético. Porém, existem mais fatores que se devem ter
em atenção aquando da seleção do solvente. Alguns são:
• Solubilidade;

• Sinais interferentes;

• Preço;

• Pureza isotópica;

• Facilidade de recuperação da amostra.

4
Tendo em vista estes fatores e sendo o CDCl3 um solvente barato, com baixo ponto de
ebulição onde a amostra em questão é solúvel e facilmente recuperável, foi o selecionado
para o caso, após testagem e verificação destes fatores.

Anexos

Figura I- Sinal nº 1.

5
Figura II- Sinal nº 2.

Figura III- Sinais nº 3 e 4 (da direita para a esquerda).

6
Figura IV- Sinais nº 5, 6 e 7 (da direita para a esquerda).

Figura V- Sinais nº 8, 9 e 10 (da direita para a esquerda).

7
Figura VI- Sinal nº 11.